JPH0264194A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0264194A JPH0264194A JP63027940A JP2794088A JPH0264194A JP H0264194 A JPH0264194 A JP H0264194A JP 63027940 A JP63027940 A JP 63027940A JP 2794088 A JP2794088 A JP 2794088A JP H0264194 A JPH0264194 A JP H0264194A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
C産業上の利用分野コ
本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
非カイラルなスメクチック液晶化合物と光学活性化合物
とから成り、高速応答性を有し、しかも配向性に優れた
強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素
子に関する。
非カイラルなスメクチック液晶化合物と光学活性化合物
とから成り、高速応答性を有し、しかも配向性に優れた
強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素
子に関する。
[従来の技術とその問題点]
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
TN型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。
該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての特徴を
生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の
広さが要求されている。
生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視角の
広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ(例えば、エレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等)と比較すると、TN表表示式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ(例えば、エレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等)と比較すると、TN表表示式では応答時間と視
角の広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なお、かつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を
確保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表
示方式の開発が不可欠である。
し、なお、かつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を
確保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表
示方式の開発が不可欠である。
そうした試みの一つに強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示方式がN、A、クラークとS、T、ラ
ガウオールにより)是案された(アプライドフィジック
ス レターズ(Appl、Phys、 Lett、36
゜1199.1980)参照)。
象を利用した表示方式がN、A、クラークとS、T、ラ
ガウオールにより)是案された(アプライドフィジック
ス レターズ(Appl、Phys、 Lett、36
゜1199.1980)参照)。
強誘電性液晶は1975年にR,B、メイヤー等によっ
てその存在が初めて発表されたもので(ジュルナルド
フイジーク(J、Phys、) 3B、69.1975
参照)、液晶構造上からカイラルスメクチックC相、カ
イラルスメクチック■相、カイラルスメクチックF相、
カイラルスメクチックC相およびカイラルスメクチック
H相(以下、それぞれS2相、S;相、S;相、S二相
およびS二相と略記する)に属する。
てその存在が初めて発表されたもので(ジュルナルド
フイジーク(J、Phys、) 3B、69.1975
参照)、液晶構造上からカイラルスメクチックC相、カ
イラルスメクチック■相、カイラルスメクチックF相、
カイラルスメクチックC相およびカイラルスメクチック
H相(以下、それぞれS2相、S;相、S;相、S二相
およびS二相と略記する)に属する。
カイラルスメクチック相においては、分子は層を形成し
ており、かつ分子は層面に対して傾いており、らせん軸
はこの層面に対して垂直である。
ており、かつ分子は層面に対して傾いており、らせん軸
はこの層面に対して垂直である。
カイラルスメクチック相では、自発分極が生しる為、こ
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである。
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである。
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目されている
のはS′c相である。
のはS′c相である。
S二相のスイッチング現象を利用した表示方式としては
、二つの方式が考えられる。一つの方式は2枚の偏光子
を使用する複屈折型であり、他の一つの方式は二色性色
素を利用するゲスト・ホスト型である。
、二つの方式が考えられる。一つの方式は2枚の偏光子
を使用する複屈折型であり、他の一つの方式は二色性色
素を利用するゲスト・ホスト型である。
この表示方式の特徴は
(1)応答時間が非常に速い。
(2)メモリー性がある。
(3)視角依存性が小さい。
などがあげられ、高密度表示への可能性をひめでおり、
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。
実際に利用される強話電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、1つの化合物では応じられ
ず、幾つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して
得られる強訴電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、1つの化合物では応じられ
ず、幾つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して
得られる強訴電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみから成る強誘電性液晶組
成物ばかりでなく、特開昭61−195187号公報に
は非カイラルなスメクチックC,F、G、H1■等の相
(以下、Sc等の相と略称する)を呈する化合物および
組成物を基本物質として、これに強話電性液晶相を呈す
る1種または複数の化合物を混合して全体を強訴電性液
晶組成物とし得ることが報告されている。さらにSc等
の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、光
学活性ではあるが強話電性液晶相は呈しない1種或は複
数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする
報告も見受けられる(Mo1.Cryst、 LlqC
ryst、89,327(1982)) 。
成物ばかりでなく、特開昭61−195187号公報に
は非カイラルなスメクチックC,F、G、H1■等の相
(以下、Sc等の相と略称する)を呈する化合物および
組成物を基本物質として、これに強話電性液晶相を呈す
る1種または複数の化合物を混合して全体を強訴電性液
晶組成物とし得ることが報告されている。さらにSc等
の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、光
学活性ではあるが強話電性液晶相は呈しない1種或は複
数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする
報告も見受けられる(Mo1.Cryst、 LlqC
ryst、89,327(1982)) 。
これらのことを総合すると強話電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の1種または複数
を基本物質と混合して強訴電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の1種または複数
を基本物質と混合して強訴電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
現在、強誘電性液晶材料には、多くの特性が要求されて
いるが、例えば実用的な表示素子(640ライン×40
0ライン)として利用する場合、特に要求されているこ
とは、 (1)室温を含む広い温度範囲(少なくとも0℃〜50
℃)でSε相を示すこと (2)応答時間が100μsec以下であること(3)
配向性が良好であること である。現在のところ、このような条件をすべて満足す
る強誘電性液晶材料(液晶組成物)は得られていない。
いるが、例えば実用的な表示素子(640ライン×40
0ライン)として利用する場合、特に要求されているこ
とは、 (1)室温を含む広い温度範囲(少なくとも0℃〜50
℃)でSε相を示すこと (2)応答時間が100μsec以下であること(3)
配向性が良好であること である。現在のところ、このような条件をすべて満足す
る強誘電性液晶材料(液晶組成物)は得られていない。
例えば、特開昭61−291679号公報およびPCT
国際公開WO36706401号パンフレットにはSc
相を有する非カイラルな5−アルキル−2−(4−アル
コキシフェニル)ピリミジンを光学活性化合物と混合し
た強誘電性液晶が示されており、室温を含む広い温度範
囲にてs2相を示すことが記載されている。
国際公開WO36706401号パンフレットにはSc
相を有する非カイラルな5−アルキル−2−(4−アル
コキシフェニル)ピリミジンを光学活性化合物と混合し
た強誘電性液晶が示されており、室温を含む広い温度範
囲にてs2相を示すことが記載されている。
又、前者には、該ピリミジン話導体は、非常に低粘性で
ある為、ベースSc混合物として使用すると、強屈電性
組成物の応答性向上に非常に有効であることが示されて
いる。しかしながら、特開昭61−291679号公報
及びPCT国際公開woa6/C64o1号パンフレッ
ト記載の強誘電性液晶組成物は、Sε相の温度範囲につ
いては、上記の要求を満足しているが、応答時間は、
300μsec 〜500μsecであり、(例えば、
特開昭81−29187号公報の実施例1、実施例2に
記載の強訴電性液晶組成物或いはPCT国際公開WO3
6706401号パンフレットの例45、例46に記載
の強誘電性液晶組成物参照)、実用的であるとは言い難
い。
ある為、ベースSc混合物として使用すると、強屈電性
組成物の応答性向上に非常に有効であることが示されて
いる。しかしながら、特開昭61−291679号公報
及びPCT国際公開woa6/C64o1号パンフレッ
ト記載の強誘電性液晶組成物は、Sε相の温度範囲につ
いては、上記の要求を満足しているが、応答時間は、
300μsec 〜500μsecであり、(例えば、
特開昭81−29187号公報の実施例1、実施例2に
記載の強訴電性液晶組成物或いはPCT国際公開WO3
6706401号パンフレットの例45、例46に記載
の強誘電性液晶組成物参照)、実用的であるとは言い難
い。
又、特願昭62−137883号明細書には、Sc相を
有する非カイラルな5−アルコキシ−2−(4−アルキ
ルフェニル)ピリミジンを光学活性化合物と混合した強
訴電性液晶組成物が示されており、室温を含む広い温度
範囲にてSコ相を示し、しかも非常に高速応答性を有す
ることが記載されている。例えば、実施例5に記載の強
誘電性液晶組成物は、5℃〜52℃の広い温度範囲にて
Sコ相を示し、応答時間も5Qusecであり、上記の
要求の(1)項及び(2)項を満足しており、前述の特
開昭61−29+1i79号公報或いはPCT国際公開
N036708401号パンフレット記載の強誘電性液
晶組成物と比へると非常に実用的であると忠われる。
有する非カイラルな5−アルコキシ−2−(4−アルキ
ルフェニル)ピリミジンを光学活性化合物と混合した強
訴電性液晶組成物が示されており、室温を含む広い温度
範囲にてSコ相を示し、しかも非常に高速応答性を有す
ることが記載されている。例えば、実施例5に記載の強
誘電性液晶組成物は、5℃〜52℃の広い温度範囲にて
Sコ相を示し、応答時間も5Qusecであり、上記の
要求の(1)項及び(2)項を満足しており、前述の特
開昭61−29+1i79号公報或いはPCT国際公開
N036708401号パンフレット記載の強誘電性液
晶組成物と比へると非常に実用的であると忠われる。
しかしながら、特願昭62−137883号明細書記載
の強誘電性液晶組成物についても実用する際には、大籾
な問題点がある。即ち、コレステリック相を有しておら
ず、現在、TN液晶材料で使われている配向技術では、
均一な配向が得られていないという点である。
の強誘電性液晶組成物についても実用する際には、大籾
な問題点がある。即ち、コレステリック相を有しておら
ず、現在、TN液晶材料で使われている配向技術では、
均一な配向が得られていないという点である。
現在、強誘電性液晶材料の配向方法としては、シアリン
グ法、温度勾配法及び表面処理法の3通りの方法が試み
られている。シアリング法は、スメクチックA相でせん
断応力をかけることにより配向させるものであり、温度
勾配法はスメクチック相が一次元結晶とみなし得ること
に着目したエピタキシャル結晶成長法に類似した方法で
ある。
グ法、温度勾配法及び表面処理法の3通りの方法が試み
られている。シアリング法は、スメクチックA相でせん
断応力をかけることにより配向させるものであり、温度
勾配法はスメクチック相が一次元結晶とみなし得ること
に着目したエピタキシャル結晶成長法に類似した方法で
ある。
表面処理法は、TN液晶材料の配向に実用されており、
セルの基板上にポリイミド膜等の高分子膜を塗布し、そ
の表面をラビング処理して、液晶分子を配列させる方法
である。工業的な液晶表示素子製造の観点からは、表面
処理法によって液晶分子を配向するのが最も望ましい。
セルの基板上にポリイミド膜等の高分子膜を塗布し、そ
の表面をラビング処理して、液晶分子を配列させる方法
である。工業的な液晶表示素子製造の観点からは、表面
処理法によって液晶分子を配向するのが最も望ましい。
強誘電性液晶材料の相転位の型には、次の4種の形態が
在る。即ち、 (INso相→S;相、(iDIio相→N”相−S二
相、0)■、。相→SA相→S″C相及び(υISO相
→N″相→SA相−5二相 (ここで、Is0相は等方性液体相N″相はコレステリ
ック相、SA相はスメクチック A相を示す)の4種で
ある。
在る。即ち、 (INso相→S;相、(iDIio相→N”相−S二
相、0)■、。相→SA相→S″C相及び(υISO相
→N″相→SA相−5二相 (ここで、Is0相は等方性液体相N″相はコレステリ
ック相、SA相はスメクチック A相を示す)の4種で
ある。
この中で、現状の配向技術(表面処理法)をそのまま利
用できる物は(ゆで示される相転移型を有する物である
(例えば、特開昭81−250086号公報等参照)、
よって、CMで示される相転移型を有する強誘電性液晶
材料が非常に望まれている。
用できる物は(ゆで示される相転移型を有する物である
(例えば、特開昭81−250086号公報等参照)、
よって、CMで示される相転移型を有する強誘電性液晶
材料が非常に望まれている。
前述の特願昭62−137883号明細書記載の強誘電
液晶組成物は、コレステリック相を有しておらず、これ
らの組成物を均一に配向させる為には、シアリング法或
いは温度勾配法を使用しなければならず、配向させるに
は、長時間を必要とし、容易には配向できない。又、現
状の配向技術をそのまま使用できない為、新たな設備投
資も必要であり、とても実用的であるとは云い難い。
液晶組成物は、コレステリック相を有しておらず、これ
らの組成物を均一に配向させる為には、シアリング法或
いは温度勾配法を使用しなければならず、配向させるに
は、長時間を必要とし、容易には配向できない。又、現
状の配向技術をそのまま使用できない為、新たな設備投
資も必要であり、とても実用的であるとは云い難い。
以上のことから明らかな様に、現在知られている強誘電
液晶材料は、まだ実用的であるとは云い難く、更なる特
性の向上が熱望されている。
液晶材料は、まだ実用的であるとは云い難く、更なる特
性の向上が熱望されている。
[発明が解決しようとしている問題点]本発明者等は、
特願昭82−137883号公報に記載の発明を更に改
良すべく努力した結果、以下に示す如く化合物を組み合
わせることにより、室温を含む広い温度範囲にてS二相
を示し、しかもコレステリック相を有し、かつ高速応答
性を有する強誘電性液晶組成物が得られることを見い出
し、本発明を完成した。
特願昭82−137883号公報に記載の発明を更に改
良すべく努力した結果、以下に示す如く化合物を組み合
わせることにより、室温を含む広い温度範囲にてS二相
を示し、しかもコレステリック相を有し、かつ高速応答
性を有する強誘電性液晶組成物が得られることを見い出
し、本発明を完成した。
前述したことから明らかなように、本発明の第の目的は
、室温を含む広い温度範囲にてS二相を示し、しかもコ
レステリック相を有し、かつ高速応答性を有する強誘電
性液晶組成物を堤倶することにあり、第二の目的は、上
記の液晶組成物を用いた応答性に優れた光スイッチング
素子を提供することにある。
、室温を含む広い温度範囲にてS二相を示し、しかもコ
レステリック相を有し、かつ高速応答性を有する強誘電
性液晶組成物を堤倶することにあり、第二の目的は、上
記の液晶組成物を用いた応答性に優れた光スイッチング
素子を提供することにある。
[問題点を解決する為の手段]
すなわち、本発明の第1は、
(1)−能代
((I)式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数1〜18
の同一又は相異なる直須或いは分岐のアルキル基を示す
) で表わされる非カイラルな化合物を20重1〜70重量
%含有し、コレステリック相を有することを特徴とする
強誘電性液晶組成物 によって達成され、その実施態禄は以下の(2)項であ
る。
の同一又は相異なる直須或いは分岐のアルキル基を示す
) で表わされる非カイラルな化合物を20重1〜70重量
%含有し、コレステリック相を有することを特徴とする
強誘電性液晶組成物 によって達成され、その実施態禄は以下の(2)項であ
る。
(2)前記第(1)項において、少なくとも以下の一般
式(I+ )〜(V)で表わされる化合物群から選ばれ
た光学活性化合物25重量%〜50重量%含有し、コレ
ステリック相を有することを特徴とする強誘電性液晶組
成物。
式(I+ )〜(V)で表わされる化合物群から選ばれ
た光学活性化合物25重量%〜50重量%含有し、コレ
ステリック相を有することを特徴とする強誘電性液晶組
成物。
・・・ (V)
(上式中、R3、R5、R7及びR9はそれぞれ炭素数
1〜18の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基
、R4、R8、及びRIOはそれぞれ炭素数2〜18の
直鎮又は分岐のアルキル基又は炭素数1〜!8のアルコ
キシ基、R8は炭素数1〜18の直鎖又は分岐のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、1及びmは0〜lOを表
わす、又、幸は不斉炭素原子を示す) 本発明の第2は、 (3)前記第(1)項或いは第(2)項記載の強誘電性
液晶組成物を利用することを特徴とする光スイッチング
素子 により達成される。
1〜18の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基
、R4、R8、及びRIOはそれぞれ炭素数2〜18の
直鎮又は分岐のアルキル基又は炭素数1〜!8のアルコ
キシ基、R8は炭素数1〜18の直鎖又は分岐のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、1及びmは0〜lOを表
わす、又、幸は不斉炭素原子を示す) 本発明の第2は、 (3)前記第(1)項或いは第(2)項記載の強誘電性
液晶組成物を利用することを特徴とする光スイッチング
素子 により達成される。
前記第(1)項記載の一般式(1)で表わされる非カイ
ラルな化合物は、本出願人が先に特許出願した(特願昭
62−137884号公報、未公開)化合物であり、ネ
マチック相は示しにくいが、スメクチックC性に富んで
おり、本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、
ベースSc化合物の役目(広範囲な温度域にてSc相を
示す事)を果たしている。よってSc相を有する化合物
が好ましく用いられるが、Sc相を示さない化合物であ
っても、S″L相の温度範囲を著しく縮小しない範囲の
量に限って用いることができる。
ラルな化合物は、本出願人が先に特許出願した(特願昭
62−137884号公報、未公開)化合物であり、ネ
マチック相は示しにくいが、スメクチックC性に富んで
おり、本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、
ベースSc化合物の役目(広範囲な温度域にてSc相を
示す事)を果たしている。よってSc相を有する化合物
が好ましく用いられるが、Sc相を示さない化合物であ
っても、S″L相の温度範囲を著しく縮小しない範囲の
量に限って用いることができる。
一般式(1)で表わされる化合物としては、(1)式に
おいてR1が炭素数が4〜18の直鎖アルキル基であり
、R2が7〜18の直鎖アルキル基であるピリミジン誘
導体を挙げることができる。本発明においては、これら
のピリミジン誘導体を複数個用いることが好ましい、S
c相を有し、特に好ましいピリミジン誘導体を以下の表
1に例示する。
おいてR1が炭素数が4〜18の直鎖アルキル基であり
、R2が7〜18の直鎖アルキル基であるピリミジン誘
導体を挙げることができる。本発明においては、これら
のピリミジン誘導体を複数個用いることが好ましい、S
c相を有し、特に好ましいピリミジン誘導体を以下の表
1に例示する。
表 1
本発明の強誘電性液晶組成物においては、(I)式にて
表わされる先に例示したSc相を有する化合物だけを複
数個組み合わせることが、特に望ましいが、該化合物の
一つ又は複数と既知の液晶化合物の一つ又は複数とをS
、相温度範囲を調整する意図で組み合わせることも可能
である。そのような化合物としては、ビフェニリルベン
ゾエート系、フェニルシクロヘキサン系、アゾ系、アゾ
キシ系、フェニルピリジン系、2,5−ジフェニルピリ
ミジン系等のスメクチックC性に冨む液晶化合物が挙げ
られる。この中で特に望ましい化合物としては、5−ア
ルキル−2−(4−アルコキシフェニル)ピリミジン化
合物或いは5−アルキル−2−(4−アルキルピフェニ
ル)ピリミジン化合物であり、本発明の目的を損わない
範囲で用いられている。
表わされる先に例示したSc相を有する化合物だけを複
数個組み合わせることが、特に望ましいが、該化合物の
一つ又は複数と既知の液晶化合物の一つ又は複数とをS
、相温度範囲を調整する意図で組み合わせることも可能
である。そのような化合物としては、ビフェニリルベン
ゾエート系、フェニルシクロヘキサン系、アゾ系、アゾ
キシ系、フェニルピリジン系、2,5−ジフェニルピリ
ミジン系等のスメクチックC性に冨む液晶化合物が挙げ
られる。この中で特に望ましい化合物としては、5−ア
ルキル−2−(4−アルコキシフェニル)ピリミジン化
合物或いは5−アルキル−2−(4−アルキルピフェニ
ル)ピリミジン化合物であり、本発明の目的を損わない
範囲で用いられている。
前記第(2)項記載の一般式(Iり〜(V)で表わされ
るカイラル化合物は、本出願人が先に特許出願した(特
願昭62−103977号明at書)化合物であり、コ
レステリック性に富む化合物であり、本発明の目的の強
誘電性液晶組成物においては、N“相を出現させる重要
な役割を演じている。又、−能代(IV)及び(V)で
表わされる化合物は、大きな自発分極値を有している為
、本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、高速
応答性を出現させる重要な役目も合わせて演じている。
るカイラル化合物は、本出願人が先に特許出願した(特
願昭62−103977号明at書)化合物であり、コ
レステリック性に富む化合物であり、本発明の目的の強
誘電性液晶組成物においては、N“相を出現させる重要
な役割を演じている。又、−能代(IV)及び(V)で
表わされる化合物は、大きな自発分極値を有している為
、本発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、高速
応答性を出現させる重要な役目も合わせて演じている。
能代(I+ )〜(V)で表わされ、N“相を有する化
合物を以下に例示する。
合物を以下に例示する。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物において、N″相を
出現させる化合物としては一般式(11)〜(V)で示
される化合物が特に望ましいが、それ以外の化合物であ
っても本発明の目的を損わない範囲で用いることができ
る。そのような化合物を以下に例示する。
出現させる化合物としては一般式(11)〜(V)で示
される化合物が特に望ましいが、それ以外の化合物であ
っても本発明の目的を損わない範囲で用いることができ
る。そのような化合物を以下に例示する。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物は、上述したように
一般式(r)で表わされる非カイラルなフェニルピリミ
ジン系化合物とコレステリック性に富む化合物、特に−
能代(I+ )〜(V)で表わされる化合物との組み合
わせにより、主に達成されるが、その他にらせんピッチ
を調節する目的で以下に示されるようなカイラル化合物
を、本発明の目的を損わない範囲で使用することも可能
である。
一般式(r)で表わされる非カイラルなフェニルピリミ
ジン系化合物とコレステリック性に富む化合物、特に−
能代(I+ )〜(V)で表わされる化合物との組み合
わせにより、主に達成されるが、その他にらせんピッチ
を調節する目的で以下に示されるようなカイラル化合物
を、本発明の目的を損わない範囲で使用することも可能
である。
[作用及び効果]
本発明は、−能代(1)で表わされる非カイラルなフェ
ニルピリミジン化合物とコレステリック性に富むカイラ
ル化合物、特に−能代(Iり〜(V)で表わされる化合
物を組み合わせた時に生じる優れた特性を発見したこと
に基づいている。
ニルピリミジン化合物とコレステリック性に富むカイラ
ル化合物、特に−能代(Iり〜(V)で表わされる化合
物を組み合わせた時に生じる優れた特性を発見したこと
に基づいている。
一般式(r)で表わされる5−アルコキシ−2−(4−
アルキルフェニル)ピリミジン化合物は、本発明者らが
先に特許出願した(特願昭62−137883号明細書
)に記載されているように、ネマチック相は示しにくい
が、スメクチックC性に冨み、室温付近でS二相を示し
、又、低粘性であり、強誘電性液晶組成物の自発分極値
を大きくする作用を有している為、本発明の目的の強誘
電性液晶組成物においても、ベースSc化合物の役割を
果たしており、室温を含む広い温度域にてSc相を示す
原動力となっている。
アルキルフェニル)ピリミジン化合物は、本発明者らが
先に特許出願した(特願昭62−137883号明細書
)に記載されているように、ネマチック相は示しにくい
が、スメクチックC性に冨み、室温付近でS二相を示し
、又、低粘性であり、強誘電性液晶組成物の自発分極値
を大きくする作用を有している為、本発明の目的の強誘
電性液晶組成物においても、ベースSc化合物の役割を
果たしており、室温を含む広い温度域にてSc相を示す
原動力となっている。
一般式(11)〜(V)で表わされるカイラルなビフェ
ニリルピリミジン系化合物は、コレステリック性に富み
、しかも、−能代(IV )及び(1/)で表わされる
化合物は、自発分極値も非常に大きい為、本発明の目的
の強誘電性液晶組成物においては、N′相の出現及び高
速応答性出現という重要な役割を果たしている。
ニリルピリミジン系化合物は、コレステリック性に富み
、しかも、−能代(IV )及び(1/)で表わされる
化合物は、自発分極値も非常に大きい為、本発明の目的
の強誘電性液晶組成物においては、N′相の出現及び高
速応答性出現という重要な役割を果たしている。
一般式(1)で表わされ、以下に示される化合物より、
ベースSc化合物AをiA製した。
ベースSc化合物AをiA製した。
ベースSc化合物A
このベースSc混合物Aの相転移温度は、以下の通って
あり、ネマチック相は示さないが室温を含む広い温度範
囲にてS、相を示した。
あり、ネマチック相は示さないが室温を含む広い温度範
囲にてS、相を示した。
(ここでCrは結晶を示す)
特願昭62−137883号明細書からも明らかな様に
能代(I)で表わされる化合物をベースSe化合物とす
る強誘電性液晶組成物は、応答性は非常に侵れているが
N“相を示さない為、現状の配向技術をそのまま利用す
るこは困難であった。又、N″相を持たせる為には、−
能代(1)で示される化合物の濃度が低濃度でなければ
ならず、式(1)で表わされる化合物の優れた特徴は損
われてしまう。
能代(I)で表わされる化合物をベースSe化合物とす
る強誘電性液晶組成物は、応答性は非常に侵れているが
N“相を示さない為、現状の配向技術をそのまま利用す
るこは困難であった。又、N″相を持たせる為には、−
能代(1)で示される化合物の濃度が低濃度でなければ
ならず、式(1)で表わされる化合物の優れた特徴は損
われてしまう。
そこで、−能代(1)で表わされる化合物の特徴を損わ
ないで、N″相を持たせることが重要な課題であった。
ないで、N″相を持たせることが重要な課題であった。
本発明者らは、種々検討した結果、能代(II)〜(V
)で表わされるコレステリック性に富むカイラル化合物
を一般式(I)で表される化合物を組み合わせることに
より、室温を含む広い温度範囲にて≦。相を示し、しか
も“N相を有し、高速応答性を有する強誘電性液晶組成
物が初めて得られることを見い出した。
)で表わされるコレステリック性に富むカイラル化合物
を一般式(I)で表される化合物を組み合わせることに
より、室温を含む広い温度範囲にて≦。相を示し、しか
も“N相を有し、高速応答性を有する強誘電性液晶組成
物が初めて得られることを見い出した。
前述のベースSc混合物Aと以下に示すN“相を有する
カイラル化合物 (a)〜(e)とから成る二成分混合
系にて相図を作成し、N“相の出現する濃度を各化合物
にて比較した。図1〜図5は各混合系における相図を示
す。
カイラル化合物 (a)〜(e)とから成る二成分混合
系にて相図を作成し、N“相の出現する濃度を各化合物
にて比較した。図1〜図5は各混合系における相図を示
す。
e) (S、S)
図1〜5から明らかな様に、本発明の一般式(lり及び
(V)で表わされる化合物c、d及びeは、化合物a及
びb(特願昭62−H7883号明細書実施例記載化合
物)に比べると、コレステリック性に富んでおり、化合
物a及びbにおいては、化合物a及びbの濃度が75重
量%以上でないとN相は現われないが、化合物c、d及
びeにおいては、化合物c、d及びeの濃度が約25重
工%にてN“相が出現している。これは、ベースSc混
合物である一般式(I)で示される非カイラル化合物の
優れた特徴を損わずに、配向性の良い強誘電性液晶組成
物が得られることを示唆している。 前述のベースSc
混合物と一般式(II)及び(V)で示される化合物よ
り、以下に示される強誘電性液晶組成物Bを調整した。
(V)で表わされる化合物c、d及びeは、化合物a及
びb(特願昭62−H7883号明細書実施例記載化合
物)に比べると、コレステリック性に富んでおり、化合
物a及びbにおいては、化合物a及びbの濃度が75重
量%以上でないとN相は現われないが、化合物c、d及
びeにおいては、化合物c、d及びeの濃度が約25重
工%にてN“相が出現している。これは、ベースSc混
合物である一般式(I)で示される非カイラル化合物の
優れた特徴を損わずに、配向性の良い強誘電性液晶組成
物が得られることを示唆している。 前述のベースSc
混合物と一般式(II)及び(V)で示される化合物よ
り、以下に示される強誘電性液晶組成物Bを調整した。
強誘電性液晶組成物B
ベースSc混合物 60重量%20
重量% 20重量% この強誘電性液晶組成物Bの相転移温度は以下の通りで
あった。
重量% 20重量% この強誘電性液晶組成物Bの相転移温度は以下の通りで
あった。
=5℃
C,−一歩5c
56℃
+ 5A
77℃
一一一一一)N
82℃
−〉I s 。
又、25℃における自発分極値は55nC/Cm2)傾
き角は26°であり、応答時間は電界強度が5V/μm
Cd・2 μm 、 Vpp−20V相当)の時、70
μseCであった。又、配向性は非常に良好であり、配
向処理剤としてPV八へIgを塗布し、ラビング処理を
施したセルギャップ2μmの透明電極を備えたセルに注
入したところ、何ら欠陥のない均一な配向が得られ、現
状の配向技術がそのまま利用できることが判明した。又
、コントラストも非常に良い(1:20)液晶表示素子
が得られた。
き角は26°であり、応答時間は電界強度が5V/μm
Cd・2 μm 、 Vpp−20V相当)の時、70
μseCであった。又、配向性は非常に良好であり、配
向処理剤としてPV八へIgを塗布し、ラビング処理を
施したセルギャップ2μmの透明電極を備えたセルに注
入したところ、何ら欠陥のない均一な配向が得られ、現
状の配向技術がそのまま利用できることが判明した。又
、コントラストも非常に良い(1:20)液晶表示素子
が得られた。
以上のことから明らかな様に、本発明の一般式(1)及
び−能代(II)〜(V)で表わされる化合物を組み合
わせることにより、室温を含む広い温度範囲にてSε相
を示し、かつN″相を有し、しかも高速応答性を有する
という現在、特に熱望されている特徴をすべて満たす強
誘電性液晶組成物が得られることが判明した。
び−能代(II)〜(V)で表わされる化合物を組み合
わせることにより、室温を含む広い温度範囲にてSε相
を示し、かつN″相を有し、しかも高速応答性を有する
という現在、特に熱望されている特徴をすべて満たす強
誘電性液晶組成物が得られることが判明した。
一般式(I)及び−能代(11)〜(V)で表わされる
化合物の特徴を生かして本発明の目的とする特性の優れ
た強誘電性液晶組成物を得る為の割合は、−能代(I)
で表わされる化合物がベースSc化合物としての役割、
又、−能代(■り〜(V)で表わされる化合物がN“相
を出現させる為の役割であることを考慮すると、−能代
(1)で表わされる化合物が20〜70重量%、−能代
(Iり〜(V)で表わされる化合物が25〜50r!L
量%の範囲である。
化合物の特徴を生かして本発明の目的とする特性の優れ
た強誘電性液晶組成物を得る為の割合は、−能代(I)
で表わされる化合物がベースSc化合物としての役割、
又、−能代(■り〜(V)で表わされる化合物がN“相
を出現させる為の役割であることを考慮すると、−能代
(1)で表わされる化合物が20〜70重量%、−能代
(Iり〜(V)で表わされる化合物が25〜50r!L
量%の範囲である。
[実施例]
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
又、自発分極の大きさ(Ps)はソーヤ・タワー法にて
測定し、らせんピッチ(P)は、セル5約200μmの
ホモジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡下
でらせんピッチに対応する縞模様(デ・カイラリゼイシ
ョンライン)の間隔を直接測定することにより求めた。
測定し、らせんピッチ(P)は、セル5約200μmの
ホモジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡下
でらせんピッチに対応する縞模様(デ・カイラリゼイシ
ョンライン)の間隔を直接測定することにより求めた。
そして傾き角(θ)は、ホモジニアス配向させたセルに
、臨界電場以上の十分に高い電場を印加し、らせん構造
を消滅させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下におけ
る消光位の移動角(2θに対応)より求めた。
、臨界電場以上の十分に高い電場を印加し、らせん構造
を消滅させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下におけ
る消光位の移動角(2θに対応)より求めた。
応答時間は、配向処理を施した電極間隔が2μmのセル
に各組成物を注入しVPI+が20V、100Hzの矩
形波を印加した時の透明光強度の変化から測定した。
に各組成物を注入しVPI+が20V、100Hzの矩
形波を印加した時の透明光強度の変化から測定した。
尚、実施例には、−能代(I)及び(11)で表わされ
る化合物の他に、N“相或いはSC相のらせんピッチを
長くすること或いはs2相の温度範囲を広げることを目
的としたカイラル化合物或いは非カイラル化合物が含ま
れている組成物もあるが、これらの化合物を含むことは
、本発明の目的の強誘電性液晶組成物の特性を損なわず
、回答問題ない。
る化合物の他に、N“相或いはSC相のらせんピッチを
長くすること或いはs2相の温度範囲を広げることを目
的としたカイラル化合物或いは非カイラル化合物が含ま
れている組成物もあるが、これらの化合物を含むことは
、本発明の目的の強誘電性液晶組成物の特性を損なわず
、回答問題ない。
実施例1〜10
表2に本発明の強誘電性液晶組成物の実施例1〜lOの
組成を、表3にその特性を示す。尚、表3中の各組成は
重量%を意味する。
組成を、表3にその特性を示す。尚、表3中の各組成は
重量%を意味する。
又、表中に記載の(S)或いは(R)はそれぞれ、化合
物の光学活性基の絶対配置が各々3体或いはR体である
ことを示す。
物の光学活性基の絶対配置が各々3体或いはR体である
ことを示す。
実1例11
実施例2で調製した強誘電性液晶組成物を配向処理剤と
してPVAを圭布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した、セルギャップ2μmの透明1極を備えたセル
に注入したところ、何ら欠陥のない均一な配向が得られ
た。この液晶セルを直交ニコル状態に配置した2枚の偏
光子の間にはさみ、0.5Hz 、 20Vの低周波数
の交流を印加したところ、非常にコントラストが良い(
1:2Q)明瞭なスイッチング動作が観察され、応答時
間が25℃で30μsecと非常に応答の速い液晶表示
素子が得られた。
してPVAを圭布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した、セルギャップ2μmの透明1極を備えたセル
に注入したところ、何ら欠陥のない均一な配向が得られ
た。この液晶セルを直交ニコル状態に配置した2枚の偏
光子の間にはさみ、0.5Hz 、 20Vの低周波数
の交流を印加したところ、非常にコントラストが良い(
1:2Q)明瞭なスイッチング動作が観察され、応答時
間が25℃で30μsecと非常に応答の速い液晶表示
素子が得られた。
で表わされる、アントラキノン系色素D−16(BDH
社製)を3重量%添加して、ゲスト・ホスト型にした組
成物を調整した。この組成物を実施例11と同様な処理
を施したセルギャップ8μmのセルに注入し、1枚の偏
光子を偏光面が分子軸に平行になるように配置し、0.
5H1、40Vの低周波数の交流を印加したところ、非
常にコントラストの良い(1:10)明瞭なスイッチン
グ動作が観察され、25℃における応答時間が80μs
ecと極めて応答の速いカラー液晶表示素子が得られた
。
社製)を3重量%添加して、ゲスト・ホスト型にした組
成物を調整した。この組成物を実施例11と同様な処理
を施したセルギャップ8μmのセルに注入し、1枚の偏
光子を偏光面が分子軸に平行になるように配置し、0.
5H1、40Vの低周波数の交流を印加したところ、非
常にコントラストの良い(1:10)明瞭なスイッチン
グ動作が観察され、25℃における応答時間が80μs
ecと極めて応答の速いカラー液晶表示素子が得られた
。
実施例12
実施例7にて調製した強誘電性液晶組成物に、次式
図1、図2)図3、図4及び図5は、それぞれ本発明に
係るベースSc混合物Aとカイラル化合物a、ベースS
c混合物Aとカイラル化合物b、ベースSc混合物Aと
カイラル化合物C、ベースSc混合物Aとカイラル化合
物d及びベースSc混合物Aとカイラル化合物eとの混
合系における相図である。 以 上
係るベースSc混合物Aとカイラル化合物a、ベースS
c混合物Aとカイラル化合物b、ベースSc混合物Aと
カイラル化合物C、ベースSc混合物Aとカイラル化合
物d及びベースSc混合物Aとカイラル化合物eとの混
合系における相図である。 以 上
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) (( I )式中、R^1及びR^2はそれぞれ炭素数1
〜18の同一又は相異なる直鎖或いは分岐のアルキル基
を示す) で表わされる非カイラルな化合物を20重量〜70重量
%含有し、コレステリック相を有することを特徴とする
強誘電性液晶組成物。 - (2)特許請求の範囲第(1)項において、少なくとも
下記一般式(II)〜(V)で表わされる化合物群から選
ばれた光学活性化合物を25重量%〜50重量%含有し
、コレステリック相を有することを特徴とする強誘電性
液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(II) ▲数式、化学式、表等があります▼…(III) ▲数式、化学式、表等があります▼…(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼…(V) (上式中、R^3、R^5、R^7及びR^9はそれぞ
れ炭素数1〜18の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
コキシ基、R^4、R^6、及びR^1^0はそれぞれ
炭素数2〜18の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素数
1〜18のアルコキシ基、R^8は炭素数1〜18の直
鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、l及
びmは0〜10を表わす。又、*は不斉炭素原子を示す
。) - (3)特許請求の範囲第(1)項或いは第(2)項記載
の強誘電性液晶組成物を利用してなる光スイッチング素
子。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63027940A JPH0264194A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/298,989 US4882086A (en) | 1988-02-09 | 1989-01-19 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| KR1019890000632A KR970006721B1 (ko) | 1988-02-09 | 1989-01-21 | 강유전성 액정 조성물 |
| AU29539/89A AU618782B2 (en) | 1988-02-09 | 1989-02-02 | A ferroelectric liquid crystal composition |
| DE89301135T DE68909631T2 (de) | 1988-02-09 | 1989-02-06 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| EP89301135A EP0328330B1 (en) | 1988-02-09 | 1989-02-06 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| AT89301135T ATE95550T1 (de) | 1988-02-09 | 1989-02-06 | Ferroelektrische fluessigkristallzusammensetzung. |
| DK054689A DK54689A (da) | 1988-02-09 | 1989-02-07 | Ferroelektrisk flydende-krystal-praeparat |
| FI890589A FI94874C (fi) | 1988-02-09 | 1989-02-08 | Ferrosähköinen nestekidekoostumus |
| NO890525A NO177539C (no) | 1988-02-09 | 1989-02-08 | Ferroelektrisk flytende krystallsammensetning og lyssvitsjingselement |
| BR898900572A BR8900572A (pt) | 1988-02-09 | 1989-02-09 | Composicao de cristal liquido ferro eletrico e elemento de comutacao de luz |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63027940A JPH0264194A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0264194A true JPH0264194A (ja) | 1990-03-05 |
Family
ID=12234895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63027940A Pending JPH0264194A (ja) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4882086A (ja) |
| EP (1) | EP0328330B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0264194A (ja) |
| KR (1) | KR970006721B1 (ja) |
| AT (1) | ATE95550T1 (ja) |
| AU (1) | AU618782B2 (ja) |
| BR (1) | BR8900572A (ja) |
| DE (1) | DE68909631T2 (ja) |
| DK (1) | DK54689A (ja) |
| FI (1) | FI94874C (ja) |
| NO (1) | NO177539C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018139457A1 (ja) * | 2017-01-24 | 2018-08-02 | Jsr株式会社 | 液晶素子及びその製造方法、並びに表示装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5167857A (en) * | 1984-09-20 | 1992-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH01306493A (ja) * | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| DE68905884T2 (de) * | 1988-07-13 | 1993-08-12 | Canon Kk | Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung. |
| JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| US5271867A (en) * | 1989-08-23 | 1993-12-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same |
| JP2852544B2 (ja) * | 1989-11-07 | 1999-02-03 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US5240638A (en) * | 1989-11-08 | 1993-08-31 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| EP0434297B1 (en) * | 1989-12-18 | 1996-10-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and liquid crystal compositions and elements |
| JP2922636B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US5545345A (en) * | 1993-07-30 | 1996-08-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid crystal mixture and liquid crystal element comprsing the same |
Family Cites Families (13)
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