JPH0288546A - カチオン化合物、その製造方法ならびに塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリルニトリル及びポリエステル繊維材料の光化学的安定化のためのその使用方法 - Google Patents
カチオン化合物、その製造方法ならびに塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリルニトリル及びポリエステル繊維材料の光化学的安定化のためのその使用方法Info
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカチオン化合物、その製造方法ならびに
塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリロニトリル又
はポリエステル繊維材料の光化学的安定化のためのその
使用方法、ざらに又その最終生成物を製造するために必
要な新規出発物質に関する。
塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリロニトリル又
はポリエステル繊維材料の光化学的安定化のためのその
使用方法、ざらに又その最終生成物を製造するために必
要な新規出発物質に関する。
カーペット類の異色染めにおける重大な問題は塩基性染
色可能なポリアミド成分の耐光堅牢性が低いことである
。特に赤成分の緑変が問題となる。しかして今回、本発
明によってこの問題が当該ｍ維材料を付加的に新規なカ
チオン化合物を含有する染浴で染色することによって大
部分解決されることが見いだされた。
色可能なポリアミド成分の耐光堅牢性が低いことである
。特に赤成分の緑変が問題となる。しかして今回、本発
明によってこの問題が当該ｍ維材料を付加的に新規なカ
チオン化合物を含有する染浴で染色することによって大
部分解決されることが見いだされた。
すなわち１本発明は新規なカチオン化合物に関し、本発
明による化合物は下記式（１）％式％ 式中、Ｂは式 （式中の符号は後記の意味を有する）の基を意味し、 Ｒ１は下記式のいずれかの基を意味する、（上記各式中
、 Ｒｏは水素又はヒドロキシ、 Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ＋ Ｃ４−アルキル。
明による化合物は下記式（１）％式％ 式中、Ｂは式 （式中の符号は後記の意味を有する）の基を意味し、 Ｒ１は下記式のいずれかの基を意味する、（上記各式中
、 Ｒｏは水素又はヒドロキシ、 Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ＋ Ｃ４−アルキル。
Ｃ１−０４−アルコキシ、Ｃｔ−Ｃｔ−アルコキシカル
ボニル又はカルボキシ。
ボニル又はカルボキシ。
Ｒ７は水素又はハロゲン。
しとＲ１は互いに独立的にＣｒ Ｃ４−アルキル、Ｃ
ｔ Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンを意味するか、又
は、Ｒ，がヒドロキシかつｎが１である場合には、ざら
に式（１ａ）の基でもありうる、 １−は水素、ヒドロキシ又はカルボキシＲ７は水素、ヒ
ドロキシ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシ、 ｎはｌ又は２、 ＸはＣ２−Ｃａ−アルキレン、 Ｙ、はＣ，−Ｃ，−アルキル、又はハロゲン、シアノ、
ヒドロキシ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシによって置換さ
れたＣｌ−０４−アルキルを意味するか、或は、Ｙ２及
びそれが結合している窒素と一緒で５乃至７員の複妻環
式垣を形成する、 Ｙ２はＣ，−Ｃ，−アルキル、又はハロゲン、シアノ、
ヒドロキシ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシによって置換さ
れたＣ、−Ｃ，−アルキルを意味するか、或は５Ｙ１及
びそれか結合している窒素と一緒で５乃至７員の複素環
式環を形成する。
ｔ Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンを意味するか、又
は、Ｒ，がヒドロキシかつｎが１である場合には、ざら
に式（１ａ）の基でもありうる、 １−は水素、ヒドロキシ又はカルボキシＲ７は水素、ヒ
ドロキシ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシ、 ｎはｌ又は２、 ＸはＣ２−Ｃａ−アルキレン、 Ｙ、はＣ，−Ｃ，−アルキル、又はハロゲン、シアノ、
ヒドロキシ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシによって置換さ
れたＣｌ−０４−アルキルを意味するか、或は、Ｙ２及
びそれが結合している窒素と一緒で５乃至７員の複妻環
式垣を形成する、 Ｙ２はＣ，−Ｃ，−アルキル、又はハロゲン、シアノ、
ヒドロキシ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシによって置換さ
れたＣ、−Ｃ，−アルキルを意味するか、或は５Ｙ１及
びそれか結合している窒素と一緒で５乃至７員の複素環
式環を形成する。
Ｙ３は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、又はシア八ヒドロ
キシ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシフェニルまたはＣ，−Ｃ
イーアルコキシカルボニルによって置換されたＣ、−Ｃ
，−アルキル、又はＣ３−Ｃ，−アルケニルを意味する
、そして、さらに、 Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３はそれらか結合している窒素原子と−
諸でピリジノ環又はビコリノ環を形成しうる、 Ａｅは無色陰イオンを意味する）。
キシ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシフェニルまたはＣ，−Ｃ
イーアルコキシカルボニルによって置換されたＣ、−Ｃ
，−アルキル、又はＣ３−Ｃ，−アルケニルを意味する
、そして、さらに、 Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ３はそれらか結合している窒素原子と−
諸でピリジノ環又はビコリノ環を形成しうる、 Ａｅは無色陰イオンを意味する）。
ｎが１かつＲ６がヒドロキシ基を意味する場合は、その
ヒドロキシ基は２−位置に存在しそして基（Ｉａ）は４
−位置に存在する。Ｒｏは好ましくは水素を意味する。
ヒドロキシ基は２−位置に存在しそして基（Ｉａ）は４
−位置に存在する。Ｒｏは好ましくは水素を意味する。
複素環式環−ＮＹ、Ｙ、の代表例はモルホリノ環、ピロ
リジノ環、ピペリジノ環又はヘキサメチレンイミノ環（
＝ヘキサヒドローＩＨ−アゼピン）である。
リジノ環、ピペリジノ環又はヘキサメチレンイミノ環（
＝ヘキサヒドローＩＨ−アゼピン）である。
Ｙ、、 Ｙｌ、 Ｙ３は好ましくは未置換のＣｌ−Ｃ４
−アルキルである。
−アルキルである。
特に興味ある化合物は下記式の化合物である。
（式中、
Ｒ４とＲ，、は水素又はＣｒ −Ｃ４−アルキル、Ｘは
Ｃ，−Ｃ３−アルキレンを意味し、Ｙ１＋ Ｙｌ、Ｙ３
、ｆｉ、Ａｅは式（１）において定義した意味を有する
）。
Ｃ，−Ｃ３−アルキレンを意味し、Ｙ１＋ Ｙｌ、Ｙ３
、ｆｉ、Ａｅは式（１）において定義した意味を有する
）。
（式中、
ＸはＣ２−ＣＣｌ−アルキレン、
Ｙ、とＹｌは未置換Ｃ，−Ｃ２−アルキル、Ｙ３はメチ
ル又はエチル、 ＡｅはＣ１１，０３Ｏ３ｅ又はＧ２１１，０ＳＯｉ ”
’を意味する）。
ル又はエチル、 ＡｅはＣ１１，０３Ｏ３ｅ又はＧ２１１，０ＳＯｉ ”
’を意味する）。
式（５）の化合物ではしとＲ，が水素又はメチルである
のが好ましい。
のが好ましい。
Ｒ１が式（３）の基であり、モしてＲ８がヒドロキシ、
ｎが１である化合物は下記式を有する。
ｎが１である化合物は下記式を有する。
Ｒユは水素又は塩素、
ＸはＣ２−Ｃ：ｌ−アルキレンを意味し、Ｙｌ、Ｙｌ、
Ｙ３及びＡｅハ式（１）に８いて定義した意味を有する
）： （ｂ） （式中、Ｘ、 Ｙｌ、 Ｙｌ、Ｙ３． Ａｅにを式（
１）ニおいて定義した意味を有する）。
Ｙ３及びＡｅハ式（１）に８いて定義した意味を有する
）： （ｂ） （式中、Ｘ、 Ｙｌ、 Ｙｌ、Ｙ３． Ａｅにを式（
１）ニおいて定義した意味を有する）。
式（５）及び（６）の化合物が好ましい。
その他の重要な化合物は下記各式の化合物である。
（ａ）
（式中、
ＸはＣ，−Ｃ，−アルキレン、
ＹｌとＹｌは未置換Ｃ，−Ｃ２−アルキル、Ｙ３はメチ
ル又はエチル。
ル又はエチル。
八〇にｔ ｃｌｊ＋ｏｓｏｊｅ又ハＣ，１Ｉ５０ＳＯ３
ｅを意味する）： ＜ｃ＞ （式中、 （式中、 ＸはＣ２Ｃ３−アルキレンを意味し、そしてＲａ、 Ｒ
ｔ、 Ｙｒ、Ｙ２、Ｙ３及びＡ’９にに式（１）にｓい
て定義した意味を有する）； （ｄ） （式中、 ＸはＣ２−Ｃ３−アルキレン、 Ｙ、とＹ２は未置換Ｃｔ −Ｃ２−アルキル。
ｅを意味する）： ＜ｃ＞ （式中、 （式中、 ＸはＣ２Ｃ３−アルキレンを意味し、そしてＲａ、 Ｒ
ｔ、 Ｙｒ、Ｙ２、Ｙ３及びＡ’９にに式（１）にｓい
て定義した意味を有する）； （ｄ） （式中、 ＸはＣ２−Ｃ３−アルキレン、 Ｙ、とＹ２は未置換Ｃｔ −Ｃ２−アルキル。
Ｙ３はメチル又はエチル。
Ａｅ ハＣ）１３０ＳＯｆｆｅｌ；！ Ｃ２１１ｓＯ３
Ｏ，ｅ ヲｆｉ味する）。
Ｏ，ｅ ヲｆｉ味する）。
上記各式における着換分の例は以下の通っである。
ハロゲンはフッ素、臭素、又は好ましくは１ｎ素。
Ｃ，−Ｃ，−アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブ
チル又はｔｅｒｔ−ブチル。
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブ
チル又はｔｅｒｔ−ブチル。
ＣＩ−Ｃ４−アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、インブトキ
シ、５ｅｃ−ブトキシ又はｔｅ ｒｔ−ブトキシ。
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、インブトキ
シ、５ｅｃ−ブトキシ又はｔｅ ｒｔ−ブトキシ。
Ｃ２−Ｃｓ−アルコキシカルボニルはメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−フロボキシカルボニル、
ｎ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル、ヘプトキシカルボニル又はオク
チルオキシカルボニル。
ル、エトキシカルボニル、ｎ−フロボキシカルボニル、
ｎ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル、ヘプトキシカルボニル又はオク
チルオキシカルボニル。
式（１）の新規カチオン化合物はつぎの方法で製造され
る。
る。
すなわち、式
の化合物の１モル当量を、０乃至１８０℃の温度で、式
％式％
の１モル当量で四級化又はプロトン化する。
上記式中、Ｂ、は下記式の基を意味する。
の化合物
Ｒ，、Ｘ、 Ｙ、、Ｙ２及びＡは式（１）において定義
した意味を有する。
した意味を有する。
四級化又はプロトン化は３０乃至１４０℃の温度で実施
するのが有利である。
するのが有利である。
適当な四級化剤又はプロトン化剤Ｙ３−Ａは、たとえば
、以下のものである： アルキルハロゲン化物たとえばヨウ化メチル、ヨウ化エ
チル、臭化エチル、臭化ブチル又は塩化ベンジル：硫酸
ジアルキルたとえば硫酸ジメチル又は硫酸ジエチル：ス
ルホナートたとえばトルエンスルホン酸メチル又はエチ
ル、ペンセンスルホン酸メチル又はエチル；酸化アルキ
レンたとえば酸化エチレン、酸化プロピレン又はエビク
ロロヒドリン；アクリレートたとえばアクリル酸メチル
、エチル又はブチル、アクリロニトリルなど；下記式（
式中Ｚはメチル、エチル、プロピル、ブチル又はフェニ
ルである）：及び、 下記式の亜リン酸エステル又はホスホン酸エステル。
、以下のものである： アルキルハロゲン化物たとえばヨウ化メチル、ヨウ化エ
チル、臭化エチル、臭化ブチル又は塩化ベンジル：硫酸
ジアルキルたとえば硫酸ジメチル又は硫酸ジエチル：ス
ルホナートたとえばトルエンスルホン酸メチル又はエチ
ル、ペンセンスルホン酸メチル又はエチル；酸化アルキ
レンたとえば酸化エチレン、酸化プロピレン又はエビク
ロロヒドリン；アクリレートたとえばアクリル酸メチル
、エチル又はブチル、アクリロニトリルなど；下記式（
式中Ｚはメチル、エチル、プロピル、ブチル又はフェニ
ルである）：及び、 下記式の亜リン酸エステル又はホスホン酸エステル。
（式中、
１３′はＣ，−Ｃ，−アルキル、
Ｄ２は水素又はアルキル部分の炭素原子数か１乃至４個
である未置換又はヒドロキシ、シアノ、アルキルカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルによって着換されたアル
キル、ＤユはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味する）。
である未置換又はヒドロキシ、シアノ、アルキルカルボ
ニル又はアルコキシカルボニルによって着換されたアル
キル、ＤユはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味する）。
式（１２）の化合物のハロゲン化アルキル、硫酸ジアル
キル又はスルホン酸ジアルキルによる式（１）の化合物
への四級化はアルキル他剤に対して不活性な溶剤中で実
施するのが好都合である。適当な溶剤の例としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、クロロ
ホルム、坩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンなどのハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素類、エ
タノール、ブタノール、エチレングリコールなどのアル
コール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
ジメチルホルムアミドやＮ−メチルピロリドンなどのジ
オキサンまたはアミド類があげられる。
キル又はスルホン酸ジアルキルによる式（１）の化合物
への四級化はアルキル他剤に対して不活性な溶剤中で実
施するのが好都合である。適当な溶剤の例としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、クロロ
ホルム、坩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンなどのハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素類、エ
タノール、ブタノール、エチレングリコールなどのアル
コール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
ジメチルホルムアミドやＮ−メチルピロリドンなどのジ
オキサンまたはアミド類があげられる。
上記に例示したアルキル化剤による四級化はＯ乃至１８
０°Ｃの温度１、好ましくは３０乃至１４０°Ｃの温度
で都合よ〈実施される。
０°Ｃの温度１、好ましくは３０乃至１４０°Ｃの温度
で都合よ〈実施される。
式（１２）の化合物の酸化アルキレン、エビクロロヒト
リンヌは式 （式中、Ｚは上記の意味を有する）のその訪導体、アク
リレート又はアクリロニトリルによる式（１）の化合物
へ四級化は酸性媒質中、好ましくはギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、安息香酸のごとき有ｊａ＃の存在で、上記した
範囲の温度で実施される。しかし、硫酸、リン酸又はハ
ロゲン化水素酸のごとき無機酸を使用することも可能で
ある。これら無機酸は市販の濃縮形態で、或は稀釈水溶
液として、或は水を加えた又は加えない上記有機溶剤の
混合物の形で使用することができる。本反応を宥機酸の
存在で実施する場合には通常その酸は儂酸の形で、そし
て適当な場合には上記した有機溶剤と混合して使用され
る。
リンヌは式 （式中、Ｚは上記の意味を有する）のその訪導体、アク
リレート又はアクリロニトリルによる式（１）の化合物
へ四級化は酸性媒質中、好ましくはギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、安息香酸のごとき有ｊａ＃の存在で、上記した
範囲の温度で実施される。しかし、硫酸、リン酸又はハ
ロゲン化水素酸のごとき無機酸を使用することも可能で
ある。これら無機酸は市販の濃縮形態で、或は稀釈水溶
液として、或は水を加えた又は加えない上記有機溶剤の
混合物の形で使用することができる。本反応を宥機酸の
存在で実施する場合には通常その酸は儂酸の形で、そし
て適当な場合には上記した有機溶剤と混合して使用され
る。
好ましい亜リン酸エステル及びホスホン酸エステルの例
は下記のものである ジメチルフォスファイト、 ジエチルフォスファイト、 ジメチルメタンホスホナート、 ジエチルメタンホスホナート、 メチルエチルメタンホスホナート メチルフロピルメタンホスホナート、 メチルデシルメタンホスホナート、 メチルヘキシルメタンホスホナート、 メチルオフナルメタンホスホナート、 メチルデシルメタンホスホナート、 メチルドデシルメタンホスホナート、 ジメチルβ−ヒドロキシエタンホスホナート、 ジメチルβ−アセトキシエタンホスホナート。
は下記のものである ジメチルフォスファイト、 ジエチルフォスファイト、 ジメチルメタンホスホナート、 ジエチルメタンホスホナート、 メチルエチルメタンホスホナート メチルフロピルメタンホスホナート、 メチルデシルメタンホスホナート、 メチルヘキシルメタンホスホナート、 メチルオフナルメタンホスホナート、 メチルデシルメタンホスホナート、 メチルドデシルメタンホスホナート、 ジメチルβ−ヒドロキシエタンホスホナート、 ジメチルβ−アセトキシエタンホスホナート。
ジメチルβ−メトキシカルボニルエタンホスホナート、
ジメチルβ−シアノエタンホスホナート。
この反応は水及び／又は有機溶剤中、好ましくは６０乃
至１９０°Ｃの温度で実施される。有機溶剤は、たとえ
ば、メタノール、エタノール、フロパノール、イソプロ
パツール、ブタノール、クリコール、グリコールメチル
エーテル、クリコールジメチルエーテル、クリコールブ
チルエーテル、ジクリコールメチルエーテル、メチルエ
チルケトン、ジメチルホルムアミド、スルホラン、オキ
シフロピオニトリル、トルエン、キシレン、ベンジルア
ルコール、フェノキシエタノール、ペンジルオキシブロ
ピオミトリルなどである。
至１９０°Ｃの温度で実施される。有機溶剤は、たとえ
ば、メタノール、エタノール、フロパノール、イソプロ
パツール、ブタノール、クリコール、グリコールメチル
エーテル、クリコールジメチルエーテル、クリコールブ
チルエーテル、ジクリコールメチルエーテル、メチルエ
チルケトン、ジメチルホルムアミド、スルホラン、オキ
シフロピオニトリル、トルエン、キシレン、ベンジルア
ルコール、フェノキシエタノール、ペンジルオキシブロ
ピオミトリルなどである。
液体の亜リン酸エステル又はホスホン酸エステルを使用
した場合には反応を他の溶剤なしに実施することもでき
る。
した場合には反応を他の溶剤なしに実施することもでき
る。
プロトン化された式（１）の化合物、すなわち、式（１
）の化合物の酸付加塩を得たい場合には、プロトン化剤
として鋸酸を使用するのが好ましい、原則的にはすべて
の有機又は無機の強乃至中強酸かプロトン化剤として適
する。
）の化合物の酸付加塩を得たい場合には、プロトン化剤
として鋸酸を使用するのが好ましい、原則的にはすべて
の有機又は無機の強乃至中強酸かプロトン化剤として適
する。
その中てプロトン化か実施されうる適当な溶剤としては
一般的にすべての不活性溶剤かこれに該当する。出発物
質かそれに溶解されそして最終生成物が即座にそれから
沈殿する溶剤が好ましい。代表的には、っぎのような溶
剤か例示される。
一般的にすべての不活性溶剤かこれに該当する。出発物
質かそれに溶解されそして最終生成物が即座にそれから
沈殿する溶剤が好ましい。代表的には、っぎのような溶
剤か例示される。
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類
、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、
ニトロメタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼンなどの
ニトロ化合物、ブタノールなどのアルカノール類、ジツ
チルエーテル、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル アニソール、ジオキサンなどの開鎖又は環式
エーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドのごとき脂肪酸アミド類、ジメチルスルフオキシ
ドのごときスルフオキシド類、酢酸エチル、酢酸メチル
などのカルボキシレート類。
、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、
ニトロメタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼンなどの
ニトロ化合物、ブタノールなどのアルカノール類、ジツ
チルエーテル、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル アニソール、ジオキサンなどの開鎖又は環式
エーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドのごとき脂肪酸アミド類、ジメチルスルフオキシ
ドのごときスルフオキシド類、酢酸エチル、酢酸メチル
などのカルボキシレート類。
式（１２）の化合物も新規化合物てあり、したかって本
発明のいま１つの対象である。
発明のいま１つの対象である。
式（１２）の化合物の中でも好ましいものは下記式の化
合物である。
合物である。
＼、／＼。。
（式中。
Ｒ４とＲ５は水素又はＣ，−Ｃ，−アルキル、ＸはＣ２
ＣＨＩ−アルキレンを意味し。
ＣＨＩ−アルキレンを意味し。
ＹｌとＹ２とは式（１）について定義した意味を有する
）： （式中、 ＸはＣ２−Ｃ：ｌ−アルキレンを意味し、Ｙ、とＹ２と
は未置換Ｃｌ−０２−アルキルを意味する）； する）。
）： （式中、 ＸはＣ２−Ｃ：ｌ−アルキレンを意味し、Ｙ、とＹ２と
は未置換Ｃｌ−０２−アルキルを意味する）； する）。
式（１２）の化合物は式
Ｏ
＼
に、−・Ｎ・−ＯＨ
＼ ／
（式中、Ｒ，は上記の意味を有する）の化合物（式中。
１１ｉは水素又は塩素、
ＸはＣ２Ｃ３−アルキレンを意味し。
ＹｌとＹ２とは式（１）について定義した意味を有する
）； （式中、 ＸはＣ２−Ｃ３−アルキレン。
）； （式中、 ＸはＣ２−Ｃ３−アルキレン。
ＹｌとＹ２とは未は換Ｃ０Ｃｔ−アルキルを意味（式中
、Ｈａｌは塩素又は臭素を意味し、Ｘ。
、Ｈａｌは塩素又は臭素を意味し、Ｘ。
Ｙ、、 Ｙ２は式（１）について定義した意味を有する
）の化合物と、塩基好ましくは水酸化ナトリウム又は水
酸化カリウムの存在で反応させることによって製造する
ことかできる。
）の化合物と、塩基好ましくは水酸化ナトリウム又は水
酸化カリウムの存在で反応させることによって製造する
ことかできる。
この反応は３０乃至１２０°Ｃ１好ましくは３０乃至６
０℃の温度で実施される。
０℃の温度で実施される。
しかしまた、式（１２）の化合物は次のような方法によ
っても製造することかできる。すなわち１式 （式中、Ｒ３は前記の意味を有する）の化合物を。
っても製造することかできる。すなわち１式 （式中、Ｒ３は前記の意味を有する）の化合物を。
（ａ）式
％式％
（式中、Ｈａｌは塩素又は臭素モしてＸは前記の意味を
有する）の化合物と塩基の存在で反応させ。
有する）の化合物と塩基の存在で反応させ。
（ｂ）得られた式
（式中、Ｒ１とＸは前記の意味を有する）の化合物なハ
ロゲン化剤と反応させ、そして（ｃ）得られた式 （式中、 Ｒ，、Ｘ及び］１ａ！は前記の意味を有する
）の化合物を式 （式中、Ｙ、とＹ２は前記の意味を有する）の第二アミ
ン又は第三アミンと反応させる。
ロゲン化剤と反応させ、そして（ｃ）得られた式 （式中、 Ｒ，、Ｘ及び］１ａ！は前記の意味を有する
）の化合物を式 （式中、Ｙ、とＹ２は前記の意味を有する）の第二アミ
ン又は第三アミンと反応させる。
適当なハロゲン化剤の例としては、Ｈａｌが塩素又は臭
素であるハロゲン化水素酸１１ａｉＨ１塩化チオニル又
は臭化チオニルがある。
素であるハロゲン化水素酸１１ａｉＨ１塩化チオニル又
は臭化チオニルがある。
第１の（ａ）工程は６０乃至１２０°Ｃの温度で実施さ
れ、第２の（ｂ）工程は２０乃至１８０℃の温度で実施
され、そして、第３の（ｃ）工程は１００乃至２００℃
の温度て実施される。
れ、第２の（ｂ）工程は２０乃至１８０℃の温度で実施
され、そして、第３の（ｃ）工程は１００乃至２００℃
の温度て実施される。
本発明は、したがって１式（１２）の化合物の製造方法
も発明の対象として包含する。
も発明の対象として包含する。
本発明によるカチオン光安定化剤は塩基性染色可能な繊
維材料、すなわち、酸変性ポリアミド及び／又はポリエ
ステル織組の染色の際に使用され、染色された繊維を光
化学的分解に対して安定化しそしてその染色物の耐光堅
牢性を高める働きかある。
維材料、すなわち、酸変性ポリアミド及び／又はポリエ
ステル織組の染色の際に使用され、染色された繊維を光
化学的分解に対して安定化しそしてその染色物の耐光堅
牢性を高める働きかある。
本新規な光安定化剤の存在で染色されつる繊維材料は平
面状のｍ維製品であり、＃にカーペットのような床上敷
である。上記のような酸変性繊維材料のほか、さらに未
変性（塩基性）ポリアミドと酸変性ポリアミドとポリエ
ステルとの混合物からなる繊維材料に対しても使用でき
る。このような繊維材料は異色染めポリアミド及びポリ
エステルとしても知られており、たとえば、Ｗ、 Ｌａ
ｙのＣｈｅｍｉｅ−ｆａｓｅｒｓｔｏｆｆ、 ５ｃｈｉ
ｅｌｅ ｕｎｄ ５ｃｈｏｅｎ （ベルリン、１９７８
年発行）、１３２乃至１４１頁に記載されている。
面状のｍ維製品であり、＃にカーペットのような床上敷
である。上記のような酸変性繊維材料のほか、さらに未
変性（塩基性）ポリアミドと酸変性ポリアミドとポリエ
ステルとの混合物からなる繊維材料に対しても使用でき
る。このような繊維材料は異色染めポリアミド及びポリ
エステルとしても知られており、たとえば、Ｗ、 Ｌａ
ｙのＣｈｅｍｉｅ−ｆａｓｅｒｓｔｏｆｆ、 ５ｃｈｉ
ｅｌｅ ｕｎｄ ５ｃｈｏｅｎ （ベルリン、１９７８
年発行）、１３２乃至１４１頁に記載されている。
したかって、本発明は塩基性染色可能なポリアミド及び
ポリエステルの安定化法も発明の対象として包含する。
ポリエステルの安定化法も発明の対象として包含する。
そして本方法の特徴は分散染料又はカチオン染料に加え
て、さらに式（１，）の化合物を含有している染浴で当
該繊維材料を処理することにある。
て、さらに式（１，）の化合物を含有している染浴で当
該繊維材料を処理することにある。
本発明の方法を実施するために適当なカチオン染料は各
種の染料クラスに属しうる。特に、そのカチオン特性が
、たとえば、カルボニウム基、オキソニウム基、スルホ
ニウム基又は、好ましくは、アンモニウム基から由来し
ているカチオン染料の常用塩類、たとえば、塩化物、硫
酸塩或は金属ハロゲン化物たとえば亜鉛塩化物複塩であ
る。このような発色系の例としては、アゾ染料、特に、
モノアゾ又はヒドラゾン染料、ジフェニルメタン染料、
トリフェニルメタン染料、メチン又はアゾメチン染料、
クマリン染料、ケトイミン染料、シアニン染料、アジン
染料、キサンチン染料、オキサジン染料、チアジン染料
などが挙げられる。さらにまた、外部オニウム基、たと
えば、アルキルアンモニウム又はシクロアンモニウム基
を含有するアントラキノン系染料の塩或はシクロアンモ
ニウム基を含有するベンゾ−１，２−ピラン染料の塩を
使用することもてきる。
種の染料クラスに属しうる。特に、そのカチオン特性が
、たとえば、カルボニウム基、オキソニウム基、スルホ
ニウム基又は、好ましくは、アンモニウム基から由来し
ているカチオン染料の常用塩類、たとえば、塩化物、硫
酸塩或は金属ハロゲン化物たとえば亜鉛塩化物複塩であ
る。このような発色系の例としては、アゾ染料、特に、
モノアゾ又はヒドラゾン染料、ジフェニルメタン染料、
トリフェニルメタン染料、メチン又はアゾメチン染料、
クマリン染料、ケトイミン染料、シアニン染料、アジン
染料、キサンチン染料、オキサジン染料、チアジン染料
などが挙げられる。さらにまた、外部オニウム基、たと
えば、アルキルアンモニウム又はシクロアンモニウム基
を含有するアントラキノン系染料の塩或はシクロアンモ
ニウム基を含有するベンゾ−１，２−ピラン染料の塩を
使用することもてきる。
水に難溶性或は実質的に微分散状態て存在する分散染料
も各種の染料クラスに属しつる。たとえば、アクリドン
染料、アゾ染料、アントラキノン染料、クマリン染料、
メチン染料、ペリノン染料、ナフトキノン染料、スチリ
ル染料、ニトロ染料などである。
も各種の染料クラスに属しつる。たとえば、アクリドン
染料、アゾ染料、アントラキノン染料、クマリン染料、
メチン染料、ペリノン染料、ナフトキノン染料、スチリ
ル染料、ニトロ染料などである。
複数種のカチオン染料又は分散染料の混合物も本発明の
方法において使用しうる。
方法において使用しうる。
さらに、本発明は酸性染色可能なポリアミドｍ維材料と
塩基性染色可能なポリアミド繊維材料との混合物の安定
化法も提供する。そして、本発明の方法の特徴は分散染
料又はカチオン染料及び式（１）の化合物に加えて、さ
らに酸性染料を含有している染浴で当該繊維材料を処理
することにある。
塩基性染色可能なポリアミド繊維材料との混合物の安定
化法も提供する。そして、本発明の方法の特徴は分散染
料又はカチオン染料及び式（１）の化合物に加えて、さ
らに酸性染料を含有している染浴で当該繊維材料を処理
することにある。
使用される酸性染料の代表例としては、全屈を含有して
いないモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料（ホルマザ
ン染料を含む）のＪｉ２．ならびにアントラキノン染料
、キサンチン染料、ニトロ染料、トリフェニルメタン染
料、ナフトキノンイミン染料などかあげられるゆこれら
の染＃Ｉの酸性特性は酸性塩形成置換基たとえばカルボ
ン酸基、硫酸基、ホスホン酸エステル基、ホスホン酸基
又はスルホン酸基によって決定される。さらに、これら
の染料は被染色繊維材料と共有結合する、いわゆる反応
基をその分子内に有しうる。好ましいのは、ただ１つの
スルホン酸基を有する酸性染料である。
いないモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料（ホルマザ
ン染料を含む）のＪｉ２．ならびにアントラキノン染料
、キサンチン染料、ニトロ染料、トリフェニルメタン染
料、ナフトキノンイミン染料などかあげられるゆこれら
の染＃Ｉの酸性特性は酸性塩形成置換基たとえばカルボ
ン酸基、硫酸基、ホスホン酸エステル基、ホスホン酸基
又はスルホン酸基によって決定される。さらに、これら
の染料は被染色繊維材料と共有結合する、いわゆる反応
基をその分子内に有しうる。好ましいのは、ただ１つの
スルホン酸基を有する酸性染料である。
これらの酸性染料の混合物、たとえば、少なくとも２種
又は３種の酸性染料の混合物も使用しつる。
又は３種の酸性染料の混合物も使用しつる。
本発明は、また、カチオン染料で染色されたアクリルｍ
雄材料の安定化方法も提供するものである。この方法の
特徴は移染性又は非移染性染料に加えて、さらに式（１
）の化合物を含有している浴で当該繊維材料を処理する
ことにある。
雄材料の安定化方法も提供するものである。この方法の
特徴は移染性又は非移染性染料に加えて、さらに式（１
）の化合物を含有している浴で当該繊維材料を処理する
ことにある。
染色を実施する温度は７０°Ｃ以上そして通常１０６℃
を超えない範囲の温度である。しかしなから、１３０℃
まて上昇することもある。好ましい温度範囲は８０乃至
１３０″Ｃである。
を超えない範囲の温度である。しかしなから、１３０℃
まて上昇することもある。好ましい温度範囲は８０乃至
１３０″Ｃである。
染料の使用量は染色物に所望される色濃度による。−殻
内には基質織物に対してｏ、ｏｏｉ乃至１０重量％か適
当であり、好ましくは０．０１乃至５重量％である。
内には基質織物に対してｏ、ｏｏｉ乃至１０重量％か適
当であり、好ましくは０．０１乃至５重量％である。
適当な織組材料は合成酸変性ポリアミド又は酸変性ボリ
エスルの単独又は混合繊物である。合成酸変性ポリアミ
ドの代表例としてはつぎのものか示される： アシピン酸とへキサメチレンジアミンとからなるもの（
ポリアミド６６）、 ε−カプロラクタムからなるもの（ポリアミド６）。
エスルの単独又は混合繊物である。合成酸変性ポリアミ
ドの代表例としてはつぎのものか示される： アシピン酸とへキサメチレンジアミンとからなるもの（
ポリアミド６６）、 ε−カプロラクタムからなるもの（ポリアミド６）。
ω−アミノウンデカン酸からなるもの（ポリアミド１１
）、 ω−アミノエナンチン酸からなるもの（ポリアミド７）
、 ω−アミノベラルギン酸からなるもの（ポリアミド８）
、 セバシン酸とへキサメチレンジアミンとからなるもの（
ポリアミド６．１０）であり、そしてカルボン酸又はス
ルホカルボン酸によって変性されているものである。
）、 ω−アミノエナンチン酸からなるもの（ポリアミド７）
、 ω−アミノベラルギン酸からなるもの（ポリアミド８）
、 セバシン酸とへキサメチレンジアミンとからなるもの（
ポリアミド６．１０）であり、そしてカルボン酸又はス
ルホカルボン酸によって変性されているものである。
酸変性ポリエステルの例は、テレフタル酸又はイソフタ
ル酸とエチレングリコールと下記のいずれかからなる重
縮合物である：３− （１，３−又は２，３−ジヒドロ
キシプロポキシ）プロパンスルホン酸ナトリウム、（２
，３−ジメチロールブトキシ）プロパンスルホン酸ナト
リウム、 イソプロビリデンジへンゾキシプロピルスルホン酸二ナ
トリウム、又は、 ３．５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸。
ル酸とエチレングリコールと下記のいずれかからなる重
縮合物である：３− （１，３−又は２，３−ジヒドロ
キシプロポキシ）プロパンスルホン酸ナトリウム、（２
，３−ジメチロールブトキシ）プロパンスルホン酸ナト
リウム、 イソプロビリデンジへンゾキシプロピルスルホン酸二ナ
トリウム、又は、 ３．５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸。
スルホン化テレフタル酸、
スルホン化４−メトキシベンゼンカルボン酸又は
スルホン化ビフェニル−４，４°−ジカルボン酸。
本発明の方法を実施するために使用される浴は錫酸たと
えば硫酸又はリン酸、或は有機酸たとえばギ酸、酢酸、
シュウ酸、好ましくはクエン酸を含有するのが好都合で
ある。さらに、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム又
は酢酸ナトリウムのごとき塩類を含有しうる。酸類は特
に調合物又は染浴のｐＨ調整のために使用される。 ｐ
Ｈの範囲は通常、３乃至７、好ましくは３．５乃至４．
５である。
えば硫酸又はリン酸、或は有機酸たとえばギ酸、酢酸、
シュウ酸、好ましくはクエン酸を含有するのが好都合で
ある。さらに、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム又
は酢酸ナトリウムのごとき塩類を含有しうる。酸類は特
に調合物又は染浴のｐＨ調整のために使用される。 ｐ
Ｈの範囲は通常、３乃至７、好ましくは３．５乃至４．
５である。
本発明による光安定化剤、染料又は蛍光増白剤に加えて
、さらに常用の染色助剤を含有させることができる。た
とえば１分散剤、均染剤、電解質、湿潤剤、泡防止剤、
泡阻止剤、糊剤（シックナー）などを含有させることも
できる。
、さらに常用の染色助剤を含有させることができる。た
とえば１分散剤、均染剤、電解質、湿潤剤、泡防止剤、
泡阻止剤、糊剤（シックナー）などを含有させることも
できる。
処理浴はさらに光化学的に活性な酸化防止剤たとえばビ
スアゾメチンの銅錯塩を含有することができる。これら
の銅錯塩は、たとえば、米国特許第４６５５７８３号明
細書に記載されている。
スアゾメチンの銅錯塩を含有することができる。これら
の銅錯塩は、たとえば、米国特許第４６５５７８３号明
細書に記載されている。
以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例
中の部及びパーセントは重量ベースである。
中の部及びパーセントは重量ベースである。
災ｍ↓
２−（２’ ４° −ジヒドロキシフェニル）−４
，６−シフエニルー１．３．５−）リアジン２０．５ｇ
とシクロヘキサン１２０ｆｆ１１との混合物を６０°Ｃ
まで加熱する。ついで、２−ジエチルアミノエチルクロ
ライト塩酸塩１１．３５ｇと９７％ナトリウムメチラー
ト７．４ｇをこの順序で添加する。この混合物を１２０
°Ｃまで加熱しそしてこの温度で２時間攪拌する。この
あとシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。残留物を
エタノール５０１に入れて攪拌し、濾過単離し、エタノ
ールと水て洗い、６０℃で真空乾燥する。
，６−シフエニルー１．３．５−）リアジン２０．５ｇ
とシクロヘキサン１２０ｆｆ１１との混合物を６０°Ｃ
まで加熱する。ついで、２−ジエチルアミノエチルクロ
ライト塩酸塩１１．３５ｇと９７％ナトリウムメチラー
ト７．４ｇをこの順序で添加する。この混合物を１２０
°Ｃまで加熱しそしてこの温度で２時間攪拌する。この
あとシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。残留物を
エタノール５０１に入れて攪拌し、濾過単離し、エタノ
ールと水て洗い、６０℃で真空乾燥する。
しかして下記式の生成物２１ｇを得る。
融点９４−９５℃。
２− （２’ 、４’−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−シフエニルー１．３．５−トリアジン２０．５ｇの
代りに、２−（２°、４′−シヒドロキシフエニル）−
４，６−ビス（２”、４°゛−ジメチルフェニル）１．
３．５−）−リアジン２２．４ｇを使用して上記と同様
に操作を実施して、下記式の化合物が得られた。
６−シフエニルー１．３．５−トリアジン２０．５ｇの
代りに、２−（２°、４′−シヒドロキシフエニル）−
４，６−ビス（２”、４°゛−ジメチルフェニル）１．
３．５−）−リアジン２２．４ｇを使用して上記と同様
に操作を実施して、下記式の化合物が得られた。
融点１２４−１２５℃。
２．４−ジヒドロキシベンゾフェノンならびに２．４−
ジヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールから出発して
上記と同様に操作を実施して、それぞれ下記式の化合物
が得られた。
ジヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールから出発して
上記と同様に操作を実施して、それぞれ下記式の化合物
が得られた。
融点１１２−１１３℃。
２−ジエチルアミノエチルクロライト塩酸塩１１．３５
ｇの代りに３−ジメチルアミノ−１−プロピルクロライ
ド塩酸塩１０１９１ｇを使用して上記と同様に操作を実
施して、下記式の化合物か得られた。
ｇの代りに３−ジメチルアミノ−１−プロピルクロライ
ド塩酸塩１０１９１ｇを使用して上記と同様に操作を実
施して、下記式の化合物か得られた。
（油状）
（油状）
尖去口汁ｌ
実施例１て製造された式（１００）の化合物１３．２ｇ
をクロロベンゼン１００ｍ１に溶解する。硫酸ジメチル
４．１６ｇを添加後。
をクロロベンゼン１００ｍ１に溶解する。硫酸ジメチル
４．１６ｇを添加後。
この混合物を９０°Ｃまで加熱する。濃厚沈殿物を９０
°Ｃで３０分間撹拌し、そのあと５０°Ｃまて冷却し、
アセトン５０ｍ１を添加して室温でｉ！！遇する。濾過
物をアセトンで洗って乾燥する。これによって下記式の
無色生成物１６ｇが得られる。
°Ｃで３０分間撹拌し、そのあと５０°Ｃまて冷却し、
アセトン５０ｍ１を添加して室温でｉ！！遇する。濾過
物をアセトンで洗って乾燥する。これによって下記式の
無色生成物１６ｇが得られる。
式（Ｚｏｏ）の化合物１３．２ｇの代りに式（１０３）
の化合物９．８ｇ又は式（１０４）の化合物８．９を使
用して実施例２と同様に操作を実施して、それぞれ下記
式の化合物が得られた。
の化合物９．８ｇ又は式（１０４）の化合物８．９を使
用して実施例２と同様に操作を実施して、それぞれ下記
式の化合物が得られた。
（油状）
融点２２１−２２２℃。
同様にして、式（１０１）の化合物
１４．４ｇから出発して下記式の化合物（融点１４５−
１４６℃）が得られた。
１４６℃）が得られた。
融点１２６−１２８°Ｃ０
史上Ｌｆ１
式（１００）の化合物１３．２ｇの代りに式（１０２）
の化合５／Ｒ１２，８ｇを使用して実施例２と同様に操
作を実施して下記式の化合物が得られた。
の化合５／Ｒ１２，８ｇを使用して実施例２と同様に操
作を実施して下記式の化合物が得られた。
の混合物を１００″Ｃまで加熱しそしてさらにブロモエ
タノール１３．５ｇを添加する。
タノール１３．５ｇを添加する。
攪拌容易な懸濁物が得られるのて、これを１３０乃至１
３５°Ｃまで加熱しそしてこの温度で１４時間攪拌する
。このあとシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。残
留物をエタノール５０１に入れて攪拌し、濾過単離し、
エタノールと水で洗い、真空乾保する。しかして下記式
の生成物２７．７ｇを得る。
３５°Ｃまで加熱しそしてこの温度で１４時間攪拌する
。このあとシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。残
留物をエタノール５０１に入れて攪拌し、濾過単離し、
エタノールと水で洗い、真空乾保する。しかして下記式
の生成物２７．７ｇを得る。
融点２９１−２９２℃。
実」Ｌ釘」＝
２− （２’ 、４°−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−シフエニルー１，３．５−トリアジン２７．３ｇを
シクロヘキサン２７５１に入れて８０℃まて加熱する。
６−シフエニルー１，３．５−トリアジン２７．３ｇを
シクロヘキサン２７５１に入れて８０℃まて加熱する。
ついで、ナトリウムメチラート４．９６ｇを添加後、こ
この化合物はエチレンゲルコールモノメチルエーテルか
ら融点２３０乃至２３１ ”Ｃの無色結晶の形状で晶出
する。
この化合物はエチレンゲルコールモノメチルエーテルか
ら融点２３０乃至２３１ ”Ｃの無色結晶の形状で晶出
する。
災」１生互
実施例５で得られた化合物の４６．３ｇを４６０ｍ１の
クロロベンゼンに入れて１００℃まで加熱する。つぎに
塩化チオニル１５．７ｇを１００乃至１１０°Ｃの温度
で１時間かけて滴下する。澄んだ溶液となる。この溶液
を１２０℃まで加熱しそしてこの温度で３時間攪拌する
。クロロベンゼンを真空蒸留により除去し、残留物を５
０１のエタノールで処理する。生成物を濾過単離し、エ
タノールて洗い、８０°Ｃで真空乾燥する。しかして下
記式の化合物４８．２ｇが得られる。
クロロベンゼンに入れて１００℃まで加熱する。つぎに
塩化チオニル１５．７ｇを１００乃至１１０°Ｃの温度
で１時間かけて滴下する。澄んだ溶液となる。この溶液
を１２０℃まで加熱しそしてこの温度で３時間攪拌する
。クロロベンゼンを真空蒸留により除去し、残留物を５
０１のエタノールで処理する。生成物を濾過単離し、エ
タノールて洗い、８０°Ｃで真空乾燥する。しかして下
記式の化合物４８．２ｇが得られる。
９ＣＩ、−ＣＩ＋、−Ｃ１
この化合物はトルエンから融点１９９乃至２００°Ｃの
無色結晶の形状で晶出する。
無色結晶の形状で晶出する。
支庭■ユ
実施例６で得られた化合物の８．０７ｇを２５１のピッ
ジンに入れて１４時間還流加熱する。浦脂温度で沈殿す
る生成物を２０°Ｃで濾過単離し、ピリジンとアセトン
で洗って乾燥する。しかして、下記式の化合％ｊＢ、９
ｇが得られる。
ジンに入れて１４時間還流加熱する。浦脂温度で沈殿す
る生成物を２０°Ｃで濾過単離し、ピリジンとアセトン
で洗って乾燥する。しかして、下記式の化合％ｊＢ、９
ｇが得られる。
融点２４４−２４５°Ｃ。
災」１１旦
工束各１０ｇのボリアミド６６ステーブルヤーン７束を
染色機（たとえばＡ １１１ Ｂ Ａ■染色機）に入れ
て後記に説明する各処理浴で処理した。
染色機（たとえばＡ １１１ Ｂ Ａ■染色機）に入れ
て後記に説明する各処理浴で処理した。
浴比１：５０゜
浴のｐＨ価：酢酸で４．５に調整。
使用染料及び添加剤（基質出維材料の重量基＄）：
＼２
非イオン均染前 ２％。
浴の処方：
浴Ｎｏ−１：式（８１１０） （７）染料 ０．０６
ｇ式（８０１） （７）染料 ０．０６２式（８０２
）の染料 ロ、０２ｚ 浴Ｎｏ、２：浴Ｎｏ、１十式（２１１０） ノ化合物０
．２Ｚ浴Ｎｏ、コニ浴Ｎｏ、 ｌ＋式（ＺＯＯ）の化合
物０．５％温浴Ｎｏ。：浴Ｎｏ、１十式（２００） ノ
化合物ｔ、ＯＸ浴Ｎｏ、 ５ ：浴Ｎｏ−１＋下記式の
化合物ｏ、ｏｓｚ（微分散状） 下記式の青染料 浴Ｎｏ、６：浴Ｎｏ−１＋下記式の化合物０．２ｚ（微
分散状） 浴Ｎｏ、？：浴Ｎｏ−１＋式（ＺＧＯ）の化合物０．２
％十式（８０３）の化合物（微分散状） ｏ、ｏｓｘ。
ｇ式（８０１） （７）染料 ０．０６２式（８０２
）の染料 ロ、０２ｚ 浴Ｎｏ、２：浴Ｎｏ、１十式（２１１０） ノ化合物０
．２Ｚ浴Ｎｏ、コニ浴Ｎｏ、 ｌ＋式（ＺＯＯ）の化合
物０．５％温浴Ｎｏ。：浴Ｎｏ、１十式（２００） ノ
化合物ｔ、ＯＸ浴Ｎｏ、 ５ ：浴Ｎｏ−１＋下記式の
化合物ｏ、ｏｓｚ（微分散状） 下記式の青染料 浴Ｎｏ、６：浴Ｎｏ−１＋下記式の化合物０．２ｚ（微
分散状） 浴Ｎｏ、？：浴Ｎｏ−１＋式（ＺＧＯ）の化合物０．２
％十式（８０３）の化合物（微分散状） ｏ、ｏｓｘ。
上記により仕立てられた温度４０°Ｃの６俗に被染色繊
維材料を投入し、５分間処理し。
維材料を投入し、５分間処理し。
つぎに１．５°Ｃ／分の加熱速度で９５°Ｃまで加熱し
た。この温度で３０分間染色を実施した抜水で稀訳した
８０％酢酸を１％添加し、さらに３０分間染色を実施し
た。このあと染浴を放冷し、染色！！−を冷水ですすぎ
洗いし、遠心脱水しそして８０°Ｃで朝帰した。
た。この温度で３０分間染色を実施した抜水で稀訳した
８０％酢酸を１％添加し、さらに３０分間染色を実施し
た。このあと染浴を放冷し、染色！！−を冷水ですすぎ
洗いし、遠心脱水しそして８０°Ｃで朝帰した。
以上により得られた各染色物な次ぎの方法により耐光堅
牢性を評価するため光照射試験にかけた。
牢性を評価するため光照射試験にかけた。
ドイツ工業規格Ｄ Ｉ Ｎ ７５２０２ （修正）によ
る２４時間と７２時間のＦａｋｒａ光照射（熱光線照射
、以下単にＦａｋｒａと記載する）。
る２４時間と７２時間のＦａｋｒａ光照射（熱光線照射
、以下単にＦａｋｒａと記載する）。
スイス標準規格Ｓ Ｎ −ＩＳＯ１０５−８０２による
３００時間と５００時間のキャノン光照射（以下単にＸ
ｅｎｏｎと記載する）。
３００時間と５００時間のキャノン光照射（以下単にＸ
ｅｎｏｎと記載する）。
試験の結果を第１表に示す。
１束各１０ｇのポリアミド６６ステーブルヤーン２束を
染色機（たとえばＡＩＩＩＢＡ■染色機）に入れて後記
に説明する各処理浴で処理した。
染色機（たとえばＡＩＩＩＢＡ■染色機）に入れて後記
に説明する各処理浴で処理した。
浴比ｌ：５０゜
浴のｐＨ価：酢酸で４．５に調整。
含有成分（基質繊維材料の重量基準）：浴Ｎｏ、１：非
イオン均染剤２０口２゜浴Ｎｏ、２＝非イオン均染剤２
．Ｏｚ十式（２００）％式％ 試料の繊維材料を実施例８と同様に処理しそしてそれら
ｍ雄材料の光化学的安定性を評価した。結果を次の第■
表に示す。
イオン均染剤２０口２゜浴Ｎｏ、２＝非イオン均染剤２
．Ｏｚ十式（２００）％式％ 試料の繊維材料を実施例８と同様に処理しそしてそれら
ｍ雄材料の光化学的安定性を評価した。結果を次の第■
表に示す。
実ＪＬ例」−旦
各ｌｏｇのＤａｃｒｏｎ■６４ステープル織物の試料片
（１５０ｇ／ｒｒ１′） ３片を圧力ボンベ式の染色機
にそれぞれ投入し、１：２０の浴比て染色した。各染色
浴には均染剤１ｇ／ｌ力焼ボウ硝６ｇ／文、８０％酢酸
２％及び下記式の！＋２染料０．０５％が含有されてい
た。
（１５０ｇ／ｒｒ１′） ３片を圧力ボンベ式の染色機
にそれぞれ投入し、１：２０の浴比て染色した。各染色
浴には均染剤１ｇ／ｌ力焼ボウ硝６ｇ／文、８０％酢酸
２％及び下記式の！＋２染料０．０５％が含有されてい
た。
ＡＸ ＝黄変を認めるが、ｍ雄に傷害なし。
ｎＸＸ＝ｉＪｌ維黄変し、きわめて軽度な機械的応力に
よっても破断されるほどの安定性。
よっても破断されるほどの安定性。
ＣＸＸＸ ＝繊維がごくわずか黄変。
さらに、浴は下記添加物を含有した。
浴Ｎｏ、ｌ：添加物なし。
浴Ｎｏ、２：式（４００）の化合物０．５％。
浴Ｎｏ、 ３ ：式（：１００）の化合物０．５％。
（パーセントはすべて試料織物の重量基準）上記のごと
く仕立てられ浴に試料を５０°Ｃの温度で入れ、３０分
間で１２０°Ｃまで加熱した。さらにこの温度を６０分
間保持した。
く仕立てられ浴に試料を５０°Ｃの温度で入れ、３０分
間で１２０°Ｃまで加熱した。さらにこの温度を６０分
間保持した。
このあと浴を５０℃まで冷却させ、染色物を冷水ですす
ぎ洗いし、循環空気乾燥機に入れて８０°Ｃの温度で乾
燥した。
ぎ洗いし、循環空気乾燥機に入れて８０°Ｃの温度で乾
燥した。
得られた各染色物の耐光堅牢性をキャノン光照射（スイ
ス標準規格Ｓ Ｎ −［３０１０５−８０２による；
評価はブルースケールの１乃至８の８段階による）なら
びにｆａｋｒａ光照射（熱光線に対する堅牢性、ドイツ
工業規格ＤＩＮ７５２０２による：評価はグレースケー
ルの１乃至５の５段階）によって評価した。結果を次の
第■表に示す。
ス標準規格Ｓ Ｎ −［３０１０５−８０２による；
評価はブルースケールの１乃至８の８段階による）なら
びにｆａｋｒａ光照射（熱光線に対する堅牢性、ドイツ
工業規格ＤＩＮ７５２０２による：評価はグレースケー
ルの１乃至５の５段階）によって評価した。結果を次の
第■表に示す。
し今回は下記式の赤染料０゜
０６％を使用し
た。
その池の添加物。
浴Ｎｏ、 ｌ ：添加物なし。
浴Ｎｏ、２：式（２００）の化合物０゜浴Ｎｏ、３：式
（４００）の化合物０゜結果を次の第■表に示す。
（４００）の化合物０゜結果を次の第■表に示す。
５％。
５％。
実施例■０と同様に操作を実施した。ただ実施例１１を
くり返した。たたし今回は下記式の染料０．０５％を使
用した。
くり返した。たたし今回は下記式の染料０．０５％を使
用した。
”ｘｅｎｏｎはブルースケール１〜８の段階評価。
ｆａｋ＋・ａはグレースケール１〜５の段階評価。
その他の添加物。
浴Ｎｏ、Ｉ：添加物なし。
浴Ｎｏ、２：式（４００）の化合物０゜浴Ｎｏ、３：式
（２００）の化合物Ｏ１浴Ｎｏ、４：式（３００）の化
合物Ｏ１浴Ｎｏ、Ｓ：式（２０１）の化合物０゜結果を
次の第Ｖ表に示す。
（２００）の化合物Ｏ１浴Ｎｏ、４：式（３００）の化
合物Ｏ１浴Ｎｏ、Ｓ：式（２０１）の化合物０゜結果を
次の第Ｖ表に示す。
５％。
５％。
５％。
５％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｂは式 （ I ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の符号は後記の意味を有する）の基 を意味し、 Ｒ＿１は下記式のいずれかの基を意味する、 （２）▲数式、化学式、表等があります▼、 （３）▲数式、化学式、表等があります▼、 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （上記各式中、 Ｒ＿０は水素又はヒドロキシ、 Ｒ＿２は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿９−アルコ
キシカルボニル又はカルボキシ、 Ｒ＿３は水素又はハロゲン、 Ｒ＿４とＲ＿５は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿４−アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲンを意味
するか、又は、Ｒ＿０がヒドロキシかつｎか１である場
合には、さらに式（ I ａ）の基でもありうる、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシ又はカルボキシ、Ｒ＿７は水
素、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、 ｎは１又は２、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿８−アルキレン、 Ｙ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿２及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環式環を形成する、 Ｙ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿１及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環式環を形成する、 Ｙ＿３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はシアノ
、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フェニル
又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルによって置
換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はＣ＿３−Ｃ＿
４−アルケニルを意味し、また、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿
３はそれらが結合している窒素と一緒でピリジノ環又は
ピコリノ環を形成することもできる、 Ａ＾■は無色陰イオンである）］のカチオン化合物。 ２、５乃至７員の複素環式環としての−ＮＹ＿１Ｙ＿２
がモルホリノ環、ピロリジノ環、ピペリジノ環又はヘキ
シメチレンイミノ環である請求項１記載の化合物。 ３、式 （５）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿４とＲ＿５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレンを意味し、Ｙ＿１、Ｙ
＿２、Ｙ＿３及びＡ＾■は請求項１に記載した意味を有
する）の請求項１記載の化合物。 ４、式 （６）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２は未置換Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｙ
＿３はメチル又はエチル、 Ａ＾■はＣＨ＿３ＯＳＯ＿３＾■又はＣ＿２ＩＨ＿５Ｏ
ＳＯ＿３＾■である）の請求項３記載の化合物。 ５、式 （７）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３及びＡ＾■は請求項１
に記載した意味を有する）の請求項１記載の化合物。 ６、式 （８）▲数式、化学式、表等があります▼・Ａ＾■ （式中、 Ｒ＿３は水素又は塩素、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレンを意味し、Ｙ＿１、Ｙ
＿２、Ｙ＿３及びＡ＾■は請求項１に記載した意味を有
する）の請求項１記載の化合物。 ７、式 （９）▲数式、化学式、表等があります▼・Ａ＾■ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２は未置換Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｙ
＿３はメチル又はエチル、 Ａ＾■はＣＨ＿３ＯＳＯ＿３＾■又はＣ＿２Ｈ＿５ＯＳ
Ｏ＿３＾■である）の請求項６記載の化合物。 ８、式 （１０）▲数式、化学式、表等があります▼・Ａ＾■ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレンを意味し、そしてＲ＿
６、Ｒ＿７、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３およびＡ＾■は請
求項１に記載した意味を有する）の請求項１記 載の化合物。 ９、式 （１１） （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２は未置換Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｙ
＿３はメチル又はエチル、 Ａ＾■はＣＨ＿３ＯＳＯ＿３＾■又はＣ＿２Ｈ＿５ＯＳ
Ｏ＿３＾■である）の請求項８記載の化合物。 １０、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｂは式 （ I ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の符号は後記の意味を有する）の基を意味し、 ｎ＿１は下記式のいずれかの基を意味する、 （２）▲数式、化学式、表等があります▼、 （３）▲数式、化学式、表等があります▼、 （４）▲数式、化学式、表等があります▼Ｒ＿０は水素
又はヒドロキシ、 Ｒ＿２は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿９−アルコ
キシカルボニル又はカルボキシ、 Ｒ＿３は水素又はハロゲン、 Ｒ＿４とＲ＿５は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿４−アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲンを意味
するか、または、Ｒ＿０がヒドロキシかつｎが１である
場合には、さらに式（ I ａ）の基でもありうる、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシ又はカルボキシ、Ｒ＿７は水
素、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、 ｎは１又は２、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿８−アルキレン、 Ｙ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿２及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環 式環を形成する、 Ｙ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿１及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環 式環を形成する、 Ｙ＿３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はシアノ
、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フェニル
又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルによって置
換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はＣ＿３−Ｃ＿
４−アルケニルを意味し、また、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿
３はそれらが結合している窒素と一緒でビリジノ環又は
ビコリノ環を 形成することもできる、 Ａ＾■は無色陰イオンである）］の化合物の製造方法に
おいて、式 （１２）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は前記の意味を有しそしてＢ＿１は式 （ I ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ＿１、Ｙ＿２は前記の意味を有する）の
基を意味する］の化合物の１モル当量を０乃至１８０℃
の温度でアルキル化剤 又は式 Ｙ＿３−Ａ （式中、Ｙ＿３とＡは前記の意味を有する）の酸の１モ
ル当量で四級化又はプロトン化することを特徴とする製
造方法。 １１、四級化又はプロトン化を３０乃至１４０℃の温度
で実施する請求項１０記載の製造方法。 １２、式 （１２）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｂ＿１は式 （ I ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の符号は後記の意味を有する）の基 を意味し、 Ｒ＿１は下記式のいずれかの基を意味する、 （２）▲数式、化学式、表等があります▼、 （３）▲数式、化学式、表等があります▼、 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （上記各式中、 Ｒ＿０は水素又はヒドロキシ、 Ｒ＿２は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿９−アルコ
キシカルボニル又はカルボキシ、 Ｒ＿３は水素又はハロゲン、 Ｒ＿４とＲ＿５は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿４−アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲンを意味
するか、又は、Ｒ＿０がヒドロキシかつｎが１である場
合には、さらに式（ I ｂ）の基でもありうる、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシ又はカルボキシ、Ｒ＿７は水
素、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、 ｎは１又は２、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿８−アルキレン、 Ｙ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿２及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環 式環を形成する、 Ｙ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを意味するか、
或は、Ｙ＿１及びそれが結合している窒素と一緒で５乃
至７員の複素環 式環を形成する）］の化合物。 １３、５乃至７員の複素環式環としての−ＮＹ＿１Ｙ＿
２がモルホリノ環、ピロリジノ環、ピペリジノ環又はヘ
キシメチレンイミノ環である 請求項１２記載の化合物。 １４、式 （１３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿４とＲ＿５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレンを意味し、Ｙ＿１とＹ
＿２とは請求項１２に記載した意味を有する）の請求項
１２記載の化合物。 １５、式 （１４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２は未置換Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルであ
る）の請求項１４記載の化合物。１６、式 （１５）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿３は水素又は塩素、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレンを意味し、Ｙ＿１とＹ
＿２とは請求項１２に記載した意味を有する）の請求項
１２記載の化合物。 １７、式 （１６）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２は未置換Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルであ
る）の請求項１６記載の化合物。１８、式 （１７）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレンを意味し、そしてＲ＿
６、Ｒ＿７、Ｙ＿１、Ｙ＿２は請求項１２に記載した意
味を有する）の請求項１２記載の化合 物。 １９、式 （１８）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２は未置換Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルであ
る）の請求項１８記載の化合物。２０、式 （１２）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｂ＿１は式 （ I ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の符号は後記の意味を有する）の基 を意味し、 Ｒ＿１は下記式のいずれかの基を意味する、 （２）▲数式、化学式、表等があります▼、 （３）▲数式、化学式、表等があります▼、 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （上記各式中、 Ｒ＿０は水素又はヒドロキシ、 Ｒ＿２は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿９−アルコ
キシカルボニル又はカルボキシ、 Ｒ＿３は水素又はハロゲン、 Ｒ＿４とＲ＿５は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿４−アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲンを意味
するか、又は、Ｒ＿０がヒドロキシかつｎが１である場
合には、さらに式（ I ｂ）の基でもありうる、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシ又はカルボキシ、Ｒ＿７は水
素、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、 ｎは１又は２、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿８−アルキレン、 Ｙ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿２及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環 式環を形成する、 Ｙ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿１及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環 式環を形成する）］の化合物の製造方法に おいて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は前記の意味を有する）の化合物を、 （ａ）式 Ｈａｌ−Ｘ−ＯＨ （式中、Ｈａｌは塩素又は臭素そしてＸは前記の意味を
有する）の化合物と塩基の存在 で反応させ、 （ｂ）得られた式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１とＸは前記の意味を有する）の化合物を
ハロゲン化剤と反応させ、そして（ｃ）得られた式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＨａｌは前記の意味を有する）
の化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ＿１とＹ＿２は前記の意味を有する）の第二
アミン又は第三アミンと反応させるこ とを特徴とする方法。 ２１、塩基性染色可能なポリアミド又はポリエステル繊
維材料を光安定化剤で光化学的に安定化する方法におい
て、該塩基性染色可能な繊維材料を分散染料又はカチオ
ン染料に加えてさらに式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｂは式 （ I ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中の符号は後記の意味を有する）の基を意味し、 Ｒ＿１は下記式のいずれかの基を意味する、 （２）▲数式、化学式、表等があります▼、 （３）▲数式、化学式、表等があります▼、 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （上記各式中、 Ｒ＿０は水素又はヒドロキシ、 Ｒ＿２は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿９−アルコ
キシカルボニル又はカルボキシ、 Ｒ＿３は水素又はハロゲン、 Ｒ＿４とＲ＿５は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿４−アル
キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲンを意味
するか、又は、Ｒ＿０がヒドロキシかつｎが１である場
合には、さらに式（ I ａ）の基でもありうる、 Ｒ＿６は水素、ヒドロキシ又はカルボキシ、Ｒ＿７は水
素、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、 ｎは１又は２、 ＸはＣ＿２−Ｃ＿８−アルキレン、 Ｙ、はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シア
ノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによっ
て置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか、
或は、Ｙ＿２及びそれが結合している窒素と一緒で５乃
至７員の複素環 式環を形成する。 Ｙ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はハロゲン、シ
アノ、ヒドロキシ又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによ
って置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味するか
、或は、Ｙ＿１及びそれが結合している窒素と一緒で５
乃至７員の複素環 式環を形成する、 Ｙ＿３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はシアノ
、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フェニル
又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルによって置
換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又はＣ＿３−Ｃ＿
４−アルケニルを意味する、そして、さらに、 Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｙ＿３はそれらが結合している窒素原
子と一緒でピリジノ環又はピコリノ環を形成しうる、 Ａ＾■は無色陰イオンを意味する）］の化合物を含有す
る染浴で処理することを特徴とする安定化方法。 ２２、染浴がさらにビスアゾメチンの銅錯塩を含有する
ことを特徴とする塩基性染色可能なポリアミド繊維材料
を安定化するための請求項２１記載の安定化方法。 ２３、カチオン染料で染色可能なポリアクリロニトリル
繊維材料の光化学的安定化方法において、該繊維材料を
カチオン染料に加えてさらに請求項１に記載した式（１
）の化合物を含有している浴で染色することを特徴とす
る方法。 ２４、塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリロニト
リル又はポリエステル繊維材料の光化学的安定化のため
に請求項１記載のカチオン化合物を使用する方法。 ２５、請求項２１乃至２３のいずれかに記載の方法で安
定化された塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリロ
ニトリル又はポリエステル繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02794/88-2 | 1988-07-21 | ||
| CH279488 | 1988-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288546A true JPH0288546A (ja) | 1990-03-28 |
| JPH054388B2 JPH054388B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=4241736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1187597A Granted JPH0288546A (ja) | 1988-07-21 | 1989-07-21 | カチオン化合物、その製造方法ならびに塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリルニトリル及びポリエステル繊維材料の光化学的安定化のためのその使用方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5037979A (ja) |
| EP (1) | EP0357545A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0288546A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO2019097709A1 (ja) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | 株式会社日立ビルシステム | ロープ端末の締結装置、及びロープ端末の締結方法 |
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|---|---|---|---|---|
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