JPH026469A - 置換されたｎ―フェニル―ｎ―アシルチオ尿素及びｎ―フェニル―ｎ―カルボキシチオ尿素及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたＮ−フェニルーベーアシル
チオ尿素及びＮ−フェニル−Ｎ−カルボキンルーチオ尿
素、それらの製法及び中間体、該化合物を含有する有害
生物防除剤及び有害住換の防除におけるそれらの使用法
に関する。

本発明による化合物は、次式Ｉ： ｌ（＋４ （式中、 １ｔ１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
素原子及び／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中
断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基：炭素原
子数３ないし８のシクロアルキル基；〕・ロゲン原子も
しくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によυモノ置
換もしくはポリ置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基；または炭素原子数６ないし８のシクロア
ルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数２ないし１０のアルケニル基、炭素ｗ子ａ２ないし１
０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数
１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシク
ロアルキル基：モノハロゲン化された、ボリノ・ロゲン
化された、もしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原子に
より１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ない
し１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしく
はフェニル−炭素原子数１ないし、７のアルキル基；炭
素原子数６ないり、　８のシクロアルキル基；各々ハロ
ゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしく
は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；または−
〇几９基であり、Ｒ３は炭素原子数１ないし１０のアル
キル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素
原子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数
５ないし乙のシクロアルケニル基ヲ表わし； Ｒ４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５な
いし６のシクロアルケニル基を表わし、 島は水素原子またはＲｅ（Ｙ）ｎを表わし；Ｒ６は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基；または
各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基または炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくはポリ置換さ
れたフェニル基、ナフチル基、インダニル基またはテト
ラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子ａ　３ないし
１０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
ゲン化された、もしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原
子により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１０のアルキニル基、
フェニル−炭素原子数１ないし７のアルｄ・ル基；また
は各々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のア
ルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニ
ル基もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
を表わし； Ｙが０　、８　、８０　、８０２．　ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ
）　、　Ｎ（ＣＨ３）またはＣ（Ｒγ）Ｒｓを表わし、 Ｒ，及びＲ，は各々水素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし；そしてｎは０または１を表
わし、ただしＲ２は、Ｒ５が水素原子及び炭素原子数１
ないし１０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−Ｏ
Ｒ，基を表わすことができる）で表わされる。

置換基として適するハロゲン原子は、フッ素原子及び塩
素原子、及びさらに臭素原子及びヨウ素原子であり、フ
ッ素原子及び塩素原子が好まし込。

置換基として適するアルキル基及びアルコキシ基は直鎖
でも枝分かれ鎖でも良い。そのようなアルキル基の例は
、特にメチル基、エチル基、プロピル基、インプロピル
基、ブチル基、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチ
ル基もしくはペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及び
それらの異性体である。適しており、特記されつルアル
コキシ基は、特にメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、インプロポキシ基またはメトキシ基及びそれらの異
性体である。

置換基として適するアルケニル基及びアルキニル基は、
直鎖でも枝分かれ鎖でもよく、１個もしくはそれ以上の
不飽和結合を含有することができ、その場合、二重結合
と三重結合は同一の基に生じることができる。好ましく
は、該不飽和基は炭素原子２ないし６個を含む。そのよ
うなアルケニル基及びアルキニル基の例は、特にビニル
基、アリル基、１−プロペニル基、インプロペニル基、
アレニル基、フチニル基、フェネチル基、ヘキサンジエ
チル基、工ｆ＝ｋＭ、１−プロピニル基、２−７”ロビ
ニルＪｉ、フチ＝ル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、
ヘキサジイニル基、２−ペンテン−４−イニル基である
。

置換基として適するフェニルアルキル基は、直鎖でも枝
分かれ鎖でも良い。適当な例は、特にベンジル基、フェ
ネチル基、フェンプロピル基、フェンインプロピル基、
フェンブチル基及びその異性体である。

置換基として適するアルキル基、アルコキシル基、アル
ケニル基、アルキニル基まタハフェニルアルキル基がハ
ロゲン原子によυ置換されている場合、それらは部分的
にのみハロゲン化されているか、または全体的にハロゲ
ン化されている。フェニルアルキル基は、フェニル部分
とアルキル部分の両方がハロゲン原子によシ置換されて
いても良く、またそれらの全てがハロゲン原子で置換さ
れていても良い。これらの場合、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基及ヒ
フェニルアルキル基には、上記の定義が適用される。そ
のような基の例は、特に、フッ素原子、塩素原子及び／
または臭素原子によりモノ置換ないし、ト例えばＣ）１
２ＣＦ、　、　ＣＦ２ＣＦ３．　ＣＦ’、ＣＣ／３．　
ＣＦ２ＣＦＣｌ！２゜ＣＦ２ＣＨＦ２　、ＣＦ２ＣＦＣ
ｌ！２．ＣＦ２ＣＨＢｒ２．ＣＦ２ＣＦＣｌＦ　。

ＣＦ２ＣＨＢｒ２またはＣＣ１！ＦＣＨＣ／Ｆ　；　７
−／素原子、塩素原子及び／または臭素原子でモノ置換
ないしヘプタ置換されたプロピル基またはインプロピル
基、例えばＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ　、　ＣＦ２ＣＨ
ＦＣＦ３　。

ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３．　ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ、またはＣＨ
（ＣＦａ）ｚ　；フッ素原子、塩素原子及び／または臭
素原子によりモノないしノナ置換されたブチル基または
その異性体、例えばＣセ゛（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３また
ばＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３　：各々フッ素原子、塩素
原子及び／または臭素原子によシモノ置換ないしトリ置
換されたビニル基、プロピニル基またはペンタシイニル
基：フッ素原子、塩素原子及び／まだは臭素原子により
モノ置換ないしペンタ置換されたアリル基、１−プロペ
ニル基、ブタジェニル基壇たはブチニル基；フッ素原子
、塩素原子及び／または臭素原子によりモノ置換ないし
ヘプタ置換されたブテニル基、ペンタジェニル基”また
はペンチニル基：フッ素原子、塩素原子及び／または臭
素原子によりモノ置換ないしヘプタ置換されたベンジル
基；フッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子でモノ
置換ないしノナ置換されたフェネチル基；フッ素原子、
塩素原子及び／または臭素原子によりモノ置換ないしウ
ンデカ置換されたフェンプロピル基またはフェンインプ
ロピル基である。

置換基として適する、酸素原子及び／または硫黄原子を
介在させだアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及
びフェニルアルキル基は、単純なエーテルまたはポリア
ルキレングリコールまたはポリアルキレンチオグリコー
ルであってよく、各場合に、同時に酸素原子及び硫黄原
子を含有する鎖も可能である。例は、特に、例えばメト
キシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシメトキシ
メチル基、メトキシメチル基、エトキンエチル基、エチ
ルチオエチル基、ビニルオギ７メチル基、アリルチオエ
チル基、メトキシグロビニル基、ベンゾキシメチル基、
ベンジルチオエチル基である。

置換基として適当なシクロアルキル基及ヒシクロアルケ
ニル基の例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、２−シクロベンチ−１−イル基、シク
ロヘキシル基マタはシクロヘキセニル基である。これら
の基はノ・ロゲン原子またはアルキル基によシモノ置換
またはポリ置換されていてよく、例えば２−クロロシク
ロプロピル基、２　、２−ジメチルシクロプロピル基、
３−クロロシクロフチル基、２−メチルシクロヘキシル
基、２．４−ジメチルシクロヘキシル基、２．４．６−
）ジメチルシクロヘキシル基であり、そして／または分
子の残りの部分に炭素原子数１ないし４のアルキレン橋
を介して結合することもでき、例えば１−シクロプロピ
ルエチル基である。

式１の化合物からの２個の副群は強請されるべきである
。

一つは次式■ａ： （式中、 Ｒ，は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
−炭素原子数１ないし７のアルキル基；モノハロゲン化
された、ポリハロゲン化された、もしくは酸素原子及び
／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中断された炭
素原子数１ないし１０のアルキル基もしくはフェニル−
炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原子数３ない
し８のシクロアルキル基；またはハロゲン原子もしくは
炭素原子数１ないし５のアルキル基によシモノ置換もし
くはポリ置換された炭素原子数６ないし８のシクロアル
キル基を表わし、凡２は炭素原子数１ないし１０のアル
キル基；炭素原子数が２ないし１０のアルケニル基；炭
素原子数２ないし１０のアルキニル基；フェニル基：フ
ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；またはモ
ノハロゲン化された、ポリハロゲン化されたもしくは酸
素原子及び／ｌたは硫黄原子で１回もしくはそれ以上中
断された炭素原子数１ないし１０のアルキル、炭素原子
数２ないし１０のアルケニル、炭素原子数２ないし１０
のアルキニルまたはフェニル−炭素原子数１ないし７の
アルキル基：またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし５のアルキル基によってモノ置換もしくはポリ置
換された炭素原子数５ない（７８のシクロアルキル基を
表わし、Ｒ３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、
炭素原子数１な込し１０のアルコキシ基、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５または
６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１なりし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５な
いし６のシクロアルケニル基を表わし、 几、は水素原子またはＲ６（Ｙ）ｎを表わし；几。は炭
素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、ナフ
チル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基；また
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基または炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基を表わし； Ｙはｏ　；　ｓ　、　ｓｏ　、　ｓｏ□、　ＮＨ、Ｎ（
ＣＨＯ）　、　Ｎ（Ｃ）］３）またはＣ（Ｒ丁）Ｒｓを
表わし、 凡、及びＲ８は各々水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、そしてｎは０または１を表わ
す）で表わされる化合物である。

第二の化合物群は次式Ｉｂ： （式中、 Ｒ１が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロゲ
ン化された、ポリハロゲン化された、もしくは酸素原子
及び／または硫黄原子により１回もしくはそれ以上中断
された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もシくハフ
ェニルー炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素ｉ子
ａ３ないし８のシクロアルキル基：ハロゲン原子もしく
は炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換も
しくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロア
ルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロアルキ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ，
は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１
ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシ
クロアルキル基または炭素原子数５ないしるのシクロア
ルケニル基ヲ表わし、 几４が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数５ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５な
いし６のシクロアルケニル基を表わし； Ｒａ　ｌ）”フェニル基、ナフチル基、インダニル基、
テトラヒドロナフチル基、または各々ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基に
よシモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基、ナフ
チル基、インタニル基もしくはテトラヒドロナフチル基
を表わし； Ｒ９が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし１０のアルケニル基、炭素Ｉｊｌ数３ないし
１０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
クロアルキル基；各々モノノ・ロゲン化された、ポリノ
・ロゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄
原子により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数
１ないし１０のアルギル基、炭素原子数５ないし１０の
アルケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基
、フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わ
すか；または各々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし５のアルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換さ
れたフェニル基もしくは炭素原子数６ないし８のシクロ
アルキル基を表わし、 Ｙはｏ　、　ｓ　、　ｓｏ　、　ｓｏ□、　ＮＨ、Ｎ（
ＣＨＯ）　、　Ｎ（ＣＨＩ　）またはＣ（Ｒ７）Ｒ１１
を表わし、 Ｒ７及びＲ，は各々水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし；そしてｎは０または１を表わ
す）で表わされる化合物である。

重要な化合物は、上記式Ｉａ中、ＦＬ！が炭素原子数１
ないし５のアルキル基を表わすか、またはフェニル−炭
素原子数１ないし３のアルキル基を表わし；几２が炭素
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５
のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルギニル基
、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし；Ｒ３が炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、シク
ロペンチル基またはシクロペンテニル基を表わし；几４
が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし：Ｒ３が
水素原子またはＲ６（Ｙ）ｎを表わし；Ｒ６が炭素原子
数１ないし５のアルキル基、フェニル基、ナフチル基ま
たはインダニル基を表わすか、またはフッ素原子、塩素
原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基によυ
各々モノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基、ナフ
チル基もしくはインダニル基を表わし；ＹはＯ、Ｓ　、
　ＳＯ２，ＮＨ、Ｎ（ＣＩ−ｉｏ）　。

Ｎ（ＣＢ、）またはＣ（Ｒ））Ｒｓを表わし、そしてＲ
７及びＲ８が各々水素原子またはメチル基を表わし：そ
してｎが０または１を表わす化合物である。

好ましい式１ａの化合物は、式中、几１が炭素原子数３
ないし５のアルキル基またはフェニル−炭素原子数２な
いし３のアルキル基を表わし：Ｒ２が炭素原子数１ない
し３のアルキル基またはフェニル基を表わし；Ｒ３が炭
素原子数１なりし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、シクロペンチルｓｔ　たｈシクロペ
ンテニル基を表わし；Ｒ４が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし；Ｒ３が水素原子または４位のＲ，Ｙ
を表わし；Ｒ６が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
フェニル基または１もしくは２個のフッ素原子で置換さ
れたフェニル基を表わし；そしてＹがＯ″′！たはＳを
表わす化合物である。

重要な弐１ｂの化合物は、上記式ｒｂ中、Ｒ１が炭素原
子数１なＩ、−ｈｌ、５のアルキル基またはフェニル炭
素原子数１な？ｌ、３のアルキル基を表わし；Ｒ３が炭
素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ基、シクロペンチル基またはシクロペン
テニル基を表わし；Ｒ４が炭素原子数１ないし５のアル
キル基を表わし：Ｒ６がフェニル基、ナフチル基または
インダニル基を表わし；Ｒ８が炭素原子数１なりし５の
アルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭
素原子数３ないし５のアルキニル基、フェニル基または
フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし
：Ｙは０．Ｓ。

８０２、　ＮＨ、Ｎ（ＣＩＯ）まだはＣ（几、）Ｒ８を
表わし、そしてＲ７及びＲｓが各々水素原子またはメチ
ル基を表わし：そしてｎがＯまたは１を表わす化合物で
ある。

好ましい弐１ｂの化合物は、式中、Ｒ・１が炭素原子数
３ないし５のアルキル基またはフェニル炭素原子数２な
いし３のアルキル基を表わし：１１３が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基またはシクロペンチル基を表わし；Ｒ４が炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし；Ｒ６がフェニル基
または１もしくは２個のフッ素原子で置換されたフェニ
ル基を表わし；Ｒ９が炭素原子数１ないし３のアルキル
基またはフェニル基を表わし；４位のＹがＯ−′！たは
Ｓを表わし：そしてｎが１を表わす化合物である。

本発明による式１の化合物は、主に公知の方法により、
例えば ａ）次式■： で表わされるチオ尿素を次式■： ＸＣＯＲ，（１） で表わされる酸ハライドと、溶媒中、塩基の存在下、常
圧下、−３０ないし＋１００℃で反応させ、 ｂ）次式■： で表わされるインチオ尿素の塩を、室温で、水溶液中で
加水分解させる（上記式■なｌ、−＝Ｌｆｆ中、几！な
いしＲ６は式Ｉで定義したような意味を表わし、そして
Ｘはハロゲン化水素酸の残基を表わす）ことにより製造
されつる。

適当な溶媒は、反応体に対して不活性な溶媒、例えばエ
ーテルまたはエーテル性化合物、例えば特にジエチルエ
ーテル、ジインプロピルエーテル、ジオキサンまたはテ
トラヒドロフラン；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、
トルエンまたはキシレン；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、
例えばアセトニトリル；ハロゲン化炭化水素、例えばク
ロロホルムまたはメチレンクロライド；またはジメチル
ホルムアミド。

適する塩基は、有機または無機であってよく、例えば水
素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしく
は炭酸カルシウム、または第三アミン、例えばトリエチ
ルアミン、トリエチレンジアミンまたは４−ジメチルア
ミノピリジンまたはピリジンである。

弐Ｉのチオ尿素は主に公知の方法によシ製造することが
でき、例えば次式Ｖ： 九４ で表わされるインチオシアネートを次式■：Ｈ２Ｎ−Ｒ
１（ＶＤ で表わされるアミンと反応させる（上記式■及び■中、
Ｒ，、Ｒ３，Ｒ，４及び島は式ｆで定義した意味を表わ
す）ことによシ製造することができる。

式■の化合物の製造方法は、便宜上、反応体に対して不
活性な溶媒ｉたけ希釈剤の存在下、０ないし＋１００℃
の反応温度で、常圧下で行なわれる。適する溶媒及び希
釈剤は既に、例えば式Ｉの化合物の製造方法のために記
載しである。

式■のインチオ尿素の塩は、主に公知の方法によυ、例
えば式■のチオ尿素を溶媒中。常圧下、−２０ないし＋
１００℃の温度で反応させることにより夷造することが
でき、この場合、酸クロライドと反応させるのが特に好
ましい。

式■の化合物は新規であり、中間体として本発明の主題
を構成する。一方、弐■、Ｉ、Ｖ及び■の化合物は公知
であシ、原則として公知の方法により製造することがで
きる。

本発明において、本発明による式■の化合物及び式■の
中間体が有害生物の防除において価値ある有効成分であ
シ、しかも温血動物、魚類及び植物には良好な許容性を
有することが見出された。例えば、式■及び式■の化合
物は動物及び植物上の有害生物の防除に適している。そ
のような有害生物は、主にアンスロボット（ａｎ−ｔｈ
ｒｏｐｏｄｓ　）門、例えば特に鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）、
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、真列亜目（Ｈｅｔ
ｅｒｏｐｔｅｒａ　）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）、
アザミラｆ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目
（Ｏｒｔｈ−Ｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌ
ｕｒａ　）、ノミ目（Ｓｌ−ｐｈｏｎａｐｅｒａ　）、
ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ　）、シミ目（Ｔ
ｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｅｒａ　
）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）、及び
膜翅目（Ｈｙｍｅ−ｒＩｏｐｔｅｒａ　）の昆虫、並び
にダニ目、例えばダニ（ｍｉｔｅ）及びマダニ（ｔｉｃ
ｋｓ　）　Ｋ属し、　この場合、有害生物の各発育段階
、即ち成虫、若虫、及び輛、及び特に幼虫及び卵を防除
することができる。この方法により、装飾的及び商業的
な栽培、例えば果物及び野菜の栽培における植物病原性
の有害な昆虫及び有害なダニの幼虫及び卵、さらに吸液
昆虫、例えばシロオオヨコバイ（ｒｉｃｅ　１ｅａｆ　
ｈｏｐｐｅｒｓ　）及びアブラムシ、並びに土壌昆虫、
例えばトウモロコシ栽培におけるディアプロチカ（Ｄ　
１ａｂｒｏｔ　ｉｃａ　）類の幼虫及び卵を有効に防除
することができる。式■及び式■の化合物がイマジン（
ｉｍａｇｉｎｅｓ　）により処理される場合、それらの
効果は有害生物の迅速な破壊、または産まれる卵の減少
数、及び／または減少した騨化率に見ることができる。

最後の現象は、特に鞘翅目に見ることができる。動物、
特に飼育動物及び生産性の家畜に寄生する有害生物の防
除において、反応性物質は特に外部寄生体、例えばダニ
及びマダニ、並びにデイプテラ、例えばルシリア　セリ
カータに適している。さらＫ、式■の化合物及び式■の
中間体は著しい微生物防除作用を有し、このことは卵菌
類１例沈はツユカビ属（プラスモパラ科（Ｐ　Ｉａｓｍ
ｏｐａｒａＳｐ、））のものが持続する効果で防除され
うることを意味する。

強調すべき式■の化合物の副群は、次式■ａ：（式中、 １ｔｌは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
ル−炭素原子数１な込し７のアルキル基；モノハロゲン
化された、ポリハロゲン化された、もしくは酸素原子及
びまたは硫黄原子で１回もしくはそれ以上中断された炭
素原子数１ないし１０のアルキル基もしくはフェニル−
炭素原子数１ないし７のアルキル基：炭素原子数３ない
し８のシクロアルキル基；・・ロゲン原子もしくは炭素
原子数１ないし５のアルキル基によシモノ置換もしくは
ポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロアルキル
基；または炭素原子数３ないし８のシクロアルキル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 ８里は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし１
０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数
１ないし７のアルキル基；モノハロゲン化された、ポリ
ハロゲン化されたもしくは酸素原子及び／または硫黄原
子によ９１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のア
ルケニル基、炭素原子数２なＡし１０のアルキニル基も
しくはフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲ
ン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によ
シモノ置換もしくはポリ置換された炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基； 几３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７
のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシク
ロアルケニル基ヲ表わし： Ｒ４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５な
いし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ５は水素原子またはＲ６（Ｙ）ｎを表わし、Ｒ６け炭
素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、ナフ
チル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基；また
は各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１な？ｌ、４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基によシモノ置換もしくはポリ置
換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基または
テトラヒドロナフチル基を表わし、 ＹがＯ，Ｓ　、８０，８０．、ＮＨ，Ｎ（ＣＨＯ）　、
Ｎ（ＣＨ３）またけＣ（Ｒ７）Ｒ８を表わし、 Ｒ７及びＲ８は各々水素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし： ｎは０または１を表わし、そしてＸはハロゲン化水素酸
の残基を表わす）で表わされる化合物の群である。

好ましい式■ａの化合物は、式中、Ｒ１が炭素原子数１
ないし５のアルキル基を表わすか、またはフェニル−炭
素原子数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ２が炭素
原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５
のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし；Ｒ３が炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、シク
ロペンチル基またはシクロペンテニル基を表わし；Ｒ４
が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、Ｒ・５
が水素原子またはＲｓ（Ｙ）ｎを表わし：Ｒ６が炭素原
子数１ないし５のアルキル基、フェニル基、ナフチル基
またはインダニル基を表わすか、またはフッ素原子、塩
素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
り各々モノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基、ナ
フチル基もしくはインダニル基を表わし；ＹはＯ，Ｓ、
８０．、ＮＨ，Ｎ（ＣＨＯ）。

Ｎ（ＣＨ３）またはＣ（Ｒ？　）　Ｒｓを表わし、そし
て几フ及び■輸が各々水素原子またはメチル基を表わし
；ｎがＯまたは１を表わし、そしてＸがハロゲン化水素
酸の残基を表わす化合物である。しかしながら、特に注
目すべきであるのは、上記式■ａ中、Ｒ１が炭素原子数
３ないし５のアルギル基またはフェニル−炭素原子数２
ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ２が炭素原子数１な
いし３のアルキル基またはフェニル基を表わし；）ｔ３
が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、シクロペンチル基マたはシクロ
ペンテニル基を表わし：Ｒ４が炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし；Ｒ５が水素原子または４位のＲ６
Ｙを表わし：Ｒ６が炭素原子数１ないし４のアルキル基
、フェニル基マたは１もしくけ２個のフッ素原子で置換
されたフェニル基を表わし；そしてＹが０またはＳを表
わす化合物である。

本発明による式■及び■の化合物の良好な有害生物防除
作用は、目的とする有害生物の少なくとも５０〜６０チ
の破壊率（死生率）に対応する。

他の殺虫剤及び殺ダニ剤の添加によシ、本発明による化
合物及び該化合物を含有する薬剤の作用はかなり広げる
ことができ、施用環境に適合される。適当な添加剤の例
は下記の有効成分の群の代表例である：有Ｍ　ＩＪン化
合物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルムアミジ
ン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水
素、並びにバンルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤である。

式ｌ及び■の化合物はそのままの形態で、或いは好まし
くは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方
法によシ乳剤原液、＠接噴霧可能なまたは希釈可能な溶
液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例
えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。

製剤の型と同様、唄霧、散水または注水のような適用法
は、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。

製剤、即ち式■及び／まだは式■の化合物および適当な
場合には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合および／または摩砕することにより
製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサンのよりなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア
ミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ
油または大豆油のようなエポキシ植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。

製剤化すべき弐ｆ及び式■の化合物の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニ
オン性界面活性剤である。”界面活性剤″の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ’ｌＯ−Ｃｚｚ　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸−またはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまだ用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪スルホネートまたはプルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或すは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデンルサルフエートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。

これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。

これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まｈる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例ハ、　　ドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタノールアミン塩である。対応する
ホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキ
シドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ
ルの塩もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体でち
り、該誘導体は５ないし３０個のグリコールエーテル発
（脂肪族）、炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチｔ／ンジアミン
ボリプロビレングリコールおよびアルキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ない
し２５０個のエチレンクリコールエーテル基お上び１０
ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含
む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当
たり１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリクリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。ポリオキシエチレンンルピタンおよび
ポリオキシエチレンンルビタントリオレートの脂肪酸エ
ステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはへ一置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換または／・ロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ノ・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウムク
ロリドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミドである。

展剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：”１９８５インターナシヨナル　マクカ
ッチャンズ　エマルシフアイアーゼ　アンド　デタージ
エンツ（１９８５Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｊ　Ｍｅ　
、Ｃｕｔｃｈｅｏｎ″ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　＆
Ｄｅｆｅｒｇｅｎｔｓ　）　’グレンロック、ニューシ
ャーシー州、アメリカ合衆国、１９８５年；ヘルムート
シュタ−／　ヘ（Ｈ，Ｓ　ｔａｃｈｅ　）、”　ｆ　ン
シッ）”　−ｆｉ　７’／　エンブー７　（Ｔｅｎ５ｉ
ｄ−Ｔａｓｈａｎｂｕｃｈ　）　ｍ　　カールハンザ−
フエルラーク（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）、
ミュンヘンおよびウィーン、１９８１年。

エム　アンド　ジェイ　アッシュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ　
。

Ａｓｈ、）”エンサイクロペディア　オプ　サーフアク
タン７　（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆ
ａｃｔａｎｔｓ　）　’Ｖｏｌ、（−１，ケミカル出版
社（Ｃｈａｍｉｃａｌ　ＰｕｂＪ　ｉｌ−５ｈｉｎ　Ｃ
’ｏ、　）　、　＝　ニー−Ｆ−り、１９８０−１９１
゜−成約に、有害生物防除剤は特に弐Ｉの有効成分の（
−１−）−エナンチオマーまたは該有効成分と他の殺虫
剤または殺ダニ剤α１ないし９９チ、特にｃｌ、１ない
し９５チ、固体または液体の助剤１なｈし９９．１％及
び界面活性剤Ｏないし２５チ、特に０．１ないし２０チ
である。濃縮された製剤は市販品として好まし込が、最
終使用者は通常、はるかに低い濃度の有効成分を有する
希釈された製剤を使用する。典型的な施用濃度は、α１
ないし１１０００ｐｐ、好ましくは１１１ないし５００
ｐｐｍである。１ヘクタール当だシの施用率は、通常、
１ヘクタール当たシ１ないし１０００１の有効成分、好
ましくは２５ないし５０ｏｇ／ｈａである。

特に好ましい製剤は、下記の組成を有する（チー重量％
）。

乳剤原液 有効成分：１ないし２０％、好ましくＦｉＳないし１０
％ 界面活性剤：５ないし３０％、好ましく１ｊ１０ないし
２０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 粉　　　剤 有効成分：α１ないし１０チ、好ましくは０．１ないし
１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９９な
いし９９チ 懸濁原液 有効成分：５ないし７５ｑ６、好ましく＃：ｔ１０ない
し５０％ 水　　　９４ないし２５チ、好ましくは９Ｇないし３０
チ 界面活性剤：１ないし４０チ、好ましくは２ないし３０
％ 水　　利　　剤 有効成分：（Ｌ５ないし９０チ、好ましく１ないし８０
チ 界面活性剤：Ｑ、５ないし２０チ、好ましくは）ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましく＃−ｔ１５ないし
９０％ 粒　　　剤 有効成分：α５ないし５０％、好ましくけ５ないし１５
％ 固体担体：９９．５ないし７０チ、好ましくは９７カい
し８５チ 散布粒剤 有効成分：［ＬＯｌないし３０チ、好ましくは０．０５
ないし１５チ 凝　集　剤：ａ、ＯＳないし５チ、好ましくは１１ない
し２チ 界面活性剤：α５ないし２０％、好ましくは１５％ 固体担体：９９．４４ないし４５チ、好ましくは９５な
いし６５チ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、消費者は通
常希釈製剤を用いるであろう。製剤は有効成分の０．０
０１％まで希釈することができる。施用濃度は通常０．
００５ないし５Ｋｆ有効成分／ヘクタールである。

この組成物は又他の補助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤及び粘着付与剤並びに肥料又は特別な効
果のための他の有効成分を含鳴してもよい。

製造実施例 １６１、　　中間体 ＋１０℃で３時間放置する。晶出した生成物を吸引濾過
によシＰ増し、少盪のアセトンで洗浄し、減圧下で乾燥
する。次式： ％式％） で表わされる表記化合物が、分解を伴う融点１６４℃の
無色結晶の形態で得られる。

同様の方法によシ、次式で表わされる化合物が製造され
る。

塩 Ｎ−Ｃ２６−ジイツプロビルー４−（２−フルオロフェ
ノキシ）−フェニル〕−ｗ−イソプロピルチオ尿素をア
セトン２０ａｔに溶解し、アセチルクロライドＬ５６ｆ
を＋５ないし１０℃で攪拌しながら滴下する。続いて、
反応混合物を１．２．最終生成物 で表わされ、淡黄色の油状物質の形態の標記化合物が得
られる；屈折率ｎＴ　；　１．５５７９゜オ尿素 Ｎ−（２−：ｆ−ｆルー６−イ７７’ロピルフェニル）
−ｖ−第三プチルチオ尿素９．７５ｙ、ト１１エテルア
ミン五５５ノ及び４−ジメチルアミノピリジン０．２ｙ
をアセトン５０ｔ／に溶解し、その後、アセチルクロラ
イド２．７５７を攪拌しながら口ないし＋５℃で滴下す
る。反応混合物の攪拌を、０ないし＋５℃で１時間続け
、その後、混合物を濾過し、そして残留物をアセトンで
洗浄する。

ｐ液からアセトンを留去し、生じた残留物をシＪ力ゲル
上、クロマトグラフィーにより、ヘキサン／メチレンク
ロライド混合物を用いて精製する。次式： ％式％（２ ビル−８−アセチルイノナオ尿素塩酸塩３．１ｙを、７
　セ）　７６０　ｍｌ及び水１０ｄＶｃｌ＠濁し、該懸
濁液を室温で２４時間攪拌する。続いて、反応混合物を
濃縮し、残留物をヘキサンから再結晶する。次式： ％式％） で表わされ、融点１２２〜１２６℃の無色結晶の形態の
標記化合物が得られる。

を五１．Ｎ−（２，／）−ジインプロピル−４−７で表
わされ、融点が１０７〜１０８℃の無色の結晶の形態の
標記化合物が得られる。

Ｎ−（２，６−ジイツブ四ビルー４−フェノキシフェニ
ル）−Ｎ′−イソプロピルチオ尿素１３ノ、トリエチル
アミン＆４ｄ及び４−ジメチルアミノピリジンＩＬ１ｙ
をアセトン８０ｇ／に溶解し、ソノ後、エチルクロロホ
ルメー）　６．５７を口ないし＋５℃で攪拌しながら滴
下する。反応混合物の攪拌を、口ないし＋５℃で１０時
間続け、その後、混合物を濾過し、炉液をロータ！Ｊ−
エバポレーターで濃縮する。シリカゲルのカラム上、１
０：１のヘキサン／メチレンクロライド混合物を用いて
、次式： 製剤実施例 通して％はＭ量チである。） ２−１　　乳剤原液 ａ） ｂ） 製造実施例１．１又ｉ　１．２ 又はｔ３による有効成分 １０％ ２５チ ドデシルベンゼンスルホ／酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　５チヒマ
シ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ ラド３６モル）　　　　　　　　２５チ　　　５％トｉ
ｌプチルフェノールボ１１エ チレングＩＩコールエーテル （エチレンオキシド５６モル）　　　−４０％シクロヘ
キサノン　　　　　　１５俤 キシレン晶合物　　　　　　　　　　２５チ酢酸エチル
　　　　　　　５０チ 水での希釈によりこのような原液からあらゆる所望の濃
度の乳剤が得られる。

２．２　　　溶　　　液 ａ）　　　　　　ｂ） 製造実施例１．１又ｆ′１１．２ 又は１．６例よる有効成分　　　　１０チ　　　　５チ
ポ１１エチレングリコール （分子″Ｉｌｉ′４００）　　　　　　　　７０チＮ−
メチル−２−ピロリドン　　２０％　　　２０％エポキ
シ化ココナツツ油　　　　　　　　　　　　１％ベンジ
ン （沸点範凹１６０〜１９０℃）　　−７４％これらの溶
液は微小滴の形態での施用に適している。

２、！Ｌ　　　粒　　　剤 ａ）　　　　　　ｂ） 製造実施例１．１又はｔ２ 又ハ１．３による有効成分　　　　　５％　　　　１０
１％カオリン　　　　　　　　９４％ 高分散ケイ酸　　　　　　１％ アクパルジャイト　　　　　　　　　９０％有効成分の
溶液を担体上に噴霧し、そして引き続いて溶媒を減圧下
で蒸発させる。

２．４．　　押出し粒剤 製造実施例１．１又は１．２ 又は１．５による有効成分　　　　　　　　１０条リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２チカルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　１チカオリン　　　　
　　　　　　８７チ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

′Ｌ５．被覆粒剤 製造実施例１６１又は１．２ 又は１．′５による有効成分　　　　　　　　　３チポ
リエチレングリコール（分子量２００　’）　　３　％
カオリン　　　　　　　　　　９４チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ンジ１１コールで湿めらせたカオリンに均一に施用する
。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

２．６　　　粉　　　剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 製造実施例１．１又は１．２ 又（−４１，３による有効成分　　２％　　　５％　　
　５％　　　８俤高分散ケイ酸　　　　　１チ　５チ メルク　　　　　　　　９７％　−９５％−カオリン　
　　　　　　−　９０チ　−９２％担体を有効成分と均
質（（混合することによシそのまま使用できる粉剤が得
られる。

２．７．　　　水　　利　　剤 ａ）　　　　　ｂ） Ｃ） 製造実施例１．１又は１．２ 又は１．６による有効成分　　　　２０％　　５０％７
５％ １グツスルホン酸ナトリウム　　　５％　　　５条ラウ
リル硫酸ナトリウム　　　　　３チ５％ ジインブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　−６襲１０Ｌ％ オ、タテルフェノールポリエチレン ク１マコールエーテル（エチレンオ キシド１５モル）　　　　　　　−２チ高分散ケイ酸　
　　　　　５チ　１０％１０チ カオリン　　　　　　　　６７％　　２７チ有効成分を
助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適するミル
で良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を
得ることのできろ水和剤が得られる。

Ｚａ　　懸濁原液 エチレングリコール　　　　　　　　　　　１０　％ノ
ニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキシド１５モル）　　　　　　　６　％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１０　チカ
ルポキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　１　
％５７係ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　　
［Ｌ２％７５慢水性エマルシコン形 シリコーンオイル　　　　　　　　　　　　Ｑ、８チ水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
％有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希釈する
ことによシ所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁
液が得られる。

オオクロバ工科のルシ１１アセリカータの新しく生まれ
た卵の小塊（５０ないし５０個の卵）を、予じめその中
で栄養培地４−を試験すべき有効成分８０　ｐ　ｐｍを
含有する試験溶液１　＋ＴＩ／と混合した試験管に移す
。培養液を接種した後、試験管を綿栓で封し、５０℃で
インキュベーター内で４日間培養する。この時点までに
、未処理培地内での幼虫は約１ｃｒｎの長さ（第５期）
に生育している。本発明の物質が有効でおれば、幼虫は
この時点で死ぬか、または明らかに未生育である。評価
は９６時間後に行なわれ、死去率げチで調べられる。本
試験において、実施例ｔ　ｉ、　１．２及び１．３・に
よる化合物は、ルシ１１セ１１カータに対して良好な作
用を示す。

５．２エジプトヤブ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ７ｐｔｉ　
）に対する作用 ビーカー中の水１５０＊ｌの表面にα１チ試験化合物の
アセトン溶液の所定量を滴下することにより１２．５ｐ
ｐｍの濃度を得る。アセトンを蒸発させた後、２日令の
エジプトヤプ蚊（Ａ５ｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ　）の幼虫
３０ないし４０匹を該容器内に入れる。２及び７日後に
死去率を測定する。

この試験において、実施例１．１及び１．２及び１．３
による化合物は、本試験において良好な活性を示した。

子葉期の綿植物に、４００ｐｐｍの試験すべき化合物を
含有する有効物質の水性乳剤（１０％の乳剤原液から得
られる）を噴霧する。

被膜を乾燥した後、各々の綿植物に第１幼虫期のスボド
プテラリットラリスの幼虫を感染させる。実験Ｆ′ｉ２
６℃で、約５０％の相対湿度で行なわれる。２日後及び
３日後に死去率及び幼虫の生育及び脱皮の障害を調べる
。

実施例１．１．及び１．２及びｔ５による化合物は本試
験において良好な作用を示す。

殺ダニ作用に対する試験の１６時間前に、ノくセオルス
　ヴルガ＋１ス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ　）植物の第−葉をテトラニクス　ウルチカエ（ＯＦ
−感受性）及びテトラニクス　シンナパリヌス（ＯＰ−
耐性；ジアジノンに対して耐性）の培饗体によって感染
された葉の小片を用いて感染させる。処理した感染植物
を試験すべき化合物４００ｐｐｍを含む試験溶液を用い
てこの液が滴るまで噴霧する。生存及び死亡した成虫及
び幼虫（可動期の全て）の数の計数は、２４時間後及び
７日後に再び実体顕微鏡下で行う。１つの植物を各試験
物質及び試験種に対して使用する。

試験を行っている間、植物は２５℃の温度区画に保持す
る。

本試験において、実施例１．１及びｔ２及び１．６の化
合物はテトラニクス　ウルテカエ及ヒテトラニクス　シ
ンナバリウムに対して良好な作用を示す。

で高さ約１５錆の植物を直径５．５６ｎの鉢に植える。

回転テーブル上で試験化合物４００ｐｐｙＨを含有する
アセトン溶液１００ｄを植物に噴霧する。

噴霧被膜が乾燥した後、第２もしくは第５段階の試験害
虫の幼虫２０匹を植物に寄生させる。

ダニが逃げるのを防ぐために、パイレックスガラスシリ
ンダーでそれぞれの植物にかぶせ、ガーゼでふたをする
。幼虫をそれぞれの処理された植物で５日間保持して、
そこに試験化合物の溶液を少くとももう１度施用する。

試験は２３℃の温度で、かつ相対湿度５５チで１６時間
実施する。

実施例１．１及び１．２及び１．３による化合物は、こ
の試験において良好な効果を示す。

作用 試験は、成長中の植物で実施する。２０日令本試験は生
長する植物について行なわれ、この目的のために、約１
５ｃＩｎの高式の約２０日令のイネ植物を鉢（直径５．
５　ｅＭ）に植える。

回転板上で、各々の植物に試験すべき有効成分４００ｐ
ｐＢを含有するアセトン溶液１００ｄを噴霧する。噴霧
被膜が乾いた後、各植物の感染を、各々の場合、第２期
または第５期の試験生物の蜘２０匹を用いて行なう。オ
オヨコバイが逃げるのを防ぐために、ブレクシグラス製
シリンダーを各々の感染植物にかぶせ、ガーゼで覆う。

踊を処理植物上に５日間保持し、植物は少なくとも１回
、再潅水しなければならない。実験は、約２３℃の温度
で、５５％の相対湿度で１６時間の日照時間で行なわれ
る。

本試験において、実施例１，１及び１，２及び１．５の
化合物は良好な作用を示す。

五７　ニラバルバタ　ルゲンスに対する浸透作用 約１０日令のイネ植物（高さ約１０の）を、試験すべき
有効成分の１１００ｐｐの濃度の水性乳剤２０ｄを含む
プラスチックビーカー上に入れ、孔の開けられたプラス
チックの蓋で閉じる。イネ植物のＡρをプラスチックの
蓋の孔を通して水性試験製剤中に押し入れる。その後、
植物を定位ｆｉＫ保ち、試験製剤からのガス相の影響を
排除するために、孔を綿栓で封する。その後、イネ植物
をＮ２ないしＮ３期の２０匹のニラバルバタ　ルゲンス
の踊で感染させ、プラスチックシリンダーで覆う。実験
は、２０℃、相対湿度６０％、日照時間１６時間で行わ
れる。５日後、破壊された試験生物の数を、未処理の対
照群によるものと比較して記録する。これを行うことに
より、姐を通して処理される有効成分が種物上部の試験
生物を破壊するかどうかを見ることができる。

上記試験において、実施例１４１及び１．２及び１．３
による化合物は、ニラパルバタ　ルゲンスに対して８０
〜１００チの作用（死去率）を示す。

土壌３５０ｍ／（砂９５容量チ及び泥炭５容量チで構成
）をそれぞれの番号の試験化合物を４００ｐｐｍの濃度
で含有する水性乳剤配合物１５０ｍＪと混合する。上部
が約１０１Ｍの直径のプラスチックビーカーを処理した
土壌で部分的に満たす。

Ｌ３幼期のジアプロテカ　パルテアタをそれぞれのビー
カー中に入れ、その後４本のトウモロコシの苗木を植え
て、該ビーカーを土壌で満たす。

ビーカーをプラスチックシートでふたをして、約２２℃
に保つ。１０日後、ビーカー中の土壌をふるいにかけて
、残った幼虫の死減数を数える。

実施例１．１及び１．２及び１．３の化合物は、上記試
験において良好な効果を示す。

４−５葉期のブドウの木に、有効物質の水利剤から製造
したＩ’Ｊ霧液（有効成分［ＬＯ２％）を噴霧する。２
４時間後、処理された植物に菌の爬予懸濁液を接種する
。菌の感染は、相対湿度９５〜１００％、２０℃で６日
間培養した後に評価する。

実施例１．１及び１．２及び１，３による化合物は、ブ
ラスモパラに対して良好な有効性を示す。

例えば、化合物＼１．　Ｚ、　Ｉ　Ｓは、プラスモパラ
の感染を口ないし５％まで減少させる。一方、未処理だ
が接糎した対照植物は、プ２スモパラに対して、１００
％の感染を示す。

有効成分１０ｐｐｍを含む溶液２ないし５ｄ及び約２０
０匹の種々の発育段階にあるダニを、ガラスの容器に入
れ、最上部は開口しておく。続いて、容器を綿栓で封し
、ダニが完全に湿るまで１０分間ｊｌＨＰＬし、その後
、残りの試験溶液が綿栓に吸収されうるように、迅速に
ひっくり返す。３日後、ダニの死去率を死虫数を数え、
百分率を計算することにより調べる。

上記試験において、実施例ｔ１及び１．２及び１．５に
よる化合物は、良好な作用を示す。

３．１１　外部寄生性ダニに対する作用充分に吸液した
５匹のブーフィルス　ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｍｔｃｒｏｐｌｕｓ　）の雌をｐｖｃ板上に背位で
一列に固定し、綿栓で覆う。１時間後に綿栓を除去し、
ダニを２４℃で一晩乾燥する。乾燥後、ダニを２８℃で
８０％の相対湿度で産卵が完了し、幼虫が郷化し始める
まで４週間保持する。

各試験物質を１２５ｐｐｙｌの濃度で試験する。殺ダニ
作用は、雌の死去率または不妊率の形で、または産卵式
れた卵における胚の破壊または詳化の作用により評価烙
れうる。全ての物質けＯＰ−耐性裡ＢＩＡＲＲＡ及びア
ミジン耐性洩ＵＬＡＭの２種類の異なるダニの種類に対
して試験される。

上記試験において、実施例１．１及び１．２及び１．３
による化合物に、良好な作用を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／もしくは硫黄原子で１回もしくはそれ以上
   中断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子も
   しくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置
   換もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子によ
   り１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原子
   もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ
   置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿９
   基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または各
   々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表
   わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、Ｒ＿
   ７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし；そしてｎは０または１を表
   わし、 ただしＲ＿２は、Ｒ＿５が水素原子及び炭素原子数１な
   いし１０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ
   ＿９基を表わすことができる）で表わされる化合物。 （２）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；モノハロゲン
   化された、ポリハロゲン化された、もしくは酸素原子及
   び／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中断された
   炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくはフェニル
   −炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原子数３な
   いし８のシクロアルキル基；またはハロゲン原子もしく
   は炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換も
   しくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基；炭素原
   子数が２ないし１０のアルケニル基；炭素原子数２ない
   し１０のアルキニル基；フエニル基；フェニル−炭素原
   子数１ないし７のアルキル基；またはモノハロゲン化さ
   れた、ポリハロゲン化されたもしくは酸素原子及び／ま
   たは硫黄原子で１回もしくはそれ以上中断された炭素原
   子数１ないし１０のアルキル、炭素原子数２ないし１０
   のアルケニル、炭素原子数２ないし１０のアルキニルま
   たはフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭
   素原子数３ないし８のシクロアルキル基；またはハロゲ
   ン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によ
   ってモノ置換もしくはポリ置換された炭素原子数３ない
   し８のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５または６のシ
   クロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、Ｒ＿
   ７及びＲ＿８は各々水素原子または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし、そして ｎは０または１を表わす）で表わされる請求項１記載の
   化合物。 （３）上記式 I ａ中、Ｒ＿１が炭素原子数１ないし５
   のアルキル基を表わすか、またはフェニル−炭素原子数
   １ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２が炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
   ケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、フェ
   ニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし；Ｒ＿３が炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、シクロペ
   ンチル基またはシクロペンチニル基を表わし；Ｒ＿４が
   炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし；Ｒ＿３が
   水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ＿６が炭
   素原子数１ないし５のアルキル基、フェニル基、ナフチ
   ル基またはインダニル基を表わすか、またはフッ素原子
   、塩素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
   により各々モノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   、ナフチル基もしくはインダニル基を表わし；ＹはＯ、
   Ｓ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ（ＣＨ＿３）ま
   たはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、そしてＲ＿７及びＲ
   ＿８が各々水素原子またはメチル基を表わし；そしてｎ
   が０または１を表わす請求項２記載の化合物。 （４）上記式 I ａ中、Ｒ＿１が炭素原子数３ないし５
   のアルキル基またはフェニル−炭素原子数２ないし３の
   アルキル基を表わし；Ｒ＿２が炭素原子数１ないし３の
   アルキル基またはフェニル基を表わし；Ｒ＿３が炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、シクロペンチル基またはシクロペンチニ
   ル基を表わし；Ｒ＿４が炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし；Ｒ＿５が水素原子または４位のＲ＿６Ｙ
   を表わし；Ｒ＿６が炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、フェニル基または１もしくは２個のフッ素原子で置換
   されたフェニル基を表わし；そしてＹがＯまたはＳを表
   わす請求項３記載の化合物。 （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物。 （６）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、 Ｒ＿１が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化された、ポリハロゲン化された、もしくは酸素原
   子及び／または硫黄原子により１回もしくはそれ以上中
   断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子もし
   くは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換
   もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
   アルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿４が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし； Ｒ＿６がフェニル基、ナフチル基、インダニル基、テト
   ラヒドロナフチル基、または各々ハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
   または炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により
   モノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基、ナフチル
   基、インダニル基もしくはテトラヒドロナフチル基を表
   わし； Ｒ＿９が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わすか
   ；または各々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換された
   フェニル基もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル基を表わし、 ＹはＯ、ＳをＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、Ｒ＿
   ７及びＲ＿８は各々水素原子または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表わし；そして ｎは０または１を表わす）で表わされる請求項１記載の
   化合物。 （７）上記式 I ｂ中、Ｒ＿１が炭素原子数１ないし５
   のアルキル基またはフェニル−炭素原子数１ないし３の
   アルキル基を表わし；Ｒ＿３が炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、シ
   クロペンチル基またはシクロペンテニル基を表わし；Ｒ
   ＿４が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし；Ｒ
   ＿６がフェニル基、ナフチル基またはインダニル基を表
   わし；Ｒ＿９が炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
   素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ない
   し３のアルキニル基、フェニル基またはフェニル−炭素
   原子数１ないし３のアルキル基を表わし；ＹはＯ、Ｓ、
   ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿
   ８を表わし、そしてＲ＿７及びＲ＿８が各々水素原子ま
   たはメチル基を表わし；そしてｎが０または１を表わす
   請求項６記載の化合物。 （８）上記式 I ｂ中、Ｒ＿１が炭素原子数３ないし５
   のアルキル基またはフェニル−炭素原子数２ないし３の
   アルキル基を表わし；Ｒ＿３が炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
   はシクロペンチル基を表わし；Ｒ＿４が炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わし；Ｒ＿６がフェニル基また
   は１もしくは２個のフッ素原子で置換されたフェニル基
   を表わし；Ｒ＿９が炭素原子数１ないし３のアルキル基
   またはフェニル基を表わし；４位のＹがＯまたはＳを表
   わし；そしてｎが１を表わす請求項６記載の化合物。 （９）次式； ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項６記載の化合物。 （１０）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるチオ尿素を次式III： ＸＣＯＲ＿２（III） で表わされる酸ハライドと、溶媒中、塩基の存在下、常
   圧下、−３０ないし＋１００℃で反応させ、 ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるイソチオ尿素の塩を、室温で、水溶液中で
   加水分解させる（上記式IIないしIV中、Ｒ＿１ないしＲ
   ＿５は式 I で定義したような意味を表わし、そしてＸ
   はハロゲン化水素酸の残基を表わす）ことを特徴とする
   次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中
   断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子もし
   くは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換
   もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
   アルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化された、もしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原子に
   より１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ない
   し１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケ
   ニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原
   子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモ
   ノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿
   ９基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または各
   々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表
   わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし；そしてｎは０または１
   を表わし、 ただしＲ＿２は、Ｒ＿５が水素原子及び炭素原子数４な
   いし１０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ
   ＿９、基を表わすことができる）で表わされる化合物の
   製造方法。（１１）有害生物防除有効量の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物または次式IV； ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物（上記式 I 及びIV中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中
   断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子もし
   くは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換
   もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
   アルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子によ
   り１回もくしはそれ以上中断された炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原子
   もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ
   置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿９
   基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原
   子により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１
   ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のア
   ルケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または
   各々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアル
   キル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル
   基もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を
   表わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし；ｎは０または１を表わ
   し、 そしてＸはハロゲン化水素酸の残基を表わす、 ただしＲ＿２は、Ｒ＿６が水素原子及び炭素原子数１な
   いし１０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ
   ＿９基を表わすことができる）を適当な担体及び／また
   は助剤と共に含有する有害生物防除剤。 （１２）有害生物を防除するための次式 I ：▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ）で表わされる化合物
   または次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物（上記式 I 及びIV中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／もしくは硫黄原子で１回もしくはそれ以上
   中断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子も
   しくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置
   換もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化されたもしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原子によ
   り１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原子
   もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ
   置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿９
   基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または各
   々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表
   わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、Ｒ＿
   ７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし； ｎは０または１を表わし、そして Ｘはハロゲン化水素酸の残基を表わす、た だしＲ＿２は、Ｒ＿５が水素原子及び炭素原子数１ない
   し１０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ＿
   ９基を表わすことができる）で表わされる化合物を適当
   な担体および／または助剤と共に使用する方法。 （１３）昆虫、ダニ類及び植物病原性の菌を防除するた
   めに式 I またはIVの化合物を使用する請求項１２記載
   の方法 （１４）種々の発育段階にある有害生物を、次式 I ：
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物または次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼・ＨＸ（IV） で表わされる化合物（上記式 I 及びIV中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／もしくは硫黄原子で１回もしくはそれ以上
   中断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基：炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子も
   しくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置
   換もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化された、もしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原子に
   より１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ない
   し１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケ
   ニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原
   子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモ
   ノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿
   ９基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または各
   々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表
   わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし；ｎは０または１を表わ
   し、そしてＸはハロゲン化水素酸の残基を表わす、ただ
   しＲ＿２は、Ｒ＿５が水素原子及び炭素原子数１ないし
   １０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ＿９
   基を表わすことができる）で表わされる化合物で処理す
   ることからなる動物及び植物上の有害生物の防除方法。 （１５）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼・ＨＸ（IV） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／もしくは硫黄原子で１回もしくはそれ以上
   中断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子も
   しくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置
   換もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化された、もしくは酸素原子及び／もしくは硫黄原子に
   より１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ない
   し１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケ
   ニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしく
   はフェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原
   子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモ
   ノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿
   ９基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし、Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または各
   々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表
   わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし；ｎは０または１を表わ
   し、そしてＸはハロゲン化水素酸の残基を表わす、ただ
   しＲ＿２は、Ｒ＿５が水素原子及び炭素原子数１ないし
   １０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ＿９
   基を表わすことができる）で表わされる化合物。 （１６）次式IVａ： ▲数式、化学式、表等があります▼・ＨＸ（IVａ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；モノハロゲン
   化された、ポリハロゲン化された、もしくは酸素原子及
   び／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中断された
   炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくはフェニル
   −炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原子数３な
   いし８のシクロアルキル基；またはハロゲン原子もしく
   は炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換も
   しくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基；モノハロゲン化された、ポ
   リハロゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫
   黄原子により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子
   数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０
   のアルケニル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル
   基、フェニル基もしくはフェニル−炭素原子数／ないし
   ７のアルキル基；炭素原子数３ないし８のシクロアルキ
   ル基；ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換された炭素原
   子数５ないし８のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし；ｎは０または１を表わ
   し、そしてＸはハロゲン化水素酸の残基を表わす。）で
   表わされる請求項１５記載の化合物。 （１７）上記式IVａ中、Ｒ＿１が炭素原子数１ないし５
   のアルキル基を表わすか、またはフェニル−炭素原子数
   １ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２が炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアル
   ケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、フェ
   ニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし；Ｒ＿３が炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、シクロペ
   ンチル基またはシクロペンテニル基を表わし；Ｒ＿４が
   炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、Ｒ＿５が
   水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ＿６が炭
   素原子数１ないし５のアルキル基、フェニル基、ナフチ
   ル基またはインダニル基を表わすか、またはフッ素原子
   、塩素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
   により各々モノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   、ナフチル基もしくはインダニル基を表わし；ＹはＯ、
   Ｓ、ＳＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ（ＣＨ＿３）または
   Ｃ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、そしてＲ＿７及びＲ＿８
   が各々水素原子またはメチル基を表わし；ｎが０または
   １を表わし、そしてＸがハロゲン化水素酸の残基を表わ
   す請求項１６記載の化合物。 （１８）上記式IVａ中、Ｒ＿１が炭素原子数３ないし５
   のアルキル基またはフェニル−炭素原子数２ないし３の
   アルキル基を表わし；Ｒ＿２が炭素原子数１ないし３の
   アルキル基またはフェニル基を表わし；Ｒ＿３が炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、シクロペンチル基またはシクロペンテニ
   ル基を表わし；Ｒ＿４が炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし；Ｒ＿５が水素原子または４位のＲ＿６Ｙ
   を表わし；Ｒ＿６が炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、フェニル基または１もしくは２個のフッ素原子で置換
   されたフェニル基を表わし；ＹがＯまたはＳを表わし、
   Ｘが塩素原子を表わす請求項１７記載の化合物。 （１９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼・ＨＣｌまたは ▲数式、化学式、表等があります▼・ＨＣｌ で表わされる請求項１８記載の化合物。 （２０）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるチオ尿素を、溶媒中、常圧下、−２０ない
   し＋１００℃の温度で次式II： ＸＣＯＲ＿２（III） で表わされる酸ハライド（上記式II及びIII中、Ｒ＿１
   ないしＲ＿５及びＸは後記式IVで定義する意味を表わす
   ）と反応させることからなる次式IV：▲数式、化学式、
   表等があります▼・ＨＸ（IV） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；各々モノハロ
   ゲン化されるか、ポリハロゲン化されるか、もしくは酸
   素原子及び／または硫黄原子で１回もしくはそれ以上中
   断された炭素原子数１ないし１０のアルキル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；ハロゲン原子もし
   くは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ置換
   もしくはポリ置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
   アルキル基；または炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数２ないし１０のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；モノハロゲン化された、ポリハロゲン
   化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子によ
   り１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１ないし
   １０のアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニ
   ル基、炭素原子数２ないし１０のアルキニル基もしくは
   フェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；各々ハロゲン原子
   もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基によりモノ
   置換もしくはポリ置換されたフェニル基もしくは炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基；または−ＯＲ＿９
   基であり、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数１ないし１０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基または炭素原子数５ないし６のシ
   クロアルケニル基を表わし； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原子数５
   ないし６のシクロアルケニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子またはＲ＿６（Ｙ）＿ｎを表わし；Ｒ
   ＿６は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル
   基；または各々ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
   １ないし４のハロアルコキシ基によりモノ置換もしくは
   ポリ置換されたフェニル基、ナフチル基、インダニル基
   またはテトラヒドロナフチル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
   子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   １０のアルキニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシ
   クロアルキル基；各々モノハロゲン化された、ポリハロ
   ゲン化された、もしくは酸素原子及び／または硫黄原子
   により１回もしくはそれ以上中断された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のアル
   ケニル基、炭素原子数３ないし１０のアルキニル基、フ
   ェニル−炭素原子数１ないし７のアルキル基；または各
   々ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されたフェニル基
   もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表
   わし； ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨＯ）、Ｎ
   （ＣＨ＿３）またはＣ（Ｒ＿７）Ｒ＿８を表わし、 Ｒ＿７及びＲ＿８は各々水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし；ｎは０または１を表わ
   し、そしてＸはハロゲン化水素酸の残基を表わす、ただ
   しＲ＿２は、Ｒ＿５が水素原子及び炭素原子数１ないし
   １０のアルコキシ基以外を表わす場合にのみ−ＯＲ＿９
   基を表わすことができる）で表わされる化合物の製造方
   法。