JPH0142257B2 - - Google Patents
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- JPH0142257B2 JPH0142257B2 JP57138023A JP13802382A JPH0142257B2 JP H0142257 B2 JPH0142257 B2 JP H0142257B2 JP 57138023 A JP57138023 A JP 57138023A JP 13802382 A JP13802382 A JP 13802382A JP H0142257 B2 JPH0142257 B2 JP H0142257B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- trifluoromethylphenoxy
- lower alkyl
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
この発明は、一般式〔〕
（ただし、式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子
を示し、R1は炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、R2は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、または低級
アルコキシ基を示し、R3は水素原子または低級
アルキル基を示し、Ｙはフエニル基、チエニル
基、ピリジル基、フリル基を示し、フエニル基の
水素原子は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
３，４−メチレンジオキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい。）で表わされる新規なフエ
ノキシアルカン酸のアミド誘導体、およびこの新
規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体を有効
成分とする除草剤を提供するものである。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、今日の本格的除草剤の最初のものであり、現
在に至るまで世界的に広く使用され、我が国では
主に水田除草剤として稲作農業の安定生産、省力
化に大きく貢献してきた。 しかし、この薬剤は水田における１年生雑草
（例えばヒエ、広葉雑草）はもとより、多年生雑
草（例えばウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイ）
にも効果が高く、除草剤として広い殺草スペクト
ルを有している反面、オーキシン作用により、分
けつ抑制や生長抑制などのイネ薬害がともなう共
通の欠点を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草作用を有し、しかも作物に対して薬害
のない化合物を見い出すことを目的とし、この系
統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式〔〕で表わされ
る従来文献未載の新規化合物であるフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体の合成に成功し、しかも
この誘導体は、従来のフエノキシ系薬剤のような
オーキシン作用をほとんど示さず、白化作用（ク
ロロシス）というこの系統の化合物では全く新し
い作用を発現し、水田、畑地、その他の耕地およ
び非耕地に発生する広範囲の諸雑草を、作物に何
ら薬害を与えることなく、選択的に除草する能力
を有していることを知見し、この発明を完成し
た。 すなわちこの発明における除草剤は、メヒシ
バ、ノビエなどのイネ科雑草やアオビビ、シロザ
などの広葉雑草などの諸雑草に対する白化作用に
よる除草効果がすぐれているばかりか、イネ、大
豆、麦類などの作物には、従来公知のフエノキシ
系除草剤に見られるオーキシン作用による薬害が
ほとんどなく、しかも人蓄、魚貝類に対する毒性
および異臭なども全くなく、極めて選択性にすぐ
れた除草剤である。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体は、例えば次の反応によつて合成するこ
とができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ、R1、R2およびR3は前
記と同じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素
原子を意味する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン、
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸
カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行
なわれる。反応に使用される溶媒としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭素、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類およびメチルエチルケトン、
ジメチルケトンなどのケトン類があげられる。反
応温度は使用される試薬と溶剤の種類によつて異
なり、特に限定はないが０℃〜30℃で好適に行な
われる。反応は約１時間から10時間で完結する。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−（２−クロルベンジル）２−（３−トリフル
オルメチルフエノキシ）−ブチルアミドの合成 （後記第１表における化合物番号29の化合物） ２−クロルベンジルアミン1.6ｇ（0.011モル）
とピリジン1.0ｇ（0.013モル）をトルエン50mlに
溶解させ、室温、撹拌下に２−（３−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−ブチロイルクロライド2.5
ｇ（0.009モル）のトルエン20ml溶液を滴下した。
１時間撹拌し、一夜放置後、反応液を水、希塩
酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、トルエン
層を脱水した後、トルエンを留去した。 得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点
66〜68℃を示す無色針状のＮ−（２−クロルベン
ジル）−２−（３−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−ブチルアミド1.7ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−ブチルアミドの合
成 （後記第１表における化合物番号46の化合物） ベンジルアミン1.6ｇ（0.015モル）とピリジン
2.4ｇ（0.030モル）をトルエン50mlに溶解させ、
合成例１に準じて２−（４−クロル−３−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−ブチロイルクロライ
ド3.0ｇ（0.010モル）のトルエン30ml溶液を滴下
し、処理した。 得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点
93〜95℃を示す無色針状のＮ−ベンジル−２−
（４−クロル−３−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−ブチルアミド1.6ｇを得た。 合成例 ３ Ｎ−（４−ピリジルメチル）−２−（４−クロル
−３−トリフルオルメチルフエノキシ）−ブチ
ルアミドの合成 （後記第１表における化合物番号67の化合物） ４−（アミノメチル）ピリジン1.3ｇ（0.012モ
ル）とトリエチルアミン1.0ｇ（0.010モル）をト
ルエン50mlに溶解させ、室温撹拌下に２−（４−
クロル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）−
ブチロイルクロライド3.0ｇ（0.010モル）のトル
エン30ml溶液を滴下し、合成例１に準じて処理し
た。 得られた油状物をシリカゲルカラムを用いトル
エン溶出し精製した。n19 D1.5228を示す淡黄色油
状物のＮ−（４−ピリジルメチル）−２−（４−ク
ロル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）−ブ
チルアミド1.6ｇを得た。 以上の合成例に準じて製造したこの発明におけ
る新規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体例
を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。
を示し、R1は炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、R2は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、または低級
アルコキシ基を示し、R3は水素原子または低級
アルキル基を示し、Ｙはフエニル基、チエニル
基、ピリジル基、フリル基を示し、フエニル基の
水素原子は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
３，４−メチレンジオキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい。）で表わされる新規なフエ
ノキシアルカン酸のアミド誘導体、およびこの新
規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体を有効
成分とする除草剤を提供するものである。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、今日の本格的除草剤の最初のものであり、現
在に至るまで世界的に広く使用され、我が国では
主に水田除草剤として稲作農業の安定生産、省力
化に大きく貢献してきた。 しかし、この薬剤は水田における１年生雑草
（例えばヒエ、広葉雑草）はもとより、多年生雑
草（例えばウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイ）
にも効果が高く、除草剤として広い殺草スペクト
ルを有している反面、オーキシン作用により、分
けつ抑制や生長抑制などのイネ薬害がともなう共
通の欠点を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草作用を有し、しかも作物に対して薬害
のない化合物を見い出すことを目的とし、この系
統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式〔〕で表わされ
る従来文献未載の新規化合物であるフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体の合成に成功し、しかも
この誘導体は、従来のフエノキシ系薬剤のような
オーキシン作用をほとんど示さず、白化作用（ク
ロロシス）というこの系統の化合物では全く新し
い作用を発現し、水田、畑地、その他の耕地およ
び非耕地に発生する広範囲の諸雑草を、作物に何
ら薬害を与えることなく、選択的に除草する能力
を有していることを知見し、この発明を完成し
た。 すなわちこの発明における除草剤は、メヒシ
バ、ノビエなどのイネ科雑草やアオビビ、シロザ
などの広葉雑草などの諸雑草に対する白化作用に
よる除草効果がすぐれているばかりか、イネ、大
豆、麦類などの作物には、従来公知のフエノキシ
系除草剤に見られるオーキシン作用による薬害が
ほとんどなく、しかも人蓄、魚貝類に対する毒性
および異臭なども全くなく、極めて選択性にすぐ
れた除草剤である。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体は、例えば次の反応によつて合成するこ
とができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ、R1、R2およびR3は前
記と同じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素
原子を意味する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン、
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸
カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行
なわれる。反応に使用される溶媒としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭素、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類およびメチルエチルケトン、
ジメチルケトンなどのケトン類があげられる。反
応温度は使用される試薬と溶剤の種類によつて異
なり、特に限定はないが０℃〜30℃で好適に行な
われる。反応は約１時間から10時間で完結する。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−（２−クロルベンジル）２−（３−トリフル
オルメチルフエノキシ）−ブチルアミドの合成 （後記第１表における化合物番号29の化合物） ２−クロルベンジルアミン1.6ｇ（0.011モル）
とピリジン1.0ｇ（0.013モル）をトルエン50mlに
溶解させ、室温、撹拌下に２−（３−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−ブチロイルクロライド2.5
ｇ（0.009モル）のトルエン20ml溶液を滴下した。
１時間撹拌し、一夜放置後、反応液を水、希塩
酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、トルエン
層を脱水した後、トルエンを留去した。 得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点
66〜68℃を示す無色針状のＮ−（２−クロルベン
ジル）−２−（３−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−ブチルアミド1.7ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−ブチルアミドの合
成 （後記第１表における化合物番号46の化合物） ベンジルアミン1.6ｇ（0.015モル）とピリジン
2.4ｇ（0.030モル）をトルエン50mlに溶解させ、
合成例１に準じて２−（４−クロル−３−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−ブチロイルクロライ
ド3.0ｇ（0.010モル）のトルエン30ml溶液を滴下
し、処理した。 得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点
93〜95℃を示す無色針状のＮ−ベンジル−２−
（４−クロル−３−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−ブチルアミド1.6ｇを得た。 合成例 ３ Ｎ−（４−ピリジルメチル）−２−（４−クロル
−３−トリフルオルメチルフエノキシ）−ブチ
ルアミドの合成 （後記第１表における化合物番号67の化合物） ４−（アミノメチル）ピリジン1.3ｇ（0.012モ
ル）とトリエチルアミン1.0ｇ（0.010モル）をト
ルエン50mlに溶解させ、室温撹拌下に２−（４−
クロル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）−
ブチロイルクロライド3.0ｇ（0.010モル）のトル
エン30ml溶液を滴下し、合成例１に準じて処理し
た。 得られた油状物をシリカゲルカラムを用いトル
エン溶出し精製した。n19 D1.5228を示す淡黄色油
状物のＮ−（４−ピリジルメチル）−２−（４−ク
ロル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）−ブ
チルアミド1.6ｇを得た。 以上の合成例に準じて製造したこの発明におけ
る新規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体例
を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
この発明におけるフエノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体を除草剤として用いる場合には、農薬製
剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体お
よび乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳
剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意
の剤形にして使用することができる。これらの不
活性な担体としては、タルク、クレー、カオリ
ン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウ
ム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、デンプン、
ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴ
ム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プロパ
ン、ブタンなどを挙げることができる。また製剤
上の補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活性
剤、溶剤などを適宜配合することができる。さら
に殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫
安、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土
壤改良剤などと適宜混合して使用することができ
る。 この発明における除草剤の使用量は、使用方
法、使用場所あるいは対象雑草の種類などによつ
て若干異なるが、有効成分すなわちフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体を、１アール当り0.5〜
100ｇ、好ましくは１〜50ｇ用いるのがよい。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お、各例中の部は、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ−ベンジル−２−（３−トリフルオルメチル
フエノキシ）−ブチルアミド50部、キシレン40部、
ソルポール800（界面活性剤、商品名）10部を混合
溶融して乳剤を得た。 実施例 ２ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−ブチルアミド50部、
カオリン30部、ベントナイト15部、リグニンスル
ホン酸ソーダ５部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−トリ
フルオルメチルフエノキシ）−ブチルアミド７部、
ベントナイト60部、タルク30部、ナフタレンスル
ホン酸ソーダ３部を混合粉砕した後、適量の水を
加えて練り合わせ、造粒機を用いて造粒し、粒剤
を得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実験例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 湛水土壤処理試験 １／9000アールのポツトに水田土壤（洪積土
壤）を充填して、表層にノビエ、広葉（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
ミズガヤツリの塊茎を植え1.8〜２葉期の水稲稚
苗を移植した。その後、約２cmの深さになるよう
湛水し、雑草発芽始期（播種後３日目）に各化合
物の水和剤希釈液の所定量を湛水面に均一に散布
した。散布して４週間後に各供試化合物の除草効
果を調査した。その結果を第２表に示す。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は有効成分量
25ｇ／アール、下段は12.5ｇ／アールで実験を行
なつた結果を示す。
ド誘導体を除草剤として用いる場合には、農薬製
剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体お
よび乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳
剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意
の剤形にして使用することができる。これらの不
活性な担体としては、タルク、クレー、カオリ
ン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウ
ム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、デンプン、
ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴ
ム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プロパ
ン、ブタンなどを挙げることができる。また製剤
上の補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活性
剤、溶剤などを適宜配合することができる。さら
に殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫
安、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土
壤改良剤などと適宜混合して使用することができ
る。 この発明における除草剤の使用量は、使用方
法、使用場所あるいは対象雑草の種類などによつ
て若干異なるが、有効成分すなわちフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体を、１アール当り0.5〜
100ｇ、好ましくは１〜50ｇ用いるのがよい。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お、各例中の部は、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ−ベンジル−２−（３−トリフルオルメチル
フエノキシ）−ブチルアミド50部、キシレン40部、
ソルポール800（界面活性剤、商品名）10部を混合
溶融して乳剤を得た。 実施例 ２ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−ブチルアミド50部、
カオリン30部、ベントナイト15部、リグニンスル
ホン酸ソーダ５部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−トリ
フルオルメチルフエノキシ）−ブチルアミド７部、
ベントナイト60部、タルク30部、ナフタレンスル
ホン酸ソーダ３部を混合粉砕した後、適量の水を
加えて練り合わせ、造粒機を用いて造粒し、粒剤
を得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実験例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 湛水土壤処理試験 １／9000アールのポツトに水田土壤（洪積土
壤）を充填して、表層にノビエ、広葉（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
ミズガヤツリの塊茎を植え1.8〜２葉期の水稲稚
苗を移植した。その後、約２cmの深さになるよう
湛水し、雑草発芽始期（播種後３日目）に各化合
物の水和剤希釈液の所定量を湛水面に均一に散布
した。散布して４週間後に各供試化合物の除草効
果を調査した。その結果を第２表に示す。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅小害 ０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は有効成分量
25ｇ／アール、下段は12.5ｇ／アールで実験を行
なつた結果を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実験例 ２
畑地土壤処理試験
１／5000アールのポツトに畑土壤（洪積土壤）
を充填し、ダイズ、コムギ、ノビエ、メヒシバ、
アオビユ、シロザの種子を播種し、覆土後、実施
例２に準じて製造した各水和剤の希釈液の所定量
を加圧噴霧器を用いて均一に散布処理した。薬剤
処理後、３週間後に各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を第３表に示す。 第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一
である。なお、第３表における各欄の上段は、有
効成分量25ｇ／アール、下段は12.5ｇ／アールで
実験を行なつた結果を示す。
を充填し、ダイズ、コムギ、ノビエ、メヒシバ、
アオビユ、シロザの種子を播種し、覆土後、実施
例２に準じて製造した各水和剤の希釈液の所定量
を加圧噴霧器を用いて均一に散布処理した。薬剤
処理後、３週間後に各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を第３表に示す。 第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一
である。なお、第３表における各欄の上段は、有
効成分量25ｇ／アール、下段は12.5ｇ／アールで
実験を行なつた結果を示す。
【表】
以上の実験結果から、この発明の除草剤は、作
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
安全性が高く、また各種雑草に対する除草効果に
もすぐれていることが解り、この発明の除草剤は
極めてすぐれた選択的除草剤であることが認識さ
れる。
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
安全性が高く、また各種雑草に対する除草効果に
もすぐれていることが解り、この発明の除草剤は
極めてすぐれた選択的除草剤であることが認識さ
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子
を示し、R1は炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、R2は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルケニル基または低級ア
ルコキシ基を示し、R3は水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ｙはフエニル基、チエニル基、
ピリジル基、フリル基を示し、フエニル基の水素
原子は低級アルキル基、低級アルコキシ基、３，
４−メチレンジオキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい。）で表されるフエノキシアルカ
ン酸のアミド誘導体。 ２ 一般式 （ただし、式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子
を示し、R1は炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、R2は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルケキニル基、または低
級アルコキシ基を示し、R3は水素原子または低
級アルキル基を示し、Ｙはフエニル基、チエニル
基、ピリジル基、フリル基を示し、フエニル基の
水素原子は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
３，４−メチレンジオキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい。）で表されるフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13802382A JPS5929645A (ja) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
| US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13802382A JPS5929645A (ja) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929645A JPS5929645A (ja) | 1984-02-16 |
| JPH0142257B2 true JPH0142257B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=15212242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13802382A Granted JPS5929645A (ja) | 1981-10-20 | 1982-08-10 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929645A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657684B2 (ja) * | 1986-03-28 | 1994-08-03 | 宇部興産株式会社 | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 |
| JP2705382B2 (ja) * | 1991-07-09 | 1998-01-28 | 住友金属工業株式会社 | 軸受用鋼管の酸洗前処理方法 |
| DE202011110963U1 (de) * | 2010-11-05 | 2017-11-07 | Senomyx, Inc. | Verbindungen, die als Modulatoren von TRPM8 nützlich sind |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5714505A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-25 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
-
1982
- 1982-08-10 JP JP13802382A patent/JPS5929645A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5929645A (ja) | 1984-02-16 |
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