JPH01186868A - ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPH01186868A JPH01186868A JP970188A JP970188A JPH01186868A JP H01186868 A JPH01186868 A JP H01186868A JP 970188 A JP970188 A JP 970188A JP 970188 A JP970188 A JP 970188A JP H01186868 A JPH01186868 A JP H01186868A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なピラゾール化合物およびそれを有効成分
として含有する除草剤に関するものである。
として含有する除草剤に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
３− （Ｎ−アルキルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル
ピラゾール誘導体およびその除草活性については特開昭
８０−４１７１号において公知となっている。しかし、
本発明に関するピラゾール化合物は尿素構造を有する化
合物であり、上記公知化合物のアミド構造またはカーバ
メート構造とは官能基を異にする新規な化合物である。
３− （Ｎ−アルキルアミノ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル
ピラゾール誘導体およびその除草活性については特開昭
８０−４１７１号において公知となっている。しかし、
本発明に関するピラゾール化合物は尿素構造を有する化
合物であり、上記公知化合物のアミド構造またはカーバ
メート構造とは官能基を異にする新規な化合物である。
また、３− （５−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾリル）尿素
□誘導体については特開昭５８−１４４３７２号におい
て公知となっている。しかし、これらの公知尿素誘導体
は低薬量での除草効果に問題がある。
□誘導体については特開昭５８−１４４３７２号におい
て公知となっている。しかし、これらの公知尿素誘導体
は低薬量での除草効果に問題がある。
本発明は優れた除草活性を示す新規なピラゾール化合物
を提供せんとするものである。
を提供せんとするものである。
〔問題点を解決するための手段および発明の概要〕本発
明は一般式Ｉ 〔式中Ｘは水素またはハロゲン原子を示す。〕にて表わ
される、文献等に未載の新規化合物であるピラゾール化
合物および該化合物を有効成分として含有する除草剤を
提供する。
明は一般式Ｉ 〔式中Ｘは水素またはハロゲン原子を示す。〕にて表わ
される、文献等に未載の新規化合物であるピラゾール化
合物および該化合物を有効成分として含有する除草剤を
提供する。
Ｘは水素原子またはノ）ロゲン原子を示す。ここでハロ
ゲン原子の例としては塩素原子、フッ素原子および臭素
原子が挙げられるが好ましくは塩素原子およびフッ素原
子である。
ゲン原子の例としては塩素原子、フッ素原子および臭素
原子が挙げられるが好ましくは塩素原子およびフッ素原
子である。
尚、−数式（１）の化合物は次式（１′）のような互変
異性体が存在するが以下の説明においては両者を代表し
て１式にて統一して表わす。
異性体が存在するが以下の説明においては両者を代表し
て１式にて統一して表わす。
本発明の化合物は、−数式（１）に示すように、ピラゾ
ール環の５位にターシャリブチル基を有することを特徴
とし、除草活性上非常に大きな意味をもっている。
ール環の５位にターシャリブチル基を有することを特徴
とし、除草活性上非常に大きな意味をもっている。
一般式（Ｉ）の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い
除草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育
が初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０．１
乃至１０ｋｇ施用すると、約１〜２週間経過するうちに
、後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。
除草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育
が初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０．１
乃至１０ｋｇ施用すると、約１〜２週間経過するうちに
、後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トウモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、ダイズ、ヒマワリ、オオムギ、コムギ
、ツルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場
で雑草を選択的に防除することができる。
方法を応用すると、トウモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、ダイズ、ヒマワリ、オオムギ、コムギ
、ツルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場
で雑草を選択的に防除することができる。
本−発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製
造することができる。（式中、魯で早は前記の通り） ゾ この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、塩化メチレン、ジオキサン、アセトニトリル、ア
セトン等の有機溶媒中に５− ｔａｒｔ −ブチル−３
−（Ｎ−メチルアミノ）アミノピラゾール（ｎ）を溶解
し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基等の存在下でＮ、
Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライドを加え３０〜１２
０℃に加熱攪拌して行う。
造することができる。（式中、魯で早は前記の通り） ゾ この反応は通常ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、塩化メチレン、ジオキサン、アセトニトリル、ア
セトン等の有機溶媒中に５− ｔａｒｔ −ブチル−３
−（Ｎ−メチルアミノ）アミノピラゾール（ｎ）を溶解
し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基等の存在下でＮ、
Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライドを加え３０〜１２
０℃に加熱攪拌して行う。
上記反応で製造された化合物（１）は、一般に水には難
溶であるが、通常の有機溶媒には比較的溶は易く、特に
アルコール類、アセトン等にはよく溶ける。しかしなが
らヘキサン、ペンタンのような石油系溶媒には溶けにく
い。
溶であるが、通常の有機溶媒には比較的溶は易く、特に
アルコール類、アセトン等にはよく溶ける。しかしなが
らヘキサン、ペンタンのような石油系溶媒には溶けにく
い。
尚、前記反応で使用される原料化合物（ｎ）は、例えば
特開昭８０−４１７１号公報に従って、ホルミルアミノ
°ピラゾールを還元して製造することができる。
特開昭８０−４１７１号公報に従って、ホルミルアミノ
°ピラゾールを還元して製造することができる。
次に本発明化合物の製造方法を具体的に記載する。
製造例 １゜
５− ｔｅｒｔ−ブチル−３−（Ｎ−ジメチルカルバモ
イル−Ｎ−メチルアミノピラゾール（化合物磁１）（Ｉ
：Ｘ■Ｈ） ５− ｔｅｒｔ−ブチル−３−（Ｎ−メチルアミノ）ピ
ラゾールａ、ｏｅｇをアセトン５０ｍ１に溶かし、無水
炭酸カリウム３．００．を加えた。この混合液に攪拌下
Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド２４６ｇを滴
下した。滴下後この混合液を７時間加熱循留した。室温
に冷却後不溶物を濾過し、消液を減圧上濃縮した。これ
に水を加え酢酸エチルで抽出し、この酢酸エチル層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮した。生じた淡褐
色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
、酢酸エチルで溶出することにより得られた白色固体を
酢酸エチル−ｎ−へキサン混合溶媒より再結晶化するこ
とにより、目的の化合物＆１の無色結晶２．３ｇを得た
。（理論収量の５１％） １Ｈ−ＮＭＲ６０ＭＨｚ ＣＤＣｊ！ ３δ ｔ、３
０（９１１，ｓ、−Ｃ（ＣＩＩ３）３） 。
イル−Ｎ−メチルアミノピラゾール（化合物磁１）（Ｉ
：Ｘ■Ｈ） ５− ｔｅｒｔ−ブチル−３−（Ｎ−メチルアミノ）ピ
ラゾールａ、ｏｅｇをアセトン５０ｍ１に溶かし、無水
炭酸カリウム３．００．を加えた。この混合液に攪拌下
Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド２４６ｇを滴
下した。滴下後この混合液を７時間加熱循留した。室温
に冷却後不溶物を濾過し、消液を減圧上濃縮した。これ
に水を加え酢酸エチルで抽出し、この酢酸エチル層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮した。生じた淡褐
色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
、酢酸エチルで溶出することにより得られた白色固体を
酢酸エチル−ｎ−へキサン混合溶媒より再結晶化するこ
とにより、目的の化合物＆１の無色結晶２．３ｇを得た
。（理論収量の５１％） １Ｈ−ＮＭＲ６０ＭＨｚ ＣＤＣｊ！ ３δ ｔ、３
０（９１１，ｓ、−Ｃ（ＣＩＩ３）３） 。
２．７５（６１１，ａ、−Ｎ（ＣＨ３）２） 。
３．２０（３Ｈ２ｓ、−ＮＣＨ３）−
５，６８（ＩＨ，ｓ、Ａｒｏｓ、Ｈ） 。
９．９０（ＬＨ，ｂｒ、ｓ、ＮＨ）。
融点 １１５〜１１６℃
製造例 ２゜
５− ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロｏ−３−（Ｎ−ジメ
チルカルバモイル Ｎ−メチルアミノ）ピラゾール（化
合物に２＞＜１：Ｘ−Ｃｌ＞化合物Ｎｏ、１ ４．５ｇ
を塩化メチレン５０ｍ１に溶かし、４．０ｇのスルフリ
ルクロライドを加えて３時間加熱還流した。室温に冷却
後炭酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した後分液し、有
機層を水洗する。この有機層をとり無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濃縮しヘキサンを加えて結晶化する。濾過し、
結晶をヘキサンで洗浄し、乾燥することにより４．８ｇ
の目的の化合物磁２を得る。
チルカルバモイル Ｎ−メチルアミノ）ピラゾール（化
合物に２＞＜１：Ｘ−Ｃｌ＞化合物Ｎｏ、１ ４．５ｇ
を塩化メチレン５０ｍ１に溶かし、４．０ｇのスルフリ
ルクロライドを加えて３時間加熱還流した。室温に冷却
後炭酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した後分液し、有
機層を水洗する。この有機層をとり無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濃縮しヘキサンを加えて結晶化する。濾過し、
結晶をヘキサンで洗浄し、乾燥することにより４．８ｇ
の目的の化合物磁２を得る。
’Ｈ−ＮＭＲ６０ＭＨｚ ＣＤＣｌ！３６１．４０（
９１，Ｓ、−Ｃ（ＣＨ３）３）。
９１，Ｓ、−Ｃ（ＣＨ３）３）。
２．６６（８Ｈ１ｓ、−Ｎ（ＣＨ３）２）。
３．１１（３Ｈ，Ｓ、−ＮＣＨ３）。
融点 １５３〜１５４℃
本発明化合物は通常の製剤化手段を応用して、例えば乳
剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤、粉剤等の
剤形にすることができる。
剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤、粉剤等の
剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例 １． 水和剤
有効成分として本発明化合物５０部、ケイソウ土１０部
、クレー３５部ごポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテルスルホン酸ソーダ３部およびアルキルナフタレン
スルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合物を
５０％含有する水和剤を得る。
、クレー３５部ごポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテルスルホン酸ソーダ３部およびアルキルナフタレン
スルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合物を
５０％含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例 ２． 粒 剤
本発明化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３部
およびドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、本釣２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有
する粒剤を得る。
およびドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、本釣２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有
する粒剤を得る。
実施例 ３． 乳 剤
有効成分として本発明化合物１５部、キシレン８０部お
よびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル５部を
混合して均一な溶液とし、有効成分１５％を含有する乳
剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈し
て散布する。
よびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル５部を
混合して均一な溶液とし、有効成分１５％を含有する乳
剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈し
て散布する。
−数式（りの新規ピラゾール誘導体は優れた除草作用を
持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草
を防除するのに好適である。この活性化合物を土壌表面
に散布するかまたは土壌中に混和すると、雑草の生育を
著しく阻害し枯死させることができる。また生育中の雑
草の茎葉部に本剤を散布して雑草を防除することもでき
る。
持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えてくる雑草
を防除するのに好適である。この活性化合物を土壌表面
に散布するかまたは土壌中に混和すると、雑草の生育を
著しく阻害し枯死させることができる。また生育中の雑
草の茎葉部に本剤を散布して雑草を防除することもでき
る。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り０
．１〜１０ｋｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、
オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ、
ジャガイモ、ワタまたは果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。また施用量を増加する
と非選択的除草剤として応用することができる。
．１〜１０ｋｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、
オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ、
ジャガイモ、ワタまたは果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。また施用量を増加する
と非選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｌｕｓ ａｌｂｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇ
ｌｎａｊａｐａｎｉｃａ） Ｓコアカザ（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｌｕｍ ｆｌｃｌｆｏ１１ｕｓ＋）。
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｌｕｓ ａｌｂｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇ
ｌｎａｊａｐａｎｉｃａ） Ｓコアカザ（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｌｕｍ ｆｌｃｌｆｏ１１ｕｓ＋）。
オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｓ ｎｏｄｏｓｕｓ）
、スベリヒュｖｉｒｇｉｎｌｃｕｓ） 、イヌガラシ（
Ｒｏｒｌｐｐａ １ｎｄ１ｅａ） Ｓタネツケバナ（Ｃ
ａｒｄａｓｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ） 、イチビ（Ａ
ｂｕｔｌｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） 、アメリ
カキンゴジ力（ＳＩｄａ ５ｐｉｎｏｓａ） 、マルバ
アサガオ（Ｉｐｏｇ＋ｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ） 、苓
ボロギク（Ｓｅｎｅｃｌｏ ｖｕｌｇａｒｌｓ）、オニ
ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ）ｓアメリカセン
ダングサ（Ｂｌｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフ
サ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｓｉｓｉａｅｆｏｌｌ
ａ） 、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔｕｓ
）−ホトケノザ（Ｌａｍｌｕｗａｗｐｌｅｘ１ｃａｕｌ
ｅ） 、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｌｃｕｌａ
ｔａ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ） 、カラスツエンドウ（Ｖｌｃｌａ ５
ａｔｉｖａ） 、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｓａｐａｒｉ
ｎｅ）、イヌホウズキ（ＳＯＩａｎｕｌ ｎｌｇｒｕｌ
） 、ヨウ泡チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔ
ｒａｍｏｎｌｕｓ）等１イネ科雑草、例えばスズメノカ
タビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、スズメノカタビラ（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｌｓ）％メヒシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ） 、オヒ
シバ（ＥＩｅｕｓｌｎｅ １ｎｄ１ｃａ）、エノコログ
サ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉ’ｒｉｄｌｓ）、イヌビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモ
ジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ−Ｋａｓｏｊｌ）−、ホソ
ムギ（Ｌｏｌｌｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ） ｓイヌムギ（
Ｂｒｏ＊ｕｓｕｎｉｏｌｏｉｄｅｓ） 、カラスムギ（
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ヒエガエリ（Ｐｏｌｙｐｏ
ｇｏｎ Ｈｉｇｅｇａｖｅｒｉ） ｓオオクサキビ（Ｐ
ａｎｉｃｕｓ ｄｌｃｈｏｔｏｍｌｆｌｏｒｕｍ）、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ ５１ｅｒｏｌｒｌａ）Ｓコゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ １ｒｉａ） 、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ ａｅｌｃｕｌａｒｌｓ）、等。
、スベリヒュｖｉｒｇｉｎｌｃｕｓ） 、イヌガラシ（
Ｒｏｒｌｐｐａ １ｎｄ１ｅａ） Ｓタネツケバナ（Ｃ
ａｒｄａｓｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ） 、イチビ（Ａ
ｂｕｔｌｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） 、アメリ
カキンゴジ力（ＳＩｄａ ５ｐｉｎｏｓａ） 、マルバ
アサガオ（Ｉｐｏｇ＋ｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ） 、苓
ボロギク（Ｓｅｎｅｃｌｏ ｖｕｌｇａｒｌｓ）、オニ
ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ）ｓアメリカセン
ダングサ（Ｂｌｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフ
サ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｓｉｓｉａｅｆｏｌｌ
ａ） 、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔｕｓ
）−ホトケノザ（Ｌａｍｌｕｗａｗｐｌｅｘ１ｃａｕｌ
ｅ） 、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｌｃｕｌａ
ｔａ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ） 、カラスツエンドウ（Ｖｌｃｌａ ５
ａｔｉｖａ） 、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｓａｐａｒｉ
ｎｅ）、イヌホウズキ（ＳＯＩａｎｕｌ ｎｌｇｒｕｌ
） 、ヨウ泡チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔ
ｒａｍｏｎｌｕｓ）等１イネ科雑草、例えばスズメノカ
タビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、スズメノカタビラ（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｌｓ）％メヒシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ） 、オヒ
シバ（ＥＩｅｕｓｌｎｅ １ｎｄ１ｃａ）、エノコログ
サ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉ’ｒｉｄｌｓ）、イヌビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモ
ジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ−Ｋａｓｏｊｌ）−、ホソ
ムギ（Ｌｏｌｌｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ） ｓイヌムギ（
Ｂｒｏ＊ｕｓｕｎｉｏｌｏｉｄｅｓ） 、カラスムギ（
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ヒエガエリ（Ｐｏｌｙｐｏ
ｇｏｎ Ｈｉｇｅｇａｖｅｒｉ） ｓオオクサキビ（Ｐ
ａｎｉｃｕｓ ｄｌｃｈｏｔｏｍｌｆｌｏｒｕｍ）、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ ５１ｅｒｏｌｒｌａ）Ｓコゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ １ｒｉａ） 、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ ａｅｌｃｕｌａｒｌｓ）、等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた雑草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面または植物体の茎葉面に散布
するとき、極めて高い防除効果が得られる。
優れた雑草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面または植物体の茎葉面に散布
するとき、極めて高い防除効果が得られる。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。なお、
試験例中で除草効果および薬害は肉眼観察し、０：効果
または薬害なし〜ｌＯ：完全枯死の１１段階の指数にて
表示した。また、化合物Ａは特開昭５８−１４４３７２
号に記載の化合物である。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。なお、
試験例中で除草効果および薬害は肉眼観察し、０：効果
または薬害なし〜ｌＯ：完全枯死の１１段階の指数にて
表示した。また、化合物Ａは特開昭５８−１４４３７２
号に記載の化合物である。
試験例 １゜
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌｔｒｅａｔ■ｅｎｔ）した場合の植物に対する除草効
果面積１５０ ｃｊのポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｌｔａｒｌａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）
ｓイヌビエ（Ｅｃｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｌ） 、エゾノギシギシ（Ｒｕｓｅｘ ｏｂｔｕｓ
ｉｆｏｌｉｕｓ） 、アオビユ（Ａ＋＊ａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ
５ａｙｓ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｓ
ｃｏｒｏｎａｒｉｕｍ）の種子をまき、約５ＩＩｍの
覆土をし、その直後に表−１にあげたような化合物を実
施例１に準じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、
有効成分が１ヘクタール当り４．２ｋｇに相当する薬量
を各ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植
物に対する除草効果を調査した。表−１より本発明化合
物は、発芽前土壌処理で除草活性が高いことがわかる。
ｌｔｒｅａｔ■ｅｎｔ）した場合の植物に対する除草効
果面積１５０ ｃｊのポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｌｔａｒｌａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）
ｓイヌビエ（Ｅｃｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａ
ｌｌｌ） 、エゾノギシギシ（Ｒｕｓｅｘ ｏｂｔｕｓ
ｉｆｏｌｉｕｓ） 、アオビユ（Ａ＋＊ａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ
５ａｙｓ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｓ
ｃｏｒｏｎａｒｉｕｍ）の種子をまき、約５ＩＩｍの
覆土をし、その直後に表−１にあげたような化合物を実
施例１に準じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、
有効成分が１ヘクタール当り４．２ｋｇに相当する薬量
を各ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植
物に対する除草効果を調査した。表−１より本発明化合
物は、発芽前土壌処理で除草活性が高いことがわかる。
試験例 ２゜
茎葉接触処理（Ｆｏｌｌａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ） Ｌ、た場合の植物に対する除草効果 表面積１５０Ｃ−のポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｌｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ） ｓ
イヌビエ（Ｂｅｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｌ） ％エゾノギシギシ（Ｒｕｓｅｘ ｏｂｔｕｓｉ
ｆｏｌｉｕｓ） Ｓアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ５ａ
ｙｓ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｃ
ｏｒｏｎａｒｌｕｓ）の種子をまき、約１ｃｍの覆土を
して温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発
明化合物の水和剤を１ヘクタール当り４．２ｋｇに相当
する薬量１０００Ｉ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を
使用して散布した。処理後２週間口に調査した。試験結
果は表−２のとおりである。表−２より本発明化合物は
茎葉接触処理でも除草活性が高いことがわかる。
ｍｅｎｔ） Ｌ、た場合の植物に対する除草効果 表面積１５０Ｃ−のポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｌｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ） ｓ
イヌビエ（Ｂｅｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｌ） ％エゾノギシギシ（Ｒｕｓｅｘ ｏｂｔｕｓｉ
ｆｏｌｉｕｓ） Ｓアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ５ａ
ｙｓ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｃ
ｏｒｏｎａｒｌｕｓ）の種子をまき、約１ｃｍの覆土を
して温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発
明化合物の水和剤を１ヘクタール当り４．２ｋｇに相当
する薬量１０００Ｉ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を
使用して散布した。処理後２週間口に調査した。試験結
果は表−２のとおりである。表−２より本発明化合物は
茎葉接触処理でも除草活性が高いことがわかる。
試験例 ３゜
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｃｍのポットに水田土壌を充填し、ノビエ（Ｅ
ｃｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ）、コナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｌａ ｖａｇｌｎａｌｌｓ） ｓ
ヒメミソハギ（Ａｍｓａｎｎｉａ １ｕｌｔｉｆｌｏｒ
ａ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ
）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｌｃｕｌａｒｌｓ）および２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。２日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタール当り４，２ｋｇに相
当する薬量で水中に投与した。
積１２０ｃｍのポットに水田土壌を充填し、ノビエ（Ｅ
ｃｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ）、コナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｌａ ｖａｇｌｎａｌｌｓ） ｓ
ヒメミソハギ（Ａｍｓａｎｎｉａ １ｕｌｔｉｆｌｏｒ
ａ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ
）の種子を表層的２ｃｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｌｃｕｌａｒｌｓ）および２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。２日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水和剤を、１ヘクタール当り４，２ｋｇに相
当する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間目に除草効果および水稲に対する薬害
を調査した。試験結果は表−３のとおりである。
を調査した。試験結果は表−３のとおりである。
表−３より本発明化合物は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ、ヒメミソハギ、ホタルイおよびマツバイ
を殺草するのに有効なことがわかる。しかし、イネへの
薬害も少なからず存する。
ビエ、コナギ、ヒメミソハギ、ホタルイおよびマツバイ
を殺草するのに有効なことがわかる。しかし、イネへの
薬害も少なからず存する。
試験例 ４゜
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ｓｏｌ
１ｔｒｅａｔｇ＋ｅｎｔ） した場合の植物に対する
除草効果面積３２５ｃｊのポットに火山灰土壌をつめ、
トウモロコシ（Ｚｃａ ５ａｙｓ） 、ツルガム（Ｓｏ
ｒｇｈｕａｂｌｃｏｌｏｒ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ５ａ
ｔｉｖａ） 、ダイオ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ）、ト
マト （Ｌｙｅｏｐｅｒｓｉｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕ
ｍ） 、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｃｏ
ｒｏｎａｒｌｕｔｓ） 、メヒシバ（Ｄｉｇｌｔａｒｉ
ａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）Ｓイヌビ” （Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ） 、オオイヌタ
デ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕａ ｎｏｄｏｓｕｓｔ）、スベリ
ヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） 、シ
ロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｌｕｗａｌｂｕｍ）、イチビ（
Ａｂｕｔｌｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） 、アメ
リカキンゴジカ（Ｓｌｄａ ５ｐｉｎｏｓａ） 、フル
バアサガオ（Ｉｐｏｓｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） 、
オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｇａｓｔｒｕｗａｒｉｕｗ）
の種子をまき、約５ｍｍの覆土をし、その直後に表−１
にあげたような化合物を実施例１に準じて水和剤に調製
し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
６，４．２．１゜ｏ、ｓ ｋｇに相当する薬量を各ポッ
トの土壌表面に投与した。処理後３週間目に植物に対す
る除草効果を調査した。表−４より本発明化合物は、発
芽前土壌処理した場合、作物に対する薬害が低く、−方
除草活性は高いことがわかる。
１ｔｒｅａｔｇ＋ｅｎｔ） した場合の植物に対する
除草効果面積３２５ｃｊのポットに火山灰土壌をつめ、
トウモロコシ（Ｚｃａ ５ａｙｓ） 、ツルガム（Ｓｏ
ｒｇｈｕａｂｌｃｏｌｏｒ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ５ａ
ｔｉｖａ） 、ダイオ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ）、ト
マト （Ｌｙｅｏｐｅｒｓｉｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕ
ｍ） 、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｃｏ
ｒｏｎａｒｌｕｔｓ） 、メヒシバ（Ｄｉｇｌｔａｒｉ
ａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）Ｓイヌビ” （Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ） 、オオイヌタ
デ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕａ ｎｏｄｏｓｕｓｔ）、スベリ
ヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） 、シ
ロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｌｕｗａｌｂｕｍ）、イチビ（
Ａｂｕｔｌｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） 、アメ
リカキンゴジカ（Ｓｌｄａ ５ｐｉｎｏｓａ） 、フル
バアサガオ（Ｉｐｏｓｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） 、
オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｇａｓｔｒｕｗａｒｉｕｗ）
の種子をまき、約５ｍｍの覆土をし、その直後に表−１
にあげたような化合物を実施例１に準じて水和剤に調製
し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り
６，４．２．１゜ｏ、ｓ ｋｇに相当する薬量を各ポッ
トの土壌表面に投与した。処理後３週間目に植物に対す
る除草効果を調査した。表−４より本発明化合物は、発
芽前土壌処理した場合、作物に対する薬害が低く、−方
除草活性は高いことがわかる。
試験例 ５゜
茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ） シた場合の植物に対する除草効果 表面積８２５ｃＪのポットに火山灰土壌をつめ、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ５ａｙｓ） 、ツルガム（Ｓｏｒｇｈ
ｕｓｂｉｃｏｌｏｒ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ５ａｔｌｖ
ａ） ％ダイオ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ）、トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｌｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｃｏｒｏｎ
ａｒｉｕｓ） 、メヒシバ（Ｄｌｇｌｔａｒｉａ ａｄ
ｓｃｅｎｄｅｎｓ）、イヌビエ（ＥｃｈｉｎｏｃｈＦｏ
ａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ） ｓオオイヌタデ（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｓ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） 、シロザ（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｌｕｍａｌｂｕ＠）、イチビ（Ａｂｕｔｌｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） 、アメリカキンゴジ
カ（３ｉｄａ ５ｐ１ｎｏｓａ） 、マルバアサガオ（
Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） 、オナモミ（Ｘ
ａｎｔｈｌｕｍｓｔｒｕｓａｒｌｕｓ）の種子をまき、
約１３の覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２葉にな
った時に、本発明化合物の水和剤を１ヘクタール当り６
，４゜２、 １． ０．５ｋｇに相当する薬量１０００
ＩＩ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布し
た。処理後３週間目に試験例１と同様な基準で調査した
。試験結果は表−５のとおりである。
ｍｅｎｔ） シた場合の植物に対する除草効果 表面積８２５ｃＪのポットに火山灰土壌をつめ、トウモ
ロコシ（Ｚｅａ ５ａｙｓ） 、ツルガム（Ｓｏｒｇｈ
ｕｓｂｉｃｏｌｏｒ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ５ａｔｌｖ
ａ） ％ダイオ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｗａｘ）、トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｌｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｃｏｒｏｎ
ａｒｉｕｓ） 、メヒシバ（Ｄｌｇｌｔａｒｉａ ａｄ
ｓｃｅｎｄｅｎｓ）、イヌビエ（ＥｃｈｉｎｏｃｈＦｏ
ａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ） ｓオオイヌタデ（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｓ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） 、シロザ（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｌｕｍａｌｂｕ＠）、イチビ（Ａｂｕｔｌｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） 、アメリカキンゴジ
カ（３ｉｄａ ５ｐ１ｎｏｓａ） 、マルバアサガオ（
Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ） 、オナモミ（Ｘ
ａｎｔｈｌｕｍｓｔｒｕｓａｒｌｕｓ）の種子をまき、
約１３の覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２葉にな
った時に、本発明化合物の水和剤を１ヘクタール当り６
，４゜２、 １． ０．５ｋｇに相当する薬量１０００
ＩＩ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布し
た。処理後３週間目に試験例１と同様な基準で調査した
。試験結果は表−５のとおりである。
表−５より本発明化合物は、茎葉接触処理した場合、作
物に対する薬害が低く、一方除草活性は高いことがわか
る。
物に対する薬害が低く、一方除草活性は高いことがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘは水素またはハロゲン原子を示す。〕にて表わ
されるピラゾール化合物。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘは水素またはハロゲン原子を示す。〕にて表わ
されるピラゾール化合物を有効成分として含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP970188A JPH01186868A (ja) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP970188A JPH01186868A (ja) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01186868A true JPH01186868A (ja) | 1989-07-26 |
Family
ID=11727535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP970188A Pending JPH01186868A (ja) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01186868A (ja) |
-
1988
- 1988-01-21 JP JP970188A patent/JPH01186868A/ja active Pending
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