JPH0280490A - 高耐熱性フォトクロミック材料 - Google Patents
高耐熱性フォトクロミック材料Info
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- JPH0280490A JPH0280490A JP23292488A JP23292488A JPH0280490A JP H0280490 A JPH0280490 A JP H0280490A JP 23292488 A JP23292488 A JP 23292488A JP 23292488 A JP23292488 A JP 23292488A JP H0280490 A JPH0280490 A JP H0280490A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、光学機器用フォトクロミック材料、印写用フ
ォトクロミック材料、記録材料用フォトクロミック材料
、衣料、装飾品用フォトクロミック材料等として有用で
ある、新規なフォトクロミック化合物からなる高耐熱性
フォトクロミック材料に関する。詳しくは、耐熱性を改
善した該材料として有用なスピロナフトオキサジン系化
合物誘導体に関する。
ォトクロミック材料、記録材料用フォトクロミック材料
、衣料、装飾品用フォトクロミック材料等として有用で
ある、新規なフォトクロミック化合物からなる高耐熱性
フォトクロミック材料に関する。詳しくは、耐熱性を改
善した該材料として有用なスピロナフトオキサジン系化
合物誘導体に関する。
従来の技術
フォトクロミック性化合物の代表的な文献としては、ウ
ィリー インターサイエンスにューヨーク）から１９７
１年に刊行された「フォトクロミズム」があり、本明細
書はこの文献を公知の基本技術として記述する。
ィリー インターサイエンスにューヨーク）から１９７
１年に刊行された「フォトクロミズム」があり、本明細
書はこの文献を公知の基本技術として記述する。
特にフォトクロミック性のスピロナフトオキサジン系化
合物およびその各種の置換誘導体の文献としては、特公
昭４５−２８８９２号、特公昭４９−４８６３１号、特
開昭４８−２３７８７号、特開昭５５−３６２８４号、
特開昭６１−５３２８８号、特開昭６１−１３８６８６
号、特開昭６１−２６３９８２号、等が知られている。
合物およびその各種の置換誘導体の文献としては、特公
昭４５−２８８９２号、特公昭４９−４８６３１号、特
開昭４８−２３７８７号、特開昭５５−３６２８４号、
特開昭６１−５３２８８号、特開昭６１−１３８６８６
号、特開昭６１−２６３９８２号、等が知られている。
解決しようとする問題点
従来のフォトクロミック性スピロナフトオキサジン系化
合物は、実用性のあるフォトクロミック材料であるが、
耐光疲労性、高応答性、耐熱性、発色濃度等のいくつか
についてそして特に耐熱性について、更に改善が望まし
い状態にある。本発明の主目的は、上記の耐熱性以外の
特性が実用的に満足であり、特に高温度耐熱性に優れた
該化合物を提供することである。
合物は、実用性のあるフォトクロミック材料であるが、
耐光疲労性、高応答性、耐熱性、発色濃度等のいくつか
についてそして特に耐熱性について、更に改善が望まし
い状態にある。本発明の主目的は、上記の耐熱性以外の
特性が実用的に満足であり、特に高温度耐熱性に優れた
該化合物を提供することである。
問題点を解決するための手段
本発明者は、上記の従来技術の項に記述したスピロイン
ドリノナフトオキサジン系化合物二分子をそのナフトオ
キサラン環の９゛位または８“位または５°位にて、ア
リーレン基を介してエーテル結合またはアリーレンジカ
ルボニル基を介してエステル結合した構造を有する新規
な化合物によって、上記の目的を達成した。
ドリノナフトオキサジン系化合物二分子をそのナフトオ
キサラン環の９゛位または８“位または５°位にて、ア
リーレン基を介してエーテル結合またはアリーレンジカ
ルボニル基を介してエステル結合した構造を有する新規
な化合物によって、上記の目的を達成した。
従って本発明によって、下記の式
％式％
［こ＼に、Ａはアリーレン基またはアリ−レンツカルボ
ニル基であり：そして であり、ｓ、、ｓ、、ｓ’、、ｓ３およびＳ、は水素原
子または公知の７オトクロミブク性スピロナフトオキサ
ジン化合物の置換基として公知である一価の置換基、例
えば、水素、ハロゲン原子、低級アルキル基（メチル等
）、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、またはハ
ロゲン化低級アルキル基（トリフルオロメチル等）等で
ある。］によって表わされる化合物からなるフォトクロ
ミック材料が提供される。
ニル基であり：そして であり、ｓ、、ｓ、、ｓ’、、ｓ３およびＳ、は水素原
子または公知の７オトクロミブク性スピロナフトオキサ
ジン化合物の置換基として公知である一価の置換基、例
えば、水素、ハロゲン原子、低級アルキル基（メチル等
）、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、またはハ
ロゲン化低級アルキル基（トリフルオロメチル等）等で
ある。］によって表わされる化合物からなるフォトクロ
ミック材料が提供される。
原料および合成上の観点から、代表的に上記のへのアリ
−レンツカルボニル基としては等が例示され、上記のＡ
のアリーレン基としては等が例示される。
−レンツカルボニル基としては等が例示され、上記のＡ
のアリーレン基としては等が例示される。
本発明のＲ−０−Ａ−０−Ｒの構造を有するフォトクロ
ミック性化合物は、例えば、従来技術の項に記載した公
報に開示されている化合物Ｒ−ＯＨリーレン）−と−Ｘ
またはＸ （アリーレン）− Ｘの化合物とを脱ＨＸ反応させるか：またはＲまたはＨ
Ｏ−（アリーレン）−〇Ｈとを脱ＨＸ反応させて製造す
ることができる。こ＼にＸはハロゲンを示し、通常はＣ
ＱまたはＢｒである。ＲおよびＡは上記の定義の通りで
ある。
ミック性化合物は、例えば、従来技術の項に記載した公
報に開示されている化合物Ｒ−ＯＨリーレン）−と−Ｘ
またはＸ （アリーレン）− Ｘの化合物とを脱ＨＸ反応させるか：またはＲまたはＨ
Ｏ−（アリーレン）−〇Ｈとを脱ＨＸ反応させて製造す
ることができる。こ＼にＸはハロゲンを示し、通常はＣ
ＱまたはＢｒである。ＲおよびＡは上記の定義の通りで
ある。
具体例
烈」−
１，３，３−）ジメチル−９゛−ヒドロキシスピロイン
ドリノナフトオキサジン（以下に９゛ＨＮＯと略称する
）３４．９グラムとテレフタル酸ジクロリド１０グラム
を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００−に溶解し、
トリエチルアミン８ａｉ２を滴下しそして撹拌しながら
、室温で１．５時間反応させた。反応後にＴＨＦを留去
しそしてベンゼンで再結晶および脱色して、黄白色の結
晶４０グラムを得た。融点は２６６〜２６７℃であった
。本発明の化合物は、その高融点にて明示されるように
優れた高温耐熱性を有し、青色の発色濃度、耐光疲労性
、応答時間についても満足であった。なお、得られた化
合物は核磁気共鳴（Ｎ！ｖｌＲ）によって、上記の式に
おいて８１がメチル基、Ｓ、、Ｓ、およびＳ、が水素原
子、そしてＡがテレフタル＃塘基であることが同定され
た。
ドリノナフトオキサジン（以下に９゛ＨＮＯと略称する
）３４．９グラムとテレフタル酸ジクロリド１０グラム
を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００−に溶解し、
トリエチルアミン８ａｉ２を滴下しそして撹拌しながら
、室温で１．５時間反応させた。反応後にＴＨＦを留去
しそしてベンゼンで再結晶および脱色して、黄白色の結
晶４０グラムを得た。融点は２６６〜２６７℃であった
。本発明の化合物は、その高融点にて明示されるように
優れた高温耐熱性を有し、青色の発色濃度、耐光疲労性
、応答時間についても満足であった。なお、得られた化
合物は核磁気共鳴（Ｎ！ｖｌＲ）によって、上記の式に
おいて８１がメチル基、Ｓ、、Ｓ、およびＳ、が水素原
子、そしてＡがテレフタル＃塘基であることが同定され
た。
刑」工（比較例）
公知の方法によって合成した、例１の原料である９’−
ＨＮｏの融点は、２１４〜２１５℃であった。従って、
従来のスピロナフトオキサジン系化合物二分子をアリー
レン系化合物を介して結合することによって、耐熱性の
目安となる融点が大目】に（例えば約５０℃程度）上昇
することが認められる。
ＨＮｏの融点は、２１４〜２１５℃であった。従って、
従来のスピロナフトオキサジン系化合物二分子をアリー
レン系化合物を介して結合することによって、耐熱性の
目安となる融点が大目】に（例えば約５０℃程度）上昇
することが認められる。
なお、上記の合成工程における反応用の溶媒、反応温度
および時間、装置、その他の条件等に関しては、当業者
が容易に選定可能である。各製造段階における精製方法
としては、溶剤による再結晶法、シリカカラムなどによ
るカラムクロマト分離、活性炭処理などが採用できる。
および時間、装置、その他の条件等に関しては、当業者
が容易に選定可能である。各製造段階における精製方法
としては、溶剤による再結晶法、シリカカラムなどによ
るカラムクロマト分離、活性炭処理などが採用できる。
本発明のフォトクロミック化合物は、文献公知の通り、
透明性の樹脂類、たとえばジエチレングリコールビスア
リルカーボネートポリマー、ポリ（メタ）アクリレート
およびその共重合体、セルロース樹脂類、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレンおよ
びその共重合体、エポキシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフ
ェノールＡのジ（メタ）アクリレートポリマーおよびそ
の共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどに配合し
て、好ましく使用される。配合された樹脂類は光による
変色性を有する光学素子として使用することが可能であ
る。光学素子としてはサングラス、スキー用または水泳
用ゴーグル、保護メガネレンズ、さらにはカーテン、衣
服、玩具等が好適な例として挙げられる。樹脂類への本
発明のフォトクロミック化合物の配合方法としては、染
色法、キャスティング法、配合されたポリマー溶液のコ
ーティング法など各種の方法が適用できる。その配合量
は、一般的に０．０１〜５重量％程度である。
透明性の樹脂類、たとえばジエチレングリコールビスア
リルカーボネートポリマー、ポリ（メタ）アクリレート
およびその共重合体、セルロース樹脂類、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレンおよ
びその共重合体、エポキシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフ
ェノールＡのジ（メタ）アクリレートポリマーおよびそ
の共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどに配合し
て、好ましく使用される。配合された樹脂類は光による
変色性を有する光学素子として使用することが可能であ
る。光学素子としてはサングラス、スキー用または水泳
用ゴーグル、保護メガネレンズ、さらにはカーテン、衣
服、玩具等が好適な例として挙げられる。樹脂類への本
発明のフォトクロミック化合物の配合方法としては、染
色法、キャスティング法、配合されたポリマー溶液のコ
ーティング法など各種の方法が適用できる。その配合量
は、一般的に０．０１〜５重量％程度である。
作用および効果
本発明によって、フォトクロミック性スピロナフトオキ
サジンす化合物二分子をそのナフトオキサジン環の９°
位または８°位または５°位にて、アリーレン基または
アリーレンジカルボニル基を介して結合した化合物が提
供される。この′新規化合物は、その構造によって原料
の該化合物のフォトクロミック特性をそこなうことなく
、高温度耐熱性が著しく向上する。
サジンす化合物二分子をそのナフトオキサジン環の９°
位または８°位または５°位にて、アリーレン基または
アリーレンジカルボニル基を介して結合した化合物が提
供される。この′新規化合物は、その構造によって原料
の該化合物のフォトクロミック特性をそこなうことなく
、高温度耐熱性が著しく向上する。
特許出願人 長瀬産業株式会社
（ほか１名）
Claims (2)
- （１）一般式Ｒ−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｒ ［こゝにＡはアリーレン基およびアリーレンジカルボニ
ル基からなる群から選ばれる基であり；そしてＲは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ および▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれる基であって、その置換基Ｓ＿１
、Ｓ＿２、Ｓ’＿２、Ｓ＿３およびＳ＿４はフォトクロ
ミック性のスピロインドリノナフトオキサジン系化合物
の置換基として公知のものである。］ によって表わされることを特徴とする、スピロインドリ
ノナフトオキサジン系化合物誘導体からなる高耐熱性フ
ォトクロミック材料。 - （２）置換基Ｓ＿１、Ｓ＿２、Ｓ’＿２、Ｓ＿３および
Ｓ＿４が、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基およびハロゲン
化低級アルキル基からなる群からそれぞれ選ばれる、上
記第１項のフォトクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23292488A JPH0280490A (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | 高耐熱性フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23292488A JPH0280490A (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | 高耐熱性フォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0280490A true JPH0280490A (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=16946971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23292488A Pending JPH0280490A (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | 高耐熱性フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0280490A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0661591A2 (en) | 1993-12-29 | 1995-07-05 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing loaded ultraviolet absorbing polymer latex |
| EP0695968A2 (en) | 1994-08-01 | 1996-02-07 | Eastman Kodak Company | Viscosity reduction in a photographic melt |
| US10000472B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
-
1988
- 1988-09-17 JP JP23292488A patent/JPH0280490A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0661591A2 (en) | 1993-12-29 | 1995-07-05 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing loaded ultraviolet absorbing polymer latex |
| EP0695968A2 (en) | 1994-08-01 | 1996-02-07 | Eastman Kodak Company | Viscosity reduction in a photographic melt |
| US10000472B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
| US10005763B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-26 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
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