JPH0616614A - ニトリルの製造法 - Google Patents
ニトリルの製造法Info
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- JPH0616614A JPH0616614A JP19468492A JP19468492A JPH0616614A JP H0616614 A JPH0616614 A JP H0616614A JP 19468492 A JP19468492 A JP 19468492A JP 19468492 A JP19468492 A JP 19468492A JP H0616614 A JPH0616614 A JP H0616614A
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- trifluoroisophthalonitrile
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- tetrachloroisophthalonitrile
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 農薬、医薬、その他の工業製品の中間体とし
て有用な５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフ
タロニトリルの新規な製造法。 【構成】 テトラクロロイソフタロニトリルとフッ化カ
リウムとを無溶媒で反応させることによる５−クロル−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルを製造す
る方法。
て有用な５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフ
タロニトリルの新規な製造法。 【構成】 テトラクロロイソフタロニトリルとフッ化カ
リウムとを無溶媒で反応させることによる５−クロル−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルを製造す
る方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬、農薬及び工業薬品
等の中間体として極めて有用な５−クロル−２，４，６
−トリフルオロイソフタロニトリルの製造法に関する。
等の中間体として極めて有用な５−クロル−２，４，６
−トリフルオロイソフタロニトリルの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来５−クロル−２，４，６−トリフル
オロイソフタロニトリルの製造法としては、例えば次の
方法が知られている。
オロイソフタロニトリルの製造法としては、例えば次の
方法が知られている。
【０００３】（１）Ｄｉａｍｏｎｄ Ａｌｋａｌｉ Ｃ
ｏ．Ｆｒ．１，３９７，５２１によれば、ＤＭＦを溶媒
としてテトラクロロイソフタロニトリルとＫＦを用い１
３０〜１４５℃で３時間反応させ５−クロル−２，４，
６−トリフルオロイソフタロニトリルが得られている。
ｏ．Ｆｒ．１，３９７，５２１によれば、ＤＭＦを溶媒
としてテトラクロロイソフタロニトリルとＫＦを用い１
３０〜１４５℃で３時間反応させ５−クロル−２，４，
６−トリフルオロイソフタロニトリルが得られている。
【０００４】（２）又、日本化学会誌１９８５，（１
１），ｐ．２１５５〜２１６０ではＤＭＦ／ｃｄ．ＫＦ
を用いることによって８４％の収率を得ている。
１），ｐ．２１５５〜２１６０ではＤＭＦ／ｃｄ．ＫＦ
を用いることによって８４％の収率を得ている。
【０００５】これらは、ＤＭＦを用いており、無溶媒に
よる５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリルの合成法の記載は全くない。しかし溶媒を用い
ない反応例としては、Ｇ．Ｇ．Ｙａｋｏｂｓｏｎ，Ｖ．
Ｅ．Ｐｌａｔｏｎｏｒ，Ｎ．Ｎ．Ｖｏｒａｚｈｔｓｏ
ｖ，Ｊｒ．，Ｚｈ．Ｏｂｓｈｏｈ．Ｋｈｉｍ，３５，１
１５８（１９６５）が例えばヘキサフルオロベンゼンを
合成しているが反応条件が厳しく収率も低く、本発明を
何ら教示するものではない。
よる５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリルの合成法の記載は全くない。しかし溶媒を用い
ない反応例としては、Ｇ．Ｇ．Ｙａｋｏｂｓｏｎ，Ｖ．
Ｅ．Ｐｌａｔｏｎｏｒ，Ｎ．Ｎ．Ｖｏｒａｚｈｔｓｏ
ｖ，Ｊｒ．，Ｚｈ．Ｏｂｓｈｏｈ．Ｋｈｉｍ，３５，１
１５８（１９６５）が例えばヘキサフルオロベンゼンを
合成しているが反応条件が厳しく収率も低く、本発明を
何ら教示するものではない。
【０００６】従って上記の溶媒を用いた方法は諸々の問
題を含んでおり、工業的な製造法としては適当なものと
はいえない。即ち上記の方法では収率が低く副生物も多
くしかも溶媒の回収が困難であることから工業的に応用
することは困難である。
題を含んでおり、工業的な製造法としては適当なものと
はいえない。即ち上記の方法では収率が低く副生物も多
くしかも溶媒の回収が困難であることから工業的に応用
することは困難である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述したように従来の
製造方法は必ずしも工業的な製造方法としては適当なも
のとはいえない。
製造方法は必ずしも工業的な製造方法としては適当なも
のとはいえない。
【０００８】本発明は驚くべきことに５−クロル−２，
４，６−トリフルオロイソフタロニトリルとフッ化カリ
ウムとをオートクレーブを用いず常圧下で更に無溶媒反
応で高収率に得ることができ、新規で工業的に有利な製
造法を提供するものである。
４，６−トリフルオロイソフタロニトリルとフッ化カリ
ウムとをオートクレーブを用いず常圧下で更に無溶媒反
応で高収率に得ることができ、新規で工業的に有利な製
造法を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本製造法の出発原料はテ
トラクロロイソフタロニトリルであり、広く農園芸用殺
菌剤として知られているダコニール（株式会社エス・デ
ィー・エス バイオッテクの登録商標）の原体として工
業的に製造されている。
トラクロロイソフタロニトリルであり、広く農園芸用殺
菌剤として知られているダコニール（株式会社エス・デ
ィー・エス バイオッテクの登録商標）の原体として工
業的に製造されている。
【００１０】このテトラクロロイソフタロニトリルとフ
ッ化カリウム、好ましくはスプレードライフッ化カリウ
ムとをモル比１：３〜１：１００、好ましくは１：３．
１〜１：８で混合し、無溶媒で反応させる。圧力は常圧
でよく、反応温度は１４０〜２６０℃、好ましくは１５
０〜２５０℃であり反応時間は２〜２０時間、好ましく
は３〜１０時間である。
ッ化カリウム、好ましくはスプレードライフッ化カリウ
ムとをモル比１：３〜１：１００、好ましくは１：３．
１〜１：８で混合し、無溶媒で反応させる。圧力は常圧
でよく、反応温度は１４０〜２６０℃、好ましくは１５
０〜２５０℃であり反応時間は２〜２０時間、好ましく
は３〜１０時間である。
【００１１】反応後の処理は常法を適宜選択することに
より行えば良い。例えば、冷後、トルエンなどの適当な
有機溶媒で抽出し無機物を濾去し、さらに該溶媒を減圧
留去し、目的の５−クロル−２，４，６−トリフルオロ
イソフタロニトリルを製造することができる。
より行えば良い。例えば、冷後、トルエンなどの適当な
有機溶媒で抽出し無機物を濾去し、さらに該溶媒を減圧
留去し、目的の５−クロル−２，４，６−トリフルオロ
イソフタロニトリルを製造することができる。
【００１２】
実施例−１ （５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロニ
トリルの製造）テトラクロロイソフタロニトリル２６．
６ｇ（０．１モル）とスプレードライＫＦ２３ｇ（０．
４モル）をよく混合させ、２１０℃に保ったオイルバス
上でゆっくり撹拌しながら７時間加熱する。
トリルの製造）テトラクロロイソフタロニトリル２６．
６ｇ（０．１モル）とスプレードライＫＦ２３ｇ（０．
４モル）をよく混合させ、２１０℃に保ったオイルバス
上でゆっくり撹拌しながら７時間加熱する。
【００１３】反応終了後８０℃まで冷却しトルエン１２
０mlを加え１時間還流、抽出する。冷却後、吸引濾過を
してトルエンを減圧留去して残った固形物を真空乾燥し
３９．８ｇの目的物を得た（収率９２％）。
０mlを加え１時間還流、抽出する。冷却後、吸引濾過を
してトルエンを減圧留去して残った固形物を真空乾燥し
３９．８ｇの目的物を得た（収率９２％）。
【００１４】実施例−２ テトラクロロイソフタロニトリル２６．６ｇ（０．１モ
ル）とスプレードライＫＦ３４．８ｇ（０．６モル）を
よく混合し２００mlの三口フラスコへ仕込み内温１８０
℃に保ちながら８時間加熱撹拌した。その後８０℃まで
冷却しトルエン１００mlを加え１．５時間還流し室温ま
で冷却、濾別し母液からトルエンを減圧留去し目的物で
ある５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリルを１６．６ｇ得た（収率７６．７％）。
ル）とスプレードライＫＦ３４．８ｇ（０．６モル）を
よく混合し２００mlの三口フラスコへ仕込み内温１８０
℃に保ちながら８時間加熱撹拌した。その後８０℃まで
冷却しトルエン１００mlを加え１．５時間還流し室温ま
で冷却、濾別し母液からトルエンを減圧留去し目的物で
ある５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリルを１６．６ｇ得た（収率７６．７％）。
【００１５】実施例−３ テトラクロロイソフタロニトリル２６．６ｇ（０．１モ
ル）とスプレードライＫＦ２３．２ｇ（０．４モル）を
よく混合し２００mlの三口フラスコへ仕込み内温２３０
℃に保ちながら４時間加熱撹拌した。その後８０℃まで
冷却しトルエン１００mlを加え１．５時間還流し室温ま
で冷却、濾別し母液からトルエンを減圧留去し目的物で
ある５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリルを１８．８ｇ得た（収率８６．８％）。
ル）とスプレードライＫＦ２３．２ｇ（０．４モル）を
よく混合し２００mlの三口フラスコへ仕込み内温２３０
℃に保ちながら４時間加熱撹拌した。その後８０℃まで
冷却しトルエン１００mlを加え１．５時間還流し室温ま
で冷却、濾別し母液からトルエンを減圧留去し目的物で
ある５−クロル−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリルを１８．８ｇ得た（収率８６．８％）。
Claims (3)
- 【請求項１】 テトラクロロイソフタロニトリルとフッ
化カリウムとを無溶媒で反応させることによる５−クロ
ル−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルの製
造法。 - 【請求項２】 請求項１において、フッ化カリウムがス
プレードライフッ化カリウムである製造法。 - 【請求項３】 請求項１及び２において反応温度が１５
０℃以上であって２５０℃以下である製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19468492A JPH0616614A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19468492A JPH0616614A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ニトリルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616614A true JPH0616614A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16328568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19468492A Pending JPH0616614A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616614A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179637A (ja) * | 2000-10-04 | 2002-06-26 | Showa Denko Kk | フッ素化ジシアノベンゼンの製造方法 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP19468492A patent/JPH0616614A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179637A (ja) * | 2000-10-04 | 2002-06-26 | Showa Denko Kk | フッ素化ジシアノベンゼンの製造方法 |
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