JPH03100016A - ポリマレイミド化合物の製造方法 - Google Patents
ポリマレイミド化合物の製造方法Info
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- JPH03100016A JPH03100016A JP23692289A JP23692289A JPH03100016A JP H03100016 A JPH03100016 A JP H03100016A JP 23692289 A JP23692289 A JP 23692289A JP 23692289 A JP23692289 A JP 23692289A JP H03100016 A JPH03100016 A JP H03100016A
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- Japan
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- amine resin
- reaction
- arom
- maleic anhydride
- acid
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、ポリマレイミド化合物の製造方法に関する。
このポリマレイミド化合物は、付加型のポリイミド樹脂
の原料として重要である。
の原料として重要である。
従来、マレイミド化反応においては、典型的には無水酢
酸を脱水剤として用い、反応を塩基及び触媒の存在下で
行なう方法が知られている（特公昭４６−２３２５０、
特公昭４９−４０２３１、特公昭５９−５２６６０）
。
酸を脱水剤として用い、反応を塩基及び触媒の存在下で
行なう方法が知られている（特公昭４６−２３２５０、
特公昭４９−４０２３１、特公昭５９−５２６６０）
。
本発明化合物の製法についても、先に本発明者等が、前
記方法による製造方法を出願している（特廓昭６３−１
２２６４５ ）。
記方法による製造方法を出願している（特廓昭６３−１
２２６４５ ）。
〔発明が解決しようとする課題］
しかしながら、この無水酢酸を脱水剤として用いる製造
方法では、無水酢酸の使用量が多く、かつ価格が比較的
高価であるため、製造コストが高くなる。また、反応に
より酢酸が副生ずるため、これを除去する煩雑な工程が
必要であり、触媒に重金属化合物を使用した場合、混入
防止や無害化の処置が必要となる等の種々の難点がある
。更に、得られたマレイミド化合物においても、製造時
に副反応としてマレイミド基へのアセチル化反応が起る
ことが知られており、アセチル化物が不純物として混入
し着色の原因となることや、製品中の微量の酢酸骨が完
全に除去できないため、臭気や使用時の発泡等の原因と
なる。特に、ポリマレイミド化合物においては、再結晶
等の手段による精製が困難なために前記欠点は重大な問
題となる。
方法では、無水酢酸の使用量が多く、かつ価格が比較的
高価であるため、製造コストが高くなる。また、反応に
より酢酸が副生ずるため、これを除去する煩雑な工程が
必要であり、触媒に重金属化合物を使用した場合、混入
防止や無害化の処置が必要となる等の種々の難点がある
。更に、得られたマレイミド化合物においても、製造時
に副反応としてマレイミド基へのアセチル化反応が起る
ことが知られており、アセチル化物が不純物として混入
し着色の原因となることや、製品中の微量の酢酸骨が完
全に除去できないため、臭気や使用時の発泡等の原因と
なる。特に、ポリマレイミド化合物においては、再結晶
等の手段による精製が困難なために前記欠点は重大な問
題となる。
［ｉ！ｌ！題を解決するための手段］
本発明者らは、前記問題点を克服して芳香族アミン樹脂
から有用なポリマレイミド化合物を工業的に製造する方
法を鋭意検討した。その結果、芳香族アミン樹脂と無水
マレイン酸を酸触媒の存在下に、溶剤の還流状態で共沸
脱水環化反応させれば、前記種々の問題点が全て解決し
うるということを見出し本発明を完成させた。
から有用なポリマレイミド化合物を工業的に製造する方
法を鋭意検討した。その結果、芳香族アミン樹脂と無水
マレイン酸を酸触媒の存在下に、溶剤の還流状態で共沸
脱水環化反応させれば、前記種々の問題点が全て解決し
うるということを見出し本発明を完成させた。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、ｎはＯ〜５０の整数を示す。）で表わされる芳
香族アミン樹脂と無水マレイン酸を酸触媒の存在下に、
有機溶剤中で共沸脱水させながら環化反応することを特
徴とする 一般式（ＩＩ） ０１−９５１２５．０１４２３８２８）されたものであ
って、例えば、アニリンと一般式（ＩＩＩ） （式中、ｎはＯ〜５０の整数を示す。）で表わされるポ
リマレイミド化合物の製造方法である。
香族アミン樹脂と無水マレイン酸を酸触媒の存在下に、
有機溶剤中で共沸脱水させながら環化反応することを特
徴とする 一般式（ＩＩ） ０１−９５１２５．０１４２３８２８）されたものであ
って、例えば、アニリンと一般式（ＩＩＩ） （式中、ｎはＯ〜５０の整数を示す。）で表わされるポ
リマレイミド化合物の製造方法である。
本発明の方法によって製造されたポリマレイミド化合物
は臭気がなく、使用時においても発泡等の問題は生じな
い。また、色相もイミド化合物固有の黄色系であり、従
来法に比べて不純物の生成が著しく低減されている。
は臭気がなく、使用時においても発泡等の問題は生じな
い。また、色相もイミド化合物固有の黄色系であり、従
来法に比べて不純物の生成が著しく低減されている。
本発明の方法を具体的に説明すると、原料である一般式
（＋）で表わされる芳香族アミン樹脂は先に本発明者ら
によって見出され、出１１ （特開昭（式中、Ｘはハロ
ゲン、水酸基、アルコキシ基を示す。） で表わされるアラルキル誘導体から製造できる。
（＋）で表わされる芳香族アミン樹脂は先に本発明者ら
によって見出され、出１１ （特開昭（式中、Ｘはハロ
ゲン、水酸基、アルコキシ基を示す。） で表わされるアラルキル誘導体から製造できる。
この芳香族アミン樹脂と無水マレイン酸を酸触媒の存在
下で有機溶剤を用い、加熱還流させて付加反応および脱
水閉環反応を連続して行なうことにより製造するもので
ある。
下で有機溶剤を用い、加熱還流させて付加反応および脱
水閉環反応を連続して行なうことにより製造するもので
ある。
無水マレイン酸の使用量は、芳香族アミン樹脂のアミン
価より求めたアミノ基に対し１．ｏ〜３当量、好ましく
は１．１〜２当量あればよい。
価より求めたアミノ基に対し１．ｏ〜３当量、好ましく
は１．１〜２当量あればよい。
酸触媒としては硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、リンタン
グステン酸、リンモリブテン酸等のへテロポリ酸、ｐ−
）ルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、メタンスル
ホン酸等の有機スルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、パーフルオロアルカンスルホン酸型イオン交換樹
脂等の超強酸、通常のカチオン交換型イオン交換樹脂、
シリカアルミナ等の合成および天然型ゼオライト触媒が
使用される。特に好適な触媒としてはｐ−）ルエンスル
ホン酸、キシレンスルホン酸等の有機スルホン酸および
スルホン酸型またはパーフルオロアルカンスルホン酸型
イオン交換樹脂が挙げられる。
グステン酸、リンモリブテン酸等のへテロポリ酸、ｐ−
）ルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、メタンスル
ホン酸等の有機スルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、パーフルオロアルカンスルホン酸型イオン交換樹
脂等の超強酸、通常のカチオン交換型イオン交換樹脂、
シリカアルミナ等の合成および天然型ゼオライト触媒が
使用される。特に好適な触媒としてはｐ−）ルエンスル
ホン酸、キシレンスルホン酸等の有機スルホン酸および
スルホン酸型またはパーフルオロアルカンスルホン酸型
イオン交換樹脂が挙げられる。
これらの酸触媒は、その種類によっても異なるが、有機
スルホン酸においては前記芳香族ジアミン成分に対し、
０．１〜２０重量％の範囲、好ましくは１〜１０重量％
の範囲で使用するのが望ましい。１重量％以下では反応
が極端に遅くなり、また、１０重量％以上多く用いても
一定以上の効果が得られず、経済的および残存触媒の除
去に不利である。
スルホン酸においては前記芳香族ジアミン成分に対し、
０．１〜２０重量％の範囲、好ましくは１〜１０重量％
の範囲で使用するのが望ましい。１重量％以下では反応
が極端に遅くなり、また、１０重量％以上多く用いても
一定以上の効果が得られず、経済的および残存触媒の除
去に不利である。
イオン交換樹脂型触媒においては、芳香族アミン樹脂に
対して５〜１００！１％の範囲、好ましくは１０〜５０
重量％の範囲が適当である。
対して５〜１００！１％の範囲、好ましくは１０〜５０
重量％の範囲が適当である。
反応に用いる溶剤としては沸点範囲８０〜１６０°Ｃで
水と混和しないか、またはほとんど混和しないようなも
のが望ましい。このような溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベン・ゼン等の芳香族炭化水
素類、ペンタン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素類、１．１．２− トリクロロエタン、Ｌｌ、２．２
−テトラクロロエタン、モノクロルベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、エチルブチルエーテル、ブチルエーテ
ル、アニソール等のエーテル類、メチルイソブチルケト
ン、エチルブチルケトン等のケトン類、酢酸ブチル、酢
酸アミル等のエステル類が使用できる。このうち、最も
好ましい溶剤はトルエン、キシレンである。
水と混和しないか、またはほとんど混和しないようなも
のが望ましい。このような溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベン・ゼン等の芳香族炭化水
素類、ペンタン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素類、１．１．２− トリクロロエタン、Ｌｌ、２．２
−テトラクロロエタン、モノクロルベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、エチルブチルエーテル、ブチルエーテ
ル、アニソール等のエーテル類、メチルイソブチルケト
ン、エチルブチルケトン等のケトン類、酢酸ブチル、酢
酸アミル等のエステル類が使用できる。このうち、最も
好ましい溶剤はトルエン、キシレンである。
また、これら溶剤の使用に際し、単独はもちろん併用し
てもよく、場合によっては反応系からの析出を防止する
目的で、他の水と混和するような溶剤を併用することも
できる。併用できるものとしては例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プ
ロトン性極性溶剤頬、エチレングリコールジメチルニー
°チル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグ
リコールエーテル類が好適である。併用割合は、特に限
定されない。これら溶剤の使用量は、前記芳香族アミン
樹脂に対し０．５〜２０重量倍の範囲、好ましくは１〜
５重量倍の範囲である。
てもよく、場合によっては反応系からの析出を防止する
目的で、他の水と混和するような溶剤を併用することも
できる。併用できるものとしては例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プ
ロトン性極性溶剤頬、エチレングリコールジメチルニー
°チル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグ
リコールエーテル類が好適である。併用割合は、特に限
定されない。これら溶剤の使用量は、前記芳香族アミン
樹脂に対し０．５〜２０重量倍の範囲、好ましくは１〜
５重量倍の範囲である。
反応温度は８０〜１６０’ｃの範囲、好ましくは１００
〜１４５°Ｃの範囲で還流共沸脱水を行えばよい０反応
時間は一方の原料を（−の原料系へ滴下させるような滴
下時間を含めて２〜２０時間の範囲、特に５〜１５時間
の範囲が好ましい。
〜１４５°Ｃの範囲で還流共沸脱水を行えばよい０反応
時間は一方の原料を（−の原料系へ滴下させるような滴
下時間を含めて２〜２０時間の範囲、特に５〜１５時間
の範囲が好ましい。
つぎに、反応の実施態様を具体的に述べるとまず、反応
溶剤と触媒を無水の状態に保ち、これに所定量の無水マ
レイン酸を装入する。
溶剤と触媒を無水の状態に保ち、これに所定量の無水マ
レイン酸を装入する。
つぎに、加熱して還流状態に保ちつつ、あらかじめ芳香
族アミン樹脂を同種あるいは別種の溶剤に溶解させてお
いたものを滴下させながら行なうのが一般的である。こ
の際、反応で生成する水は溶剤と共沸で留去させ、水分
離器により水のみを除去する。溶剤は反応系内へ循環さ
せればよい。
族アミン樹脂を同種あるいは別種の溶剤に溶解させてお
いたものを滴下させながら行なうのが一般的である。こ
の際、反応で生成する水は溶剤と共沸で留去させ、水分
離器により水のみを除去する。溶剤は反応系内へ循環さ
せればよい。
滴下終了後、還流状態で熟成させ、所定量の水が留出し
、これ以上水の留出がなくなったのを確認して反応を終
了する。 反応後の後処理は触媒等を濾過または水洗、
分液等で除き、ｆｉ縮することで目的物が得られる。
、これ以上水の留出がなくなったのを確認して反応を終
了する。 反応後の後処理は触媒等を濾過または水洗、
分液等で除き、ｆｉ縮することで目的物が得られる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
〔実施例］
実施例１
反応器にアニリン７４５ｇ （８ｍｏｌ） 、α、α−
ジクＯローｐ−キシＬ／：／ １４０．１ｇ （０，８
ｍｏｌ）および３５％塩酸水溶液８７．６ｇ （２，４
ｍｏｌ）を装入し、窒素ガスを通気させながら攪拌状態
で昇温した。途中、留出してくる水を水分離器により除
去し、アニリンの還流点まで昇温した。この状態で１５
時間熟成して反応を終了した。つぎに、この反応液を１
４０°Ｃまで冷却し、１８％苛性ソーダ水溶液ｓｏｏ
ｇ中へ投入した。攪拌しながらトルエン５００ｇを加え
、中和を完結させた。静置したところ、二層に分離した
ので分液により下層を抜き去り、更に水洗分液を繰り返
し行なった。得られた油層を真空濃縮してトルエンおよ
び未反応のアニリンを回収し、この残香として淡黄色透
明の油状の芳香族アミン樹脂を得た。
ジクＯローｐ−キシＬ／：／ １４０．１ｇ （０，８
ｍｏｌ）および３５％塩酸水溶液８７．６ｇ （２，４
ｍｏｌ）を装入し、窒素ガスを通気させながら攪拌状態
で昇温した。途中、留出してくる水を水分離器により除
去し、アニリンの還流点まで昇温した。この状態で１５
時間熟成して反応を終了した。つぎに、この反応液を１
４０°Ｃまで冷却し、１８％苛性ソーダ水溶液ｓｏｏ
ｇ中へ投入した。攪拌しながらトルエン５００ｇを加え
、中和を完結させた。静置したところ、二層に分離した
ので分液により下層を抜き去り、更に水洗分液を繰り返
し行なった。得られた油層を真空濃縮してトルエンおよ
び未反応のアニリンを回収し、この残香として淡黄色透
明の油状の芳香族アミン樹脂を得た。
収量：２２１ｇ
ｃｐｃ分析による組成ニ一般式（Ｉ）のｎｎ＝ｏニア６
％ ｎ＝１：１９％ ｎ＝２ ： ４％ ｎ≧３ ： １％ この組成により求めた 平均分子量＝３５０ アミン価（ｅｑ／ １００ｇ ） ： ０．６５であ
った。
％ ｎ＝１：１９％ ｎ＝２ ： ４％ ｎ≧３ ： １％ この組成により求めた 平均分子量＝３５０ アミン価（ｅｑ／ １００ｇ ） ： ０．６５であ
った。
つぎに、この芳香族アミン樹脂を使用してポリマレイミ
ド化合物を製造した。水分離器を備えた反応器にｐ−）
ルエンスルホン酸１０ｇおよびトルエン４００ ｇを装
入し、加熱還流下で共沸脱水により水分を除去した。つ
ぎにこの中へ無水マレイン酸１９０ｇ （Ｉ，９４ｗｏ
ｏｌ）を装入し、還流状態を保ったまま、あらかじめ前
記芳香族アミン樹脂２００ ｇをトルエン２００ ｇに
熔解させた溶液を１２時間かけて滴下した。途中、共沸
で留出してくる水は系外へ除き、トルエンは還流させた
。滴下終了後、３時間熟成を行なって反応を終了した。
ド化合物を製造した。水分離器を備えた反応器にｐ−）
ルエンスルホン酸１０ｇおよびトルエン４００ ｇを装
入し、加熱還流下で共沸脱水により水分を除去した。つ
ぎにこの中へ無水マレイン酸１９０ｇ （Ｉ，９４ｗｏ
ｏｌ）を装入し、還流状態を保ったまま、あらかじめ前
記芳香族アミン樹脂２００ ｇをトルエン２００ ｇに
熔解させた溶液を１２時間かけて滴下した。途中、共沸
で留出してくる水は系外へ除き、トルエンは還流させた
。滴下終了後、３時間熟成を行なって反応を終了した。
留出水の総量は２５ｇであった。反応液を７０°Ｃまで
冷却し、少量の不溶物を濾過して除いた。ついで、水３
００ｇを加え還流下で３０分保った。静置することによ
り二層に分離したので下層を抜き去り、さらに水５００
ｇを加え、水洗分液を２回繰り返した。油層を１５０°
Ｃまで真空′ａＩｉｉｉシて、この残香としてマレイミ
ド化物を得た。熱時に排出し、冷却後、粉砕を行なって
、黄色粉状のポリマレイミド化物を得た。
冷却し、少量の不溶物を濾過して除いた。ついで、水３
００ｇを加え還流下で３０分保った。静置することによ
り二層に分離したので下層を抜き去り、さらに水５００
ｇを加え、水洗分液を２回繰り返した。油層を１５０°
Ｃまで真空′ａＩｉｉｉシて、この残香としてマレイミ
ド化物を得た。熱時に排出し、冷却後、粉砕を行なって
、黄色粉状のポリマレイミド化物を得た。
収１ｔ：３１０ｇ
環球軟化点測定法（ＪＩＳ−に−２５４８）による軟化
点；９４°Ｃ 実施例２ 反応器にアニリン２７９ ｇ （３ｍｏｌ）を装入し、
窒素ガスを通気させながら昇温した。内温が１５０°Ｃ
に達した時点で、α、α゛−ジクロローｐ−キシレン１
７５．１ ｇ （Ｉｍｏｌ）を注意しながら分割装入し
た。装入後、内湯を２１０°Ｃに保ち、１０時間熟成を
行なって反応を終了した。反応後の後処理は実施例１と
同様に中和、水洗分液、濃縮操作を行ない淡黄色透明の
芳香族アミン樹脂を得た。
点；９４°Ｃ 実施例２ 反応器にアニリン２７９ ｇ （３ｍｏｌ）を装入し、
窒素ガスを通気させながら昇温した。内温が１５０°Ｃ
に達した時点で、α、α゛−ジクロローｐ−キシレン１
７５．１ ｇ （Ｉｍｏｌ）を注意しながら分割装入し
た。装入後、内湯を２１０°Ｃに保ち、１０時間熟成を
行なって反応を終了した。反応後の後処理は実施例１と
同様に中和、水洗分液、濃縮操作を行ない淡黄色透明の
芳香族アミン樹脂を得た。
収量：２３０ｇ
ｃｐｃ ＆Ｉｉ成 ニ一般式（Ｉ）のｎｎ＝（）：３６
％ ｎ＝１：２２％ ｎ＝２：１４％ ｎ＝３ ： ９％ ｎ＝４ ： ６％ ｎ≧５ ： １３％ 平均分子量＝６５０ 軟化点（Ｊｌｓ−に−２５４８による）：５６°Ｃアミ
ン価： ０．６１ つぎに、この芳香族アミン樹脂を使用してポリマレイミ
ド化合物を製造した。
％ ｎ＝１：２２％ ｎ＝２：１４％ ｎ＝３ ： ９％ ｎ＝４ ： ６％ ｎ≧５ ： １３％ 平均分子量＝６５０ 軟化点（Ｊｌｓ−に−２５４８による）：５６°Ｃアミ
ン価： ０．６１ つぎに、この芳香族アミン樹脂を使用してポリマレイミ
ド化合物を製造した。
水分離器を備えた反応器にパーフルオロアルカンスルホ
ン酸型イオン交換樹脂（商品名ＮａｆｉｏｎＨ： Ｄｕ
’ｐｏｎｔ社製）４０ｇとトルエン４００ｇを装入し、
更に無水マレイン酸１４８．８ｇ （Ｉ，６ｍｏｌ）加
え、還流状態に保った。つぎに、あらかじめ前記芳香族
アミン樹脂２００ｇを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｇに溶解させた溶液を１０時間かけて滴下した。
ン酸型イオン交換樹脂（商品名ＮａｆｉｏｎＨ： Ｄｕ
’ｐｏｎｔ社製）４０ｇとトルエン４００ｇを装入し、
更に無水マレイン酸１４８．８ｇ （Ｉ，６ｍｏｌ）加
え、還流状態に保った。つぎに、あらかじめ前記芳香族
アミン樹脂２００ｇを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｇに溶解させた溶液を１０時間かけて滴下した。
滴下後、還流下で５時間熟成を行なって反応を終了した
。留出水の総量は２４ｇであった。反応液を７０°Ｃま
で冷却し、濾過して触媒のＮａｆｉｏｎ−Ｈを除いた。
。留出水の総量は２４ｇであった。反応液を７０°Ｃま
で冷却し、濾過して触媒のＮａｆｉｏｎ−Ｈを除いた。
つぎに、この濾液を真空濃縮して溶剤のトルエンおよび
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを回収し、熱時に排出し
た。冷却後、粉砕して粗ポリマレイミド化合物の粉末を
得た。この粉末を水ｌｌ中、４０”Ｃの温度で一昼夜ス
ラッシングを行ない、濾過水洗して黄色粉状のポリマレ
イミド化合物を得た。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを回収し、熱時に排出し
た。冷却後、粉砕して粗ポリマレイミド化合物の粉末を
得た。この粉末を水ｌｌ中、４０”Ｃの温度で一昼夜ス
ラッシングを行ない、濾過水洗して黄色粉状のポリマレ
イミド化合物を得た。
収量：２９０ｇ
環球軟化点測定法（ＪＩＳ４−２５４８）による軟化点
：１１０°Ｃ （作用および効果］ 本発明の方法は、芳香族アミン樹脂と無水マレイン酸を
化学的な脱水剤を使用することな°く、有機溶剤の還流
によって脱水閉環させ目的物を得る。
：１１０°Ｃ （作用および効果］ 本発明の方法は、芳香族アミン樹脂と無水マレイン酸を
化学的な脱水剤を使用することな°く、有機溶剤の還流
によって脱水閉環させ目的物を得る。
このため脱水剤の回収や無害化の必要もなく、溶剤をａ
縮するだけで目的物を得ることができる。
縮するだけで目的物を得ることができる。
このため、経済的に極めて有利であるばかりでなく目的
物の着色や不純物が従来法に比べて著しく少ないという
利点がある。
物の着色や不純物が従来法に比べて著しく少ないという
利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは０〜５０の整数を示す。） で表わされる芳香族アミン樹脂と無水マレイン酸を酸触
媒の存在下に有機溶剤中、共沸脱水させながら環化反応
することを特徴とする 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは０〜５０の整数を示す。） で表わされるポリマレイミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23692289A JPH03100016A (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | ポリマレイミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23692289A JPH03100016A (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | ポリマレイミド化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03100016A true JPH03100016A (ja) | 1991-04-25 |
Family
ID=17007740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23692289A Pending JPH03100016A (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | ポリマレイミド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03100016A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9849526B2 (en) | 2013-03-29 | 2017-12-26 | Mitsubishi Materials Corporation | Broach |
| KR20180124877A (ko) | 2016-03-29 | 2018-11-21 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 말레이미드 수지, 경화성 수지 조성물, 및 그 경화물 |
| JP2020176190A (ja) * | 2019-04-17 | 2020-10-29 | 日本化薬株式会社 | マレイミド樹脂、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
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-
1989
- 1989-09-14 JP JP23692289A patent/JPH03100016A/ja active Pending
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