JPH075603B2 - 新規スピロフエナンスロオキサジン化合物 - Google Patents
新規スピロフエナンスロオキサジン化合物Info
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- JPH075603B2 JPH075603B2 JP367486A JP367486A JPH075603B2 JP H075603 B2 JPH075603 B2 JP H075603B2 JP 367486 A JP367486 A JP 367486A JP 367486 A JP367486 A JP 367486A JP H075603 B2 JPH075603 B2 JP H075603B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- derivative
- spirophenanthrooxazine
- dimethyl
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は印写用フォトクロミック材料、光学素子用フォ
トクロミック材料、記録材料用フォトクロミック材料ま
たは衣料、装飾品用フォトクロミック材料として有用な
新規フォトクロミック化合物に関する。
トクロミック材料、記録材料用フォトクロミック材料ま
たは衣料、装飾品用フォトクロミック材料として有用な
新規フォトクロミック化合物に関する。
（従来の技術） フォトクロミック化合物の代表的なものに、スピロピラ
ン化合物があり、多くの化合物が知られている（ジー・
エイチ・ブラウン著、“フォトクロミズム”、ウィリー
インターサイエンス社、ニューヨーク）（G,H,Brown、
“Photochromism",Wiley Interscience,New York（197
1））。
ン化合物があり、多くの化合物が知られている（ジー・
エイチ・ブラウン著、“フォトクロミズム”、ウィリー
インターサイエンス社、ニューヨーク）（G,H,Brown、
“Photochromism",Wiley Interscience,New York（197
1））。
またスピロナフトオキサジン化合物としては特公昭45-2
8892号公報、特公昭49-48631号公報、特開昭48-23787号
公報、特開昭55-36284号公報に、スピロフェナンスロオ
キサジン化合物としては東独特許0153-690、東独特許15
63-72に開示されている。
8892号公報、特公昭49-48631号公報、特開昭48-23787号
公報、特開昭55-36284号公報に、スピロフェナンスロオ
キサジン化合物としては東独特許0153-690、東独特許15
63-72に開示されている。
（発明が解決しようとする問題点） スピロピラン化合物は光発消色の繰り返し使用における
耐疲労性に問題があった。また公知のスピロナフトオキ
サジン化合物、スピロフェナンスロオキサジン化合物は
耐疲労性は前記化合物に比べ向上しているものの発色種
が青色系のみであり、光照射後の色変化が限られたもの
であった。
耐疲労性に問題があった。また公知のスピロナフトオキ
サジン化合物、スピロフェナンスロオキサジン化合物は
耐疲労性は前記化合物に比べ向上しているものの発色種
が青色系のみであり、光照射後の色変化が限られたもの
であった。
（問題点を解決するための手段） 本発明は前記問題点を解決するための新規スピロフェナ
ンスロオキサジン化合物に関するものである。すなわち
本発明により提供される新規化合物とは、下記一般式
（Ａ）で表わされるものである。
ンスロオキサジン化合物に関するものである。すなわち
本発明により提供される新規化合物とは、下記一般式
（Ａ）で表わされるものである。
（式中R1,R2,R3は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
または２のハロゲン置換アルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれた置換基
を表わし、l,m,nは０〜４の整数で、R1、R2,R3はそれぞ
れ同種であっても異種であってもよい。Ｒはフェニル
基、ナフチル基またはその置換基誘導体を表わし、ｔは
１〜５の整数を表わす。） 本発明の一般式（Ａ）で表わされるスピロフェナンスロ
オキサジン化合物におけるＲの置換基誘導体に含まれる
置換基の具体例としては、ヒドロキシ基；アミノ基；メ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基などの有機置換アミノ
基；メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基などの
低級アルコキシ基；ベンジロキシ基などのアラルコキシ
基；フェノキシ基などのアリーロキシ基；メチル基、エ
チル基、tert−ブチル基などの低級アルキル基；フルオ
ロ基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン基；シアノ
基；カルボキシ基；エトキシカルボニル基などのアルコ
キシカルボニル基；ベンゾイル基などのアシル基；トル
フルオロメチル基などのハロゲン置換低級アルキル基；
ニトロ基などが挙げられる。また、これらの置換基は１
置換体として含まれるもののみならず、２置換以上の複
数個の置換基を有する多置換体として含まれてもよい。
さらには、多置換体における置換基は同種であっても、
異種であっても何ら支障はない。またＲに含まれる置換
基の位置および種類については目的あるいは用途との関
係で決められるべきである。例えば、室温での光照射に
よる発色濃度向上には、Ｒが２つ以上の電子供与性基を
有するフェニル基あるいはナフチル基であるスピロフェ
ナンスロオキサジン化合物が好ましい。さらには発色種
の吸収の短波長化には、Ｒが２つ以上の電子吸引性基を
有するフェニル基あるいはナフチル基であるスピロフェ
ナンスロオキサジン化合物が好ましい。
または２のハロゲン置換アルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれた置換基
を表わし、l,m,nは０〜４の整数で、R1、R2,R3はそれぞ
れ同種であっても異種であってもよい。Ｒはフェニル
基、ナフチル基またはその置換基誘導体を表わし、ｔは
１〜５の整数を表わす。） 本発明の一般式（Ａ）で表わされるスピロフェナンスロ
オキサジン化合物におけるＲの置換基誘導体に含まれる
置換基の具体例としては、ヒドロキシ基；アミノ基；メ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基などの有機置換アミノ
基；メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基などの
低級アルコキシ基；ベンジロキシ基などのアラルコキシ
基；フェノキシ基などのアリーロキシ基；メチル基、エ
チル基、tert−ブチル基などの低級アルキル基；フルオ
ロ基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン基；シアノ
基；カルボキシ基；エトキシカルボニル基などのアルコ
キシカルボニル基；ベンゾイル基などのアシル基；トル
フルオロメチル基などのハロゲン置換低級アルキル基；
ニトロ基などが挙げられる。また、これらの置換基は１
置換体として含まれるもののみならず、２置換以上の複
数個の置換基を有する多置換体として含まれてもよい。
さらには、多置換体における置換基は同種であっても、
異種であっても何ら支障はない。またＲに含まれる置換
基の位置および種類については目的あるいは用途との関
係で決められるべきである。例えば、室温での光照射に
よる発色濃度向上には、Ｒが２つ以上の電子供与性基を
有するフェニル基あるいはナフチル基であるスピロフェ
ナンスロオキサジン化合物が好ましい。さらには発色種
の吸収の短波長化には、Ｒが２つ以上の電子吸引性基を
有するフェニル基あるいはナフチル基であるスピロフェ
ナンスロオキサジン化合物が好ましい。
次に一般式（Ａ）におけるｔとしては１〜５の整数を取
り得るが、Ｒの置換基の電子的効果を発現させ、発色時
の吸収波長をコントロールするという意味からはｔが１
のものがとくに有効である。一般式（Ａ）におけるR1,R
2,R3は前述のとおりであるが、それぞれが同種であって
も異種であってもよい。
り得るが、Ｒの置換基の電子的効果を発現させ、発色時
の吸収波長をコントロールするという意味からはｔが１
のものがとくに有効である。一般式（Ａ）におけるR1,R
2,R3は前述のとおりであるが、それぞれが同種であって
も異種であってもよい。
かかる式（Ａ）で表わされる化合物の代表的な具体例と
しては、スピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フェナ
ンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジン］の １−ベンジル−3,3−ジメチル誘導体、 １−（４−メトキシベンジル）−3,3−ジメチル−５−
クロロ誘導体、 １−（2,4,6−トリエチルベンジル）−3,3−ジメチル−
５−トリフルオロメチル誘導体、 １−（2,3,4,5,6−ペンタメチルベンジル）−3,3−ジメ
チル−５−メトキシ誘導体、 １−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−3,3−ジ
メチル−２′、７′−ジニトロ誘導体、 １−（４−トリフルオロメチルベンジル）−3,3,5,7−
テトラメチル誘導体、 １−（3,5−ジニトロベンジル）−3,3−ジメチル−4,7
−ジメトキシ誘導体、 １−（２−ヒドロキシ−3,5−ジブロモベンジル）−3,3
−ジメチル−5,2′−ジブロモ誘導体、 １−（１−ナフチルメチル）−3,3−ジメチル誘導体、 １−（（３−メチル−１−ナフチル）メチル）−3,3,5
−トリメチル−２′−メトキシ誘導体、 １−（（４−トリフルオロメチル−７−アミノ−１−ナ
フチル）メチル）−3,3−ジメチル−２′,7′−ジニト
ロ誘導体、 １−（（４−シアノ−２−ナフチル）メチル）−3,3−
ジメチル4,7−ジメトキシ誘導体、 １−（２−フェニルエチル）−3,3,4′−トリメチル誘
導体、 １−（３−（４−トリフルオロメチルフォニル）プロピ
ル）−3,3−ジメチル−５−トリフルオロメチル誘導
体、 １−（４−（２−メチル−１−ナフチル）ブチル）−3,
3−ジメチル−２′−クロロ誘導体、 １−（５−（２−メトキシ−５−ニトルフェニル）ペン
チル）−3,3,5,6−テトラメチル誘導体、 などが挙げられる。
しては、スピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フェナ
ンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジン］の １−ベンジル−3,3−ジメチル誘導体、 １−（４−メトキシベンジル）−3,3−ジメチル−５−
クロロ誘導体、 １−（2,4,6−トリエチルベンジル）−3,3−ジメチル−
５−トリフルオロメチル誘導体、 １−（2,3,4,5,6−ペンタメチルベンジル）−3,3−ジメ
チル−５−メトキシ誘導体、 １−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−3,3−ジ
メチル−２′、７′−ジニトロ誘導体、 １−（４−トリフルオロメチルベンジル）−3,3,5,7−
テトラメチル誘導体、 １−（3,5−ジニトロベンジル）−3,3−ジメチル−4,7
−ジメトキシ誘導体、 １−（２−ヒドロキシ−3,5−ジブロモベンジル）−3,3
−ジメチル−5,2′−ジブロモ誘導体、 １−（１−ナフチルメチル）−3,3−ジメチル誘導体、 １−（（３−メチル−１−ナフチル）メチル）−3,3,5
−トリメチル−２′−メトキシ誘導体、 １−（（４−トリフルオロメチル−７−アミノ−１−ナ
フチル）メチル）−3,3−ジメチル−２′,7′−ジニト
ロ誘導体、 １−（（４−シアノ−２−ナフチル）メチル）−3,3−
ジメチル4,7−ジメトキシ誘導体、 １−（２−フェニルエチル）−3,3,4′−トリメチル誘
導体、 １−（３−（４−トリフルオロメチルフォニル）プロピ
ル）−3,3−ジメチル−５−トリフルオロメチル誘導
体、 １−（４−（２−メチル−１−ナフチル）ブチル）−3,
3−ジメチル−２′−クロロ誘導体、 １−（５−（２−メトキシ−５−ニトルフェニル）ペン
チル）−3,3,5,6−テトラメチル誘導体、 などが挙げられる。
式（Ａ）によって表わされる本発明の新規スピロフェナ
ンスロオキサジン化合物は、光による発消色の耐疲労性
に優れ、置換基、あるいはマトリックスを変えることに
よって発色時の最大吸収極大波長を450〜650nmの広い範
囲で自由に変えることが可能なフォトクロミック化合物
である。
ンスロオキサジン化合物は、光による発消色の耐疲労性
に優れ、置換基、あるいはマトリックスを変えることに
よって発色時の最大吸収極大波長を450〜650nmの広い範
囲で自由に変えることが可能なフォトクロミック化合物
である。
本発明のかかる式（Ａ）の化合物は、例えば次の製造方
法に従って製造される。
法に従って製造される。
一般式（Ｂ） で表わされる２−メチレンインドリン化合物と、一般式
（Ｃ） で表わされる10−ニトロソ−９−フェナンスロール化合
物を反応させて式（Ａ）の化合物を製造する。
（Ｃ） で表わされる10−ニトロソ−９−フェナンスロール化合
物を反応させて式（Ａ）の化合物を製造する。
本発明の式（Ａ）の化合物の他の製造法の例としては、
一般式（Ｄ） で表わされるトリメチルインドレニン化合物、 一般式（Ｅ） R(CH2)t-X （Ｅ） （Ｘはアニオン性脱離基となり得るものである。）で表
わされる４級化剤、塩基および一般式（Ｃ）の化合物を
任意の順序で加え反応させる方法も挙げることができ
る。
一般式（Ｄ） で表わされるトリメチルインドレニン化合物、 一般式（Ｅ） R(CH2)t-X （Ｅ） （Ｘはアニオン性脱離基となり得るものである。）で表
わされる４級化剤、塩基および一般式（Ｃ）の化合物を
任意の順序で加え反応させる方法も挙げることができ
る。
また製造段階における精製方法としては各種溶剤による
再結晶法、シリカカラム−アルミニウムカラムなどによ
るカラムクロマト分離法、あるいは活性炭処理法などが
好適な例として挙げることができる。
再結晶法、シリカカラム−アルミニウムカラムなどによ
るカラムクロマト分離法、あるいは活性炭処理法などが
好適な例として挙げることができる。
本発明フォトクロミック化合物は光学的に透明な樹脂
類、たとえばジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートポリマー、ポリメタアクリレートおよびその共重合
体、セルロース類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ポリエステル樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスチレンおよびその共重合体、エポ
キシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフェノールＡのジ（メ
タ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、（ハロ
ゲン化）ビスフェノールＡのウレタン変性ジ（メタ）ア
クリレートポリマーおよびその共重合体、ナイロン樹
脂、ポリウレタンなどに配合して好ましく使用される。
配合された樹脂類は光による変色性を有する光学素子と
して使用することが可能である。光学素子としてはサン
グラスレンズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレンズ、
さらにはカーテン、衣服、玩具等が好適な例として挙げ
られる。
類、たとえばジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートポリマー、ポリメタアクリレートおよびその共重合
体、セルロース類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ポリエステル樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスチレンおよびその共重合体、エポ
キシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフェノールＡのジ（メ
タ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、（ハロ
ゲン化）ビスフェノールＡのウレタン変性ジ（メタ）ア
クリレートポリマーおよびその共重合体、ナイロン樹
脂、ポリウレタンなどに配合して好ましく使用される。
配合された樹脂類は光による変色性を有する光学素子と
して使用することが可能である。光学素子としてはサン
グラスレンズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレンズ、
さらにはカーテン、衣服、玩具等が好適な例として挙げ
られる。
樹脂類への本発明フォトクロミック化合物の配合方法と
しては、染色方法、キャスティング法、配合されたポリ
マー溶液のコーティング法など各種の方法が適用でき
る。
しては、染色方法、キャスティング法、配合されたポリ
マー溶液のコーティング法など各種の方法が適用でき
る。
また樹脂中への配合量としては目的および使用方法など
によって決められるべきものであるが、視覚に対する感
度という観点からは0.01〜20重量％の添加量が好まし
い。
によって決められるべきものであるが、視覚に対する感
度という観点からは0.01〜20重量％の添加量が好まし
い。
（実施例） 以下実施例について説明する。なお本願発明は実施例に
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例１ １−ベンジル−3,3−ジメチルスピロ［インドリン
−2,2′−［2H］−フェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オ
キサジン］の合成、 １−ベンジル−3,3−ジメチル−２−メチレンインドリ
ン5gおよび10−ニトロソ−９−フェナンスロール5gを10
0mlのエタノールに溶解し、窒素気流中10時間還流す
る。反応後、冷却すると結晶が析出して来る。これに少
量のエタノールを加え取し、得られた粗結晶をエエタ
ノールに溶解した溶液を50〜60℃まで加熱した後、活性
炭10gを加え十分に攪拌する。その後過し、液を濃
縮して得られた青白色固体をエタノールから再結晶し、
白色の１−ベンジル−3,3−ジメチルスピロ［インドリ
ン−2,2′−［2H］−フェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）
オキサジン］の青紫色結晶を得た。
−2,2′−［2H］−フェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オ
キサジン］の合成、 １−ベンジル−3,3−ジメチル−２−メチレンインドリ
ン5gおよび10−ニトロソ−９−フェナンスロール5gを10
0mlのエタノールに溶解し、窒素気流中10時間還流す
る。反応後、冷却すると結晶が析出して来る。これに少
量のエタノールを加え取し、得られた粗結晶をエエタ
ノールに溶解した溶液を50〜60℃まで加熱した後、活性
炭10gを加え十分に攪拌する。その後過し、液を濃
縮して得られた青白色固体をエタノールから再結晶し、
白色の１−ベンジル−3,3−ジメチルスピロ［インドリ
ン−2,2′−［2H］−フェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）
オキサジン］の青紫色結晶を得た。
分析結果 （融点）193℃ （元素分析値） 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 84.6 84.6 Ｈ 5.6 5.7 Ｎ 6.2 6.2 （赤外吸収）1610cm-1（Ｃ＝Ｎ） 1247cm-1（＝Ｃ−Ｏ） 932cm-1（Ｏ−Ｃ−Ｎ） 応用例 本化合物を0.5重量％の濃度に溶解させたポリビニルブ
チラール／ブタノール溶液をガラス板上に塗布し乾燥さ
せ、本化合物を配合したポリビニルブチラール板を作製
した。この板は、紫外線の照射を受けると青紫色にな
り、光を除き暗所に放置すると速やかにもとの無色に戻
った。
チラール／ブタノール溶液をガラス板上に塗布し乾燥さ
せ、本化合物を配合したポリビニルブチラール板を作製
した。この板は、紫外線の照射を受けると青紫色にな
り、光を除き暗所に放置すると速やかにもとの無色に戻
った。
実施例２ １−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−3,3
−ジメチルスピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フェ
ナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジン］の合成 １−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−3,3−ジ
メチル−２−メチレンインドリン6gおよび10−ニトロソ
−９−フェナンスロール5gを100mlのトルエンに溶解
し、窒素気流中５時間還流する。反応後、反応液を濃縮
しシリカゲルを支持担体とし、酢酸エチルとシクロヘキ
サンの混合溶媒を展開溶媒としてカラム分離し、溶媒を
留去した後、得られた固体をヘキサンから再結晶し、紫
白色の１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−
3,3−ジメチルスピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フ
ェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジン］の結晶を
得た。
−ジメチルスピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フェ
ナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジン］の合成 １−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−3,3−ジ
メチル−２−メチレンインドリン6gおよび10−ニトロソ
−９−フェナンスロール5gを100mlのトルエンに溶解
し、窒素気流中５時間還流する。反応後、反応液を濃縮
しシリカゲルを支持担体とし、酢酸エチルとシクロヘキ
サンの混合溶媒を展開溶媒としてカラム分離し、溶媒を
留去した後、得られた固体をヘキサンから再結晶し、紫
白色の１−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル）−
3,3−ジメチルスピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フ
ェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジン］の結晶を
得た。
分析結果 （融点）177℃ （元素分析値） 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 70.8 80.2 Ｈ 3.7 4.4 Ｎ 5.2 5.8 （赤外吸収）1654cm-1（Ｃ＝Ｎ） 1243cm-1（＝Ｃ−Ｏ） 942cm-1（Ｏ−Ｃ−Ｎ） 応用例 本化合物をメチルメタアクリレートに0.5重量％の濃度
で溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤と
して用いキャスト重合して、本化合物を配合したポリメ
チルメタアクリレート板を作製した。この板は紫外線の
照射を受けると赤紫色になり、光を除き暗所に放置する
と速やかにもとの無色に戻った。また、これをフェード
メーターにて20時間の光照射を行なって、耐光性を調べ
たところ、フェードメーターに入れる前と全く同様のフ
ォトクロミック特性を示し、耐疲労性が優れていた。
で溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤と
して用いキャスト重合して、本化合物を配合したポリメ
チルメタアクリレート板を作製した。この板は紫外線の
照射を受けると赤紫色になり、光を除き暗所に放置する
と速やかにもとの無色に戻った。また、これをフェード
メーターにて20時間の光照射を行なって、耐光性を調べ
たところ、フェードメーターに入れる前と全く同様のフ
ォトクロミック特性を示し、耐疲労性が優れていた。
実施例３ １−（3,5−ビストリフルオロメチルベンジル）−
3,3−ジメチルスピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フ
ェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジンの合成 実施例２と全く同様の要領で反応および精製を行ない、
青紫色の結晶を得た。
3,3−ジメチルスピロ［インドリン−2,2′−［2H］−フ
ェナンスロ［9,10−ｂ］（1,4）オキサジンの合成 実施例２と全く同様の要領で反応および精製を行ない、
青紫色の結晶を得た。
分析結果 （元素分析値） 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 69.5 69.2 Ｈ 4.2 4.1 Ｎ 4.7 4.7 応用例 実施例１と全く同様の要領で作製した本化合物のポリビ
ニルブチラール板は、紫外線の照射を受けると紫色にな
り、光を除き暗所に放置すると速やかにもとの無色に戻
った。
ニルブチラール板は、紫外線の照射を受けると紫色にな
り、光を除き暗所に放置すると速やかにもとの無色に戻
った。
［発明の効果］ 本発明の化合物は、溶剤、マトリックスポリマーの種類
によらず、一般的な状態では無色であるが、紫外線の照
射を受けると直ちに可視光領域に吸収波長を有する化合
物に変化し、紫外線の照射をやめると速やかにもとの無
色に戻る。
によらず、一般的な状態では無色であるが、紫外線の照
射を受けると直ちに可視光領域に吸収波長を有する化合
物に変化し、紫外線の照射をやめると速やかにもとの無
色に戻る。
本発明の化合物は、発色速度が大きく、かつ消色速度も
大きく、かつ発色濃度が非常に大きく、かつ耐疲労性が
非常に良いという特性を有しているフォトクロミック化
合物である。また本発明の化合物は、溶剤、マトリック
スポリマー中で加熱されると無色から可視光領域に吸収
波長を有する化合物に変化し、冷却すると速やかにもと
の無色に戻るというサーモクロミック特性をも有する化
合物である。
大きく、かつ発色濃度が非常に大きく、かつ耐疲労性が
非常に良いという特性を有しているフォトクロミック化
合物である。また本発明の化合物は、溶剤、マトリック
スポリマー中で加熱されると無色から可視光領域に吸収
波長を有する化合物に変化し、冷却すると速やかにもと
の無色に戻るというサーモクロミック特性をも有する化
合物である。
本発明の化合物は耐酸性に優れ、オリガノポリシロキサ
ン系への添加が容易である。
ン系への添加が容易である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ａ）で表わされるスピロフェナン
スロオキサジン化合物。 （式中R1,R2、R3は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
または２のハロゲン置換アルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基から選ばれた置換基
を表わし、l,m,nは０〜４の整数で、R1,R2,R3はそれぞ
れ同種であっても異種であってもよい。Ｒはフェニル
基、ナフチル基またはその置換基誘導体を表わし、ｔは
１〜５の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP367486A JPH075603B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 新規スピロフエナンスロオキサジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP367486A JPH075603B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 新規スピロフエナンスロオキサジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164685A JPS62164685A (ja) | 1987-07-21 |
| JPH075603B2 true JPH075603B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=11563968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP367486A Expired - Fee Related JPH075603B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 新規スピロフエナンスロオキサジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075603B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266447A (en) * | 1990-07-04 | 1993-11-30 | Lintec Corporation | Photochromic composition |
-
1986
- 1986-01-13 JP JP367486A patent/JPH075603B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62164685A (ja) | 1987-07-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |