JPH026533A - ポリエステルエーテル共重合体の製造法 - Google Patents
ポリエステルエーテル共重合体の製造法Info
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- JPH026533A JPH026533A JP15760688A JP15760688A JPH026533A JP H026533 A JPH026533 A JP H026533A JP 15760688 A JP15760688 A JP 15760688A JP 15760688 A JP15760688 A JP 15760688A JP H026533 A JPH026533 A JP H026533A
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- polyether
- polyester
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリエステルエーテル共重合体の製造方法に関
し、更に詳しくは、芳香族カルボン酸又はそのアルキル
エステルとグリコール類より得られたポリエステルと、
ポリエーテル類との共重合体を製造するに際し、一方の
原料であるポリエステルと他方の原料であるポリエーテ
ルとを溶融混合し、所定の反応条件で重縮合反応を行い
且つ連続的に反応物を払い出し乍ら共重合体を製造する
方法に関する。
し、更に詳しくは、芳香族カルボン酸又はそのアルキル
エステルとグリコール類より得られたポリエステルと、
ポリエーテル類との共重合体を製造するに際し、一方の
原料であるポリエステルと他方の原料であるポリエーテ
ルとを溶融混合し、所定の反応条件で重縮合反応を行い
且つ連続的に反応物を払い出し乍ら共重合体を製造する
方法に関する。
ポリエステルエーテル共重合体は、その成形加工性と物
性が優れていることから、自動車部品、電気電子部品等
の工業用プラス千ツクの分野で注目されつつある。その
製造方法は芳香族ジカルボン酸エステルとグリコールと
のエステル交換時にポリエーテルを共存させ、エステル
交換反応の後、重縮合反応を行う方法、特開昭５８−１
９８５２７の如く、芳香族ジカルボン酸とグリコールと
を直接エステル化反応させたエステル化生成物を予めポ
リエーテルが仕込んである重縮合槽へ移行し、重縮合反
応を行う方法、或いは特開昭４８−１９６９６の如くポ
リエステルにアルキレングリコールを加えオリゴエステ
ル化した後、ポリエーテルを加え重縮合反応を行う方法
等が報告されている。
性が優れていることから、自動車部品、電気電子部品等
の工業用プラス千ツクの分野で注目されつつある。その
製造方法は芳香族ジカルボン酸エステルとグリコールと
のエステル交換時にポリエーテルを共存させ、エステル
交換反応の後、重縮合反応を行う方法、特開昭５８−１
９８５２７の如く、芳香族ジカルボン酸とグリコールと
を直接エステル化反応させたエステル化生成物を予めポ
リエーテルが仕込んである重縮合槽へ移行し、重縮合反
応を行う方法、或いは特開昭４８−１９６９６の如くポ
リエステルにアルキレングリコールを加えオリゴエステ
ル化した後、ポリエーテルを加え重縮合反応を行う方法
等が報告されている。
しかしこれらの方法は、複雑な工程とそれに伴う設備を
要する、反応時間の長いことからジエチレングリコール
の如き副生ポリエーテルが生じ、これによる品質の低下
や操業性の低下が避けられない、熱的に不安定なポリエ
ーテル量の多い系では、反応中の分解速度が速くなり、
高重合度が得られ難い、等の問題点を内包している。
要する、反応時間の長いことからジエチレングリコール
の如き副生ポリエーテルが生じ、これによる品質の低下
や操業性の低下が避けられない、熱的に不安定なポリエ
ーテル量の多い系では、反応中の分解速度が速くなり、
高重合度が得られ難い、等の問題点を内包している。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明者らはかかる実情に鑑み、上記の如き問題点を解
消すべく鋭意研究の結果、本発明を提供するに至ったも
のである。
消すべく鋭意研究の結果、本発明を提供するに至ったも
のである。
即ち、本発明は固有粘度が０．３ （ｄｉ／ｇ）以上の
ポリエステルと、末端にヒドロキシ基を有し且つ分子量
が２００以上のポリエーテル類とを原料とし、連続的に
重縮合反応を行うことを特徴とするポリエステルエーテ
ル共重合体の製造法を内容とするものである。
ポリエステルと、末端にヒドロキシ基を有し且つ分子量
が２００以上のポリエーテル類とを原料とし、連続的に
重縮合反応を行うことを特徴とするポリエステルエーテ
ル共重合体の製造法を内容とするものである。
本発明で用いられるポリエステルとしては、芳香族ジカ
ルボン酸又はそのアルキルエステル、例えばテレフタル
酸、イソフタル酸、２．６−ナフタレンジカルボン酸、
４．４’−ジカルボキシルジフェニル、４．４′−ジカ
ルボキシルベンゾフェノン、ビス（４−カルボキシルフ
ェニル）エタン等、もしくはこれらのメチル、エチル、
プロピル等のアルキルエステルを単独又は２Ｗ以上、−
方、グリコールとしてはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１．４−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、シクロヘキサンジメタノール等を単独又は
２［ｆ以上より合成されるホモポリマー及び／又は共重
合ポリマーが挙げられる。
ルボン酸又はそのアルキルエステル、例えばテレフタル
酸、イソフタル酸、２．６−ナフタレンジカルボン酸、
４．４’−ジカルボキシルジフェニル、４．４′−ジカ
ルボキシルベンゾフェノン、ビス（４−カルボキシルフ
ェニル）エタン等、もしくはこれらのメチル、エチル、
プロピル等のアルキルエステルを単独又は２Ｗ以上、−
方、グリコールとしてはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１．４−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、シクロヘキサンジメタノール等を単独又は
２［ｆ以上より合成されるホモポリマー及び／又は共重
合ポリマーが挙げられる。
本発明で用いられるポリエーテルとしては、−般式（Ｉ
）及び（ＩＩ） （Ｉ））１０千Ｒ−Ｏ−＋−ｒ−Ｈ Ｒ：Ｃｚ〜Ｃ６のアルキレン基（２個 のＲは同じものである必要はない） （ｎ） Ｈ＋Ｏ・ＲＲ０そ−Ｘ−び０−ｆｆ’・Ｒ’、
Ｒ２：Ｃ２〜Ｃ２のアルキレン基（（ｍ＋ｎ）個のＲｌ
、 Ｒ２は同じものである必要はない〕 ＣＨ。
）及び（ＩＩ） （Ｉ））１０千Ｒ−Ｏ−＋−ｒ−Ｈ Ｒ：Ｃｚ〜Ｃ６のアルキレン基（２個 のＲは同じものである必要はない） （ｎ） Ｈ＋Ｏ・ＲＲ０そ−Ｘ−び０−ｆｆ’・Ｒ’、
Ｒ２：Ｃ２〜Ｃ２のアルキレン基（（ｍ＋ｎ）個のＲｌ
、 Ｒ２は同じものである必要はない〕 ＣＨ。
〇
一〇＝又は −Ｃ−
で示される少なくとも１種が好適に用いられる。
これらの中で、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＳ等
のポリアルキレンオキシド付加物等の如く、分子鎖中に
芳香環を有するものが、比較的高温で溶融混合できるの
で特に好適である。ポリエーテルの分子量は２００以上
、好ましくは２００〜１ｏｏｏ、ｏである。２００未満
では生成したポリマーの融点が低下して好ましくない。
のポリアルキレンオキシド付加物等の如く、分子鎖中に
芳香環を有するものが、比較的高温で溶融混合できるの
で特に好適である。ポリエーテルの分子量は２００以上
、好ましくは２００〜１ｏｏｏ、ｏである。２００未満
では生成したポリマーの融点が低下して好ましくない。
又、１００００を越えると、相溶性が悪く均一な品質の
製品が得難くなる。ポリエーテル量は１〜６０重量部、
好ましくは５〜３５重量部である。ポリエーテル０升「
Ｈ 量が１重量部未満では目的とするポリマーの物性が得ら
れず好ましくない。又、６０重量部を越えるとポリエー
テルの劣化が激しく、品質が低下する為好ましくない。
製品が得難くなる。ポリエーテル量は１〜６０重量部、
好ましくは５〜３５重量部である。ポリエーテル０升「
Ｈ 量が１重量部未満では目的とするポリマーの物性が得ら
れず好ましくない。又、６０重量部を越えるとポリエー
テルの劣化が激しく、品質が低下する為好ましくない。
ポリエステルの固有粘度は０゜３ （ｄｉ／ｇ）以上、
好ましくは０．５ ［ｄｌ／ｇ）以上である。固有粘度
が０，３ （ｄｉ／ｇ）未満の場合には、重縮合反応時
間が長くなり好ましくない。
好ましくは０．５ ［ｄｌ／ｇ）以上である。固有粘度
が０，３ （ｄｉ／ｇ）未満の場合には、重縮合反応時
間が長くなり好ましくない。
本発明に用いられる安定剤としては、リン酸エステル、
亜リン酸エステル、アミン化合物、チオエーテル類、ヒ
ンダードフェノール類等を単独又は２種以上使用するこ
とができる。就中、リン酸トリフェニルとヒンダードフ
ェノール類の併用が好ましい。安定剤の啜は０．０１〜
５重ｆ部が好ましい。
亜リン酸エステル、アミン化合物、チオエーテル類、ヒ
ンダードフェノール類等を単独又は２種以上使用するこ
とができる。就中、リン酸トリフェニルとヒンダードフ
ェノール類の併用が好ましい。安定剤の啜は０．０１〜
５重ｆ部が好ましい。
本発明に於いて、共重合体の製造に際しては、反応を促
進させる為に通常用いられる触媒、即ち金属の酸化物、
炭酸塩、酢酸塩、アルコラード等、単独又は２種以上使
用することができる。それらのうちでも好ましいものと
しては、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、蓚酸チタニル
カリウム、三酸化アンチモン、酸化ゲルマニウム等であ
る。
進させる為に通常用いられる触媒、即ち金属の酸化物、
炭酸塩、酢酸塩、アルコラード等、単独又は２種以上使
用することができる。それらのうちでも好ましいものと
しては、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、蓚酸チタニル
カリウム、三酸化アンチモン、酸化ゲルマニウム等であ
る。
ポリエステルとポリエーテルとの連続供給方法に関して
は、各々を直接反応器に供給する方法、予（ａ ？Ｎ合
槽に供給して混合された原料を反応器に供給する方法、
オンライン中でポリエステルとポリエーテルを混合し乍
ら反応器に供給する方法、予め両原料を溶融混合し、固
化した後再び溶融し、連続的に反応器に供給する方法等
が挙げられる。
は、各々を直接反応器に供給する方法、予（ａ ？Ｎ合
槽に供給して混合された原料を反応器に供給する方法、
オンライン中でポリエステルとポリエーテルを混合し乍
ら反応器に供給する方法、予め両原料を溶融混合し、固
化した後再び溶融し、連続的に反応器に供給する方法等
が挙げられる。
反応器としては、縦型、横型共に使用可能であるが、表
面更新性、滞留時間の制御等から、横型が好ましい。こ
のように、ポリエステルと、一般に熱的に不安定なポリ
エーテルを短時間に溶融混合・重縮合反応をすることに
より、安定した共重合体の製造が容易に行われる。
面更新性、滞留時間の制御等から、横型が好ましい。こ
のように、ポリエステルと、一般に熱的に不安定なポリ
エーテルを短時間に溶融混合・重縮合反応をすることに
より、安定した共重合体の製造が容易に行われる。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。又、各種の
値は、以下の測定法によった。
本発明はこれらに限定されるものではない。又、各種の
値は、以下の測定法によった。
（Ｉ）固有粘度（ｄｉ／ｇ） ’フェノール／テトラ
クロルエタン＝１／１ ＜重量比） ポリマー濃度は０．２５ ｇ／ｄｌで測定温度は２５℃
（２）色調二色測色差計によるｂ値 （３）ジエチレングリコール（ＤＥＧ）量〔１１ｔχ〕
：メタノール／水酸化カリウムで分解の後、ガスクロマ
トグラフ法による測定値 （４）加熱型！減少率〔％〕 ：熱天秤による２８０℃
−６０分ホールドによる測定値 実施例１ 第１図に示す装置を用い、ポリエステル１００部（重量
部、以下同じ）ヒンダードフェノール系安定剤０．２３
部、リン酸トリフェニル０．１５部を押出し機（Ｉ）よ
り、またビスフェノールＡポリエチレンオキシド付加物
（分子量約１０００）５゜２６部をポンプ（２）より各
々反応器（３）内の滞留時間が１５分となる様に連続的
に供給し、ポンプ（４）より製品を連続的に排出した。
クロルエタン＝１／１ ＜重量比） ポリマー濃度は０．２５ ｇ／ｄｌで測定温度は２５℃
（２）色調二色測色差計によるｂ値 （３）ジエチレングリコール（ＤＥＧ）量〔１１ｔχ〕
：メタノール／水酸化カリウムで分解の後、ガスクロマ
トグラフ法による測定値 （４）加熱型！減少率〔％〕 ：熱天秤による２８０℃
−６０分ホールドによる測定値 実施例１ 第１図に示す装置を用い、ポリエステル１００部（重量
部、以下同じ）ヒンダードフェノール系安定剤０．２３
部、リン酸トリフェニル０．１５部を押出し機（Ｉ）よ
り、またビスフェノールＡポリエチレンオキシド付加物
（分子量約１０００）５゜２６部をポンプ（２）より各
々反応器（３）内の滞留時間が１５分となる様に連続的
に供給し、ポンプ（４）より製品を連続的に排出した。
この時の内容物温度は２７５℃、反応器内真空度は０．
５〜ｌ ｗＨｇ ａｂｓであった。結果を第１表に示す
。
５〜ｌ ｗＨｇ ａｂｓであった。結果を第１表に示す
。
実施例２
実施例１と同様の装置にポリエステル１００部、ヒンダ
ードフェノール系安定剤１．１７部、リン酸トリフェニ
ル０．７６部を押出し機（Ｉ）より、またビスフェノー
ルＡポリエチレンオキシド付加物（分子量約１０００）
４３部をポンプ（２）より各々反応器（３）内の滞留時
間が２５分となる様に連続的に供給し、ポンプ（４）よ
り製品を連続的に排出した。この時の内容物温度は２７
０℃、反応器内真空度は０．５〜１ 龍Ｈｇ ａｂｓで
あった。結果を第１表に示す。
ードフェノール系安定剤１．１７部、リン酸トリフェニ
ル０．７６部を押出し機（Ｉ）より、またビスフェノー
ルＡポリエチレンオキシド付加物（分子量約１０００）
４３部をポンプ（２）より各々反応器（３）内の滞留時
間が２５分となる様に連続的に供給し、ポンプ（４）よ
り製品を連続的に排出した。この時の内容物温度は２７
０℃、反応器内真空度は０．５〜１ 龍Ｈｇ ａｂｓで
あった。結果を第１表に示す。
実施例３
実施例２において、反応器内滞留時間を４０分とした以
外は全て実施例２と同様とした。結果を第１表に示す。
外は全て実施例２と同様とした。結果を第１表に示す。
比較例１
攪拌機、ガス排出口を備えた反応器（約４２）に、ビス
ヒドロキシエチルテレフタレート５量体１０５部を仕込
んだ後２６０℃に昇温し、次いで常圧でビスフェノール
Ａポリエチレンオキシド付加物（分子量１０００）５．
２６部、ヒンダードフェノール系安定剤０．２３部、リ
ン酸トリフェニル０．１５部、二酸化アンチモン０．０
５部を仕込み、更に２７５℃に昇温し、０．５〜１ ｗ
ｍＨｇ ａｂｓの真空下で１２０分重縮合させた。結果
を第１表に示す。
ヒドロキシエチルテレフタレート５量体１０５部を仕込
んだ後２６０℃に昇温し、次いで常圧でビスフェノール
Ａポリエチレンオキシド付加物（分子量１０００）５．
２６部、ヒンダードフェノール系安定剤０．２３部、リ
ン酸トリフェニル０．１５部、二酸化アンチモン０．０
５部を仕込み、更に２７５℃に昇温し、０．５〜１ ｗ
ｍＨｇ ａｂｓの真空下で１２０分重縮合させた。結果
を第１表に示す。
比較例２
比較例工と同様の装置にビスヒドロキシエチルテレフタ
レート５量体１０５部を仕込んだ後２６０℃に昇温し、
次いで常圧でビスフェノールＡポリエチレンオキシド付
加物（分子量１０００）４３部、ヒンダードフェノール
系安定剤１．１７部、リン酸トリフェニル０．７６部、
二酸化アンチモン０．０５部を仕込み、更に２７０℃に
昇温し、０．５〜１ ｗＨｇ ａｂｓの真空下で２００
分重縮合させた。
レート５量体１０５部を仕込んだ後２６０℃に昇温し、
次いで常圧でビスフェノールＡポリエチレンオキシド付
加物（分子量１０００）４３部、ヒンダードフェノール
系安定剤１．１７部、リン酸トリフェニル０．７６部、
二酸化アンチモン０．０５部を仕込み、更に２７０℃に
昇温し、０．５〜１ ｗＨｇ ａｂｓの真空下で２００
分重縮合させた。
結果を第１表に示す。
比較例３
比較例２において、重縮合時間を３００分とした以外は
比較例２と同様とした。結果を第１表に示す。
比較例２と同様とした。結果を第１表に示す。
畝上の通り、本発明によれば、
（Ｉ）原料としてポリエステルを用いるため、エステル
化反応、エステル交換反応等の工程が不要である、 （２）反応時間が短縮される為副生ポリエーテル量が少
なく、また、ポリエーテルの熱順歴が小さくなり、従っ
て、生産時のポリマーの劣化が抑制されると共に、比較
的高＋１品の製造が容易に可能となる、 （３）生産時間が飛躍的に短縮され、操業サイクルが速
くなるので生産性が大巾に向上する、等積々の利点を有
し、産業界に寄与するところ大である。
化反応、エステル交換反応等の工程が不要である、 （２）反応時間が短縮される為副生ポリエーテル量が少
なく、また、ポリエーテルの熱順歴が小さくなり、従っ
て、生産時のポリマーの劣化が抑制されると共に、比較
的高＋１品の製造が容易に可能となる、 （３）生産時間が飛躍的に短縮され、操業サイクルが速
くなるので生産性が大巾に向上する、等積々の利点を有
し、産業界に寄与するところ大である。
（４）連続的に反応・払出しを行うため、払出し時の製
品の反応器内での滞留がなくなり、この時の重合度の低
下が生じない。
品の反応器内での滞留がなくなり、この時の重合度の低
下が生じない。
第１図は本発明の実施例で用いた装置を示す概！図であ
る。 ・押出し機 ・ポンプ ・反応器 ・ポンプ
る。 ・押出し機 ・ポンプ ・反応器 ・ポンプ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、固有粘度が０．３〔ｄｌ／ｇ〕以上のポリエステル
と、末端にヒドロキシ基を有し且つ分子量が２００以上
のポリエーテル類とを原料とし、連続的に重縮合反応を
行うことを特徴とするポリエステルエーテル共重合体の
製造法。 ２、主鎖が下記の一般式（ I ）及び（II） （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ：Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルキレン基 （II）▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１、Ｒ＾２：Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルキレン基Ｘ：▲
数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２−、−Ｓ
−、−ＣＨ＿２−−Ｏ−又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼ で示される少なくとも１種のポリエーテル類を用いる請
求項１記載の製造法。 ３、原料ポリエステルとして、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、２、６ナフタレンジカルボン酸、４、４′−ジカ
ルボキシルジフェニル、４、４′ジカルボキシルベンゾ
フェノン、ビス（４−カルボキシルフェニル）エタンも
しくはこれらのメチル、エチル、プロピル等のアルキル
エステルを単独又は２種以上、グリコールとしては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１、４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレング
リコール、シクロヘキサンジメタノール等を単独又は２
種以上より合成されるホモポリマー及び／又は共重合ポ
リマーを用いる請求項１記載の製造法。 ４、原料ポリエステルとして、ペレット状又は破砕等に
よって得られるフレーク状又は粉状のものを用いる請求
項１又は３記載の製造法。 ５、ポリエーテル類が分子量２００〜１００００の化合
物である請求項１又は２記載の製造法。 ６、ポリエーテル加熱時に、安定剤としてリン酸エステ
ル、亜リン酸エステル、アミン化合物、チオエーテル類
、ヒンダードフェノール類から選択された少なくとも１
種を用いる請求項１記載の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15760688A JPH026533A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ポリエステルエーテル共重合体の製造法 |
| PCT/JP1989/000626 WO1989012657A1 (fr) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Procede de production d'un copolymere de polyester et d'ether |
| EP89907299A EP0383929B1 (en) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Process for producing polyester ether copolymer |
| DE68927165T DE68927165T2 (de) | 1988-06-24 | 1989-06-23 | Verfahren zur herstellung von polyesteräther-copolymeren |
| US07/912,137 US5331066A (en) | 1988-06-24 | 1992-07-09 | Process for producing polyester ether copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15760688A JPH026533A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ポリエステルエーテル共重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026533A true JPH026533A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=15653402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15760688A Pending JPH026533A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ポリエステルエーテル共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH026533A (ja) |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP15760688A patent/JPH026533A/ja active Pending
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