JPH0297537A - 新規難燃剤組成物 - Google Patents
新規難燃剤組成物Info
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- JPH0297537A JPH0297537A JP1137571A JP13757189A JPH0297537A JP H0297537 A JPH0297537 A JP H0297537A JP 1137571 A JP1137571 A JP 1137571A JP 13757189 A JP13757189 A JP 13757189A JP H0297537 A JPH0297537 A JP H0297537A
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- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
- C08K5/03—Halogenated hydrocarbons aromatic, e.g. C6H5-CH2-Cl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S428/921—Fire or flameproofing
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規難燃剤組成物、易燃性合成樹脂を耐燃性
にする方法、およびその難燃剤を含む耐燃性プラスチッ
ク組成物に関する。
にする方法、およびその難燃剤を含む耐燃性プラスチッ
ク組成物に関する。
ペンタブロモベンジルエステルポリアクリレート（ＰＢ
Ｂ −ＰＡ）が多くの合成樹脂において有効な貴重な難
燃性物質であることは公知であった。ＰＢＢ−ＰＡは、
ペンタブロモベンジルエステルモノアクリレート（ＰＢ
Ｂ−門へ）の重合により、例えばＤＥ ２５２７８０２
に記載された方法により製造される。こうして得られた
ＰＢＢ−ＰＡ高分子難燃性物質を当業者に公知の方法に
より難燃性を与えたい合成樹脂に混入する。
Ｂ −ＰＡ）が多くの合成樹脂において有効な貴重な難
燃性物質であることは公知であった。ＰＢＢ−ＰＡは、
ペンタブロモベンジルエステルモノアクリレート（ＰＢ
Ｂ−門へ）の重合により、例えばＤＥ ２５２７８０２
に記載された方法により製造される。こうして得られた
ＰＢＢ−ＰＡ高分子難燃性物質を当業者に公知の方法に
より難燃性を与えたい合成樹脂に混入する。
最も驚くべきことに、およびこれが本発明の目的である
が、ＰＢＢ−ＰＡを得るため重合せず七ツマーペンタブ
ロモベンジルエステルモノアクリレートもそれ自身難燃
剤として用いてよく、合成樹脂に混入してよいことがわ
かった。
が、ＰＢＢ−ＰＡを得るため重合せず七ツマーペンタブ
ロモベンジルエステルモノアクリレートもそれ自身難燃
剤として用いてよく、合成樹脂に混入してよいことがわ
かった。
さらに、およびこれは本発明の他の目的であるが、ＰＢ
Ｂ−ＭＡを含む合成樹脂がＵＬ９４テストにおいて実質
的により短かい総および最大燃焼時間存在することを発
見した。
Ｂ−ＭＡを含む合成樹脂がＵＬ９４テストにおいて実質
的により短かい総および最大燃焼時間存在することを発
見した。
ＰＢＢ −ＰＡと比較して、ＰＢＢ−ＭＡの使用より得
られる種々の利点は、例えば反応工程に−ＰＢＢ −Ｐ
ＡへのＰＢＢ −ＭＡの重合−全体にわたり得られる。
られる種々の利点は、例えば反応工程に−ＰＢＢ −Ｐ
ＡへのＰＢＢ −ＭＡの重合−全体にわたり得られる。
ＰＢＢ −ＰＡを合成樹脂に混入した場合骨られる生成
物の正確な性質は知られていない。ポリマーマトリック
ス内でのＰＢＢ −ＭＡの単なる分散が得られるのか、
もしくは部分的グラフトポリマーが生ずるのか、もしく
はモノマーの一部が重合するのか、またはマトリックス
と共重合するのか明らかでない。上記工程のいずれか、
または２種以上の組み合せが生ずるかもしれず、および
異なるポリマーマトリックスに異なる挙動が含まれるか
もしれない。
物の正確な性質は知られていない。ポリマーマトリック
ス内でのＰＢＢ −ＭＡの単なる分散が得られるのか、
もしくは部分的グラフトポリマーが生ずるのか、もしく
はモノマーの一部が重合するのか、またはマトリックス
と共重合するのか明らかでない。上記工程のいずれか、
または２種以上の組み合せが生ずるかもしれず、および
異なるポリマーマトリックスに異なる挙動が含まれるか
もしれない。
本発明は、活性成分としてペンタブロモヘンシルモノア
クリレートを含んでなる難燃剤組成物、またはその現場
反応の生成物に関する。当業者に明らかなように、前記
組成物はさらに追加添加剤、例えば従来用いられた難燃
剤相乗剤、充填剤、熱およびＵＶ安定剤、抗酸化剤、滑
剤、可塑化剤等を含んでよく、および実質的に純粋な形
状で、もしくはその異なる組成物中、またはマスターバ
ッチで提供されてよい。また、ＰＢＢ −Ｍ八により合
成樹脂に難燃性を与える正確なメカニズムは明らかにさ
れていないが、この現象の正確な理解は問題ではない。
クリレートを含んでなる難燃剤組成物、またはその現場
反応の生成物に関する。当業者に明らかなように、前記
組成物はさらに追加添加剤、例えば従来用いられた難燃
剤相乗剤、充填剤、熱およびＵＶ安定剤、抗酸化剤、滑
剤、可塑化剤等を含んでよく、および実質的に純粋な形
状で、もしくはその異なる組成物中、またはマスターバ
ッチで提供されてよい。また、ＰＢＢ −Ｍ八により合
成樹脂に難燃性を与える正確なメカニズムは明らかにさ
れていないが、この現象の正確な理解は問題ではない。
しかし、ＰＢＢ −ＭＡはポリマーマトリックス内の他
の化合物または添加剤と一部反応し、グラフトまたは他
のタイプの化合物を与える。しかし、そのような反応の
結果が難燃性の改良を与える限り、本発明の目的は得ら
れる。従って、ＰＢＢ−ＭＡの「現場反応の生成物」と
は、プラスチック加工、貯蔵、取扱い等の間に形成した
あらゆる化合物を意味する。
の化合物または添加剤と一部反応し、グラフトまたは他
のタイプの化合物を与える。しかし、そのような反応の
結果が難燃性の改良を与える限り、本発明の目的は得ら
れる。従って、ＰＢＢ−ＭＡの「現場反応の生成物」と
は、プラスチック加工、貯蔵、取扱い等の間に形成した
あらゆる化合物を意味する。
また、本発明は易燃性合成樹脂に難燃性を与える方法を
含み、この方法は前記合成樹脂にペンタブロモベンジル
モノアクリレートを混入することを含んでなる。その混
入方法は、従来用いられているどの方法であってよく、
例えば、ＰＢＢ −ＭＡをプラスチック加工装置内で加
工前に合成樹脂と混合する、または加工の間混合する。
含み、この方法は前記合成樹脂にペンタブロモベンジル
モノアクリレートを混入することを含んでなる。その混
入方法は、従来用いられているどの方法であってよく、
例えば、ＰＢＢ −ＭＡをプラスチック加工装置内で加
工前に合成樹脂と混合する、または加工の間混合する。
実際の混入方法は、前記のようにマトリックス内のＰＢ
Ｂ −ＭＡの得られる分散特性に影響を与えるが、本発
明には問題ない。ＰＢＢ −ＭＡを混入し、および前記
方法により得られる難燃化プラスチック組成物も本発明
の一部である。本発明は組成物および方法だけに関する
のではなく、難燃剤としてのＰＢＢ −ＭＡの使用にも
関する。
Ｂ −ＭＡの得られる分散特性に影響を与えるが、本発
明には問題ない。ＰＢＢ −ＭＡを混入し、および前記
方法により得られる難燃化プラスチック組成物も本発明
の一部である。本発明は組成物および方法だけに関する
のではなく、難燃剤としてのＰＢＢ −ＭＡの使用にも
関する。
本発明の上記および他の特性並びに利点は、以下の例か
らさらにより理解されるべきであろうが、この例は本発
明の限定しない実施態様を説明のため記載したものであ
る。
らさらにより理解されるべきであろうが、この例は本発
明の限定しない実施態様を説明のため記載したものであ
る。
皿よ
このおよび以下の例において、ＰＢＢ−ＭＡおよびＰＢ
Ｂ −ＰＡ含有物の比較をするため、活性物質の含量を
生成物中の臭素のパーセントで示す。
Ｂ −ＰＡ含有物の比較をするため、活性物質の含量を
生成物中の臭素のパーセントで示す。
臭素を１０％含むＰＢＢ −ＰＡおよびＰＢＢ −ＭＡ
の濃厚物を以下の組成に従いＢＵＳＳ抽出配合機内で製
造した。
の濃厚物を以下の組成に従いＢＵＳＳ抽出配合機内で製
造した。
加工温度は：ＣＯ−二−ダー：２２０°Ｃ：ペレタイザ
ー＝２１５°Ｃ；ダイ：２０１”Ｃであった。濃厚物は
純粋なＰＢＴにより必要な臭素レベルにまで希釈し、以
下の条件のＡｒｂｕｒｇ射出成形機によるテスト用に試
験片を製造した。
ー＝２１５°Ｃ；ダイ：２０１”Ｃであった。濃厚物は
純粋なＰＢＴにより必要な臭素レベルにまで希釈し、以
下の条件のＡｒｂｕｒｇ射出成形機によるテスト用に試
験片を製造した。
組工薇度：入ロ：２１０°Ｃ；中央ゾーン： ２３５’
Ｃ；最終ゾーン：２５０°Ｃ；ノズル：２７５°Ｃ０五
化圧カニ射出圧カニ ６０ａｔｍ ；保持圧カニ ４０
ａｔｍ ；背圧カニ １０ａｔｍ。
Ｃ；最終ゾーン：２５０°Ｃ；ノズル：２７５°Ｃ０五
化圧カニ射出圧カニ ６０ａｔｍ ；保持圧カニ ４０
ａｔｍ ；背圧カニ １０ａｔｍ。
片−一皿：射出時間：０．１秒；保持時間：４．０秒；
冷却時間： １４．０秒；型間時間＝０．１秒；射出遅
れ二０．５秒。
冷却時間： １４．０秒；型間時間＝０．１秒；射出遅
れ二０．５秒。
市販入手可能なＰＢＢ−ＰＡ（ＦＲ１１０２５−Ｅｕｒ
ｏｂｒｏ。
ｏｂｒｏ。
オランダ）およびＰＢＢ−ＭＡ （ＩＭ！、イスラエル
によりｖＭａ）を用いて５％ＢｒＰＢＴ（ポリブチレン
テレフタレート）試験片（Ｖａ １ｏｘ−４２０）を製
造した。
によりｖＭａ）を用いて５％ＢｒＰＢＴ（ポリブチレン
テレフタレート）試験片（Ｖａ １ｏｘ−４２０）を製
造した。
この試験片について行ったテストのデータおよび結果を
以下の表１に示す。本発明の組成物の燃焼時間が事実上
０である点に注目すべきである。
以下の表１に示す。本発明の組成物の燃焼時間が事実上
０である点に注目すべきである。
尉又
以下の方法に従い、および例１と同じＰＩ’ＳＢ−ＭＡ
を用い、２個の旧ＰＳ （高耐衝撃性ポリスチレン）試
験片（１０％Ｂｒおよび１４％Ｂｒ）を製造した。
を用い、２個の旧ＰＳ （高耐衝撃性ポリスチレン）試
験片（１０％Ｂｒおよび１４％Ｂｒ）を製造した。
用いた組成は以下のとおりである。
ごの成分を２００’Ｃで４分間４０ ｒｐｏＴ：Ｂｒａ
ｂｅｎｄｅｒＰ ｌ ａｓ ｔｏｇｒａｐｈ内で配合５
．その後２Ｏｒｐｍで１３０℃に冷却した（総加工時間
１５〜１６分）。得られる溶融液を１分間２００°Ｃ，
ｌａｔｍにおいてプレスし、さらに１１００ａｔでプレ
スし、その後４分間１２０ ’Ｃに冷却した。結果を表
■に示す。
ｂｅｎｄｅｒＰ ｌ ａｓ ｔｏｇｒａｐｈ内で配合５
．その後２Ｏｒｐｍで１３０℃に冷却した（総加工時間
１５〜１６分）。得られる溶融液を１分間２００°Ｃ，
ｌａｔｍにおいてプレスし、さらに１１００ａｔでプレ
スし、その後４分間１２０ ’Ｃに冷却した。結果を表
■に示す。
、Ｎ−１１
マトリ・ンクスとして八ＢＳ（アクリロニトリル−フ゛
タジエン〜スヂレン）を用い最終１０ 、１２および１
４％Ｂｒ含量を与えるよう例２を繰り返した。
タジエン〜スヂレン）を用い最終１０ 、１２および１
４％Ｂｒ含量を与えるよう例２を繰り返した。
結果を表■に示す。
■工
例１の方法に従い、最終９％Ｂｒ含量を与えるよう難燃
化ナイロン６試験片（Ｃａｐｒｏｎ ８２００ ＭＳ）
を製造した。結果を表■に示す。
化ナイロン６試験片（Ｃａｐｒｏｎ ８２００ ＭＳ）
を製造した。結果を表■に示す。
■
ＰＢＴ（ＶａＩｏｘ−４２０）
５％Ｂｒ
表」ニーＦＲ−１辻肢
配合物Ｎ。
” ２６４ｐｓｉでの熱分解温度
議Ｊヨ」汎二遅臣
配合物
Ｎｏ。
ＴＶ−ＦＲ−ナイロン６ （ＣＡＰＲＯＮ１１Ｓ）
配合物
Ｎα
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、活性成分として、ペンタブロモベンジルエステルモ
ノアクリレート、またはその現場反応の生成物をそれの
みまたは他の反応性難燃剤と共に含んでなる難燃剤組成
物。 ２、ペンタブロモベンジルエステルモノステアレートを
混入することを含んでなる、易燃性合成樹脂に難燃性を
与える方法。 ３、請求項２記載の方法により製造された難燃化プラス
チック組成物。 ４、合成樹脂およびペンタブロモベンジルモノアクリレ
ートまたはその現場反応の生成物を含んでなる難燃化プ
ラスチック組成物。 ５、難燃剤添加物としてのペンタブロモベンジルモノア
クリレートの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL8660488A IL86604A (en) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | Flame-retardant preparations containing pentbromobenzyl acrylate or the reaction products in place of the acrylate |
| IL86604 | 1988-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0297537A true JPH0297537A (ja) | 1990-04-10 |
| JP2707320B2 JP2707320B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=11058908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1137571A Expired - Fee Related JP2707320B2 (ja) | 1988-06-02 | 1989-06-01 | 新規難燃剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5078918A (ja) |
| EP (1) | EP0344700B1 (ja) |
| JP (1) | JP2707320B2 (ja) |
| KR (1) | KR0157977B1 (ja) |
| DE (1) | DE68924616T2 (ja) |
| IL (1) | IL86604A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5239021A (en) * | 1990-10-15 | 1993-08-24 | Bromine Compounds Limited | Flame retarded polycarbonates |
| DE4316189A1 (de) * | 1993-05-14 | 1994-11-17 | Bayer Ag | Flammgeschützte thermoplastische Formkörper mit hoher Kriechstromfestigkeit |
| DE19857965A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Flammgeschützte Extrudate und mittels Preßverfahren hergestellte flammgeschützte Formkörper |
| IL136725A (en) * | 2000-06-12 | 2007-08-19 | Bromine Compounds Ltd | Aqueous suspensions of pentabromobenzyl acrylate, their use and process for preparing them |
| US7091270B2 (en) * | 2002-01-31 | 2006-08-15 | Bromine Compounds Ltd. | Pentabromobenzyl alkyl ethers and their use as fire retardants |
| IL148326A (en) * | 2002-02-21 | 2008-04-13 | Bromine Compounds Ltd | Brominated esters, methods for their preparation and use thereof as flame retardants |
| DE102004030104A1 (de) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Wässerig/organische Metalloxid-Dispersion und mit damit hergestellte beschichtete Substrate und Formkörper |
| WO2012094395A2 (en) | 2011-01-04 | 2012-07-12 | Primex Plastics Corporation | Fire retardant and method of use |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE624340A (ja) * | 1961-11-02 | |||
| DE1794182C3 (de) * | 1968-09-20 | 1976-01-08 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Schwerentflammbare Formmassen aus Styrolpolymerisaten |
| DE2527802C3 (de) * | 1975-06-21 | 1987-02-12 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten und Copolymerisaten aus Pentabrombenzylestern oder Tetrabromxylylendiestern |
| US4211730A (en) * | 1975-06-21 | 1980-07-08 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Acrylate-based polymers and copolymers and their use as flameproofing agents |
| DE2612843B2 (de) * | 1976-03-26 | 1979-10-31 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Bis-acrylester und Bis-methacrylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung |
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