JPS59145255A - 水溶性ジスアゾ化合物 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物Info
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- JPS59145255A JPS59145255A JP1753583A JP1753583A JPS59145255A JP S59145255 A JPS59145255 A JP S59145255A JP 1753583 A JP1753583 A JP 1753583A JP 1753583 A JP1753583 A JP 1753583A JP S59145255 A JPS59145255 A JP S59145255A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性ジスアゾ化合物に関する。更に詳しくは
遊離酸として一般式 （式（Ｉ）においてＸは水素原子、メチル基、メトキシ
基又はエトキシ基を、Ｙはメトキシ基又はエトキシ基を
、Ｒｏは水素原子又はメチル基をＸ町０００−又はに毀
８０３−を表わし、−Ｎぐ１１基２ の位置は６又は７位である。）で表わされる水溶性ジス
アゾ化合物又との銅錯塩化合物に関する。
遊離酸として一般式 （式（Ｉ）においてＸは水素原子、メチル基、メトキシ
基又はエトキシ基を、Ｙはメトキシ基又はエトキシ基を
、Ｒｏは水素原子又はメチル基をＸ町０００−又はに毀
８０３−を表わし、−Ｎぐ１１基２ の位置は６又は７位である。）で表わされる水溶性ジス
アゾ化合物又との銅錯塩化合物に関する。
本発明の化合物はセルロース繊維の染色にも用いること
が出来るが、主な使用目的は偏光膜の製造用である。従
来、偏光膜用の着色剤としてはヨウ素が用いられている
・が、耐昇華性が劣り、熱安定性が低いので使用される
分野が制限されていた。本発明の目的は耐久性の優れた
偏光膜着色用の化合物を提供することにある。
が出来るが、主な使用目的は偏光膜の製造用である。従
来、偏光膜用の着色剤としてはヨウ素が用いられている
・が、耐昇華性が劣り、熱安定性が低いので使用される
分野が制限されていた。本発明の目的は耐久性の優れた
偏光膜着色用の化合物を提供することにある。
本発明の水溶性ジスアゾ化合物は一般的には次のように
製造される。
製造される。
即ち式
％式％（
で示される化合物を常法によりジアゾ化し、式
（式（用〕中ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物とカンプリングし、
（式（１，Ｖ）中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物を製造し、このものを更にジ
アゾ化して式 （弐Ｍ中、Ｒ，、Ｅｔ、２は前記と同じ意味を表わしさ
れる化合物と常法によりカップリングし、式（Ｉ）の水
溶性ジスアゾ化合物を製造゛する。更に必要に応じ硫酸
銅等で処理して式（Ｉ）で示される化合物の銅錯塩化合
物をえる。
す。） で示されるモノアゾ化合物を製造し、このものを更にジ
アゾ化して式 （弐Ｍ中、Ｒ，、Ｅｔ、２は前記と同じ意味を表わしさ
れる化合物と常法によりカップリングし、式（Ｉ）の水
溶性ジスアゾ化合物を製造゛する。更に必要に応じ硫酸
銅等で処理して式（Ｉ）で示される化合物の銅錯塩化合
物をえる。
式（ＩＪの化合物は通常す） ＩＪウム塩として製造す
るが、それらは遊離酸として、あるいはカリウム塩、リ
チウム塩、アンモニウム塩、アルキルアミン、エタノー
ルアミン類の塩として製造することが出来る。
るが、それらは遊離酸として、あるいはカリウム塩、リ
チウム塩、アンモニウム塩、アルキルアミン、エタノー
ルアミン類の塩として製造することが出来る。
式（ｍ）に相当する化合物の具体的な例として等があげ
られ、式■で示される化合物の具体的な例としては、Ｊ
酸、Ｎ−メチルＪ酸、Ｎ−２−ヒドロキシエチルＪ酸、
フェニールＪ酸、Ｎ−メチル−フェニールＪ酸、（３又
は４−カルボ−’ｌ’ ソ） フェニールＪ酸、Ｎ−メ
チル−（３又は４−カルボキシ）フェニールＪ酸、（３
又は４−スルホ）フェニールＪ酸、Ｎ−メチル−（３又
は４−スルホ）フェニールＪ酸、γ酸、Ｎ−メチルγ酸
、Ｎ−２−ヒドロキシエチルγ酸、フェニールｒ酸、Ｎ
−メチルフェニールγ醇、（３又は４−カルボキシ〕フ
ェニールγ酸、Ｎ−メチル−（３又は４−カルボキシ）
フェニールγ酸、（３又は４−スルホ）フェニールγ酸
、Ｎ−メーｙ−ルー（３又は４−スルホ）フェニールγ
酸等があげられる。
られ、式■で示される化合物の具体的な例としては、Ｊ
酸、Ｎ−メチルＪ酸、Ｎ−２−ヒドロキシエチルＪ酸、
フェニールＪ酸、Ｎ−メチル−フェニールＪ酸、（３又
は４−カルボ−’ｌ’ ソ） フェニールＪ酸、Ｎ−メ
チル−（３又は４−カルボキシ）フェニールＪ酸、（３
又は４−スルホ）フェニールＪ酸、Ｎ−メチル−（３又
は４−スルホ）フェニールＪ酸、γ酸、Ｎ−メチルγ酸
、Ｎ−２−ヒドロキシエチルγ酸、フェニールｒ酸、Ｎ
−メチルフェニールγ醇、（３又は４−カルボキシ〕フ
ェニールγ酸、Ｎ−メチル−（３又は４−カルボキシ）
フェニールγ酸、（３又は４−スルホ）フェニールγ酸
、Ｎ−メーｙ−ルー（３又は４−スルホ）フェニールγ
酸等があげられる。
本発明の化合物は通常の染色法で木綿、スフ、ビスコー
ス、レーヨン、紙、パルプナトのセルロース基質にも良
く染着するのでこれらの基質の染色にも有用であるが、
特に二色性を有する偏光膜用着色剤として価値がある。
ス、レーヨン、紙、パルプナトのセルロース基質にも良
く染着するのでこれらの基質の染色にも有用であるが、
特に二色性を有する偏光膜用着色剤として価値がある。
従来、ヨウ素を偏光素子とする偏光膜は偏光率が高いこ
と、可視光全領域について光吸収性を有していること等
の理由で広く用いられているが、堅牢性に乏しく熱ある
いは光に曝露されると消色したり昇華したりして効果が
著しく低下する欠点がある。
と、可視光全領域について光吸収性を有していること等
の理由で広く用いられているが、堅牢性に乏しく熱ある
いは光に曝露されると消色したり昇華したりして効果が
著しく低下する欠点がある。
式（Ｉ）のジスアゾ化合物又はとの銅錯塩化合物を偏光
素子として用いるとこの様な欠点が解消され、二色性と
堅牢性の優れた偏光膜を得ることが出来、従来限定され
ていた用途を大幅に拡大することが出来る。
素子として用いるとこの様な欠点が解消され、二色性と
堅牢性の優れた偏光膜を得ることが出来、従来限定され
ていた用途を大幅に拡大することが出来る。
偏光膜製造の為の素材としてはポリビニルアルコール、
セロファン等の水酸基をもった合成又は天然のポリマー
又はナイロンのようなポリアミド系樹脂又はポリビニル
アルコールと酢酸ビニルとの共重合物からえられる膜等
が用いられる。
セロファン等の水酸基をもった合成又は天然のポリマー
又はナイロンのようなポリアミド系樹脂又はポリビニル
アルコールと酢酸ビニルとの共重合物からえられる膜等
が用いられる。
次に実施例により本発明をさらに詳しく説明する。これ
らの実施例に於て部は重量により、そして百分率は重量
による。
らの実施例に於て部は重量により、そして百分率は重量
による。
実施例１゜
４−ニトロ−４′−アミノスチルベン−２，２′−ジ２
ルホン酸ソーダ５７．７部を常法によりジアゾ化し、酢
酸ソーダを中和剤として使用し２−メトキシ−５−メチ
ルアユ９フ１８．フ部を塩酸水溶液に溶解したものにカ
ップリングする。反応が終了したら塩酸で酸析し濾過、
乾燥すれば６７．９部のモノアゾ化合物（次式）が得ら
れる。
ルホン酸ソーダ５７．７部を常法によりジアゾ化し、酢
酸ソーダを中和剤として使用し２−メトキシ−５−メチ
ルアユ９フ１８．フ部を塩酸水溶液に溶解したものにカ
ップリングする。反応が終了したら塩酸で酸析し濾過、
乾燥すれば６７．９部のモノアゾ化合物（次式）が得ら
れる。
このモノアゾ化合物６７．９部を水１７００部に苛性ソ
ーダ１１．７部と共に溶解し、この溶液に亜硝酸ソーダ
１０．３部を溶解する。別に水１６０部、３５％塩ｍ７
３部で塩酸水溶液を作り、これに前記のモノアゾ化合物
と苛性ソーダ、亜硝酸ソーダとの混合溶液ｆ！：滴下し
一〇５〜１０°Ｃでジアゾ化する。ジアゾ化が終了した
ら、スルファミン酸を加えて亜硝酸イオンを消去する。
ーダ１１．７部と共に溶解し、この溶液に亜硝酸ソーダ
１０．３部を溶解する。別に水１６０部、３５％塩ｍ７
３部で塩酸水溶液を作り、これに前記のモノアゾ化合物
と苛性ソーダ、亜硝酸ソーダとの混合溶液ｆ！：滴下し
一〇５〜１０°Ｃでジアゾ化する。ジアゾ化が終了した
ら、スルファミン酸を加えて亜硝酸イオンを消去する。
フェニールＪ酸４０３部を１０％ソーダ灰水溶液１００
０部に溶解し、前記ジアゾニウム塩を加え５〜１０℃で
カップリングする。−夜攪拌後生成した沈殿を戸別し乾
燥すれば７５３部の次式の水溶性ジスアゾ化合物が得ら
れる。このジスアゾ化合物をｐＨ９，’５の緩衝液に溶
解した時のλｒｎａｘは５５３ ｎｍであった。
０部に溶解し、前記ジアゾニウム塩を加え５〜１０℃で
カップリングする。−夜攪拌後生成した沈殿を戸別し乾
燥すれば７５３部の次式の水溶性ジスアゾ化合物が得ら
れる。このジスアゾ化合物をｐＨ９，’５の緩衝液に溶
解した時のλｒｎａｘは５５３ ｎｍであった。
実施例２゜
実施例１においてフェニールＪ酸４０．３部の代りにγ
酸３０５部を使用することを除いて実施例１と同様にし
て６９２部の水溶性ジスアゾ化合物（次式）を得た。
酸３０５部を使用することを除いて実施例１と同様にし
て６９２部の水溶性ジスアゾ化合物（次式）を得た。
このものをｐＨ９，５の緩衝液に溶解した時のλｍａｘ
は５６２ ｎｍであった。
は５６２ ｎｍであった。
実施例３゜
実施例１のジスアゾ化合物７５．３部を１２００部の水
に溶解しＣｕＳＯ４・５Ｈ２０の２０％水溶液１１０部
、Ｎ、Ｎ−ジェタノールアミン６０部、２５％アンモニ
ア水１５部を加え９５℃で８時間処理した。少量の塩酸
でこの反応液をｐＨ９，０とし液容量に対し１２％の食
塩を加え生成した沈殿をＰ別乾燥して次式で示される銅
錯塩化合物の粉末が得られた。この染料をｐＨ９，５の
緩衝液に溶解した時のλＩｎａＸは、５９８ ｎｍであ
った。
に溶解しＣｕＳＯ４・５Ｈ２０の２０％水溶液１１０部
、Ｎ、Ｎ−ジェタノールアミン６０部、２５％アンモニ
ア水１５部を加え９５℃で８時間処理した。少量の塩酸
でこの反応液をｐＨ９，０とし液容量に対し１２％の食
塩を加え生成した沈殿をＰ別乾燥して次式で示される銅
錯塩化合物の粉末が得られた。この染料をｐＨ９，５の
緩衝液に溶解した時のλＩｎａＸは、５９８ ｎｍであ
った。
偏光膜の製造：ドクターコーター及び送風型乾燥機を備
えたコーティング装置を用いて製膜したポリビニールア
ルコールフィルムを実ｌｌｐ例ｘ、２又は３で得られた
化合物１０１を１０．１３の水に溶解してえた４０℃の
溶液中に１．５分間浸漬した後流水で洗浄すると、青色
に染色された膜が得られる。この膜をロール型延伸機を
用いて縦方向に３５倍に延伸して偏光膜を得た。この様
にして得られた偏光膜の光線透過度を測定した結果を下
表〔注〕表の値は波長３８０〜７４０ ｎｍの範囲で求
めた視感透過率で、Ｙｌは単板、Ｙｌは延伸方向に２枚
平行に重ね合わせた場合、またＹｌは延伸勇足す。ρの
値が大きい程偏光膜としてすぐれていることを示す。
えたコーティング装置を用いて製膜したポリビニールア
ルコールフィルムを実ｌｌｐ例ｘ、２又は３で得られた
化合物１０１を１０．１３の水に溶解してえた４０℃の
溶液中に１．５分間浸漬した後流水で洗浄すると、青色
に染色された膜が得られる。この膜をロール型延伸機を
用いて縦方向に３５倍に延伸して偏光膜を得た。この様
にして得られた偏光膜の光線透過度を測定した結果を下
表〔注〕表の値は波長３８０〜７４０ ｎｍの範囲で求
めた視感透過率で、Ｙｌは単板、Ｙｌは延伸方向に２枚
平行に重ね合わせた場合、またＹｌは延伸勇足す。ρの
値が大きい程偏光膜としてすぐれていることを示す。
実施例４〜１１゜
式（ｍ）およびＭの化合物として表に示された化合物を
用い実施例１〜３と同様にして製造したジスアゾ化合物
又はそれらを銅錯塩化してえた化合物をｐＨ９，５の緩
衝液に溶解した時のλｍａｘおよびそれらの化合物を用
いて実施例３と同様に偏光膜を作製した場合のρの値を
以下の表に示した。
用い実施例１〜３と同様にして製造したジスアゾ化合物
又はそれらを銅錯塩化してえた化合物をｐＨ９，５の緩
衝液に溶解した時のλｍａｘおよびそれらの化合物を用
いて実施例３と同様に偏光膜を作製した場合のρの値を
以下の表に示した。
Ｘ ２点で同じ吸光度を示した。
実施例１２〜１８
実施例１．２．３と同様に操作して表に示される式（■
）、（ｖ）の化合物を用いジスアゾ化合物を製造しｐＨ
，９，５の緩衝液に溶解しそのλｍａｘを測定した。
）、（ｖ）の化合物を用いジスアゾ化合物を製造しｐＨ
，９，５の緩衝液に溶解しそのλｍａｘを測定した。
Claims (1)
- （式（ＩｌにおいてＸは水素原子、メチル基、メトキシ
基又はエトキシ基を、Ｙはメトキシ基又はエトキシ基を
、Ｒ１は水素原子又はメチで表わされる水溶性ジスアゾ
化合物又はとの銅錯塩化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1753583A JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1753583A JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145255A true JPS59145255A (ja) | 1984-08-20 |
| JPH0261988B2 JPH0261988B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=11946612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1753583A Granted JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59145255A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5007942A (en) * | 1988-12-23 | 1991-04-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Light-polarizing films or sheets containing stilbene dyestuffs |
| US5423100A (en) * | 1992-08-26 | 1995-06-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Water-soluble azo compounds and polarizing films using the compounds |
| EP0688830A1 (en) | 1994-06-22 | 1995-12-27 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
| EP0702061A2 (en) | 1994-09-16 | 1996-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrakisazo compound and a polarizing film containing the same |
| WO2000037973A1 (fr) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polariseur de couleur a support pour projecteur a cristaux liquides et projecteur associe |
| KR100357909B1 (ko) * | 2000-05-23 | 2002-10-25 | 신화오플라주식회사 | 디스아조 화합물 제조 방법 |
| US6790490B1 (en) | 1999-07-14 | 2004-09-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye type polarizing plate |
| US7317499B2 (en) | 2002-08-22 | 2008-01-08 | Nitto Denko Corporation | Multilayer plate and display panel with anisotropic crystal film and conducting protective layer |
| US7445822B2 (en) | 2004-11-24 | 2008-11-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same |
| WO2009008298A1 (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性膜用化合物 |
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| JP2014205778A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | 三菱化学株式会社 | 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
| WO2022196784A1 (ja) | 2021-03-18 | 2022-09-22 | 日本化薬株式会社 | 光学積層体、それを用いたアイウェア |
| DE112022003265T5 (de) | 2021-06-24 | 2024-04-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Polyvinylalkoholharz, Polyvinylacetalharz, Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkoholharz und Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalharz |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HK1255876A1 (zh) | 2016-02-26 | 2019-08-30 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物或其盐以及含有偶氮化合物或其盐的偏振膜 |
| JP7319195B2 (ja) * | 2017-12-13 | 2023-08-01 | 日本化薬株式会社 | 可視域および赤外域用偏光素子、および、偏光板 |
-
1983
- 1983-02-07 JP JP1753583A patent/JPS59145255A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5698682A (en) * | 1994-06-22 | 1997-12-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
| EP0688830A1 (en) | 1994-06-22 | 1995-12-27 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
| US5639809A (en) * | 1994-06-22 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
| US5659020A (en) * | 1994-09-16 | 1997-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrakisazo compound and a polarizing film containing the same |
| EP0702061A2 (en) | 1994-09-16 | 1996-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrakisazo compound and a polarizing film containing the same |
| WO2000037973A1 (fr) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polariseur de couleur a support pour projecteur a cristaux liquides et projecteur associe |
| US6552849B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-04-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Color polarizer with support for liquid crystal projector and color liquid crystal projector |
| US7108897B2 (en) | 1999-07-14 | 2006-09-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye type polarizing plate |
| US6790490B1 (en) | 1999-07-14 | 2004-09-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye type polarizing plate |
| KR100357909B1 (ko) * | 2000-05-23 | 2002-10-25 | 신화오플라주식회사 | 디스아조 화합물 제조 방법 |
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| US7445822B2 (en) | 2004-11-24 | 2008-11-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same |
| WO2009008298A1 (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性膜用化合物 |
| JP2009167379A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-07-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性膜用化合物 |
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| WO2022196784A1 (ja) | 2021-03-18 | 2022-09-22 | 日本化薬株式会社 | 光学積層体、それを用いたアイウェア |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261988B2 (ja) | 1990-12-21 |
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