JPH0264547A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは静電特性及び
耐湿性に優れた電子写真感光体に関する。

特にＣＰＣ感光体として性能の優れたものに関する。

（従来の技術） 電子写真感光体は、所定の特性を得るため、あるいは適
用される電子写真プロセスの種類に応じて、種々の構成
をとる。

電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形成されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている。

支持体と少な（とも１つの光導電層から構成される感光
体は、最も一般的な電子写真プロセスによる、即ち帯電
、画像露光及び現像、更に必要に応じて転写による画像
形成に用いられる。

更には、ダイレクト製版用のオフセット原版として電子
写真感光体を用いる方法が広く実用されている。特に近
年、ダイレクト電子写真平板は数百枚から数千枚程度の
印刷枚数で高画質の印刷物を印刷する方式として重要と
なってきている。

電子写真感光体の光導電層を形成するために使用する結
合剤は、それ自体の成膜性および光導電性粉体の結合剤
中への分散能力が優れるとともに、形成された記録体層
の基材に対する接着性が良好であり、しかも記録体層の
光導電層は帯電能力に優れ、暗減衰が小さ（、光減衰が
大きく、前露光疲労が少なく、且つ、逼像時の湿度の変
化によってこれら特性を安定に保持していることが必要
である等の各種の静電特性および優れた撮像性を具備す
る必要がある。

古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４−６６７０号）、スチレン−ブタジェン樹脂（
特公昭３５−１９６０号）、アルキッド樹脂、マレイン
酸樹脂、ポリアミド（特公昭３５−１１２１９号）、酢
酸ビニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル
共重合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（
特公昭３５−１１２１６号）、アクリル酸エステル共重
合体（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−
８５１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られ
ている。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真感光材料におい
ては、ｌ）光導電性粉体との親和性が不足し、塗工液の
分散性が不良となる。２）光導電層の帯電性が低い、３
）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力）の品質
が悪い、４）複写画像作成時の環境（例えば高温高温、
低温低？Ｗ等）にその画質が影響されやすい、等のいず
れかの問題があった。

光導電層の静電特性の改良方法として種々の方法が提案
されており、その１つの方法として、例えば、芳香族環
又はフラン環にカルボキシル基又はニトロ基を含有する
化合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せて
、光導電層に共存させる方法が特公昭４２−６８７８号
及び特公昭４５−３０７３号に開示さている。しかし、
これらの方法によって改良された感光材料でもその静電
特性は充分でなく、特に光減衰特性の優れたものは得ら
れていない。そこでこの感光材料の感度不足を改良する
ために、光導電層中に増感色素を多量に加える方法が従
来とられてきたが、このような方法によって作製された
感光材料は、白色度が著しく劣化し、記録体としての品
質低下を生じ、場合によっては感光材料の暗減衰の劣化
を起こし、充分な複写画像が得られなくなってしまうと
いう問題を有していた。

一方、光導電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分子
量を調節して用いる方法が特開昭６０−１０２５４号に
開示されている。即ち、酸価４〜５０のアクリル樹脂で
平均分子量が１０３〜１０’の分布の成分のものと１０
’〜２×１０４の分布の成分のものを併用することによ
り、静電特性（特にＰＰＣ感光体としての繰り返し再現
性）、耐湿性等を改良する技術が記載されている。

更に、電子写真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立させた光導電層用の
結着樹脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他のモノマーと共重合させた、Ｍｗｌ、８〜１０ＸＩ
Ｏ’で７ｇ１０〜８０℃の樹脂と、（メタ）アクリレー
ト系モノマーとフマル酸以外の他のモノマーとから成る
共重合体とを併用したもの、又特開昭５３−５４０２７
号では、カルボン酸基をエステル結合から少なくとも原
子数７個離れて有する置換基をもつ（メタ）アクリル酸
エステルを含む三元共重合体を用いるもの、又特開昭５
４−２０７３５号・特開昭５７−２０２５４４号では、
アクリル酸及びヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
を含む４元又は５元共重合体を用いるもの、又特開昭５
８−６８０４６号では、炭素数６〜１２のアルキル基を
置換基とする（メタ）アクリル酸エステル及びカルボン
酸含有のビニルモノマーを含む３元共重合体を用いるも
の等が光導電層の不感脂化性の向上に効果があると記載
されている。

（発明が解決しようとする！！！題） しかしながら、上記した静電特性・耐湿特性に効果があ
るとされる樹脂であっても、現実に評価してみると特に
帯電性、暗電荷保持性、光感度の如き静電特性、光導電
層の平滑性等に問題があり、実用上満足できるものでは
なかった。

又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとする
結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静電
特性、印刷物の地汚れ、更には耐湿特性等に問題があっ
た。

本発明は、以上の樟な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである。

本発明の目的は、静電特性（特に暗電荷保持性及び光感
度）が向上し、原画に対し忠実な複写画像を再現する高
画質の電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、複写画像形成時の環境が低温低湿
あるいは高温高温の如く変動した場合でも、鮮明で良質
な画像を存する電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依存性の
小さいｃｐｃ電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は１．電子写真式平版印刷原版として
地汚れの発生を全く生じさせない印刷物を与える平版印
刷版を提供することである。

本発明の他の目的は併用し得る増悪色素の種類による影
響をうけにくい電子写真感光体を提供することにある。

（課題を解決するための手段） 前記の課題は、無機光導電材及び結着樹脂を少なくとも
含有する光導電層を有する電子写真感光体において、該
結着樹脂が、１×１０３〜２×１０４の重量平均分子量
を有し、且つ下記（ｉ）及び（１１）の繰り返し単位を
共重合成分として含有する樹脂を少なくとも１種含有す
る事を特徴とする電子写真感光体によって解決される。

（ｉ）式（１）又は式（Ｉｆ）で示される少なくとも１
つの操り返し単位３０重量％以上式（’Ｑ　）　　　　
ｃｏ。

（式中、Ｘ、及びＸｔは互いに独立に、それぞれ水素原
子、炭素数１〜１０の炭化水素基、塩素原子臭素原子、
−ＣＯＹ、又は−ＣＯＯＹ！　（Ｙ　＋及びＹ２は各々
炭素数１〜１０の炭化水素基を示す）を表わす。

但し、ＸｌとＸ２がともに水素原子を表わすことはない
。讐、及び６は、−ＣＯＯ−とベンゼン環を結合する、
直接結合又は連結原子数１〜４個の連結基を表わす。

（ｉｔ　）　ＪＱｓｔ１ｇ基、−３Ｏ３１１基、−Ｃ０
ＯＨ基、−Ｐ−０）１基（Ｒは炭素数１〜１０の炭化水
素基又は−ＯＲ’（Ｒ’は炭素数１−１ｏの炭化水素基
を示す）を示すｌ、−３Ｈ基及びフェノール性ＯＨ基の
酸性基並びに環状酸無水物含有基のうちの少なくとも１
つの置換基を含有する少なくとも１つの繰り返し単位０
．５〜１５重量％。

更に、該結着樹脂に含有される樹脂が、上記（ｉ）及び
（ｉｉ　）の繰り返し単位に加えて更に下記（ｕｉ）の
繰り返し単位々共重合成分として含有する場合に、更に
膜強度が向上し、耐刷性に優れた電子写真感光体が得ら
れることが判った。

（ｉｉｉ）熱及び／又は光硬化性官能基を含有する少な
くとも１つの繰り返し単位１〜２０重量％本発明では、
上記（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の各繰り返し単位
は、結着樹脂中にそれぞれ２種以上含有されていてもよ
い。

前述の如き従来公知の酸性基含有結着樹脂は主ゝとして
オフセットマスター用であって、膜強度保持くよる耐剛
性向上のためにその分子量は大きいものであった（例え
ば５ＸＩＯ’以上）。

これに対して、本発明に用いられる、特定の置換基をも
つメタクリレート共重合成分を含有する酸性基及び／又
は環状酸無水物含有基含有樹脂（以下特にことわらない
限り酸性基の語の中に環状酸無水物も含むものとする）
は、樹脂中に含有される酸性基が無機光導電体の化学量
論的な欠陥に吸着し、且つ低分子量体であることから、
光導電体の表面の被覆性を向上させることで光導電体の
トラップを補償すると共に湿度特性を飛躍的に向上させ
る一方、光導電体の分散が充分に行なわれ、凝集を抑制
することを見出した。

また、光導電体表面の平滑性が滑らかとなる。

電子写真式平版印刷原版として光導電層表面の平滑性の
粗らい感光体を用いると、光導電体粒子と結着樹脂の分
散状態が適切でなく、凝集物が存在する状態で光導電層
が形成されるため、不感脂化処理液による不感脂化処理
をしても非画像部の親水化が均一に充分に行なわれず、
印刷時に印刷インキの付着を引き起こし、結果として印
刷物の非画像部の地汚れが生じてしまう。

一方、本発明に従う結着樹脂の低分子量化によって、皮
膜強度の脆弱化が懸念されたが、光導電体を充分に分散
し、該粒子表面に吸着、被覆させることにより、皮膜性
が保持され、ＣＰＣ感光体あるいは数十枚の印刷枚数の
オフセット原版としては充分な膜強度を保有しているこ
とが見出された。

更に、本発明の樹脂が、更に熱及び／又は光硬化性官能
基を少なくとも１１！！含有する場合には、該官能基が
適宜ポリマー間を架橋させることでポリマーの間の相互
作用を強固に、膜としての強度を向上させることが判っ
た。従って、熱及び／又は光硬化性官能基を更に含有す
る本発明の樹脂は、無機光導電体粒子表面と結着樹脂の
適切な吸着・被覆を疎外することなく、更に結着樹脂間
の相互作用を強め、その結果、皮膜強度が向上する効果
を有するものである。

該結着樹脂において、重量平均分子量は１×１０３〜２
×１０４、好ましくは５Ｘ１０３〜１×１０３であ一す
、式（１）又は式（［１）の操り返し単位に相当する共
重合成分（ｉ）の存在割合は３０重量％以上、好ましく
は５０〜９７重量％であり、該酸性基を含有する共重合
成分（ｉｉ）の存在割合は０．５〜１５重量％、好まし
くは１〜１０重量％であり、核熱及び／又は光硬化性官
能基を含有する共重合成分（ｉｉｉ　）が存在する場合
におけるその存在割合は１〜２０重量％である。該樹脂
のガラス転移点は好ましくは一１０″Ｃ〜１００°Ｃ１
より好ましくは一５°Ｃ〜８０”Ｃである。

結着樹脂の分子量がｌＸｌ０”より小さくなると、皮膜
形成が低下し十分な膜強度が保てない、一方分子量が２
ＸＩＯ’より大きくなると電子写真特性（特に初期電位
、暗減衰保持率）が劣化するため好ましくない。特にか
かる高分子量体の場合に酸性含有量が３％を越えるとか
かる電子写真特性の劣化が著しく、オフセットマスター
として用いたときに地汚れが顕著となる。

結着樹脂における酸性基含有量が０．５重量％より少な
いと、初期電位が低（て充分な画像濃度を得ることがで
きない。一方該酸性基含有量が１５重量％よりも多いと
、分散性が低下し、膜平滑度及び電子写真特性の高温特
性が低下し、更にオフセットマスターとして用いるとき
に地汚れが増大する。

更に結着樹脂における熱及び／又は光硬化性の官能基が
存在する場合に、その含有量が１重量％より少ないと硬
化反応不足で硬化性官能基による膜強度向上の効果を得
ることができず、一方該官能基含を量が２０重量％より
も多いと膜の硬化度が高くなりすぎて電子写真特性が低
下し、更に、オフセットマスターとして用いるときに地
汚れが増大するため好ましくない。

本発明の結着樹脂において共重合成分として３０重量％
以上含有される繰り返し単位（ｉ）は前記式（１）又は
（ＩＩ）で示される。

式（１）において、好ましいＸ、及びＸ！とじてそれぞ
れ水素原子、塩素原子及び臭素原子のほかに、好ましい
炭化水素基として、炭素数１〜４１のアルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等）、炭
素数７〜９のアラルキル基（例えばベンジル基、フェネ
チル基、３−フエニルゾ　ロビル基、クロロベンジル基
、ジクロロベンジル基、ブロモベンジル基、メチルベン
ジル基、メトキシベンジル基、クロロ−メチル−ベンジ
ル基等）、アリール基（例えばフェニル基、トリル基、
キシ　キシル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル
基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基等）、並び
に−ＣＯＹ、及び−ＣＯＯＹ！（好ましいＹｌ及びＹ８
としては上記の好ましい炭化水素基として記載したもの
を挙げることができる）を挙げることができる。但し、
Ｘｌ及びＸ！がともに水素原子を表わす事はない。

式（１）において、−１は、−ｃｏｏ−とベンゼン環を
結合する、直接結合又は　（ＣＬ）−（ｎは１〜３の整
数を表わす）　、−ＣＨｌＣＨＪＣＯ−（ＣＨｔＯ）−
（ｍは１又は２の整数を表わす）　、−ｃＨｚｃｕｔｏ
−等の如き連結原子数１−４−個の連結基を表わす。

式（■）におけるー、は−、と同一の内容を表わす。

本発明で用いられる、式（１）又は（Ｉ［）で示される
繰り返し単位（ｉ）の具体例を以下に挙げる。しかし、
本発明の範囲は、これらに限定されるものではない。

１−１）　　　　　　　　　　Ｃ１１３ｉ−２） Ｃ！１３ ｉ−６） Ｈ１ Ｈ３ ｉ−７） ｉ−４） Ｃ１ｌ。

ｉ−９） Ｃ１１゜ しｔｌｌＬｒ＆ｔｌｓ ｉ　−１０） ｉ　−１１） ｉ　　−１９） ｉ　−２０） ｉ　−２１） ＣＨ３・ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＩＩ３ １ｈ Ｃ１１゜ しｉ３ ｉ　−１４） ｉ　−１５） ｉ　−１６） ｉ　−１７） ｉ　　−２２） ｉ　−２３） ｉ　−２４） ｉ　　−２５） ＣＨ３ ＣＩ。

ＣＨ３ Ｈａ ＨＩ Ｃ１（。

ＣＨ３ Ｈ３ ｉ　−２６） ｉ　−３５） ｉ　−３６） ｉ　−３７） しＵＬＩ　ｓ ｉ　−３０） ＋　ＣＨｚ−＾モ ＋　−３８） ｉ　−４０） また、本発明の樹脂（Ａ）における 「酸性基 を含有する繰り返し単位（ｉｉ） しい酸性基は−ＰＯＪｇ基、 ｆｈＨ 」において、 −ＣＯＯＨ基、 好ま −　Ｐ　−ＯＨ基、 環状酸無水物含有基である。

Ｒ −１−ｏＨ基において、Ｒは炭化水素基又はＩ ＯＲ’ ０１１’（Ｒ’は炭化水素基を表わす）を表わし、Ｒ及
びＲ′は好ましくは炭素数１〜２２の脂肪族基（例えば
、メチル基、エチル基、プルピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシ
ル基、２−クロロエチル基、２−メトキシエチル基、３
−エトキシプロピル基、アリル基、クロトニル基、ブテ
ニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基
、３−フェニルプロピル基、メチルベンジル基、クロロ
ベンジル基、フロロベンジル基、メトキシベンジル基等
）、又は置換されてもよいアリール基（例えば、フェニ
ル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、クロロフェニル基、フロロフェニル基、ブロモフェ
ニル基、クロロ−メチル−フェニル基、ジクロロフェニ
ル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、アセト
アミドフェニル基、フロロフェニル基、ブトキシフェニ
ル基等）等を表わす。

また、環状酸無水物含有基とは、少くとも１つの環状酸
無水物を含有する基であり、含有される環状酸無水物と
しては、脂肪族ジカルボン酸無水物、芳香族ジカルボン
酸無水物が挙げられる。

脂肪族ジカルボン酸無水物の例としては、コハク酸無水
物環、グルククン酸無水物環、マレイン酸無水物環、シ
クロペンタン−１，２−ジカルボン酸無水物環、シクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物環、シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボン酸無水物環、　２．３−ビシ
クロ（２，２，２）オクタンジカルボン酸無水物環等が
挙げられ、これらの環に１ゴ、例えば塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ブチル基、
ヘキシル基等のアルキル基等が置換されていてもよい。

又、芳香族ジカルボン酸無水物の例としては、フタル酸
無水物環、ナフタレンジカルボン酸無水物環、ピリジン
ージカル譲ン酸無水物環、チオフェン−ジカルボン酸無
水物環等が挙げられ、これらの環は、例えば、塩素原子
、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基、ヒドロキシル基、
シアノ基、ニトロ基、アルコキシルカルボニル基（アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ等、エトキシ基等
）等が置換されていてもよい。

本発明の「酸性基を含有する繰り返し単位（ｉｉ）に相
当する共重合成分は、例えば式（１）又は式（ｎ）で示
される繰り返し単位に相当するメタクリレート単量体と
共重合し得る、該酸性基を含有するビニル系化合物であ
ればいずれでもよく、例えば、高分子データ「高分子デ
ータ・ハンドブック〔基礎編〕」培風館（１９８６年）
等に記載されている。具体的には、アクリル酸、α及び
／又はβ置換アクリル酸（例えばα−アセトキシ体、α
−アセトキシメチル体、α−（２−アミノ）メチル体、
α−クロロ体、α−ブロモ体、α−フロロ体、α−トリ
ブチルシリル体、α−シアノ体、β−クロロ体、β−ブ
ロモ体、α−クロロ−β−メトキシ体、α、β−ジクロ
ロ体等）、メタクリル酸、イタコン酸、イタコン酸半エ
ステル類、イタコン」 酸半アミド類、クロトン酸、２−アルケニルカルボン酸
類（例えば２−ペン−テン酸、２−メチル２−ヘキセン
酸、２−オクテン酸、４−メチル２−ヘキセン酸、４−
エチル−２−オクテン酸等）、マレイン酸、マレイン酸
半エステル類、マレイン酸半アミド類、ビニルベンゼン
カルボン酸、ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルスルホ
ン酸、ビニルホスホン酸、ジカルボン酸類のビニル基又
はアリル基の半エステル誘導体、及びこれらのカルボン
酸又はスルホン酸のエステル誘導体、アミド誘導体の置
換基中に該酸性基を含有する化合物等が挙げられる。

「酸性基含有の繰返し単位（ｉｉ　）Ｊについて例示す
る。

ｂ＋　＝ｌｌ、Ｃ１１ｉ　　（ｂ＋　’以下間じ）ＯＯ
Ｈ ｉｉ　−３） ｂ。

ｎ−１〜１１の整数 ｉｉ　−１０） 一←ＣＨ＊−ＣＨ＋ Ｈ３ ＣＯＮＨＣＨ２ＣＯＣ５Ｏ３Ｈ ＣＯＯ（ＣＨｚ）ｚＯｃＯｃＨ＝ｃｔｌ−ＣＯＯＨＣＨ
。

ｉｉ　−１７） 一←ＣＨ，−ＣＨ÷ ｉｉ　−１８） ｂ。

ｉｉ　−１９） ０Ｏ１１ Ｃ１，ＧＯＯＲ Ｒ＝Ｃ，〜Ｃ４のアルキル基 ｉｉ　−２１） ｔ ｉｉ　−２２） ｂ。

ｉｉ　−２７） ｉｉ　−２３） −←ｃｕｔ−ｃ＋＋← ｍ：２〜１０の整数 ｉｉ　−２４） 一←ｃａｔ−ｃＨ← ｉｉ　−２５） ｂ。

ｔ ｉｉ　−２９） ｉｉ　−２６） ｂ。

ｔ Ｏ／／＼Ｏ′努０ ｉＩ　−３１） ｉｉ　−３２） ｍ：２〜ｌＯの整数 Ｒｊ　Ｃ，〜、のアルキル基、ベンジル基、フェニル基 また、本発明の操り返し単位（ｉｉ）における「熱及ψ
反は光硬化性官能基」とは、熱及び光のうちの少なくと
もいずれかにより慴脂の硬化反応を行なう官能基をいう
。

光硬化性官能基として具体的には、乾英夫、永松元太部
、「感光性高分子」　（講談社、１９７７年刊）、角田
隆弘、「新患光性樹脂」　（印刷学会出版部、１９８１
年刊）　、Ｇ、［＋、Ｇｒｅｅｎ　ａｎｄ　Ｂ、Ｐ、５
ｔｒａｒｋ、Ｊ、Ｍａｃｒｏ。

Ｓｃｉ、Ｒｅａｓ、Ｍａｃｒｏ　Ｃｈｅｍ、、Ｃ２１（
２）、１８７〜２７３（１９８１〜８２）　、Ｃ，Ｇ、
Ｒａｔｔｅｙ、　　ｒＰｈｏｔｏｐｏｌｙａ＋１ｒｊｚ
ａｔｉｏｎ　ｏｆＳｕｒｆａｃｅ　Ｃｏｏｔｉｎｇｓ」
（Ａ、Ｗｉｌｅｙ　ＩｎｔｅｒＳｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂ
。

１９８２年刊）、等の総説に引例された光硬化性樹脂と
して従来公知の感光性用脂等に用いられる官能基が用い
られる。

また本発明における「熱硬化性官能基」は、前記の酸性
基以外の官能基であって、例えば、遠藤剛、「熱硬化性
高分子の精密化（Ｃ，Ｍ、Ｃ■、１９８６年刊）、原崎
勇次　［最新バインダー技術便覧」第１１−１章（総合
技術センター、１９８５年刊）、大津随行「アクリル樹
脂の合成・設計と新用途開発」（中部経営開発センター
出版部、１９８５年刊）、大森英三「機能性アクリル系
樹脂」　（テクノシステム、　１９８５年刊）等の総説
に引例の官能基を用いることができる。

例えば−〇Ｈ基、−３Ｈ基、−ＮＨ＊基、−ＮＩＩＲ，
基（Ｒ１は炭化水素基を表わし、例えば炭素数１〜１０
の置換されてもよいアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基
、デシル基、２−クロロエチル基、２−メトキシエチル
基、２−シアノエチル基等）、炭素数４〜８の置換され
てもよいシクロアルキル基（例えばシクロヘプチル基、
シクロヘキシル基等）、炭素数７〜１２の置換されても
よいアラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基、
３−フェニルプロピル基、クロロベンジル基、メチルベ
ンジル基、メトキシベンジル基等）、置換されてもよい
アリール基（例えばフェニル基、トリル基、シリル基、
クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニ
ル基、ナフチル基等）等が挙げられる〕、 ＣＯＮＨＣＨｇＯＲｘ　（Ｒｔは水素原子又は炭素数１
〜８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等）（ａｌ
＋　ａｔは、各々水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素
原子、臭素原子等）又は炭素数１〜４のアルキル基（例
えばメチル基、エチル基等）を表わす）等を挙げること
ができる。又該重合性二重結合基として、具体的には、
−ＣＩＩｔ・ＣＩ（−１Ｃ１１！・ＣＨ−ＣＨｆｆｉ　
−ＣＴｏＩＩＣＨ−ＮＨＣＯ−１ＣＨ＊ｌＩＣ）ｌ−Ｃ
Ｈｇ−１ＮＨＣＯ−ＣＨｇ−ＣＨ−５ｏ鵞−１ＣＨ！＝
ＣＨ−Ｃ０−１ＣＩＩｔ＝ＣＨ−０−Ｃ）ｌｘ＝ＣＨ−
Ｓ−等を挙げることができる。

本発明において、結着樹脂に該硬化性官能基の群から選
択される官能基を少な（とも１種含有させる方法として
、重合体に高分子反応で導入する方法、又は該官能基を
１種又はそれ以上含有する１種又はそれ以上の単量体と
前記した一般式（１）又は（ｎ）の繰り返し単位に相当
する単量体及び「酸性基含有の共重合体成分」に相当す
る単量体と共重合反応する方法等により得られる。

高分子反応は、従来公知の低分子合成反応の方法をその
まま用いることができ、例えば、日本化学余線、「新実
験化学講座１４巻、有機化合物の合成と反応（＋）〜（
Ｖ）、（丸善株式会社刊）、岩倉貴男、栗田恵輔著「反
応性高分子」等の総説引例の公知文献等に詳細に記載さ
れている。

一方、該「光及び／又は熱硬化反応を行なう官能基」を
含有する単量体の例としては、例えば−般式（１）又は
（ＩＩ）の繰り返し単位に相当する単量体と共重合し得
る、該官能基を含有するビニル系化合物を挙げることが
できる。具体的には、前記した「酸性基含有の化合物」
と同様の化合物の置換基中に該官能基を含有するもの等
が挙げられる。

「熱／光硬化性官能基」含有の繰返し単位（ｉｉｉ）に
ついて例示する。

ｂｓ　：　−Ｈ，−ＣＨａ　（ｂｚ：以下同じ）Ｃ００
ＣＨｚＣＨ＋＝ＣＨｚ ｉｆ　−５） ｉｆ　−８） ｂａ ＲニーＣｌ−Ｃ１ｈｌ−ＣＨｚ（ＪＩ＝Ｃ１ｈｂ４：Ｈ
，ｃＨｓ　（ｂａ：以下同じ）ｔｉｉ　−９） ｉｉｉ　−６） −ＣＯ−Ｒ ｉｉｉ　−７） ｉｉｉ　−１０） ＣＯＯＣＴｏＣＨＣＨｚｏｏＣ−Ｒ １−１１の整数 ｉｉｉ　−１１） ｉｉｉ−１５） ｎ　；ｌ〜４の整数 Ｚニー５−−Ｑ− ｕｉ　−１６） 千ＣＨ，−ＣＨ→− １ｉｉ　−１２） ｉｎ　−１７） ＣＯＮＨＧＨｚＯＲ ：０１〜Ｃ４のアルキル基 Ｃｏｏ（ＣＨｚ）　ｒｌ−Ｚ Ｚ　　：　−０）１．　−ＮＨ２ ｎ　：２〜１１の整数 ｍ　−１９） 一←ＣＨ−Ｃｌ→− 更に、本発明の樹脂は、前記したー殻式（１）又は（Ｉ
ｔ）の繰り返し単位に相当する単量体、該酸性基を含有
する単量体及び任意の該光及び／又は熱硬化性官能基を
含有する単量体とともに、これら以外の他の単量体を共
重合成分とて含有してもよい。

例えば、α−オレフィン類、アルカン酸ビニル又はアリ
ルエステル類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル
、ビニルエーテル類、アクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド
類、スチレン類、複素環ビニル類（例えばビニルピロリ
ドン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルチ
オフェン、ビニルイミダシリン、ビニルピラゾール、ビ
ニルジオキサン、ビニルキリン、ビニルチアゾール、ビ
ニルオキサジン等）等が挙げられる。

本発明では、特に光及び／又は熱硬化性官能基を含有す
る場合に、感光層膜中での架橋反応を促進させるために
、必要に応じて反応促進剤を添加してもよい、官能基間
の化学結合を形成する反応様式の場合には、例えば有機
酸（酢酸、プロピオン酸、酪酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等）架橋剤等が挙げられる。

架橋剤としては、具体的には、山下晋三、金子東助編「
架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）等に記載
されている化合物等を用いることができる０例えば、通
常用いられる有機シラン、ポリウレタン、ポリイソシア
ナートの如き架橋剤、エポキシ樹脂、メラミン樹脂の如
き硬化剤等を用いることができる。

重合性反応様式の場合には、重合開始剤（過酸化物、ア
ゾビス系化合物等が挙げられ、好ましくは、アゾビス系
重合開始剤である）、多官能重合性基含有の単量体（例
えばビニルメタクリレート、アリルメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレート、ジビニルコハク酸エステル、ジビ
ニルアジピン酸エステル、ジアリルコハク酸エステル、
２−メチルビニルメタクエレート、ジビニルベンゼン等
）等が挙げられる。

更に光架橋反応性の官能基を含有する樹脂の場合には増
感剤、光重合体単量体等を添加してもよい、具体的には
前記した感光性樹脂に関する総説に引例された化合物等
を用いることができる。

また、本発明において、熱硬化性官能基を含有する結着
樹脂を用いる場合には熱硬化処理が行われる。この熱硬
化処理は従来の感光体作製時の乾燥条件を厳しくするこ
とにより行うことができる。

例えば、６０’Ｃ〜１２０°Ｃで５分〜１２０分感処理
すればよい、光架橋性官能基を含有する樹脂を用いる場
合は、感光層形成物を塗布した後に、電子線、Ｘ線、紫
外線あるいはプラズマ光照射をすることにより架橋され
、これは乾燥中のみならず、その前あるいは後でもいず
れでもよく、上記乾燥条件の加熱により反応はより促進
する。熱及び／又は光硬化性官能基を含有する場合に、
上述の反応促進剤を併用すると、より穏やかな条件で処
理することが可能となる。

本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドミウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、セレン化テル
ル、硫化鉛等が挙げられる。

好ましくは、酸化亜鉛、酸化チタン等が挙げられる。無
機光導電材料に対して用いる結着樹脂の総量は、光導電
体１００重量部に対して結着樹脂を１０〜１００重量部
なる割合、好ましくは１５〜５０重量部なる割合で使用
する。

本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増感剤とし
て併用することができる。例えば、宮本晴視：武井秀彦
；イメージーング１９７３　（Ｎｏ、８）第１２真、Ｃ
，Ｊ、Ｙｏｕｎｇ等、ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ　１５４６
９（１９５４）、清田航平等、電気通信学会論文誌」部
匹（Ｎｏ、２）、９７（１９８０）、原崎勇次等、工業
化学雑誌堕、■及び１８８（１９６３）　、谷忠昭、日
本写真学会誌甚、２０８（１９７２）等の総説引例のカ
ーボニウム系色素、ジフェニルメタン色素、トリフェニ
ルメタン色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素、
ポリメチン色素（例えばオキソノール色素、メロシアニ
ン色素、シアニン色素、ログシアニン色素、スチリル色
素等）、フタロシアニン色素（金属を含有していてもよ
い）等が挙げられる。

更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフェニルメ
タン系色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素を中
心に用いたものとしては、特公昭５１−４５２号、特開
昭５０−９０３３４号、特開昭５０−１１４２２７号、
特開昭５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号
、米国特許第３０５２５４０号、米国特許第４０５４４
５０号、特開昭５７−１６４５６号等に記載のものが挙
げられる。

オキソノール色素、メロシアニン色素、シアニン色素、
ログシアニン色素等のポリメチン色素としては、Ｆ、Ｍ
、Ｈａｎｎｅｒ、　　ｒＴｈａ　Ｃｙａｎｉｎｅ　Ｄｙ
ｅｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｊ
等に記載の色素類が使用可能であり、更に具体的には、
米国特許第３０４７３８４号、米国特許第３１１０５９
１号、米国特許第３１２１００８号、米国特許第３１２
５４４７号、米国特許第３１２８１７９号、米国特許第
３１３２９４２号、米国特許第３６２２３１７号、英国
特許第１２２６８９２号、英国特許第１３０９２７４号
、英国特許第１４０５８９８号、特公昭４８−７８１４
号、特公昭５５−１８８９２号等に記載の色素が挙げら
れる。

更に、７００ｎ＋ｓ以上の長波長の近赤外〜赤外光域を
分光増感するポリメチン色素として、特開昭４７−８４
０号、特開昭４７−４４１８０号、特公昭５１−４１０
６１号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１
２２号、特開昭５７−４６２４５号、特開昭５６−３５
１４１号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１−
２６０４４号、特開昭６１−２７５５１号、米国特許第
３６１９１５４号、米国特許第４１７５９５６号゛、ｒ
　Ｒｅ５−ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ」１９Ｂ
２年、２１６、第１１７〜１１８頁等に記載のものが挙
げられる。

本発明の感光体は種々の増感色素を併用させても、その
性能が増悪色素により変動しにくい点でも優れている。

更には、必要に応じて、化学増感剤等の従来知られてい
る電子写真感光層用各種添加剤を併用することもできる
。例えば、前記した総説：イメージング１９７３（Ｎｏ
、８）第１２真の総説引例の電子受容性化合物（例えば
ハロゲン、ベンゾキノン、クラニル、酸無水物、有機カ
ルボン酸等）、小門宏等、「最近の光導電材料と感光体
の開発・実用化」第４章〜第６章：日本科学情報■出版
部（１９８６年）の総説引例のポリアリールアルカン化
合物、ヒンダードフェノール化合物、ｐ−フェニレンジ
アミン化合物等が挙げられる。

これら各種添加剤の添加量は特に限定的ではないが、通
常光導電体１００重量部に対して０．０００１〜２．０
重量部である。

光導電層の厚さは１〜１００μ、特に１０〜５０μ、が
好適である。

また、電荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷発
生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚さ
は０．０１〜１μ、特に０．０５〜０．５　μが好適で
ある。

積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニルカルバ
ゾール、オキサゾール系色素、ピラゾリン系色素、トリ
フェニルメタン系色素などがある。

電荷輸送層の厚さとしては５〜４０μ、特には１０〜３
０μ、が好適である。

絶縁層あるいは電荷輸送層の形成に用いる樹脂としては
、代表的なものは、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹
脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビー酸と共重合体樹脂、ポリア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコー
ン樹脂の熱可塑性樹脂および硬化性樹脂が適宜用いられ
る。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる。一般に言って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、従来と全く同様、例えば、金属、祇、プラスチックシ
ート等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）に導電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくとも１層以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応じて少なくとも１層以上のプレコート層が設
けられたもの、ＡＩ等を蒸着した基体導電化プラスチッ
クを紙にラミネートしたもの等、が使用できる。

具体的に、導電性基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男、電子写真、１４、（Ｎｏ、１）、第２〜１１
頁（１９７５）、森賀弘之、「入門特殊紙の化学」高分
子刊行会（１９７５）、Ｍ、Ｆ、Ｈｏｏｖｅｒ＋　Ｊ、
ＭａｃｒｏＩｌｏｌ、Ｓｃｉ。

Ｃｈｅａ、＾−４（６）　、第１３２７〜１４１７頁（
１９７０）等に記載されているもの等を用いる。

（実施例） 以下に本発明の実施例を例示するが、本発明の内容がこ
れらに限定されるものではない。

合成例１ ２．６−ジクロロフェニルメタクリレート９５ｇ１アク
リル酸５ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流
下９０″Ｃの温度に加温した後、２，２゛−アゾビス（
イソブチロニトリル）６ｇを加え、８時間反応させた。

得られた共重合体（１）の重量平均分子量は８．５００
．ガラス転移点は６０°Ｃであった。

合成例２ エチルメタクリレート９５ｇ、アクリル酸５ｇ及びトル
エン２００ｇの混合溶液を窒素気流下９０’Ｃの温度に
加温した後、アゾビスイソブチロニトリル６．０ｇを加
え８時間反応させた。得られた共重合体（＾）の重量平
均分子量は８５００、ガラス転移点４２°Ｃであった。

合成例３ エチルメタクリレート９８ｇ、アクリル酸２ｇ及びトル
エン２００ｇの混合溶液を窒素気流下７５°Ｃの温度に
加温した後、２．２’−アゾビス（イソブチロニトリル
）　１．５ｇを加え、８時間反応させた。得られた共重
合体（Ｂ）の重量平均分子量は３２．０００、ガラス転
移点は４５゛Ｃであった。

実施例１ 合成例１で製造した共重合体（１）４０ｇ　（固形分量
として）、酸化亜鉛２００ｇ、下記構造式で示されるヘ
プタメチンシアニン色素０．０２ｇ、フタル酸無水物０
．１０　ｇ及びトルエン３００ｇの混合物をボールミル
中で２時間分散して感光層形成物を調整し、これを導電
処理した紙に、乾燥付着量が２０ｇ／ｒｒｆとなる様に
ワイヤーバーで塗布し、１００℃で３０秒感乾燥した０
次いで暗所で２０°Ｃ１６５％ＲＨの条件下で２４時間
放置することにより電子写真感光材料を作製した。

（シアニン色素） 比較例Ａ 実施例１で用いた共重合体（１）の代わりに合成例２で
製造した共重合体（＾）４０ｇ（固形分量として）を用
いる以外は実施例１と同様にして比較用電子写真感光体
Ａを製造した。

比較例Ｂ 実施例１で用いた共重合体（１）の代わりに合成例３で
製造した共重合体（Ｂ）　４０ｇ　（固形分量として）
用いる以外は実施例１と同様にして比較用電子写真感光
体Ｂを製造した。

これらの感光材料の皮膜性（表面の平滑度）、静電特性
、撮像性及び環境条件を３０°Ｃ２８０％ＲＨとした時
の撮像性を調べた。更に、これらの感光材料をオフセッ
トマスター用原版として用いた時の光導電性の不感脂化
性（不感脂化処理後の光導電層の水との接触角で表わす
）及び印刷性（地汚れ、耐刷性等）を調べた。

撮像性及び印刷性は、全自動製版ＥＬＰ４０４ν　（富
士写真フィルム■製）に現像剤ＥＬＰ−Ｔを用いて露光
・現像処理して画像を形成し、不感脂化液ＥＬＰ−Ｅを
用いてエツチングプロセッサーでエツチングして得られ
た平版印刷版を用いて調べた（なお、印刷機にはハマダ
スター■製ハマダスター８００５Ｘ型を用いた）。

以上の結果をまとめて、表−１に示す。

表−１に示した評価項目の実施の態樟は以下の通りであ
る。

注１）光導電層の平滑性： 得られた感光材料は、ベック平滑度試験機（熊谷理工■
製）を用い、空気容量Ｉｃｅの条件にて、その平滑度（
ｓｅｅ／ｃｃ）を測定した。

注２）　静電特性： 温度２０℃、６５％ＲＨの暗室中で、各感光材料にペー
パーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライザー
５Ｐ−４２８型）を用いて一６ｋＶで２０秒間コロナ放
電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表面電位Ｖ、
。を測定した０次いでそのまま暗中で６０秒間静置した
後の電位Ｖ、。を測定し、６０秒間減衰させた後の電位
の保持性、即ち、暗減衰保持率（ＤＲＲ（χ）〕を、（
Ｖ、、ｏ／ＶＩｏ）　Ｘ　１００（Ｘ）　テ求メタ、又
、コロナ放電により光導電層表面を一４００ｖに帯電さ
せた後、該光導電層表面をガリウムーアルミニウムーヒ
素半導体レーザー（発振波長８３０ｎｍ）光で照射し、
表面電位（Ｖ＋。）がｌ／１０に減衰するまでの時間を
求め、これから露光量Ｅ、／１゜（ｅｒｇ／ｃｄ）を算
出する。

測定時の環境条件は、２０°Ｃ９６５％ＲＨ（１）と３
０℃、８０％ＲＨ（ｎ）で行なった。

注３）　　ｔＩ像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した後、各感
光材料を、−６ＫＶで帯電し、光源として２．８＋ａＷ
出力のガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー（
発振波長８３０ｒｖ）を用いて、感光材料表面上で、６
４ｅｒｇ／ｃｄの照射量下、ピッチ２５μ及びスキャニ
ング速度３０抛／ｓｅｅのスピードで露光後、液体現像
剤として、！！ＬＰ−Ｔ（富士写真フィルム■製）を用
いて、現像し、定着することで得られた複写画像（カブ
リ、画像の画質）を目視評価した。逼像時の環境条件は
、２０°Ｃ６５％ＲＨ（１）　３０°Ｃ８０％ＲＨ（Ｉ
ｔ）で実施した。

注４）　水との接触角： 各感光材料を不感脂化処理液［！ＬＰ−Ｅ（富士写真フ
ィルム■製）を用いて、エツチングプロセッサーに１回
通して光導電層面を不感脂化処理した後、これに蒸留水
２ｐｌの水滴を乗せ、形成された水との接触角をゴニオ
メータ−で測定する。

注５）　耐刷性 上記注３）の逼像性と同様にして、製版した後、上記注
４）と同条件で不感脂化処理し、これをオフセットマス
ターとしてオフセット印刷機（桜井製作所■製オリバー
５２型）にかけ上質紙を印刷用紙として用いて、印刷物
の非画像部の地汚れ及び画像部の画質に問題が生じない
で印刷できる枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐刷性が
良好なことを表わす）。

表−１に示す様に、本発明の感光材料は、光導電層の平
滑性及び静電特性が良好で、実際の複写画像も地力ブリ
がなく複写画質も鮮明であった。

このことは光導電体と結着樹脂が充分に吸着し、且つ、
粒子表面を被覆していることによるものと推定される。

同様の理由で、オフセットマスター原版として用いた場
合でも不感脂化処理液による不感脂化処理が充分に進行
し、非画像部の水との接触角が１５度以下と小さく、充
分に親水化されていることが判る。実際に印刷して印刷
物の地汚れを観察しても地汚れは全く認められなかった
。

本発明の樹脂と同様の酸成分を含有し、低分子量体であ
るが、エチルメタクリレートを共重合成分とする共重合
体を用いた比較例Ａは、常温常温での静電特性及びその
版を用いた印刷特性においては、本発明の場合と殆んど
変わらない良好な結果を示したが、高温高湿下での静電
特性が悪化し、Ｖｏ、　［１，Ｒ，Ｒ，及びＥｌ／１６
のいずれもが低下してしまい、実際の複写画像も充分な
画質のものではなかった。

又、比較例Ａと同様の（エチルメタクリレート／アクリ
ル酸〕共重合体であって、重量平均分子量が大きい場合
の比較例Ｂは、光導電層の平滑性が著しく悪くなり、更
に静電特性、特にＤＲＲが悪化してしまった。オフセッ
ト原版として用いても、不感脂化処理後の非画像部の水
との接触角が２５〜３０度と大きく、かつバラツキが大
きく、実際に印刷しても刷り出しから地汚れが発生した
。このことは、結着樹脂の分子量が大きくなることによ
って、光導電体粒子への吸着とともに粒子間の凝集が引
き起こされ、悪影響をもたらすものと推定される。

以上のことより、本発明の樹脂を用いた場合にのみ静電
特性及び印刷適性を満足する電子写真感光体が得られる
。

実施例２〜１９ 樹脂として、表−２に示す共重合体を合成例１の製造条
件と同様に操作して製造した。

得られた樹脂（２）〜０９）の各樹脂の重量平均分子量
は７　、０００〜８．０００であった。

表−２ 実施例１で用いた共重合体（１）の代わりに表−２に示
す各樹脂４０ｇ（固形分量として）を用いる他は実施例
１と同様に操作して、各感光体を製造し、実施例１と同
様に各特性を測定した。各感光体の光導電層表面の平滑
性はすべて８０　（ｓｅｅ／ｃｃ）以上で平滑であった
。静電特性及び撮像性についての結果を表−３に記した
。

本発明の感光材料はいずれも帯電性、暗電荷保持率、光
感度に優れ、実際の複写画像も高温高温（３０℃、８０
％ＲＨ）の過酷な条件においても地力ブリの発生や細線
飛びの発生等のない鮮明な画像を与えた。

表−３ 実施例２０〜３６ 樹脂として表−４に示す共重合体（各樹脂の重量平均分
子量は６，５００〜９，５００　）を、実施例１におい
て用いた樹脂（１）の代わりに用い、他は実施例１と同
様に操作して各感光材料を作製した。

実施例１と同様に各特性を測定した。各感光体の光導電
層表面の平滑性はすべて８０　（ｓｅｃ／ｃｃ）以上で
平滑であった。静電特性についての結果を表４に併せ記
した。

本発明の感光材料はいずれも帯電性、暗電荷保持率、光
感度に優れ、実際の複写画像も高温高温（３０°Ｃ１８
０％ＲＨ）の過酷な条件においても地力ブリの発生や細
線飛びの発生等のない鮮明な画像を与えた。

実施例３７ 本発明の樹脂として下記の化学構造の共重合体を用いた
。

樹脂（３７） 該樹脂４０ｇ、酸化亜鉛２００ｇ、ローズベンガル０．
０５ｇ１無水フタル酸０．０１　ｇ及びトルエン３００
ｇの混合物をボールミル中で２時間分散した。次に、こ
の分散物にアリルメタクリレート１０ｇ及び２，２゛−
アゾビスイソブチロニトリル０．５ｇを加え、ボールミ
ル中１０分間分散して、感光層形成物を調整した。

これを導電処理した紙に、乾燥付着量が２５ｇ／ポとな
る様にワイヤーバーで塗布し、８０゛Ｃで１時間、更に
１００°Ｃで３０分間乾燥した。次いで暗所で２０°Ｃ
１６５％ＲＨの条件下で２４時間放置することにより電
子写真感光体を作製した。

得られた感光材料は、実施例１と同様の方法で静電特性
を測定した。但し、光減衰露光量（［！ｌ／Ｉ。）は、
コロナ放電により光導電層表面を一４００ｖに帯電させ
た後、該光導電表面を照度２．０ルツクスの可視光で照
射し、表面電位（Ｖ＋。）がｌ／１０に減衰するまでの
時間を求め、これから露光量Ｅ＋／＋ｏ　　（ルックス
・秒）を算出した。結果は、■、。ニー６２０ＶＤ、Ｒ
，Ｒ−９２％＋　Ｌｚ＋ｏｓ６．３１ｕｘ、ｓｅｃであ
った。

更に、これを全自動製版機ＥＬＰ４０４ＶでＥＬＰ−Ｔ
　）ナーを用いて製版した所、得られたオフセット印刷
用マスタープレートの濃度は１．０以上で画質は鮮明で
あった。更に、エツチング処理をして、印刷機で印刷し
た所、７０００枚印刷後の印刷物は、非画像部のカプリ
がなく、画像も鮮明であった。又（３０°Ｃ１８０％Ｒ
Ｈ）の環境条件で、同様に静電特性、１像性及び印刷性
を測定したが、常温常温のときとの差は認められなかっ
た。

実施例３８〜４３ 実施例３７において、本発明の樹脂（３７）の代わりに
、下記表−５に示される共重合体を用いる以外は、実施
例３７と同様に操作して、各電子写真感光材料を作製し
た。

表−５ これを実施例３７と同様の装置で製版した所、得られた
オフセット印刷用マスタープレートの濃度は１．０以上
で画質は鮮明であった。更にエツチング処理して印刷機
で印刷した所、７　、０００枚印刷後の印刷物は、カブ
リのない鮮明な画質であった。

実施例４４及び４５ 実施例３７において、本発明の樹脂（３７）の代わりに
、下記表−６に示される共重合体を用いる以外は、実施
例３７と同様にして各感光材料を作製した。但し、塗布
後の乾燥条件を１１０°Ｃ１２時間とした。

表−に れを、実施例３７と同様の装置で製版し、次いでエツチ
ング処理して印刷機で印刷した。製版後得られたオフセ
ント印刷用マスタープレートの濃度は１．１以上で、画
質は鮮明であった。又、５０００枚印刷後の印刷物の画
質は・地力ブリのない鮮明な画質のものであった。

（発明の効果） 本発明に従えば、光導電層の平滑性、静電特性、撮像性
更に不感脂化性及び地汚れにおいて優れた電子写真感光
体を得ることができ、特に高温高湿下の如き苛酷な条件
下においても、これらの優れた特性は維持される。

更には、本発明の感光材料は数十枚程度の充分に高い耐
刷性ををする。結着樹脂が更に熱及び／又は光硬化性官
能基を含有する共重合成分を含有する場合には、かかる
耐剛性が更に向上する。

更に、本発明の電子写真感光体は種々の増感色素と併用
させても、優れた光導電層の平滑性、静手続補正書 昭和１ｆｔ−年１月５日

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機光導電材及び結着樹脂を少なくとも含有する
   光導電層を有する電子写真感光体において、該結着樹脂
   が、１×１０＾３〜２×１０＾４の重量平均分子量を有
   し且つ下記（ｉ）及び（ｉｉ）の繰り返し単位を共重合
   成分として含有する樹脂を少なくとも１種含有する事を
   特徴とする電子写真感光体。 （ｉ）式（ I ）又は式（II）で示される少なくとも１
   つの繰り返し単位３０重量％以上 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は互いに独立に、それぞれ水
   素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、塩素原子、臭素
   原子、−ＣＯＹ＿１又は−ＣＯＯＹ＿２（Ｙ＿１及びＹ
   ＿２は各々炭素数１〜１０の炭化水素基を示す）を表わ
   す。 但し、Ｘ＿１とＸ＿２がともに水素原子を表わすことは
   ない。Ｗ＿１及びＷ＿２はそれぞれ−ＣＯＯ−とベンゼ
   ン環を結合する、直接結合又は連結原子数１〜４個の連
   結基を表わす。） （ｉｉ）−ＰＯ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯ
   ＯＨ基、▲数式、化学式、表等があります▼基｛Ｒは炭
   素数１〜１０の炭化水素基又は −ＯＲ′（Ｒ′は炭素数１〜１０の炭化水素基を示す）
   を示す｝、−ＳＨ基及びフェノール性ＯＨ基の酸性基並
   びに環状酸無水物含有基のうちの少なくとも１つの置換
   基を含有する少なくとも１つの繰り返し単位０．５〜１
   ５重量％
2. （２）該結着樹脂に含有される樹脂が、（ｉ）及び（ｉ
   ｉ）の繰返し単位の外に更に下記（ｉｉ）の操り返し単
   位を共重合成分として含有する樹脂である請求項（１）
   記載の電子写真感光体。 （ｉｉｉ）熱及び／又は光硬化性官能基を含有する少な
   くとも１つの繰り返し単位１〜２０重量％