JPH02869A - 光重合性組成物、感光性印刷板及びその製造方法 - Google Patents
光重合性組成物、感光性印刷板及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH02869A JPH02869A JP30424388A JP30424388A JPH02869A JP H02869 A JPH02869 A JP H02869A JP 30424388 A JP30424388 A JP 30424388A JP 30424388 A JP30424388 A JP 30424388A JP H02869 A JPH02869 A JP H02869A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triazine
- component
- composition according
- formula
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性印刷板（ｐｒｉｎｔｉｎｇ ｐｌａｔｅ
） の製造に使用される種類の、アクリレートのご
ときエチレン性不飽和重合性化合物を含有する光重合性
組成物に関する。
） の製造に使用される種類の、アクリレートのご
ときエチレン性不飽和重合性化合物を含有する光重合性
組成物に関する。
感光性印刷板は適当な陽極酸化アルミニウムシート上に
光重合性組成物の層を設けることにより形成し得る。上
記光重合性組成物を輻射線により重合させる。輻射線は
金属へロｒン化物うンプヌは水銀ランプのごとき通常の
紫外線供給源によって提供され得る。現在しばしば使用
されている可視輻射線の好都合な供給源の一つはアルゴ
ンイオンレーザ−であり、これによって４００〜６００
面ｍの特定の波長の光が生ずる。感光性印刷板で使用さ
れる既知の組成物はアクリレートのごとき重合性化合物
を重合開始剤と共に含有している。
光重合性組成物の層を設けることにより形成し得る。上
記光重合性組成物を輻射線により重合させる。輻射線は
金属へロｒン化物うンプヌは水銀ランプのごとき通常の
紫外線供給源によって提供され得る。現在しばしば使用
されている可視輻射線の好都合な供給源の一つはアルゴ
ンイオンレーザ−であり、これによって４００〜６００
面ｍの特定の波長の光が生ずる。感光性印刷板で使用さ
れる既知の組成物はアクリレートのごとき重合性化合物
を重合開始剤と共に含有している。
重合開始剤として種々の化合物が知られておシ、かかる
開始剤としては例えば米国特許第４５６０５９０号、同
第４１８９３２３号、同第４２５８１２３号、同＠ ４
４８１２７６号及び欧州特許出願第８７３０９４８９．
０゜号明細書に記載されるごときトリハロメチル−置換
トリアジンが挙げられる。しかしながら、かかるトリア
ジンはしばしば紫外線に応答するが、４００〜６００面
の光線に対して充分に感光性を示さず、アルゴンイオ
ンレーザーにより、これを照射したとき、満足し得る画
像を形成することができない。例えば米国特許第４４８
１２７６号及び同第４２５８１２３号明細書においては
組成物の感光性を改善するために前記トリアジンと他の
感光性化合物とを併用することも提案されている。
開始剤としては例えば米国特許第４５６０５９０号、同
第４１８９３２３号、同第４２５８１２３号、同＠ ４
４８１２７６号及び欧州特許出願第８７３０９４８９．
０゜号明細書に記載されるごときトリハロメチル−置換
トリアジンが挙げられる。しかしながら、かかるトリア
ジンはしばしば紫外線に応答するが、４００〜６００面
の光線に対して充分に感光性を示さず、アルゴンイオ
ンレーザーにより、これを照射したとき、満足し得る画
像を形成することができない。例えば米国特許第４４８
１２７６号及び同第４２５８１２３号明細書においては
組成物の感光性を改善するために前記トリアジンと他の
感光性化合物とを併用することも提案されている。
今般、本発明者はトリアジンと４００〜６００面ｍ の
領域の光を吸収するある種の増感化合物とを併用するこ
とにより、４００〜６００ ｎｍの光、に対して改善さ
れた感光性を有するかつアルゴンイオンレーザ−からの
光によシ満足し得る程度に露光され得る感光板の製造を
可能にする光重合性組成物を製造し得ることを知見した
。
領域の光を吸収するある種の増感化合物とを併用するこ
とにより、４００〜６００ ｎｍの光、に対して改善さ
れた感光性を有するかつアルゴンイオンレーザ−からの
光によシ満足し得る程度に露光され得る感光板の製造を
可能にする光重合性組成物を製造し得ることを知見した
。
従って本発明によれば、
（ａ） １種又はそれ以上のエチレン性不飽和重合性
化合物； ら）少なくとも１ｍの式（Ｉ）： （式中、ｎ 、 ｍ 、 ｐ及びｑは、各々、０，１．
２少なくとも１であり、Ｘは硫黄、セレン又はテルル原
子でありそしてＲはアルキル基又はアリール基である）
のトリアジン化合物； ω） 中 アゾ染料以外の染料 （Ｉ１） ケトクマリン ＯｉＤ 式（■）： （式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の各々は水素原子、アルコ
キシ基、ジアルキルアミノ基又はアルキル基である）の
２−ベンジリデンインダン−１，３−ジオン；及び （！Ｖ）式（Ｉｌｌ） ： （式中、Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９
は、各々、アリール基である）のカチオンを有するビリ
リウム塩及びチアピリリウム塩： から選ばれた４００〜６００ ｎｍの領域の光を吸収す
る化合物の少なくとも１種；からなることを特徴とする
、光重合性組成物が提供される。エチレン性不飽和重合
性化合物は例えばアクリレートである。
化合物； ら）少なくとも１ｍの式（Ｉ）： （式中、ｎ 、 ｍ 、 ｐ及びｑは、各々、０，１．
２少なくとも１であり、Ｘは硫黄、セレン又はテルル原
子でありそしてＲはアルキル基又はアリール基である）
のトリアジン化合物； ω） 中 アゾ染料以外の染料 （Ｉ１） ケトクマリン ＯｉＤ 式（■）： （式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の各々は水素原子、アルコ
キシ基、ジアルキルアミノ基又はアルキル基である）の
２−ベンジリデンインダン−１，３−ジオン；及び （！Ｖ）式（Ｉｌｌ） ： （式中、Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９
は、各々、アリール基である）のカチオンを有するビリ
リウム塩及びチアピリリウム塩： から選ばれた４００〜６００ ｎｍの領域の光を吸収す
る化合物の少なくとも１種；からなることを特徴とする
、光重合性組成物が提供される。エチレン性不飽和重合
性化合物は例えばアクリレートである。
”アルキル基”という用語は置換及び非置換アルキル基
を包含しそして”アリール”アルケニル” ０アラルキ
ル”アルコキシ”及び”ジアルキルアミノ”基という用
語も同様に解釈されるべきである。
を包含しそして”アリール”アルケニル” ０アラルキ
ル”アルコキシ”及び”ジアルキルアミノ”基という用
語も同様に解釈されるべきである。
前記特定の成分（２）、ら）及び（ｃ）を含有する組成
物／ｆｉ４００〜６００ ｎｍの光に対して改善された
感光性を有しておシ、例えばアルゴンイオンレーザ−か
らの波長４８８ ｎｍの光を用いて効果的に使用し得る
。
物／ｆｉ４００〜６００ ｎｍの光に対して改善された
感光性を有しておシ、例えばアルゴンイオンレーザ−か
らの波長４８８ ｎｍの光を用いて効果的に使用し得る
。
本発明の組成物中の成分ら）及びヒ）は、それぞれ、重
合反応に対して重合開始剤と増感剤として働くものと考
えられる。例えば増感剤は４００〜６００ｎｍの範囲の
入射輻射線を吸収しそして得られる励起エネルギー（ｅ
ｘｃｉｔａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ ）をトリアジンに
伝達するものと考えられる。ついで励起されたトリアジ
ンは分裂して有機ラジカルとノ・ログンラジカルとを生
じ、これらが重合を開始させる。
合反応に対して重合開始剤と増感剤として働くものと考
えられる。例えば増感剤は４００〜６００ｎｍの範囲の
入射輻射線を吸収しそして得られる励起エネルギー（ｅ
ｘｃｉｔａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ ）をトリアジンに
伝達するものと考えられる。ついで励起されたトリアジ
ンは分裂して有機ラジカルとノ・ログンラジカルとを生
じ、これらが重合を開始させる。
重合性組成物中でトリアジンだけが使用された場合には
、このトリアジンは、通常、４００〜６００ｎｍの範囲
の輻射線に対して、重合反応を開始させるのに十分々感
光性を示さない。
、このトリアジンは、通常、４００〜６００ｎｍの範囲
の輻射線に対して、重合反応を開始させるのに十分々感
光性を示さない。
ラジカルの形成の可能性を増大させるためには、トリア
ジンは２個以上の炭素−ハロゲン結合を含有しているこ
とが好ましいであろう。従って、ｎ十ｍの合計及びｐ＋
ｑの合計は各々、１．２又は３であることが好ましく、
３であることが最も好ましい。
ジンは２個以上の炭素−ハロゲン結合を含有しているこ
とが好ましいであろう。従って、ｎ十ｍの合計及びｐ＋
ｑの合計は各々、１．２又は３であることが好ましく、
３であることが最も好ましい。
トリアジンはＢｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊａ
ｐａｎ、 ４２゜ｐａｇｅ ２９２４〜２９５０ （Ｉ
９６９）に記載される方法に従って、塩酸と７リーデル
ークラフト触媒、例えば、ＡｔＣ／３． ｆｉＪＢｒ５
、 ＴｌＣ１４又は三弗化硼素エーテル錯化合物の存
在下、ハロダン化アセトニトリルを置換ベンゾニトリル
を用いて共三量体化することにより製造し得る。トリア
ジンを合成する他の方法はＡｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、
７２ ｐ ９８２以下（Ｉ９６６） に記載の方法に
従ってアリールアミジンとポリクロルアザ−アルケンと
を反応させる方法である。Ｓ−トリアジン中のアルキル
置換基を順次塩素化及び臭素化する方法及びトリブロム
メチル基中の臭素原子を水素によって置換する交換反応
を行う方法はＪ。
ｐａｎ、 ４２゜ｐａｇｅ ２９２４〜２９５０ （Ｉ
９６９）に記載される方法に従って、塩酸と７リーデル
ークラフト触媒、例えば、ＡｔＣ／３． ｆｉＪＢｒ５
、 ＴｌＣ１４又は三弗化硼素エーテル錯化合物の存
在下、ハロダン化アセトニトリルを置換ベンゾニトリル
を用いて共三量体化することにより製造し得る。トリア
ジンを合成する他の方法はＡｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、
７２ ｐ ９８２以下（Ｉ９６６） に記載の方法に
従ってアリールアミジンとポリクロルアザ−アルケンと
を反応させる方法である。Ｓ−トリアジン中のアルキル
置換基を順次塩素化及び臭素化する方法及びトリブロム
メチル基中の臭素原子を水素によって置換する交換反応
を行う方法はＪ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２９． ｐ １５２７ 以下
（Ｉ９６９） に記載されている。共三貴体化で使用
されるニトリルの幾つかは既知の簡単な方法、例えばカ
ルボン酸アミド又はオキシムの脱水又は芳香族臭素化合
物とシアン化第１鋼との反応により製造し得る。
（Ｉ９６９） に記載されている。共三貴体化で使用
されるニトリルの幾つかは既知の簡単な方法、例えばカ
ルボン酸アミド又はオキシムの脱水又は芳香族臭素化合
物とシアン化第１鋼との反応により製造し得る。
本発明で使用される特定のトリアジンは欧州特許出願第
８７５０９４８９．０． （ＥＰ ０２７１１９５ Ａ
号で公開）に記載されているものである。
８７５０９４８９．０． （ＥＰ ０２７１１９５ Ａ
号で公開）に記載されているものである。
本発明で成分ら）として使用し得るトリアジンの例は２
−（４−メチルチオフェニル）−４，６−ビス（トリク
ロルメチル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（４
−エチルチオフェニル） −４，６−ビス（トリクロル
メチル）−１，３，５−）リアジン、 ２−（４−ス
テアリルチオフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメ
チル）−１，３゜５−トリアジン、 ２−（４−フェ
ニルチオフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル
）−１゜３．５−）リアジン、 ２−（４−（４−メ
トキシフェニル）−チオフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロルメチル）−１，３，５−）リアジン、２− （
４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル）−４，６−ビス（
トリクロルメチル）−１，３，５−トリアジン及び２−
（４−メチルチオフェニル）−４，６−ビス（トリブロ
ムフェニル）−１，３゜５−トリアジンである。所望な
らば２種又はそれ以上のトリアジンの混合物も使用し得
る。
−（４−メチルチオフェニル）−４，６−ビス（トリク
ロルメチル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（４
−エチルチオフェニル） −４，６−ビス（トリクロル
メチル）−１，３，５−）リアジン、 ２−（４−ス
テアリルチオフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメ
チル）−１，３゜５−トリアジン、 ２−（４−フェ
ニルチオフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル
）−１゜３．５−）リアジン、 ２−（４−（４−メ
トキシフェニル）−チオフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロルメチル）−１，３，５−）リアジン、２− （
４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル）−４，６−ビス（
トリクロルメチル）−１，３，５−トリアジン及び２−
（４−メチルチオフェニル）−４，６−ビス（トリブロ
ムフェニル）−１，３゜５−トリアジンである。所望な
らば２種又はそれ以上のトリアジンの混合物も使用し得
る。
本発明で使用される成分■は二又は多官能価を有するア
クリレート又はメタクリレート単量体又は官能化（ｆｕ
ｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ ） アクリレート又はメ
タクリレート重合体のごとき樹脂及びアクリレートを包
含するエチレン性不飽和重合性化合物の１種又はそれ以
上により提供される。
クリレート又はメタクリレート単量体又は官能化（ｆｕ
ｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ ） アクリレート又はメ
タクリレート重合体のごとき樹脂及びアクリレートを包
含するエチレン性不飽和重合性化合物の１種又はそれ以
上により提供される。
本発明で使用される成分（ｃ）は下記のものから選ばれ
た、４００〜６００ ｎｍの領域の光を吸収する化合物
の少なくとも１種によって提供される；（Ｉ） アゾ
染料以外の染料、例えば、フルオレセイン、チオフラビ
ンＴ１７クリジンオレンジ、エオシンＹラクトン及びシ
アニン染料；（Ｉ１） ケトクマリン、例えば３．３
′−カルボニルビス（７−ジメチルアミノベンジリデン
）エチルアミノクマリン）及び７−ジニチルアミンー５
ｒ、７ｉ−）メトキシ−３，３’−カルボニルビス（ク
マリン）；適当な波長領域を吸収する米国特許第４２８
９８４４号明細書、英国特許筒１８７８６６２号明細書
及び欧州特許筒００２２１８８号明細書に記載のケトク
マリンを本発明で使用し得る； （Ｉｌｉ） 前記式（ＩＩ）の化合物、例えば２−（
４−ジメチルアミノベンジリデン）インダン−１，６−
ジオン及び２−（２，４，６−トリメトキシベンジリデ
ン）インダン−１、３−ジオン；及び （Ｉ■）前記式（川）のカチオンを有するビリリウム塩
及びチアピリリウム塩； 適当なアニオンとしてはＢＦ 、 ＰＦ、 、 Ｃ
ｌＯ４が挙げられる；かかる塩の例は２．６−’）フェ
ニル−４−（４−ブトキシフェニル）チアピリリウム
テトラフルオロボーレート及び２．６−ビス（４−メト
キシフェニル）−４＝（４−ブトキシフェニル）ピリリ
ウム テトラフルオロボーレートである。適当な領域の
吸収を行う、米国特許第４４７４８６８号明細書に記載
される式（Ｉｕ）のカチオンを有する化合物を本発明で
使用し得る。
た、４００〜６００ ｎｍの領域の光を吸収する化合物
の少なくとも１種によって提供される；（Ｉ） アゾ
染料以外の染料、例えば、フルオレセイン、チオフラビ
ンＴ１７クリジンオレンジ、エオシンＹラクトン及びシ
アニン染料；（Ｉ１） ケトクマリン、例えば３．３
′−カルボニルビス（７−ジメチルアミノベンジリデン
）エチルアミノクマリン）及び７−ジニチルアミンー５
ｒ、７ｉ−）メトキシ−３，３’−カルボニルビス（ク
マリン）；適当な波長領域を吸収する米国特許第４２８
９８４４号明細書、英国特許筒１８７８６６２号明細書
及び欧州特許筒００２２１８８号明細書に記載のケトク
マリンを本発明で使用し得る； （Ｉｌｉ） 前記式（ＩＩ）の化合物、例えば２−（
４−ジメチルアミノベンジリデン）インダン−１，６−
ジオン及び２−（２，４，６−トリメトキシベンジリデ
ン）インダン−１、３−ジオン；及び （Ｉ■）前記式（川）のカチオンを有するビリリウム塩
及びチアピリリウム塩； 適当なアニオンとしてはＢＦ 、 ＰＦ、 、 Ｃ
ｌＯ４が挙げられる；かかる塩の例は２．６−’）フェ
ニル−４−（４−ブトキシフェニル）チアピリリウム
テトラフルオロボーレート及び２．６−ビス（４−メト
キシフェニル）−４＝（４−ブトキシフェニル）ピリリ
ウム テトラフルオロボーレートである。適当な領域の
吸収を行う、米国特許第４４７４８６８号明細書に記載
される式（Ｉｕ）のカチオンを有する化合物を本発明で
使用し得る。
本発明の組成物中にその固形性を改善しかつ粘着性を減
少させるために・々インダーを包含させることが好まし
いであろう。バインダーとしては、通常、重合反応には
関与しないが組成物に嵩（ｂｕｌｋ ） を与える化
合物、例えば酊酪酸セルロースが使用される。所望なら
ば表面活性剤も組成物中に包含させ得る。本発明で使用
される成分（ｃ）は、その４００〜６００ ｎｍの領域
での吸収のため、通常、着色しているであろう。しかし
ながら、所望ならば、他の着色物質を組成物中に包含さ
せ得る。
少させるために・々インダーを包含させることが好まし
いであろう。バインダーとしては、通常、重合反応には
関与しないが組成物に嵩（ｂｕｌｋ ） を与える化
合物、例えば酊酪酸セルロースが使用される。所望なら
ば表面活性剤も組成物中に包含させ得る。本発明で使用
される成分（ｃ）は、その４００〜６００ ｎｍの領域
での吸収のため、通常、着色しているであろう。しかし
ながら、所望ならば、他の着色物質を組成物中に包含さ
せ得る。
成分０））は組成物の重量に基づいて好ましくけ０．５
〜２０重′Ｉｋ％、より好ましくけ１〜１５］ｉ量チの
量で存在させる。成分（ｃ）も組成物の重量に基づいて
０．５〜２０重量−チ、よシ好ましくは１〜１５重ｆ％
の量で存在させる。成分ら）とバインダーの合計は好ま
しくは６０〜９９Ｍ量チ、よシ好ましくは７０〜９８重
量％である。組成物＃ｉ２５〜３５重ｆｔ％のバインダ
ーと３５〜６４重量−の成分■を含有していることが有
利である。
〜２０重′Ｉｋ％、より好ましくけ１〜１５］ｉ量チの
量で存在させる。成分（ｃ）も組成物の重量に基づいて
０．５〜２０重量−チ、よシ好ましくは１〜１５重ｆ％
の量で存在させる。成分ら）とバインダーの合計は好ま
しくは６０〜９９Ｍ量チ、よシ好ましくは７０〜９８重
量％である。組成物＃ｉ２５〜３５重ｆｔ％のバインダ
ーと３５〜６４重量−の成分■を含有していることが有
利である。
本発明によれば、更に、（ａ）前記したごとき感光性組
成物を有機溶剤、例えばオキシトール又はりメチルホル
ムアミドに溶解して溶液を形成させ；（ａ）の溶液を支
持体に塗布しついで乾燥させて支持体上に感光性組成物
の層を形成させ；ついで場合により（ｃ）上記の層上に
保障被覆、例えばポリビニルアルコール被膜を設けるこ
と；を特徴とする、感光性印刷板の製造方法が提供され
る。
成物を有機溶剤、例えばオキシトール又はりメチルホル
ムアミドに溶解して溶液を形成させ；（ａ）の溶液を支
持体に塗布しついで乾燥させて支持体上に感光性組成物
の層を形成させ；ついで場合により（ｃ）上記の層上に
保障被覆、例えばポリビニルアルコール被膜を設けるこ
と；を特徴とする、感光性印刷板の製造方法が提供され
る。
保護被覆により大気中の酸素から保護され、それによっ
て、酸素により生ずる可能性のある重合の抑制が減少す
る。被覆中に表面活性剤を存在させることが好ましい。
て、酸素により生ずる可能性のある重合の抑制が減少す
る。被覆中に表面活性剤を存在させることが好ましい。
本発明によシ形成される印刷板は慣用の方法により一例
えば−銀フォトマスク（ｐｈｏｔｏｍａｓｋ ）を使用
するプリント−ダウン フレーム（ｐｒｉｎｔ −ｄｏ
ｗｎ ｆｒａｍｅ ） を用いて、又は、アルゴンイ
オンレーザ−からのビームのごとき走査集束ビーム（ｓ
ｃａｎｎｉｎｇ ｆｏｃｕｓｓｅｄ ｂｅａｍ ）
を用いて露光させ得る。
えば−銀フォトマスク（ｐｈｏｔｏｍａｓｋ ）を使用
するプリント−ダウン フレーム（ｐｒｉｎｔ −ｄｏ
ｗｎ ｆｒａｍｅ ） を用いて、又は、アルゴンイ
オンレーザ−からのビームのごとき走査集束ビーム（ｓ
ｃａｎｎｉｎｇ ｆｏｃｕｓｓｅｄ ｂｅａｍ ）
を用いて露光させ得る。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
下記の成分をオキシトールに溶解することにより光重合
性組成物の溶液を調製した。下記に示す量は重量％であ
る。
性組成物の溶液を調製した。下記に示す量は重量％であ
る。
成分（３）ｚペクリル（Ｅｂｅｃｒｙｌ） ８１０（ポ
リエステルアクリレート、ＵＣＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ） ３５％ サルト−７−（Ｓａｒｔｏｍｅｒ）ＳＲ−３９９（ジペ
ンタエリスリトール はンタアクリレート。
リエステルアクリレート、ＵＣＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ） ３５％ サルト−７−（Ｓａｒｔｏｍｅｒ）ＳＲ−３９９（ジペ
ンタエリスリトール はンタアクリレート。
Ａｒｃｏ ５ｐｅｃｉａｌｉｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ） ２５％成分ｔ） ２−（４−メチルチオ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−１，
３，５−トリアジン １％ｔｃ 分（Ｃ） ３ 、
３’−カルボニルビス（７−ジエチルアミノクマリン）
１％パインタ
゛−セリット（Ｃｅｌｌｉｔ）ＢＰ ９００（酊酪酸
セルｏ−ス、Ｂａｙｅｒ ＡＧ） ３８％得
られた溶液を陽極酸化アルミニウム シートに塗布しつ
いで乾燥して、上記シート上に厚さ約１μｍの光重合性
組成物の層を形成させた。ついで大気中の酸素による重
合の抑制から保護するために、８３重ｆｉ％のゴーセノ
ール（Ｇｏｈｓｅｎｏｌ） ＴＧ（Ｉ７（ポリビニルア
ルコール）と１７Ｍｔｋ％のエチラン（Ｅｔｈｙｌａｎ
） ＣＰＧ ６６０ （表面活性剤。
ｓ） ２５％成分ｔ） ２−（４−メチルチオ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−１，
３，５−トリアジン １％ｔｃ 分（Ｃ） ３ 、
３’−カルボニルビス（７−ジエチルアミノクマリン）
１％パインタ
゛−セリット（Ｃｅｌｌｉｔ）ＢＰ ９００（酊酪酸
セルｏ−ス、Ｂａｙｅｒ ＡＧ） ３８％得
られた溶液を陽極酸化アルミニウム シートに塗布しつ
いで乾燥して、上記シート上に厚さ約１μｍの光重合性
組成物の層を形成させた。ついで大気中の酸素による重
合の抑制から保護するために、８３重ｆｉ％のゴーセノ
ール（Ｇｏｈｓｅｎｏｌ） ＴＧ（Ｉ７（ポリビニルア
ルコール）と１７Ｍｔｋ％のエチラン（Ｅｔｈｙｌａｎ
） ＣＰＧ ６６０ （表面活性剤。
Ｌａｎｋｒｏ 社製）とからなる保護被膜を上記層上
に設けた。
に設けた。
かく得られた感光性印刷板の４８８ ｎｍ光線に対する
相対感光度（ｒｅｌａｔｉｖｅ ５ｆｎｓｉｔｉｖｉｔ
ｙ ） ６集束アルゴンイオンレーザ−と適当な光量
計（目ｇｈｔ ＋ｎｅｔｅｒ ）使用して測定した。結
果を第１表に示す。
相対感光度（ｒｅｌａｔｉｖｅ ５ｆｎｓｉｔｉｖｉｔ
ｙ ） ６集束アルゴンイオンレーザ−と適当な光量
計（目ｇｈｔ ＋ｎｅｔｅｒ ）使用して測定した。結
果を第１表に示す。
成分（ｂ）及び／又は（ｃ）を第１表に示すものに変え
たこと以外、実施例１と同様の方法を繰返した。
たこと以外、実施例１と同様の方法を繰返した。
得られた結果を第１表に相対感光度として示す。
表中、より大きい数字は感光度がより大きいことを示す
。
。
成分う）ヲ使用しなかったこと及びバインダーの使用せ
を３９重量％に増加式せたこと以外、実施例１と同様の
方法を繰返した。比較例の各々で使用した成分（ｃ）は
＄１表に示した。第１表には、得られた結果を実施例１
の場合と同様の評価法で示した。
を３９重量％に増加式せたこと以外、実施例１と同様の
方法を繰返した。比較例の各々で使用した成分（ｃ）は
＄１表に示した。第１表には、得られた結果を実施例１
の場合と同様の評価法で示した。
度ではなしにｍＪｃｌｒＬ の絶対単位で示されてお
シ、この場合にはより低い数字がよシ大きな感光度を示
してｈる。
シ、この場合にはより低い数字がよシ大きな感光度を示
してｈる。
バインダーの使用ｆを６９重量％に増大させたこと及び
成分ら）を省略したこと以外、実施例１と同様の方法を
繰返した。これらの実施例の各々で使用された成分（ｃ
）は第２ａ表〜第２ｅ表に示した。
成分ら）を省略したこと以外、実施例１と同様の方法を
繰返した。これらの実施例の各々で使用された成分（ｃ
）は第２ａ表〜第２ｅ表に示した。
これらの表中には、得られた結果を実施例５〜２９の場
合と同様の評価法で示した。
合と同様の評価法で示した。
成分ら）及び／又は（ｃ）を第２ａ表〜第２ｅ表に示す
ものに変えたこと以外、実施例１と同様の方法を繰返し
た。
ものに変えたこと以外、実施例１と同様の方法を繰返し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）１種又はそれ以上のエチレン性不飽和重合性
化合物； （ｂ）少なくとも１種の式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎ、ｍ、ｐ及びｑは、各々、０、１、２又は３
であり、ｎ＋ｍの合計は３以下であり、ｐ＋ｑの合計は
３以下であり、ｎ＋ｍ＋ｐ＋ｑの合計は少なくとも１で
あり、Ｘは硫黄、セレン又はテルル原子でありそしてＲ
はアルキル基又はアリール基である）のトリアジン化合
物； （ｃ）（ｉ）アゾ染料以外の染料 （ｉｉ）ケトクマリン （ｉｉｉ）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６の各々は水素原子、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はアルキル基であ
る）の２−ベンジリデンインダン−１，３−ジオン；及
び （ｉｖ）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ＾７、Ｒ＾８及び
Ｒ＾９は、各々、アリール基である）のカチオンを有す
るピリリウム塩及びチアピリリウム塩；から選ばれた４
００〜６００ｎｍの領域の光を吸収する化合物の少なく
とも１種；からなることを特徴とする、光重合性組成物
。 ２、成分（ａ）は１種又はそれ以上の重合性アクリレー
トからなる、請求項１記載の組成物。 ３、成分（ｂ）は２−（４−メチルチオフェニル）−４
，６−ビス（トリクロルメチル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（４−エチルチオフェニル）−４，６−ビス
（トリクロルメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
（４−ステアリルチオフェニル）−４，６−ビス（トリ
クロルメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−
フェニルチオフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（４−メ
トキシフェニル）−チオフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロルメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロルメチル）−１，３，５−トリアジン及び２−（
４−メチルチオフェニル）−４，６−ビス（トリブロム
フェニル）−１，３，５−トリアジンから選ばれたトリ
アジンの少なくとも１種からなる、請求項１又は２記載
の組成物。 ４、成分（ｃ）はフルオレセイン、チオフラビンＴ、ア
クリジンオレンジ、エオシンＹラクトン及びシアニン染
料から選ばれた染料の少なくとも１種からなる、請求項
１〜３のいずれかに記載の組成物。 ５、成分（ｃ）は３，３′−カルボニルビス−（７−ジ
エチルアミノクマリン）及び７−ジエチルアミノ−５′
，７′−ジメトキシ−３，３′−カルボニルビス−（ク
マリン）から選ばれたケトクマリンの少なくとも１種か
らなる、請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。 ６、成分（ｃ）は２−（４−ジメチルアミノベンジリデ
ン）インダン−１，３−ジオン及び２−（２，４，６−
トリメトキシベンジリデン）インダン−１，３−ジオン
から選ばれた式（II）の化合物の少なくとも１種からな
る、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。 ７、成分（ｃ）は２，６−ジフェニル−４−（４−ブト
キシフェニル）チアピリリウム テトラフルオロボーレ
ート及び２，６−ビス（４−メトキシフェニル）−４−
（４−ブトキシフェニル）ピリリウムテトラフルオロボ
ーレートから選ばれた塩の少なくとも１種からなる、請
求項１〜６のいずれかに記載の組成物。 ８、０．５〜２０重量％の成分（ｂ）を含有する、請求
項１〜７のいずれかに記載の組成物。 ９、０．５〜２０重量％の成分（ｃ）を含有する、請求
項１〜８のいずれかに記載の組成物。 １０、成分（ａ）とバインダーの合計は６６〜９９重量
％である、請求項１〜９のいずれかに記載の組成物。 １１、２５〜３５重量％のバインダーと３５〜６４重量
％の成分（ａ）を含有する、請求項１０記載の組成物。 １２、成分（ｂ）はｎ＋ｍの合計及びｐ＋ｑの合計が、
各々、３である式（ I ）のトリアジン化合物の少なく
とも１種からなる、請求項１〜１１のいずれかに記載の
組成物。 １３、（ａ）請求項１〜１２のいずれかに記載の感光性
組成物を有機溶剤に溶解して溶液を形成させ；（ｂ）（
ａ）の溶液を支持体に塗布しついで乾燥して支持体上に
感光性組成物の層を形成させ；ついで場合により（ｃ）
上記の層上に保護被覆を設けることを特徴とする、感光
性印刷板の製造方法。 １４、請求項１〜１２のいずれかに記載の感光性組成物
からなる感光性印刷板。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878728389A GB8728389D0 (en) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | Photopolymerisable composition |
| GB8728389 | 1987-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02869A true JPH02869A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=10627997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30424388A Pending JPH02869A (ja) | 1987-12-04 | 1988-12-02 | 光重合性組成物、感光性印刷板及びその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0319296A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02869A (ja) |
| GB (1) | GB8728389D0 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06177451A (ja) * | 1992-12-08 | 1994-06-24 | Nec Corp | 圧電トランス及びその駆動方法 |
| JPH06224484A (ja) * | 1993-01-28 | 1994-08-12 | Nec Corp | 圧電磁器トランスとその駆動方法 |
| JPH06230564A (ja) * | 1992-12-30 | 1994-08-19 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 感光性システムにおける染料の漂白 |
| JPH10333334A (ja) * | 1997-06-03 | 1998-12-18 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| WO2014018826A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Sun Chemical Corporation | Ketocoumarins as photoinitiators and photosensitizers in inks |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6413699B1 (en) | 1999-10-11 | 2002-07-02 | Macdermid Graphic Arts, Inc. | UV-absorbing support layers and flexographic printing elements comprising same |
| WO2001096317A1 (en) | 2000-06-12 | 2001-12-20 | Lg Chemical Co., Ltd | Triazine-based compound comprising functionalized alkylthio groups, and photopolymerization initiator |
| KR100633235B1 (ko) * | 2004-07-05 | 2006-10-11 | 주식회사 엘지화학 | 패턴드 스페이서를 구비하는 디스플레이 패널 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189323A (en) * | 1977-04-25 | 1980-02-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive copying composition |
| JPS6053300B2 (ja) * | 1978-08-29 | 1985-11-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| JPS5815503A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1987
- 1987-12-04 GB GB878728389A patent/GB8728389D0/en active Pending
-
1988
- 1988-12-01 EP EP88311391A patent/EP0319296A3/en not_active Withdrawn
- 1988-12-02 JP JP30424388A patent/JPH02869A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06177451A (ja) * | 1992-12-08 | 1994-06-24 | Nec Corp | 圧電トランス及びその駆動方法 |
| JPH06230564A (ja) * | 1992-12-30 | 1994-08-19 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 感光性システムにおける染料の漂白 |
| JPH06224484A (ja) * | 1993-01-28 | 1994-08-12 | Nec Corp | 圧電磁器トランスとその駆動方法 |
| JPH10333334A (ja) * | 1997-06-03 | 1998-12-18 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| WO2014018826A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Sun Chemical Corporation | Ketocoumarins as photoinitiators and photosensitizers in inks |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0319296A2 (en) | 1989-06-07 |
| EP0319296A3 (en) | 1989-10-11 |
| GB8728389D0 (en) | 1988-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4259432A (en) | Photopolymerizable compositions having combined photoinitiators | |
| US4696888A (en) | Light-sensitive compounds possessing trichloromethyl groups, a process for their production and light-sensitive mixtures containing these compounds | |
| US4189323A (en) | Radiation-sensitive copying composition | |
| US5208135A (en) | Preparation and use of dyes | |
| US4371606A (en) | 2-(Halogenomethyl-phenyl)-4-halogeno-oxaxole derivatives, a process for the preparation thereof, and radiation-sensitive compositions containing these derivatives | |
| US3987037A (en) | Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines | |
| JP3647960B2 (ja) | 平版印刷版および平版印刷面の形成方法 | |
| US3954475A (en) | Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines | |
| US4505793A (en) | Photopolymerizable compositions | |
| US5147758A (en) | Red sensitive photopolymerizable compositions | |
| JPH0348921B2 (ja) | ||
| US4399211A (en) | Photopolymerizable compositions | |
| US4971892A (en) | High sensitivity photopolymerizable composition | |
| US5168032A (en) | Photopolymerizable composition initiated by a combination of boron compound, dye, and heterocyclic compound | |
| US5384238A (en) | Positive-acting photothermographic materials | |
| JPS6244258B2 (ja) | ||
| JPH07120036B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPH0320402B2 (ja) | ||
| US4921827A (en) | Sensitized photoinitiator system for addition polymerization | |
| JPH0329948A (ja) | 上層に開始剤を含有する高速度光重合性印刷版 | |
| JPS63178105A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2897375B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP2578839B2 (ja) | 置換トリアジン誘導体、それらの製造法及び用途 | |
| JPH02869A (ja) | 光重合性組成物、感光性印刷板及びその製造方法 | |
| JPS62212643A (ja) | 光重合性組成物 |