JPH0276831A - ２，６―ジメチルナフタレンの分離方法 - Google Patents
２，６―ジメチルナフタレンの分離方法Info
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- JPH0276831A JPH0276831A JP1145177A JP14517789A JPH0276831A JP H0276831 A JPH0276831 A JP H0276831A JP 1145177 A JP1145177 A JP 1145177A JP 14517789 A JP14517789 A JP 14517789A JP H0276831 A JPH0276831 A JP H0276831A
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- dmn
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- separating
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノン
（以下ＴＮＦと略記する。）を用いた２、６−ジメチル
ナフタレンを含有する混合物からの２．６−ジメチルナ
フタレンの分離方法に関するものである。（以下ジメチ
ルナフタレンをＤＭＮと略記する。） （従来の技術及び発明が解決しようとする課題）２．６
−ＤＭＮは、酸化によりナフタレン−２゜６−ジカルボ
ン酸を与え、ポリエステルや可塑剤などの工業上重要な
原料物質として注目されている。２．６−ＤＭＮは石油
系または石炭タール系の留分中に他のＤＭＮ異性体との
混合物として含まれている。しかしながら、ＤＭＮには
１０種の異性体が存在し、その物理的および化学的性状
が近接しているため、蒸留、抽出、再結晶、昇華。
（以下ＴＮＦと略記する。）を用いた２、６−ジメチル
ナフタレンを含有する混合物からの２．６−ジメチルナ
フタレンの分離方法に関するものである。（以下ジメチ
ルナフタレンをＤＭＮと略記する。） （従来の技術及び発明が解決しようとする課題）２．６
−ＤＭＮは、酸化によりナフタレン−２゜６−ジカルボ
ン酸を与え、ポリエステルや可塑剤などの工業上重要な
原料物質として注目されている。２．６−ＤＭＮは石油
系または石炭タール系の留分中に他のＤＭＮ異性体との
混合物として含まれている。しかしながら、ＤＭＮには
１０種の異性体が存在し、その物理的および化学的性状
が近接しているため、蒸留、抽出、再結晶、昇華。
吸着などの一般的分離方法により、ＤＭＮ混合物から２
．６−ＤＭＮを選択的に分離することは極めて困難であ
る。そのため、ｍ−ニトロ安息香酸（特公昭４７−２９
８９５、特公昭４７−３８４４０など）、ｐ−ニトロ安
息香酸（特公昭５５−４４７３４）、又は他のニトロベ
ンゼン類（特公昭５５−４７０２１）を用いて錯体分離
する方法が提案されている。しかしこれらの化合物を錯
化剤として用いる方法は、２．６−ＤＭＮの選択性及び
錯体からの分離回収に問題があり、実用化されていない
。
．６−ＤＭＮを選択的に分離することは極めて困難であ
る。そのため、ｍ−ニトロ安息香酸（特公昭４７−２９
８９５、特公昭４７−３８４４０など）、ｐ−ニトロ安
息香酸（特公昭５５−４４７３４）、又は他のニトロベ
ンゼン類（特公昭５５−４７０２１）を用いて錯体分離
する方法が提案されている。しかしこれらの化合物を錯
化剤として用いる方法は、２．６−ＤＭＮの選択性及び
錯体からの分離回収に問題があり、実用化されていない
。
本発明者らは、従来知られている前記化合物とは異なる
錯化剤について検討を行った結果、ＴＮＦが、極めて容
易かつ優れた選択性を持って２゜６−ＤＭＮと錯体を形
成し得る知見を得、本発明を完成するに至った。
錯化剤について検討を行った結果、ＴＮＦが、極めて容
易かつ優れた選択性を持って２゜６−ＤＭＮと錯体を形
成し得る知見を得、本発明を完成するに至った。
（課題を解決するための手段）
本発明は、２．６−ＤＭＮを含有する混合物（以下混合
物と略記する。）とＴＮＰを接触させ、生成するＴＮＦ
と２．６−ＤＭＮを主とする錯体を分離し、該錯体から
２．６−ＤＭＮを分離回収することを特徴とする２、６
−ＤＭＮの分離方法に関するものである。
物と略記する。）とＴＮＰを接触させ、生成するＴＮＦ
と２．６−ＤＭＮを主とする錯体を分離し、該錯体から
２．６−ＤＭＮを分離回収することを特徴とする２、６
−ＤＭＮの分離方法に関するものである。
以下に本発明を詳述する。
本発明の方法に適用し得る混合物としては、２゜６−Ｄ
ＭＮを含有するものであればよく、２．６−ＤＭＮとの
錯体形成を阻害したり、該錯体を溶解する成分を含まな
いものが好適であり、石油系または石炭タール系に由来
する各種のＤＭＮを含有する炭化水素油、特に石油精製
における接触分解あるいは接触改質の際に得られる沸点
が２４０℃〜２８０℃の留分が好ましい。また、２．６
−ＤＭＮを分離した後の、２．６−ＤＭＮの濃度が低く
なったＤＭＮ混合物を異性化し、２．６−ＤＭＮの濃度
を高めた生成物、ナフタレンあるいはメチルナフタレン
をメチル化して得られた生成物、メチルナフタレン等を
不均化して得られた生成物などであってもよい。混合物
中の２．６−ＤＭＮの含有率が高い程分離油中の２．６
−ＤＭＮ濃度は高くなり有利なことは当然であるが、混
合物の２．６−ＤＭＮ濃度は、１重量％以上、好ましく
は５重量％以上が望ましい。
ＭＮを含有するものであればよく、２．６−ＤＭＮとの
錯体形成を阻害したり、該錯体を溶解する成分を含まな
いものが好適であり、石油系または石炭タール系に由来
する各種のＤＭＮを含有する炭化水素油、特に石油精製
における接触分解あるいは接触改質の際に得られる沸点
が２４０℃〜２８０℃の留分が好ましい。また、２．６
−ＤＭＮを分離した後の、２．６−ＤＭＮの濃度が低く
なったＤＭＮ混合物を異性化し、２．６−ＤＭＮの濃度
を高めた生成物、ナフタレンあるいはメチルナフタレン
をメチル化して得られた生成物、メチルナフタレン等を
不均化して得られた生成物などであってもよい。混合物
中の２．６−ＤＭＮの含有率が高い程分離油中の２．６
−ＤＭＮ濃度は高くなり有利なことは当然であるが、混
合物の２．６−ＤＭＮ濃度は、１重量％以上、好ましく
は５重量％以上が望ましい。
ＴＮＦは、混合物中の２．６−ＤＭＮがＴＮＦに対して
の通常１０倍モル以下、好ましくは０゜５〜５倍モルと
なるように添加される。
の通常１０倍モル以下、好ましくは０゜５〜５倍モルと
なるように添加される。
混合物とＴＮＦの接触は、混合物が液体の場合はそのま
ま、あるいは混合物が液体又は固体の場合は、混合物を
石油エーテル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タンなどの軽質パラフィン系溶剤、ベンゼン、トルエン
、あるいは、ジクロロメタン、クロロホルムなどの塩素
化パラフィン系溶剤に溶解させた溶液とし、これにＴＮ
Ｆを粉末状態で添加して、−３０’Ｃ〜２２０’Ｃで攪
拌混合させる。その後、錯体形成は温度−３０”０〜１
５０℃、特に０℃〜１００℃で行うのが好適である。そ
の間必要があれば撹拌を行なう。錯体形成に要する時間
は、混合物の組成や錯体形成の条件により異なるが、概
略１分以内から２４時間である。
ま、あるいは混合物が液体又は固体の場合は、混合物を
石油エーテル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タンなどの軽質パラフィン系溶剤、ベンゼン、トルエン
、あるいは、ジクロロメタン、クロロホルムなどの塩素
化パラフィン系溶剤に溶解させた溶液とし、これにＴＮ
Ｆを粉末状態で添加して、−３０’Ｃ〜２２０’Ｃで攪
拌混合させる。その後、錯体形成は温度−３０”０〜１
５０℃、特に０℃〜１００℃で行うのが好適である。そ
の間必要があれば撹拌を行なう。錯体形成に要する時間
は、混合物の組成や錯体形成の条件により異なるが、概
略１分以内から２４時間である。
上述の如くして形成された錯体を含む固体を分離するに
は、通常のろ過、遠心分離、沈降などの固液分離方法が
適用される。この固体を石油エーテル、ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの軽質パラフィン系溶
剤あるいはメタノール、エタノールなどで洗浄すること
により、２゜６−ＤＭＮの純度をさらに向上させること
ができる。
は、通常のろ過、遠心分離、沈降などの固液分離方法が
適用される。この固体を石油エーテル、ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの軽質パラフィン系溶
剤あるいはメタノール、エタノールなどで洗浄すること
により、２゜６−ＤＭＮの純度をさらに向上させること
ができる。
ついで、錯体を含む固体を化合物による分解、加熱分解
などの適当な方法を用いて分解することにより、２．６
−ＤＭＮに富んだ分解油を回収する。
などの適当な方法を用いて分解することにより、２．６
−ＤＭＮに富んだ分解油を回収する。
化合物による分解にはエステル類、アセトニトリル類、
芳香族炭化水素類、塩素化パラフィン類。
芳香族炭化水素類、塩素化パラフィン類。
エーテル類、アルコール類、パラフィン系炭化水素類、
ケトン類などの化合物を用いることができる。
ケトン類などの化合物を用いることができる。
化合物による分解は、錯体を含む固体１重量部とエステ
ル類などの前記化合物５〜１００重量部とを温度０℃乃
至゛化合物の沸点以下の温度で、５分〜５時間混合撹拌
することにより分解することが可能である。分解後は、
蒸留、抽出、吸着などの適当な方法で、化合物、錯化剤
及び２．６−ＤＭＮを分離回収する。加熱分解は分離油
を直接回収することができるばかりでなく、分離油を回
収した後、錯化剤をそのまま再使用できることからを可
能にするために減圧下の加熱とし、１關１１ｇ〜５０ｍ
■Ｈｇの減圧下において５０℃〜２００℃に加熱する方
法が好ましい。水沫においては、２．６−ＤＭＮおよび
ＴＮＦより成る錯体が加熱により２．６−ＤＭＮを分離
した後には、容易に高純度のＴＮＦが再成され、そのま
ま循環再使用することが可能となる。
ル類などの前記化合物５〜１００重量部とを温度０℃乃
至゛化合物の沸点以下の温度で、５分〜５時間混合撹拌
することにより分解することが可能である。分解後は、
蒸留、抽出、吸着などの適当な方法で、化合物、錯化剤
及び２．６−ＤＭＮを分離回収する。加熱分解は分離油
を直接回収することができるばかりでなく、分離油を回
収した後、錯化剤をそのまま再使用できることからを可
能にするために減圧下の加熱とし、１關１１ｇ〜５０ｍ
■Ｈｇの減圧下において５０℃〜２００℃に加熱する方
法が好ましい。水沫においては、２．６−ＤＭＮおよび
ＴＮＦより成る錯体が加熱により２．６−ＤＭＮを分離
した後には、容易に高純度のＴＮＦが再成され、そのま
ま循環再使用することが可能となる。
また、このような錯体の形成及び分解により回収した分
離油に対して、更に錯体の形成及び分解を繰り返し行う
ことにより、２．６−ＤＭＮの純度を高めることが可能
である。
離油に対して、更に錯体の形成及び分解を繰り返し行う
ことにより、２．６−ＤＭＮの純度を高めることが可能
である。
すなわち本発明は、従来の方法に比べ操作が簡単で、高
い選択性を持って２．５−ＤＭＮを分離回収できるばか
りでなく、ＴＮＦの再利用が可能であるため、工業的に
有用な方法を提供するものである。
い選択性を持って２．５−ＤＭＮを分離回収できるばか
りでなく、ＴＮＦの再利用が可能であるため、工業的に
有用な方法を提供するものである。
（実施例）
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１〜２
２．６−ＤＭＮを含有する混合物として、第１表に示す
組成の原料油（石油系接触改質油の２５０〜２７０℃留
分）を用い、これにＴＮＦを添加し、室温にて２１時間
混合撹拌した。生成した沈澱物をろ別しｎ−ヘキサンで
洗浄後、減圧乾燥した。この錯体を含む固体を１４＋ｎ
Ｈｇの減圧下１１５℃で加熱分解し、発生するガスを冷
却して分離油を回収した。原料油及び分離油の組成は、
ガスクロマトグラフにより測定した。また、残存した黄
色の結晶は、元素分析、赤外分光分析及び融点からＴＮ
Ｆであることを確認した。これらの結果実施例３ 実施例１で回収したＴＮＦを用い、実施例１と同様の操
作条件により分離油を回収した。残存した黄色の結晶は
、元素分析、赤外分光分析及び融点からＴＮＦであるこ
とを確認した。これらの結果を第１表に示す。
組成の原料油（石油系接触改質油の２５０〜２７０℃留
分）を用い、これにＴＮＦを添加し、室温にて２１時間
混合撹拌した。生成した沈澱物をろ別しｎ−ヘキサンで
洗浄後、減圧乾燥した。この錯体を含む固体を１４＋ｎ
Ｈｇの減圧下１１５℃で加熱分解し、発生するガスを冷
却して分離油を回収した。原料油及び分離油の組成は、
ガスクロマトグラフにより測定した。また、残存した黄
色の結晶は、元素分析、赤外分光分析及び融点からＴＮ
Ｆであることを確認した。これらの結果実施例３ 実施例１で回収したＴＮＦを用い、実施例１と同様の操
作条件により分離油を回収した。残存した黄色の結晶は
、元素分析、赤外分光分析及び融点からＴＮＦであるこ
とを確認した。これらの結果を第１表に示す。
実施例４
実施例１で回収した分離油をジクロロメタンに溶解し、
これにＴＮＦを添加して、室温にて５時間混合撹拌した
。以降実施例１と同様の操作条件により分離油を回収し
た。残存した黄色の結晶は、元素分析、赤外分光分析及
び融点からＴＮＦであることを確認した。これらの結果
を第１表に示す。
これにＴＮＦを添加して、室温にて５時間混合撹拌した
。以降実施例１と同様の操作条件により分離油を回収し
た。残存した黄色の結晶は、元素分析、赤外分光分析及
び融点からＴＮＦであることを確認した。これらの結果
を第１表に示す。
実施例５
ＴＮＦを用いて実施例１と同様にして得た錯体を含む固
体（原料固体）を、第２表に示す各化合物と混合し、２
０℃にてにて１時間混合撹拌し、残存した固体をろ別、
ｎ−へキサンで洗浄後、５１１１１ｇで減圧乾燥した。
体（原料固体）を、第２表に示す各化合物と混合し、２
０℃にてにて１時間混合撹拌し、残存した固体をろ別、
ｎ−へキサンで洗浄後、５１１１１ｇで減圧乾燥した。
乾燥した原料固体及び残存固体中に含まれるＴＮＦを定
量し、錯体の分解率を求めた。結果を第２表に示す。
量し、錯体の分解率を求めた。結果を第２表に示す。
ここに、分解率は、１から原料固体の錯体を形成してい
る錯化剤に対する残存固体の錯体を形成している錯化剤
の比を引き、それを１００倍した値をいう。
る錯化剤に対する残存固体の錯体を形成している錯化剤
の比を引き、それを１００倍した値をいう。
比較例１
実施例１と同じ原料油２０．０ｇに、ｍ−ニトロ安息香
酸５．Ｏｇを加え１００℃で１５分加熱した。放置冷却
後、ろ過し、石油エーテルで洗浄し錯体を含む固体を回
収した。この固体をエチルエーテルに溶し５％苛性ソー
ダで数回洗浄し、その後水洗いした。ついでエーテルを
蒸留除去し３４０ｍｇの固体を回収した。固体のガスク
ロマトグラフによる組成分析結果を第１表に示す。
酸５．Ｏｇを加え１００℃で１５分加熱した。放置冷却
後、ろ過し、石油エーテルで洗浄し錯体を含む固体を回
収した。この固体をエチルエーテルに溶し５％苛性ソー
ダで数回洗浄し、その後水洗いした。ついでエーテルを
蒸留除去し３４０ｍｇの固体を回収した。固体のガスク
ロマトグラフによる組成分析結果を第１表に示す。
（発明の効果）
本発明に係る２、６−ＤＭＮを含有する混合物とＴＮＦ
を接触させることにより生成する錯体から２．６−ＤＭ
Ｎを回収する方法は、２．６−ＤＭＮの選択性、錯体か
らの分離回収性に優れている。即ち２．６−ＤＭＮを含
有する混合物とＴＮＦとを混合撹拌するという単純な操
作で、高い選択性を持って２．６−ＤＭＮとＴＮＦの錯
体を形成することができ、また、混合物が液体であれば
、ＴＮＦとそのまま混合することにより、固体の場合は
溶剤に溶解することにより容易に錯体を作ることが可能
である。以後の操作も通常の固液分離方法などが適用可
能であり、更に分離された錯体を減圧下における加熱等
の簡単な操作で、高純度の２．６−ＤＭＮを分離回収す
ることができ、同時に再生するＴＮＦをそのまま繰り返
し循環使用することが可能であるなど実用上多くの利点
を有している。
を接触させることにより生成する錯体から２．６−ＤＭ
Ｎを回収する方法は、２．６−ＤＭＮの選択性、錯体か
らの分離回収性に優れている。即ち２．６−ＤＭＮを含
有する混合物とＴＮＦとを混合撹拌するという単純な操
作で、高い選択性を持って２．６−ＤＭＮとＴＮＦの錯
体を形成することができ、また、混合物が液体であれば
、ＴＮＦとそのまま混合することにより、固体の場合は
溶剤に溶解することにより容易に錯体を作ることが可能
である。以後の操作も通常の固液分離方法などが適用可
能であり、更に分離された錯体を減圧下における加熱等
の簡単な操作で、高純度の２．６−ＤＭＮを分離回収す
ることができ、同時に再生するＴＮＦをそのまま繰り返
し循環使用することが可能であるなど実用上多くの利点
を有している。
特許出願人 三菱石油株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）２，６−ジメチルナフタレンを含有する混合物と
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを混合接触
させ、生成する２，６−ジメチルナフタレンと２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノンとの錯体を分離し、
該錯体を分解して２，６−ジメチルナフタレンを分離回
収することを特徴とする２，６−ジメチルナフタレンを
含有する混合物からの２，６−ジメチルナフタレンの分
離方法。 （２）２，６−ジメチルナフタレンを含有する混合物が
、炭化水素油である請求項第１項記載の２，６−ジメチ
ルナフタレンの分離方法。 （３）２，６−ジメチルナフタレンを含有する混合物が
、石油系の接触改質油又は接触分解油の２４０℃〜２８
０℃留分である請求項第１項記載の２，６−ジメチルナ
フタレンの分離方法。 （４）２，６−ジメチルナフタレンを含有する混合物と
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを接触する
際に、混合物を軽質炭化水素系溶剤あるいは塩素化パラ
フィン系溶剤に溶解させた溶液とし、これに２，４，７
−トリニトロ−９−フルオレノンを添加して混合接触す
ることよりなる請求項第１項記載の２，６−ジメチルナ
フタレンの分離方法。（５）２，６−ジメチルナフタレ
ンを含有する混合物と２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノンとを接触して錯体を形成させる方法が、０℃
〜１００℃にて混合接触することよりなる請求項第１項
記載の２，６−ジメチルナフタレンの分離方法。 （６）２，６−ジメチルナフタレンと２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノンとの錯体を分解する方法が、
１ｍｍＨｇ〜５０ｍｍＨｇの減圧下５０℃〜２００℃の
温度に加熱することよりなる請求項第１項記載の２，６
−ジメチルナフタレンの分離方法。 （７）２，６−ジメチルナフタレンと２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノンとの錯体を減圧下で加熱分解
し、回収した２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ンを錯体形成に循環再使用することよりなる請求項第１
項記載の２，６−ジメチルナフタレンの分離方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-143773 | 1988-06-13 | ||
| JP14377388 | 1988-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276831A true JPH0276831A (ja) | 1990-03-16 |
| JP2553392B2 JP2553392B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=15346685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1145177A Expired - Lifetime JP2553392B2 (ja) | 1988-06-13 | 1989-06-09 | ２，６―ジメチルナフタレンの分離方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5059742A (ja) |
| EP (1) | EP0346843B1 (ja) |
| JP (1) | JP2553392B2 (ja) |
| DE (1) | DE68909118T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6057487A (en) * | 1997-12-30 | 2000-05-02 | Chevron Chemical Company | Method for producing 2,6-DMN from mixed dimethylnaphthalenes by crystallization, adsorption and isomerization |
| US5955641A (en) * | 1998-03-16 | 1999-09-21 | Chevron Chemical Company Llc | Method of making dimethylnaphthalenes |
| KR100621823B1 (ko) * | 2004-07-21 | 2006-09-14 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 2,6-디알킬테트랄린의 제조 방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4994655A (ja) * | 1973-01-23 | 1974-09-09 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160236C (nl) * | 1970-03-30 | 1979-10-15 | Teijin Ltd | Werkwijze voor het afscheiden van een aan 2,6-dimethylnaf- taleen verrijkt mengsel van dimethylnaftalenen uit een 2,6-dimethylnaftaleen bevattend mengsel van dimethylnafta- lenen of een koolwaterstofmengsel, dat een zodanig mengsel van dimethylnaftalenen bevat. |
| US3670039A (en) * | 1970-05-01 | 1972-06-13 | Sun Oil Co | Fractionation of c{11 {11 {11 bicyclic aromatic hydrocarbons by tetrahalophthalic anhydride complex formation |
| US3870745A (en) * | 1973-10-29 | 1975-03-11 | Sun Ventures Inc | Complex of 2,6-dimethylnaphthalene and 2-cyano-6-methylnaphthalene |
| US3936509A (en) * | 1974-11-04 | 1976-02-03 | Teijin Limited | Process for separating dimethyl naphthalenes comprising 2,6-dimethyl naphthalenes as main component |
-
1989
- 1989-06-09 JP JP1145177A patent/JP2553392B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-13 US US07/365,650 patent/US5059742A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-13 EP EP89110709A patent/EP0346843B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-13 DE DE89110709T patent/DE68909118T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4994655A (ja) * | 1973-01-23 | 1974-09-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0346843A1 (en) | 1989-12-20 |
| EP0346843B1 (en) | 1993-09-15 |
| US5059742A (en) | 1991-10-22 |
| DE68909118D1 (de) | 1993-10-21 |
| JP2553392B2 (ja) | 1996-11-13 |
| DE68909118T2 (de) | 1994-03-24 |
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