JPH0276590A - ソルビン酸の製造方法 - Google Patents
ソルビン酸の製造方法Info
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- JPH0276590A JPH0276590A JP63230534A JP23053488A JPH0276590A JP H0276590 A JPH0276590 A JP H0276590A JP 63230534 A JP63230534 A JP 63230534A JP 23053488 A JP23053488 A JP 23053488A JP H0276590 A JPH0276590 A JP H0276590A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はソルブアルデヒトを微生物学的に酸化してソル
ビン酸を製造する方法に関する。
ビン酸を製造する方法に関する。
「従来の技術」
ソルビン酸或はその塩はいずれも抗カビ力が優れている
ので食品保存剤として賞月されているが、その工業的な
製造法としては通常クロ）・ンアルデヒドとケテンとを
反応させて中間的に形成されたβ−ラクトンを経てその
ポリエステルを製造し、次いて該ポリゴーステルを熱分
解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソルビン酸を生
成させる方法が実施されている。
ので食品保存剤として賞月されているが、その工業的な
製造法としては通常クロ）・ンアルデヒドとケテンとを
反応させて中間的に形成されたβ−ラクトンを経てその
ポリエステルを製造し、次いて該ポリゴーステルを熱分
解、酸分解或はイオン交換樹脂分解してソルビン酸を生
成させる方法が実施されている。
しかしながら、かかる方法において（」ポリエステル分
解後のソルビン酸の回収或は精製操作か面倒で工程が長
く、複雑な工程管理を必要上する等製迅面、ｆ￥ｆＴ而
において必ずしも有利であるとは言えない。
解後のソルビン酸の回収或は精製操作か面倒で工程が長
く、複雑な工程管理を必要上する等製迅面、ｆ￥ｆＴ而
において必ずしも有利であるとは言えない。
し発明が解決しようとする課題］
かかる解決策として最近、ソルブアルデヒドを特定の微
生物で処理してソルビン酸を製造オろ方法が提案された
（特開昭６３−１５２９９０号公報）がソルビン酸の収
率面で工業的規模での実施には未だ問題が残っていると
言える。
生物で処理してソルビン酸を製造オろ方法が提案された
（特開昭６３−１５２９９０号公報）がソルビン酸の収
率面で工業的規模での実施には未だ問題が残っていると
言える。
［課題を解決するための手段」
本発明者等は微生物学的処理により、ソルビン酸を製造
する方法について鋭意研究を重ねた結果、ソルブアルデ
ヒドをミコバクテリウム属、ロドノ１．−トモナス属、
ストレプトミセス属、アセトバクター属、アルカリゲネ
ス属から選ばれろ微生物の少なくとも１種で処理する場
合、収率良くソルビン酸が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
する方法について鋭意研究を重ねた結果、ソルブアルデ
ヒドをミコバクテリウム属、ロドノ１．−トモナス属、
ストレプトミセス属、アセトバクター属、アルカリゲネ
ス属から選ばれろ微生物の少なくとも１種で処理する場
合、収率良くソルビン酸が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。
ソルブアルデヒド（別称２，４−へキザジエナール）を
酸化するために用いられろ微生物を具体的に例示すれば
、ミコバクテリウム、 「Ｊトタロス（Ｍｙｃｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ ｒｈｏｄｏｃｌ＋ｒｏｕｓ、 Ｉ Ｆ
Ｏｌ ３１６１ ）、Ｃ７ドンコードモナススフエロイ
ド（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ５ｐｈｅｒｏ
ｉｄｅｓ、 Ｉ Ｆ ０１２２０３）、ストレプトミ
セス アルビドフラバス（ＳｔｒｅｐＬｏｍｙｃｅｓ
ａｌｂｉｄｏｆｌａｖｕｓ、 Ｉ Ｆ ０ １３０１
０ ）、アセトバクター アセンデンス（Ａｃｅｔｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｓｃｅｎｄｅｎｓ、ＩＦＯ３１８８）、
アセトバクター パスチコリアヌス ザブエスピー ロ
バニエン（Ａｃｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｐａｓｔｅｕｒｉ
ａｎｕｓ ５ｕｂｓｐ １ｏｖａｎｉｅｎ、ＩＦＯ１
３７５３）、アルカリゲネス ニー１−Ｃ７フアス（Ａ
ｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ｅｕｔｒｏｐｈｕｓ。
酸化するために用いられろ微生物を具体的に例示すれば
、ミコバクテリウム、 「Ｊトタロス（Ｍｙｃｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ ｒｈｏｄｏｃｌ＋ｒｏｕｓ、 Ｉ Ｆ
Ｏｌ ３１６１ ）、Ｃ７ドンコードモナススフエロイ
ド（Ｒｈｏｄｏｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ５ｐｈｅｒｏ
ｉｄｅｓ、 Ｉ Ｆ ０１２２０３）、ストレプトミ
セス アルビドフラバス（ＳｔｒｅｐＬｏｍｙｃｅｓ
ａｌｂｉｄｏｆｌａｖｕｓ、 Ｉ Ｆ ０ １３０１
０ ）、アセトバクター アセンデンス（Ａｃｅｔｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｓｃｅｎｄｅｎｓ、ＩＦＯ３１８８）、
アセトバクター パスチコリアヌス ザブエスピー ロ
バニエン（Ａｃｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｐａｓｔｅｕｒｉ
ａｎｕｓ ５ｕｂｓｐ １ｏｖａｎｉｅｎ、ＩＦＯ１
３７５３）、アルカリゲネス ニー１−Ｃ７フアス（Ａ
ｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ｅｕｔｒｏｐｈｕｓ。
Ａ’ｒＣＣ１７６９９）等がある。
上記、微生物を培養するための培地としては炭素源、窒
素源等を含有し微生物が生育４−るムのであればいずれ
でも良い。
素源等を含有し微生物が生育４−るムのであればいずれ
でも良い。
炭素源としては、微生物の６つソルビン酸生産活性を阻
害しない化合物であれば任意に使用でき、例えばグルコ
ース、シコークロース、エタノール、」６チレングリコ
ール、プロピレングリコール、Ｉ、４−−／タンジオー
ル、グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、ブ「ノビオ
ン酸などが挙げられる。又、窒素源としては肉エキス、
ペプトン、コーンステイープリカー、尿素、硫酸）２ン
モニウノ３、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウトなとを
用いるごとが出来る。更に、必要に応じてリン酸塩、マ
グネシラノ、塩、カル７ウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛・塩
などの無機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地
に適宜加えることができる。
害しない化合物であれば任意に使用でき、例えばグルコ
ース、シコークロース、エタノール、」６チレングリコ
ール、プロピレングリコール、Ｉ、４−−／タンジオー
ル、グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、ブ「ノビオ
ン酸などが挙げられる。又、窒素源としては肉エキス、
ペプトン、コーンステイープリカー、尿素、硫酸）２ン
モニウノ３、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウトなとを
用いるごとが出来る。更に、必要に応じてリン酸塩、マ
グネシラノ、塩、カル７ウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛・塩
などの無機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地
に適宜加えることができる。
ソルブアルデヒドを処理するに当たー・ては、−１−記
の増殖した微生物を含む培地をそのまま使用しても、又
、−且該培地から集菌し、これを水成（Ｊ生理食塩水、
バッファーに懸濁したものを使用しても良い。
の増殖した微生物を含む培地をそのまま使用しても、又
、−且該培地から集菌し、これを水成（Ｊ生理食塩水、
バッファーに懸濁したものを使用しても良い。
反応液に対してソルゾアルデヒトは系中濃度が０．０１
−１０％好ましくは０．０５〜５％程度の範囲で添加さ
れる。仕込み方式は一括、分割、連続等任意に変更＋ｉ
Ｊ能であるが、実用上は逐次仕込方式がＩＴ Ｊｌｌで
ある３゜菌体は懸副液Ｉρ当たり０．５〜２０ｇ（乾燥
菌）程度用いられる。
−１０％好ましくは０．０５〜５％程度の範囲で添加さ
れる。仕込み方式は一括、分割、連続等任意に変更＋ｉ
Ｊ能であるが、実用上は逐次仕込方式がＩＴ Ｊｌｌで
ある３゜菌体は懸副液Ｉρ当たり０．５〜２０ｇ（乾燥
菌）程度用いられる。
反応時には撹拌を行い好気的条件を採用する。かかる条
件に設定するには系内に空気や酸素或は必要に応じて他
のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、溶液中の酵素
濃度を］ ｐｐｍ以上とするのが望ましい。
件に設定するには系内に空気や酸素或は必要に応じて他
のガスを混合した混合ガスを吹き込むが、溶液中の酵素
濃度を］ ｐｐｍ以上とするのが望ましい。
反応温度は１０〜７０℃好ましくは４〜９、反応時間は
０．１−１５０時間程度の範囲が有利である。
０．１−１５０時間程度の範囲が有利である。
又、反応液へ必要に応じてＰＱＱやＮＡＤ （Ｐ） 等
の補酵素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加すること
も可能である。
の補酵素、界面活性剤、有機溶媒等を適宜添加すること
も可能である。
更に、反応は増殖期の微生物を用いる培養法と休止菌体
による反応を組合せたり、他の固定化菌体、菌体抽出処
理物を用いる反応を単独もしくは上記方法と組合せて行
う等種々の態様が可能である。
による反応を組合せたり、他の固定化菌体、菌体抽出処
理物を用いる反応を単独もしくは上記方法と組合せて行
う等種々の態様が可能である。
反応終了後、ソルビン酸を常法に従って、精製して目的
物を得る。
物を得る。
［作 用］
本発明においては特定の微生物を用いてソルブアルデヒ
ドを酸化することによって、収率良く高純度のソルビン
酸を製造することが出来る。
ドを酸化することによって、収率良く高純度のソルビン
酸を製造することが出来る。
［実施例１
次に実例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明する
。
。
実施例１
普通栄養培地（肉エキス３９、ペプトンＩＯｇ、食塩５
凱水ｌρ、ＰＨ７）５ｍｌを試験管にとり、ミコバクテ
リウム ロドクロス（ＩＰＯ１３１６１）を１白金耳接
種して３０℃、２４時時間表う培養し、種培養液を得た
。
凱水ｌρ、ＰＨ７）５ｍｌを試験管にとり、ミコバクテ
リウム ロドクロス（ＩＰＯ１３１６１）を１白金耳接
種して３０℃、２４時時間表う培養し、種培養液を得た
。
次に同じ組成の培地１００ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラ
スコにとり、種培養液５ｍｌを接種して３０℃、２４時
時間表う培養を行った。培養後、遠心分離法により集菌
し、１〕１−１７．０．１Ｍリン酸バッファーで洗浄し
て乾燥換算で２００ｍｇの菌体を得た。
スコにとり、種培養液５ｍｌを接種して３０℃、２４時
時間表う培養を行った。培養後、遠心分離法により集菌
し、１〕１−１７．０．１Ｍリン酸バッファーで洗浄し
て乾燥換算で２００ｍｇの菌体を得た。
次に４００ｍ１容り字管に乾燥換算で［１０ｍ１ｊの菌
体を入れ、ＰＨ７，０、Ｏ，ｌ’Ｍリン酸バッフγ−を
ｌ０ｍ１加えて菌体を充分懸濁させた後、ソルブアルデ
ヒドを１０ｍ９添加して反応を開始した。
体を入れ、ＰＨ７，０、Ｏ，ｌ’Ｍリン酸バッフγ−を
ｌ０ｍ１加えて菌体を充分懸濁させた後、ソルブアルデ
ヒドを１０ｍ９添加して反応を開始した。
反応は３０℃で３０分間振とう下に行った。
反応終了後、遠心分離法によって反応液の−に澄み液を
分取し、これを塩酸でＰ Ｉ−１２としたのち、ガスク
ロマド分析法にてソルビン酸の収率を測定した５゜結果
を表に示す。
分取し、これを塩酸でＰ Ｉ−１２としたのち、ガスク
ロマド分析法にてソルビン酸の収率を測定した５゜結果
を表に示す。
尚、ガスク［Ｊ７１・分析の条件（１次の通りである。
装 置、ヒエ１−レット パラカード ５８９０型力
ラ ム、メチルノリコン系ワイドホアカラム０．５３
ｍｍＸ ｌ ５ｍ カラ１、温度、８０℃、８分〜昇温（１５℃／分）〜２
１０℃、４分 ヘリウム流量、２０川１／分 検 出、 Ｆ Ｉ Ｉ） 実施例２〜６ 表に示した如き微生物を用いた以外（Ｊ実施例１に準し
て反応を行った。結果を表に示す。
ラ ム、メチルノリコン系ワイドホアカラム０．５３
ｍｍＸ ｌ ５ｍ カラ１、温度、８０℃、８分〜昇温（１５℃／分）〜２
１０℃、４分 ヘリウム流量、２０川１／分 検 出、 Ｆ Ｉ Ｉ） 実施例２〜６ 表に示した如き微生物を用いた以外（Ｊ実施例１に準し
て反応を行った。結果を表に示す。
特許出願人 １１本合成化学工業株式会社−７＝
手続補正書
特許庁長官 吉 １）文 毅 殿
１、事件の表示
昭和６３年特許願第２３０５３４号
２、発明の名称
ソルビン酸の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市北区野崎町９番６号（郵便番号５３０）
４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 つ ５、補正の内容 （１）明細書第５頁第３行の［′酵］を［−酸」と訂正
する。
４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 つ ５、補正の内容 （１）明細書第５頁第３行の［′酵］を［−酸」と訂正
する。
（２）明細書第５頁第５行の「４〜９」を「２０〜４０
℃、系のｐＩＩは４〜９」と訂正する。
℃、系のｐＩＩは４〜９」と訂正する。
（３）明細書第６頁第１３行の＋−４０，０１を１−４
０ Ｊと訂正する。
０ Ｊと訂正する。
Claims (1)
- ソルブアルデヒドをミコバクテリウム属、ロドシュード
モナス属、ストレプトミセス属、アセトバクター属、ア
ルカリゲネス属から選ばれる微生物の少なくとも１種で
処理することを特徴とするソルビン酸の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63230534A JP2707114B2 (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | ソルビン酸の製造方法 |
| US07/405,924 US4997756A (en) | 1988-09-14 | 1989-09-12 | Process for preparing sorbic acid |
| DE3930338A DE3930338C2 (de) | 1988-09-14 | 1989-09-12 | Verfahren zur Herstellung von Sorbinsäure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63230534A JP2707114B2 (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | ソルビン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276590A true JPH0276590A (ja) | 1990-03-15 |
| JP2707114B2 JP2707114B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=16909255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63230534A Expired - Fee Related JP2707114B2 (ja) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | ソルビン酸の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4997756A (ja) |
| JP (1) | JP2707114B2 (ja) |
| DE (1) | DE3930338C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1078990A1 (de) * | 1999-08-25 | 2001-02-28 | Haarmann & Reimer Gmbh | Fermentatives Verfahren zur Gewinnung natürlicher, aliphatischer und Thiocarbonsäuren und Mikroorganismus dafür |
| US20050054282A1 (en) * | 2003-09-10 | 2005-03-10 | Adobeair, Inc. | Window evaporative cooler |
| US6887149B2 (en) * | 2003-09-10 | 2005-05-03 | Adobeair, Inc. | Cooling system with mesh grill and directional louvers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63152990A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ソルビン酸の製造方法 |
-
1988
- 1988-09-14 JP JP63230534A patent/JP2707114B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-12 US US07/405,924 patent/US4997756A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 DE DE3930338A patent/DE3930338C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4997756A (en) | 1991-03-05 |
| DE3930338C2 (de) | 1996-12-19 |
| DE3930338A1 (de) | 1990-03-22 |
| JP2707114B2 (ja) | 1998-01-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |