JPH0278664A - １ーハロゲン―１―アゾリルプロペンおよび―メチルオキシラン、および該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

１ーハロゲン―１―アゾリルプロペンおよび―メチルオキシラン、および該化合物を含有する殺菌剤

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JPH0278664A
JPH0278664A JP1194450A JP19445089A JPH0278664A JP H0278664 A JPH0278664 A JP H0278664A JP 1194450 A JP1194450 A JP 1194450A JP 19445089 A JP19445089 A JP 19445089A JP H0278664 A JPH0278664 A JP H0278664A
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ライナー、ゼーレ
Reiner Kober
ライナー、コバー
Norbert Goetz
ノルベルト、ゲツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラー、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアゾール化合物、その製造法および該
化合物を含有する殺菌剤、ならびに菌類を防除する方法
に関する。
従来の技術 トリアゾールメチルオキシラン、例えば２−（１，２，
４−トリアゾール用−イルーメチル）−２−フェニル−
３−（／ｌ＝クロルフェニル）−オキシランまたは２−
（イミダゾール−１−イル−メチル）−２−フェニル−
３−（４−クロルフェニル）−オキシラン（ドイツ連邦
共和国特許出願第Ｐ３２１８１３０．２号明細書）を殺
菌剤として使用することは、公知である。しかし、この
殺菌作用は不満足なものである。
発明を詠成するための手段 ところで、式１： １式中、 Ｒ１およびＲ２は同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃａ１−
アルキル基、Ｃ５〜ＣＢ−シクロアルキル基、Ｃ５〜ｃ
Ｂ−シクロアルケニル基、テトラヒドロピラニル基、ノ
ルボルニル基、ピリジル基、ナフチル基、ビフェニル法
またはフェニル基を表わし、但し、これらの基は、１〜
３回ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、アミノ基
、それぞれ１〜４個のＣ原子を有するアルキル基、アル
コキシ基もしくはハロゲン化アルキル基によって置換さ
れていてもよいものとし、Ａは０原子または単結合を表
わし、 ＢはＦ原子、Ｃ１原子またはＢｒ原子を表わし、 ＸはＣＩ４基またはＮ原子を表わす］で示されるｌ−ハ
ロゲン−１−アゾリルプロペンおよび一メチルオキシラ
ンならびにそれらの植物に対して認容性の酸付加塩およ
び金属錯体は、公知のアゾール化合物よりも良好な殺菌
作用を有することが見い出された。
式Ｉの化合物は、不斉Ｃ原子を有し、したがってエナン
チオマーおよびジアステレオマーとして生じることがで
きる。ジアステレオマーの混合物は、本発明による化合
物の場合に通常、例えば異なる溶解度に基づいて分離す
ることができるかまたはカラムクロマトグラフィーによ
って分離することができ、かつ純粋な形で単離すること
ができる。ラセミ化合物は、本発明による化合物の場合
に公知方法で、例えば光学活性の酸で塩形成し、ジアス
テレオマーの塩を分離し、かつエナンチオマーを塩基を
用いて遊離することによって分離することができる。中
−のジアステレオマーまたはエナンチオマーならびにそ
れらの合成の際に生じる混合物は、殺菌剤として使用す
ることができる。
Ｒ１およびＲ２は、例えばＣ！〜Ｃ８−アルキル基、殊
にＣ！〜Ｃ４−アルキル基（メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチ
ル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基
）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−ビフェニル
基、フェニル基、ハロゲン化フェニル基、２−クロルフ
ェニル基、２−フルオルフェニル基、２−ブロムフェニ
ル基、３−クロルフェニル基、３−ブロムフェニル基、
３−フルオルフェニル基、４−フルオルフェニル！、４
−クロルフェニル基、４−ブロムフェニルｉＪ、２．４
−ジクロルフェニル基、２．３−ジクロルフェニル基、
２．５−ジクロルフェニル基、２．６−ジクロルフェニ
ル基、２−クロル−６−フルオルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、
３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２
．４−ジメトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、
４−イソプロピルフェニル基、／１−第三ブチルフェニ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基、４−第三ブチ
ルオキシフェニル基、２−クロル−４−フルオルフェニ
ル基、２−クロル−６−メチルフェニル基、３．４−ジ
メトキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−
フェノキシフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニ
トロフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフ
ェニル基、２−アミノフェニル基、２−トリフルオルメ
チルフェニル基、３−トリフルオルメチルフェニル基、
４−トリフルオルメチルフェニル基、３−ピリジル基、
テトラヒドロピラニル基、シクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、２−シクロへキセニル基
、３−シクロへキセニル基、ノルボルニル基を表わす。
酸付加塩は、例えば塩酸塩、プロミド、硫酸塩、硝酸塩
、燐酸塩、蓚酸塩またはドデシルベンゼンスルホン酸塩
である。この塩の作用は、陽イオンに遡及し、したがっ
て陰イオンは、概してあまり問題でない。本発明による
作用物質塩は、イミダゾリルメチルオキシラン（Ｉ）を
酸と反応させることによって得られる。
前記作用物質Ｉの金属錯体または塩は、例えばイミダゾ
リルメチルオキシランを相応する金属塩、例えば硫酸銅
、塩化亜鉛、塩化錫、硫酸マンガンと反応させることに
より、銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルトまたはニ
ッケルを用いて形成させることができる。
八が０原子を表わしかつＢがＦ原子、Ｃ１原子またはＢ
「原子を表わすような式Ｉの化合物は、例えば 式■： ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記のものを表わす］で示さ
れる化合物を、式■Ｉ： ［式中、ＭｅおよびＸは前記のものを表わす］で示され
る化合物と、チオニルハロゲン化物の存在下に反応させ
ることにより得ることができる反応は、例えば、場合に
よって溶剤または希釈剤の存在下で一３０〜８０℃の温
度で行なわれる。好ましい溶剤および希釈剤には、ニト
リル、例えばアセトモドリルもしくはプロピオニトリル
、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、ジメトキシエタン、ジオキサンもしくはジイソプ
ロピルエーテルおよび殊に炭化水素およびクロル炭化水
素、例えばペンタン、ヘキサン、ドルオール、塩化メチ
レン、クロロホルム、四基化炭、素、ジクロルエタンま
たは相応する混合物が属する。
新規の出発化合物■は、例えば相応するオレフィン■： ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記のものを表わす］をペル
オキシカルボン酸、例えばペルオキシ安息香酸、３−ク
ロルペルオキシ安息香酸、４−＝トロペルオキシ安息香
酸、モノペルオキシフタル酸、ペルオキシ酢酸、ペルオ
キシプロピオン酸、ペルオキシマレイン酸、モノペルオ
キシコハク酸、ペルオキシペラルゴン酸またはトリフル
オルペルオキシ酢酸を用いて種々の溶剤中、特に塩素化
炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルエタン中または場合により酢酸、酢酸エ
ステル、アセトンまたはジメチルホルムアミド中で、場
合によっては酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、燐酸水
素二ナトリウム、トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）　Ｂのよう
な緩衝液中でエポキシ化することによって得られる。例
えば、１０〜１００℃で作業され、反応は、場合によっ
ては例えば沃素、タングステン酸ナトリウムまたは光で
促進される。また、酸化のためには、触媒、例えばタン
グステン酸ナトリウム、ペルオキシタングステン酸、モ
リブデンヘキサカルボニルまたはバナジルアセチルアセ
トネートを添加しながらの２５〜３０℃でメタノール、
エタノール、アセトンまたはアセトニトリル中の（約３
０％の）過酸化水素のアルカリ性溶液ならびにアルキル
ヒドロペルオキシド、例えば第三ブチルヒドロペルオキ
シドが適当である。記載した酸化剤は、一部がその場で
製造できる。
八が単結合を表わす式Ｉの化合物は、例えば弐■： ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記のものを表わす］で示さ
れる化合物を、弐■： １式中、ＭｅおよびＸは前記のものを表わす］で示され
る化合物と、チオニルノ＼ロゲン化物の存在下に反応さ
せることにより得ることができる反応は、例えば、場合
によって溶剤または希釈剤の存在下で一３０〜８０℃の
温度で行なわれる。好ましい溶剤および希釈剤には、ニ
トリル、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリ
ル、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジメトキシエタン、ジオ牛サンもしくはジイソ
プロピルエーテルおよび殊に炭化水素およびクロル炭化
水素、例えばペンタン、ヘキサン、ドルオール、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンま
たは相応する混合物が属する。
化合物■は、アルデヒド合成に対して一般に公知の方法
（ｌｌｏｕｂｅｎ−ｆｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ％Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｓ
ｉｅ、　Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈ１ｅｓｅ　Ｖｅｒｌａｇ、Ｓ
ＬｕＬｔｇａｒｔ　１９８３、第Ｅ３巻）に相応して得
ることができる。
実施例 次に、作用物質の製造を実施例につき詳説する。
１、出発物質の製造 方法ｌ Ｅ　／　Ｚ　−２−（４−フルオルフェニル）−３−（
２−クロルフェニル）−プロペナール メタノール３００ｍ１２中の２−クロルベンズアルデヒ
ド３５ｇの溶液に水３０ｍ１２中の水酸化ナトリウム４
，２ｇを添加する。この反応混合物を１０℃に冷却し、
４−フルオルフェニルアセトアルデヒド３６ｙを迅速に
滴加し、この場合溶液中の温度は、３０〜４０℃に上昇
する。４０℃で１０時間の撹拌後、沈澱した結晶を冷却
した反応溶液から吸引濾過する。
方法２ シス−２−ホルミル−２−（４−フルオルフェニル）−
３−（２−クロルフェニル）−オキシランＥ　−２−（
４−フルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）
−プロペナール７８．２ｔをメタノール３００ｍ１２に
溶解し、この溶液に（濃厚な）苛性ソーダ液１ｍ（２を
添加する。この反応溶液を０℃で撹拌し、（約５０％の
）過酸化水素２０゜５９を緩徐に滴加し、この場合内部
温度は、３０℃を上廻らない。添加の終結後、室温（２
０℃）で６時間撹拌し、引続き水１００ｒｒｌを添加し
、生じた乳濁液をメチル−第三ブチルエーテルと一緒に
振出する。更に、単離された有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。シス−２−ホルミル−２
−（４−フルオルフエニル）−３−（２−クロルフェニ
ル）−オキシラン５２゜５ｙ　　（６３％）が得られる
。
最終生成物の製造 実施例１ 塩化メチレン１５０ｒｒｌ中のトリアゾール２９．７７
の溶液に０℃で窒素雰囲気下で塩化チオニル１２．８ｙ
を添加する。添加の終結後、室温で３０分間撹拌し、引
続きシス−２−ホルミル−２−（４−フルオルフェニル
）−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン２０９を
添加する。この反応混合物を室温で１２〜１５時間撹拌
した後、この溶液に水１００ｍ’＆を添加し、有機相を
分離する。残存する水相を２回塩化メチレンと一緒に振
盪し、捕集した有機相を２回飽和炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄する。更に、単離した有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、かつ蒸発濃縮し、この場合にはｌ’Ｒ３−
シス−２−［１−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−クロル−メチル］−２−（４−フルオルフェ
ニル）−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン２３
．７ｙ　　（８５％）が２：１−ジアステレオマー混合
物として得られる。メチル−第三ブチルエーテルから融
点１５２〜１５６℃を有する増大して形成されたジアス
テレオマー八　５．８９が得られる（化合物Ｎｏ、ｌ）
。
実施例２ 塩化メチレン２５０ｒｌｉ中のトリアゾール６３．１ｙ
の溶液に０℃で窒素雰囲気下で塩化チオニル２７．２９
を添加する。添加の終結後、室温で３０分間撹拌し、引
続きＥ　−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−
クロルフェニル）−プロペナール４０９を添加する。こ
の反応混合物を室温で１２〜１５時間撹拌した後、この
溶液に水１００ｍ＆を添加し、有機相を分離する。残存
する水相を２回塩化メチレンと一緒に振盪し、捕集した
有機相を２回飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。
更に、単離したを様相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸
発濃縮し、かつシリカゲルでクロマトグラフィー処理（
酢酸エステル／ｎ−へ牛サン＝９：１）することによっ
て精製する。Ｅ−１−クロル−１−（１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）−２−（４−フルオルフェニル）
−３−（２−クロルフェニル）−プロペ−２−エン２１
．７ｙ（４１％）が得られる（化合物Ｎｏ、ｌａ）。
実施例３ 塩化メチレン７５ｍ１２中のトリアゾール１４゜９ｇの
溶液に０℃で窒素雰囲気下で臭化チオニル１１．２９を
添加する＝添加の終結後、室温で３０分間撹拌し、引続
きシス−２−ホルミル−２−（４−フルオルフェニル）
−３−（２−クロルフェニル）−オキシランｌｏｇを添
加する。この反応混合物を室温で１２〜１５時間撹拌し
た後、この溶液に水１００ｒｒｌを添加し、有機相を分
離する。残存する水相を２回塩化メチレンと一緒に振盪
し、捕集した有機相を２回飽和炭酸水素ナトリウム溶液
で洗浄する。更に、単離した有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、かつ蒸発濃縮し、この場合にはｌ’Ｒ３−シ
ス−２−［１−（１゜２．４−）リアゾール−１−イル
）−１−ブロム−メチル１２−（４−フルオルフェニル
）−３−（２−クロルフェニル）−オキシランｌ　Ｏ，
５９（７２％）が２：ｌ−ジアステレオマー混合物とし
て得られる。メチル−第三ブチルエーテルから融点１５
１〜１５５℃を有する増大して形成されたジアステレオ
マーＡ　　３．５９が得られる（化合物Ｎｏ、３）。
実施例Ｉおよび３に相応して、第１表中に記載した化合
物を得ることができる。
実施例２に相応して、第２表中に記載した化合物を得る
ことができる。
×　　７巴７巴ア巴７□巴よ□ ■ χ　ｚ　ｚ　χ　χ　χ　≧＝警＝　　富　χ　χ　≧
　χ　χ　○　冨　χ　χ−ｋ　　−１−−ｍ　Ｉ−−
−−ｍ　Ｌ−−−−−−−−１−ＣＪ　ｃｏ　ｃＬ、、
　（Ｊ　ＣＩ：ｌ−υＣＯ（Ｊ　Ｃｓ−ｕ　（ＯＣＪ　
（Ｊ　ＱＣｗ　ＣＪ　ｅ。
−一一一＋−１−＋−１−（’Ｊへへへへへへへヘヘ＝
＝＝＝　　　　　　ロ； χ　χ冨鴬χ冨よ富≧Ｑ寓Ｑχ口≧χ ＋、ｌ　　＋−１＋−＋　　Ｆ−１１−１−一一一＋＋
　＋−＋＋　＋＋ｌｋ　−＋ｍＯＱＱ−〇ωロロロυロ
υ国ωυロ Ｏつ　　　　Ｏつ　Ｏフ　ａつ　Ｑつ　ａつ　Ｏフ　Ｑ
フ　Ｏつ　ａフ　！ｊ　寸　寸　！ｒ　寸　寸χ　寓　
χ　ａ！＋　χ　冨　≧　寓　≧　χ　χ　χ　χ　χ
　χ　χ　χ　χ−１−＋　ｍ　ｍ−ｍ　＋＋　＋＋　
ｋ　ｍ　＋＋　Ｐ−１ｍ　Ｍ−＋１−＋＋ロロロＱ口ｕ
　Ｃ，）　ｕ口Ｑ口（Ｊ（Ｊ口ωυ口Ｑ■ ；＝＝＝＝ ２２　Ｑ≧≧　χ　χ　２　χ≧よ０薫Ｑ（ｊｕ（Ｊ（
Ｊ（Ｊ　　Ｑ　Ｑ　（Ｊ　　ロロ０υｕｐ； Ｊ　　　　　　　Ｊ 冨ｇ＝ Ｏ１＋） 口―　　ロ―　　＝ Ｗ　　　Ｗ　　　（Ｊ ＣＯ■　Ｏ トド■ ； ：へ　ぞ］ ＝ ℃ ＝ ×　２　　巴工巴、巴　２　巴　カフ　つ〜　１１！：
ｌ　己　　己占山−集Ｓ己占Ｓ山曇 ：ｅ８　　　　　　　　　　　　　　　　需χ　富　χ
　　。０２　よ　７　。よ　よ　、っ　　２　　巴−Ｊ
−−＋　　−−−−＋　Ｌ＋　−−−１＋　−−１＋　
　−（ＪＯＯＣｊ　　　　Ｃ）Ｃ１：ｌ（Ｊ　　ω　０
　ω　ｅｘｂｃｗｅｗｃｘｓ　　　　ｃｗ　　　　ｉ：
Ｅり＝　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ロ＝３と　　冒　３巴　り式　りと　　χ　讐ａ
　Ｑ　ｐと　（１り巴　１＝　警ζ　寓　３鴫　υ　胃
　讐≧１−＋　＋＋　Ｉｎ−ｋ　　−−ｋ　−一＋＋ｌ
　ｐ−ｍ−−Ｈｗ−＋　ｋ薗υｌｅ　（Ｊ　ｃＩ：ＩＣ
＋＋ＣＪ　（Ｊ　ｉｌｌ：ｌ　ｕロロロＣＪＩＪロロω
＝；＝＝ で！ママ！の　唖　０　り 新規化合物は、−船釣に云えば、殊に子のう菌類（＾ｇ
ｃｏａｙｃｅＬｅｓ）および担子菌類（Ｂａｓｉｄｆｏ
ｓｙｃｃｔｃｓ）からの植物病原性菌類の幅広のスペク
トルに対して卓越した作用を示す。この新規化合物は、
一部が体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌
剤として使用することができる殺菌作用を有する化合物
は、種々の栽培植物またはその種子、殊にコムギ、ライ
ムギ、オオムギ、カラスミギ、イネ、トウモロコシ、芝
、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果樹および園
芸における観賞植物、ブドウ栽培ならびに野菜、例えば
手ウリ、マメ類およびウリ類について多数の菌類を防除
するのに特に重要である。
新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当であ
る： 穀類の自涜病菌　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
。
ウリ類の自涜病菌　Ｈｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｓおよび自涜病２　５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｒｕｌｉｇｉｎｅａ。
リンゴのウドンコ病菌　Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅ
ｕｃｏＬｒｉｈａ　ｓ ブドウの自涜病菌　Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ
。
穀類のさび病菌類　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ
。
ワタおよび芝の白組−紋枯病（４Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ｓｓｐｅｃｉｅｓｘ 穀類およびサトウキビのくろは病菌類　ＵｓＬｉｌａｇ
ｏ　５ｐｅｃｉｅｓ。
リンゴの菫果黒星病菌　ＶｅｎＬｕｒｉａ　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ（斑点病）、 穀類の葉枯病菌類　１１ｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｓ　５ｐｅｃｉｅｓコムギの浮枯病菌　５ｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｎｏｄｏｒｕｓ、イチゴおよびブドウの灰色激痛！
：ＭＢｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　（ｇｒａｙ　
５ｏｌｄ）、ラッカセイのセルコスポラ・アラキディコ
ラＣｅｒｃｏｓ９ｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌｍ。
コムギおよびオオムギのシュードセルフスポレラｅヘル
ポトリコイデス　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
ｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｇ。
イネのピリクラリア・オリザエ　Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｃ。
ジャガイモおよびトマトのジャガイモ疫病菌ＰｈｙＬｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｒｅｓＬａｎｓ。
種々の植物のフサリューム菌類　Ｐｕｇａｒｉｕｍ　５
ｐｅａｉｅｓおよびベルティシリウム菌類　ＹｅｒＬｉ
ｃｉ目１Ｌｌｌｌ　　５ｐ０１：ｌｅｇ。
ブドウのベト病菌　１’ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ。
果実および野菜の黒斑病菌類　Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
ｓｐｅ１ｅｓ０ 前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を作用物質で処理することにより
、使用される。この化合物は、菌類による植物または種
子の感染前または感染後に使用することができる。
この新規化合物は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変
換することができる。使用形は、意図する使用目的に完
全に左右され；この使用形は、全ての場合に作用物質の
微細で均一な分布を保証しなければならない。この処方
は、公知方法で、例えば作用物質を溶剤および／または
担持剤と、乳化剤および１分散剤の使用下に混合するこ
とによって得られ、この場合水を希釈剤として使用する
場合には、補助溶剤とは別の有機溶剤を使用することも
できる。そのために助剤としては、本質的に次のものが
これに該当する：例えば芳香族化合物（例えば、キシレ
ン）、塩素化芳香族化合物（例えば、クロロベンゼン）
、パラフィン（例えば、粗製石油留分）、アルコール（
例えば、メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、
シクロヘキサノン）、アミン（例えば、エタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）および水のような溶剤：例
えば天然岩石粉（例えば、カオリン、アルミナ、タルク
および白亜）および合成岩石粉（例えば、高分散性珪酸
、珪酸塩）のような担持剤；例えば非イオン性乳化剤お
よび陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−
脂肪アルコール−エーテル、アリールスルホネートオヨ
びアリールスルホネート）のような乳化剤；ならびに例
えばリグニン、亜硫酸廃液およびメチルセルロースのよ
うな分散剤。
この殺菌剤は、一般に作用物質０．１〜９５重１１ｔ％
、有利に０．５〜９０重量％を含有する使用用は、所望
の効果の種類に応じてｌｈａあたり作用物質０．０２〜
３ｋｙまたはそれ以−Ｌである。また、この新規化合物
は、物質保護のために、例えばパエキロミヶス・バリオ
ティイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ
）に対し使用することもできる。
この薬剤ないしはこれから得られた直ちに使用できる調
装剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤
、ペースト剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレ
ー法、噴霧化法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入
法によって使用される。
このような調製剤の例は、次のとおりである１、Ｎｏ、
４０の化合物９０重量部をＮ−メチル−α−ピロリドン
１０重量部と混合し、かつ極めて微細な液滴の形で使用
するのに適当である溶液を得る。
Ｉｌ、　Ｎｏ、４１の化合物２０−Ｍｍ部をキシレン５
ｏｉｉｓ、酸化エチレン８〜ｌＯモルとオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルとの付加物１０重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部お
よび酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加物
５重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に
注入しかつ均一に分布させることによって、水性分散液
が得られる。
ｍ、Ｎｏ、４０の化合物２０重ｆｆｉ部をシクロへキサ
ノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、酸化エチ
レン４０モルとヒマシ油１モルとの付加物２０重量部か
らなる混合物に溶解する。この溶液を水中に注入しかつ
微細に分布させることによって、水性分散液が得られる
。
Ｎ、Ｎｏ、４１の化合物２０重量部をシクロヘキサ’　
　”　２５　’ｒｉ　’＋ｔ　部、沸点２ＩＯ〜２８０
℃を有する鉱油留分６５１１ｒ　ｉｔｊ部および酸化エ
チレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加物１０ｆｆｉ
１１１部からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に
注入しかつ均一に分布させることによって、水性分散液
が得られる。
Ｖ、Ｎｏ、４０の化合物８０重ｆｔｔ部をジイソブチル
ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３　＋９　
ｉ１ｊ部、亜硫酸廃液から得られたりゲニンスルホン酸
のナトリウム塩１０市ｒｉｔ部および粉末状シリカゲル
７重ｆｊｔ部と十分に混合し、かつハンマーミルで磨砕
する。この混合物を水中に微細に分布させることによっ
て、スプレー液が得られる。
ＶＴ、　Ｎｏ、４１の化合物３市量部を粒状カオリン９
７市量部と緊密になるように混合する。こうして、作用
物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
■、Ｎｏ、４０の化合物３００重量を粉末状シリカゲル
９２重ｒｉｔ部およびこのシリカゲルの表面上に吹付け
たパラフィンＪ＋　８重；ｄ部からなる混合物と緊密に
なるように混合する。こうして、良好な付着力を有する
作用物質の処方が得られる。
■、Ｎｏ、４１の化合物４０重量部をフェノールスルホ
ン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩１
０部、シリカゲル２部および水４８部と緊密になるよう
に混合する。安定な分散液が得られる。水中で希釈する
ことにより水性分散液が得られる。
ＩＸ、ＮＯ，４０の混合物２０重量部をドデシルベンゼ
ンスルホン酸のカルシウム塩２１７．　ｊｉｔ　部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル８　ｉ、ｎ　ｉ’
＋を部、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒ
ド縮合物のナトリウム塩２重ｔ２１部およびパラフィン
性鉱油６８重量部と緊密になるように混合する。安定な
油性分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質と
一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒にして
混合しかつ使用することができる。この場合、別の殺菌
剤と混合した場合には、屡々殺菌作用スペクトルの拡大
が生じる。
本発明による化合物を組合わせることができる次の一連
の殺菌剤は、組合せ方法を詳説するはずであるが、これ
に限定されるものではない本発明による化合物と組合わ
せることができる殺菌剤は、例えば次のものである： 硫黄、 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えばジメチル
ジチオカルバミン酸第二鉄、 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジ
チオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミン−ビス−
ジチオカルバミン酸亜鉛−マンガン、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛の
アンモニア錯体、 Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛
のアンモニア錯体、 Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛
、 Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（ジチオカルバモイ
ル）−ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（ｌ−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−
ジメチルアクリレート、 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソブロ
ピルカルボネート； ５−二ｈローイソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート２．
４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−５−トリ
アジン、 ０．Ｏ−ジエチル　フタルイミドホスホノチオエート、 ５〜アミノ−１１ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィ
ニル１−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール２．
３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン２−チオ
−１，３−ジチオ−［４，５−ｂ］キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
カルバミン酸メチルエステル、 ２　メトキンカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール、２−（
チアゾリル−（４））ベンズイミダゾール、Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、 Ｎ　トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイ　　
ミ　　ド　、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チ
アジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンズチアゾール、１．４−ジク
ロル−２，５−ジメトキシペンゾール４−（２−クロル
フェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−インキサシロ
ン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシ牛ノリンおよびその銅塩、２．３−ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチイン、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキンアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン４，４−ジオキシド、２−メ
チル−５，６−シヒドロー４Ｈ−ピラン−３−カルボン
酸−アニリン、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２．４１５−トリフチル−フラン−３〜カルボン酸アニ
リド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロへキ
シルアミド、 Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
フラン−３−カルボン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−１−ジク
ロルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，
４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ／−２，２
，２−１−ジクロルエタン、２．６−シメチルーＮ−）
リゾシル−モルホリンまたはその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンま
たはその塩、 Ｎ　−ｆ３−（ｐ−第三ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル］−シスー２．６−ジメチルモルホリン、Ｎ　
−［３−（ｐ−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロ
ピル］−ピペリジン、 １−［２−（２、４−ジクロルフェニル・）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、 １−［２−（２、４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル１−
ＩＨ−１、２、４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ　−（２，４，６−トリクロ
ルフエノキシエチル）−Ｎ　’−イミダゾールーイルー
尿素１−（４−クロルフェノキシ）−３、３−ジメチル
−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル
）−２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３、３−ジメチル−１
−（Ｉ　Ｈ−１，２，４４リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール、 α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル、 ■、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 ならびに種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−［３−（３、５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル］−グルタルアミドへキ
サクロルベンゾール、 Ｄ夏、−メチル−Ｎ　−（２、６−シメチルフエニル−
フロイル（２）−アラニネート、 ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ　−（２
　’ーメトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−ＤＬ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２
．６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）
−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−
３　−（３　、　５−ジクロルフェニル）−２　、　４
−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン３　−［３　、　
５−ジクロルフェニル−５〜メチル−５−メトキシメチ
ル］−１．３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３．５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン、 Ｎ−（３．５−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−１．２−ジカルボン酸イミド、２−シ
アノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボモル）−２　−メト
キシイミノ］ーアセトアミド、 １　−［２　−（２　、　４−ジクロルフェニル）−ペ
ンチル１−１　Ｈ−１　、２．４−トリアゾール、２、
４−ジフルオルーα−（ｌ　Ｈ−１　、２．４　４リア
ゾリル−１−メチル）−ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチル−フェニル）−５−トリフルオルメチル−３−
クロル−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１　１１−１．２．４４リアゾール。
使用例 比較作用物質としてドイツ連邦共和国特許出願公開第３
２１８１３０号明細書に開示された２−（＋，２．４ー
トリアゾールー１ーイル−メチル）−２−フェニル−３
−（４−クロルフェニル）−オキシラン（Ａ）および２
−（イミダゾール−ｌ−イル−メチル）−２−フェニル
−３−（４−クロルフェニル）−オキシラン（Ｂ）を使
用した。
コムギのベト病菌に対する作用 品種“カンッラ−（Ｋａｎｚｌｅｒ）”の鉢中で成育し
た小麦の苗の茎葉に、作用物質８０％および乳化剤２０
％を乾燥物質の形で含有する処理水溶液を噴霧処理し、
噴霧被膜が乾燥してから２４時間後にコムギのべ）　Ｅ
ｔｉ　菌（　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖ
ａｒ．ｔｒｉＬｉｃｉ）の分裂子（胞子）を散布した。
引続き、試験植物を２０〜２２℃の温度および７５〜８
０％の相対湿度で温室内に置いた。７日後、ベト病菌の
発生の程度を測定した。
結果は、作用物質４０および４１が０．０２５％（重量
％）の噴霧処理液としての使用の際に公知の比較作用物
質ＡおよびＢの場合（８０％）よりも良好な殺菌作用（
９５％）を有することを示す。
代理人　弁理士　１）代　然　治

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一かまたは異なり、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基
    、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基、テトラヒドロ
    ピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル基、ナフチル基
    、ビフェニル基またはフェニル基を表わし、但し、これ
    らの基は、１〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキ
    シ基、アミノ基、それぞれ１〜４個のＣ原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキル基
    によって置換されていてもよいものとし、 ＡはＯ原子または単結合を表わし、 ＢはＦ原子、Ｃｌ原子またはＢｒ原子を表わし、 ＸはＣＨ基またはＮ原子を表わす］で示される１−ハロ
    ゲン−１−アゾリルプロペンおよび−メチルオキシラン
    ならびにそれらの植物に対して認容性の酸付加塩および
    金属錯体。２、Ｒ＾１およびＲ＾２が未置換のまたは弗
    素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオルメチル
    基を表わす１または２個の置換基によって置換されてい
    るフェニル基を表わす、請求項１記載の一般式 I の１
    −ハロゲン−１−アゾリルプロペンおよび−メチルオキ
    シラン。 ３、殺菌剤において、担持剤および式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一かまたは異なり、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基
    、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基、テトラヒドロ
    ピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル基、ナフチル基
    、ビフェニル基またはフェニル基を表わし、但し、これ
    らの基は、１〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキ
    シ基、アミノ基、それぞれ１〜４個のＣ原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキル基
    によって置換されていてもよいものとし、 ＡはＯ原子または単結合を表わし、 ＢはＦ原子、Ｃｌ原子またはＢｒ原子を表わし、 ＸはＣＨ基またはＮ原子を表わす］で示される１−ハロ
    ゲン−１−アゾリルプロペンおよび−メチルオキシラン
    ならびにそれらの植物に対して認容性の酸付加塩および
    金属錯体を含有することを特徴とする殺菌剤。
JP1194450A 1988-07-29 1989-07-28 １ーハロゲン―１―アゾリルプロペンおよび―メチルオキシラン、および該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPH0278664A (ja)

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DE3825841A DE3825841A1 (de) 1988-07-29 1988-07-29 1-halogen-1-azolypropene und -methyloxirane und diese enthaltende fungizide
DE3825841.2 1988-07-29

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