JPH066597B2 - 有機リン系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、土壌害虫類に
対して有効な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、
即ち置換２−オキソイミダゾリジン環、置換２−チオキ
ソイミダゾリジン環、置換2,4−ジオキソイミダゾリジ
ン環又は置換４−オキソ−２−チオキソイミダゾリジン
環の１位の窒素原子にリン酸化合物を結合させた有機リ
ン系化合物、それらの製造方法、それらの化合物を有効
成分とする殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫組成物並
びにそれらの化合物を施用する殺虫・殺ダニ・殺線虫・
殺土壌害虫方法に関するものである。

（従来の技術） 置換２−オキソイミダゾリジン環、置換２−チオキソイ
ミダゾリジン環、置換2,4−ジオキソイミダゾリジン環
又は置換４−オキソ−２−チオキソイミダゾリジン環の
１位の窒素原子にリン酸化合物を結合させた本発明の有
機リン系化合物は新規である。

一方、スイス特許439306号公報に、置換２−チオキソイ
ミダゾリジンのＮ−フオスホロアミデートの製造方法の
記載があるが、この方法により得られたものは本発明化
合物に比して化学構造が異なるものである。また、この
公報にはこの方法により得られたものが植物に有害な微
生物に有効である（即ち、殺菌活性を有する）との記載
はあるが、本発明でいう殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌
害虫活性を有するとの記載及び示唆はない。

（発明の開示） すなわち、本発明は、 一般式： （式中、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は水素原子；ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基
もしくはフェニル基で置換されてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基或いはアルケニル基又はシクロアルキル基で
あり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は酸素原子又は硫黄原子であ
り、Ｚはカルボニル基；又はハロゲン原子、アルコキシ
基、アルキルチオ基、シクロアルキル基もしくはフェニ
ル基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基或い
はアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェ
ニル基又はシクロアルキル基で置換されてもよいメチレ
ン基；であり、Ｒ_１及びＲ_２はハロゲン原子、アルコキ
シ基又はアルキルチオ基で置換されてもよいアルキル基
である）で表わされる有機リン系化合物、それらの製造
方法並びにそれらを有効成分として含有する殺虫・殺ダ
ニ・殺線虫・殺土壌害虫組成物である。

本発明の化合物は、前記一般式(I)で表わされる新規な
有機リン系化合物であり、光学異性体などの立体異性体
を含むものである。

前記一般式(I)中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｚ、Ｒ_１及びＲ
_２に含まれるアルキル基、アルコキシ基のアルキル部分
或いはアルキルチオ基のアルキル部分としては、炭素数
１〜６のものが望ましく、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げ
られ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３及びＺに含まれるアルケニル基
としては、炭素数２〜６のものが望ましく、例えばエテ
ニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘ
キセニル基が挙げられ、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３及びＺに含ま
れるシクロアルキル基としては、炭素数３〜６のものが
望ましく、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｚ、Ｒ_１及びＲ_２に含まれるハロゲ
ン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子が挙げられる。

前記一般式(I)中のＸ_１及びＸ_２の置換基群中では水素
原子、アルキル基又はアルコキシ基が望ましい。

Ｘ_３の置換基群中では水素原子；フェニル基で置換され
ていてもよいアルキル基或いはアルコキシ基；又はシク
ロアルキル基が望ましく、さらに水素原子、アルキル基
又はシクロアルキル基が望ましく、アルキル基が最も望
ましい。

Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３の置換基群中では酸素原子が望まし
い。

Ｚの置換基群中ではカルボニル基が望ましい。

Ｒ_１及びＲ_２の置換基群中ではアルキル基が望ましく、
さらにＲ_１とＲ_２との置換基が相異なるのが望ましい。
すなわちＲ_１がメチル基又はエチル基であり、Ｒ_２がノ
ルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル
基、セカンダリーブチル基、イソブチル基又はターシャ
リーブチル基である場合、更にはＲ_１がエチル基であ
り、Ｒ_２がノルマルプロピル基又はセカンダリーブチル
基である場合が望ましい。前記一般式(I)で表わされる
有機リン系化合物としては例えば次のような方法によっ
て製造することが出来る。

〔Ａ〕

〔Ｂ〕 （式中、Hal.はハロゲン原子であり、Ｘ_１、Ｘ_２、
Ｘ_３、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｚ、Ｒ_１及びＲ_２は前述の通
りである） 前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは、−80℃〜
室温の温度範囲で行なわれる。

また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体としては、n-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウ
ム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムなどの無機塩基、トリエチルアミン、ピリ
ジンなどの有機塩基などが挙げられる。更には、これら
の反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン
などの環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、アクリロニトリルなどのニトリル類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、
ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶
媒などが挙げられる。

前記一般式(II)で表わされる出発原料のうち、 一般式： で表わされる化合物は例えば次のような方法で製造する
ことが出来る。

〔Ｃ〕

〔Ｄ〕 〔Ｅ〕 〔Ｆ〕 （式中、Hal.はハロゲン原子であり、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ
_３は前述の通りであり、Ｚ_１はハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基もしくはフェ
ニル基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基或
いはアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフ
ェニル基又はシクロアルキル基で置換されてもよいメチ
レン基である） 原料化合物の製造法における各反応の反応温度、反応時
間、必要に応じて使用される溶媒、アルカリ性物質など
の反応条件は、通常同様の反応における反応条件から適
宜選択できる。

前記製造方法〔Ｃ〕，〔Ｄ〕，〔Ｅ〕及び〔Ｆ〕による
原料化合物、即ち一般式(II)で表わされる化合物の代表
例を第１表に挙げる。

本発明の具体的合成例を下記する。

合成例１ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル （３−メト
キシ−2,4−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホ
ノチオレートの合成〔１〕ヒドロキシルアミンメチルエ
ーテル塩酸塩3.34ｇを20mlの水に溶解した水溶液を氷冷
し、攪拌しながら水酸化カリウム2.24ｇを20mlの水に溶
解した水溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、反応系を室
温に戻して１時間攪拌した。次いで再び氷冷し、2.58ｇ
のエチル イソシアナートアセテートを徐々に加え、反
応系を室温に戻して0.5時間攪拌した後、40〜50℃で更
に0.5時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、６規定
の濃塩酸10mlを加えて３時間還流を続け、次いで氷冷す
ると結晶が析出した。この結晶を濾取し、融点98〜107
℃の３−メトキシ−2,4−ジオキソイミダゾリジン1.8ｇ
を得た。

〔２〕６０％水素化ナトリウムの鉱油分散物0.6ｇを10m
lのテトラヒドロフランに懸濁させた溶液を氷冷し、攪
拌しながら、前記工程〔１〕で得た３−メトキシ-2,4-
ジオキソイミダゾリジン1.3ｇを固体のまま徐々に添加
した。続いて反応液を室温まで放置し、２時間攪拌した
後、再び氷冷し、Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル ホス
ホロクロリドチオレート2.6ｇを５mlのテトラヒドロフ
ランに溶解させた溶液を加えて一夜室温で攪拌し反応を
終了した。

反応終了後、反応物に20mlのテトラヒドロフランを加
え、濾過により不溶物を除き、濾液を減圧濃縮した。続
いて残渣物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、屈折率1.5050（20.8℃）のＳ−sec−ブチル Ｏ
−エチル （３−メトキシ−2,4−ジオキソ−１−イミ
ダゾリジニル）ホスホノチオレート0.42ｇを得た。

合成例２ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル （５−sec−
ブチル−３−メチル−2,4−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジニル）ホスホノチオレートの合成 2ｇの５−sec−ブチル−３−メチル−2,4−ジオキソイ
ミダゾリジンを20mlのテトラヒドロフランに溶解した溶
液を氷冷し、そこへ60％の水素化ナトリウムの鉱油分散
物0.5ｇを反応系内を０〜５℃に保ちながら徐々に添加
した。添加後反応液を室温に戻し、20分間攪拌し、続い
て再び氷冷し、Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル ホスホ
ロクロリドチオレート2.9ｇを５mlのテトラヒドロフラ
ンに溶解した溶液を反応系内を０〜５℃に保ちながら徐
々に滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し、２時
間攪拌して反応を終了した。

反応終了後、反応物を飽和食塩水中に投入し、酢酸エチ
ルで抽出した。続いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクトマトグラフィ
ーで精製して屈折率1.4945（21.7℃）のＳ−sec−ブチ
ル Ｏ−エチル （５−sec−ブチル−３−メチル−2,4
−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレー
ト1.11ｇと屈折率1.4968（21.6℃）のジアステレオマー
760mgを得た。

合成例３ Ｏ−エチル Ｓ−n−プロピル （３−メチ
ル−２−オキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオ
レートの合成 520mgの１−メチル−２−オキソイミダゾリジンを15ml
のテトラヒドロフランに溶解し、窒素置換した後ドライ
アイスで−78℃に冷却し、攪拌下1.55モル濃度のブチル
リチウムのn−ヘキサン溶液3.4mlを同温度で徐々に滴下
した。滴下終了後、同温度で20分間攪拌し、続いてＯ−
エチル Ｓ−n−プロピルホスホロクロリドチオレート
1.6ｇを３mlのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を
徐々に滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し、続
いて２時間攪拌して反応を終了した。

反応終了後、反応物を水中投入し、酢酸エチルで２回抽
出し、有機層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。

続いて溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、屈折率1.5088（18.8℃）のＯ−エチ
ル Ｓ−n−プロピル（３−メチル−２−オキソ−１−
イミダゾリジニル）ホスホノチオレート300mgを得た。

合成例４ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル（３−メチル
−2,4−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチ
オレートの合成 ３−メチル−2,4−ジオキソイミダゾリジン1.0ｇを50ml
のテトラヒドロフランに溶解した溶液をドライアイスで
−78℃に冷却し、そこへ1.55モル濃度のn−ブチルリチ
ウムのn−ヘキサン溶液5.66mlを加え、同温度で10分間
攪拌し、続いて2.28ｇのＳ−sec−ブチル Ｏ−エチル
ホスホロクロリドチオレートを３mlのテトラヒドロフ
ランに溶解した溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、反
応液を室温に戻し3.5時間攪拌を続け反応を終了した。

反応終了後反応物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥いた。続いて溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して屈折率1.5079（25.8℃）の
Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル（３−メチル−2,4−ジオ
キソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート1.55
ｇを得た。

合成例５ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル（3,5−ジメチ
ル−2,4−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノ
チオレートの合成 3,5−ジメチル−2,4−ジオキソイミダゾリジン2.18ｇを
30mlのテトラヒドロフランに溶解した溶液をドライアイ
スで−78℃に冷却し、そこへ1.55モル濃度のn−ブチル
リチウムのn−ヘキサン溶液11mlを加え、同温度で15分
間攪拌し、続いて3.71ｇのＳ−sec−ブチル Ｏ−エチ
ル ホスホロクロリドチオレートを３mlのテトラヒドロ
フランに溶解した溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、
反応液を室温に戻し３時間攪拌を続け反応を終了した。

反応終了後、反応物を飽和食塩水中に投入し、酢酸エチ
ルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。続いて溶
媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して屈折率1.5028（23.6℃）のＳ−sec−ブチル
Ｏ−エチル（3,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−１−イ
ミダゾリジニル）ホスホノチオレート3.23ｇを得た。

この化合物をシリカゲルクロマトグラフィーで更に分離
し屈折率1.5022（24.0℃）及び屈折率1.5032（24℃）の
ジアステレオマーを得た。

合成例６ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル〔３−メチル
−５−（２−メチルチオエチル）−2,4−ジオキソ−１
−イミダゾリジニル〕ホスホノチオレートの合成 2.0ｇの３−メチル−５−（２−メチルチオエチル）−
2,4−ジオキソイミダゾリジンを30mlのテトラヒドロフ
ランに溶解した溶液を氷冷し、そこへ60％の水素化ナト
リウムの鉱油分散物0.44ｇを徐々に添加した。添加後反
応液を室温に戻し、1.5時間攪拌し、再び氷冷し、Ｓ−s
ec−ブチル Ｏ−エチル ホスホロクロリドチオレート
2.65ｇを滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し、
1.5時間攪拌して反応を終了した。

反応終了後、反応物を飽和食塩水中に投入し酢酸エチル
で抽出した。続いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶
媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して屈折率1.5224（20.8℃）のＳ−sec−ブチル
Ｏ−エチル〔３−メチル−５−（２−メチルチオエチ
ル）−2,4−ジオキソ−１−イミダゾリジニル〕ホスホ
ノチオレート1.0ｇと屈折率1.5233（20.8℃）のジアス
テレオマー0.58ｇを得た。

合成例７ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル（2,4−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレートの合成 2ｇの2,4−ジオキソイミダゾリジンを25mlのテトラヒド
ロフランおよび６mlのヘキサメチルホスホロトリアミド
の混合溶液に溶解後氷冷し、そこへ60％水素化ナトリウ
ムの鉱油分散物1.76ｇを、反応系を０〜５℃に保ちなが
ら徐々に添加し、添加後、室温に戻し、20分間攪拌し
た。次いで再び冷却し、4.8ｇのＳ−sec−ブチル Ｏ−
エチル ホスホロクロリドチオレートを５mlのテトラヒ
ドロフランに溶解した溶液を、反応系を０〜５℃に保ち
ながら徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻
し、２時間攪拌し反応を終了した。

反応終了後、反応物を氷水中に注ぎ濃塩酸でpHを７に調
整し、酢酸エチルで数回抽出し、次いで有機層を飽和食
塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し屈折率1.5180（21.2℃）のＳ−sec−ブチル
Ｏ−エチル（2,4−ジオキソ−１−イミダゾリジニ
ル）ホスホノチオレート2.2ｇを得た。

合成例８ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル （５−アリ
ル−３−メチル−2,4−ジオキソ−１−イミダゾリジニ
ル）ホスホノチオレートの合成 〔１〕Ｎ−メチルカルバモイル−α−アリルグリシン5.
8ｇを３規定の塩酸80mlに溶解し、2.5時間還流し反応を
終了した。

反応終了後、反応物を減圧下で1/2の容積に濃縮し、塩
化メチレンで３回抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去して、融点が89〜90℃の無
色結晶の５−アリル−３−メチル−2,4−ジオキソイミ
ダゾリジン4.2ｇを得た。

〔２〕前記工程〔１〕で得た５−アリル−３−メチル−
2,4−ジオキソイミダゾリジン1.6ｇを25mlのテトラヒド
ロフランに溶解後氷冷し、そこへ60％水素化ナトリウム
の鉱油分散物0.5ｇを反応系を０〜５℃に保ちながら徐
々に添加し、添加後室温に戻し15分間攪拌した。次いで
再び氷冷し、2.5ｇのＳ−sec−ブチル Ｏ−エチル ホ
スホロクロリドチオレートを５mlのテトラヒドロフラン
に溶解した溶液を、反応系を０〜５℃に保ちながら徐々
に滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻し、５時間攪
拌して反応を終了した。

反応終了後、反応物を濃塩酸でpHを７に調整し、減圧下
で1/3の容積に濃縮し、そこへ100mlの塩化メチレンを加
え、飽和食塩水で２回洗浄し、更に炭酸水素ナトリウム
液で１回洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥
後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、屈折率1.5039（22.2℃）のＳ−sec−
ブチル− Ｏ−エチル（５−アリル−３−メチル−2,4
−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレー
ト1.76ｇ及び屈折率1.5054（22.1℃）のジアステレオマ
ー0.37ｇを得た。

合成例９ Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル （5,5−ジメ
チル−４−オキソ−２−チオキソ−１−イミダゾリジニ
ル）ホスホノチオレートの合成 〔１〕水酸化カリウム2.75ｇを50mlの水に溶解し、２−
アミノイソ酪酸5.0ｇ及びメチルイソチオシアネート3.6
ｇを順次に加え、40℃で15分間攪拌した。攪拌後、濃塩
酸を加えて酸性にして、10分間還流して反応を終了し
た。

反応終了後反応物を氷冷すると結晶が析出したので濾取
し、融点138〜140℃の5,5−ジメチル−４−オキソ−２
−チオキソイミダゾリジン3.0ｇを得た。

〔２〕前記工程〔１〕で得た5,5−ジメチル−４−オキ
ソ−２−チオキソイミダゾリジン1.0ｇを15mlのテトラ
ヒドロフランに溶解し、ドライアイス−アセトンにより
−78℃で冷却して、そこへ1.55モル濃度のn−ブチルリ
チウムのn−ヘキサン溶液4.1mlを滴下した。滴下終了後
同温度で10分間攪拌し、続いて1.82ｇのＳ−sec−ブチ
ル Ｏ−エチル ホスホロクロリドチオレートを滴下
し、反応液を室温に戻して３時間攪拌し反応を終了し
た。

反応終了後、反応物を飽和食塩水中に投入し、酢酸エチ
ルで抽出し、続いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して屈折率1.5428（19.6℃）のＳ−sec−ブチ
ル Ｏ−エチル（5,5−ジメチル−４−オキソ−２−チ
オキソ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート0.
80ｇを得た。

合成例10 Ｏ−エチル Ｓ−n−プロピル（2,4−ジオキ
ソ−３−メチル−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオ
レートの合成 ３−メチル−2,4−ジオキソイミダゾリジン1.0ｇをテト
ラヒドロフラン50mlに溶解した後、−78℃に冷却した。
そこへn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液（1.55Ｍ）
5.7mlを徐々に滴下した。15分間同温度で攪拌を続けた
後、Ｓ−sec−ブチル Ｏ−エチル チオリン酸クロリ
ド1.95ｇを含むテトラヒドロフラン溶液５mlを徐々に滴
下した。滴下終了後、液温を徐々に室温に戻しながら、
２時間反応させた。反応終了後、反応液を水中に投入
し、酢酸エチルで抽出した。この抽出層を飽和食塩水で
洗浄し、無水亡硝で乾燥した後、溶媒を留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、屈折率1.50
81（33.2℃）の目的物0.82ｇを得た。

本発明の代表的化合物の例を第２表に挙げる。

上記第２表に記載されている代表的化合物のうち、NO.1
6とNO.17；NO.19とNO.20；NO.21とNO.22；NO.24とNO.2
5；NO.30とNO.31；NO.33とNO.34及びNO.35とNO.36は、
イミダゾリジン環の５位の不斉炭素原子とリン原子によ
り、それぞれ互いにジアステレオマーの関係にある。

またNO.15の化合物はNO.16とNO.17の化合物の混合物で
ある。

本発明化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤
の有効成分として優れた活性を示す。

例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、
ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウ
ムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、ダ
バコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリ
ハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、
ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ
類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ
類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業
害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ
のような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫
類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのよう
な衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ
類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更に
はネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレ
センチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセン
チュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性
線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対し
ても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメク
ジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシ
などのような等脚類などがあげられる。更にジコホル及
び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤抵
抗性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に対しても有
効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を
有していることから、本発明化合物を土壌に処理するこ
とによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、
等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除すること
ができる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫組成
物の有効成分として使用するに際しては、従来の農薬の
製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒
剤、水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種
々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は
通常有効成分0.5〜90重量部で農薬補助剤10〜99.5重量
部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤
などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体
としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体と
しては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、
粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナ
イト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉
末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソル
ベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなど
の含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草
剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、
この場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチル
Ｓ−プロピルホスホロチオエート、2,2−ジクロロビニ
ル ジメチル ホスフェート、エチル ３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホロアミデ
ート、O,O−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−m−トリル ホ
スホロチオエート、Ｏ−エチル Ｏ−４−ニトロフェニ
ル フェニルホスホノチオエート、O,O−ジエチル Ｏ
−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル
ホスホロチオエート、O,O−ジメチル Ｏ−（3,5,6−ト
リクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、O,S−
ジメチル アセチルホスホロアミドチオエート、Ｏ−
（2,4−ジクロロフェニル）Ｏ−エチル Ｓ−プロピル
ホスホロジチオエートのような有機リン酸エステル系
化合物；１−ナフチル メチルカーバーメート、２−イ
ソプロポキシフェニル メチルカーバーメート、２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム、2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−７−イル メチルカーバメート、
ジメチル N,N′−〔チオビス〔（メチルイミノ）カル
ボニルオキシ〕〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メ
チル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイ
ミデート、N,N−ジメチル−２−メチルカルバモイルオ
キシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−
（エチルチオメチル）フェニル メチルカーバメート、
２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−
イル ジメチルカーバメート、S,S′−２−ジメチルア
ミノトリメチレンビス（チオカーバメート）のようなカ
ーバメート系化合物；2,2,2−トリクロロ−1,1−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール、４−クロロフェニ
ル−2,4,5−トリクロロフェニル スルホンのような有
機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン ヒドロキシ
ドのような有機金属系化合物；(RS)−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル (RS)−２−（４−クロロフェニ
ル）３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル(1
RS)−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−
2,2ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、(RS)−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル (1RS)−シス，
トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル (1R)−シス−３−（2,2
−ジブロモビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、(RS)−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル (1RS)−シス，トランス−３−（２−クロロ−
3,3,3−トリフルオロプロペニル）−2,2−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート、４−メチル−2,3,5,6−
テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−3,3,3−
トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）−2,2−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸のようなピレスロイド系
化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア、１−〔3,5−ジクロロ−
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア、１−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオ
ロフェニル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウ
レアのようなベンゾイルウレア系化合物；２−tert−ブ
チルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−3,4,5,
6−テトラヒドロ−２Ｈ−1,3,5−チアジアジン−４−オ
ン、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘ
キシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−
カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（2,4−キシリルイミ
ノメチル）アミンのような化合物；イソプロピル（２
Ｅ，４Ｅ）−11−メトキシ−3,7,11−トリメチル−2,4
−ドデカジエノエートのような幼若ホルモン様化合物；
また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などのよ
うな微生物農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル O,O−ジイソ
プロピル ホスホロチオエート、Ｏ−エチル S,S−ジ
フェニルホスホロジチオエート、アルミニウム エチル
ハイドロゲン ホスホネートのような有機リン系化合
物；4,5,6,7−テトラクロロフタリド、テトラクロロイ
ソフタロニトリルのような有機塩素系化合物；マンガニ
ーズ エチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、
ジンク エチレンビス（ジチオカーバメート）の重合
物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク ビス（ジ
メチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカー
バメート）、ジンク プロピレンビス（ジチオカーバメ
ート）の重合物のようなジチオカーバメート系化合物；
3a,4,7,7a−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンス
ルフェニル）フタルイミド、3a,4,7,7a−テトラヒドロ
−Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエタンスフェニル）フ
タルイミド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フ
タルイミドのようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合
物；３−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピ
ル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド、(RS)−３−（3,5−ジクロロ フェニル）−５−メ
チル−５−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオ
ン、Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシ
クロプロパン−1,2−ジカルボキシミドのようなジカル
ボキシミド系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイ
ル）ベンズイミダゾール−２−イル カーバメート、ジ
メチル 4,4′−（o−フェニレン）ビス（３−チオアロ
ファネート）のようなベンズイミダゾール系化合物；１
−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタノン、
１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル
−１−（１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタ
ン−２−オール、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミド
イル〕イミダゾール、１−〔２−（2,4−ジクロロフェ
ニル）−４−エチル−1,3−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−１Ｈ−1,2,4−トリアゾール、１−〔２−（2,4
−ジクロロフェニル）−４−プロピル−1,3−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−1,2,4−トリアゾー
ル、１−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）ペンチル〕
−１Ｈ−1,2,4−トリアゾールのようなアゾール系化合
物；2,4′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）
ベンズヒドリルアルコール、（±）−2,4′−ジフルオ
ロ−α−（１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系
化合物；３′−イソプロポキシ−o−トルアニリド、α,
α,α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−o−トル
アニリドのようなベンズアニリド系化合物；メチル Ｎ
−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（2,6−キシリル）
−DL−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−2,6−ジニトロ−４−
α,α,α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジナミンのようなピリジナミン系；また
その他の化合物として、ピペラジン系化合物、モルフォ
リン系化合物、アントラキノン系化合物、キノキサリン
系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合
物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられる。

本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫組成物は種
々の有害昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類、有害土壌害
虫類の防除に有効であり、施用は一般に１〜20000ppm望
ましくは20〜2000ppmの有効成分濃度で行なう。これら
の有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目
的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当に変
更できる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の
薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中
での有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面積あた
りの施用量は10a当り、有効成分化合物として約0.1〜50
00ｇ、好ましくは10〜1000ｇが使用される。しかし、特
別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能であ
る。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注
等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等に
より行うことができる。また、家畜に対して前記有効成
分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に
有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。また
いわゆる超高濃度少量散布法(ultra lowvolume)により
施用することもできる。この方法においては、活性成分
を100％含有することが可能である。

試験例１ 有効成分化合物NO.１〜45のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、800ppmの濃度に調整した。インゲンマメの初生
葉１枚だけを残したものをカップ（直径７cm、高さ４c
m）に移植し、これにナミハダニの幼成虫約30頭を接種
した。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液に約
10秒間浸漬し、風乾後26℃の照明付恒温器内に放置し
た。放虫後２日目に生死を判定し、下記の計算式により
死虫率を求めたところ、有効成分化合物NO.１〜45の全
てにおいて100％であった。

試験例２ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、80
0及び200ppmの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片
を約10秒間浸漬し、風乾した。直径９cmのペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして26℃の照明
付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、
下記計算式により死虫率を求め、第３表の結果を得た。

試験例３ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと以外は、前記試験例２の場合と同様にして試験を行
ない、第４表の結果を得た。

試験例４ インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップに
移植し、これにナミハダニの成虫を接種し産卵させ、成
虫を取り除いた。次いで有効成分化合物の製剤品を水に
分散させ、800ppmの濃度に調整した薬液に、前記インゲ
ンマメを約10秒間浸漬し、風乾した後、２６℃の照明付
恒温器内に放置した。５日後に卵のふ化状況を調査し、
下記の計算式により殺卵率を求めて第５表の結果を得
た。なお、ふ化直後の死亡も殺卵とした。

試験例５ 所定濃度に調整した薬液に、イネ幼苗を10秒間浸漬し、
風乾した後脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。次い
で、この中へトビイロウンカの成虫10頭を放ち、管口を
ガーゼでふたをして、26℃の照明付恒温器内に放置し
た。放虫２日後に虫の生死を調査して、試験例２の場合
と同様にして死虫率を求め、第６表の結果を得た。

試験例６ サツマイモネコブ線虫汚染土壌を1/4000アールポットに
詰め、有効成分化合物が80ｇ／aとなるように調整した
薬液を灌注処理した。処理後２日後に処理土壌を全層混
和し、３〜４葉期のトマト苗を移植した。薬液処理20日
後にネコブ着生程度を調査し、第７表の結果を得た。ネ
コブ着生程度は下記基準に従った。

０ ネコブ着生無し １ ネコブ着生少 ２ ネコブ着生中 ３ ネコブ着生多 ４ ネコブ着生甚大 試験例７ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約10秒間浸
漬し、風乾した。直径９cmのペトリ皿に湿った濾紙を敷
き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへモモアカア
ブラムシ無翅胎生雌虫を放ち、ふたをして26℃の照明付
恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前
記試験例２の場合と同様にして死虫率を求め、第８表の
結果を得た。

試験例８ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定の濃度に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけを
残したものをカップ（直径７cm、高さ４cm）に移植し、
これにジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼
成虫約30頭を接種した。このものを、前記所定の濃度に
調整した薬液に約10秒間浸漬し、風乾後、２６℃の照明
付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、
前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求め、第９表
の結果を得た。

試験例９ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、80
0ppmの濃度に調整した。インゲンマメの初生葉２枚の幼
苗をカップ（直径７cm、高さ４cm）に移植し、これに前
記所定濃度に調整した薬液10mlを土壌灌注処理した。処
理２日後にジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニ
の幼成虫約30頭を葉部に接種し、26℃の照明付恒温器内
に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例
１の場合と同様にして死虫率を求め、第10表の結果を得
た。

試験例10 アイスクリームカップに風乾土40ｇを入れ、そこへ濃度
500ppmに調整した薬液10mlを注ぎ、均一に混和した。混
和24時間後、餌としてタマネギ片を土壌中に埋め込み、
そこへタマネギバエの10日令幼虫10頭を放ち、26℃の照
明付恒温器内に放置した。放虫48時間後に虫の生死を調
査して、前記試験例２の場合と同様にして死虫率を求
め、第11表の結果を得た。

試験例11 有効成分化合物について、モモアカアブラムシを有機リ
ン剤抵抗性モモアカアブラムシに代えること以外は前記
試験例７の場合と同様にして試験を行ない第12表の結果
を得た。

試験例12 アイスクリームカップ中に実験動物用粉末飼料（オリエ
ンタル酵母工業KK製）とフスマを1:1の比で混合し、粉
砕したもの10ｇを詰め、有効成分化合物のそれぞれの製
剤品を水に分散させた薬液10mlを加え、十分に混和し、
有効成分化合物濃度が100ppmおよび50ppmとなるように
調整した。そのアイスクリームカップ中に有機リン剤抵
抗性のイエバエ（第３夢の島系）３日令幼虫20頭を放虫
し、26℃照明付恒温器内に放置した。放虫後６日後に蛹
を回収し、下記計算式により死虫率を求め、第13表の結
果を得た。

試験例13 タマネギバエの１０日令幼虫をダンゴムシに、48時間後
調査を４日後調査に代えること、及び餌のタマネギを入
れないこと以外は前記試験例10の場合と同様にして試験
を行ない、第14表の結果を得た。

試験例14 薬液濃度500ppmを20ppmに、タマネギバエの10日令幼虫
をウリハムシ２〜３令幼虫に、タマネギ片をキュウリ果
実片に、又、48時間後調査を７日後調査に代えること以
外は、前記試験10の場合と同様にして試験を行ない、第
15表の結果を得た。

製剤例１ (イ) 化合物 NO.４ 20重量部 (ロ)N.N′−ジメチルホルムアミド 32重量部 (ハ) キシレン 40重量部 (ニ) ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 8重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例２ (イ)化合物NO.15 50重量部 (ロ) テトラメチルベンゼン 38重量部 (ハ) アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェノールエーテル及びポリオキシエチレン
フェニルフェノールエーテルの混合乳化剤（商品名アグ
リゾールＰ− 311、花王石鹸（株）製）12重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例３ (イ)化合物NO.20 85重量部 (ロ) 前記製剤例２で用いた混合乳化剤 15重量部 以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とした。

製剤例４ (イ)化合物NO.18 ５重量部 (ロ) タルク 95重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とした。

製剤例５ (イ)化合物NO.12 ５重量部 (ロ) ベントナイト 45重量部 (ハ) カオリン 50重量部 以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し出し成型
し、乾燥して粒剤とした。

製剤例６ (イ)化合物NO.13 0.50重量部 (ロ)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.15重量部 (ハ) ポリオキシエチレンの燐酸エステル0.10重量部 (ニ)微粉シリカ 1.0重量部 (ホ)粒状炭酸カルシウム 98.25重量部 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈し
た後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒剤とした。

製剤例７ (イ)化合物NO.28 50重量部 (ロ) 微粉シリカ 15重量部 (ハ) 微粉クレー 25重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 2重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート 3重量部 (ヘ) ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフ
ェート ５重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して水和剤とした。

製剤例８ (イ)化合物NO.９ ５重量部 (ロ) グリセリン ５重量部 (ハ) 粉乳 ３重量部 (ニ) 魚粉 87重量部 以上のものを均一に混練し、ペースト剤とした。

製剤例９ (イ)化合物NO.９ 10重量部 (ロ) ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 3重量部 (ハ) ケロシン 87重量部 以上のものを均一に混合、溶解して、圧縮空気で噴霧す
る噴霧剤とした。

製剤例10 (イ)化合物NO.30 ５重量部 (ロ) ポリエチレンフェニルフェノール類、ポリエチレン
アルキルアリルエーテル、ポリエチレンソルビタンアル
キレート及びアルキルアリルスルホネートの混合乳化剤
（商品名ソルポート2806、東邦化学工業（株）製） 5重量部 (ハ) キシレン 90重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例11 (イ)化合物NO.14 20重量部 (ロ) ジアルキルスルホコハク酸エステルソーダ塩 ３重量部 (ハ) ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル ６重量部 (ニ) 造粒珪藻土 71重量部 (イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、(ニ)に吹付け粒剤とし
た。

製剤例12 (イ)化合物NO.７ １重量部 (ロ) タルク 99重量部 以上のものを均一に混合し、粉剤とした。

製剤例13 (イ)化合物NO.32 10重量部 (ロ) 微粉シリカ ５重量部 (ハ) 微粉クレー 75重量部 (ニ) ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンの縮合物 ２重量部 (ホ) ジアルキルスルホサクシネート ３重量部 (ヘ) ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフ
ェート ５重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して水和剤とした。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式： （式中、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は水素原子；ハロゲン原
   子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基
   もしくはフェニル基で置換されてもよいアルキル基、ア
   ルコキシ基或いはアルケニル基又はシクロアルキル基で
   あり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は酸素原子又は硫黄原子であ
   り、Ｚはカルボニル基；又はハロゲン原子、アルコキシ
   基、アルキルチオ基、シクロアルキル基もしくはフェニ
   ル基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基或い
   はアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェ
   ニル基又はシクロアルキル基で置換されてもよいメチレ
   ン基；であり、Ｒ_１及びＲ_２はハロゲン原子、アルコキ
   シ基又はアルキルチオ基で置換されてもよいアルキル基
   である）で表わされる有機リン系化合物。
2. 【請求項２】一般式： （式中、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は水素原子；ハロゲン原
   子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基
   もしくはフェニル基で置換されてもよいアルキル基、ア
   ルコキシ基或いはアルケニル基又はシクロアルキル基；
   であり、Ｙ_１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚはカル
   ボニル基；又はハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル
   チオ基、シクロアルキル基もしくはフェニル基で置換さ
   れてもよいアルキル基、アルコキシ基或いはアルケニル
   基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基又はシ
   クロアルキル基で置換されてもよいメチレン基；であ
   る）で表わされる複素環化合物と、一般式： （式中、Ｈａｌ．はハロゲン原子であり、Ｙ_２及びＹ_３
   は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ_１及びＲ_２はハロゲ
   ン原子、アルコキシ基又はアルキルチオ基で置換されて
   もよいアルキル基である）で表わされるリン酸化合物と
   を酸受容体の存在下に反応させることを特徴とする、 一般式： （式中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｚ、Ｒ
   _１及びＲ_２は前述の通りである）で表わされる有機リン
   系化合物の製造方法。
3. 【請求項３】一般式； （式中、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は水素原子；ハロゲン原
   子、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基
   もしくはフェニル基で置換されてもよいアルキル基、ア
   ルコキシ基或いはアルケニル基又はシクロアルキル基で
   あり、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は酸素原子又は硫黄原子であ
   り、Ｚはカルボニル基；又はハロゲン原子、アルコキシ
   基、アルキルチオ基、シクロアルキル基もしくはフェニ
   ル基で置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基或い
   はアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェ
   ニル基又はシクロアルキル基で置換されてもよいメチレ
   ン基；であり、Ｒ_１及びＲ_２はハロゲン原子、アルコキ
   シ基又はアルキルチオ基で置換されてもよいアルキル基
   である）で表わされる有機リン系化合物を含有すること
   を特徴とする、殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫組成
   物。