JPH0283359A - ヘキサヒドロフタル酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規なヘキサヒドロフタル酸アニリド誘導体
、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草
剤に関する。

［従来の技術］ 従来より、ヘキサヒドロフタル酸アニリド誘導体の除草
活性はよく知られており、例えば特開昭６１−３３１５
４号等に開示されているＮ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−イソプロポキシフェニール）−２−エトキシカ
ルボニルシクロへキシルカルボン酸アミドが知られてい
る。

［従来の技術の欠点］ しかしながら、従来のヘキサヒドロフタル酸アニリド誘
導体は除草活性か必ずしも十分てはないか又は作物、雑
草間の選択性が十分てなく、従って１作物に対する安全
性に問題がある。

［発明が解決しようとする問題点］ 従って、この発明の目的は、除草剤として用いた場合に
除草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合
物、その製造方法及びそれを有効成分とする新規な除草
剤を提供することである。

［問題を解決するための手段］ 本発明者らは４鋭意研究の結果、エステル部位とアリー
ル部位の５位に特定の置換基を有する新規なヘキサヒド
ロフタル酸アニリド誘導体が極めて優れた除草活性と選
択性を有することを見出しこの発明を完成した。

すなわち、この発明は、 一般式［ＩＩ はシアノ基、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜３
のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数
３〜６のメトキシ基で置換されたアルキニル基、Ｃ０Ｎ
ＨＲ’　　（Ｒ’は芳香族スルホニル基）又はアゾール
系複素環を表わす）て示されるヘキサヒドロフタル酸ア
ニリド誘導体を提供する。

また、この発明は。

一般式［［ｒ］ （ただし、式中、）［１，ｘｊｌは同−又は異なるハロ
ゲン原子、Ｙは酸素原子又は硫黄原子、ＩＩは酸素で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状又は環状アル
キル基、Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｒ３（たたし、
式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ１は酸素で置換さ
れていてもよい炭素数１〜６の直鎖状又は環状アルキル
基を表わす） で示される酸ハロゲン化物と 一般式［１１１］ Ｙ−（：１４−Ｒ″ ×１ （たたし、式中、×１、×２は同−又は異なるハロゲン
原子、Ｙは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ２は水素原子又は
メチル基、Ｒｆｆはシアノ基、炭素ｆｉ１〜３のアルキ
ル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜４のア
ルキニル基、炭素数３〜６のメトキシ基で置換されたア
ルキニル基、Ｃ０ＮＨＲ’（Ｒ’は芳香族スルホニル基
）又はアゾール系複素環を表わす） て示されるアニリド誘導体とを塩基存在下で反応させる
ことからなる上記一般式［Ｉ］で示されるこの発明の化
合物の製造方法を提供する。

さらにまた、この発明は上記一般式［■］で示されるこ
の発明の化合物を有効成分として含有する除草剤を提供
する。

［発明の効果］ この発明により、除草剤として優れた除草活性及び安全
性を有する新規化合物及びその製造方法か提供された。

また、この発明の化合物を有効成分として含有するこの
発明の除草剤は、後述する実施例で明らかになるように
１種々の雑草を的確に駆除することができる除草活性の
高いものであり、それでいて種々の作物、特にイネや畑
作物であるコムギ、トウモロコシ等には、極めて安全に
使用てきる安全性の高いものである。

［発明の詳細な説明］ 上述したように、この発明のヘキサヒドロフタル酸アニ
リド誘導体は、上記一般式［１］て示される。一般式［
１１中、ｘｌ、ｘ２はハロゲン原子を表わし、ｘＩとｘ
２は同してあっても異なってもよい、ｘｌ、　Ｘ２の好
ましい例として、フッ素原子及び塩素原子が挙げられる
。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わす　［１は酸素で置
換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状又は環状アル
キル基を示す。

１１の好ましい例としては、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基
等のアルコキシルアルキル基、２−テトラヒドロピラニ
ルメチル、２−ベルヒドロピラニルメチル等の酸素原子
を含む複素環て置換されたアルキル基等を挙げることか
できる。特に好ましい例として、メトキシエチル基、２
−テトラヒドロフラニルメチル基等かを挙げることかで
きる。Ｒ２は水素原子又はメチル基を表わし　Ｒ３はシ
アノ基、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜３のア
ルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数３〜
６のメトキシ基で置換されたアルキニル基、ＣＯＮ　Ｈ
Ｒ’　　（Ｒ’は芳香族スルホニル基）又はオキサシリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサジ
アゾリル、チアジアゾリル等のアゾール系複素環を示す
、Ｒ１の好ましい例としては、シアノ基、メチル基、エ
チル基。

プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３のアルキ
ル基、ビニール基、プロペニル基、ブテニル基等のアル
ケニル基：エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ア
ルキニル基；３−メトキシプロピニル基、４−メトキシ
ブチニル基、５−メトキシペンチニル基等のメトキシ基
で置換されたアルキニル基；トルイルスルホニル基、ク
ロロフェニールスルホニル基、アニシルスルホニル基等
のスルホニル基で窒素原子が置換された第二級アミド基
；３位かメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数ｌ
〜３のアルキル基で置換された５−（＋、２．４−オキ
サジアゾリル）基等のアゾール系複素環等を挙げること
ができる。

表１に１本発明の好ましい具体例を示すか１本発明の化
合物はこれらに限定されるものではない。

表　　１ ｘ２、Ｙ、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表わし、Ｘ
はハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭素原子又はヨ
ウ素原子を表わす。

上記一般式で示される本発明化合物は、上記式［ＩＩ］
で示される酸ハロゲン化物と上記式［ｍ］て示されるア
ニリン誘導体から、下記反応式に従って製造することが
できる。但し式中、×１、［＋］　　　　　　Ｒ” この反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、塩基
存在下て０°Ｃないし１５０°Ｃ１好ましくは２０℃な
いし１００°Ｃて数分から４８時間反応させることによ
って本発明化合物を得ることかできる。

反応に用いられる溶媒の好ましい例として、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類：ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類：エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロ
ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；トリエチ
ルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第三級アミ
ン：及びアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルトリアミ１−等
の極性溶媒等を挙げることかてきる。

また、反応に用いられる好ましい塩基の例として、トリ
エチルアミン、ピリジン、ｌ、８−ジアザビシクロ［５
，４，０ｌ−７−ウンデセン、ジメチルアニリン等の第
三級アミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水
酸化アルカリ；水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土
類：炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカリ塩及び水素化ナ
トリウムのような水素化金属等を挙げることができる。

反応に供される試剤の量は、通常、一般式［１］で示さ
れる酸ハロゲン化物１当量に対して一般式［ｍ］で示さ
れるアニリン誘導体は１当量から５当量、塩基は１当量
から１０当量である。

上記した本発明の化合物を有効成分として含む本発明の
除茫剤は、水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草１例えばタイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ、コナギ等の広葉雑草、タマガヤツリ
、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリ科雑草に対して
除草活性を有するが、特に畑地広葉雑草に対して優れた
除草活性を有する。そのような雑草としては、例えばカ
ラシナ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、キヌタソウ
、ハコベ、アカザ、イラクサ、ノボロギク、アオビユ、
オナモミ、ノビエ、オオイヌタデ、イチビ等を挙げるこ
とができる。また５本発明の除草剤はトウモロコシ、イ
ネ、コムギ等のイネ科作物に対してほとんど薬害を与え
ることかなく、安全性の高いものである。

本発明の除草剤は、上記した本発明の化合物である有効
成分と、この分野において通常用いられている農薬補助
剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方法によ
り製剤された、例えば乳剤、水和剤、油剤１粒剤等の製
剤形態にある。これら種々の製剤は実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、又は水て所定の濃度に希釈し
て使用することがてきる。

農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定剤
、固着剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることかできる
。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール類、
エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステ
ル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることかできる
。

また増量剤、固体担体としては無機質粉粒体１例えば生
石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、畦土
、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）、
植物粉粒体（例えばデン粉、ｆｌ物、ブドウ糖）、合成
樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹脂、塩化ビニ
ール樹脂）等を挙げることがてきる。界面活性剤として
は。

アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステル類、
アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレング
リコールアルキルアリールエーテル硫酸塩類）、カチオ
ン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類）、非イオン界面活性剤（例え
ばポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリオキ
シエチレングリコールエステル類、多価アルコールエス
テル類）、両性界面活性剤等を挙げることができる。

以下に具体的な製剤の例を示す。

製剤例　ｌ（乳剤） 有効成分２０重量部、キシレン６０重量部及びツルポー
ル２８０５Ｂ　（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）
２０重量部を均一に攪拌混合して乳剤とする。

製剤例　２（水和剤） 有効成分１０重量部、ジ−クライト８７重量部、ネオプ
レックスパウダー（商品名：化工（株）社製）及びツル
ポール８００Ａ　（商品名：東邦化学工業製界面活性剤
）１．５重量部を混合粉砕して水和剤とする。

本発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用する
ことができ、例えば畑地雑草の発芽前または発芽初期の
土壌処理に使用することかできる。また、水田雑草に対
しては１例えば水稲の移植活着後に雑草の発生前または
発生直後に本発明の除草剤を用いて土壌処理を行なうこ
とかできる。

本発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、時期
、雑草の発生状況により適宜選択することができるか、
通常、１ヘクタール当たり有効成分量で０．０］ｋｇか
ら１０ｋｇ、好ましくは０．０５ｋｇから５ｋｇである
。

以下１本発明を実施例をあげて具体的に説明するか、本
発明はこれらの例のみに限定されるものてはない。

［実施例］ １ム漬ユ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニール）−２−（２−メトキシエチルオキシカルボ
ニル）シクロへキシルカルボン酸アミド（化合物番号ｌ
（表１参照））の製造 １．２，３，４，５．６−ヘキサヒドロフタル酸　２−
メトキシエチルエステル０．６９ｇを塩化メチレン２０
ｍ１に溶解し、ピリジン０．２４ｍ１、塩化チオニル０
．２２＋ｓｌを加え、室温下で攪拌した。１時間後に４
−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシアニリン
０．５７ｇ、トリエチルアミン０．４２＋＊Ｉを加え室
温で１．５時間攪拌１ノだ９反応終了後１反応液に１０
％塩酸水溶液を加え酸性とし、塩化メチレンで２回抽出
を行なった。抽出液は飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し残渣をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル
、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル−１／１　（Ｖ／Ｖ
））テ精製し、固体物＠０．５９ｇを得た。

融点：５８〜６０℃ 元素分析値 元素分析値 Ｎ　Ｍ　Ｒ（（：ＤＣｌ、　　　δｐｐ＋ｗ）１．１５
−２．５５（１４Ｈ，ｍ）、２．６０−３．１６（２Ｈ
，■）１２７（３Ｈ，ｓ）、：１ｌＯ−３，７０（２１
，ｓ）４．１５−４．７０（３Ｈ，ｓ）、７．０５（Ｉ
ｌｌ、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）７、ｆｉ７（ＩＨ，ｂｒ）、
　　８．１６（ｄ、ＩＩＩ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例２ アニリン誘導体として５−アリルチオ−４−クロロ−２
−フルオロアニリンを用いることを除き実施例１と同様
な操作を行ない、化合物番号２（表１参照）の化合物を
得た。

屈折率　ｎ”　　１．５５８７ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ２　　　δｐｐ＠）１、Ｉ５−２
．６２（８８，■）、２．６５−３．１７（２Ｈ，■）
３．３０（３Ｈ，ｓ）、　　３．４０−３．６５（４８
，＊）４．１５−４．３８（２Ｈ，ｍ）、４．９５−６
．２０（３Ｈ，ｓ）７．０９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０）、
７．６７（ＩＨ，ｂｒ）。

ｇ、＋５（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８） 実施例３ アニリン誘導体として４−クロロ−２−フルオロ−５−
プロパギルオキシアニリンを用いることを除き実施例１
と同様な操作を行ない、化合物番号３（表１参照）の化
合物を得た。

融点：９２〜９３℃ 元素分析値 元素分析値 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩｚ　　　δｐｐ■）１．１５−２
．４２（８Ｈ，ｍ）、２．５６（ｌＨ，ｔ、Ｊ＝２）２
．６５−３．１５（２１１，ｍ）、３．３０（：ｌ）Ｉ
、ｓ）３．３５−１６５（２Ｈ，＋ｓ）、４．０６−４
．：１８（２Ｈ，ｍ）４．７２（２Ｈ，ｄ、Ｊ−２）、
　　７．１２（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−１０）７．７６（ＩＨ
，ｂｒ）、８．１２（ＩＨ，ｄ、ｊ＝７）実施例４ アニリン誘導体として４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチルプロパギルオキシ）アニリン用いることを
除き実施例１と同様な操作を行ない、化合物番号４（表
１参照）の化合物を得た。

融点＝６８〜７０℃ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｈ　　　δｐｐｍ）１．１５−２．
４０（１１８，ｓ）、　　２．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ−２
）２．６０−：１．２０（２１１，ｍ）、　　３．２５
（３１１，ｓ）３．４０−３．６５（２１１，ｍ）、　
　４．１０−４．３５（２Ｈ，ｍ）４．９０（Ｈｌ、−
ｄｑ、Ｊ−２，５）、　　７．０８（ｌ）Ｉ、ｄ、Ｊ＝
１０）７．６５（ＩＨ，ｂｒ）、８．２０（ＩＨ，＋ｓ
）実施例５ アニリン誘導体として５−（ｌ−メチル−３−ブチニル
オキシ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン用いるこ
とを除き実施例１と同様な操作を行ない、化合物番号５
（表１参照）の化合物を得た。

屈折率：τ＋”　　１．５３３０ む 元素分析値 元素分析値 Ｎ　Ｍ　Ｒ（（：ＤＣ１□　　δｐｐｍ）１．１ｓ−３
，１５（１６Ｈ，ｍ）、３．２８（３１１，５）１３２
−３．６２（２Ｈ，＋ｓ）、　　４．００−４．５５（
：Ｉｆｆ、層）７．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＩＯ）、７．
６０（ＩＨ，ｂｒ）８．０２（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−７） 実ＪＤ生旦 アニリン誘導体として４−クロロ−２−フルオロ−５−
（４−メトキシ−２−ブチニルオキシ）アニリンを用い
ることを除き実施例１と同様な操作を行ない、化合物番
号６（表１参照）の化合物を得た。

屈折率：　ｎ％５１．５３：１９ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ：＋　　　δｐｐｍ）１．１５−
２．５０（８Ｈ，ｍ）、　　２．５５−３゜０８（２Ｈ
，＋＊）３．１５−３．６８（８Ｈ，＋ｓ）、　　：１
．９５−４．：１０（４Ｈ，ｍ）４．７２（２Ｈ，ｔ、
Ｊ−１）、　　７．０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１０）７．６
５（ＩＨ，ｂｒ）、　　８．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ１＝７
）実施例７ アニリン誘導体として４−クロロ−２−フルオロ−５−
プロパギルチオアニリンを用いることを除き実施例１と
同様な操作を行ない、化合物番号７（表１参照）の化合
物を得た。

屈折率：　ｎ”　　１．５６１２ 元素分析値 元素分析値 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１，δｐｐｍ） １．２Ｏ−１６０（９Ｈ，ｍ）、２．７０−３．２５（
２Ｈ，ｉ）３．３２（３１１，ｓ）、３．３４−：１．
８０（４Ｈ，ｍ）４．１０−４．４５（２Ｈ，ｍ）、７
．２０（Ｉｆｆ、ｄ、Ｊ−１０）７．１１３（ＩＩ、ｂ
ｒ）、８．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７）実施例８ アニリン誘導体として２，４−ジクロロ−５−（１−メ
チル−プロパギルオキシ）アニリンを用いることを除き
実施例１と同様な操作を行ない、化合物番号８（表１参
照）の化合物を得た。

屈折率：　ｎ”　　１．５４：１７ ■ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１ｆｆ　　δｐｐｍ）１．１５−２
．３７（１１１１，ｓ）、　　２．５０（１１，ｄ、Ｊ
＝２）２．６０−３．１：１（２Ｈ，ｍ）、１２４（３
Ｈ，ｓ）３、：１０−３．５３（２１１，ｍ）、　　４
．０５−４．３２（２ｆｌ、■）４．９０（ＩＨ，ｄｑ
、Ｊ−１１，７）、　　７．２５（ＩＨ，ｓ）、　　７
．８５（ＩＨ，ｂｒ）８．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊコ２） 実施例９ 酸ハロゲン化物として４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ｌ−メチル−プロパギルオキシ）アニリンを用いるこ
とを除き、実施例４と同様な操作を行ない、化合物番号
９（表１参照）の化合物を得た。

融点：　１０１〜１０２℃ 元素分析値 元素分析値 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ３　　　δｐｐｍ）１．１５−２
１５（１５Ｈ，■）、　　２．５０（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝
２）２．５７−３．２０（２）１．ｍ）、　　３．５０
−４．３５（５ｔｌ、ｍ）４．８５（ＩＨ，ｄｑ、Ｊ−
２，６）、７．１２（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝ＩＯ）７．７３
（ＩＮ、ｂｒ）、８．２０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．７）
実施例１０ アニリン誘導体として４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−シアノエトキシ）アニリンを用いることを除き実
施例１と同様な操作を行ない、化合物番号１０（表１参
照）の化合物を得た。

融点＝７９〜８２℃ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ　ｚ　　　δｐｐ■）１．２０−
２．５０（ＩＩＨ，ｍ）、２．６０−３．１０（２Ｈ，
璽）３．１５−３．７０（５８，履）、　　４．０８−
４．３８（２Ｈ，ｍ）４．９２（ＩＨ，Ｑ、Ｊ−７））
、７．１２（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ−１０）７．７４（ＩＨ，
ｂｒ）、８．２４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７）実施例１１ アニリン誘導体として４−クロロ−２−７７１，をロー
５−（１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イル）エトキシ）アニリンを用いることを除き
実施例１と同様な操作を行ない、化合Ｔｈ８号１１（表
１参照）の化合物を得た。

屈折率：　ｎ”　　１．５：１００ 元素分析値 元素分析値 Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ１１δｐｐｍ） １．２０−２．２０（１１１１，ｓ）　、　　２．］５
（３８，ｓ）２．６５−３．１０（２Ｈ，＠）、３．２
５（３Ｈ，ｓ）：１．３０−３．６０（２Ｈ，ｍ）、４
．３０−４．４０（２Ｈ１１１）５．４５（ＩＨ，ｑ、
Ｊ＝７）、　　７．０３（ＩＨ，ｄ、お１２０）７．５
８（ＩＩＩ、ｂｒ）、８．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７）実
施例１２ アニリン誘導体として４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−（４−メトキシベンゼンスルホニルアミノカルボ
ニル）エトキシ）アニリンを用いることを除き実施例１
と同様な操作を行ない、粘稠性物質である化合物番号１
２（表１参照）の化合物を得た。

Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ、　　　δｐｐ園） １．０５−２．５０（ｔｉｌ＋、■）、２．５８−３．
１２（２１１，ａ）１．２８（３８，ｓ）、：１．４０
−３．６８（２Ｂ４）、３．８２（３Ｈ，ｓ）４．１０
−４．４０（２Ｈ，ｍ）、４．６７（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝７
）６．８０−７．２０（４＋１．鳳）、　　７．６０−
８．１５（４＋１．鳳）実施例１３　移植水稲における
土壌処理試験６０ｃ■２のプラスチックポットに水田土
壌を詰め、代掻き後、下記表２に示す雑草の種子をまき
更に２葉期の水稲（品種：ヤマホウシ）１本を移植し、
約３０諷の湛水状態で管理した。ノビエ及び広葉雑草の
発生初期に、上記製剤例２に従って製剤した本発明の除
草剤を所定量の水で希釈し、表２に示す量を水面に均一
に施した。また対照化合物として、特開昭６１−３３１
５４号等に開示されているＮ−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソプロポキシフェニール）−２−エトキシ
カルボニルシクロへキシルカルボン酸エチルエステルを
用いた。薬剤処理後、２０日目体雑草及び作物の生育状
態を観察し１表２の結果を得た。なお、除草効力の評価
は下記に示すように０〜５の数字て表わした。

また、作物に対する薬害も除草効力と同じ基準で示した
。

Ｏ・・ ｌ・・ ２・・ ３・ψ ４・命 ５・・ ０〜９％ １０〜２９％ ３０〜４９％ ５０〜６９　％ ７０〜８９　％ ９０〜１００　　％ ・抑草率 ・抑草率 ・抑草率 ・抑草率 ・抑草率 ・抑草率 炎ム五ユＡ　茎葉処理試験 ２２ｃｍＸ　１６ｃ■のプラスチックバットに畑土壌を
詰め、コムギ、トウモロコシ、ダイスの種子を一定量播
種し、その上にノビエ、イチと、アオビユ。

オナモミ等の雑草種子を含む土壌を約１ｃｍの厚さに覆
土した。ノビエが２〜２．５　ｉ期になった時に、上記
の本発明の化合物を下記表３に示す量散布した。散布後
１４日目体雑草及び作物の生育状慝を観察し、表３に示
す結果を得た。

対照化合物は実施例１３と同じものを用い、除草効果及
び薬害評価は実施例１３と同様に行なった。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一又は異なるハロ
   ゲン原子、Ｙは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ＾１は酸素で
   置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状又は環状ア
   ルキル基、Ｒ＾２は水素原子又はメチル基、Ｒ＾３はシ
   アノ基、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜３のア
   ルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数３〜
   ６のメトキシ基で置換されたアルキニル基、ＣＯＮＨＲ
   ＾４（Ｒ＾４は芳香族スルホニル基）又はアゾール系複
   素環を表わす）で示されるヘキサヒドロフタル酸アニリ
   ド誘導体。
2. （２）Ｘ＾１、Ｘ＾２がフッ素原子又は塩素原子である
   請求項１記載のヘキサヒドロフタル酸アニリド誘導体。
3. （３）Ｒ＾１がメトキシエチル基又は２−テトラヒドロ
   フラニルメチル基である請求項２記載のヘキサヒドロフ
   タル酸アニリド誘導体。
4. （４）Ｒ＾３のアゾール系複素環置換基は３位が炭素数
   １〜３のアルキル基で置換された１，２，４−オキサジ
   アゾリル基である請求項２記載のヘキサヒドロフタル酸
   アニリド誘導体。
5. （５）Ｒ＾４がアニシルスルホニル基である請求項２記
   載のヘキサヒドロフタル酸アニリド誘導体。
6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ＾１は
   酸素で置換されていてもよい炭素数１〜６の直鎖状又は
   環状アルキル基を表わす） で示される酸ハロゲン化物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は同一又は異なるハロ
   ゲン原子、Ｙは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ＾２は水素原
   子又はメチル基、Ｒ＾３はシアノ基、炭素数１〜３のア
   ルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜４
   のアルキニル基、炭素数３〜６のメトキシ基で置換され
   たアルキニル基、ＣＯＮＨＲ＾４（Ｒ＾４は芳香族スル
   ホニル基）又はアゾール系複素環を表わす） で示されるアニリド誘導体とを塩基存在下で反応させる
   ことを特徴とする請求項１記載のヘキサヒドロフタル酸
   アニリド誘導体の製造方法。
7. （７）請求項１ないし５のいずれか１項に記載のヘキサ
   ヒドロフタル酸アニリド誘導体を有効成分として含有す
   る除草剤。