JPH0283382A - 置換ジオキソラン、その製造法、及びその有害生物防除のための使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換ジオキソラン類、それらの製造法
及びそれらの有害生物防除剤中での使用に関する。

ある種の複素環置換基を有するカルビノール類、例えば
２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−１−（３
−ピリジル）−１〜プロパツール、４−（４−クロロフ
ェニル）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−）リ
アゾール−１−イ１’、、’）−２−フ９ノール又は４
−クロロフェニル−（５−ピリミジルルメタノールが、
殺菌膜カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）性を有しているこ
とは公知である［例えばヨーロッパ特許（ＥＰ）第２２
１．８４４号、ヨーロッパ特許（ＥＰ）第５５゜８３３
号、及び米国特許明細書（［ｌ５−ＰＳ）第４，４１７
．０５０号参照１゜ しかしながら、これら公知の化合物の活性は全ての用途
分野で完全に満足できるものではなく、特に小量及び低
濃度で施用する際、その不満が大きい。

新規な一般式（１） 錯体が発見された。

置換基Ｒ１ないしＲ６の性質により、式（Ｉ）の新規な
置換基ジオキソランは２種類又はそれ以上の非対称に直
換いこ炭素原子を有し、従ってその光学異性体又はジア
ステレオマーが存在する。本発明は、その純粋な異性体
及び異性体の種々な組成での混合物のいずれにも関する
。

更に新規な一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１はそれぞれの場合、未置換又は置換アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを表
し、 Ｒ”　　Ｒ’、ＲＩ、Ｒ５１及びＲ’ｌｉ互イニ独立に
それぞれ水素、アルキル又はシクロアルキルを表し、そ
れは又Ｒ１とＲ４が一緒になるか、又はＲ５とＲＳとが
一緒になって２価のアルカンジイル基を表すことも出来
、そして Ａは窒素又はＣＨ基を表す、 の置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩式中 Ｒ１はそれぞれの場合、未置換又は置換アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを表
し、 Ｒ２、Ｒ３、ＲＩ、Ｒ５、及びＲ６は互しＸに独立にそ
れぞれ水素、アルキル又はシクロアルキルを表し、それ
は又Ｒ３とＲＩが一緒になるか、又はＲ５とＲ６とが一
緒になって２価のアルカンジイル基を表すことも出来、
そして Ａは窒素又はＣＨ基を表す、 の置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩錯体の
製造法であって、 式（Ｉｔ） 式中 Ｒ’、Ｒ”、Ｒ″　Ｒ１、Ｒ６、及びＲ６は、上述され
た意味を有する、 のジオキソラニルケトンを、 式（Ｉ［［） 式中 Ｍはアルカリ金属カチオンを表すか、又はＭｇ−Ｈａｌ
基を表し、そして Ａは上述された意味を有する、 の有機金属複素環化合物と、 もし適当ならば、希釈剤の存在下に、もし適当ならば、
反応補助剤の存在下に反応させ、そしてもし適当ならば
、その後酸又は金属塩を添加することを特徴とする製造
法が発見された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換ジオキソラン類、そ
の酸付加塩及び金属塩錯体が優れた有害生物活性を有し
ていることが発見された。

驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）の置換ジオキソ
ランは、本技術分野で公知であり、化学的に及び／又は
その作用の点からも非常に近接している化合物、２−（
４−クロロフェノキシ）−２−メチル−１−（３−ピリ
ジル）−１−プロパツール、４−（４−クロロフェニル
）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−２−ブタノール又は４−クロロフェニ
ル−（５−ピリミジル）−メタノールよりもかなり優れ
た植物病害菌カビ類防除作用を示す。

式（Ｉ）は本発明の置換ジオキソランの一般定義を与え
たものである。

特に断らなければ、下記のアルキルは１ないし１２個の
、好ましくは１ないし８個、特にｌないし７個の、就中
３ないし７個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状
アルキルである。

アルキルはアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、アルコキシイミノ、シア
ノ、ノ１０ゲン、それぞれがアルキル部にｌないし８個
の炭素原子を有し、モしてｌないし９＠のハロゲン原子
を有するノ＼ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、ノ＼ロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル
スルホニル、そして更にジオキソラニＪｌ／、ジチオラ
ニル、ジオキサニル、ジチアニル、シクロアルキル、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスル
フィニル、アリールスルホニル、アラルキルオキシ、ア
ラルキルチオ、アラルキルスルフィニル又はアラルキル
スルホニルによって置換することができる。

以下のアルケニル及びアルキニルは、特に定義しなけれ
ば、例えば２個ないし１２個の、好ましくは２個ないし
８個の、特に２個ないし７個の、就中３個ないし７個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルケニル又は
アルキニルである。

アルケニル及びアルキニルはそれぞれ、ハロゲンによっ
て置換することができる。

シクロアルキルそれ自体、又はその組み合わせ例えばシ
クロアルキルアルキルは、一般に３個ないし７個の、好
ましくは３個ないし６個の炭素原子をシクロアルキル部
に有する。

アリールそれ自体、又はその組み合わせ、例えばアラル
キルオキシアルキルは就中、そのアリール部、例えばフ
ェニル、α−ナフチル、又はβ−ナフチル基の部分に６
個ないし１０個の炭素原子を含む。

これらの基は、１個又はそれ以上の、同一か又は異なる
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、及びヨード、
好ましくは弗素、塩素、及び臭素、シアノ、゛ニトロ、
アルキル部に１個ないし８個の、好ましくは１個ないし
６個の、特にｌ＠ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
、又は分技鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、又はアルキルスルホニル、それ
ぞれが１個ないし４個の炭素原子を有し、そして１個な
いし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖
状、又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、又はハロゲンアルキルスルホニル、それぞれの場
合、その個々のアルキル部に１個ないし４個の炭素原子
を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシカルボニル又
はアルコキシイミノアルキル、未置換、又は同一か又は
異なる１個又はそれ以上のハロゲン原子によって置換さ
れた２価のジオキシアルキレン、３個ないし７個の炭素
原子を有するシクロアルキル、未置換、又は１個又はそ
れ以上の同一か又は異なる、ハロゲン及び／又は１個な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アル
キルからなる群れからの基によって置換されたフェニル
又はフェノキシによって置換することができる。

好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
１個ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、２個な
いし１２個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個な
いし１２個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又
は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし８個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、ヒドロキシイミノアルキル又はシアノアル
キルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし８個の
炭素原子を有し、そして１個ないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲ
ノアルキル、ハロゲンアルコキシアルキル、ハロゲノア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキルスルフィニルア
ルキル又はハロゲノアルキルスルホニルアルキルを表す
か、又は それぞれの場合、２個ないし１２個の炭素原子を有し、
そして１個ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれ直鎖状、又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし
６個の炭素原子を有するジオキサニルアルキル、ジオキ
ニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はジチアニルア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし７個の
炭素原子を有し、モして直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし８個の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、シクロアルキル部が未置換であるか、又は１個
又はそれ以上の同一か又は異なる、ハロゲン及び１個な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アル
キルによって置換されたシクロアルキルアルキル又はシ
クロアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、アリール
部に６個ない１０個の炭素原子を有し、個々の直鎖状、
又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし８個の炭素原子を
有し、そしてアリール部が未置換であるが、又は１個又
はそれ以上の、ハロゲン、シアン、ニトロ、それぞれが
直鎖状、又は分枝鎖状であり、１個ないし４個の炭素原
子を有するるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、それぞれが
１個ないし４個の炭素原子、及び１個ないし９個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状、又ハ分枝ｊ
Ｊ　状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、又は
ハロゲノアルキルスルホニル、それぞれの場合、個々の
アルキル部に１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
、又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキン
イミノアルキル、１個ないし３個の炭素原子を有し、未
置換であるか、又は１個又はそれ以上の同一か又は異な
るハロゲン原子によって置換された２価のジオキシアル
キレン、３個ないし７個の炭素原子を有するシクロアル
キル、及び未置換であるか、又は１個又はそれ以上の同
一か又は異なる、ハロゲン及び／又は１個ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルキルによっ
て置換されたフェニル又はフェノキシによって置換され
たアリールアルキル、アリールオキシアルキル、アリー
ルチオアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリ
ールスルホニルアルキル、アラルキルオキシアルキル、
アラルキルチオアルキル、アラルキルスルフィニルアル
キル、アラルキルスルホニルアルキル又はアリールを表
し、 Ｒ２、Ｒ’　　Ｒ’、Ｒ８及びＲ″は互いに独立に水素
を表すか、又は１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状、又は分枝鎖状アルキルを表すか、又は３個ないし７
個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又はＲ
１とＲ１とが、又はＲ６とＲ６とが一緒になって、それ
ぞれ２個ないし６個の炭素原子を有する２価のアルカン
ジイル基を表し、そして Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
１個ないし８個の炭素原子を有するアルキル、２個ない
し８個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個ないし
８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし６個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、又はシアノア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし４個の
炭素原子を有し、そして１個ないし５個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、ハロゲノア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルキルスルフィニルア
ルキル又はハロゲノアルキルスルホニルアルキルを表す
か、又は それぞれの場合、３個ないし８個の炭素原子を有し、そ
して１個ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を
有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又はハ
ロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれ直鎖状、又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし
４個の炭素原子を有するジオキサニルアルキル、ジオキ
ニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はジチアニルア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし６個の
炭素原子を有し、モして直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし６個の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、シクロアルキル部が未置換であるか、又は１個
又はそれ以上の同一か又は異なる、弗素、塩素、又は臭
素及び１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は
分枝鎖状アルキルによって置換されたシクロアルキルア
ルキル又はシクロアルキルを表すか、又は それぞれの場合、個々の直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし６個の炭素原子を有し、そしてアリール
部が未置換であるか、又はアリールがフェニルの場合、
１個ないし５個の、弗素、塩素、臭素、ンアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−
１Ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又は
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロパン−
１，３ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１
，５−ジイル、ジメチルプロパン−１，３−ジイル、テ
トラメチルプロパン−１，３−ジイル、ジメチルブタン
−１，４−ジイル、テトラメチルブタン−１，４−ジイ
ル、ンクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロブロモ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル
、トリフルオロクロロエチル、ペンタフルオロエチル、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロ
メトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロ
ロメトキシ、ジフルオロブロモメトキシ、トリクロロメ
トキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエト
キシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフルオロトリ
クロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメ
チルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオロブロモメ
チルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフルオロエチル
チオ、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオ、トリフルオロクロロエチルチオ、トリフルオロ
ジクロロエチルチオ、ペンタクロロエチルチオ、メチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジク
ロロフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロクロロメ
チルスルフィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフ
ルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスル
ホニル、ジフルオロクロロメチルスルホニル、フルオロ
メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノ
メチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル
、エトキシイミノエチル、ジフルオロジオキシメチレン
、テトラフルオロジオキシエチレン、トリフルオロジオ
キシエチレン、ジフルオロジオキシエチレン、ジオキシ
メチレン、ジオキシエチレン、及びそれぞれの場合、未
置換であるか、又はメチル、弗素、及び塩素からなる群
れからの、同一か又は異なる１個ないし３個の置換基に
よって置換されたフエニノ呟又はフェノキシによって置
換されているが、又はナフチルの場合、それぞれ、弗素
、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又は１−
プロピルによって置換されたアリールアルキル、アリー
ルオキシアルキル、アリールチオアルキル、アリールス
ルフィニルアルキル、アリールスルボニルアルキル、ア
ラルキルアルキル、アラルキルオキシアルキル、アラル
キルチオアルキル、アラルキルスルフィニルアルキル、
アラルキルスルホニルアラルキル又はアリールを表し、
Ｒ２、Ｒ３Ｒ４Ｒ５及びＲ６は互いに独立に水素、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｌ−プロピル、又はロー、１−１
Ｓ−又はｔ−ブチルを表すが、又はシクロヘンチルを表
すか、又はシクロヘキシルを表すか、あるいは又、 Ｒ１とＲ′が一緒になるか、又はＲ５とＲ“が−緒にな
って、それぞれの場合、２価のブタン−１，４ジイル基
又はペンタン−１，５−ジイル基ヲ表し、そして Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 化合物である。

更に特に好ましい式（１）の化合物は、式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
１個ないし７個の炭素原子を有するアルキル、２個ない
し７個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個ないし
７＠の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に３個ないし６個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状メトキシアルキ
ル、ジメトキシアルキル、トリメトキシアルキル、メチ
ルチオアルキル、ジメチルチオアルキル、トリメチルチ
オアルキル、メチルスルフィニルアルキル、メチルスル
ホニルアルキル、メトキシイミノアルキル、ヒドロキシ
イミノアルキル、又はシアノアルキルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に３個ないし７個の
炭素原子を有し、そして１個ないし３個の同一か又は異
なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、又は臭素を有する
直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノメト
キシアルキル、ハロゲノエトキシアルキル、ハロゲノメ
チルチオアルキル、ハロゲノメチルスルフィニルアルキ
ル又はハロゲノメチスルホニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、３個ないし７個の炭素原子を有し、そ
して１個ないし３個の同一か又は異なるハロゲン原子、
特に弗素、塩素、又は臭素を有する直鎖状、又は分枝鎖
状ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニルを表すか
、又はそれぞれ直鎖状、又は分校鎖状アルキル部に１個
ないし３個の炭素原子を有するジオキサニルアルキル、
ジオキニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はジチア
ニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし６個の
炭素原子を有し、モして直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部ｌこ１個ないし４個の炭素原子を有し、そしてそれぞ
れの場合、シクロアルキル部が未置換であるか、又は１
個ないし５個の同一か又は異なる、弗素、塩素、又は臭
素及びメチルによって置換されたシクロアルキルアルキ
ル又はシクロアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、
未置換であるか、又は１個ないし３個の置換基によって
置換されたフェニル、α−ナフチル又はβ−ナフチルを
表すか、又は式 式中 Ａ「は未置換であるか、又はｌ＠ないし３個の同一か又
は異なる置換基によって置換されたフェニル、α−ナフ
チル又はβ−ナフチルを表し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、又はスルホニルを表す
か、又は 基−ＣＨ，−１−０−ＣＨ、−１−ＣＨ２−０−−ＯＣ
Ｈ！−ＣＨ、−１−Ｓ（○）ｎ−ＣＨ、−１−ＣＨ！Ｓ
　（０）ｎ−又は−３（０）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ！−を表
し、ｍはそれぞれの場合、０又はｌの数字を表し、そし
て ｎはそれぞれの場合、０．ｌ又は２の数字を表す、 の基を表し、 フェニルを置換できる基はそれぞれの場合、弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はＬ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、プロパン−１，３−ジイノ呟　　ブタン−
１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ジメチル
プロパン−１，３−ジイル、テトラメチルプロパン−１
，３−ジイル、ジメチルブタン１４−ジイル、テトラメ
チルブタン−１，４−ジイル、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロブロモメチル、トリクロロメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル
、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、フルオロメトキシ、ジクロロフルオロ
メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロブロ
モメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ
、ドリブルオロクロロエトキシ、トリフルオロジクロロ
エトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ペンタクロ
ロエトキシ、トリフルオロエチルヂオ、ジフルオロメチ
ルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル
チオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチル
チオ、ジフルオロブロモメチルチオ、トリクロロメチル
チオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチル
チオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロクロロ
エチルチオ、トリフルオロジクロロエチルチオ、ペンタ
クロロエチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロ
メチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィ
ニル、ジフル才ロクロ口メチルスルフィニル、フルオロ
メチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、
メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジ
クロロフルオロメチルスルホニル、ジフルオロクロロメ
チルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオ
ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ
ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ジ
フルオロジオキシメチレン、テトラフルオロジオキシエ
チレン、トリフルオロジオキシエチレン、ジフルオロジ
オキシエチレン、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン
、及びそれぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、及
び塩素からなる群れからの、同一か又は異なる１個ない
し３個の置換基によって置換されたフェニル、又はフェ
ノキシであり、 ナフチルの場合、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−又は１−プロピルであり、Ｒ２Ｒ３Ｒ１、
Ｒ５及びＲ’は互イニ独立ニ水素又はメチルを表し、そ
して Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 化合物である。

就中好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
３個ないし７個の炭素原子を菅するアルキル、３個ない
し７個の炭素原子を有するアルケニル、又は３個ないし
７個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、及びトリフルオロメチルチオからなる群
れからの同一か又は異なる１個ないし３個の置換基によ
って置換されたｉ−プロピル又はＬ−ブチルを表すか、
又はそれぞれの場合、シアノ、ヒドロキシイミノ、メト
キシイミノ、エトキシイミノ、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、ジオキサニル、ジオキニル、ジオキサニル、
又はジチアニルによってモノ置換されたメチル、エチル
、ｉ−プロピル又はし−ブチルを表すか、又は それぞれの場合、３個ないし７個の炭素原子を有し、そ
して１個ないし３個の同一か又は異なる、弗素、塩素、
又は臭素からなる群れからの置換基１個又は２個によっ
て置換された直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル
又はハロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部が未置換であるか、
又は１個ないし５個の同一か又は異なる、弗素、塩素、
又は臭素及びメチルからなる群れからの置換基によって
置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、又はシクロヘキシルを表すか、又は σ−ナフチル又はβ−ナフチルを表すか、又は未置換で
あるか、又は弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ジフル
オロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニル及びフ
ェノキシからなる群れからの、同一か又は異なる１個な
いし３個の置換基によって置換されたフェニルを表すか
、又は 式 式中 Ａｒはそれぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ジフル
オロメチルチオ、フェニル及びフェノキシからなる群れ
からの、同一か又は異なる１個ないし３個の同一か又は
異なる置換基によって置換されたフェニルを表すか、又
は それぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、塩素、又
はメチルによって置換されたσ−ナフチル又はβ−ナフ
チルを表し、 Ｘは酸素、硫黄を表すか、又は 基−ＣＨ２−１−〇−ＣＨ！−１−５−ＣＨ、−１−〇
−ＣＨ２−ＣＨ、−１又は−３−ＣＨ、−ＣＨ２−を表
し、ｍは０又はｌの数字を表す、 の基を表し、 Ｒ２、Ｒ３、ＲＩＲ５及びＲ’は水素又ハメチルを表し
、そして Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 化合物である。

式（Ｉ）の酸付加物及びそれらの置換ジオキソランの置
換基ＲＩ　　Ｒ１Ｒ３、Ｒ′、Ｒ１Ｒ＠及びＡはこれら
の置換基に対して好ましいとして既に挙げた意味を有し
、特に植物が耐性を示す酸付加物も本発明の好ましい化
合物である。

付加できる酸としては、好ましくはハロゲン化水素酸、
例えば塩酸、臭化水素酸、特に塩酸、そして更に燐酸、
硝酸、硫酸、ｌ、２及び３官能性カルボン酸、及びヒド
ロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、こはく酸
、７マール酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸、及び乳酸、スルホン酸、例えばＩ）−トルエンス
ルホン酸、及び１．５−す７タレンジスルホン酸、又は
サッカリンスはチオサッカリンが挙げられる。

式（１）の周期律表主族■ないし■及び亜族工、■、及
び■ないし■の金属塩の付加物及びそれらの置換ジオキ
ソランの置換基Ｒ１％Ｒ２Ｒ３、Ｒ４Ｒ５、Ｒ６及びＡ
はこれらの置換基に対して好ましいとして既に挙げた意
味を有し、特に植物が耐性を示す金属錯体も本発明の好
ましい化合物である。

銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄及びニッケ
ル塩が、ここでは特に好ましい。これら塩の使用できる
アニオンは、植物による耐性のある付加物を生成する酸
から誘導されたものである。

特に好ましいこの種の酸は、ハロゲン化水素酸、例えば
塩酸、及び臭化水素酸、及び硝酸、及び硫酸である。

一般式（Ｉ）の置換ジオキソラン類として、製造実施例
で挙げた化合物の他に、下記の化合物を挙げることがで
きる。

ＣＨ。

ＣＨ。

し１１３ ＣＩ し■。

し■３ し１１３ Ｒ’、、２％ △ しｌ′Ｉ３ しＨ３ しＨ３ し■３ ＬＨｌ しＩ′Ｉ３ し１１３ しＨ３ しｌＩ３ し＋１３ もし例えば４−（４−クロロベンゾイル）−１，３−ジ
オキソラン及びピリジルマグネシウムプロミドを、出発
物質として使用するならば、本発明の方法の反応過程は
、下記式で表すことができる。

式（ＩＩ）は、本発明の方法を実施するための出発物質
として必要なジオキソラニルケトンの一般定義を与えた
ものである。この式中、ＲＩＳＲｌＲｌ、Ｒ’　　Ｒ’
及びＲ６は好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載
する際に、これら置換基として好ましいとして既に挙げ
た基である。

式（ＩＩ）のジオキソラニルケトンのあるものは公知で
ある［例えばＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈａｍ、　３３．２４
７３−２４７７（１９６８）；　Ａｃｔａ　Ｃｈｅｍ、
　５ｃａｎｄ、　Ｒ３４，４ｌ−４５（１９８０）；Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　３６．３１０１−３１０５　（
１９８０）；　Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、　４７．３２８９−３２９６　（１９８２）
；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ。

２３、６０−６１；　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏｍｍｕｎ、　
１６．１５１７−１５２２　（１９８６）：及びＴｅＬ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２８．３８３−３８６
　（１９８７）参照１゜ 式（Ｉ［ａ） 式中 Ａｒは随時置換されていて良いアリールを表し、Ｘは酸
素、硫黄、スルフィニル、又はスルホニルを表すか、又
は 基、−ＣＨ、−１−０−ＣＨ！−１−ＣＨ，−０−　−
０−ＣＨ、−ＣＨ、−１−５（０）ｎ−ＣＨ！−１−Ｃ
Ｈ，−３（０）ｎ−又は−５（○）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ１
−を表し、ｍは０又は１の数を表し、 ｎはそれぞれの場合、０、ｌ又は２の数を表し、そして Ｒ１Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上述された意味を有す
る、 のジオキソラニルケトンはまだ公知でなく、平行出願の
対象である。

好ましい式（Ｉ［ａ）のジオキソラニルケトンは、式中 Ａｒが未置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ
、それぞれの場合、１個ないし４個の炭素原子を有する
直鎖状、又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、又はアルキルスルホニル
、１個ないし１０個の炭素原子を何する直鎖状、又は分
枝鎖状２価アルカンジイル、３個ないし７個の炭素原子
を有するシクロアルキル、それぞれの場合、１個ないし
４個の炭素原子を有し、そして１個ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、及びハロゲ
ノアルキルスルホニル、それぞれの場合、個々のアルキ
ル部に１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は
分校鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシイミノ
アルキル、１個ないし６個の炭素原子を有し、そして未
置換であるが、又は１個又はそれ以上の同一か又は異な
るハロゲン原子によって置換された２価のジオキシアル
キレン、それぞれが未置換であるか、又は１個又はそれ
以上の同一か又は異なるハロゲン原子によって置換され
たフェニル又はフェノキシからの同一か又は異なる１個
又はそれ以上の置換基によって置換されたフェニルを表
すが、又は未置換であるか、又はハロゲン、シアノ、及
び１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝
鎖状アルキルからの同一か又は異なる１個又はそれ以上
の置換基によって置換されたナフチルを表し、 Ｘが酸素、硫黄、スルフィニル、又はスルボニルを表す
か、又は 基、−ＣＨ，−１−０−Ｃ’Ｈ、−１−ＣＨ２−０−−
ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−１−５（０）ｎ−ＣＨ！−１−Ｃ
Ｈ２−３（０）ｎ−又は−Ｓ　（０）ｎ−ＣＨｚ−ＣＨ
ｔ−を表し、ｍが０又はｌの数を表し、 ｎがそれぞれの場合、０、■又は２の数を表し、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上述された意味を有
する、 化合物である。

式（ＩＩａ）の特に好ましいジオキソラニルヶトンは、 式中 Ａｒが未置換であるか、又は弗素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ／呟ｎ
−１ｉ−１ｓ−又はむ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プ
ロパン−１，３−ジイル、ブタン−１゜４−ジイル、ペ
ンタン−１，５−ジイル、ジメチルプロパン−１，３−
ジイル、テトラメチルプロパン−１，３−ジイル、ジメ
チルブタン−１，４−ジイル、テトラメチルブタン−１
，４−ジイル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフル
オロブロモメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル
、ジフルオロメチノ呟トリフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、ペンタフルオ
ロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、ジフルオロブロモメトキシ、ト
リクａＯメトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロ
クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ジフ
ルオロトリクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、フルオ
ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロ
フルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジフルオ
ロブロモメチルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフル
オロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオ、トリフルオロクロロエチルチオ、ト
リフルオロクロロエチルチオ、ペンタクロロエチルチオ
、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロ
クロロメチルスルフィニル、フルオロメチルスルフィニ
ル、ジフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル
、トリフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメ
チルスルホニル、ジフルオロクロロメチルスルホニル、
フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキ
シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチル、エトキシイミノエチル、ジフルオロジオキシ
メチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、トリフル
オロジオキシエチレン、ジフルオロジオキシエチレン、
ジオキシメチレンいジオキシエチレン、及びそれぞれの
場合、未置換であるが、又は弗素、及び塩素からなる群
れからの、同一か又は異なる１個ないし３個の置換基に
よって置換されたフェニル、又はフェノキシからの同一
か又は異なる１個ないし３この置換基によって置換され
たフェニルを表すか、又は それぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又は１−プロピルに
よって置換できるσ−ナフチル又はβ−ナフチルを表し
、 Ｘが酸素、硫黄、スルフィニル、又はスルホニルを表す
か、又は 基、−ＣＨ，−１−０−ＣＨｔ−１−ＣＨ、−０−−Ｏ
ＣＨ、−ＣＨ、−１−３（０）ｎ−ＣＨｔ−１−ＣＨ２
−３（０）ｎ−又は−３（０）ｎ−ＣＨ、−ＣＨ、−を
表し、ｍが０又はｌの数を表し、 ｎがそれぞれの場合、０、■又は２の数を表し、そして Ｒ’　　Ｒ３Ｒ４、Ｒ５及びＲ′は上述された意味を有
する、 化合物である。

特別に好ましい式（Ｉ［ａ）のジオキソラニルケトンは
、 式中 Ａｒが未置換であるか、又は弗素、塩素、臭素、メチル
、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
メチル、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、
又はフェニル及びフェノキシからなる群れからの１個な
いし３個の同一か又は異なる置換基によって置換された
フェニルを表すか、又は それぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、塩素、又
はメチルによって置換されたα−ナフチル又はβ−ナフ
チルを表し、 Ｘが酸素又は硫黄を表すか、又は 基、−ＣＨ、−１−０−ＣＨ！−１−３−ＣＨ、−１−
〇−ＣＨ、−ＣＨ、−又は−Ｓ　−ＣＨ、−ＣＨ！−を
表し、ｍが０又はｌの数を表し、 そして Ｒ２、Ｒ３Ｒ４Ｒ５及びＲＩは上述された意味を有する
、 化合物である。

これらの新規なジオキソラニルケトンは、式（ＩＩ）の
公知のジオキソラニルケトンの製造法と同様に、式（ｌ
Ｖａ） 式中 Ａｒ、Ｘ、Ｒ’、Ｒ３Ｒ１及びｍは上述された意味を有
する、 のビニールケトンを、酸化剤、例えば過酢酸、又はｍ−
クロロ過安息香酸で、もし適当ならば希釈剤、例えば塩
化メチレン、ジクロロベンゼン、トルエン又は酢酸の存
在下に、ｌＯないし６０°Ｃの温度でエポキシ化し、 そうして得られた式（Ｖａ） 式中 Ａｒ、Ｘ、Ｒ”、Ｒ３、ＲＩ及びｍは上述された意味を
有する、 のオキンラニルケトンを、第２段階で、式（ＶＴ） （Ｖｌ） ＲＩ 式中 ＲＳ及びＲＩは上述された意味を有する、のアルデヒド
又はケトンと、もし適当ならば触媒、例えば４塩化錫の
存在下に、そしてもし適当ならば希釈剤、例えば四塩化
炭素の存在下に、−８０６Ｃないし＋５０°Ｃの温度で
反応させて得られる［例えばＡｎｇｅｖ、　Ｃｈｅｍ、
　Ｉｎｔ、　Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、　２１．４４９　（１
９８２）か照１゜ 式（ＩＶａ）のビニールケトンは公知であるか、又は公
知の方法と同様にして得ることができる［例えばヨーロ
ッパ特許（ＥＰ）第６，７１８号、ドイツ国特許公告公
報（ＤＥ−Ｏ３）第２．９２２，０７０号、Ｃｈｅｍ、
　Ｌｅｔｔ、　１９８７、１２８３−１２８６；　Ｊ、
　Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　１０８．４５６
８４５８０　（１９８６）；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ
ｍ、　５１．２３８９−２３９１（１９８６）又はＡｎ
、　Ｏｕｉｍ、　７５．７０７−７１１　（１９７９）
又はＣＡ　９２７５７２７ａ参照１゜ 式（ＩＩ）のジオキソラニルケトンは又、式（■） ジオキソラニルカルビノールを、通常の酸化剤、例えば
三酸化クロームで、ピリジン及び塩化水素の存在下に、
もし適当ならば希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下に
、−２０°Ｃないし＋８０°Ｃの温度で酸化しても得ら
れる［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ。

２８、３８３−３８６（１９８７）参照１゜式（■）の
ジオキソラニルカルビノールは公知であるか、又は公知
の方法と同様の方法によって得ることができる［例えば
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２６＋５７５９
−５７６２（１９８５）］。

式（ｎ　ｂ） 式中 ＲＩ　　　Ｒ１、Ｒ３Ｒ’ Ｒ５及びＲＡは上述された ○ 式中 ＲＩＲ５及びＲ６は上述された意味を有する、のジオキ
ソラニルケトンは又、 式（■） 意味を有する、 式中 Ｒ１は上述された意味を有する、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を表す、のハロゲ
ノメチルケトンをホルムアルデヒドもし適当ならば希釈
剤、例えばメタノール、テトラヒドロフラン又はジオキ
サンの存在丁番こ、そしてもし適当ならば反応補助剤、
例え１ｆナトリウムメチラート又は水酸化ナトリウム溶
液の存在下に、０°Ｃないし１２０°Ｃと反応させ、 式（ｆｆ） 式中 Ｒ１及びＨａｌは上述された意味を有する、のα−ハロ
ゲノケトン又は 式（　ｖ　ｂ） 式中 Ｒ１は上述された意味を有する、 のオキシラニルケトンのいずれか、又はそれらの混合物
を、反応時間、反応温度、反応補助剤の濃度によって生
成させ、こうして得られた式（ＩＩ）のσーハロゲノケ
トン又は式（　ｖ　ｂ）のオキシラニルケトン又はそれ
らの混合物を、第２段階で、式（ＶＴ） Ｓ ＼ ｃ＝ｏ　　　　　　　　　　　　　（　Ｖｌ　）／ 式中 Ｒ５及びＲ＠は上述された意味を有する、のアルデヒド
又はケトンと、もし適当ならば希釈剤、例えば四塩化炭
素の存在下に、そして触媒、例えば四塩化銀の存在下に
、そしてもし適当ならば酸結合剤、例えばナトリウムメ
チラート又は水酸化ナトリウムの存在下に、−８０°Ｃ
ないし＋８０℃の温度で反応させて得られる［例えばＡ
ｎｇｅｗ．　Ｃｈｅｍ。

Ｉｎｔ．　Ｅｄ．　Ｅｎｇｌ．　２１，　４４９　（１
９８２）参照］。

式（ＶＴ）のアルデヒド及びケトンは有機化学で一般に
公知の化合物である。

式（■）ハロゲノメチルケトンも同様に有機化学で一般
に公知の化合物であるか、又は一般に公知の方法と同様
の方法で得られる。

式（　ｖ　ｂ）のオキシラニルケトンのあるものは公知
である［例えばＣａｎ．　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　６２．　
２４２９−２４３４　（１９８４）；　Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　４０，　１３８１−１３９０　（１９８４）
；Ｃｈｅｍ．　ＬＥ！ＬＬ．　１９８２．　１６０１−
１６０４；　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　４５、　３
４０７−３４１３　（１９８０）；　Ｊ．　Ｏｒｇ．　
Ｃｈｅｍ．　４３．　１３２３１３２７（１９７８）；
　Ｃｈｅｍ．　Ｂｅｒ．　１０８．　２３９１−２３９
６（１９７５）；及びＪ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　３
９，　３８３−３９３　（１９７４）参照］。

式（［）のα−ハロゲノケトンも同様にその一部が公知
である［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．　
２８。

３８３−３８６　（１９８７）；　Ｓｙｎｔｈ．　Ｃｏ
ｍｍｕｎ．　川，　１５１７−１５２２（１９８６）；
　ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ　ＬｅｔＬ．２３．　４３６
９−４３７０（１９８２）；　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅ
ｍ．　４７．　３２８９−３２９６（１９８２）：　Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　３６，　　３１０１−３１０５
　（１９８０）；　　Ａｃｔａ　ｃｈｅｍ．　　Ｓｃａ
ｎｄ．　Ｒ３４，　４１−４５　（１９８０）；及びＪ
．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｗ．　３３＋２４７３−２４７７
　（１９６８）参照１。

式（Ｉｌａ） 式中 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を表し、そして Ａｒ，Ｘ及びｍは上述された意味を有する、のα−ハロ
ゲノケトンは新規であり、平行出願の対象物質である。

同化合物は、上述された一般的な方法と同様に、式（■
ａ） 式中 Ａｒｘ　ｘ，　Ｈａｌ及びｍは上述された意味を有する
、 のハロゲノメチルケトンをホルムアルデヒドと、もし適
当ならば希釈剤、例えばメタノール、エタノール、テト
ラヒドロ７ラン、又はジオキサンの存在下に、そしても
し適当ならば反応補助剤、例えばナトリウムメチラート
の存在下に、０°Ｃないし６０°Ｃの温度で反応させる
方法で得られる。

式（■ａ）のハロゲノメチルケトンは公知であるか、又
は公知の方法と同様な方法によって得られる［例えばド
イツ国特許公告公報（ＤＥ−Ｏ５）第２．６３２．６０
３号、及び第３，０２１，５１６号、及びヨーロッパ特
許（ＥＰ）第５４，８６５号参照〕。

式（Ｉｆ　ｃ） 式中 Ｒ１は上述された意味を有する、 のジオキソラニルケトンは又、 式（■） 式中 Ｒ１は上述された意味を有し、そして Ｈａｔはハロゲン、特に塩素又は臭素を表す、のハロゲ
ノメチルケトンを、少なくとも２当量のホルムアルデヒ
ドと、もし適当ならば希釈剤、例えばメタノール、テト
ラヒドロフランの存在下に、存在下に、もし適当ならば
酸結合剤、例えばナトリウムメチラート、又は水酸化ナ
トリウムの存在下に、２０°Ｃないし８０℃の温度で反
応させる方法で、中間的に生ずる式（ＩＩ）のσ−ハロ
ゲノケトンを単離することなく得られる。

式（ＩＩＩ）は、本発明の方法を実施するために出発物
質として更に必要な有機金属複素環化合物の一般定義を
与えたものである。この式（ＩＩＩ）中、Ａは好ましく
は、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に、同置換基
に対して好ましいとして既に挙げたきを表す。

Ｍは好ましくはリチウム又はナトリウムカチオンを表す
か、又は−Ｍｇ−Ｈａｌ基、ここでＨａｌは好ましくは
塩素、臭素、又はヨード、特に臭素を表す。

式（ＩＩＩ）の有機金属複素環化合物は公知である［例
えばヨーロッパ特許（ＥＰ）第２２１，８４４号；　Ａ
ｎｇｅｗ。

Ｃｈｅｍ、　Ｉｎｔ、　Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、　８．２７
９　（１９６９）；　ヨーロッパ特許（ＥＰ）第１３１
．８６７号参照１゜本発明の方法を実施するために使用
可能な希釈剤は、不活性な有機溶媒である。特に脂肪族
、脂環族、又は芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン、
又はシクロヘキサン、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン又はエチレングリコールジメチル又はジエチ
ルエーテル、又はアミド類、例えばヘキサメチル燐酸ト
リアミドが挙げられる。

本発明の方法を実施する際に、反応温度はかなりの範囲
で変えることができる。反応は一般に一１２０°Ｃない
し＋１５０°Ｃ１好ましくは一８０℃ないし１１２０°
Ｃの温度で実施される。

本発明の方法を実施するために、式（Ｉｆ）のジオキソ
ラニルケトン１モル当たり、一般に１．０ないし３．０
モル、好ましくは１．０ないし１．５モルの式（Ｉ［［
）の有機金属複素環化合物が使用される。

反応は一般に通常の方法によって実施される。

この方法において、反応は、もし必要ならば、適当な不
活性気体、例えば窒素、又はヘリウムの存在下に実施す
ることができる。

反応の相手として使用される式（ＩＩＩ）の有機金属複
素環化合物は、反応容器中、反応直前に適当な出発物質
例えば５−ブロモピリミジン又は３−ブロモピリミジン
とｎ−ブチルリチウム又はイロブロピルマグネシウムブ
ロミドから直接製造し、これを単離することなくｌ容器
反応（ｏｎｅ−ｐｏｔ　ｐｒｏｃｅｓｓ）で、式（ｆｆ
）のジオキソラニルケトンと更に反応させることができ
る。反応生成物は同様に処理し、通常の方法で単離する
（製造実施例参照）。

式（１）の化合物の酸付加塩は、簡単な方法で、通常の
塩形成法によって、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、それに酸、例えば塩酸を添加、公知
の方法、例えば濾過によって単離することができ、そし
てもし適当ならば不活性有機溶媒で洗浄して精製する。

式（１）の化合物の金属塩錯体は、簡単な方法で、通常
の形成法、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノー
ルに溶解し、得られた溶液を式（１）の化合物に添加し
て得ることができる。得られた金属塩錯体は、公知の方
法、例えば濾過によって分離することができ、もし適当
ならば再結晶によって精製することができる。

本発明の式（Ｉ）の置換ジオキソランは更に、他の活性
化合物製造のための興味ある中間生成物として使用する
ことができる。

例えば、同化合物は、そのヒドロキシル基を、通常のハ
ロゲン化アルキル前にアルキル硫酸エステル又はハロゲ
ン化アシル、又はカルバモイルと反応させてアルキル化
又はアシル化し、対応するエーテル、エステル、炭酸エ
ステル又はカルバミン酸エステルを与えることが出来、
これらの化合物は、植物有害生物に対して同様に優れた
活性を存する。

本発明の活性化合物は有害生物に対して強力な作用を示
し、実際に有害微生物の防除に使用することができる。

本活性化合物は、植物保護剤として、特に殺菌殺カビ剤
（［ｕｎｇｉｃｉｄｅ）として使用するのに適している
。

植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇ　ｉｃ　１ｄ
ｅ）は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、壷状菌（
Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（ＡｓｃｏＦＩｙｃｅ
ｔｅｓ）、担子菌類（ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅＬｅｓ）
及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）防除
に使用する事が出来る。

真菌性病害の病原体の幾つかを例として以下に示す。但
しそれに何等制限されるものではない。

Ｐｙｔｈｉｕｍ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕ
ｌＬｉｍｕｍ）　；　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例
えばじゃがいも疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎ
ｆｅｓＬａｎｃｅ）；Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａｆｉ、例えばホップのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌ＋）、きゅうりのべと病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）；Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えば葡萄のべと病
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば網斑病（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａｐｉｓｉ）、野菜類のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；Ｅｒｙｓｉｐｈｅ属
、例えば大麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓ　ｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）；５ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ属、例えば苺
のうどん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）ＨＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば林檎の
うどん粉病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏＬｒ
ｉｃｈａ）；Ｖｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果黒星病
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、又は大麦斑葉病（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａＸ分生胞子形：　Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍ
と同じ）　　；　Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ属、例えば
麦類の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖ
ｉｓ）（分生胞子形：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅ
ｌｍｉｎＬｈｓｐｏｒｉｕｍと同じ）　　；　Ｕｒｏｍ
ｙｃｅｓ属、例えばいんげんのさび病（Ｌｌｒｏｍｙｃ
ｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　ＨＰｕｃｃ　
ｉｎ　ｉａ属、例えば小麦の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　ｒｅｃｏｎｄｉＬａ）ＨＴｉｌｅＬｉａ属、例えば
チレチアカリエス（ＴｉｌｅＬｉａ　ｃａｒｉｅｓ）Ｈ
ＵｓＬｉｌａｇｏ属、例えば大麦の裸黒穂病（ＵｓＬｉ
ｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は燕麦の裸黒穂病（ＵｓＬｉｌ
ａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）ＨＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ属
、例えば稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａ
ｓａｋｉ）；Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｊｉ、例えば稲の
いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）Ｈ
Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、例えばフサリウムクルモルム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ＢｏｔｒｙＬｉ
ｓ属、例えば灰色かび病（ＢｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅ
ｒｅａ）Ｈ５ｅｐＬｏｒｉａ属、例えば小麦のうき枯病
（Ｓｅｐｔ。

ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）ＨＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ
ａ属、例えばレプトスフェリア　ノドルム；　Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ属、例えば褐斑病（Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ属、例え
ばキャベツの黒斑病（ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）；及びＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
　ｌ　Ｉａ属、例えばシュウドセルコスボレラ　へルポ
トリコイデス。

植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖様、種子及び土壌の処理が可能である。

本発明の活性化合物は、穀物類の病害、例えば小麦の赤
さび病原菌（ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉＬａ）
、又は小麦の褐色頴病病原菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、大麦及び小麦の斑点ｆｒｉ１
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ｔｉｖｕｓ）の防除に
、あるいは稲病害、例えばいもち病病原菌（Ｐｙｒ　ｉ
ｃｕ　ｊａｒ　１ａｏｒｙｚａｅ）の防除に、あるいは
果物、及び野菜栽培における病害、例えば豆類灰色かび
病（ＢｏＬｒｙＬｉｓｃｉｎｅｒｅａ）又は林檎黒星病
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対して
使用して特に優れた効果を発揮することができる。

本発明の活性化合物は、更にｉｎ　ｖｉｔｒｏで優れた
殺菌膜カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）作用を示す。

本活性化合物はその物理的及び／又は化学的性質によっ
て、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散剤、粉剤、
泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、高分子物質中、種
子被覆用超微粒子カプセル、並びにＵＬＶ用冷及び暖ミ
スト配合物にする事が出来る。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。

液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜升、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば唐砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び唐砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑
、揶子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキ／エチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある。分
散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫酸塩
及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばノノルポキシメチルセルロース及び粉末
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ール及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に
鉱物油及び植物油も添加する事が出来る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルンシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫
剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤（ａｃａｒ　
ｉｃ　１ｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混
合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混合物中に
存在する事が出来る。

本活性化合物は、その儂で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えば液剤、乳
化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤（ｖｅｉｔａ
ｂｌｅ　ｄｕｓｔ）、塗布剤（ｐａｓｔｅ）、溶解性粉
末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粉末剤（ｄｕｓ
ｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎｕ　１ｅｓ）として使用す
る事が出来る。これらは通常の方法で、例えば潅注（ｗ
ａｔｅｒ　ｉｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、
噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、顆粒剤散布（ｓｃａｔｔ
ｅｉｎｇ）、粉末剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆ
ｏａｍｉｎｇ）、刷毛塗り（ｂｒｕｓｈ　ｉｎｇ）、そ
の他によって使用される。更に本活性化合物は超低量法
（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ　、ｖｏｌｕｍｅ）によって、又
は活性化合物の配合物、あるいはそれ自体を土壌中に注
入する事によって使用する事が出来る。植物の種子も処
理する事が出来る。

植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その５度は一般に
１ないし０．０ＯＯ１ｆｆｉ量％、好ましくは０．５な
いし０．００１重量％である。

種子地理では、種子１　ｋｇ当たり、一般に０．００１
ないし５０ｇ、好ましくは０．０１ないし１０　ｇが必
要である。

土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に０．０
０００１ないし０６１重量％、好ましくは０　、０００
１重量％の濃度が必要である。

製造実施例 実施例　１ １５　ｇ（０，０７モル）の４−（４−クロロベンゾイ
ル）−１゜３−ジオキソランを３５　ｍＱのテトラヒド
ロフランに溶解し、５０　ｍ（ｌのエーテル及び３５　
ｍＱのテトラヒドロフランの混合溶媒中、１５．２　ｇ
　（０，０８３５モル）の３−ピリジルマグネシウムプ
ロミドに、室温で撹拌しながら滴下し、添加が終わった
ら得られた混合物を還流温度で８時間撹拌する。室温に
冷却し、稀塩酸水溶液で中和、有機相を分離、硫酸ナト
リウム上で乾燥、真空下に濃縮、モして残渣はシリカゲ
ル上刃ラムクロマトグラフィ（移動相：酢酸エチル／シ
クロヘキサン３：１）で精製する。

７．５ｇ（理論量の３７％）の４−クロロフェニル−３
−ピリジル−４−（１，３−ジオキソランル）−カルボ
ニル油状物として得られる。

Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＩ／テトラメチルンラン）：δ＝
４．９５　　（ｓ　、　　ｌ　Ｈ）；出発化合物の製造 実施例　ｎ−１ 真空蒸発し、そして得られた残渣を高真空下に蒸留する
。

３７、５ｇ（理論量の１８％）の、佛点が！５３°Ｃ／
　３ｍｂａｒ、そして融点が５３°Ｃの４−（４−クロ
ロベンゾイル）−１．３ジオキソランが得られる。

一般式（Ｉ）の下記置換ジオキソランが、対応する方法
で、一般的な製造指示書に従って得られる。

２５８　ｇ　（０．９５７モル）の、２０％濃度のナト
リウムメチラートメタノール溶液を、２３２　ｇ（０．
９９３モル）の４−クロロフェナシルプロミド［例えば
ドイツ国特許公告公報（ＤＥ−ＯＳ）第２，１４１，５
２７号、又はＡｒｚｎｅｉｍ．　Ｆｏｒｓｃｈ．　２２
，　２０９！ｌｒ２０９６　（１９７２）参照１及び１
１９、１　ｇ　（３．９７モル）のパラホルムアルデヒ
ドを１。

３００　ｍＱのメタノールに溶解した溶液に、３０°Ｃ
で撹拌しながら滴下する。添加が終わったら、混合物を
室温で１時間撹拌、続いて真空下に濃縮、残渣は塩化メ
チレンに取り、混合物は濾過、濾液を下記表中、’Ｈ−
ＮＭＲはヂュウテロクロロホルム（Ｃ　Ｄ　Ｃ　！３）
中、テトラメチルシラン（Ｔ　Ｍ　Ｓ　）を内部漂準に
使用して測定した。ケミカルシフトはδ値（ｐｐｍ）と
して示した。

使用実施側 下記に示す化合物を本使用実施例における比較物質とし
て使用した。

し１１コ ２−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル−１−（３
−ピリジル）−１−プロパツール［ヨーロッパ特許（Ｅ
Ｐ）第２２１゜８４４号から公知］。

４−クロロフェニル−５−ピリミジルメタノール［米国
特許（ＵＳ）第４．４１７，０５０号から公知］。

４−（４−クロロフェニル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４〜トリアゾル−１−イル）−２−ブタノー
ル［ヨーロッパ特許（ＥＰ）第５５，８３３号から公知
］。

実施例　Ａ 赤さび病試験（小麦）／保護 溶媒・１ｏｏｆｆｉ　１部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　０．０２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、小麦の若苗に、０゜１％寒
天水溶液に分散したＰｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
Ｌａ胞子を接種した。胞子懸濁液が乾いてから、若苗に
活性化合物の調製剤を滴で濡れる迄散布した。若苗は２
０°Ｃ１相対湿度１００％の培養室に２４時間置いｔこ
　。

さび病のいぼ状物の発達を促進するために、約２０°Ｃ
１相対湿度約８０％の温室に置いた。

接種後ｌＯ日１に評価を実施した。

比較物質Ａと比較して製造実施例２及び３の化合物が、
例えば０．０２５％の濃度で４０ないし５５％高い活性
度を示した。

表　　Ａ 赤さび病試験（小麦）／保護 ＣＨ。

（Ａ）（公知） 及施例　Ｂ 褐色穎病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ試験 溶媒・１ｏＯＩＩｌ［ｉ部のジメチルホルムアミｎｏｄ
ｏｒｕｍ）試験（小麦）／ ド 乳化剤：　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１１１部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れたπ液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、小麦の若苗に活性化合物の
調製剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍの分生胞
子を接種した。若苗は２０°Ｃ１相対湿度１００％の培
養室に４８時時間−た。

若苗を約１５°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に置いた。

接種後ｌＯ０日目評価を実施した。

比較物質Ａと比較して製造実施例３の化合物が、例えば
０．００２５％の濃度で非常に高い活性度を示した。比
較化合物Ａは事実上無作用であった。

表　　Ｂ 褐色頴病試験（小麦）／保護 ＣＨ。

（Ａ）（公知） 実施例　Ｃ Ｎ１Ｊｆ病試験（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ
）（大麦）／保護溶媒用００重量部のジメチルホルムア
ミド乳化剤：　０．２５重量部のアルキルアリールポリ
グリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れたＷ、液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、小麦の若苗に活性化合物の
調製剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　［ｅｒｅｓの分生胞子を接種
した。若苗は２０°Ｃ１相対湿度１００％の培養室に４
８時時間−た。

若苗を約２０°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に置いた。

接種後７日目に評価を実施した。

比較物質Ａと比較して製造実施例３の化合物が、例えば
０．０１％の濃度で２５％高い活性度を示した。

表　　Ｃ 網斑病試験（大麦）／保護 （Ａ） （公知） 実施例　Ｄ 灰色かび病（豆類）／保護 溶媒＝４．７重量部のアセトン γＬ乳化剤０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重合部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、豆（ビーン）の若苗に活性
化合物の調製剤を滴で濡れる迄散布した。

散布液が乾いてから、ＢｏｔｒｙＬｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａで被覆した２個の寒天小粒を葉それぞれに置いた。接
種した豆苗は２０℃の暗い湿った部屋に置いた。接種後
、３日目に、葉の感染斑点の大きさを評価した。

比較化合物Ａと比較して、製造実施例　１の化合物が、
例えば１００　ｐｐｍの濃度で非常に高い活性度を示し
た。化合物Ａは事実上無作用であった。

表　　Ｄ 灰色かび病試験（豆類）／保護 し１１３ （Ａ）（公知） 実施例　Ｅ 黒星病（Ｖｅｒ＋ｔｕｒｉａＸ林檎）／保護溶媒＝４．
７重量部のアセトン 乳化剤・０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、林檎の若苗に活性化合物の
調製剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、
林檎黒星病病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｉｓ）の分生胞子水性分散液を接種、苗は２０°Ｃ１相
対湿度１００％の培養室に１ローいた。

苗は２０°Ｃ１相対湿度約７０％の温室に置いた。

接ｆ重（麦、１２日目に、評価を実施しｌ二。

比較化合物Ｃと比較して、製造実施例　１及び３の化合
物が、例えばＩＱ　ｐｐｍの濃度で非常に高い活性度を
示しｌユ。化合物Ｃは事実上無作用であつｌ二　。

表　　Ｅ 黒星病試験（林檎）／保護 （Ｃ）（公知） 実施例　Ｆ いもち病（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｔａｒ　ｉａ）試験／保護
溶媒＋　１２．５重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、稲の若苗に活性化合物の調
製剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの水性胞子分散液
を接種した。若苗は２５°Ｃ１相対湿度１００％の温室
に置いた。

接種後４日日に評価を実施した。

比較物質Ｂと比較して製造実施例４．６及び１７の化合
物が、非常に高い活性度を示した。化合物Ｂは事実上無
作用であった。

表　　Ｆ いもち病試験（稲）／保護 （Ｂ）（公知） 本発明の主なる特徴及び態様は下記のようである。

１、一般式（Ｉ） Ｒ″ｉ、　　Ｒ６ ７×、 式中 Ｒ１はそれぞれの場合、未置換又は置換アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを表
し、 Ｒ２、Ｒ３ＲＩ　　Ｒ５、及びＲ６は互いに独立にそれ
ぞれ水素、アルキル又はシクロアルキルを表し、それは
又Ｒ３とＲ１が一緒になるか、又はＲ５とＲ６とが一緒
になって２価のアルカンジイル基を表すことも出来、そ
して Ａは窒素又はＣＨ基を表す、 の置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩錯体。

２、　上記第１項記載の式（１）において、式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
１個ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、２個な
いし１２個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個な
いし１２個の炭素π子を有するアルキニルを表すか、又
は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし８個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、ヒドロキシイミノアルキル又はシアノアル
キルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし８個の
炭素原子を有し、そして１個ないし９個の同一か又は異
なるハロゲン連子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキンアルキル、ハロゲノア
ルキルチオアルキル、ハロゲンアルキルスルフィニルア
ルキル又はハロゲンアルキルスルホニルアルキルを表す
か、又は それぞれの場合、２個ないし１２個の炭素原子を有し、
そして１個ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれ直鎖状、又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし
６＠の炭素原子を有するジオキサニルアルキル、ジオキ
ニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はジチアニルア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし７例の
炭素原子を存し、モして直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし８個の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、シクロアルキル部が未置換であるか、又は１個
又はそれ以上の同一か又は異なる、ハロゲン及び１個な
いし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アル
キルによって置換されたシクロアルキルアルキル又はシ
クロアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、アリール
部に６個ない１０個の炭素原子を有し、個々の直鎖状、
又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし８個の炭素原子を
有し、そしてアリール部が未置換であるか、又はＩ（Ｉ
Ｉ又はそれ以上の、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
れが直鎖状、又は分枝鎖状であり、１個ないし４個の炭
素原子を有するるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、それぞ
れが１個ないし４個の炭素原子、及び１個ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状、又ハ分
枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲンアルキルスルフィニル、又は
ハロゲンアルキルスルホニル、それぞれの場合、個々の
アルキル部に１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
、又は分枝鎖状アルコキシカルボニル、又はアルコキシ
イミノアルキル、１個ないし３個の炭素原子を有し、未
置換であるか、又は１個又はそれ以上の同一か又は異な
るハロゲン原子によって置換された２ｆｉ＆のジオキシ
アルキレン、３個ないし７個の炭素原子を有するシクロ
アルキル、及び未置換であるか、又は１個又はそれ以上
の同一か又は異なる、ハロゲン及び／又は１個ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルキルに
よって置換されたフェニル又はフェノキ／によって置換
されたアリールアルキル、アリールオキ／アルキル、ア
リールチオアルキル、アリールスルフィニルアルキル、
アリールスルホニルアルキル、アラルキルオキシアルキ
ル、アラルキルチオアルキル、アラルキルスルフィニル
アルキル、アラルキルスルホニルアルキル又はアリール
を表し、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に水素を
表すか、又は１個ないし６＠の炭素原子を有する直鎖状
、又は分枝鎖状アルキルを表すか、又は３ｆｆｌｌない
し７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又
はＲ３とＲ４とが、又はＲ５とＲ６とが一緒になって、
それぞれ２個ないし６個の炭素原子を有する２価のアル
カンジイル基を表し、そして Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩錯体。

３、上記第１項記載の式（Ｉ）において、式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
１個ないし８側の炭素原子を存するアルキル、２個ない
し８個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個ないし
８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に１個ないし６個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、又はシアノア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部にｌＷＡないし４個
の炭素原子ををし、そして１個ないし５個の同一か又は
異なるハロゲンぶ子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキンアルキル、ハロゲノ
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキルスルフィニル
アルキル又はハロゲンアルキルスルホニルアルキルを表
すか、又は それぞれの場合、３個ないし８個の炭素原子を有し、そ
して１個ないし５個の同一か又は異なるハロゲンπ子を
有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又はハ
ロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれ直鎖状、又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし
４個の炭素原子を有するジオキサニルアルキル、ジオキ
ニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はジチアニルア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし６個の
炭素原子を有し、モして直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし６個の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、シクロアルキル部が未置換であるか、又は１個
又はそれ以上の同一か又は異なる、弗素、塩素、又は臭
素及び１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は
分枝鎖状アルキルによって置換されたシクロアルキルア
ルキル又はシクロアルキルを表すか、又は それぞれの場合、個々の直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし６個の炭素原子を有し、そしてアリール
部が未置換であるか、又は１個ないし５個の、弗素、塩
素、臭素、ンアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又は
ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−又はＬ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ又はｌ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，
４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ジメチルプロ
パン−１，３−ジイル、テトラメチルプロパン−１，３
−ジイル、ジメチルブタン−１，４−ジイル、テトラメ
チルブタン−１，４−ジイル、クロロプロビル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロブロモメチル、トリクロロメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル
、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキン、フルオロメトキシ、ジクロロフルオロ
ノドキン、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロブロ
モメトキシ、トリクロロメトキノ、トリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ
、トリフルオロクロロエチル／、トリフルオロクロロエ
チル／、ジフルオロトリクロロエトキシ、ペンタクロロ
エトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル
チオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチ
オ、ジフルオロブロモメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロクロロエ
チルチオ、トリフルオロジクロロエチルチオ、ペンタク
ロロエチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニ
ル、ジフルオロクロロメチルスルフィニル、フルオロメ
チルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ンク
ロロフルオロメチルスルホニル、ジフルオロクロロメチ
ルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロ
メチルスルホニル、メＩ・キシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ
ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、ジ
フルオロジオキシメチレン、テトラフルオロジオキシエ
チレン、トリフルオロジオキシエチレン、ジフルオロジ
オキシエチレン、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン
、及びそれぞれの場合、未置換であるか、又はメチル、
弗素、及び塩素からなる群れからの、同一か又は異なる
１個ないし３個の置換基によって置換されたフェニル、
又はフェノキシ、それぞれの場合、弗素、塩素、臭素、
シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルによっ
て置換できるナフチルによって置換されたアリールアル
キル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル
、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニル
アルキル、アラルキルオキシアルキル、アラルキルチオ
アルキル、アラルキルスルフィニルアルキル、アラルキ
ルスルホニルアルキル、又はアリールを表し、 Ｒ２Ｒ１、ＲＩ　　Ｒ８及びＲ’ハ互イｉ：独立ニ水素
、メチル、エチル、ｎ−又は１−プロピル、又は０−１
ｌ−１Ｓ−又はＬ−ブチルを表すか、又は／クロペンチ
ルを表すか、又はシクロヘキシルを表すか、あるいは又
、 Ｒ１とＲ′が一緒になるか、又はＲ５とＲ６が一緒にな
って、それぞれの場合、２価のブタン−１，４−ジイル
基又はペンタン−１，５−ジイル基を表し、そして Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 置換ジオキソラン。

４、上記第１項記載の式（１）において、式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
１個ないし７個の炭素原子を有するアルキル、２個ない
し７個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個ないし
７個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に３個ないし６個の
炭素原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状メトキシアルキ
ル、ジメトキシアルキル、トリメトキシアルキル、メチ
ルチオアルキル、ジメチルチオアルキル、トリメチルチ
オアルキル、メチルスルフィニルアルキル、メチルスル
ホニルアルキル、メトキシイミノアルキル、ヒドロキシ
イミノアルキル、又はシアノアルキルを表すか、又は それぞれの場合、個々のアルキル部に３個ないし７個の
炭素原子を有し、そして１ｍないし３個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノメトキンアルキル、ハロゲノエト
キシアルキル、ハロゲノメチルチオアルキル、ハロゲノ
メチルスルフィニルアルキル又はハロゲノメチスルホニ
ルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、３個ないし７個の炭素原子を有し、そ
してＩｆｍないし３個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有する直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル又は
ハロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれ直鎖状、又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし
３個の炭素原子を有するジオキサニルアルキル、ジオキ
ニルアルキル、ジオキサニルアルキル又はジチアニルア
ルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし６個の
炭素原子を有し、モして直鎖状、又は分枝鎖状アルキル
部に１個ないし４個の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、シクロアルキル部が未置換であるか、又は１個
ないし５個の同一か又は異なる、弗素、塩素、又は臭素
及びメチルによって置換されたシクロアルキルアルキル
又はシクロアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、未
置換であるか、又は１個ないし３個の置換基によって置
換されたフェニル、α−ナフチル又はβ−ナフチルを表
すか、又は式 式中 Ａ「は未置換であるか、又は１個ないし３個の同一か又
は異なる置換基によって置換されたフェニル、σ−ナフ
チル又はβ−ナフチルを表し、 Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、又はスルボニルを表す
か、又は 基−ＣＨ２−１−０−ＣＨ、−１−ＣＨ、−０−１−０
−ＣＨ２−ＣＨ、−１−３（０）ｎ−ｃ　Ｈ、−１−Ｃ
Ｈ、−３（０）ロー又は−５（○）ｎ−ＣＨ、−ＣＨ、
−を表し、ｍはそれぞれの場合、０又はｌの数字を表し
、そして ｎはそれぞれの場合、０、■又は２の数字を表す、 の基を表し、 フェニルを置換できる基はそれぞれの場合、弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はし−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、プロパン−１，３ジイル、ブタン−１，４
−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ジメチルプロパ
ン−１，３−ジイル、テトラメチルプロパン−１，３−
ジイル、ジメチルブタン−１，４−ジイル、テトラメチ
ルブタン−１，４−ジイル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメ
チル、ジフルオロブロモメチル、トリクロロメチル、フ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル
、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロブロモ
メトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、
トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエ
トキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ペンタクロロ
エトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル
チオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチ
オ、ジフルオロブロモメチルチオ、トリクロロメチルチ
オ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロクロロエ
チルチオ、トリフルオロジクロロエチルチオ、ペンタク
ロロエチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニ
ル、ジフルオロクロロメチルスルフィニル、フルオロメ
チルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジク
ロロフルオロメチルスルホニル、ジフルオロクロロメチ
ルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロ
メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキンカル
ボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル
、メトキシイミノエチル、エトキンイミノエチル゛、ジ
フルオロジオキンメチレン、テトラフルオロジオキシエ
チレン、トリフルオロジオキシエチレン、ジフルオロジ
オキシエチレン、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン
、及びそれぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、及
び塩素からなる群れからの、同一か又は異なる１個ない
し３個の置換基によって置換されたフェニル、又はフェ
ノキンであり、 ナフチルを置換できる基はそれぞれの場合、弗素、塩素
、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
ルであり、 Ｒ２、Ｒ３Ｒ’、Ｒ’及ヒＲ’ｌ；！互イｌ：独立＋：
水素又はメチルを表し、そして Ａが窒素又はＣＨ基を表す、 置換ジオキソラン。

５、上記第１項記載の式（Ｄにおいて、式中 Ｒ１がそれぞれの場合が直鎖状、又は分枝鎖状である、
３個ないし７個の炭素原子を有するアルキル、３個ない
し７個の炭素原子を有するアルケニル、又は３個ないし
７個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、及びトリフルオロメチルチオからなる群
れからの同一か又は異なる１個ないし３個の置換基によ
って置換されたｉ−プロピル又はＬ−ブチルを表すか、
又はそれぞれの場合、シアノ、ヒドロキシイミノ、メト
キシイミノ、エトキシイミノ、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、ジオキサニル、ジオキニル、ジオキサニル、
又はジチアニルによってモノ置換されたメチル、エチル
、ｉ−プロピル又は（−ブチルを表すか、又は それぞれの場合、３個ないし７個の炭素原子を有し、そ
して１個ないし３個の同一か又は異なる、弗素、塩素、
又は臭素からなる群れからの置換基１個又は２個によっ
て置換された直鎖状、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル
又はハロゲノアルキニルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部が未置換であるか、
又は１個ないし５個の同一か又は異なる、弗素、塩素、
又は臭素及びメチルからなる群れからの置換基によって
置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、又はシクロヘキシルを表すか、又は α−ナフチル又はβ−ナフチルを表すか、又は未置換で
あるか、又は弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ジフル
オロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、フェニル及びフ
ェノキシからなる群れからの、同一か又は異なる１個な
いし３個の置換基によって置換されたフェニルを表すか
、又は 式 式中 Ａｒはそれぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、塩
素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ジフル
オロメチルチオ、フェニル及びフェノキシからなる群れ
からの、同一か又は異なる１個ないし３個の同一か又は
異なる置換基によって置換されたフェニルを表すか、又
は それぞれの場合、未置換であるか、又は弗素、塩素、又
はメチルによって置換されたσ−す７チル又はβ−ナフ
チルを表し、 Ｘは酸素、硫黄を表すか、又は 基−ＣＨ２−１−〇−ＣＨ，−１−３−ＣＨ，−１−〇
−ＣＨ、−ＣＨ、−１又は−５−ＣＨ，−ＣＨ！−を表
し、ｍは０又はｌの数字を表す、 の基を表し、 Ｒ２Ｒ３ＲＩ　　Ｒ５及びＲ６は水素を表し、そして 八が窒素又はＣＨ基を表す、 置換ジオキソラン。

６、一般式（Ｉ） Ｒ８Ｒ＠ ＼／ ／＼ 式中 Ｒ１はそれぞれの場合、未置換又は置換アルキノ呟アル
ケニル、アルキニノ呟　シクロアルキル又はアリールを
表し、 Ｒ２、Ｒ１、ＲＩ　　Ｒ５１及びＲ６は互イニ独立にそ
れぞれ水素、アルキル又はシクロアルキルを表し、それ
は又Ｒ３とＲ４が一緒になるか、又はＲｓとＲ１とが一
緒になって２価のアルカンジイル基を表すことも出来、
そして Ａは窒素又はＣＨ基を表す、 の置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩錯体の
製造法であって、 式（Ｉ［） 式中 Ｒ１、Ｒｔ　　Ｒ３Ｒ４、Ｒ５、及びＲ“は、上述され
た意味を有する、 のジオキソラニルケトンを、 式（Ｉ［［） 式中 Ｍはアルカリ金属カチオンを表すか、又はＭｇＨａｔ基
を表し、そして Ａは上述された意味を有する、 の’ｈ機金金属複素環化合物、 もし適当ならば、希釈剤の存在下に、もし適当ならば、
反応補助剤の存在下に反応させ、そしてもし適当ならば
、その後酸又は金属塩を添加することを特徴とする製造
法。

７、上記第１項ないし第６項記載の式（Ｉ）のジオキソ
ラン類の、有害生物防除のための使用。

８、上記第１項ないし第６項記載の式（１）の化合物の
少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤
。

９、上記ｖｇ１項ないし第６項記載の式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１ｍを含むことを特徴とする有害生物防除
剤。

１０、上記第１項ないし第６項記載の式（Ｉ）の化合物
を、増量剤及び／又は表面活性剤と混合することを特徴
とする有害生物防除剤の製造法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１はそれぞれの場合、未置換又は置換アルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを
   表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、及びＲ＾６は互いに
   独立にそれぞれ水素、アルキル又はシクロアルキルを表
   し、それは又Ｒ＾３とＲ＾４が一緒になるか、又はＲ＾
   ５とＲ＾６とが一緒になって２価のアルカンジイル基を
   表すことも出来、そして Ａは窒素又はＣＨ基を表す、 の置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩錯体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１はそれぞれの場合、未置換又は置換アルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを
   表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、及びＲ＾６は互いに
   独立にそれぞれ水素、アルキル又はシクロアルキルを表
   し、それは又Ｒ＾３とＲ＾４が一緒になるか、又はＲ＾
   ５とＲ＾６とが一緒になって２価のアルカンジイル基を
   表すことも出来、そして Ａは窒素又はＣＨ基を表す、 の置換ジオキソラン、その酸付加塩、及び金属塩錯体の
   製造法であって、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、及びＲ＾６
   は、上述された意味を有する、 のジオキソラニルケトンを、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｍはアルカリ金属カチオンを表すか、又はＭｇ−Ｈａｌ
   基を表し、そして Ａは上述された意味を有する、 の有機金属複素環化合物と、 もし適当ならば、希釈剤の存在下に、もし適当ならば、
   反応補助剤の存在下に反応させ、そしてもし適当ならば
   、その後酸又は金属塩を添加することを特徴とする製造
   法。 ３、特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
   のジオキソラン類の、有害生物防除のための使用。 ４、特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
   の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害
   生物防除剤。