JPH02630A - アルキド樹脂の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアルキド樹脂およびその製造法に関する
。

イオン性官能基を高分子化合物に導入すると、その高分
子化合物の物理的・化学的性質に大きな影響を与える。

また、このようなイオン性官能基は、低分子の化合物と
して用いられるよりも高分子化合物に組み込まれた場合
に、その性質がより強調されたり複合されたりして現わ
れる。このため、イオン性官能基含有高分子化合物に関
する研究が近来盛んに行なわれ、特に対イオンをなすカ
チオンとアニオンが共有結合を経て結合された、即ち内
部塩構造の、反応性、界面活性、電気化学的性質、生物
化学的性質を呈する両性イオン基を有する高分子化合物
への関心が高まりつつある。

本発明の目的は、上記両性イオン基を有する新規なアル
キド樹脂およびその製造法を提供することにある。

即ち、本発明の要旨は、第１に、樹脂分子中に式： ｃ式中、ＡはＣｌ−Ｃｍの直鎖もしくは分校状アルキレ
ン基、フェニレン基または置換フェニレン基を表わす。

コ で示される両性イオン基を有することを特徴とするアル
キド樹脂、第２に、反応成分中のアルコール成分の一つ
として、式： ［式中、Ｒ１は少なくとも１個のヒドロキシル基を持つ
０１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｒ２およびＲ１は相互に同
一もしくは異なって水素原子、Ｃｌ−０２゜のアルキル
基、少なくとも１個のヒドロキシル基および／またはス
ルホン酸基を持つアルキル基または環状基を表わし、Ａ
は前記と同意義。］で示されるヒドロキシル基含有再イ
オン性化合物を全反応成分中０．０５〜３０％（重量％
、以下同様）にて使用し、上記アルキド樹脂を得ること
を特徴とするアルキド樹脂の製造法に存する。

本発明の新規アルキド樹脂は、樹脂分子中に上記式［Ｉ
］で示される両性イオン基を有するアルキド樹脂である
。上記式［Ｉ］で示される両性イオン基のうちで特にＮ
原子の置換基として少なくとも１つの水素原子を有する
ものは次の互変異性体の混合物として存在する。

また、上記両性イオン基は環境により、そのイオン形態
を異にする。例えば、ｐＨの変化によりｐＨ小　　　　
　　　　ｐＨ大 なる変化をする。従って、環境条件を制御することによ
り異なった反応性、界面活性、電気化学的性質などを発
現させることができる。

本発明アルキド樹脂の製造法としては、反応成分中のア
ルコール成分の一つとして、上記式［Ｉ［］で示される
ヒドロキシル基含有再イオン性化合物を全反応成分中０
．０５〜３０％、好ましくは０゜１〜２０％にて使用す
ることを特徴とし、その他の点については通常のアルキ
ド樹脂の原料成分および反応条件・方式が採用されてよ
い。かかる通常の反応条件・方式としては、例えば北岡
協三著「塗料用合成樹脂入門Ｊ（１９７４年５月２５日
高分子刊行会発行、９２〜１２７頁）、あるいはり。

Ｈ，ソロモン、ジョーン・ウィリー・アンド・サン著「
ザ・ケミストリー・オブ・オルガニック・フィルム・７
オーマーズ」（７５〜８７頁、１９６７年）の記載内容
に準じて実施する。即ち、反応成分として、 ａ、多価アルコール、 ｂ、多塩基酸化合物、 Ｃ１脂肪酸および／または油、および ｄ、上記ヒドロキシル基含有再イオン性化合物を使用し
、これらを適当な溶媒中で後記実施例の如き要領に準じ
、エステル化反応および要すればエステル交換反応を行
って本発明アルキド樹脂を製造する。なお、本発明アル
キド樹脂にあっては、当該反応成分ｄを使用する限り、
各種の樹脂で変性されたアルキド樹脂、例えばロジン変
性アルキド樹脂、フェノール変性アルキド樹脂、エポキ
シ変性アルキド樹脂、ビニル変性アルキド樹脂、イソシ
アナート変性アルキド樹脂、シリコン変性アルキド樹脂
なども包含される。

上記多価アルコールとしては、通常アルキド樹脂原料と
して用いられるものでよく、例えばエチレンクリコール
、フロピ１／ングリコール、　　１．３ブチレングリコ
ール、１．６−ヘギザングリコール、ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、トリエチ１／ングリコール、２．２−ジメチル−３
−ヒドロキシプロピル−２，２−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピオネ−１・、水素化ビスフェノールＡ１ビス
フエノールジヒドロキシプロビルエーテル、グリセリン
、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ト
リスヒドロキシメヂルアミノメタン、ペンタエリドリフ
ト、ジペンタエリトリットなどが挙げられ、これらの１
種または２種以上を使用に供する。使用量は特に制限は
ないが、通常全反応成分中２〜９０％の範囲で選定すれ
ばよい。

上記多塩基酸化合物としては、通常アルギ白Ｍ脂原料と
して用いられるものでよく、例えば無水フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、無水コハク酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、テトラヒドロ無水７タル酸
、ヘギザヒドロ無水フタル酸、テトラブロム無水７タル
酪、テトラクロル無水フタル酸、無水ヘット酸、無水ハ
イミック酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
無水トリメリント酸、メチルシクロヘギセンｉ・リカル
ボン酸無水物、無水ピロメリット酸などが挙げられ、こ
れらの１種または２種以上を使用に供する。使用量は特
に制限はないが、通常全反応成分中２〜９０％の範囲で
選定すわばよい。

」二記反応成分Ｃの脂肪酸どしては、通常のものでよく
、例えば大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ザフラワー油
脂肪酸、１・−ル油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、脱水ヒマシ
油脂肪酸、キリ油脂肪酸、合成脂肪酸などが挙げら４１
．、まｔ−かかる脂肪酸に代えまｌ二は併用される油と
１７では、通常の例えばヒマシ油、ヤシ油、アマニ油、
パーム核油、ザフラワー油、大豆油、キリ油、脱水ヒマ
シ油などが挙げられ、そＪｌ、ぞれ１種または２種以」
二を使用に洪する。かかる反応成分Ｃの使用量は特に制
限はないが、通常全反応成分中ｌ〜８０％の範囲で選定
すればよい。

上記ヒドロギシル基含有両イオン性化合物と１゜では、
例えばＮ−（２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスル
ホン酸とそのＮ−アルキル置換体（Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノメタンス
ルホン酸、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）アミノメタンスルホン酸、Ｎ−（２−エチルヘギ
シル）−Ｎ（２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスル
ポン酸、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノメタンスルホン酸、Ｎ−ステアリル−Ｎ−（２ヒド
ロキシエチル）アミノメタンスルホン酸など）およびＮ
　、　Ｎ−ジアルキル置換体（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アンモニオメタンスルホン酸
ベタイン、Ｎ、Ｎ−ジェヂルーＮ−（２−ヒドロキシエ
チル）アンモニオメタンスルホン酸ベタイン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アン
モニオメタンスルホン酸ベタインなど）、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル）アミノメタンスルホン酸
とそのＮ−アルギル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置
換体、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタンス
ルボン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ。

Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（３−ヒトＹコギシブロビ
ル）アミノメタンスルホン酸とそのト■−アルキル置換
体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（２−プロピ
ル−２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸七
のそのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置
換体、Ｎ−（２−メチル−２−エチル−２−ヒドロギシ
エチル）アミノメタンスルホン酸のそのＮ−アルギル置
換体お上びＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１，２−
ジメチル−２−ヒドロギシエチル）アミノメタンスルホ
ン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキ
ル置換体、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチル−２−
ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸とそのＮ−
アルギル置換体ＢよびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−
（１−メチル−５，５−ジメチル−５−ヒドロキシペン
チル）アミノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換
体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１，２−ジ
イソプロピル−２−ヒドロキシエチル）アミノメタンス
ルホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジア
ルキル置換体、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
アミノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体およ
びＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１−ヒドロキシメ
チル−２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸
とそのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置
換体、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−２−メチル−２−
ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸とそのＮ−
アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−
（１−ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシプロピノリア
ミノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体および
Ｎ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１−（γ−ヒドロキ
シプロピル）−２−ヒドロキシエチル）アミノメタンス
ルホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジア
ルキル置換体、Ｎ−（１，１−ビス（ヒドロキシメチル
）−２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸と
そのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換
体、Ｎ−（２゜２−ビス（ヒドロキシメチル）−３−ヒ
ドロキシプロピル）アミノメタンスルホン酸とそのＮ−
アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ。

Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホ
ン酸とそのＮ−アルキル置換体（Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニオメタンスルホ
ン酸ベタイン、Ｎ−エチル−Ｎ。

Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニオメタンス
ルホン酸ベタイン、Ｎ−ブチル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アンモニオメタンスルホン酸ベタイン
、Ｎ−ドデシル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル
）アンモニオメタンスルホン酸ベタイン、Ｎ−ステアリ
ル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニオ
メタンスルホン酸ベタインなど）、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメ
タンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ、Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタンスルホン酸
とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ、Ｎ−ビス（４−ヒドロ
キシブチノリアミノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキ
ル置換体、Ｎ−（２−とドロキシエチル）−Ｎ−（１，
１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル
）アミノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、
Ｎ−（３−’ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（１，１−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）アミ
ノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ、Ｎ
−ビス（２゜３−ジヒドロキシプロピル）アミノメタン
スルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ、Ｎ−ビス−
（ｌ−ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）ア
ミノメタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ、
Ｎ−ビス−（１，１−（ビスヒドロキシメチル）−２−
ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸とそのＮ−
アルキル置換体、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリス−（２−ヒドロキ
シエチル）アンモニオメタンスルホン酸ベタイン、Ｎ、
Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒド
ロキシプロピル）アンモニオメタンスルホン酸ベタイン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリス（３−ヒドロキシプロピル）アン
モニオメタンスルホン酸ベタイン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスルホン酸
とそのＮ−アルキル置換体（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノエタンスルホンＬ　Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスルホン
酸、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
アミノエタンスルホン酸、Ｎ−（２−エチルヘキシル）
−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスルホン
Ｍ、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ
エタンスルホンＬ　Ｎ−ステアリル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）アミノエタンスルホン酸など）およびＮ、
Ｎ−ジアルキル置換体（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）アンモニオエタンスルホン酸ヘタイ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
アンモニオエタンスルホン酸ベタイン、Ｎ−メチル−Ｎ
−ドデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニオ
エタンスルホン酸ベタインなど）、Ｎ−（２−ヒドロキ
シ−１−メチルエチル）アミノエタンスルホン酸とその
Ｎ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノエタンスルホン
酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル
置換体、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アミノエタン
スルホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジ
アルキル置換体、Ｎ−（２−プロピル−２−ヒドロキシ
エチル）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置
換体およびＮ。

Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（２−メチル−２−エチル
−２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスルホン酸とそ
のＮ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジアルキル置換体
、Ｎ−（１．２−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）ア
ミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体および
Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１，１．２．２−テ
トラメチル−２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスル
ホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジアル
キル置換体、Ｎ−（１−メチル−５．５−ジメチル−５
−ヒドロキシペンチル）アミノエタンスルホン酸とその
Ｎ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジアルキル置換体、
Ｎ−（１．２−ジイソプロピル−２−ヒドロキシエチル
）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体お
よびＮ，Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（２．３−ジヒド
ロキシプロピル）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−ア
ルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（
１−ヒドロキシメチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ
エタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ，
Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−
２−メチル−２−ヒドロキシエチル）アミノエタンスル
ホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジアル
キル置換体、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−３−ヒドロ
キシプロピル）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−アル
キル置換体およびＮ，Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１
−（γーヒドロキシプロピル）−２−ヒドロキシエチル
）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体お
よびＮ，Ｎ−ジアルキル置換体、Ｎ−（１．１−ビス（
ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）アミノエ
タンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ
−ジアルキル置換体、Ｎ−（２．２−ビス（ヒドロキシ
メチル）−３−ヒドロキシプロピル）アミノエタンスル
ホン酸とそのＮ−アルキル置換体およびＮ，Ｎ−ジアル
キル置換体、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体（Ｎ−
メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモ
ニオエタンスルホン酸ベタイン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニオエタンスルホ
ン酸ベタイン、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニオエタンスルホン酸ベタイン、Ｎ
−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ンモニオエタンスルホン酸ベタイン、Ｎ−ステアリル−
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニオエタ
ンスルホン酸ベタインなど）、Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ（２−ヒドロキシプロピル）アミノエタンス
ルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシプロピル）アミノエタンスルホン酸とその
Ｎ−アルキル置換体、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ヒドロキシブ
チル）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換
体、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（１．１−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）アミ
ノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ−（
３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（１．１−ビス（ヒド
ロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）アミノエタン
スルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ，Ｎ−ビス（
２。

３−ジヒドロキシプロピル）アミノエタンスルホン酸と
そのＮ−アルキル置換体、Ｎ，Ｎ−ビス−（１−（ヒド
ロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）アミノエタン
スルホン酸とそのＮ−アルキル置換体、Ｎ，Ｎ−ビス−
（１．１−（ビスヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシ
エチル）アミノエタンスルホン酸とそのＮ−アルキル置
換体、Ｎ，Ｎ，Ｎ−　１−リス−（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニオエタンスルホン酸ベタイン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ
プロピル）アンモニオエタンスルホン酸ベタイン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリス（３−ヒドロキシプロピル）アンモニ才
エタンスルホン酸ベタイン、 ３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））アミノプロパン
スルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体（３−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））アミノプ
ロパンスルホンａ−（１）、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシエチル））アミノプロパンスルホン酸−
（１）、３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル））アミノプロパンスルホン酸−（１）、３−
（Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル））アミノプロパンスルホン酸−（１）、３−（
Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））アミノプ
ロパンスルホン酸−（１）、３−（Ｎ−ステアリル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル））アミノプロパンスルホン
酸−（１）など）およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体（３
−（Ｎ　、Ｎ−ジメチルーＮ　−（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニオプロパンスルホン酸−（１）ベタイン、
３−ｆＮ、Ｎ−ジエチル−Ｎ　−（２−ヒドロキシエチ
ル））アンモニオプロパンスルホン酸−（１）ベタイン
、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル））アンモニオプロパンスルホン酸−（１）
ベタインなど）、３−（Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とそ
のＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体
、３−（Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル））アミノプロ
パンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体およ
びＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（３−ヒドロ
キシプロピル））アミノプロパンスルホン酸−（１）と
そのＮ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換
体、３−（Ｎ−（２−プロピル−２−とドロキシエチル
））アミノプロパンスルホン酸＝（１）とそのＮ−アル
キル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−　（
Ｎ　−（２−メチル−２−エチル−２−ヒドロキシエチ
ル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−ア
ルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（
Ｎ−（１，２−ジメチル−２−ヒドロキシエチル））ア
ミノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置
換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（１
，１，２，２−テトラメチル−２−ヒドロキシエチル）
）アミノプロパンスルホンｌｉ＆−（１）とそのＮ−ア
ルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（
Ｎ−（１−メチル−５，５−ジメチル−５−ヒドロキシ
ペンチル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とその
Ｎ−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、
３−（Ｎ−（１，２ジイソプロピル−２−ヒドロキシエ
チル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−
アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−
（Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル））アミノプロ
パンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体およ
びＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（１−ヒドロ
キシメチル−２−ヒドロキシエチル））アミノプロパン
スルホン１ｌ−（１）とそのＮ−アルキル置換体および
Ｎ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（１−ヒドロキ
シメチル−２−メチル−２−ヒドロキシエチル））アミ
ノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換
体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（１−
ヒドロキシメチル−３−ヒドロキシプロピル））アミノ
プロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体
およびＮ。

Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（１−（γ−ヒドロ
キシプロピル）−２−ヒドロキシエチル））アミノプロ
パンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体およ
びＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（１，１−ビ
ス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル））ア
ミノプロパンスルホンｆｉ−（１）とそのＮ−アルキル
置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３−（Ｎ−（
２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプ
ロピル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ
−アルキル置換体およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体、３
−（Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル））アミノプ
ロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体（
３−（Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル））アンモニオプロパンスルホン酸−（１）ベタイン
、３−（Ｎ−エチル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル））アンモニオプロパンスルホン酸−（１）ベタイ
ン、３−（Ｎ−ブチル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル））アンモニオプロパンスルホン酸（１）ベタイ
ン、３−（Ｎ−ドデシル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル））アンモニオプロパンスルホン酸−（１）ベ
タイン、３−（Ｎ−ステアリル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル））アンモニオプロパンスルホン酸−（
１）ベタインなト）、３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル））アミノプロパ
ンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体、３−
（Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル））アミノプ
ロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体、
３−（Ｎ、Ｎ−ビス（４−ヒドロキシブチル））アミノ
プロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体
、３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（１゜ｌ
−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル）
）アミノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキ
ル置換体、３−（Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−（１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキ
シエチル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とその
Ｎ−アルキル置換体、３−（Ｎ。

Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル））アミノプ
ロパンスルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体、
３−（Ｎ、Ｎ−ビス＝（ｌ−（ヒドロキシメチル）−２
−ヒドロキシエチル））アミノプロパンスルホン酸−（
１）とそのＮ−アルキル置換体、３−（Ｎ、Ｎ−ビス−
（１，１−（ビスヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシ
エチル））アミノプロパンスルホン酸−（１）とそのＮ
−アルキル置換体、３−（Ｎ。

Ｎ、Ｎ−１−リス＝（２−ヒドロキシエチル））アンモ
ニオプロパンスルホン酸−（１）ベタイン、３−（Ｎ、
Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒド
ロキシプロピル））アンモニオプロパンスルホン酸−（
１）ベタイン、３−（Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリス（３−ヒドロ
キシプロピル））アンモニオプロパンスルホン酸−（１
）ベタイン、 ５−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））アミノペンタン
スルホン酸−（１）とそのＮ−アルキル置換体（５−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））アミノペ
ンタンスルホン酸−（１）、５−ＩＮ−エチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシエチル））アミノペンタンスルホン酸＝
（１）、５−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル））アミノペンタンスルホン酸−（１）、５−
（Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル））アミノペンタンスルホン酸−（１）、５−（
Ｎ−デシル−Ｎ−（２ヒドロキシエチル））アミノペン
タンスルホン酸−（１）、５−（Ｎ−ステアリル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル））アミノペンタンスルホン酸
−（１）など）およびＮ、Ｎ−ジアルキル置換体（５−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルーＮ　−（２−ヒドロキシエチル）
）アンモニオペンタンスルホン酸−（１）ベタイン、５
−（Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
アンモニオペンタンスルホン酸−（１）ベタイン、５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル））アンモニオペンタンスルホン酸−（１）ベタイ
ンなど）、５−（Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチ
ル））アミノペンタンスルホン［１−（１）とそのＮ−
アルキル置換体（５−（Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシエチル））アンモニオペンタンスルホン酸
−（１）ベタイン、５−（Ｎ−エチル−Ｎ、Ｎ−ビス（
２−ヒドロキシエチル））アンモニオペンタンスルホン
酸−（１）ベタイン、５−（Ｎ−ブチル−Ｎ、Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル））アンモニオペンタンスルホ
ンａ−（１）ベタイン、５−（Ｎ−ドデシル−Ｎ、Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル））アンモニオペンタンス
ルホン酸−（１）ベタイン、５−（Ｎ−ステアリル−Ｎ
、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル））アンモニオペン
タンスルホン酸−（１）ベタインなど）、５−（Ｎ、Ｎ
。

Ｎ−トリス−（２−ヒドロキシエチル））アンモニオペ
ンタンスルホンｆｌ−（１）ベタイン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）イミノジエタンスルホン酸、Ｎ−（２−
ヒドロキシプロピル）イミノジエタンスルホン酸、Ｎ−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）イミノジエタンスル
ホン酸、Ｎ−（１゜ｌ−ビス（ヒドロキシメチル）−２
−ヒドロキシエチル）イミノジエタンスルホン酸、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）イミノエタンスルホン酸プロ
パンスルホン酸、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）イミ
ノエタンスルホン酸プロパンスルホン酸、Ｎ−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）イミノエタンスルホン酸プロ
パンスルホン酸、Ｎ−（１，１−ビス（ヒドロキシメチ
ル）−２−ヒドロキシエチル）イミノエタンスルホン酸
プロパンスルホン酸、Ｎ　−（２−ヒドロキシエチル）
オルタニル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタニル
酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スルファニル酸、Ｎ
、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）オルタニル酸、
ＮｌＮ−ビス（２−ヒドロキシエチル）メタニル酸％Ｎ
＋Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）スルファニル酸 などが挙げられ、これらの１種または２種以上を使用に
供する。使用量は、全反応成分中０．０５〜３０％、好
ましくは０．１〜２０％の範囲で選定する。０．０５％
未満であると、本発明アルキド樹脂の反応性、界面活性
、電気化学的性質が十分に発現されず、まｔ；３０％を
越えると、本発明アルキド樹脂の粘度が高くなる傾向に
あり、貯蔵安定性が悪くなる。かかるヒドロキシル基含
有再イオン性化合物は、使用に際してそのままであるい
は塩基性物質（例えばアンモニア、有機アミン、アルカ
リ金属）との塩として用いればよい。また、この両イオ
ン性化合物の本発明アルキド樹脂への配合計算にあって
は、当該化合物をアルコール成分として計算すればよい
。即ち、１分子内の含宵ヒドロキシル基の総和が１個の
場合は１価アルコール、２個の場合は２価アルコール、
３個の場合は３価アルコール、そしてｎ個の場合は０価
アルコールとして計算する。

なお、かかる１〜３価アルコールとして計算した場合の
、本発明アルキド樹脂の代表的構造例を上記式［Ｉ］の
両性イオン基を中心に模式すると、以下の通りとなる。

（但し、　　　　　はエステル結合鎖を持つ樹脂分子を
表わす。） １価の場合 ２価の場合 上記ヒドロキシル基含有再イオン性化合物の合成法とし
ては、常法が採用されてよく、例えば以下の反応方式が
挙げられる。

Ｉ？。

Ｒ，−ＮＨ＋ＣＨ，Ｏ＋亜硫厳水素塩（ＢＨ３Ｏ３：Ｂ
はＨａｌＬ　ＮＨ４など） →　Ｒ１−Ｎ　　ＣＨ２−５Ｏ３Ｂ →　Ｒ＋　　Ｎ　　ＣＨ２ＣＨ２Ｓ０３ＢＨ （ロ）　　　Ｒ１−古Ｈ＋ＨＯ−ＣＨＩＣＨ，−５ｏ、
Ｂ→　Ｒｒ　　Ｎ　　ＣＨ２ＣＨ２５Ｏ３Ｂｐ＋ （ハ）　　Ｒ１−＾Ｈ＋ＣＨ２−ＣＨ−５Ｏ，Ｒ（Ｒ：
アルキル基）→　Ｒ，−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−５Ｏ３Ｒ→
　Ｒｔ−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−３ＯｓＨ０Ｒ，−Ｎ’″−
ＣＨ２ＣＨ２Ｓｏ？ Ｒ，−ＮＨ＋プロパンサルトン →　Ｒｒ　　Ｎ　　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２５ＯｓＨｐ。

ｉＶ）　Ｒｒ　Ｎ　Ａ　５Ｏ３Ｂ　＋ＲｓＸｒ？。

Ｖ） ＨＮ　Ａ　５Ｏ３Ｂ　＋Ｒ’　ＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｎ２ 本発明アルキド樹脂は、良好な顔料分散性を示し、両性
イオン基をもたない通常のアルキド樹脂と比べ、分散時
間が短縮され、また調整された顔料ペーストの粘度も低
くなり、良好な色調の着色塗膜の形成に寄与する。

本発明アルキド樹脂を配合する塗料組成物は、当該アル
キド樹脂を主成分とするものであり、これに要すれば通
常の有機系または無機系の着色顔料、体質顔料、防錆顔
料、その他添加剤（充填材、増量材、増粘剤など）、更
に表面調整剤、ドライヤー、有機溶剤等を適量混入し、
常温で分散混合することにより調製される。かかる組成
物を被塗物に通常の方法で膜厚５〜５００μにて塗装し
、次いで常温乾燥することにより塗膜が形成される。

勿論、この組成物は常温乾燥に代えまたは加えて焼付乾
燥も採用できる。

熱硬化性樹脂組成物は、当該アルキド樹脂とアミノプラ
スト樹脂を主成分とするものである。

上記アミノプラスト樹脂としては、通常のものであって
もよく、例えばメラミン樹脂、グアナミン樹脂、尿素樹
脂等の１種または２種以上をそのままで、または必要な
らば有機溶媒に溶解して便用に供すればよい。かかるア
ミノプラスト樹脂の使用量は、特に制限されるものでは
ないが、通常上記アルキド樹脂１００部に対し５〜１０
０部、好ましくは７〜９０部の範囲で選定する。５部未
満であると、十分な架橋被膜が形成されないため、その
耐溶剤性、耐化学薬品性が満足されず、また１００部を
越えると、形成被膜は脆くなりすぎる傾向にある。

上記アルキド樹脂とアミノプラスト樹脂もしくはその溶
液を所定割合で配合せしめ、室温で撹拌混合して目的と
する樹脂組成物を調製する。かかる樹脂組成物において
、当該アルキド嵩脂中の両性イオン基がアミノプラスト
樹脂と有効に架橋反応をおこし、加えてアルキド樹脂中
のカルポキシル基やヒドロキシル基とアミノプラスト樹
脂との架橋反応をも促進させる作用を有する。このため
被膜形成の焼付乾燥に、通常のアルキド樹脂を用いた組
成物の如き高温・長時間といった条件は必要なく、例え
ば７０〜２２０°Ｃの温度で３０秒〜１２０分という緩
和な条件が採用されてよい。また、同じ温度と時間の焼
付条件下では上記の通常組成物と比べ、架橋反応がより
進行した三次元化被膜を得ることができる。このように
、当該樹脂組成物はエネルギー資源の節約に寄与しなが
ら、熱硬化によって耐久性良好な被膜を形成する。即ち
、広く熱硬化性の成型加工用原料として使用でき、また
特に焼付乾燥型塗料組成物への使用に有用であって、こ
の場合被塗物の種類も金属、木材、紙糸、プラスチック
系に広く適用することが可能となる。

上記焼付乾燥型塗料組成物は、当該樹脂組成物に必要に
応じて通常の有機系または無機系の着色顔料、体質顔料
、防錆顔料、その他添加剤（充填材、増量材、増粘剤な
と）、更に表面調整剤、有機溶媒等の少なくとも１種を
適量混入し、常温で分散混合することにより調製される
。かかる組成物を被塗物に通常の方法で膜厚５〜５００
μにて塗装し、次いで焼付乾燥することにより、外観、
耐久性ともに良好な三次元塗膜が形成される。特に、各
種顔料を使用する場合は、適量の本発明アルキド樹脂と
顔料と必要に応じ有機溶媒等を混入し、室温で分散混合
した後、残りの本発明アルキド樹脂とアミノプラスト樹
脂とその他添加剤等を混合撹拌して該塗料組成物を調製
することもできる。

この塗料組成物にあっては、前述の樹脂組成物にみられ
る反応促進効果は何ら損なわれることなく、同様の焼付
低温効果を有する。

次に、実施例、参考例および比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。

実施例１ （第１段反応）撹拌器、窒素導入管、温度制御装置、コ
ンデンサー、デカンタ−を備えた２ρコルベンに、アマ
ニ油９９４部とペンタエリトリット１８８部とナフテン
酸鉛１５部を仕込み、窒素雰囲気下で温度を２４０°Ｃ
に上げて３０分間撹拌したところ、メタノールトレラン
スが無限大となった。（第２段反応）内容物の温度を１
５０℃に下げ、撹拌をとめて無水フタル酸３２１部とＮ
、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノメタンス
ルホン酸５．５部とキシレン４５部を仕込んだ。再び撹
拌を開始し、温度を徐々に上げながら生成する水をキシ
レンと共沸還流させて除去した。約２時間かけて温度を
２４０℃にし、さらに同一温度でカルボン酸相当の酸価
が８になるまで撹拌と脱水を継続して、反応を終了した
。得られた樹脂は油長６５、酸価８５、水酸価５０、数
平均分子量ＣＭｎ）１８００であった。この樹脂をキシ
レンで希釈して不揮発分７０％のアルキドワニスを得た
。

このワニスの粘度は、ガードナー粘度計でＺであつＩこ
。

実施例２〜９および比較例１〜２ 表１の原料を表１に示す量で用いる以外は、実施例１と
同様にして表１のアルキド樹脂ワニスを得Ｉこ。

（続き） 注）表中の略語は、以下の通りである。

ＨＯＣＨ２ＣＨ２ ＼ ＳＯ：大豆油 ／ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２ Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−３ｏ３Ｈ ＤＣＯ：脱水ヒマシ油 Ｙ○：ヤシ油 Ｌ○：アマ二油 ＰＥ：ペンタエリトリット ＴＭＰ：　　ｌ−リメチロールプロパンＩＡＮ：無水フ
タル酸 ＩＰＡ：イソフタル酸 ＡＤＡ：アジピン酸 ＥＧ：エチレングリコール ＤＥＧニジエチレングリコール また、＊の両性化合物にあって、 ■：　Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノプ
ロパンスルホン酸。

■：　Ｎ−（１，１−ビス−（ヒドロキシメチル）−２
−ヒドロキシエチル）アミノエタンスルホンＨ２０Ｈ ＨＯＣＨｚ−ＣＮＨＣＨ２ＣＨ２５ＯｓＨＨ２０Ｈ ■：　Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリス−（２−ヒドロキシエチル）
アンモニオプロパンスルホン酸ベタイン。

ＨＯＣＨ，ＣＨ。

■：　Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−オ
クチルアミノエタンスルホン酸。

ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，−３
ｏ、ＨＯＨＯＨ ■： Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノエタン
スルホン酸。

■：　Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（１，１
−ビス−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル
）アミノエタンスルホン酸。

ＨＯＣＨ２ＣＨＩＣＨ２ ＼ ／ ＨＯＣＨ！ 実施例１Ｏ 撹拌器、窒素導入管、温度制御装置、コンデンサー、デ
カンタ−を備えた２ａコルベンに、脱水ヒマシ油脂肪酸
８１部、ヤシ油脂肪酸５９部、トリメチロールプロパン
１２１部、無水フタル酸７１５％、ジエチレングリコー
ル４８１％、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル
−２−ヒドロキシエチル）アミノメタンスルホン酸８０
部とキシレン４５部を仕込み、撹拌しながら温度を２４
０°Ｃに上げた。生成する水をキシレンと共沸還流させ
て除去しながら反応を継続し、カルボン酸相当の酸価が
８になった時に反応を終了した。得られた樹脂は油長ｌ
Ｏ１酸価２２．５、水酸価１００、Ｍｎ８００であった
。この樹脂をキシレンで希釈して不揮発分６０％のアル
キドワニスを得ｔ；。このワニスの粘度はＺであった。

実施例１１−１４および比較例３ 表２の原料を表２に示す量で用いる以外は、実施例ＩＯ
と同様にして表２のアルキド樹脂ワニスを得た。

注）表中、 ＤＣＯＦＡは脱水ヒマシ油脂肪酸、ＹＦＡはヤシ油脂肪
酸を表わし、他の略語については前記表１の注釈を参照
。

また、＊の両性化合物にあって、 ■：　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−とドロキシエチル
）アンモニオプロパンスルホン酸ヘタイン。

ｒ■。

ＣＨ。

■：　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジエタンス
ルホン酸。

＼ ＣＨｘＣＨｔ　　５０３Ｈ 参考例１ 実施例２で得られたアルキド樹脂フェス１５８部とブチ
ル化メラミン樹脂ワニス（大日本インキ社製「スーパー
ベッカミンＧ−８２１−６０Ｊ）８゜５部と石油系溶剤
（東燃石油社製「ツルペッツ−１００Ｊ）１００部をラ
ボミキサーで室温にて撹拌混合して、熱硬化性樹脂組成
物を調製した。この組成物をブリキ板上で乾燥膜厚が３
０μになるように塗装し、１００°Ｃ！１１２０℃、１
４０°０，１６０°Ｃの温度でそれぞれ２０分間熱硬化
させて透明な塗膜を得た。この塗膜をソックスレー抽出
器で４時間アセトン抽出した結果、１００℃硬化塗膜で
６８％、１２０℃硬化塗膜で８８％、１４０℃硬化塗膜
で９２％、そして１６０℃硬化塗膜で９６％が残留した
。

参考例２ 実施例２で得られたアルキド樹脂ワニスを用いるかわり
に実施例３で得られたアルキド樹脂ワニスを１１７部用
い、「スーパーベッカミンＧ−８２１−６０Ｊを５０部
用いる以外は参考例１と同様にして熱硬化性樹脂組成物
を調製した。この組成物をブリキ板上に乾燥膜厚が４０
μになるように塗装し、１４０°Ｃで２０分間硬化させ
て透明な塗膜を得た。このものの鉛筆硬度はＨで架橋密
度は２．０８ＸＩＯ−３モル／Ｃがであった。

比較例４ 実施例３で得られたアルキド樹脂ワニスのかわりに比較
例２で得られたアルキド樹脂ワニスを用いる以外は参考
例２と同様にして透明な塗膜を得た。このものの鉛筆硬
度はＨＢで架橋密度はｌ。

２２ＸｌＯ−’モル／ｃｒｙ”であった。

参考例３ 実施例２で得られたアルキド樹脂ワニスを用いるかわり
に実施例４，５．６．８，９，１０．１１．１２，１３
．１４で得られた樹脂を１３３部（実施例８の樹脂は１
１４部）用い、［スーパーベッカミンＧ−８２１−６０
Ｊを３３部用い、熱硬化温度を１２０℃とする以外は参
考例１と同様にして各種透明塗膜を得た。ソックスレー
抽出器によるアセトン抽出残留分はいずれも８７％以上
であつＩこ。

参考例４．５および比較例５ 実施例１．７、比較例１で得られたアルキド樹脂ワニス
５０部にそれぞれ、酸化チタン顔料（三原産業社製「タ
イベークＲ−８２０Ｊ）２７部、炭酸カルシウム顔料（
丸尾カルシウム社製「重炭」）１０部、ナフテン酸鉛０
．３部、脂肪族系炭化水素混合溶媒（日本石油社製「特
ツル」）８部を配合し、ペイントコンディジ３ナーで３
０分間分分散会して白色塗料組成物を得た。このものを
鋼板上に乾燥膜厚が４０μになるように塗装し、室温で
乾燥させた時の緒特性を表３に示す。

表３ 注）「鮮映性」は目視により判定した。

参考例６ 実施例３で得たアルキド樹脂ワニス２２５部にアンスラ
キノン系赤色顔料（チバ社製「クロモフターネレッドＡ
３ＢＪ）９０部、キシレン１３２部、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル５３［−加え、ペイントコンディ
ショナーで２時間混合分散して粗粒５μの赤色顔料分散
ペーストを得た。

上記顔料分散ペースト２８部に実施例３で得たアルキド
樹脂ワニス４０部と「スーパーベッカミンＧ−８２１−
６０Ｊ２８部をラボミキサーで撹拌しながら加え、２０
分間混合して赤色熱硬化性塗料組成物を得た。

上記塗料組成物を、予めアルキド−メラミン型中塗塗料
（日本ペイント社製ｒＯＴＯ−７７８４）で塗装した鋼
板上に、乾燥膜厚が４０μになるように塗装し、１４０
℃に温度設定した焼付炉に２０分間入れて焼付乾燥し、
赤色の塗膜を得た。

比較対称のため、実施例３で得たアルキド樹脂ワニスの
かわりに比較例２で得たアルキド樹脂ワニスを用い、ペ
イントコンディショナーでの混合分散を３時間行なう以
外は同様にして赤色顔料分散ペーストと塗料組成物およ
び焼付塗膜を得た。

上記ペースト、塗料組成物および塗膜の諸特性を表４に
示す。

表４ 注）粘性は、ブルックフィールド粘度計（Ｈ型）を用い
２５°Ｃで測定した。

Ｖ２：回転数２ｒ、ｐ、ｍの時の粘度 ｖ２゜二回転数２Ｑ　ｒ、ｐ、ｍの時の粘度ＴＩ：Ｖ、
／Ｖ、。

光沢は６０°光沢計で測定しＩ；。

耐水性は４０℃の温水に１５日間浸漬後の塗膜外観にて
判定。

耐ＨＣＱ性は塗板上にガラス製円筒をおき、ｌＮ塩酸約
１ｃｃを入れて５５°Ｃの温度雰囲気に１時間放置した
後の塗膜外観にて判定。

参考例７ 実施例１２で得たアルキド樹脂ワニス７０部にペリレン
系赤色顔料（ＢＡＳＦ社製「パリオーゲンマルーン４０
２０Ｊ）４７部、「ツルペッツ−１００」６９部、ｎ−
ブタノール１４部を加え、ペイントコンディショナーで
２時間混合分散して粗粒５μの赤色顔料ペーストを得た
。

上記顔料ペースト２８部に実施例１２で得たアルキド樹
脂ワニス４０部と「スーパーベッカミンＧ−８２１−６
０Ｊ２８部をラボミキサーで撹拌しながら加え、２０分
間混合して赤色熱硬化性塗料組成物を得た。

上記塗料組成物を、予めｒＯＴｏ−７７８Ｊで塗装しＩ
；鋼板上に、乾燥膜厚が４０μになるように塗装し、１
４０°Ｃに温度設定した焼付炉に２０分間入れて焼付乾
燥し、赤色の塗膜を得た。

比較対称のため、実施例１２で得たアルキド樹脂ワニス
のかわりに比較例３で得たアルキド樹脂ワニスを用い、
ペイントコンディショナーでの混合分散を３時間行なう
以外は同様にして赤色顔料ペーストと塗料組成物および
焼付塗膜を得た。

上記塗料組成物および塗膜の諸特性を表５に示す。

表５ 特許出願人　日本ペイント株式会社 代　理　人　弁理士　青白　葆外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、樹脂分子中に式： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分枝状アル
   キレン基、フェニレン基または置換フェニレン基を表わ
   す。］ で示される両性イオン基を有することを特徴とするアル
   キド樹脂。 ２、反応成分中のアルコール成分の一つとして、式： ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、Ｒ＿１は少なくとも１個のヒドロキシル基を持
   つＣ＿１〜Ｃ＿２＿０のアルキル基、Ｒ＿２およびＲ＿
   ３は相互に同一もしくは異なって水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２＿０のアルキル基、少なくとも１個のヒドロキシル
   基および／またはスルホン酸基を持つアルキル基または
   環状基、ならびにＡはＣ＿１〜Ｃ＿６の直鎖もしくは分
   枝状アルキレン基、フェニレン基または置換フェニレン
   基を表わす。］ で示されるヒドロキシル基含有両イオン性化合物を全反
   応成分中０．０５〜３０重量％にて使用し、樹脂分子中
   に式： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ａは前記と同意義］ で示される両性イオン基を有するアルキド樹脂を得るこ
   とを特徴とするアルキド樹脂の製造法。