JPH0819410B2 - スメクチック液晶混合物 - Google Patents

スメクチック液晶混合物

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JPH0819410B2
JPH0819410B2 JP62137883A JP13788387A JPH0819410B2 JP H0819410 B2 JPH0819410 B2 JP H0819410B2 JP 62137883 A JP62137883 A JP 62137883A JP 13788387 A JP13788387 A JP 13788387A JP H0819410 B2 JPH0819410 B2 JP H0819410B2
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光芳 市橋
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は強誘電性液晶材料に関する。さらに詳しく
は、新規なスメクチック液晶化合物と光学活性化合物と
からなる、高速応答液晶表示装置に好適な強誘電性スメ
クチック液晶材料に関する。
（従来の技術） 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極線管、エレクトロルミネッセンス、プラズマデ
ィスプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角
を180〜270゜にした新しいTN型表示素子も開発されてい
るが、応答速度はやはり劣っている。このように種々の
改善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表
示素子は実現には至っていない。しかしながら最近、盛
んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい
表示方式においては、著しい応答速度の改善の可能性が
ある（Clarkら;Applied Phys.Lett.,36,899（198
0））。この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチッ
クＣ相（以下、Sc＊相と略称する）等のカイラルスメク
チック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はSc
＊相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、
Ｉ等の相が強誘電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶
組成物ばかりでなはなく、特願昭60−36003号公報には
非カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相
（以下、Sc等の相と略称する）を呈する化合物および組
成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する
１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶
組成物とし得ることが報告されている。さらにSc等の相
を呈する化合物および組成物を基本物質として、光学活
性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるいは複
数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする
報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.89,327（19
82））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか
否かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。
前記した、非カイラルなSc等の相の少くとも一つを示
す基本物質からなり、かつ、Sc等の相を少くとも一つ有
するスメクチック液晶混合物を以下ベースSm混合物と呼
ぶ。ベースSm混合物としては、実用的には室温を含む広
い温度範囲でSc相を呈する液晶混合物が好ましい。ベー
スSm混合物の成分としては、フェニルベンゾエート系、
シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリジン系、お
よび５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピ
リジン等の液晶化合物の中から幾つかが用いられてい
る。
例えば、特開昭61−291679号公報およびPCT国際公開W
O86/06401号パンフレットには５−アルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンを光学活性化合物と
混合した強誘電性液晶が示されており、前者には該ピリ
ミジン誘導体をベースSm混合物とした強誘電性スメクチ
ック液晶材料を用いて光スイッチング素子の応答時間が
短縮できることが示されている。また、特開昭61−2916
79号公報には、５−アルキル−２−（４′−アルキルビ
フェニリル−４）ピリミジンと前記の５−アルキル−２
−（４−アルコキシフェニル）ピリミジン、および光学
活性化合物とからなる強誘電性液晶材料も応答性向上に
有効であることが示されている。
しかしながら、発光型ディスプレイなどの他のタイプ
の表示素子と比較するとき、液晶ディスプレイにはさら
なる応答性の向上が求められている。
（発明が解決しようとする問題点） 前述したことから明らかなように、本発明の第一の目
的は、高速応答性を実現できる強誘電性スメクチック液
晶材料を提供することにあり、第二の目的は該強誘電性
スメクチック液晶材料の成分として有用なベースSm混合
物を提供することにある。さらに本発明の別の目的は高
速応答をする光スイッチング素子を提供することにあ
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は前記特開昭61−291679に記載の発明をさ
らに改良すべく努力した結果、強誘電性液晶材料を用い
た表示素子の応答性を著しく改善することのできるスメ
クチック液晶成分があることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、前述した本発明の第二の目的は （１） 一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ同一または相異な
る炭素数１−20の直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
（４−アルキルフェニル）ピリミジン化合物を少くとも
一つ含有し、少くとも二つの成分からなるスメクチック
液晶混合物、 によって、または、 （２） 前記（１）項に記載の５−アルコキシ−２−
（４−アルキルフェニル）ピリミジン化合物少くとも一
つと、一般式 （（II）式中、R3およびR4はそれぞれ炭素数１−18の同
一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
れる５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピ
リミジン化合物少くとも一つとを含有するスメクチック
液晶混合物、 もしくは、 （３） 前記（１）項に記載の５−アルコキシ−２−
（４−アルキルフェニル）ピリミジン化合物少くとも一
つと、一般式 （（III）式中、R5およびR6はそれぞれ炭素数１−18の
同一または相異なる直鎖状のアルキル基またはアルコキ
シ基を示す。）にて表わされるビフェニリルピリミジン
化合物少くとも一つとを含有するスメクチック液晶混合
物、 によって達成される。
本発明の第一の目的は、前記の第（１）項、第（２）
項または第（３）項に記載のスメクチック液晶混合物に
光学活性化合物を混合して得られる強誘電性スメクチッ
ク液晶混合物によって達成される。
また、上述のようにして得られる強誘電性液晶混合物
を用いることにより、高速応答の液晶表示素子を実現で
きる。
前記第（１）項に記載のスメクチック液晶混合物とし
てはスメクチックＣ相を有する物が特に好ましい。該混
合物の成分としては（Ｉ）式で表わされる５−アルコキ
シ−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン化合物の
中、スメクチックＣ相を有する化合物が好ましく用いら
れる。これらのスメクチックＣ相を有する化合物として
は、（Ｉ）式においてR1が炭素数４−20の直鎖アルキル
基でありR2が炭素数７−20の直鎖アルキル基であるピリ
ミジン誘導体を挙げることができる。本発明において
は、これらのピリミジン誘導体を複数個用いることが好
ましい。これらのピリミジン誘導体を以下に例示する。
５−ヘプチルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピ
リミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）
ピリミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−ドデシルフェニニル）
ピリミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）
ピリミジン ５−ヘプチルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）
ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）
ピリミジン ５−オクチルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリミ
ジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン ５−ノニルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリミ
ジン ５−デシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン ５−デシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリミ
ジン ５−デシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン ５−デシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−デシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）ピ
リミジン ５−デシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピ
リミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピ
リミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ウンデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニル）
ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニル）
ピリミジン ５−ドデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）ピ
リミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニル）
ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）
ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）
ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）ピ
リミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）ピ
リミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニル）
ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−トリデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−テトラデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ペンチルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ノニルフェニル）
ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−デシルフェニル）
ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ウンデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−ドデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−トリデシルフェニ
ル）ピリミジン ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−テトラデシルフェ
ニル）ピリミジン 上記においてＣ、SC、SAおよびＩはそれぞれ結晶、ス
メクチックＣ、スメクチックＡおよび等方性液体の各相
を示し、SXはSC相以外の分子が傾いた未確認のスメクチ
ック相を示す。数字は相転移温度（℃）を示す。
本発明のスメクチック液晶混合物においては、（Ｉ）
式にて表わされる先に例示したSC相を有する化合物だけ
を複数個組合せることもできるが、該化合物の一つまた
は複数と既知の結晶化合物の一つまたは複数とを本発明
の目的を損わない範囲で組合せることも可能である。こ
のように（Ｉ）式のスメクチック液晶化合物もしくは混
合物と組合せて得られる、優れたベースSm混合物として
前記の第（２）項および第（３）項に記載のスメクチッ
ク液晶混合物が挙げられる。
前記第（２）項の５−アルキル−２−（４−アルコキ
シフェニル）ピリミジン化合物としては、（II）式にお
いてR3が炭素数６−12の直鎖アルキル基でありR4が炭素
数８−11の直鎖アルキル基である、SC相を有する化合物
が特に望ましい。望ましい化合物とその相転移の態様を
以下に例示する。
５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−デシル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−ノニル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−デシル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン、 ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−デシル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−オクチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリ
ミジン、 ５−ヘプチル−２−（４−ウンデシルオキシフェニル）
ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４−ウンデシルオキシフェニル）
ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４−ドデシルオキシフェニル）ピ
リミジン、 ５−オクチル−２−（４−ドデシルオキシフェニル）ピ
リミジン、 前記第（３）項に記載のビフェニルピリミジン化合物
としては、（III）式においてR5が炭素数５−10の直鎖
のアルキル基もしくはアルコキシ基であり、R6が炭素数
５−10の直鎖のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
る、スメクチックＣ相を有するビフェニルピリミジン化
合物が好ましい。これらは、例えば ５−ヘキシル−２−（４′−ペンチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ペンチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ペンチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−ヘキシルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ヘキシルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ヘキシルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−ヘプチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ヘプチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ヘプチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−オクチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−オクチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルビフェニリル−
４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−ペンチルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ペンチルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−ヘキシルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ヘキシルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−ヘプチルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ヘプチルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４′−オクチルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 ５−オクチルオキシ−２−（４′−ヘキシルビフェニリ
ル−４）ピリミジン、 等である。
本発明のスメクチック液晶混合物の成分として用いら
れる、（II）式または（III）式で表わされるピリミジ
ン化合物としては、前述したようにSC相を有する物が好
ましいが、SC相を示さない化合物であっても、得られる
ベースSm混合物のSC相温度範囲を著しく縮小しない範囲
の量に限って用いることができる。このことは（Ｉ）式
で表わされSC相を示さない化合物についても同様であ
り、粘性低減或いはSC相温度範囲を調整する意図で成分
として用いることができる。
既に述べた液晶性化合物の外に、（Ｉ）式のスメクチ
ック液晶化合物もしくはその混合物と組合せて用いられ
る物としては、ビフェニリルベンゾエート系、フェニル
シクロヘキサン系、アゾ系、アゾキシ系、フェニルピリ
ジン系、2,5−ジフェニルピリミジン系等のスメクチッ
クＣ性に富む液晶化合物が挙げられる。
本発明の第一に成分として用いられる光学活性物質
は、ベースSm混合物にそのSC相領域温度において溶解す
る物であれば特に限定されないが、中でも以下に示すよ
うな物が挙げられる。すなわち、 （ア） 光学活性部位として以下のような基を有し、 （イ） 骨格構造上、中央基として以下のような基を有
する化合物が挙げられる。
および、上記の骨格構造の６員環の側位をハロゲン、
シアノ基もしくはアルキル基により置換した物、および
上記の中央基を、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2
−、−CH2CH2−、−CH＝CH−、−CH＝Ｎ−、−Ｎ＝CH
−、−Ｎ＝Ｎ−、または 等の結合橋により結合した物。
本発明の強誘電性液晶混合物の成分として好ましく用
いられる光学活性物質の具体例とその出典を以下に記
す。
本発明のスメクチック液晶混合物の成分として用いら
れる、（Ｉ）式で表わされるSC相を有する液晶化合物は
新規な化合物であり、以下のルートに従って製造でき
る。
（上図に於いてＲはメチル，エチル等のアルキル基、Ｘ
は塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基、ベンゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル基
等の脱離基を示す） 即ち、ｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）をナ
トリウムアルコラートの存在下、メトキシマロン酸ジエ
ステルと反応させジオール（２）とし、これをオキシ塩
化リンの如きハロゲン化剤によりハロゲン置換し（３）
とし、塩基存在下、脱ハロゲン化して（４）とし、これ
をアルカリ存在下、ジエチレングリコール中で加熱処理
して（５）とし、これをエーテル化することにより
（Ｉ）の化合物を製造できる。又、（Ｉ）式の化合物は
以下の如き方式にても製造できる。
（Ｒは前述と同じ意味をもつ） 即ち、（Collection Czechoslov.Chem.Commin.,38（1
973）1168）に記載の化合物（６）とナトリウムアルコ
ラート存在下で、ｐ−アルキルベンズアミジン塩酸塩
（１）とを反応させ化合物（７）を製造し、これをアル
カリ処理することにより（５）を製造できる。以下は前
図同様に製造できる。出発物質であるｐ−アルキルベン
ズアミジン塩酸塩は、容易に入手できるｐ−アルキルベ
ンゾニトリルから公知の方法により調製することができ
る。
また（II）式の化合物は西ドイツ特許出願公告DT−22
57588に記載の方法に従って製造することができる。
さらに（III）式の化合物は特公昭62−5434号公報に
記載の方法に従って、もしくは先に図示したルートに準
じた合成ルートにより、製造することができる。
（作用および効果） 本発明は（Ｉ）式で表わされるスメクチックＣ液晶の
有する優れた特性を発見したことに基づいている。その
優れた特性は後記する実施例３と比較例１とによって端
的に示される。すなわち、（Ｉ）式のスメクチックＣ液
晶と光学活性化合物とから得られた強誘電性液晶材料
（実施例３）は、従来すぐれた応答性を与えるとされた
（II）式のスメクチックＣ液晶から得られる強誘電性液
晶材料（比較例１）に比べて約３倍の高速応答を実現し
ている。
強誘電性液晶材料の自発分極の値（PSと略記する）お
よび粘度（ηと略記する）および応答時間（τと略記す
る）との間には （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味す
る） なる関係が存在する。このことは、粘度が低くて、か
つ、自発分極の大きい強誘電性材料が応答性の面からは
切望されていることを意味している。
後記の実施例３と比較例１との結果から、（Ｉ）式の
スメクチックＣ液晶化合物は、従来低粘性のベースSm混
合物の成分とされる（II）式のスメクチックＣ液晶化合
物と同程度に低い粘度を有していることが判る。しかも
（Ｉ）式のスメクチック液晶を用いた強誘電性液晶材料
は自発分極の値が大きいという長所が示されている。そ
してこの大きな自発分極値によって実施例に示すような
高速応答が実現される。（Ｉ）式で表わされる化合物の
中、ネマチック性に富む物をネマチック液晶混合物の成
分として利用することは西ドイツ特許出願公告DT225758
8により示唆されるが、（Ｉ）式の化合物の中にスメク
チックＣ液晶が在ることもまた、そのSC相が強誘電性液
晶材料のベースSm混合物として用いられることも、該公
告を含む従来の文献には何ら記載されていない。（Ｉ）
式で表わされるスメクチックＣ相を有する化合物または
その混合物が光学活性化合物と混合して非常に大きなPS
値をもつ強誘電性液晶材料をなすことは本発明者等によ
って始めて見出されたことである。
（Ｉ）式のスメクチック液晶のもつ得られる強誘電性
液晶混合物のPSを非常に大きくするという特性と、（I
I）式の化合物の低粘性という特徴とが互いに好ましく
作用し合って望ましいベースSm混合物が得られる。
（III）式の化合物は低粘性に加えてSC相を比較的高温
域に有するので、（Ｉ）式のスメクチック液晶と混合す
ることにより、SC相範囲が広くかつPSの大なるカイラル
スメクチック液晶を得ることができる。本発明の他の効
果は以下の実施例に示される。
（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳しく述べる。
実施例において、相転移温度はDSCと偏光顕微鏡によ
るテクスチュアーの観察により求めた。また応答時間
は、液晶素子を２枚の直交する偏光板の間に置き、±10
V,100Hzの矩形波の印加により生じた透過光強度の変化
から求め、自発分極の値はソーヤー・タワー法によって
求めた。
また例においてパーセントは重量パーセントを意味
し、相転移温度は℃を意味する。
実施例１ （Ｉ）式に属するスメクチックＣ相を有する５個の液晶
化合物、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−オクチル フェニル）ピリミジン 10％ ５−ドデシルオキシ−２−（４−オクチル フェニル）ピリミジン 20％ ５−トリデシルオキシ−２−（４−オクチル フェニル）ピリミジン 20％ ５−テトラデシルオキシ−２−（４−オクチル フェニル）ピリミジン 20％ ５−ペンタデシルオキシ−２−（４−オクチル フェニル）ピリミジン 20％ および、スメクチックＣ相を示さない液晶化合物 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−ヘキシル フェニル）ピリミジン 10％ とからなるスメクチック液晶混合物Ａを調製した。この
混合物Ａの相転移温度は であった。ここにＣおよびＩはそれぞれ結晶および等方
性液の各相を意味する。
実施例２ 実施例１で調製したスメチック液晶混合物A60％に次
の２つの強誘電性SC ＊相を有する液晶化合物それぞれ20
％を混合して、強誘電性スメクチック液晶混合物Ｂを調
製した。
この液晶混合物Ｂの相転移温度は であった。この混合物Ｂを、配向処理剤としてポリビニ
ルアルコールを塗布し、表面をラビングして平行配向処
理を施した透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し
て液晶素子を作成した。この素子を２枚の直交する偏光
板の間に設置し100Hz、±10Vの矩形波を印加したとこ
ろ、透過光強度の変化が観察された。透過光強度の変化
から求めた応答時間とソーヤー・タワー法により求めた
自発分極の値は、それぞれ25℃において65μsec.および
10.4nC/cm2であった。
実施例３ （Ｉ）式に属するスメクチックＣ相を有する液晶化合
物、５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニ
ル）ピリミジン80％と次式の強誘電性液晶化合物 20％とからカイラルスメクチック液晶混合物Ｃを調製し
た。
液晶混合物Ｃの相転移温度は であった。また混合物Ｃについて実施例２と同様にして
求めた自発分極の値および液晶セルの応答時間を測定温
度別に表１に示す。
比較例１ 実施例３における５−オクチルオキシ−２−（４−ヘ
キシルフェニル）ピリミジンに代えて（II）式に属する
スメクチックＣ相を有する液晶化合物、５−オクチル−
２−（ヘキシルオキシフェニル）ピリミジンを用いて強
誘電性液晶混合物Ｄを調製し、実施例３と同様にして相
転移、自発分極、および応答性を測定した結果を以下に
示す。
ここにChはコレステリック相である。
実施例４ （Ｉ）式に属するスメクチックＣ液晶化合物である、
５−ヘプチルオキシ−２−（４−ヘキシルフェニル）ピ
リミジンおよび５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシ
ルフェニル）ピリミジンとの等重量混合物（混合物Ｅと
呼ぶ）を調製した。混合物Ｅの相転移温度は であった。混合物E80％と実施例３で用いた液晶化合物a
20％とからなる液晶混合物Ｆを調製した。液晶混合物Ｆ
の相転移温度は であった。
実施例５ （Ｉ）式の化合物および（III）式の化合物それぞれ
１種および光学活性化合物４種とから以下の組成のカイ
ラルスメクチック液晶混合物Ｇを調製した。
この混合物Ｇの相転移温度は であった。また実施例２と同様にして求めた応答性と自
発分極の値を表３に示す。
実施例６ 前例と同様にして以下に示す液晶混合物Ｈを調製し
た。
混合物Ｈの相転移温度は であった。実施例２と同様にして測定した応答時間と自
発分極の値を表４に示す。
実施例７ （Ｉ）式に属する５−オクチルオキシ−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジンと（II）式に属する５−オ
クチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジ
ンとの等重量混合物Ｊの相転移温度は であった。
実施例８−10 （Ｉ）式の化合物および（III）式の化合物とを用い
て次の３つのスメクチック液晶混合物K,LおよびＭを調
製した。それらの組成と相転移温度を以下に示す。
スメクチック混合物Ｋ スメクチック混合物Ｌ スメクチック混合物Ｍ 参考例 ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン（（Ｉ）式に於いてR1＝ｎ−C8H17−,R2＝ｎ−
C8H17−のもの）の調製 （ｉ） 4,6−ジヒドロキシ−５−メトキシ−２−（４
−オクチルフェニル）ピリミジンの製造 メタノール500mlに金属ナトリウム23.4g（1.02モル）
を加えナトリウムメトキサイドを製造したのちに、４−
オクチルベンズアミジン塩酸塩84g（0.31モル）とメト
キシマロン酸ジメチルエステル55g（0.31モル）を加え
８時間還流した。反応混合物を酢酸500mlにあけ析出し
た結晶を別し、水洗したのち乾燥し、91.5gの4,6−ジ
ヒドロキシ−５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジンを得た。
（ii） 4,6−ジクロロ−５−メトキシ−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリミジンの製造 4,6−ジヒドロキシ−５−メトキシ−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン91.5g（0.28モル）にオキシ
塩化リン258g（1.68モル）およびN,N−ジエチルアニリ
ン46g（0.31モル）を加え30時間還流した。減圧下に過
剰のオキシ塩化リンを留去したのち残渣をトルエンに溶
解し2N−水酸化ナトリウム水溶液で十分洗浄したのち水
洗し、トルエンを留去した残渣をエタノール280mlと酢
酸エチル10mlの混合溶媒から再結晶し、無色針状結晶で
ある、4,6−ジクロロ−５−メトキシ−２−（４−オク
チルフェニル）ピリミジン74.2gを得た。融点36.8〜37.
9℃。
（iii） ５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジンの製造 4,6−ジクロロ−５−メトキシ−２−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン74.2g（0.202モル）にエタノール
310ml、水15.5ml、５％パラジウム活性炭5.7gおよびト
ルエチルアミン61.3g（0.606モル）を加え、40℃前後で
水素気流下撹拌した。パラジウム活性炭を別したの
ち、トルエンを加え、2N−水酸化ナトリウム水溶液で十
分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去し残渣をエタノ
ール70mlから再結晶し、無色針状結晶である、５−メト
キシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン54.9g
を得た。融点40.1〜41.8℃。
（iv） ５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジンの製造 ５−メトキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン53.9g（0.18モル）にジエチレングリコール500ml、
水酸化ナトリウム43.4g（1.08モル）を加え200℃前後で
２時間撹拌した。酢酸700mlに投入し析出した結晶を集
め、ヘプタン100mlと酢酸エチル10mlの混合溶媒から再
結晶を行ない、５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフ
ェニル）ピリミジン45.2gを得た。融点147.3〜148.7
℃。
（ｖ） 標題化合物の製造 ５−ヒドロキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリ
ミジン5g（0.018モル）にエタノール50ml,ヨウ化オクチ
ル12.6g（0.053モル）およびジアザビシクロ〔5.4.0〕
ウンデカ−７−エン（0.053モル）を加え４時間還流し
た。反応混合物をトルエンに溶解し、2N−水酸化ナトリ
ウム水溶液で十分洗浄したのち水洗し、トルエンを留去
し、残渣をエタノール75mlより再結晶し、５−オクチル
オキシ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン5gを
得た。このものは液晶性を示し、その相転移は次の通り
であった。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ含
    有し、少くとも二つの成分からなるスメクチック液晶混
    合物。
  2. 【請求項２】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ含
    有し、一般式 （（II）式中、R3およびR4はそれぞれ炭素数１−18の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピ
    リミジンを少くとも一つ含有することを特徴とするスメ
    クチック液晶混合物。
  3. 【請求項３】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ含
    有し、一般式 （（III）式中、R5およびR6はそれぞれ炭素数１−18の
    同一または相異なる直鎖状のアルキル基またはアルコキ
    シ基を示す。）にて表わされるビフェニリルピリミジン
    化合物を少くとも一つ含有することを特徴とするスメク
    チック液晶混合物。
  4. 【請求項４】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ含
    有し、少くとも一つの光学活性化合物を有することを特
    徴とする強誘電性スメクチック液晶混合物。
  5. 【請求項５】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ、
    および一般式 （（II）式中、R3およびR4はそれぞれ炭素数１−18の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピ
    リミジンを少くとも一つ、および少くとも一つの光学活
    性化合物とを含有することを特徴とする強誘電性スメク
    チック液晶混合物。
  6. 【請求項６】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ、
    および一般式 （（III）式中、R5およびR6はそれぞれ炭素数１−18の
    同一もしくは相異なる直鎖状のアルキル基またはアルコ
    キシ基を示す。）にて表わされるビフェニリルピリミジ
    ン化合物を少くとも一つ、および少くとも一つの光学活
    性化合物とを含有することを特徴とする強誘電性スメク
    チック液晶混合物。
  7. 【請求項７】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する、５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ、
    および少くとも一つの光学活性化合物とを含有する強誘
    電性スメクチック液晶混合物を用いることを特徴とする
    液晶表示素子。
  8. 【請求項８】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する、５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ、
    および、一般式 （（II）式中、R3およびR4はそれぞれ炭素数１−18の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、５−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）
    ピリミジンを少くとも一つ、および少くとも一つの光学
    活性化合物とを含有する、強誘電性スメクチック液晶混
    合物を用いることを特徴とする液晶表示素子。
  9. 【請求項９】一般式 （（Ｉ）式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１−20の同
    一または相異なる直鎖アルキル基を示す。）にて表わさ
    れる、スメクチック相を有する、５−アルコキシ−２−
    （４−アルキルフェニル）ピリミジンを少くとも一つ、
    および一般式 （（III）式中、R5およびR6はそれぞれ炭素数１−18の
    同一または相異なる直鎖状のアルキル基またはアルコキ
    シ基を示す。）にて表わされるビフェニリルピリミジン
    化合物を少くとも一つ、および少くとも一つの光学活性
    化合物とを含有する、強誘電性スメクチック液晶混合物
    を用いることを特徴とする液晶表示素子。
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