JPH0262802A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（１） （式中、１１およびＲ２はそれぞれ低級アルキル基を示
し、Ｒ１はアルケニル基、アルケニル基、ハロアルケニ
ル基、フェニル基、フリル基、またはチエニル基を示す
） で表されるピラゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を存
するアシルアラニン系殺菌剤の一つ以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物に関す
るものである。

〔従来技術〕

従来より農園芸上有用な合成化合物について多くの研究
がなされており、生理活性を示す化合物が多数見出され
、実用に供されている。ジチオカーバメート系殺凹剤、
Ｎ−ハロアルキルチオイミド系殺菌剤、無ｍｗ４系殺菌
荊、あるいはテトラクロロイソフタロニトリル等は果樹
や野菜等の植物病害の防除に卓効を示し、農園芸用殺菌
剤とじて広く用いられている。しかしながら、これらは
いずれも予防効果を中心としており、治療的な効果は全
く期待できない、その為、病害の発生が認められたとき
には既に十分な効果が期待できないという大きな欠点を
有している。こうした点を改良した新しい防除剤も出現
してきており、例えば卵菌類に対する病害防除剤として
治療効果にも優れた効果を示すアシルアラニン系膜［１
（シー、エム、シー社版；「新農薬の開発と市場展望」
２５頁）、例えばメタラキシル［Ｎ−（２，６−シメチ
ルフエニル）−Ｎ、−（２’−メトキシアセチル）アラ
ニンメチルエステル】、フララキシル［Ｎ−（２，６−
シメチルフエニル）　−Ｎ−（２−フロイル）アラニン
メチルエステル】ゎベナラキシル［Ｎ−（２，６−シメ
チルフエニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメ
チルエステル］、オフレイス［２−クロロ−Ｎ−（２，
６−シメチルフエニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オ
キソ−３−フラニル）アセトアミド】、あるいはオキサ
デイキシル［２−メトキシ−Ｎ−（２゜６−シメチルフ
エニル）−Ｎ−（２−オキソ−１゜３−オキサゾリジン
−３−イル）アセトアミド］等が開発され、世界的に実
用に供されつつある。

しかしこれら一連の誘導体は既にその薬剤耐性菌の発生
による殺菌剤の防除効果の低下が問題視されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は前記従来技術の欠点を克服し、農園芸用殺菌剤
として優れた特性を有する殺菌剤組成物を提供すること
を課題とする。つまり、果樹や野菜の幅広い植物病害に
対して予防的、治療的効果の両方を合わせ持ち、薬剤耐
性菌にも優れた防除効果を有する適用範囲の広（残効性
の長い、また栽培植物に対しては薬害を示さず、温血動
物、あるいは魚類に対する毒性も極めて低い殺菌組成物
を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記課題を解決するために鋭意研究した結果、ある種の
ピラゾール誘導体をアシルアラニン系殺菌剤（例えばメ
タラキシル、フララキシル、ベナラキシル、オフレイス
、あるいはオキサデイキシル等）と混合することにより
、各々の化合物からは予測することのできない防除効果
を上げ得ることを見出し本発明を完成した。

すなわち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれアルキル基を示し、
Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、
フェニル基、フリル基、またはチエニル基を示す） で表されるピラゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を有
するアシルアラニン系殺菌剤の一つ以上を有効成分とし
て含存することを特徴とする農園芸用殺菌組成物である
。

本発明に係る組成物の有効成分の一つとして用いられる
前記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体としては
、具体的には、２−（１，３−ジメチルピラゾール−４
−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテン
ニトリル、２−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニト
リル、２−（１−エチル−３−メチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル、２−（１−エチル−３−メチルピラゾール−５
−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテン
ニトリル、２（１−ｎ−プロピル−３−メチルピラゾー
ル−４−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペ
ンテンニトリル、２−（１−ｉ−プロピル−３−メチル
ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ）−４−メチル
−３−ペンテンニトリル、２−（１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イルカルボニルアミノ）−４−クロロ−３
−ペンチンニトリル、２−（１，３−ジメチルピラゾー
ル−４−イルカルボニルアミノ）−３−ペンチンニトリ
ル、２−　（１−ｎ−プロピル−３−メチルピラゾール
−４−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペン
テンニトリル、２−（１−ｎ−ブチル−３−メチルピラ
ゾール−４−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３
−ペンチンニトリル、２−（１−ｉ−ブチル−３−メチ
ルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）−４−メチ
ル−３−ペンテンニトリル、２−（１−メチル−３−エ
チルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）−４−メ
チル−３−ペンテンニトリル、２−（１−メチル−３−
エチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ）−４−
メチル−３−ペンテンニトリル、２−（１−メチル−３
−ｎ−７”ロビルピラゾールー４−イルカルボニルアミ
ノ）−４−メチル−３−ペンチンニトリル、２−（１−
メチル−３−ｉ−プロピルピラゾール−４−イルカルボ
ニルアミノ）−４−メチル−３ペンテンニトリル、２−
（１−ｎ−ブチル−３−エチルピラゾール−４−イルカ
ルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニトリル
、α−（ｌ、３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボ
ニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−
（１，３−ジメチルとラブ−ルー５−イルカルボニルア
ミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α〜（１−
エチル−３−メチルピラゾール−４−イルカルボニルア
ミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−（１−
エチル−３−メチルピラゾール−５−イルカルボニルア
ミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α−（１−
ｉ−プロピル−３−ジメチルピラゾール−４−イルカル
ボニルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリル、α
−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニル
アミノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−（１，
３−ジメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ）
−（２−フリル）アセトニトリル、α−（１−エチル−
３−メチルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）−
（２−フリル）アセトニトリル、α−（ｌ−エチル−３
−メチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（
２−フリル）アセトニトリル、α−（１−ｉプロピル−
３−メチルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）−
（２−フリル）アセトニトリル、α−（１−ｉ−７”ロ
ピルー３−メチルピラゾール−５−イルカルボニルアミ
ノ）−（２−フリル）アセトニトリル、α−（ｌ、３−
ジメチルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）−（
３−チエニル）アセトニトリル、α−（１，３−ジメチ
ルとラブ−ルー５−イルカルボニルアミノ）−（３−チ
エニル）アセトニトリル、α−（１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イルカルボニルアミノ）−（３−フリル）
アセトニトリル、α−（１，３−ジメチルピラゾール−
５−イルカルボニルアミノ）−（３−フリル）アセトニ
トリル、α−（１−エチル−３−メチルピラゾール−４
−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニル）アセトニ
トリル、α〜（１−エチル−３−メチルピラゾール−５
−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニル）アセトニ
トリル、α−（１−ｒ−プロピル−３−メチルピラゾー
ル−４−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニル）ア
セトニトリル、α−（１−ｉ−プロピル−３−メチルピ
ラゾール−５−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニ
ル）アセトニトリル、２−（１，３−ジメチルとラブ−
ルー５〜イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペ
ンテンニトリル、α−（１，３−ジメチルピラゾール−
５−イルカルボニルアミノ）−（３−チエニル）アセト
ニトリル、２−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルカルボニルアミノ）−ペンタンニトリル、２−（１，
３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）
−ペンタンニトリル、α−（１゜３−ジメチルピラゾー
ル−５−イルカルボニルアミノ）−フェニルアセトニト
リル、α−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イルカ
ルボニルアミノ）−フェニルアセトニトリル等が挙げら
れる。

本発明に係る組成物に用いられるもう一方の有効成分で
ある卵菌類病害防除作用を有するアシルアラニン系殺菌
剤としては第１表に示すような化合物がある。

第１表 本発明組成物は、果樹や野菜の幅広い植物病害に対して
予防的効果のみならず、治療的効果をも合わせ持ち、薬
剤耐性菌の発生のため、アシルアラニン系殺菌剤単独で
は全く防除効果を示さない植物病害にも優れた防除効果
ををする。さらに、本発明組成物は、チアゾール誘導体
を単独で施用した場合より十分長い残効性を示し、また
栽培植物に対しては薬害を示さず、温血動物、あるいは
魚類に対する毒性も極めて低い。

本発明組成物が優れた防除効果を示す植物病害としては
、ブドウのぺと病（Ｐｌａｓｓｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）　、ウリ類のぺと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）　％立枯れ性疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｌｏｎｉｓ）、トマトの灰色
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉｃｉ）、疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）
、アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、ホウレンソウの
６と病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　５ｐｉｎａｃｉａ
ｅ）、ダイズのぺと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａ
ｎｓｈｕｒｉｃａ）、ソウマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｖｉｃｉａｅ）　、タバコの疫病（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｖａｒ、ｎ
１ｃｏｔｉａｎａ）、ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｓｓｔａｎｓ）、ホップのぺと病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ
）、パイナツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
ｃｉｎｎａｍｏｓｉ）、ピーマンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、イチゴの種馬病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｆｒａｇａｒｉｅ）　、各種
作物の立枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌等による）等が挙
げられる。

本発明に係る組成物を農園芸用殺菌側として用いる場合
は、そのまま施用してもよいが、固体または液体の希釈
剤を包含する担体と混合した組成物の形で施用するのが
好ましい、ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効
成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、
取扱いを容易にするために配合される合成または天然の
無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミキュラ
イト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安などの
無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機物質
および尿素などが挙げられる。

適当な液体置体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油等のパラフィン系
炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、プロパツール、エチレングリ
コール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水等が挙げられる。

さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。

乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリ
グ三ンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン
酸塩等のアニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポ
リオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタンＭ
Ｉ肪酸エステル１、ポリオキシアルキレンソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレ
ンプロックボリマー等の非イオン性界面活性剤、ステア
リン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒ
ドロジエンホスフェート等の安定側、その他メチセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビ
アゴム等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上の
ものに限定されるものではない。

本発明組成物の有効成分であるピラゾール誘導体とアシ
ルアラニン系殺菌剤との組成比は１：０．２〜１：１０
．好ましくは１　：、ｏ、ｓ〜ｌ：５であり、また製剤
中の有効成分量は０．５〜９１１％である。

本発明に係る組成物は、そのままであるいは水で稀釈し
て茎葉散布するか、または土壌に散粉、散粒して混和す
るか、あるいは土壌施用する等の種々の形態で使用する
ことができる。また他の殺菌剤と混合して用いることに
より、防除効果の増強を期待できる。さらに殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料、土
壌改良剤と混合して用いることもできる。

本発明組成物を殺菌剤として用いる場合、施用量、およ
び施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、化
合物の剤型、施用方法および各種環境条件等により変動
するが、散布する場合にはを効成分量としてアール当り
５〜１００ｇが適当であり、望ましくはアール当り１０
〜５０ｇである。

また水和剤、または乳剤を水で稀釈して施用する場合、
その稀釈倍率は、５００〜１０，０００倍が適当であり
、望ましくは１　、０００〜５，０００倍である。

［実施例］ 次にピラゾール誘導体の参考合成例を挙げて具体的に示
す。

参考合成例１ α−〔１，３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニ
ルアミノ）−（２−チエニル）アセトニトリルの合成（
化合物番号−１２） 塩化アンモニウム１０．０　ｇ　、シアン化ナトリウム
６．０−ｇを水５０Ｍ１に溶解し、これにエチルエーテ
ル１５１１ｔｌ、　２８％アンモニア水９．５−、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロリド１．０ｇを加えた
。水浴にて５°Ｃに冷却し、撹拌下２−チオフェンアル
デヒド１１．２　ｇを滴下し、さらに同温度で２４時間
撹拌した０反応終了後、エーテル層を分液し、水層を３
度エーテル抽出した後エーテル層を合わせ、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。エーテル層を減圧下に濃縮し、残渣に
エチルエーテル１００ｄを加え０〜５℃に冷却した。つ
いでトリエチルアミン４．２ｇを加えた後、撹拌下に１
，３−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド３
．９ｇを徐々に加えた０滴下後さらに１時間同温度で撹
拌を続けた。

析出したトリエチレンアミン塩酸塩を濾別し、濾液を減
圧上蒸留して溶媒を除去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィにより精製した。

ベンゼン−酢酸エチル系より溶出し、所望のα−（１，
３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニルアミノ）
−（２−チエニル）アセトニトリル４．８ｇを得た。　
収率：　７１．９％霧、ｐ、１２９〜１３０°Ｃ 参考合成例２ ２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イルカルボニ
ルアミノ）−４−メチル−３−ペンチンニトリルの合成
（化合物番号−１） 塩化アンモニウム８．３ｇ、シアン化ナトリウム５．０
ｇヲ水５０Ｉｄに溶解し、これにエチルエーテル１５ｄ
、２８％アンモニア水８Ｉ１１ｆｔを加えた。水浴にて
５°Ｃに冷却し、撹拌下３−メチルー２−ブチナール７
．０ｇを滴下し、さらに同温度で２４時間撹拌した０反
応終了後、エーテル層を分液し、水層を三度エーテル抽
出した後エーテル層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。エーテル層を減圧下に濃縮し、残渣にエチルエーテ
ル１００ｄを加え０〜５°Ｃに冷却した。ついでトリエ
チルアミン４．２ｇを加えた後、撹拌下に１，３−ジメ
チルピラゾール−４−カルボン酸クロリド３．９ｇを徐
々に加えた。

滴下後さらに１時間同温度で撹拌を続けた。析出したト
リエチルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を減圧上蒸留して
溶媒を除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィにより精製した。ベンゼン−酢酸エチル系より溶出
し、所望の２−　（１゜３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル３．７ｇを得た。　収率：　６４．６％ 鯛、ｐ、　１１０．５〜１１１．５℃ 参考合成例３ α−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イルカルボニ
ルアミノ）−フェニルアセトニトリルの合成（化合物番
号＝２７） マンゾロニトリル１．６ｇ、をメタノール３０−に溶解
し、撹拌下に原料のマンゾロニトリルが消失するまでア
ンモニアガスを吹き込んだ０反応物を減圧下に濃縮し、
残渣にエチルエーテル５０ｄを加え、ついでトリエチル
アミン２．５ｇを加えた。水浴にて２５°Ｃに冷却し、
撹拌下に１．３−ジメチルピラゾール−５−カルボン酸
クロリド１：６ｇを徐々に加えた０滴下後さらに１時間
同温度で撹拌を続けた。析出したトリエチルアミン塩酸
塩を濾別し、濾液を減圧上蒸留して溶媒を除去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した
。ヘキサン−酢酸エチル系より溶出し、所望のα−（１
，３−ジメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ
）−フェニルアセトニトリル１．７ｇを得た。　収率：
　６７．０％ ｓ、ｐ、　　１３５〜１３６°Ｃ 他のピラゾール誘導体についても上記の合成例に準じて
合成することができる。一般式（１）で表されるピラゾ
ール誘導体の代表例を第２表に示す。

第２表 第２表（つづき） 第２表 （つづき） 次に本発明の農園芸用殺菌組成物の製剤例を示す。

有効成分化合のうちピラゾール誘導体は第２表の化合物
番号で示す、「部」は「重量部」を表わす。

製剤例１　粉剤 化合１！Ｊ（１）：２部、メタラキシル＝２部、ケイソ
ウ土：２０部、白土＝３０部およびタルク：４６部を均
一に粉砕混合して、粉ｗ１１００部を得た。

製剤例２　水和剤 化合物（１２）　　：１５部、オキサデイキシル：１５
部、ケイン９１８４フ部、白土＝２０部、リグニンスル
ホン酸ナトリウム：１部およびアルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム：２部を均一に粉砕混合して、水和剤１
００部を得た。

製剤例３　水和剤 化合物（１５）　　：１０部、メクラキシル２２０部、
タルク：６５部、ラウリルリン酸ナトリウム２３部およ
びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム：２部を混
合し、水和剤１００部を得た。

製剤例４　水和剤 化合物（１５）　？　５部、オフレイス：１５部、ケイ
ソウ土；６５部、ホワイトカーボン：１０部、ラウリル
リン酸ナトリウム：３部およびアルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム：２部を混合し、水和剤１００部を得
た。

製剤例５　水和剤 化合物（２７）　　：２０部、ベナラキシル：３０部、
タルク：３５部、ホワイトカーボン：１０部、ラウリル
リン酸ナトリウム２３部およびアルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリーウム＝２部を混合し、水和剤１００部を
得た。

製剤例６　乳剤 化合物（１）ニア部、メクラキシル８１０部、フェノキ
シエタノール：５０部、キシレン：２８部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル：３部およびアルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム：２部を混合し、乳
剤１００部を得た。

製剤例７　粒剤 化合物（１５）　：　３部、メタラキシル＝１０部、ク
レー：８４部、ポリエチレングリコールノニルフェニル
エーテル：１部、ポリビニルアルコール２２部を均一に
混合し、適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機
を用いて通常の方法にて造粒し乾燥後、粒剤１００部を
得た。

次に本発明組成物の農園芸用殺菌剤としての効力を試験
例によって説明する。

なお、使用した化合物は第１表および第２表の化合物番
号、あるいは記号で示す。

試験例１　キウリベと病防除試験 温室内でポットに育成したキュウリ（品種：和積半白、
木葉３枚展開）に所定濃度の薬剤（試供化合物を前記製
剤例２、または３の方法に準じて水和剤となし、これを
水で所定濃度に稀釈したもの）をスプレーガン（１，０
ｋｇ／ｃｊ）を使用して３鉢当り５０ｍ散布し風乾した
。べと病に罹病したキュウリ葉病斑部より薬剤耐性のべ
と病菌、および感受性のべと病菌を採取し、これらを混
合してべと病菌胞子浮遊液を調製し、上記薬剤散布済み
のキュウリに噴霧接種した。２４時間２０°Ｃ湿室条件
下に保った後、さらにそのポットを温室（室温１８〜２
７℃）に移し、１０日後、および１８日後病臆の形成程
度を調査した。各葉ごとに病斑面積割合を観察評７価し
発病度指数を求め、それぞれの区について次式により罹
病度を求めた。

第３表 キュウリベと病防除試験 ■ なお、評価基準は次のとおりである。

発病度指数　０：　病斑面積割合 １： ２：　　　〃 ３： ４： ｎｏ　二　発病度指数０の葉数 Ｑ＋　：　　　　＃　　　ｌ＃ ｎｚ　　ｉ　　　　＃　　　２　　＃ ｎ３　　：　　　　ｊＦ　　　３　　＃Ｑ４　：　　　
　＃　　　４ｊＦ Ｎ　”’　ｎ　ｏ　＋　ｎ　１　＋　Ｊｌ　ｔ　＋ｎ　
ｘ　＋　ｎ　ａ０％ １〜５％ ６〜２５％ ２６〜５０％ ５１％以上 結果を第３表に示した。

第３表 キュウリベと病防除試Ｍ（つづき） 第３表 キュウリベと病防除試験（つづき） 第３表 キュウリペと病防除試験（つづき） 第３表 キュウリベと病防除試験（つづき） 第３表 キュウリベと病防除試験（つづき） 第３表 キュウリベと病防除試験（つづき） 第３表　キュウリベと病防除試験（つづき）第３表　キ
ュウリベと病防除試験（つづき）第３表に示した結果よ
り本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物は、アシルアラニ
ン系殺菌剤に対する薬剤耐性菌の存在が認められる植物
病害−°対して優れた防除効果を有していることがわか
る。すなわち、本発明のＩＩＩ！ｌ芸用殺菌剤組成物の
有効成分の一つであるアシルアラニン誘導体（例えば、
メタラキシル、フララキシル、ベラナキシル、オフレイ
ス、オキサデイキシル、あるいはシプロフラム等）を単
独で使用した場合には、それらに対する薬剤耐性菌の存
在のために防除効果が殆ど認められない、また、ピラゾ
ール誘導体を単独で施用した場合と比較し、本発明の農
園芸用殺菌剤組成物は、防除効果が長期間にわたって維
持され、十分な残効性を示し、それぞれを単独で使用す
る場合に比較して、優れた防除効果を示した。

〔発明の効果〕

以上の説明より明らかなように、本発明に係る農園芸用
殺菌剤組成物はキエウリペと病、トマト疫病、ピーマン
疫病、ジャガイモ疫病等を始めとする卵曹類により引き
起こされる幅広い植物病害に対して優れた防除効果を有
している。さらには近年上布されはじめた新しいタイプ
の市販薬剤では防除効果が期待できないような薬剤耐性
菌の蔓延した圃場でも十分な防除効果が期待できる。ま
た従来から使用されてい市販薬剤に比べて極めて低薬量
、低濃度で優れた防除効果を有することから自然環境に
対する影響も少ないものとなる。このように本発明に係
る農園芸用殺菌剤組成物は優れた特性を具備し有用であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ低級アルキル基
   を示し、Ｒ＾３はアルキル基、アルケニル基、ハロアル
   ケニル基、フェニル基、フリル基、またはチエニル基を
   示す） で表されるピラゾール誘導体と卵菌類病害防除作用を有
   するアシルアラニン系殺菌剤の一つ以上を有効成分とし
   て含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物