JPH054388B2 - - Google Patents
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description
本発明は新規なカチオン化合物、その製造方法
ならびに塩基性染色可能なポリアミド、ポリアク
リロニトリル又はポリエステル繊維材料の光化学
的安定化のためのその使用方法、さらに又その最
終生成物を製造するために必要な新規出発物質に
関する。 カーペツト類の異色染めにおける重大な問題は
塩基性染色可能なポリアミド成分の耐光堅牢性が
低いことである。特に赤成分の緑変が問題とな
る。しかして今回、本発明によつてこの問題が当
該繊維材料を付加的に新規なカチオン化合物を含
有する染浴で染色することによつて大部分解決さ
れることが見いだされた。 すなわち、本発明は新規なカチオン化合物に関
し、本発明による化合物は下記式で表わされる。 又は式 式中、 R3は水素又は塩素、 R4とR5は水素又はC1−C4アルキル、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1はC1−C4アルキル、或はY2及びそれが結合し
ている窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を形
成し、 Y2はC1−C4アルキル、或は、Y1及びそれが結合
している窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を
形成し、 Y3は水素、C1−C4アルキルを意味し、 ｎは１又は２、 Ａ は無色陰イオンである。 Y1，Y2，Y3は好ましくは未置換のC1−C4−ア
ルキルである。 特に興味ある化合物は下記式の化合物である。 （式中、 ＸはC2−C3−アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2−アルキル、 Y3はメチル又はエチル、 Ａ はCH3OSO3 又はC2H5OSO3 を意味す
る）。 式(5)の化合物ではR4とR5が水素又はメチルで
あるのが好ましい。 式(6)の化合物が好ましい。 その他の重要な化合物は下記式の化合物であ
る。 （式中、 ＸはC2−C3−アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2−アルキル、 Y3はメチル又はエチル、 Ａ はCH3OSO3 又はC2H5OSO3 を意味す
る）。 上記各式における置換分の例は以下の通りであ
る。 ハロゲンはフツ素、臭素、又は好ましくは塩
素。 C1−C4−アルキルはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル又はtert−ブチル。 式(5)又は(8)の新規カチオン化合物はつぎの方法
で製造される。 すなわち、式 式中、R1は式 又は式 （式中、R3，R4，R5は前記の意味を有する）の
基を意味し、そしてB1は式 （式中、Ｘ，Y1，Y2は前記の意味を有する）の
基を意味するの化合物の１モル当量を、０乃至
180℃の温度で、式 Y3−Ａ の１モル当量を四級化又はプロトン化する。 Ｘ，Y1，Y2及びＡは式(5)または(8)において定
義した意味を有する。 四級化又はプロトン化は30乃至140℃の温度で
実施するのが有利である。 適当な四級化剤又はプロトン化剤Y3−Ａは、
たとえば、以下のものである： アルキルハロゲン化物たとえばヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、臭化エチル、臭化ブチル又は塩化
ベンジル；硫酸ジアルキルたとえば硫酸ジメチル
又は硫酸ジエチル；スルホナートたとえばトルエ
ンスルホン酸メチル又はエチル、ベンゼンスルホ
ン酸メチル又はエチル；酸化アルキレンたとえば
酸化エチレン、酸化プロピレン又はエピクロロヒ
ドリン；アクリレートたとえばアクリル酸メチ
ル、エチル又はブチル、アクリロニトリルなど；
下記式の化合物 （式中Ｚはメチル、エチル、プロピル、ブチル又
はフエニルである）；及び、 下記式の亜リン酸エステル又はホスホン酸エス
テル。 （式中、 R3″はC1−C4−アルキル、 D2は水素又はアルキル部分の炭素原子数が１乃
至４個である未置換又はヒドロキシ、シアノ、ア
ルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルによ
つて置換されたアルキル、D3はC1−C4−アルキ
ルを意味する）。 式(12)の化合物のハロゲン化アルキル、硫酸ジ
アルキル又はスルホン酸ジアルキルによる式(5)又
は(8)の化合物への四級化はアルキル化剤に対して
不活性な溶剤中で実施するのが好都合である。適
当な溶剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの炭化水素類、クロロホルム、塩化エ
チレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど
のハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素類、エタ
ノール、ブタノール、エチレングリコールなどの
アルコール類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテルな
どのエーテル類、ジメチルホルムアミドやＮ−メ
チルピロリドンなどのジオキサンまたはアミド類
があげられる。 上記に例示したアルキル化剤による四級化は０
乃至180℃の温度、好ましくは30乃至140℃の温度
で都合よく実施される。 式(12)の化合物の酸化アルキレン、エピクロロ
ヒドリンまたは式 （式中、Ｚは上記の意味を有する）のその誘導
体、アクリレート又はアクリロニトリルによる式
(5)又は(8)の化合物へ四級化は酸性媒質中、好まし
くはギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸のごと
き有機酸の存在で、上記した範囲の温度で実施さ
れる。しかし、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素
酸のごとき無機酸を使用することも可能である。
これら無機酸は市販の濃縮形態で、或は稀釈水溶
液として、或は水を加えた又は加えない上記有機
溶剤の混合物の形で使用することができる。本反
応を有機酸の存在で実施する場合には通常その酸
は濃酸の形で、そして適当な場合には上記した有
機溶剤と混合して使用される。 好ましい亜リン酸エステル及びホスホン酸エス
テルの例は下記のものである： ジメチルフオスフアイト、 ジエチルフオスフアイト、 ジメチルメタンホスホナート、 ジエチルメタンホスホナート、 メチルエチルメタンホスホナート、 メチルプロピルメタンホスホナート、 メチルブチルメタンホスホナート、 メチルヘキシルメタンホスホナート、 メチルオクチルメタンホスホナート、 メチルデシルメタンホスホナート、 メチルドデシルメタンホスホナート、 ジメチルβ−ヒドロキシエタンホスホナート、 ジメチルβ−アセトキシエタンホスホナート、 ジメチルβ−メトキシカルボニルエタンホスホナ
ート、 ジメチルβ−シアノエタンホスホナート。 この反応は水及び／又は有機溶剤中、好ましく
は60乃至190℃の温度で実施される。有機溶剤は、
たとえば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、グリコー
ル、グリコールメチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル、グリコールブチルエーテル、ジグ
リコールメチルエーテル、メチルエチルケトン、
ジメチルホルムアミド、スルホラン、オキシプロ
ピオニトリル、トルエン、キシレン、ベンジルア
ルコール、フエノキシエタノール、ベンジルオキ
シプロピオミトリルなどである。液体の亜リン酸
エステル又はホスホン酸エステルを使用した場合
には反応を他の溶剤なしに実施することもでき
る。 プロトン化された式(5)又は(8)の化合物、すなわ
ち、式(5)又は(8)の化合物の酸付加塩を得たい場合
には、プロトン化剤として鉱酸を使用するのが好
ましい。原則的にはすべての有機又は無機の強乃
至中強酸がプロトン化剤として適する。 その中でプロトン化が実施されうる適当な溶剤
としては一般的にすべての不活性溶剤がこれに該
当する。出発物質がそれに溶解されそして最終生
成物が即座にそれから沈殿する溶剤が好ましい。
代表的には、つぎのような溶剤が例示される。 ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類、トリクロロエタン、テトラクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、ニトロプロ
パン、ニトロベンゼンなどのニトロ化合物、ブタ
ノールなどのアルカノール類、ジブチルエーテ
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、アニソール、ジオキサンなどの開鎖
又は環式エーテル類、シクロヘキサノン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのごとき脂肪酸アミ
ド類、ジメチルスルフオキシドのごときスルフオ
キシド類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのカルボ
キシレート類。 式(12)の化合物も新規化合物であり、したがつ
て本発明のいま１つの対象である。 式(12)の化合物の中でも好ましいものは下記式
の化合物である。 （式中、 R4とR5は水素又はC1−C4−アルキル、 ＸはC2−C3−アルキレンを意味し、 Y1とY2とは式(5)又は(8)について定義した意味を
有する）； （式中、 ＸはC2−C3−アルキレンを意味し、 Y1とY2とは未置換C1−C2−アルキルを意味す
る）； （式中、 R3は水素又は塩素、 ＸはC2−C3−アルキレンを意味し、 Y1とY2とは式(5)又は(8)について定義した意味を
有する）； （式中、 ＸはC2−C3−アルキレン、 Y1とY2とは未置換C1−C2−アルキルを意味す
る）。 式(12)の化合物は式 （式中、R1は上記の意味を有する）の化合物を、
式 （式中、Halは塩素又は臭素を意味し、Ｘ，Y1，
Y2は式(5)又は(8)について定義した意味を有する）
の化合物と、塩基好ましくは水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウムの存在で反応させることによつ
て製造することができる。 この反応は30乃至120℃、好ましくは30乃至60
℃の温度で実施される。 しかしまた、式(12)の化合物は次のような方法
によつても製造することができる。すなわち、式 （式中、R1は前記の意味を有する）の化合物を、 (a) 式 Hal−Ｘ−OH （式中、Halは塩素又は臭素そしてＸは前記の意
味を有する）の化合物と塩基の存在で反応させ、 (b) 得られた式 （式中、R1とＸは前記の意味を有する）の化合
物をハロゲン化剤と反応させ、そして (c) 得られた式 （式中、R1，Ｘ及びHalは前記の意味を有する）
の化合物を式 （式中、Y1とY2は前記の意味を有する）の第二
アミン又は第三アミンと反応させる。 適当なハロゲン化剤の例としては、Halが塩素
又は臭素であるハロゲン化水素酸Hal−Ｈ、塩化
チオニル又は臭化チオニルがある。 第１の(a)工程は60乃至120℃の温度で実施され、
第２の(b)工程は20乃至180℃の温度で実施され、
そして、第３の(c)工程は100乃至200℃の温度で実
施される。 本発明は、したがつて、式(12)の化合物の製造
方法も発明の対象として包含する。 本発明によるカチオン光安定化剤は塩基性染色
可能な繊維材料、すなわち、酸変性ポリアミド及
び／又はポリエステル繊維の染色の際に使用さ
れ、染色された繊維を光化学的分解に対して安定
化しそしてその染色物の耐光堅牢性を高める働き
がある。 本新規な光安定化剤の存在で染色されうる繊維
材料は平面状の繊維製品であり、特にカーペツト
のような床上敷である。上記のような酸変性繊維
材料のほか、さらに未変性（塩基性）ポリアミド
と酸変性ポリアミドとポリエステルとの混合物か
らなる繊維材料に対しても使用できる。このよう
な繊維材料は異色染めポリアミド及びポリエステ
ルとしても知られており、たとえば、W.Loyの
Chemie−faserstoff，Schiele und Schoen（ベル
リン、1978年発行）、132乃至141頁に記載されて
いる。 したがつて、本発明は塩基性染色可能なポリア
ミド及びポリエステルの安定化法も発明の対象と
して包含する。そして本方法の特徴は分散染料又
はカチオン染料に加えて、さらに式(5)又は(8)の化
合物を含有している染浴で当該繊維材料を処理す
ることにある。 本発明の方法を実施するために適当なカチオン
染料は各種の染料クラスに属しうる。特に、その
カチオン特性が、たとえば、カルボニウム基、オ
キソニウム基、スルホニウム基又は、好ましく
は、アンモニウム基から由来しているカチオン染
料の常用塩類、たとえば、塩化物、硫酸塩或は金
属ハロゲン化物たとえば亜鉛塩化物複塩である。
このような発色系の例としては、アゾ染料、特
に、モノアゾ又はヒドラゾン染料、ジフエニルメ
タン染料、トリフエニルメタン染料、メチン又は
アゾメチン染料、クマリン染料、ケトイミン染
料、シアニン染料、アジン染料、キサンテン染
料、オキサジン染料、チアジン染料などが挙げら
れる。さらにまた、外部オニウム基、たとえば、
アルキルアンモニウム又はシクロアンモニウム基
を含有するアントラキノン系染料の塩或はシクロ
アンモニウム基を含有するベンゾ−１，２−ピラ
ン染料の塩を使用することもできる。 水に難溶性或は実質的に微分散状態で存在する
分散染料も各種の染料クラスに属しうる。たとえ
ば、アクリドン染料、アゾ染料、アントラキノン
染料、クマリン染料、メチン染料、ペリノン染
料、ナフトキノン染料、スチリル染料、ニトロ染
料などである。 複数種のカチオン染料又は分散染料の混合物も
本発明の方法において使用しうる。 さらに、本発明は酸性染色可能なポリアミド繊
維材料と塩基性染色可能なポリアミド繊維材料と
の混合物の安定化法も提供する。そして、本発明
の方法の特徴は分散染料又はカチオン染料及び式
(5)又は(8)の化合物に加えて、さらに酸性染料を含
有している染浴で当該繊維材料を処理することに
ある。 使用される酸性染料の代表例としては、金属を
含有していないモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ
染料（ホルマザン染料を含む）の塩、ならびにア
ントラキノン染料、キサンテン染料、ニトロ染
料、トリフエニルメタン染料、ナフトキノンイミ
ン染料などがあげられる。これらの染料の酸性特
性は酸性塩形成置換基たとえばカルボン酸基、硫
酸基、ホスホン酸エステル基、ホスホン酸基又は
スルホン酸基によつて決定される。さらに、これ
らの染料は被染色繊維材料と共有結合する、いわ
ゆる反応基をその分子内に有しうる。好ましいの
は、ただ１つのスルホン酸基を有する酸性染料で
ある。 これらの酸性染料の混合物、たとえば、少なく
とも２種又は３種の酸性染料の混合物も使用しう
る。 本発明は、また、カチオン染料で染色されたア
クリル繊維材料の安定化方法も提供するものであ
る。この方法の特徴は移染性又は非移染性染料に
加えて、さらに式(5)又は(8)の化合物を含有してい
る浴で当該繊維材料を処理することにある。 染色を実施する温度は70℃以上そして通常106
℃を超えない範囲の温度である。しかしながら、
130℃まで上昇することもある。好ましい温度範
囲は80乃至130℃である。 染料の使用量は染色物に所望される色濃度によ
る。一般的には基質織物に対して0.001乃至10重
量％が適当であり、好ましくは0.01乃至５重量％
である。 適当な繊維材料は合成酸変性ポリアミド又は酸
変性ポリエステルの単独又は混合織物である。合
成酸変性ポリアミドの代表例としてはつぎのもの
が示される： アジピン酸とヘキサメチレンジアミンとからなる
もの（ポリアミド66）、 ε−カプロラクタムからなるもの（ポリアミド
６）、 ω−アミノウンデカン酸からなるもの（ポリアミ
ド11）、 ω−アミノエナンチン酸からなるもの（ポリアミ
ド７）、 ω−アミノペラルギン酸からなるもの（ポリアミ
ド８）、 セバシン酸とヘキサメチレンジアミンとからなる
もの（ポリアミド６，10）であり、そしてカルボ
ン酸又はスルホカルボン酸によつて変性されてい
るものである。 酸変性ポリエステルの例は、テレフタル酸又は
イソフタル酸とエチレングリコールと下記のいず
れかからなる重縮合物である： ３−（１，３−又は２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ）プロパンスルホン酸ナトリウム、（２，３
−ジメチロールブトキシ）プロパンスルホン酸ナ
トリウム、 イソプロピリデンジベンゾキシプロピルスルホン
酸二ナトリウム、又は、 ３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸、 スルホン化テレフタル酸、 スルホン化４−メトキシベンゼンカルボン酸又は スルホン化ビフエニル−４，4′−ジカルボン酸。 本発明の方法を実施するために使用される浴は
鉱酸たとえば硫酸又はリン酸、或は有機酸たとえ
ばギ酸、酢酸、シユウ酸、好ましくはクエン酸を
含有するのが好都合である。さらに、酢酸アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムの
ごとき塩類を含有しうる。酸類は特に調合物又は
染浴のpH調整のために使用される。pHの範囲は
通常、３乃至７、好ましくは3.5乃至4.5である。 本発明による光安定化剤、染料又は蛍光増白剤
に加えて、さらに常用の染色助剤を含有させるこ
とができる。たとえば、分散剤、均染剤、電解
質、湿潤剤、泡防止剤、泡阻止剤、糊剤（シツク
ナー）などを含有させることもできる。 処理浴はさらに光化学的に活性な酸化防止剤た
とえばビスアゾメチンの銅錯塩を含有することが
できる。これらの銅錯塩は、たとえば、米国特許
第4655783号明細書に記載されている。 以下、本発明を実施例によつてさらに説明す
る。実施例中の部及びパーセントは重量ベースで
ある。 実施例 １ ２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−４，６
−ジフエニル−１，３，５−トリアジン20.5gと
シクロヘキサン120mlとの混合物を60℃まで加熱
する。ついで、２−ジエチルアミノエチルクロラ
イド塩酸塩11.35gと97％ナトリウムメチラート
7.4gをこの順序で添加する。この混合物を120℃
まで加熱しそしてこの温度で２時間攪拌する。こ
のあとシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。
残留物をエタノール50mlに入れて攪拌し、濾過
単離し、エタノールと水で洗い、60℃で真空乾燥
する。しかして下記式の生成物21gを得る。 ２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−４，６
−ジフエニル−１，３，５−トリアジン20.5gの
代りに、２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−
４，６−ビス（2″，4″−ジメチルフエニル）−１，
３，５−トリアジン22.4gを使用して上記と同様
に操作を実施して、下記式の化合物が得られた。 ２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩
11.35gの代りに３−ジメチルアミノ−１−プロピ
ルクロライド塩酸塩10.91gを使用して上記と同様
に操作を実施して、下記式の化合物が得られた。 ２，４−ジヒドロキシフエニルベンゾトリアゾ
ールから出発して上記と同様に操作を実施して、
下記式の化合物が得られた。 実施例 ２ 実施例１で製造された式（100）の化合物13.2g
をクロロベンゼン100mlに溶解する。硫酸ジメチ
ル4.16gを添加後、この混合物を90℃まで加熱す
る。濃厚沈殿物を90℃で30分間攪拌し、そのあと
50℃まで冷却し、アセトン50mlを添加して室温
で濾過する。濾過物をアセトンで洗つて乾燥す
る。これによつて下記式の無色生成物16gが得ら
れる。 同様にして、式（101）の化合物14.4gから出発
して下記式の化合物（融点145−146℃）が得られ
た。 実施例 ３ 式（100）の化合物13.2gの代りに式（104）の
化合物8.9を使用して実施例２と同様に操作を実
施して、下記式の化合物が得られた。 実施例 ４ 式（100）の化合物13.2gの代りに式（102）の
化合物12.8gを使用して実施例２と同様に操作を
実施して下記式の化合物が得られた。 実施例 ５ ２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−４，６
−ジフエニル−１，３，５−トリアジン27.3gを
シクロヘキサン275mlに入れて80℃まで加熱す
る。ついで、ナトリウムメチラート4.96gを添加
後、この混合物を100℃まで加熱しそしてさらに
ブロモエタノール13.5gを添加する。攪拌容易な
懸濁物が得られるので、これを130乃至135℃まで
加熱しそしてこの温度で14時間攪拌する。このあ
とシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。残留
物をエタノール50mlに入れて攪拌し、濾過単離
し、エタノールと水で洗い、真空乾燥する。しか
して下記式の生成物27.7gを得る。 この化合物はエチレングルコールモノメチルエ
ーテルから融点230乃至231℃の無色結晶の形状で
晶出する。 実施例 ６ 実施例５で得られた化合物の46.3gを460mlの
クロロベンゼンに入れて100℃まで加熱する。つ
ぎに塩化チオニル15.7gを100乃至110℃の温度で
１時間かけて滴下する。澄んだ溶液となる。この
溶液を120℃まで加熱しそしてこの温度で３時間
攪拌する。クロロベンゼンを真空蒸留により除去
し、残留物を50mlのエタノールで処理する。生
成物を濾過単離し、エタノールで洗い、80℃で真
空乾燥する。しかして下記式の化合物48.2gが得
られる。 この化合物はトルエンから融点199乃至200℃の
無色結晶の形状で晶出する。 実施例 ７ 実施例６で得られた化合物の8.07gを25mlのピ
リジンに入れて14時間還流加熱する。沸騰温度で
沈殿する生成物を20℃で濾過単離し、ピリジンと
アセトンで洗つて乾燥する。しかして、下記式の
化合物8.9gが得られる。 実施例 ８ １束各10gのポリアミド66ステープルヤーン７
束を染色機（たとえばAHIBA 染色機）に入れ
て後記に説明する各処理浴で処理した。 浴比１：50。 浴のpH価：酢酸で4.5に調整。 使用染料及び添加剤（基質繊維材料の重量基
準）： 下記式の黄染料 下記式の赤染料 下記式の青染料 非イオン均染剤 ２％。 浴の処方： 浴No.１：式（800）の染料 0.06％ 式（801）の染料 0.06％ 式（802）の染料 0.02％ 浴No.２：浴No.１＋式（200）の化合物 0.2％ 浴No.３：浴No.１＋式（200）の化合物 0.5％ 浴No.４：浴No.１＋式（200）の化合物 1.0％ 浴No.５：浴No.１＋下記式の化合物 0.05％ 浴No.６：浴No.１＋下記式の化合物 0.2％ 浴No.７：浴No.１＋式（200）の化合物 0.2％ ＋式（803）の化合物（微分散状） 0.05％。 上記により仕立てられた温度40℃の各浴に被染
色繊維材料を投入し、５分間処理し、つぎに1.5
℃／分の加熱速度で95℃まで加熱した。この温度
で30分間染色を実施した後水で稀釈した80℃酢酸
を１％添加し、さらに30分間染色を実施した。こ
のあと染浴を放冷し、染色物を冷水ですすぎ洗い
し、遠心脱水しそして80℃で乾燥した。 以上により得られた各染色物を次ぎの方法によ
り耐光堅牢性を評価するため光照射試験にかけ
た。 ドイツ工業規格DIN75202（修正）による24時
間と72時間のFakra光照射（熱光線照射、以下単
にFakraと記載する）。 スイス標準規格SN−ISO 105−BO2による300
時間と500時間のキセノン光照射（以下単に
Xenonと記載する）。 試験の結果を第表に示す。
ならびに塩基性染色可能なポリアミド、ポリアク
リロニトリル又はポリエステル繊維材料の光化学
的安定化のためのその使用方法、さらに又その最
終生成物を製造するために必要な新規出発物質に
関する。 カーペツト類の異色染めにおける重大な問題は
塩基性染色可能なポリアミド成分の耐光堅牢性が
低いことである。特に赤成分の緑変が問題とな
る。しかして今回、本発明によつてこの問題が当
該繊維材料を付加的に新規なカチオン化合物を含
有する染浴で染色することによつて大部分解決さ
れることが見いだされた。 すなわち、本発明は新規なカチオン化合物に関
し、本発明による化合物は下記式で表わされる。 又は式 式中、 R3は水素又は塩素、 R4とR5は水素又はC1−C4アルキル、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1はC1−C4アルキル、或はY2及びそれが結合し
ている窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を形
成し、 Y2はC1−C4アルキル、或は、Y1及びそれが結合
している窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を
形成し、 Y3は水素、C1−C4アルキルを意味し、 ｎは１又は２、 Ａ は無色陰イオンである。 Y1，Y2，Y3は好ましくは未置換のC1−C4−ア
ルキルである。 特に興味ある化合物は下記式の化合物である。 （式中、 ＸはC2−C3−アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2−アルキル、 Y3はメチル又はエチル、 Ａ はCH3OSO3 又はC2H5OSO3 を意味す
る）。 式(5)の化合物ではR4とR5が水素又はメチルで
あるのが好ましい。 式(6)の化合物が好ましい。 その他の重要な化合物は下記式の化合物であ
る。 （式中、 ＸはC2−C3−アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2−アルキル、 Y3はメチル又はエチル、 Ａ はCH3OSO3 又はC2H5OSO3 を意味す
る）。 上記各式における置換分の例は以下の通りであ
る。 ハロゲンはフツ素、臭素、又は好ましくは塩
素。 C1−C4−アルキルはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル又はtert−ブチル。 式(5)又は(8)の新規カチオン化合物はつぎの方法
で製造される。 すなわち、式 式中、R1は式 又は式 （式中、R3，R4，R5は前記の意味を有する）の
基を意味し、そしてB1は式 （式中、Ｘ，Y1，Y2は前記の意味を有する）の
基を意味するの化合物の１モル当量を、０乃至
180℃の温度で、式 Y3−Ａ の１モル当量を四級化又はプロトン化する。 Ｘ，Y1，Y2及びＡは式(5)または(8)において定
義した意味を有する。 四級化又はプロトン化は30乃至140℃の温度で
実施するのが有利である。 適当な四級化剤又はプロトン化剤Y3−Ａは、
たとえば、以下のものである： アルキルハロゲン化物たとえばヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、臭化エチル、臭化ブチル又は塩化
ベンジル；硫酸ジアルキルたとえば硫酸ジメチル
又は硫酸ジエチル；スルホナートたとえばトルエ
ンスルホン酸メチル又はエチル、ベンゼンスルホ
ン酸メチル又はエチル；酸化アルキレンたとえば
酸化エチレン、酸化プロピレン又はエピクロロヒ
ドリン；アクリレートたとえばアクリル酸メチ
ル、エチル又はブチル、アクリロニトリルなど；
下記式の化合物 （式中Ｚはメチル、エチル、プロピル、ブチル又
はフエニルである）；及び、 下記式の亜リン酸エステル又はホスホン酸エス
テル。 （式中、 R3″はC1−C4−アルキル、 D2は水素又はアルキル部分の炭素原子数が１乃
至４個である未置換又はヒドロキシ、シアノ、ア
ルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルによ
つて置換されたアルキル、D3はC1−C4−アルキ
ルを意味する）。 式(12)の化合物のハロゲン化アルキル、硫酸ジ
アルキル又はスルホン酸ジアルキルによる式(5)又
は(8)の化合物への四級化はアルキル化剤に対して
不活性な溶剤中で実施するのが好都合である。適
当な溶剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの炭化水素類、クロロホルム、塩化エ
チレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど
のハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素類、エタ
ノール、ブタノール、エチレングリコールなどの
アルコール類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテルな
どのエーテル類、ジメチルホルムアミドやＮ−メ
チルピロリドンなどのジオキサンまたはアミド類
があげられる。 上記に例示したアルキル化剤による四級化は０
乃至180℃の温度、好ましくは30乃至140℃の温度
で都合よく実施される。 式(12)の化合物の酸化アルキレン、エピクロロ
ヒドリンまたは式 （式中、Ｚは上記の意味を有する）のその誘導
体、アクリレート又はアクリロニトリルによる式
(5)又は(8)の化合物へ四級化は酸性媒質中、好まし
くはギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸のごと
き有機酸の存在で、上記した範囲の温度で実施さ
れる。しかし、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素
酸のごとき無機酸を使用することも可能である。
これら無機酸は市販の濃縮形態で、或は稀釈水溶
液として、或は水を加えた又は加えない上記有機
溶剤の混合物の形で使用することができる。本反
応を有機酸の存在で実施する場合には通常その酸
は濃酸の形で、そして適当な場合には上記した有
機溶剤と混合して使用される。 好ましい亜リン酸エステル及びホスホン酸エス
テルの例は下記のものである： ジメチルフオスフアイト、 ジエチルフオスフアイト、 ジメチルメタンホスホナート、 ジエチルメタンホスホナート、 メチルエチルメタンホスホナート、 メチルプロピルメタンホスホナート、 メチルブチルメタンホスホナート、 メチルヘキシルメタンホスホナート、 メチルオクチルメタンホスホナート、 メチルデシルメタンホスホナート、 メチルドデシルメタンホスホナート、 ジメチルβ−ヒドロキシエタンホスホナート、 ジメチルβ−アセトキシエタンホスホナート、 ジメチルβ−メトキシカルボニルエタンホスホナ
ート、 ジメチルβ−シアノエタンホスホナート。 この反応は水及び／又は有機溶剤中、好ましく
は60乃至190℃の温度で実施される。有機溶剤は、
たとえば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、グリコー
ル、グリコールメチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル、グリコールブチルエーテル、ジグ
リコールメチルエーテル、メチルエチルケトン、
ジメチルホルムアミド、スルホラン、オキシプロ
ピオニトリル、トルエン、キシレン、ベンジルア
ルコール、フエノキシエタノール、ベンジルオキ
シプロピオミトリルなどである。液体の亜リン酸
エステル又はホスホン酸エステルを使用した場合
には反応を他の溶剤なしに実施することもでき
る。 プロトン化された式(5)又は(8)の化合物、すなわ
ち、式(5)又は(8)の化合物の酸付加塩を得たい場合
には、プロトン化剤として鉱酸を使用するのが好
ましい。原則的にはすべての有機又は無機の強乃
至中強酸がプロトン化剤として適する。 その中でプロトン化が実施されうる適当な溶剤
としては一般的にすべての不活性溶剤がこれに該
当する。出発物質がそれに溶解されそして最終生
成物が即座にそれから沈殿する溶剤が好ましい。
代表的には、つぎのような溶剤が例示される。 ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類、トリクロロエタン、テトラクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、ニトロプロ
パン、ニトロベンゼンなどのニトロ化合物、ブタ
ノールなどのアルカノール類、ジブチルエーテ
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、アニソール、ジオキサンなどの開鎖
又は環式エーテル類、シクロヘキサノン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのごとき脂肪酸アミ
ド類、ジメチルスルフオキシドのごときスルフオ
キシド類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのカルボ
キシレート類。 式(12)の化合物も新規化合物であり、したがつ
て本発明のいま１つの対象である。 式(12)の化合物の中でも好ましいものは下記式
の化合物である。 （式中、 R4とR5は水素又はC1−C4−アルキル、 ＸはC2−C3−アルキレンを意味し、 Y1とY2とは式(5)又は(8)について定義した意味を
有する）； （式中、 ＸはC2−C3−アルキレンを意味し、 Y1とY2とは未置換C1−C2−アルキルを意味す
る）； （式中、 R3は水素又は塩素、 ＸはC2−C3−アルキレンを意味し、 Y1とY2とは式(5)又は(8)について定義した意味を
有する）； （式中、 ＸはC2−C3−アルキレン、 Y1とY2とは未置換C1−C2−アルキルを意味す
る）。 式(12)の化合物は式 （式中、R1は上記の意味を有する）の化合物を、
式 （式中、Halは塩素又は臭素を意味し、Ｘ，Y1，
Y2は式(5)又は(8)について定義した意味を有する）
の化合物と、塩基好ましくは水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウムの存在で反応させることによつ
て製造することができる。 この反応は30乃至120℃、好ましくは30乃至60
℃の温度で実施される。 しかしまた、式(12)の化合物は次のような方法
によつても製造することができる。すなわち、式 （式中、R1は前記の意味を有する）の化合物を、 (a) 式 Hal−Ｘ−OH （式中、Halは塩素又は臭素そしてＸは前記の意
味を有する）の化合物と塩基の存在で反応させ、 (b) 得られた式 （式中、R1とＸは前記の意味を有する）の化合
物をハロゲン化剤と反応させ、そして (c) 得られた式 （式中、R1，Ｘ及びHalは前記の意味を有する）
の化合物を式 （式中、Y1とY2は前記の意味を有する）の第二
アミン又は第三アミンと反応させる。 適当なハロゲン化剤の例としては、Halが塩素
又は臭素であるハロゲン化水素酸Hal−Ｈ、塩化
チオニル又は臭化チオニルがある。 第１の(a)工程は60乃至120℃の温度で実施され、
第２の(b)工程は20乃至180℃の温度で実施され、
そして、第３の(c)工程は100乃至200℃の温度で実
施される。 本発明は、したがつて、式(12)の化合物の製造
方法も発明の対象として包含する。 本発明によるカチオン光安定化剤は塩基性染色
可能な繊維材料、すなわち、酸変性ポリアミド及
び／又はポリエステル繊維の染色の際に使用さ
れ、染色された繊維を光化学的分解に対して安定
化しそしてその染色物の耐光堅牢性を高める働き
がある。 本新規な光安定化剤の存在で染色されうる繊維
材料は平面状の繊維製品であり、特にカーペツト
のような床上敷である。上記のような酸変性繊維
材料のほか、さらに未変性（塩基性）ポリアミド
と酸変性ポリアミドとポリエステルとの混合物か
らなる繊維材料に対しても使用できる。このよう
な繊維材料は異色染めポリアミド及びポリエステ
ルとしても知られており、たとえば、W.Loyの
Chemie−faserstoff，Schiele und Schoen（ベル
リン、1978年発行）、132乃至141頁に記載されて
いる。 したがつて、本発明は塩基性染色可能なポリア
ミド及びポリエステルの安定化法も発明の対象と
して包含する。そして本方法の特徴は分散染料又
はカチオン染料に加えて、さらに式(5)又は(8)の化
合物を含有している染浴で当該繊維材料を処理す
ることにある。 本発明の方法を実施するために適当なカチオン
染料は各種の染料クラスに属しうる。特に、その
カチオン特性が、たとえば、カルボニウム基、オ
キソニウム基、スルホニウム基又は、好ましく
は、アンモニウム基から由来しているカチオン染
料の常用塩類、たとえば、塩化物、硫酸塩或は金
属ハロゲン化物たとえば亜鉛塩化物複塩である。
このような発色系の例としては、アゾ染料、特
に、モノアゾ又はヒドラゾン染料、ジフエニルメ
タン染料、トリフエニルメタン染料、メチン又は
アゾメチン染料、クマリン染料、ケトイミン染
料、シアニン染料、アジン染料、キサンテン染
料、オキサジン染料、チアジン染料などが挙げら
れる。さらにまた、外部オニウム基、たとえば、
アルキルアンモニウム又はシクロアンモニウム基
を含有するアントラキノン系染料の塩或はシクロ
アンモニウム基を含有するベンゾ−１，２−ピラ
ン染料の塩を使用することもできる。 水に難溶性或は実質的に微分散状態で存在する
分散染料も各種の染料クラスに属しうる。たとえ
ば、アクリドン染料、アゾ染料、アントラキノン
染料、クマリン染料、メチン染料、ペリノン染
料、ナフトキノン染料、スチリル染料、ニトロ染
料などである。 複数種のカチオン染料又は分散染料の混合物も
本発明の方法において使用しうる。 さらに、本発明は酸性染色可能なポリアミド繊
維材料と塩基性染色可能なポリアミド繊維材料と
の混合物の安定化法も提供する。そして、本発明
の方法の特徴は分散染料又はカチオン染料及び式
(5)又は(8)の化合物に加えて、さらに酸性染料を含
有している染浴で当該繊維材料を処理することに
ある。 使用される酸性染料の代表例としては、金属を
含有していないモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ
染料（ホルマザン染料を含む）の塩、ならびにア
ントラキノン染料、キサンテン染料、ニトロ染
料、トリフエニルメタン染料、ナフトキノンイミ
ン染料などがあげられる。これらの染料の酸性特
性は酸性塩形成置換基たとえばカルボン酸基、硫
酸基、ホスホン酸エステル基、ホスホン酸基又は
スルホン酸基によつて決定される。さらに、これ
らの染料は被染色繊維材料と共有結合する、いわ
ゆる反応基をその分子内に有しうる。好ましいの
は、ただ１つのスルホン酸基を有する酸性染料で
ある。 これらの酸性染料の混合物、たとえば、少なく
とも２種又は３種の酸性染料の混合物も使用しう
る。 本発明は、また、カチオン染料で染色されたア
クリル繊維材料の安定化方法も提供するものであ
る。この方法の特徴は移染性又は非移染性染料に
加えて、さらに式(5)又は(8)の化合物を含有してい
る浴で当該繊維材料を処理することにある。 染色を実施する温度は70℃以上そして通常106
℃を超えない範囲の温度である。しかしながら、
130℃まで上昇することもある。好ましい温度範
囲は80乃至130℃である。 染料の使用量は染色物に所望される色濃度によ
る。一般的には基質織物に対して0.001乃至10重
量％が適当であり、好ましくは0.01乃至５重量％
である。 適当な繊維材料は合成酸変性ポリアミド又は酸
変性ポリエステルの単独又は混合織物である。合
成酸変性ポリアミドの代表例としてはつぎのもの
が示される： アジピン酸とヘキサメチレンジアミンとからなる
もの（ポリアミド66）、 ε−カプロラクタムからなるもの（ポリアミド
６）、 ω−アミノウンデカン酸からなるもの（ポリアミ
ド11）、 ω−アミノエナンチン酸からなるもの（ポリアミ
ド７）、 ω−アミノペラルギン酸からなるもの（ポリアミ
ド８）、 セバシン酸とヘキサメチレンジアミンとからなる
もの（ポリアミド６，10）であり、そしてカルボ
ン酸又はスルホカルボン酸によつて変性されてい
るものである。 酸変性ポリエステルの例は、テレフタル酸又は
イソフタル酸とエチレングリコールと下記のいず
れかからなる重縮合物である： ３−（１，３−又は２，３−ジヒドロキシプロポ
キシ）プロパンスルホン酸ナトリウム、（２，３
−ジメチロールブトキシ）プロパンスルホン酸ナ
トリウム、 イソプロピリデンジベンゾキシプロピルスルホン
酸二ナトリウム、又は、 ３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸、 スルホン化テレフタル酸、 スルホン化４−メトキシベンゼンカルボン酸又は スルホン化ビフエニル−４，4′−ジカルボン酸。 本発明の方法を実施するために使用される浴は
鉱酸たとえば硫酸又はリン酸、或は有機酸たとえ
ばギ酸、酢酸、シユウ酸、好ましくはクエン酸を
含有するのが好都合である。さらに、酢酸アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムの
ごとき塩類を含有しうる。酸類は特に調合物又は
染浴のpH調整のために使用される。pHの範囲は
通常、３乃至７、好ましくは3.5乃至4.5である。 本発明による光安定化剤、染料又は蛍光増白剤
に加えて、さらに常用の染色助剤を含有させるこ
とができる。たとえば、分散剤、均染剤、電解
質、湿潤剤、泡防止剤、泡阻止剤、糊剤（シツク
ナー）などを含有させることもできる。 処理浴はさらに光化学的に活性な酸化防止剤た
とえばビスアゾメチンの銅錯塩を含有することが
できる。これらの銅錯塩は、たとえば、米国特許
第4655783号明細書に記載されている。 以下、本発明を実施例によつてさらに説明す
る。実施例中の部及びパーセントは重量ベースで
ある。 実施例 １ ２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−４，６
−ジフエニル−１，３，５−トリアジン20.5gと
シクロヘキサン120mlとの混合物を60℃まで加熱
する。ついで、２−ジエチルアミノエチルクロラ
イド塩酸塩11.35gと97％ナトリウムメチラート
7.4gをこの順序で添加する。この混合物を120℃
まで加熱しそしてこの温度で２時間攪拌する。こ
のあとシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。
残留物をエタノール50mlに入れて攪拌し、濾過
単離し、エタノールと水で洗い、60℃で真空乾燥
する。しかして下記式の生成物21gを得る。 ２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−４，６
−ジフエニル−１，３，５−トリアジン20.5gの
代りに、２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−
４，６−ビス（2″，4″−ジメチルフエニル）−１，
３，５−トリアジン22.4gを使用して上記と同様
に操作を実施して、下記式の化合物が得られた。 ２−ジエチルアミノエチルクロライド塩酸塩
11.35gの代りに３−ジメチルアミノ−１−プロピ
ルクロライド塩酸塩10.91gを使用して上記と同様
に操作を実施して、下記式の化合物が得られた。 ２，４−ジヒドロキシフエニルベンゾトリアゾ
ールから出発して上記と同様に操作を実施して、
下記式の化合物が得られた。 実施例 ２ 実施例１で製造された式（100）の化合物13.2g
をクロロベンゼン100mlに溶解する。硫酸ジメチ
ル4.16gを添加後、この混合物を90℃まで加熱す
る。濃厚沈殿物を90℃で30分間攪拌し、そのあと
50℃まで冷却し、アセトン50mlを添加して室温
で濾過する。濾過物をアセトンで洗つて乾燥す
る。これによつて下記式の無色生成物16gが得ら
れる。 同様にして、式（101）の化合物14.4gから出発
して下記式の化合物（融点145−146℃）が得られ
た。 実施例 ３ 式（100）の化合物13.2gの代りに式（104）の
化合物8.9を使用して実施例２と同様に操作を実
施して、下記式の化合物が得られた。 実施例 ４ 式（100）の化合物13.2gの代りに式（102）の
化合物12.8gを使用して実施例２と同様に操作を
実施して下記式の化合物が得られた。 実施例 ５ ２−（2′，4′−ジヒドロキシフエニル）−４，６
−ジフエニル−１，３，５−トリアジン27.3gを
シクロヘキサン275mlに入れて80℃まで加熱す
る。ついで、ナトリウムメチラート4.96gを添加
後、この混合物を100℃まで加熱しそしてさらに
ブロモエタノール13.5gを添加する。攪拌容易な
懸濁物が得られるので、これを130乃至135℃まで
加熱しそしてこの温度で14時間攪拌する。このあ
とシクロヘキサンを真空蒸留して除去する。残留
物をエタノール50mlに入れて攪拌し、濾過単離
し、エタノールと水で洗い、真空乾燥する。しか
して下記式の生成物27.7gを得る。 この化合物はエチレングルコールモノメチルエ
ーテルから融点230乃至231℃の無色結晶の形状で
晶出する。 実施例 ６ 実施例５で得られた化合物の46.3gを460mlの
クロロベンゼンに入れて100℃まで加熱する。つ
ぎに塩化チオニル15.7gを100乃至110℃の温度で
１時間かけて滴下する。澄んだ溶液となる。この
溶液を120℃まで加熱しそしてこの温度で３時間
攪拌する。クロロベンゼンを真空蒸留により除去
し、残留物を50mlのエタノールで処理する。生
成物を濾過単離し、エタノールで洗い、80℃で真
空乾燥する。しかして下記式の化合物48.2gが得
られる。 この化合物はトルエンから融点199乃至200℃の
無色結晶の形状で晶出する。 実施例 ７ 実施例６で得られた化合物の8.07gを25mlのピ
リジンに入れて14時間還流加熱する。沸騰温度で
沈殿する生成物を20℃で濾過単離し、ピリジンと
アセトンで洗つて乾燥する。しかして、下記式の
化合物8.9gが得られる。 実施例 ８ １束各10gのポリアミド66ステープルヤーン７
束を染色機（たとえばAHIBA 染色機）に入れ
て後記に説明する各処理浴で処理した。 浴比１：50。 浴のpH価：酢酸で4.5に調整。 使用染料及び添加剤（基質繊維材料の重量基
準）： 下記式の黄染料 下記式の赤染料 下記式の青染料 非イオン均染剤 ２％。 浴の処方： 浴No.１：式（800）の染料 0.06％ 式（801）の染料 0.06％ 式（802）の染料 0.02％ 浴No.２：浴No.１＋式（200）の化合物 0.2％ 浴No.３：浴No.１＋式（200）の化合物 0.5％ 浴No.４：浴No.１＋式（200）の化合物 1.0％ 浴No.５：浴No.１＋下記式の化合物 0.05％ 浴No.６：浴No.１＋下記式の化合物 0.2％ 浴No.７：浴No.１＋式（200）の化合物 0.2％ ＋式（803）の化合物（微分散状） 0.05％。 上記により仕立てられた温度40℃の各浴に被染
色繊維材料を投入し、５分間処理し、つぎに1.5
℃／分の加熱速度で95℃まで加熱した。この温度
で30分間染色を実施した後水で稀釈した80℃酢酸
を１％添加し、さらに30分間染色を実施した。こ
のあと染浴を放冷し、染色物を冷水ですすぎ洗い
し、遠心脱水しそして80℃で乾燥した。 以上により得られた各染色物を次ぎの方法によ
り耐光堅牢性を評価するため光照射試験にかけ
た。 ドイツ工業規格DIN75202（修正）による24時
間と72時間のFakra光照射（熱光線照射、以下単
にFakraと記載する）。 スイス標準規格SN−ISO 105−BO2による300
時間と500時間のキセノン光照射（以下単に
Xenonと記載する）。 試験の結果を第表に示す。
【表】
実施例 ９
１束各10gのポリアミド66ステープルヤーン２
束を染色機（たとえばAHIBA 染色機）に入れ
て後記に説明する各処理浴で処理した。 浴比１：50。 浴のpH価：酢酸で4.5に調整。 含有成分（基質繊維材料の重量基準）： 浴No.１：非イオン均染剤 2.0％ 浴No.２：非イオン均染剤 2.0％＋式（200）の
化合物 0.2％。 試料の繊維材料を実施例８と同様に処理しそし
てそれら繊維材料の光化学的安定性を評価した。
結果を次の第表に示す。
束を染色機（たとえばAHIBA 染色機）に入れ
て後記に説明する各処理浴で処理した。 浴比１：50。 浴のpH価：酢酸で4.5に調整。 含有成分（基質繊維材料の重量基準）： 浴No.１：非イオン均染剤 2.0％ 浴No.２：非イオン均染剤 2.0％＋式（200）の
化合物 0.2％。 試料の繊維材料を実施例８と同様に処理しそし
てそれら繊維材料の光化学的安定性を評価した。
結果を次の第表に示す。
【表】
実施例 10
各10gのDacron
64ステープル織物の試料片
（150g／m2）３片を圧力ボンベ式の染色機にそれ
ぞれ投入し、１：20の浴比で染色した。各染色浴
には均染剤1g／、カ焼ボウ硝6g／、80％酢
酸２％及び下記式の黄染料0.05％が含有されてい
た。 さらに、浴は下記添加物を含有した。 浴No.１：添加物なし。 浴No.２：式（400）の化合物0.5％。 （パーセントはすべて試料織物の重量基準） 上記のごとく仕立てられ浴に試料を50℃の温度
で入れ、30分間で120℃まで加熱した。さらにこ
の温度を60分間保持した。このあと浴を50℃まで
冷却させ、染色物を冷水ですすぎ洗いし、循環空
気乾燥機に入れて80℃の温度で乾燥した。 得られた各染色物の耐光堅牢性をキセノン光照
射（スイス標準規格SN−ISO 105−BO2によ
る；評価はブルースケールの１乃至８の８段階に
よる）ならびにfakra光照射（熱光線に対する堅
牢性、ドイツ工業規格DIN75202による；評価は
グレースケールの１乃至５の５段階）によつて評
価した。結果を次の第表に示す。
（150g／m2）３片を圧力ボンベ式の染色機にそれ
ぞれ投入し、１：20の浴比で染色した。各染色浴
には均染剤1g／、カ焼ボウ硝6g／、80％酢
酸２％及び下記式の黄染料0.05％が含有されてい
た。 さらに、浴は下記添加物を含有した。 浴No.１：添加物なし。 浴No.２：式（400）の化合物0.5％。 （パーセントはすべて試料織物の重量基準） 上記のごとく仕立てられ浴に試料を50℃の温度
で入れ、30分間で120℃まで加熱した。さらにこ
の温度を60分間保持した。このあと浴を50℃まで
冷却させ、染色物を冷水ですすぎ洗いし、循環空
気乾燥機に入れて80℃の温度で乾燥した。 得られた各染色物の耐光堅牢性をキセノン光照
射（スイス標準規格SN−ISO 105−BO2によ
る；評価はブルースケールの１乃至８の８段階に
よる）ならびにfakra光照射（熱光線に対する堅
牢性、ドイツ工業規格DIN75202による；評価は
グレースケールの１乃至５の５段階）によつて評
価した。結果を次の第表に示す。
【表】
実施例 11
実施例10と同様に操作を実施した。ただし今回
は下記式の赤染料0.06％を使用した。 その他の添加物： 浴No.１：添加物なし。 浴No.２：式（200）の化合物0.5％。 浴No.３：式（400）の化合物0.5％。 結果を次の第表に示す。
は下記式の赤染料0.06％を使用した。 その他の添加物： 浴No.１：添加物なし。 浴No.２：式（200）の化合物0.5％。 浴No.３：式（400）の化合物0.5％。 結果を次の第表に示す。
【表】
実施例 12
実施例11をくり返した。ただし今回は下記式の
染料0.05％を使用した。 その他の添加物： 浴No.１：添加物なし。 浴No.２：式（400）の化合物0.5％。 浴No.３：式（200）の化合物0.5％。 浴No.５：式（201）の化合物0.5％。 結果を次の第表に示す。
染料0.05％を使用した。 その他の添加物： 浴No.１：添加物なし。 浴No.２：式（400）の化合物0.5％。 浴No.３：式（200）の化合物0.5％。 浴No.５：式（201）の化合物0.5％。 結果を次の第表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 又は式 （式中、 R3は水素又は塩素、 R4とR5は水素又はC1−C4アルキル、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1はC1−C4アルキル、或は、Y2及びそれが結合
している窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を
形成し、 Y2はC1−C4アルキル、或は、Y1及びそれが結合
している窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を
形成し、 Y3は水素、C1−C4アルキル、を意味し、 ｎは１又は２、 Ａ は無色陰イオンである）のカチオン化合物。 ２ 式 （式中、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2アルキル、 Y3はメチル又はエチル、 Ａ はCH3OSO3 又はC2H5OSO3 である）の
請求項１記載の化合物。 ３ 式 （式中、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2アルキル、 Y3はメチル又はエチル、 Ａ はCH3OSO3 又はC2H5OSO3 である）の
請求項１記載の化合物。 ４ 請求項１記載のカチオン化合物の 製造方法において、式 ［式中、R1は式 又は式 （式中、R3，R4，R5は請求項１で定義した意味
を有する）の基を意味し、そしてB1は式 （式中、Ｘ，Y1，Y2は請求項１で定義した意味
を有する）の基を意味する］の化合物の１モル当
量を０乃至180℃の温度でアルキル化剤又は式 Y3−Ａ （式中、Y3とＡは請求項１で定義した意味を有
する）の酸の１モル当量で四級化又はプロトン化
することを特徴とする製造方法。 ５ 四級化又はプロトン化を30乃至140℃の温度
で実施する請求項４記載の製造方法。 ６ 式 又は式 （式中、 R3は水素又は塩素、 R4とR5は水素又はC1−C4アルキル、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1はC1−C4アルキル、或は、Y2及びそれが結合
している窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を
形成し、 Y2はC1−C4アルキル、或は、Y1及びそれが結合
している窒素と一緒で５乃至７員の複素環式環を
形成する）の化合物。 ７ 式 （式中、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2アルキルである）の請求
項６記載の化合物。 ８ 式 （式中、 ＸはC2−C3アルキレン、 Y1とY2は未置換C1−C2アルキルである）の請求
項６記載の化合物。 ９ 塩基性染色可能なポリアミド又はポリエステ
ル繊維材料を光安定化剤で光化学的に安定化する
方法において、該塩基性染色可能な繊維材料を分
散染料又はカチオン染料に加えてさらに請求項１
記載のカチオン化合物を含有する染浴で処理する
ことを特徴とする安定化方法。 １０ 染浴がさらにビスアゾメチンの銅錯塩を含
有することを特徴とする塩基性染色可能なポリア
ミド繊維材料を安定化するための請求項９項記載
の安定化方法。 １１ カチオン染料で染色可能なポリアクリロニ
トリル繊維材料の光化学的安定化方法において、
該繊維材料をカチオン染料に加えてさらに請求項
１に記載した式(5)又は(8)の化合物を含有している
浴で染色することを特徴とする方法。 １２ 塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリ
ロニトリル又はポリエステル繊維材料の光化学的
安定化のために請求項１記載のカチオン化合物を
使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH279488 | 1988-07-21 | ||
| CH02794/88-2 | 1988-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288546A JPH0288546A (ja) | 1990-03-28 |
| JPH054388B2 true JPH054388B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=4241736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1187597A Granted JPH0288546A (ja) | 1988-07-21 | 1989-07-21 | カチオン化合物、その製造方法ならびに塩基性染色可能なポリアミド、ポリアクリルニトリル及びポリエステル繊維材料の光化学的安定化のためのその使用方法 |
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| Country | Link |
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| EP (1) | EP0357545A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0288546A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5096781A (en) * | 1988-12-19 | 1992-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble compounds as light stabilizers |
| EP0603130B1 (de) * | 1992-12-17 | 2001-09-05 | Ciba SC Holding AG | Kationische Verbindungen, deren Herstellung und deren Anwendung zur fotochemischen Stabilisierung basisch anfärbbarer Polyamidfasermaterialien |
| GB9326358D0 (en) | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Ciba Geigy Ag | Compositions for the treatment of textiles |
| GB2291658B (en) * | 1994-07-23 | 1998-08-12 | Ciba Geigy Ag | Aqueous textile treatment compositions containing an ultra-violet absorbing agent |
| EP1373629A1 (en) * | 2001-03-27 | 2004-01-02 | Ciba SC Holding AG | Fabric rinse composition containing a cationic uv absorber |
| US7007447B2 (en) * | 2002-11-07 | 2006-03-07 | North American Clutch Corporation | Actuator device with a multi-chamber housing |
| EP2387600B1 (en) | 2009-01-19 | 2014-04-02 | Basf Se | Organic black pigments and their preparation |
| JP6890092B2 (ja) * | 2015-09-09 | 2021-06-18 | 株式会社カネカ | ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−３−メチル−４−アルコキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物、及び２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの製造方法 |
| EP3715304B1 (en) * | 2017-11-20 | 2024-12-25 | Hitachi Building Systems Co., Ltd. | Rope end fastening device and rope end fastening method |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CH405334A (de) * | 1961-06-16 | 1966-01-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen |
| CH388250A (de) * | 1963-01-24 | 1964-11-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zum Schützen von Textilmaterial gegen Lichtschädigung |
| US3261868A (en) * | 1963-03-14 | 1966-07-19 | Upjohn Co | Aminoalkoxy-hydroxyacetophenones |
| US4661505A (en) * | 1982-11-03 | 1987-04-28 | Eli Lilly And Company | Leukotriene antagonists |
| JPH0714151A (ja) * | 1993-06-22 | 1995-01-17 | Toshiba Corp | 磁気記録媒体及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-07-12 EP EP89810525A patent/EP0357545A3/de not_active Withdrawn
- 1989-07-18 US US07/381,438 patent/US5037979A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-21 JP JP1187597A patent/JPH0288546A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0357545A3 (de) | 1990-03-21 |
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| EP0357545A2 (de) | 1990-03-07 |
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