JPH04112872A - イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤 - Google Patents
イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤Info
- Publication number
- JPH04112872A JPH04112872A JP23049590A JP23049590A JPH04112872A JP H04112872 A JPH04112872 A JP H04112872A JP 23049590 A JP23049590 A JP 23049590A JP 23049590 A JP23049590 A JP 23049590A JP H04112872 A JPH04112872 A JP H04112872A
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- active ingredient
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一部新規な化合物を含むイソニコチン酸アミド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする藻菌
類による植物病害防除剤に関するものである。
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする藻菌
類による植物病害防除剤に関するものである。
現在、藻菌類による植物病害に対してはキャブタン、キ
ャプタホル、ジチオカーバメート系殺菌剤、クロロタロ
ニルなどが広く用いられている。
ャプタホル、ジチオカーバメート系殺菌剤、クロロタロ
ニルなどが広く用いられている。
しかし、これらの薬剤は予防効果か主であり、治療効果
かほとんとないことから、発病か認められてからの薬剤
処理による防除という場面には使用てきないという欠点
をもっている。
かほとんとないことから、発病か認められてからの薬剤
処理による防除という場面には使用てきないという欠点
をもっている。
一方、その後開発されたアシルアラニン系殺菌剤、たと
えばメタラキシルは治療効果もあわせもっているか、既
にその薬剤耐性菌の出現により、防除効果か低下してき
ており問題となってきている。
えばメタラキシルは治療効果もあわせもっているか、既
にその薬剤耐性菌の出現により、防除効果か低下してき
ており問題となってきている。
イソニコチン酸アミド誘導体に関しては、本出願人によ
り、特開昭６２−２６５２６２号公報、特開昭６３１３
０５８２号公報、特開昭６３−１３０５８３号公報にお
いて、イネいもち病、イネ白葉枯病、キュウリ斑点細菌
病に対して高い防除効果を示すことか開示されているか
、ぺと病や疫病なとの藻菌類による植物病害に対する防
除効果については全く報告されていない。
り、特開昭６２−２６５２６２号公報、特開昭６３１３
０５８２号公報、特開昭６３−１３０５８３号公報にお
いて、イネいもち病、イネ白葉枯病、キュウリ斑点細菌
病に対して高い防除効果を示すことか開示されているか
、ぺと病や疫病なとの藻菌類による植物病害に対する防
除効果については全く報告されていない。
本発明は藻菌類による植物病害に対して、新しい作用性
を有し、予防効果、治療効果を示す殺菌剤を提供するこ
とを課題とする。
を有し、予防効果、治療効果を示す殺菌剤を提供するこ
とを課題とする。
前記課題を解決するために、イソニコチン酸アミド誘導
体について鋭意研究した結果、一部新規化合物を含む以
下に示す下記一般式〔■〕の化合物群かへと病や疫病な
との藻菌類による植物病害に対してすぐれた予防効果、
治療効果を示すことを見い出し、本発明を完成させるに
至った。
体について鋭意研究した結果、一部新規化合物を含む以
下に示す下記一般式〔■〕の化合物群かへと病や疫病な
との藻菌類による植物病害に対してすぐれた予防効果、
治療効果を示すことを見い出し、本発明を完成させるに
至った。
すなわち、本発明は一般式
〔式中、Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｙは、Ｘ
か水素原子であるときには、塩素原子、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、シアノ基、またはニトロ基を
示し、Ｘか塩素原子であるときには低級アルキル基、低
級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示し、Ｒ’
は水素原子、低級アルキル基、フェニル基またはベンジ
ル基を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル低級アルケ
ニル基、低級アルコキノ基、）１０ケン原子またはフェ
ノキシ基で置換されてし）でもよいフェニル基、フリル
基、チエニル基、Ｎ−置換ピラゾリル基、Ｎ−置換イミ
ダゾリル基またはＮ−置換トリアゾリル基を示し、ｎは
１または２の整数を示す。〕て表わされるイソニコチン
酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する藻菌類による植物病害防除剤に関するものである。
か水素原子であるときには、塩素原子、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、シアノ基、またはニトロ基を
示し、Ｘか塩素原子であるときには低級アルキル基、低
級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示し、Ｒ’
は水素原子、低級アルキル基、フェニル基またはベンジ
ル基を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル低級アルケ
ニル基、低級アルコキノ基、）１０ケン原子またはフェ
ノキシ基で置換されてし）でもよいフェニル基、フリル
基、チエニル基、Ｎ−置換ピラゾリル基、Ｎ−置換イミ
ダゾリル基またはＮ−置換トリアゾリル基を示し、ｎは
１または２の整数を示す。〕て表わされるイソニコチン
酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する藻菌類による植物病害防除剤に関するものである。
一般式ＣＩ）においてＲ２か、低級アルケニル基゛、ハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基、Ｎ−置換ピラゾリ
ル基、Ｎ−置換イミダゾリル基およびＮ−置換トリアゾ
リル基である化合物、およびＹか、シアノ基、ニトロ基
および低級アルキル基である化合物は新規化合物である
。
ロゲン原子で置換されたフェニル基、Ｎ−置換ピラゾリ
ル基、Ｎ−置換イミダゾリル基およびＮ−置換トリアゾ
リル基である化合物、およびＹか、シアノ基、ニトロ基
および低級アルキル基である化合物は新規化合物である
。
一般式ＣＩ）で表わされるイソニコチン酸アミド誘導体
は以下の方法によって製造することかてきる。
は以下の方法によって製造することかてきる。
一般式
〔式中、Ｘ，Ｙは前記と同じ意味を有する。〕で表わさ
れるイソニコチン酸クロライド誘導体を 一般式 〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有し、Ｒ′は水素原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基、）＼ロゲン原子
またはフェノキシ基で置換されてし゛てもよいフェニル
基、フ＋Ｊ ）し基まｔこ（まチエニル基を示す。） で表わされるアミノアセトニトリル誘導体また（よその
塩と、場合により塩基の存在下に不活性な溶媒中で反応
させることにより得られる。
れるイソニコチン酸クロライド誘導体を 一般式 〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有し、Ｒ′は水素原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基、）＼ロゲン原子
またはフェノキシ基で置換されてし゛てもよいフェニル
基、フ＋Ｊ ）し基まｔこ（まチエニル基を示す。） で表わされるアミノアセトニトリル誘導体また（よその
塩と、場合により塩基の存在下に不活性な溶媒中で反応
させることにより得られる。
ここにいう塩基としては、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、Ｎ、 Ｎ−ツメチルアニリン、Ｎメチルモル
ホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の第
３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基かあげられる。また不活性溶
媒としては、水あるいは有機溶媒たとえばヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類、ヘンセン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタ〕、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒かあげられ、さらに、ピリ
ジンは上記の塩基と溶媒を兼ねて用いることかできる。
ルアミン、Ｎ、 Ｎ−ツメチルアニリン、Ｎメチルモル
ホリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の第
３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基かあげられる。また不活性溶
媒としては、水あるいは有機溶媒たとえばヘキサン、ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類、ヘンセン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタ〕、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒かあげられ、さらに、ピリ
ジンは上記の塩基と溶媒を兼ねて用いることかできる。
また上記の溶媒を混合して用いることもてきる。反応温
度および反応時間は、−１０°Ｃ〜１００°Ｃ１好まし
くは、０°Ｃ〜５０°Ｃの範囲、約３０分〜２４時間、
好ましくは１〜８時間の範囲で行ゎ第１る。反応終了後
、常法に従い後処理を行い、必要に応して再結晶あるい
はカラムクロマトクラフィーによって精製することかで
きる。
度および反応時間は、−１０°Ｃ〜１００°Ｃ１好まし
くは、０°Ｃ〜５０°Ｃの範囲、約３０分〜２４時間、
好ましくは１〜８時間の範囲で行ゎ第１る。反応終了後
、常法に従い後処理を行い、必要に応して再結晶あるい
はカラムクロマトクラフィーによって精製することかで
きる。
−数式（Ｉ［）て表わされるアミノアセトニトリル誘導
体は、 一般式 ％式％［） Ｃ式中、Ｒ′は前記と同し意味を有する。〕で表わされ
るアルデヒドとシアン化水素およびＲ’ＮＨ２を反応（
いわゆるストレッカー反応）さぜることにより得られる
。
体は、 一般式 ％式％［） Ｃ式中、Ｒ′は前記と同し意味を有する。〕で表わされ
るアルデヒドとシアン化水素およびＲ’ＮＨ２を反応（
いわゆるストレッカー反応）さぜることにより得られる
。
Ｒが低級アルコキシ基、Ｎ−置換ピラゾリル基、Ｎ−置
換イミダゾリル基またはＮ−置換トリアプリル基である
化合物は、以下の方法によって製造することかできる。
換イミダゾリル基またはＮ−置換トリアプリル基である
化合物は、以下の方法によって製造することかできる。
前記方法によって得られた
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’と前記と同し意味を有する。〕で
表わされるＮ−シアノメチルイソニコチン酸アミ゛ド誘
導体を溶媒中てノ１０ゲン化剤と反応させ一般式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’と前記と同じ意味を有し、Ｚはハ
ロゲン原子を示す。〕 て表わされるハロゲン化中間体を得、次いてこの中間体
を塩基の存在下 一般式 ％式％ 〔式中、Ｑは低級アルコキシ基、ｌ−ピラプリル基、ｌ
−イミダゾリル基、１−トリアプリル基を示す。〕 て表わされるアルコール類、アゾール類と反応させるこ
とにより得られる。
表わされるＮ−シアノメチルイソニコチン酸アミ゛ド誘
導体を溶媒中てノ１０ゲン化剤と反応させ一般式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’と前記と同じ意味を有し、Ｚはハ
ロゲン原子を示す。〕 て表わされるハロゲン化中間体を得、次いてこの中間体
を塩基の存在下 一般式 ％式％ 〔式中、Ｑは低級アルコキシ基、ｌ−ピラプリル基、ｌ
−イミダゾリル基、１−トリアプリル基を示す。〕 て表わされるアルコール類、アゾール類と反応させるこ
とにより得られる。
溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族
ハロゲン化物か好−ましく、さらに、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類を用いることかできる。ハロケン
化剤としては塩素および臭素か好ましい。反応は、０°
Ｃ−１００’Ｃ１好ましくは２０°Ｃ〜５０°Ｃて行い
、ハロゲン化中間体を単離してもよいか、通常は、単離
することなくそのままアルコール類、アゾール類と反応
させることかできる。この反応は塩基の存在下で行うの
が好ましく塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ、 Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン等の第３級アミンや炭酸
すトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基等があげら
れる。反応は一１Ｏ°Ｃ〜５０°Ｃて行うのか好ましく
、常法により後処理を行い、必要に応して再結晶あるい
はカラムクロマトクラフィーによって精製することかで
きる。
ハロゲン化物か好−ましく、さらに、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類を用いることかできる。ハロケン
化剤としては塩素および臭素か好ましい。反応は、０°
Ｃ−１００’Ｃ１好ましくは２０°Ｃ〜５０°Ｃて行い
、ハロゲン化中間体を単離してもよいか、通常は、単離
することなくそのままアルコール類、アゾール類と反応
させることかできる。この反応は塩基の存在下で行うの
が好ましく塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ、 Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン等の第３級アミンや炭酸
すトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基等があげら
れる。反応は一１Ｏ°Ｃ〜５０°Ｃて行うのか好ましく
、常法により後処理を行い、必要に応して再結晶あるい
はカラムクロマトクラフィーによって精製することかで
きる。
本発明防除剤か優れた防除効果を示す藻菌類による植物
病害としては、ブドウのへと病（Ｐｌａｓｍ。
病害としては、ブドウのへと病（Ｐｌａｓｍ。
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ウリ類のへと病（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
、アブラナ科野菜のへと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、ネギのへと病（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ） 、ホウレン草のへ
と病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ。
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
、アブラナ科野菜のへと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、ネギのへと病（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ） 、ホウレン草のへ
と病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ。
ｒａ ５ｐｉｎａｃｉａｅ）、ダイブのへと病（Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎ−ｓｂｕｒｉｃａ）、ソラマ
メのへと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）
、ホップのへと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｈｕｍｕｌｉ）、トマト、キュウリの灰色疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）ジャガイモ
、トマト、ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）、パイナツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈ、ｔｈｏｒａｃ＋ｎｎａｍｏｍｉ）、タバコの疫病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｖａ
ｒ、 ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）、ピシューム属菌等による
各種作物の立枯病等が挙げられる。
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎ−ｓｂｕｒｉｃａ）、ソラマ
メのへと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）
、ホップのへと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｈｕｍｕｌｉ）、トマト、キュウリの灰色疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）ジャガイモ
、トマト、ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）、パイナツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈ、ｔｈｏｒａｃ＋ｎｎａｍｏｍｉ）、タバコの疫病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｖａ
ｒ、 ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）、ピシューム属菌等による
各種作物の立枯病等が挙げられる。
本発明化合物を藻菌類による植物病害防除剤の有効成分
として使用する場合、本発明化合物を１種又は２種以上
使用してもよい。
として使用する場合、本発明化合物を１種又は２種以上
使用してもよい。
本発明化合物を藻菌類による植物病害防除剤として使用
する場合、使用目的に応してそのまま力・または効果を
助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混用して、
農薬製造分野において一般に行われている方法により、
粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤
等の製造形態にして使用することかできる。
する場合、使用目的に応してそのまま力・または効果を
助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混用して、
農薬製造分野において一般に行われている方法により、
粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤
等の製造形態にして使用することかできる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることかできる。
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることかできる。
ここにいう農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることかできる。
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることかできる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、クリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン預、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ンメチルスルホキシト等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、ンタロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
素、メタノール、ブタノール、クリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン預、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ンメチルスルホキシト等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、ンタロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
ンリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ヘントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
ンリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ヘントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤か使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトノウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルヘタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両回イオン系界面活性剤かあげられ
る。
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトノウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルヘタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両回イオン系界面活性剤かあげられ
る。
展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等か、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネート等か、固着剤としては
カルホキジメチルセルロース、ポリヒニルアルコール等
か、崩壊剤としてはリクニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等か、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、ジアルキルスルホサクシネート等か、固着剤としては
カルホキジメチルセルロース、ポリヒニルアルコール等
か、崩壊剤としてはリクニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず、
他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ
剤と混合して使用することもてきる。
他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ
剤と混合して使用することもてきる。
本発明藻菌類による植物病害防除剤における有効成分化
合物含量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件に
よって種々異なり場合によっては有効成分化合物のみて
よいか、通常は０．５〜９５９６（重量）好ましくは２
〜７０％（重量）の範囲である。
合物含量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件に
よって種々異なり場合によっては有効成分化合物のみて
よいか、通常は０．５〜９５９６（重量）好ましくは２
〜７０％（重量）の範囲である。
本発明の殺菌剤は、有効成分濃度が好ましくはｌＯ〜４
０００ｐｐｍで植物の草葉に散布することかでき土壌に
散布する場合は有効成分散布量は０．０２〜ｉｆｆｋｇ
／１０ａか好ましい。
０００ｐｐｍで植物の草葉に散布することかでき土壌に
散布する場合は有効成分散布量は０．０２〜ｉｆｆｋｇ
／１０ａか好ましい。
本発明に係る藻菌類による植物病害防除剤は、へと病や
疫病に対して、優れた予防効果、治療効果を有し、さら
に薬剤耐１生菌の出現により防除効果か低下している場
面でも十分な防除効果か期待てきる。このように本発明
に係る藻菌類による植物病害防除剤は優れた特性を具備
しており、有用である。
疫病に対して、優れた予防効果、治療効果を有し、さら
に薬剤耐１生菌の出現により防除効果か低下している場
面でも十分な防除効果か期待てきる。このように本発明
に係る藻菌類による植物病害防除剤は優れた特性を具備
しており、有用である。
以下にイソニコチン酸アミド誘導体の参考合成例をあげ
て具体的に示す。
て具体的に示す。
参考合成例１゜
２−（２−クロロイソニコチニルアミノ）−４メチル−
３−ペンチンニトリル（Ｎｏ、３）の合成。
３−ペンチンニトリル（Ｎｏ、３）の合成。
２−アミノ−４−メチル−３−ペンテンニトリル１．９
８ｇ（１８，０ミリモル）、トリエチルアミン２ ｒＪ
（１４，４ミリモル）、アセトニトリル３０ｍＦの溶液
に、０°Ｃに保ちなから２−クロロイソニコチン酸クロ
ライド２．１ｇ（１１，９ミリモル）を滴下した。室温
で１．５時間攪拌後、水中てこ注ぎ酢酸エチルで抽出し
た。
８ｇ（１８，０ミリモル）、トリエチルアミン２ ｒＪ
（１４，４ミリモル）、アセトニトリル３０ｍＦの溶液
に、０°Ｃに保ちなから２−クロロイソニコチン酸クロ
ライド２．１ｇ（１１，９ミリモル）を滴下した。室温
で１．５時間攪拌後、水中てこ注ぎ酢酸エチルで抽出し
た。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムて乾
燥しＴこ後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をノリカ
ケルカラムクロマトクラフィーにより精製して、２−（
２−クロロイソニコチニルアミノ）−４−メチル−３−
ペンチンニトリルＬｌ、３ｇ（収率４３．３９ゎ）を得
た。
燥しＴこ後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をノリカ
ケルカラムクロマトクラフィーにより精製して、２−（
２−クロロイソニコチニルアミノ）−４−メチル−３−
ペンチンニトリルＬｌ、３ｇ（収率４３．３９ゎ）を得
た。
ｍ、ｐ、 ８５〜８６°Ｃ
参考合成例２
２−（２−り０ロイソニコチニルアミノ）−２（ＩＩ（
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトニトリ
ル（Ｎｏ、Ｉ４）の合成 Ｎ−（シアノメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミ
ド８ ｇ（４０，９ミリモル）、乾燥酢酸エチル１４０
ｍ１を加熱攪拌し結晶を溶解した後に、５０〜５５°Ｃ
に保ちながら臭素２．２ｍｌを滴下した。１０分間攪拌
し、窒素ガスを吹き込み、生成した臭化水素を除去した
後、５°Ｃ以下に冷却し、ＩＨ−１，２，４トリアゾー
ル５．９３ｇ（８５，９ミリモル）を加えた。ひき続き
、同温度でトリエチルアミン１２ｍ１を滴下しその後室
温で２時間攪拌した。飽和食塩水を加え有機層を無水硫
酸すｈ ＩＪウムて乾燥した後、溶媒を留去し、得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトクラフィーにより精製
して、２−（２−クロロイソニコチニルアミノ） −２
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセ
トニトリル４．３ｇ（収率４０％）を得た。
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトニトリ
ル（Ｎｏ、Ｉ４）の合成 Ｎ−（シアノメチル）−２−クロロイソニコチン酸アミ
ド８ ｇ（４０，９ミリモル）、乾燥酢酸エチル１４０
ｍ１を加熱攪拌し結晶を溶解した後に、５０〜５５°Ｃ
に保ちながら臭素２．２ｍｌを滴下した。１０分間攪拌
し、窒素ガスを吹き込み、生成した臭化水素を除去した
後、５°Ｃ以下に冷却し、ＩＨ−１，２，４トリアゾー
ル５．９３ｇ（８５，９ミリモル）を加えた。ひき続き
、同温度でトリエチルアミン１２ｍ１を滴下しその後室
温で２時間攪拌した。飽和食塩水を加え有機層を無水硫
酸すｈ ＩＪウムて乾燥した後、溶媒を留去し、得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトクラフィーにより精製
して、２−（２−クロロイソニコチニルアミノ） −２
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセ
トニトリル４．３ｇ（収率４０％）を得た。
ｍ、ｐ、 １８６〜１８８°Ｃ
参考合成例３
Ｎ−（シアノメチル）−２−クロロ−６−メチルイソニ
コチン酸アミド（Ｎｏ、 ２７）の合成：水酸化ナトリ
ウム２．４ｇ（５６ミリモル）を水２４ｍｊに溶解し、
この溶液にアミノアセトニトリル硫酸塩３．６ｇ（１７
ミリモル）を加えた後、５°Ｃ以下て２−クロロ−６−
メチルイソニコチン酸クロライド３、２３ｇ （１７
ミリモル）のエーテル（３０ｙｄ ）溶液を滴下した。
コチン酸アミド（Ｎｏ、 ２７）の合成：水酸化ナトリ
ウム２．４ｇ（５６ミリモル）を水２４ｍｊに溶解し、
この溶液にアミノアセトニトリル硫酸塩３．６ｇ（１７
ミリモル）を加えた後、５°Ｃ以下て２−クロロ−６−
メチルイソニコチン酸クロライド３、２３ｇ （１７
ミリモル）のエーテル（３０ｙｄ ）溶液を滴下した。
その後室温にて２時間攪拌し、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナト１，１ウムて乾燥した後、溶媒を濃縮し、得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトクラフィーにより精製
して、Ｎ−（シアンメチル）−２−クロロ−６−メチル
イソニコチン酸アミド２．４ｇ（収率７６．１％）を得
た。
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナト１，１ウムて乾燥した後、溶媒を濃縮し、得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトクラフィーにより精製
して、Ｎ−（シアンメチル）−２−クロロ−６−メチル
イソニコチン酸アミド２．４ｇ（収率７６．１％）を得
た。
ｍ、ｐ、 １２４〜１２５ °Ｃ一般式数式）
で表わされるイソニコチ〉酸アミド誘導体の代表例を物
性値とともに第１表に示すＹ／′− 以下に製剤例を示すか、農薬補助剤の種類および混合比
率はこれらのみて限定されることなく、広い範囲で使用
可能である。なお「部」とあるのは重量部を意味する。
で表わされるイソニコチ〉酸アミド誘導体の代表例を物
性値とともに第１表に示すＹ／′− 以下に製剤例を示すか、農薬補助剤の種類および混合比
率はこれらのみて限定されることなく、広い範囲で使用
可能である。なお「部」とあるのは重量部を意味する。
製剤例１． 粉 剤
化合物Ｎｏ、 ３．２部およびクレー９８部を混合粉砕
し、粉剤とする。
し、粉剤とする。
製剤例２． 水和剤
化合物Ｎｏ、１１．２０部とカオリン７５部と高級アル
コール硫酸ナトリウム３部およびリグニンスルホン酸ナ
トリウム２部とを混合粉砕し水和剤とする。
コール硫酸ナトリウム３部およびリグニンスルホン酸ナ
トリウム２部とを混合粉砕し水和剤とする。
製剤例３． 粒 剤
微粉砕した化合物Ｎ０９６．８部、珪藻土３６部ベント
ナイト２４部、タルク３０部および崩壊剤２部を混合し
た後、水１８部を加え、均等に湿潤させ次に射出成形機
を通して押し出し、造粒し、製粒機て整粒した後、乾燥
し粉径０．６ｍｍ〜１ｍｍの粒剤とする。
ナイト２４部、タルク３０部および崩壊剤２部を混合し
た後、水１８部を加え、均等に湿潤させ次に射出成形機
を通して押し出し、造粒し、製粒機て整粒した後、乾燥
し粉径０．６ｍｍ〜１ｍｍの粒剤とする。
製剤例４． 微粒剤
化合物Ｎｏ、２７．５部をメタノール５部に溶かし８０
〜２５０メツシユの粒状クレー９５部に混合滴下した後
乾燥し微粒剤とする。
〜２５０メツシユの粒状クレー９５部に混合滴下した後
乾燥し微粒剤とする。
製剤例５． 乳 剤
化合物Ｎｏ、２２．３０部をキシレン５２部に溶解し、
これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とア
ルキルヘンセンスルホン酸カルシウムの混合物（８・２
）１８部を混合溶解して乳剤とする。
これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合物とア
ルキルヘンセンスルホン酸カルシウムの混合物（８・２
）１８部を混合溶解して乳剤とする。
本則は水で薄めて、乳濁液として使用する。
次に本発明の効果に関する試験例を示す。
試験例１．ブドウペと病防除試験（予防効果）鉢植え（
径１０ａｎ）のブドウの葉に製剤例２，５と同等に製造
した本発明の水和剤及び乳剤を所定濃度に希釈し噴霧し
た。薬剤風乾後にへど病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し、２０°Ｃ〜
２２°Ｃ１湿度１００％の接種箱内に２日間引き続き温
室内（２０°Ｃ〜３０°Ｃ）に７日間放置したのち発病
程度を調査した。
径１０ａｎ）のブドウの葉に製剤例２，５と同等に製造
した本発明の水和剤及び乳剤を所定濃度に希釈し噴霧し
た。薬剤風乾後にへど病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し、２０°Ｃ〜
２２°Ｃ１湿度１００％の接種箱内に２日間引き続き温
室内（２０°Ｃ〜３０°Ｃ）に７日間放置したのち発病
程度を調査した。
結果は第２表に示した。
第
表
ヨ＊ 発病程度
０：病斑なし
ｌ 病斑面積率５％以下
２ 〃 ５−’ａ％
３、 〃 顆へ印％
４ 〃 艶％以上
＊＊・対照薬剤
［水相剤（テトラクロルイソフタロニトリル）商品名、
ダコニール永和剤 試験例２．ブドウへと病防除試験（治療効果）鉢植え（
径１０ｃｍ）のブドウの葉にへど病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ Ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し２
０°Ｃ〜２２°Ｃ１湿度１００％の接種箱内に２日間放
置後、製剤例２，５と同等に製造した本発明の水和剤及
び乳剤を所定濃度に希釈し噴霧した。さらに温室内（２
０°Ｃ〜３０°Ｃ）に７日間放置したのち発病程度を調
査した。
ダコニール永和剤 試験例２．ブドウへと病防除試験（治療効果）鉢植え（
径１０ｃｍ）のブドウの葉にへど病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ Ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し２
０°Ｃ〜２２°Ｃ１湿度１００％の接種箱内に２日間放
置後、製剤例２，５と同等に製造した本発明の水和剤及
び乳剤を所定濃度に希釈し噴霧した。さらに温室内（２
０°Ｃ〜３０°Ｃ）に７日間放置したのち発病程度を調
査した。
結果は第３表に示した。
第
表
発病日！
０・発病なし
ｌ・発病面積率５％以下
２、 〃 ５寸％
３： 〃 々〜印％
４： 〃 艶％以上
対照薬削
メタラキシル士マンセプ昆合削ｇ名：リドミルＭＺｙｈ
木済０（１０％＋５５％） 牛看旧土原ル（日オイヒ馬褥式Ｘ埒土
木済０（１０％＋５５％） 牛看旧土原ル（日オイヒ馬褥式Ｘ埒土
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｙは、Ｘ
が水素原子であるときには塩素原子、低級アルコキシ基
、低級アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を示し
、Ｘが塩素原子であるときには低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基または低級アルキルチオ基を示し、Ｒ＾１は
水素原子、低級アルキル基、フェニル基またはベンジル
基を示し、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはフ
ェノキシ基で置換されていてもよいフェニル基、フリル
基、チエニル基、Ｎ−置換ピラゾリル基、Ｎ−置換イミ
ダゾリル基またはＮ−置換トリアゾリル基を示し、ｎは
１または２の整数を示す。〕で表わされるイソニコチン
酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する藻菌類による植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23049590A JPH04112872A (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23049590A JPH04112872A (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04112872A true JPH04112872A (ja) | 1992-04-14 |
Family
ID=16908668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23049590A Pending JPH04112872A (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04112872A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0953565A3 (en) * | 1998-05-01 | 2002-12-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof |
| WO2004024704A1 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2009011305A1 (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物とその植物病害防除方法 |
-
1990
- 1990-09-03 JP JP23049590A patent/JPH04112872A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0953565A3 (en) * | 1998-05-01 | 2002-12-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof |
| EP1445251A1 (en) * | 1998-05-01 | 2004-08-11 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticitde containing the same, and use thereof |
| WO2004024704A1 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2009011305A1 (ja) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物とその植物病害防除方法 |
| JP2009040775A (ja) * | 2007-07-13 | 2009-02-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物とその植物病害防除用途 |
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