JPH03106853A - クロトノベタイン塩酸塩の製造方法 - Google Patents
クロトノベタイン塩酸塩の製造方法Info
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- JPH03106853A JPH03106853A JP2232312A JP23231290A JPH03106853A JP H03106853 A JPH03106853 A JP H03106853A JP 2232312 A JP2232312 A JP 2232312A JP 23231290 A JP23231290 A JP 23231290A JP H03106853 A JPH03106853 A JP H03106853A
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- hydrochloride
- carnitine
- acid catalyst
- crotonobetaine
- reaction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/30—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルニチン塩酸塩の製造方法、とくにカルニ
チン塩酸塩のラセミ体またはＤ一カルニチン塩酸塩から
クロトノベタイン塩酸塩を製造する新規な方法に関する
。
チン塩酸塩のラセミ体またはＤ一カルニチン塩酸塩から
クロトノベタイン塩酸塩を製造する新規な方法に関する
。
クロトノベタイン塩酸塩は、とくにＬ一力ルニチンを微
生物合或するときの原料として用いられている（ＥＰ−
Ａ−０１５８１９４，同０１２２７９４号参照〉。
生物合或するときの原料として用いられている（ＥＰ−
Ａ−０１５８１９４，同０１２２７９４号参照〉。
ケミカルアブストラクツ（ＣＡ）５９巻，６２４８（Ｂ
ｉｎｏｎら〉によれば、Ｄ，Ｌ一カルニチン塩酸塩を１
３０℃で濃硫酸と反応させたのちアセトンを加えて沈澱
させ、塩化バリウムと処理することにより、クロトノベ
タイン塩酸塩が７８％の収率で得られることが知られて
いる。
ｉｎｏｎら〉によれば、Ｄ，Ｌ一カルニチン塩酸塩を１
３０℃で濃硫酸と反応させたのちアセトンを加えて沈澱
させ、塩化バリウムと処理することにより、クロトノベ
タイン塩酸塩が７８％の収率で得られることが知られて
いる。
この方法の欠点は、濃硫酸の取扱を要し、循環再使用で
きない塩化バリウムが同時に生或することである。
きない塩化バリウムが同時に生或することである。
また、Ｌ一カルニチンをラセミ分割によって古典的な化
学的方法により製造する方法（たとえば、ＤＤ ２３
２１７）もあるが、えられたＤ一カノレニチンは他の用
途には使用できない、という問題がある。
学的方法により製造する方法（たとえば、ＤＤ ２３
２１７）もあるが、えられたＤ一カノレニチンは他の用
途には使用できない、という問題がある。
本発明の課題は、上記のような欠点のない製造方法を提
供することにある。
供することにある。
上記の課題は、請求項１に記載の方法により解決ざれる
。
。
すなわち、本発明は、カルニチン塩酸塩ラセミ体、Ｄ一
カルニチン塩酸塩またはし一力ルニチン塩酸塩のいずれ
かを、酸触媒の存在下、９０〜１３０℃で、１．５〜１
５モルの無水アセトンと反応させることを特徴とする。
カルニチン塩酸塩またはし一力ルニチン塩酸塩のいずれ
かを、酸触媒の存在下、９０〜１３０℃で、１．５〜１
５モルの無水アセトンと反応させることを特徴とする。
自明なように、古典的なし一力ルニチンの合戒におい
て生或するＤ一カルニチン、またはコスト的に有利なＤ
，Ｌ一カルニチンを用いることが好ましい。
て生或するＤ一カルニチン、またはコスト的に有利なＤ
，Ｌ一カルニチンを用いることが好ましい。
無水アセトンの使用量は１．８〜２モルとするのが好ま
しい。
しい。
酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸を、使用した
カルニチン塩酸塩に対し０．５〜２重量％の範囲で用い
るのがよい。
カルニチン塩酸塩に対し０．５〜２重量％の範囲で用い
るのがよい。
反応温度は１１０〜１２５℃、とくに１１５〜１２０℃
が好ましい。 この温度で、反応は通常２時間ほどで完
結する。
が好ましい。 この温度で、反応は通常２時間ほどで完
結する。
反応混合物に低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノ
ールを添加して７０〜８０℃に温めた後、冷却するとク
ロトノベタイン塩酸塩が沈澱する。
ールを添加して７０〜８０℃に温めた後、冷却するとク
ロトノベタイン塩酸塩が沈澱する。
これは高い純度で分離ざれる。 本発明によれば、７０
％の収率が達成ざれる。
％の収率が達成ざれる。
クロトノベタイン塩１塩は、通常の方法たとえば電気透
析により脱塩し、クロトノベタインにすることができる
。
析により脱塩し、クロトノベタインにすることができる
。
本発明の方法によりえられた製品は、とくに微生物によ
るし一カルニチンの製造に用いられる。
るし一カルニチンの製造に用いられる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例
Ｄ，Ｌ−力ルニチン塩酸塩２５．０ｇ（０．１２５モル
〉、ｐ−トルエンスルホン酸０．２５ｔｊ（１．５モル
〉および無水アセトン２５．０ｑ（０．２４５モル〉を
、２時間、１２０℃に加熱した。 得られた暗色溶液を
８０’Ｃに冷却して、エタノール２０ｒｎｌを添加した
。 これを徐冷すると、生成物の沈澱がはじまった。
この懸濁液を氷水浴で６℃に冷却したのち、吸引濾過し
、少量の冷エタノールで洗浄した。 製品を真空乾燥し
た。 その結果、純度９６％（口ＰＬＣ）の着色粒状生
成物が得られた。 収率７３．５％１口一ＮＭＲ，ｄｍ
ｓｏ ｄ６ ： ３．１９ （Ｓ，−Ｃ口．．９日〉
〉、ｐ−トルエンスルホン酸０．２５ｔｊ（１．５モル
〉および無水アセトン２５．０ｑ（０．２４５モル〉を
、２時間、１２０℃に加熱した。 得られた暗色溶液を
８０’Ｃに冷却して、エタノール２０ｒｎｌを添加した
。 これを徐冷すると、生成物の沈澱がはじまった。
この懸濁液を氷水浴で６℃に冷却したのち、吸引濾過し
、少量の冷エタノールで洗浄した。 製品を真空乾燥し
た。 その結果、純度９６％（口ＰＬＣ）の着色粒状生
成物が得られた。 収率７３．５％１口一ＮＭＲ，ｄｍ
ｓｏ ｄ６ ： ３．１９ （Ｓ，−Ｃ口．．９日〉
Claims (5)
- （１）カルニチン塩酸塩のラセミ体またはその鏡像異性
体を、酸触媒の存在下、９０〜１３０℃の温度で、１．
５〜１５モルの無水アセトンと反応させることを特徴と
するクロトノベタイン塩酸塩の製造方法。 - （２）１．８〜２モルの無水アセトンを用いて実施する
請求項１の製造方法。 - （３）酸触媒としてｐ−トルエンスルホン酸を、使用し
たカルニチン塩酸塩に対して０．５〜２重量％使用する
請求項１または２の製造方法。 - （４）反応を１１０〜１２５℃で行なう請求項１ないし
３のいずれかの製造方法。 - （５）反応終了後、反応混合物に低級脂肪族アルコール
を添加し、次いで冷却してクロトノベタイン塩酸塩を沈
澱させて分離する工程を含む請求項１ないし４のいずれ
かの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3253/89-2 | 1989-09-07 | ||
| CH325389 | 1989-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03106853A true JPH03106853A (ja) | 1991-05-07 |
Family
ID=4251970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2232312A Pending JPH03106853A (ja) | 1989-09-07 | 1990-08-31 | クロトノベタイン塩酸塩の製造方法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0416583B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03106853A (ja) |
| KR (1) | KR910006227A (ja) |
| AT (1) | ATE83768T1 (ja) |
| CA (1) | CA2023744A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ278017B6 (ja) |
| DD (1) | DD295340A5 (ja) |
| DE (1) | DE59000657D1 (ja) |
| DK (1) | DK0416583T3 (ja) |
| ES (1) | ES2036386T3 (ja) |
| FI (1) | FI904363A7 (ja) |
| HU (1) | HU205065B (ja) |
| IE (1) | IE64605B1 (ja) |
| IL (1) | IL95571A (ja) |
| NO (1) | NO173731C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007189830A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Nidec Sankyo Corp | 永久磁石型同期モータ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190280B (it) * | 1986-04-24 | 1988-02-16 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la preparazione di gamma-butirrobetaina |
-
1990
- 1990-08-22 CA CA002023744A patent/CA2023744A1/en not_active Abandoned
- 1990-08-27 IE IE311190A patent/IE64605B1/en not_active IP Right Cessation
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- 1990-08-31 KR KR1019900013847A patent/KR910006227A/ko not_active Ceased
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- 1990-09-05 DK DK90117091.0T patent/DK0416583T3/da not_active Application Discontinuation
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- 1990-09-05 DE DE9090117091T patent/DE59000657D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-09-06 HU HU905808A patent/HU205065B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-09-07 DD DD90343872A patent/DD295340A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-07 CZ CS904362A patent/CZ278017B6/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007189830A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Nidec Sankyo Corp | 永久磁石型同期モータ |
Also Published As
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|---|---|
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| IE903111A1 (en) | 1991-03-13 |
| DK0416583T3 (da) | 1993-02-01 |
| HU205065B (en) | 1992-03-30 |
| IL95571A (en) | 1995-05-26 |
| NO903888L (no) | 1991-03-08 |
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| IL95571A0 (en) | 1991-06-30 |
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| IE64605B1 (en) | 1995-08-23 |
| DD295340A5 (de) | 1991-10-31 |
| HUT54971A (en) | 1991-04-29 |
| ATE83768T1 (de) | 1993-01-15 |
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| NO903888D0 (no) | 1990-09-06 |
| CA2023744A1 (en) | 1991-03-08 |
| KR910006227A (ko) | 1991-04-27 |
| DE59000657D1 (de) | 1993-02-04 |
| ES2036386T3 (es) | 1993-05-16 |
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| HU905808D0 (en) | 1991-03-28 |
| CZ278017B6 (en) | 1993-07-14 |
| NO173731C (no) | 1994-01-26 |
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