JPH0262889A - 新規なグルコサミン誘導体 - Google Patents
新規なグルコサミン誘導体Info
- Publication number
- JPH0262889A JPH0262889A JP21561388A JP21561388A JPH0262889A JP H0262889 A JPH0262889 A JP H0262889A JP 21561388 A JP21561388 A JP 21561388A JP 21561388 A JP21561388 A JP 21561388A JP H0262889 A JPH0262889 A JP H0262889A
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- JP
- Japan
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- compound
- deoxy
- tetradecanoyloxytetradecanoyl
- diphenylphosphoro
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業の利用分野］
本発明は、新規なグルコサミン誘導体およびその塩に関
するものである。
するものである。
［従来の技術］
グラム陰性閑の細胞表層は、細胞膜、それを取囲む細胞
壁ペプチドグリカンおよび外膜から成る。
壁ペプチドグリカンおよび外膜から成る。
この外膜の構築成分であるリポ多糖類（Ｌ Ｐ Ｓ）は
リビドＡと呼ばれる糖脂質に各種の糖類等が結合したも
のであり、以前から内毒素の主成分であることが知られ
ている。
リビドＡと呼ばれる糖脂質に各種の糖類等が結合したも
のであり、以前から内毒素の主成分であることが知られ
ている。
上記リポ多糖類のリポイド成分を構成するリビドＡは免
疫調整作用および抗腫瘍作用の他、多様な生物活性を有
することが認められている。
疫調整作用および抗腫瘍作用の他、多様な生物活性を有
することが認められている。
リピドＡの化学構造式が、特異な置換基を有する２個の
グルコサミンが結合したものであることが確認されたの
は１９８０年初期の頃である。それ以来、本発明者等は
リピドＡの生物活性が発現する最小化学構造部分を究明
するため、種々のいわゆる非還元型サブユニット誘導体
を合成し、特許出願を行なってきた（特開昭 ６１−１
２６０９３号公報、特開昭、特開昭６２−１２９２９２
号公報、および特開昭 ６２−１９５３９６号公報参照
）。
グルコサミンが結合したものであることが確認されたの
は１９８０年初期の頃である。それ以来、本発明者等は
リピドＡの生物活性が発現する最小化学構造部分を究明
するため、種々のいわゆる非還元型サブユニット誘導体
を合成し、特許出願を行なってきた（特開昭 ６１−１
２６０９３号公報、特開昭、特開昭６２−１２９２９２
号公報、および特開昭 ６２−１９５３９６号公報参照
）。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、上記研究の一環として免疫調整作用および抗
腫瘍作用等の多様な生物活性を有する新規グルコサミン
誘導体およびその塩類を提供することを課題とする。
腫瘍作用等の多様な生物活性を有する新規グルコサミン
誘導体およびその塩類を提供することを課題とする。
［課題を解決するための手段］
上記課題を解決するために、本発明は下記の一般式［１
］で表わされるグルコサミン誘導体およ式［１］におい
て、Ｒは−ＯＨまたは−〇−Ｐｈ （Ｐｈはフェニル）
であり、ｎは５〜１５の整数である。
］で表わされるグルコサミン誘導体およ式［１］におい
て、Ｒは−ＯＨまたは−〇−Ｐｈ （Ｐｈはフェニル）
であり、ｎは５〜１５の整数である。
本発明のグルコサミン誘導体は、非還元型サブユニット
であるグルコサミンの３位の水酸基がβ−テトラゾカッ
イロキシ基で置換されたテトラデカン酸でアシル化され
、かつ２位のアミノ基がα−ヒドロキシアルカン酸でア
シル化されたグルコサミンである点に特徴がある。
であるグルコサミンの３位の水酸基がβ−テトラゾカッ
イロキシ基で置換されたテトラデカン酸でアシル化され
、かつ２位のアミノ基がα−ヒドロキシアルカン酸でア
シル化されたグルコサミンである点に特徴がある。
本発明のグルコサミン誘導体は、既知の［２−（トリメ
チルシリル）エチル］−９２−アミノー６−〇−第三級
プチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−〇−ジフエ
ニルホスホロ−３−〇−［（３Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シドから出発して、以下の実施例に示すように製造する
ことができる。このグルコサミン誘導体の製造経路を以
下に示す。また、それぞれ得られた各化合物の番号とそ
の構造の対照表を表１に示す。
チルシリル）エチル］−９２−アミノー６−〇−第三級
プチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−〇−ジフエ
ニルホスホロ−３−〇−［（３Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シドから出発して、以下の実施例に示すように製造する
ことができる。このグルコサミン誘導体の製造経路を以
下に示す。また、それぞれ得られた各化合物の番号とそ
の構造の対照表を表１に示す。
製造フロー
ＴＢＤＭＳ
／
Ｃ＝０
Ｈ２
（化合物 １）
（実施例）
以下、本発明を実施例により説明する。実施例の記載に
先立ち、原料化合物の合成例を記載する。
先立ち、原料化合物の合成例を記載する。
合成例１
［２−（トリメチルシリル）エチル］ −６−０−第三
級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフ
ェニルホスホロ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシデ
カナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シド（化合物２）の製造 ［２−（）リメチルシリル）エチル］−２−アミノー６
−〇−第三級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４
−０−ジフェニルホスホロ−３−〇＝ ［（３Ｒ）−３
−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ
−グルコピラノシド（化合物１）２００ｍｇを、トリク
°ロロメタン１０ｍｇに溶解した。この溶液に２ＲＳ−
２−ヒドロキシデカン酸１３１＋ａｇ、および１−エチ
ル−３（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミ
ドヒドロクロライド（以下、ＷＳＣと略す）２００ ｍ
ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応液を直接カラムク
ロマトに供し、ジクロロメタン：メタノール−２５０：
ｌ溶出部から化合物（２）を得た。収量は１８２ ＋ｎ
ｇであり、収率は７９％であった。
級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフ
ェニルホスホロ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシデ
カナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シド（化合物２）の製造 ［２−（）リメチルシリル）エチル］−２−アミノー６
−〇−第三級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４
−０−ジフェニルホスホロ−３−〇＝ ［（３Ｒ）−３
−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ
−グルコピラノシド（化合物１）２００ｍｇを、トリク
°ロロメタン１０ｍｇに溶解した。この溶液に２ＲＳ−
２−ヒドロキシデカン酸１３１＋ａｇ、および１−エチ
ル−３（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミ
ドヒドロクロライド（以下、ＷＳＣと略す）２００ ｍ
ｇを加え、室温で一夜撹拌した。反応液を直接カラムク
ロマトに供し、ジクロロメタン：メタノール−２５０：
ｌ溶出部から化合物（２）を得た。収量は１８２ ＋ｎ
ｇであり、収率は７９％であった。
（シロップ）［α］ ｏ −２，２° （ＣＯ，４，Ｃ
ｌ１２ＣＩ２）Ｉ Ｒ（ｆ’１１ｍ） ３４００
（ＯＨ，ＮＨ）２９−３０．２８５０ （ＣＨ）、１
７４０ （エステル）、１６８０．１５４０ （アミ
ド）、９６０（Ｐ−０−Ｐｈ）、８４０ （Ｓ １−Ｃ
）、７８０〜６８０ （Ｐｈ） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ〜０．０ （ｍ、１５Ｈ
。
ｌ１２ＣＩ２）Ｉ Ｒ（ｆ’１１ｍ） ３４００
（ＯＨ，ＮＨ）２９−３０．２８５０ （ＣＨ）、１
７４０ （エステル）、１６８０．１５４０ （アミ
ド）、９６０（Ｐ−０−Ｐｈ）、８４０ （Ｓ １−Ｃ
）、７８０〜６８０ （Ｐｈ） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ〜０．０ （ｍ、１５Ｈ
。
性ニーＳｉ）、０．８〜１．０ （２０Ｈ，ＴＭＳＣ
Ｈ２゜ｔ−Ｂｕｓｔ、Ｍｅ）、１．１〜２． ５ （ｍ
。
Ｈ２゜ｔ−Ｂｕｓｔ、Ｍｅ）、１．１〜２． ５ （ｍ
。
６０Ｈ，−ＣＨ２−、−ＣＯＣＨ２−）、３．２〜４．
２ （ｍ、６Ｈ，７ＭＳＣＨ２ＣＨ２，Ｈ−２ｏｆＣ１
４−ＯＨ，Ｈ−５，６）、４．２５ （ｍ。
２ （ｍ、６Ｈ，７ＭＳＣＨ２ＣＨ２，Ｈ−２ｏｆＣ１
４−ＯＨ，Ｈ−５，６）、４．２５ （ｍ。
ＩＨ，Ｈ−２）、４．５〜４．８ （ｍ、２Ｈ。
Ｈ−１，４）、 ５． ０〜５． ５ （ｍ、
３Ｈ，ＯＨ。
３Ｈ，ＯＨ。
Ｈ−３ｏｆ’Ｃ＋４ ０ ＣＩ４． Ｈ−３）
、 ６． ２３（ｄ、 ＩＨ，ＮＨ） 、 ７
． １ 〜７． ４ （ｍ。
、 ６． ２３（ｄ、 ＩＨ，ＮＨ） 、 ７
． １ 〜７． ４ （ｍ。
１０Ｈ，Ｐｈ）
合成例２
［２−（）リメチルシリル）エチル］−６−〇−第三級
ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフェ
ニルホスホロ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシドデ
カナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シド（化合物３）の製造 化合物（１）２００ｍｇおよび（２Ｒ３）−２−ヒドロ
キシドデカン酸１５０ ｍｇを用い、合成例１と同様の
操作を行なってシロップ状の化合物（３）を得た。収量
は１９０ ｍｇであり、収率は８１％であった。
ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフェ
ニルホスホロ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシドデ
カナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノ
イルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
シド（化合物３）の製造 化合物（１）２００ｍｇおよび（２Ｒ３）−２−ヒドロ
キシドデカン酸１５０ ｍｇを用い、合成例１と同様の
操作を行なってシロップ状の化合物（３）を得た。収量
は１９０ ｍｇであり、収率は８１％であった。
［α］ ｏ −２，８° （ＣＯ，４，ＣＨ２Ｃｌ２）
ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−ｆａ分値以外）は化合物（２
）のデータと同じ。
ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−ｆａ分値以外）は化合物（２
）のデータと同じ。
合成例３
［２−（）リメチルシリル）エチル］ −６−０−第三
級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフ
ェニルホスホロ−２−［（２ＲＳ）−２−ヒドロキシテ
トラデカナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド（化合物４）の製造 化合物（１）２００ｍｇおよび（２Ｒ３）−２−ヒドロ
キシデカン酸１７０ ｍｇを用い、合成・例１と同様の
操作を行なってシロップ状の化合物（４）を得た。収量
は１８０ ＋ｓｇであり、収率は７５％であった。
級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフ
ェニルホスホロ−２−［（２ＲＳ）−２−ヒドロキシテ
トラデカナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド（化合物４）の製造 化合物（１）２００ｍｇおよび（２Ｒ３）−２−ヒドロ
キシデカン酸１７０ ｍｇを用い、合成・例１と同様の
操作を行なってシロップ状の化合物（４）を得た。収量
は１８０ ＋ｓｇであり、収率は７５％であった。
［α］ ｏ −２，４’ （ＣＯ，５、ＣＨ２Ｃ１２
）ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−積分値以外）は化合物（２
）のデータと同じ。
）ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−積分値以外）は化合物（２
）のデータと同じ。
合成例４
［２−（）リメチルシリル）エチル］ −６−０−第三
級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフ
ェニルホスホロ−２−［（２Ｒ８）−２−ヒドロキシへ
キサデカナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイルコーβ−Ｄ−グルコ
ピラノシド（化合物５）の製造 化合物（１）２００ｍｇおよび（２ＲＳ）−２−ヒドロ
キシヘキサデカン酸１９０ ｍｇを用い、合成例１と同
様の操作を行なってシロップ状の化合物（５）を得た。
級ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−０−ジフ
ェニルホスホロ−２−［（２Ｒ８）−２−ヒドロキシへ
キサデカナミド］ −３−０−［（３Ｒ）−３−テトラ
デカノイルオキシテトラデカノイルコーβ−Ｄ−グルコ
ピラノシド（化合物５）の製造 化合物（１）２００ｍｇおよび（２ＲＳ）−２−ヒドロ
キシヘキサデカン酸１９０ ｍｇを用い、合成例１と同
様の操作を行なってシロップ状の化合物（５）を得た。
収量は２００ ｍｇであり、収率は８２％であった。
［α コ Ｄ −３，７° （ＣＯ，３，ＣＨ２
Ｃ１２）ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−積分値以外）は化合
物（２）のデータと同じ。
Ｃ１２）ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−積分値以外）は化合
物（２）のデータと同じ。
実施例１
２−デオキシ−４−〇−ジフェニルホスホロー２− ［
（２ＲＳ） −２−ヒドロキシデカナミド］−３−０−
［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノ
イル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物６） 化合物（２）８５ｍｇをＣＨ２Ｃ１２１０ｔｎｇに溶解
した。水冷下で、ＢＦ３ ・ＯＥ ｔ２０．５ｍｌを加
え、同温にて１時間撹拌した。そして、反応液を飽和炭
酸水素ナトリウム水で洗浄し、次いで水で洗浄した。こ
の洗浄した反応液を芒硝乾燥、および減圧濃縮して得ら
れた残渣をカラムクロマトに供した。ジクロロメタン：
メタノール−５０：１溶出部より不定形の化合物（６）
を得た。化合物（６）の収量は６０．８ｍｇであり、収
率は８５％であった。
（２ＲＳ） −２−ヒドロキシデカナミド］−３−０−
［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノ
イル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物６） 化合物（２）８５ｍｇをＣＨ２Ｃ１２１０ｔｎｇに溶解
した。水冷下で、ＢＦ３ ・ＯＥ ｔ２０．５ｍｌを加
え、同温にて１時間撹拌した。そして、反応液を飽和炭
酸水素ナトリウム水で洗浄し、次いで水で洗浄した。こ
の洗浄した反応液を芒硝乾燥、および減圧濃縮して得ら
れた残渣をカラムクロマトに供した。ジクロロメタン：
メタノール−５０：１溶出部より不定形の化合物（６）
を得た。化合物（６）の収量は６０．８ｍｇであり、収
率は８５％であった。
［α コ ｏ＋１１．３’ （Ｃ０，６、ＣＨ２
Ｃ１２）ＩＲ（ｒｌｌａ＋）３４００ （ＯＨ，ＮＨ
）２９３０．２８５０ （ＣＨ）、１７４０ （エステ
ル）、１６７０．１５３０ （アミド）、９６０（Ｐ
−０−Ｐｈ）、７８０〜６８０ （Ｐｈ）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３） δ０．８８ （〜ｔ。
Ｃ１２）ＩＲ（ｒｌｌａ＋）３４００ （ＯＨ，ＮＨ
）２９３０．２８５０ （ＣＨ）、１７４０ （エステ
ル）、１６７０．１５３０ （アミド）、９６０（Ｐ
−０−Ｐｈ）、７８０〜６８０ （Ｐｈ）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３） δ０．８８ （〜ｔ。
９Ｈ，Ｍｅ）、１．０〜２．０ （ｍ、５６Ｈ。
−ＣＨ２−）、２．０〜２．７ （ｍ、４Ｈ。
−ＣＯＣＨ２−）、 ３． ３〜４． １５ （ｍ
、 ５Ｈ。
、 ５Ｈ。
０ＨＸ２． Ｈ−５，６）、 ４． １５〜４．
５ （ｍ。
５ （ｍ。
２Ｈ，Ｈ−２ｏｒＣ１Ｏ−ＯＨ，Ｈ−２）４、 ７５
（ｍ、 ＩＨ，Ｈ−４）、 ５． ０７ （ｍ
。
（ｍ、 ＩＨ，Ｈ−４）、 ５． ０７ （ｍ
。
ＩＨ，Ｈ３ｏ１’Ｃｔ ４ −０−Ｃ１４）、 ５
． ２０（ｍ＋ ２ Ｈｌ ＯＨｌ Ｈ−１）＋
５− ４６ （ｍ。
． ２０（ｍ＋ ２ Ｈｌ ＯＨｌ Ｈ−１）＋
５− ４６ （ｍ。
ＩＨ，Ｈ−３）、 ６． ５５ （ｍ、 ＩＨ，
ＮＨ）。
ＮＨ）。
７、 １ 〜７． ４ （ｍ、 ＩＯＨ，Ｐｈ）実
施例２〜４ 化合物（３〜５）を用いて上記実施例１と同様の操作を
行ない、シロップ状の化合物（７〜９）（収率８０〜８
５９６ ）を得た。
施例２〜４ 化合物（３〜５）を用いて上記実施例１と同様の操作を
行ない、シロップ状の化合物（７〜９）（収率８０〜８
５９６ ）を得た。
２−デオキシ−４−０−ジフェニルホスホロ−２−［（
２Ｒ８）−２−ヒドロキシドデカナミド］＝３−０−
［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノ
イル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物７） ２−デオキシ−４−〇−ジフェニルホスホロー２− ［
（２Ｒ５） −２−ヒドロキシテトラデカナミド］ −
３−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテト
ラデカノイル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物８） ２−デオキシ−４−０−ジフェニルホスホロ−２−［（
２Ｒ５）−２−ヒドロキシへキサドデカナミド］ −３
−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラ
デカノイル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物９） 化合物（７） ［αコ、＋１０．２° （Ｃ０，７
゜ＣＨ２Ｃｌ２） Ａヒ合物（８） ［α］ ｏ ＋１０．７° （Ｃ
Ｏ１５゜ＣＨ２Ｃｌ２） 化合物（９） ［α］ Ｄ ＋ ７．５° （ＣＯ
，７゜ＣＨ２Ｃｌ２） ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−積分値以外）は化合物（６）
のデータと同じ。
２Ｒ８）−２−ヒドロキシドデカナミド］＝３−０−
［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノ
イル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物７） ２−デオキシ−４−〇−ジフェニルホスホロー２− ［
（２Ｒ５） −２−ヒドロキシテトラデカナミド］ −
３−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテト
ラデカノイル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物８） ２−デオキシ−４−０−ジフェニルホスホロ−２−［（
２Ｒ５）−２−ヒドロキシへキサドデカナミド］ −３
−０−［（３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラ
デカノイル］−Ｄ−グルコビラノース（化合物９） 化合物（７） ［αコ、＋１０．２° （Ｃ０，７
゜ＣＨ２Ｃｌ２） Ａヒ合物（８） ［α］ ｏ ＋１０．７° （Ｃ
Ｏ１５゜ＣＨ２Ｃｌ２） 化合物（９） ［α］ Ｄ ＋ ７．５° （ＣＯ
，７゜ＣＨ２Ｃｌ２） ＩＲ，ＮＭＲ（−ＣＨ２−積分値以外）は化合物（６）
のデータと同じ。
実施例５
２−デオキシ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシデカ
ナミド］−４−０−ホスホロ−３−〇−［（３Ｒ）−３
−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｄ−グ
ルコビラノース（化合物１０）の製造 化合物（６）５０ｍｌをエタノール２０ｍ１に溶解した
。そして、予備還元したＰＰｔＯ２５０ＩＩ１を加え、
室温で一夜水素添加を行なった。その後、触媒をろ別し
、ろ液を濃縮後、１，４−ジオキサンより凍結乾燥して
化合物（１０）を得た。化合物（１０）の収量は４０ｍ
ｇであり、収率は９３％であった。
ナミド］−４−０−ホスホロ−３−〇−［（３Ｒ）−３
−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｄ−グ
ルコビラノース（化合物１０）の製造 化合物（６）５０ｍｌをエタノール２０ｍ１に溶解した
。そして、予備還元したＰＰｔＯ２５０ＩＩ１を加え、
室温で一夜水素添加を行なった。その後、触媒をろ別し
、ろ液を濃縮後、１，４−ジオキサンより凍結乾燥して
化合物（１０）を得た。化合物（１０）の収量は４０ｍ
ｇであり、収率は９３％であった。
ｉ、ｐ、 １６３° （分解）
［α］Ｄ＋４，２° （ＣＯ，２，ＣＨＣｌ３−ＭｅＯ
Ｈ−Ｈ２０−ＮＨ４０Ｈ＝５０ ： ２５ ：４：２） ＩＲ（ＫＢ ｒ）３４００ （ＯＨ，ＮＨ）２９３０
．２８５０ （ＣＨ）、１７４０ （エステル）、
１６６０． １５４０ （アミ ド）実施例６〜８ 化合物（７〜９）を用いて上記実施例５の脱フェニル化
反応を行ない、化合物（１１〜１３）（収率９１〜９５
％）を得た。
Ｈ−Ｈ２０−ＮＨ４０Ｈ＝５０ ： ２５ ：４：２） ＩＲ（ＫＢ ｒ）３４００ （ＯＨ，ＮＨ）２９３０
．２８５０ （ＣＨ）、１７４０ （エステル）、
１６６０． １５４０ （アミ ド）実施例６〜８ 化合物（７〜９）を用いて上記実施例５の脱フェニル化
反応を行ない、化合物（１１〜１３）（収率９１〜９５
％）を得た。
２−デオキシ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシドデ
カナミド］ −４−０−ホスホロ−３−０［（３Ｒ）−
３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｄ−
グルコビラノース（化合物Ｉｔ） ２−デオキシ−２−［（２Ｒ８）−２−ヒドロキシテト
ラドデカナミド］ −４−０−ホスホロ−３−０−［（
３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル
］−Ｄ−グルコビラノース（化合物１２） ２−デオキシ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシへキ
サデカナミド］ −４−０−ホスホロ−３−Ｏ−［（３
Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］
−Ｄ−グルコビラノース（化合物１３） 化合物（１１） ｍ、ｐ、１５８° （分解）。
カナミド］ −４−０−ホスホロ−３−０［（３Ｒ）−
３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］−Ｄ−
グルコビラノース（化合物Ｉｔ） ２−デオキシ−２−［（２Ｒ８）−２−ヒドロキシテト
ラドデカナミド］ −４−０−ホスホロ−３−０−［（
３Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル
］−Ｄ−グルコビラノース（化合物１２） ２−デオキシ−２−［（２Ｒ３）−２−ヒドロキシへキ
サデカナミド］ −４−０−ホスホロ−３−Ｏ−［（３
Ｒ）−３−テトラデカノイルオキシテトラデカノイル］
−Ｄ−グルコビラノース（化合物１３） 化合物（１１） ｍ、ｐ、１５８° （分解）。
［α］ ｏ ＋２０．０° （ＣＯ，１゜ＣＨＣｌ３−
ＭｅＯＨ−Ｈ２０−ＮＨ４０Ｈ−５０：２５：４：２
） 化合物（１２） ＩＩｌ、Ｉ］、１６２° （分解）
。
ＭｅＯＨ−Ｈ２０−ＮＨ４０Ｈ−５０：２５：４：２
） 化合物（１２） ＩＩｌ、Ｉ］、１６２° （分解）
。
Ｃα］ｏ ＋２０．０° （ＣＯ，１゜ＣＩＣｌ３
ＭｅＯＨ−Ｈ２０ＮＨ４０Ｈ−５０： ２５
：４ ： ２）化合物（１３） ｒＡ、Ｉ）、１
６０” （分解）。
ＭｅＯＨ−Ｈ２０ＮＨ４０Ｈ−５０： ２５
：４ ： ２）化合物（１３） ｒＡ、Ｉ）、１
６０” （分解）。
［α］ Ｄ ＋ｌＯ，Ｏ° （ＣＯ，１゜ＣＩＣｌ
３ −ＭｅＯＨ−Ｈ２０−ＮＨ４０Ｈ−５０：２５ ：
４：２） ＩＲ（ＫＢｒ）は化合物（１ｏ）のデータと同じ。
３ −ＭｅＯＨ−Ｈ２０−ＮＨ４０Ｈ−５０：２５ ：
４：２） ＩＲ（ＫＢｒ）は化合物（１ｏ）のデータと同じ。
［発明の効果］
以上述べたように、本発明によれば、新規グルコサミン
誘導体およびその塩が提供される。本発明の化合物はリ
ムルス活性、マイトゲン活性腫瘍壊死誘発性、およびイ
ンターフェロン誘発性など天然リピドＡが有している特
異な生物活性の一部または全部を、より一層強く発現す
ることが期待されている。
誘導体およびその塩が提供される。本発明の化合物はリ
ムルス活性、マイトゲン活性腫瘍壊死誘発性、およびイ
ンターフェロン誘発性など天然リピドＡが有している特
異な生物活性の一部または全部を、より一層強く発現す
ることが期待されている。
出願人代理人 弁理士 鈴江武彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 以下の一般式で表わされる新規なグルコサミン誘導体お
よびその薬学的に許容される塩類▲数式、化学式、表等
があります▼ （ここで、Ｒは水酸基またはフェノキシであり、ｎは５
〜１５の整数である）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21561388A JPH0262889A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 新規なグルコサミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21561388A JPH0262889A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 新規なグルコサミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262889A true JPH0262889A (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=16675314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21561388A Pending JPH0262889A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 新規なグルコサミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0262889A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991016332A1 (en) * | 1990-04-12 | 1991-10-31 | Japan Tobacco Inc. | 4,6-o-hydroxyphosphorylglucosamine derivative |
| US5191072A (en) * | 1989-09-20 | 1993-03-02 | Japan Tobacco Inc. | Lipid a monosaccharide analogues |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP21561388A patent/JPH0262889A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5191072A (en) * | 1989-09-20 | 1993-03-02 | Japan Tobacco Inc. | Lipid a monosaccharide analogues |
| WO1991016332A1 (en) * | 1990-04-12 | 1991-10-31 | Japan Tobacco Inc. | 4,6-o-hydroxyphosphorylglucosamine derivative |
| EP0482206A4 (en) * | 1990-04-12 | 1992-08-19 | Japan Tobacco Inc. | 4,6-o-hydroxyphosphorylglucosamine derivative |
| US5278300A (en) * | 1990-04-12 | 1994-01-11 | Japan Tobacco, Inc. | 4,6-o-hydroxyphosphoryl-glucosamine derivatives |
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