JPH03109341A - シクロアルキリデン誘導体 - Google Patents

シクロアルキリデン誘導体

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JPH03109341A
JPH03109341A JP2222684A JP22268490A JPH03109341A JP H03109341 A JPH03109341 A JP H03109341A JP 2222684 A JP2222684 A JP 2222684A JP 22268490 A JP22268490 A JP 22268490A JP H03109341 A JPH03109341 A JP H03109341A
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methyl
dimethyl
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JP2222684A
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Michael Heullmann
ミヒヤエル・ヒユールマン
Rainer Becker
ライナー・ベツカー
Lothar Janitschke
ローター・ヤニチユケ
Gerald Lauterbach
ゲラルド・ラウターバツハ
Wolfgang Barth
ヴオルフガング・バルス
Klaas Jansen
クラース・ヤンセン
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、−放入１ａ〜ＩＣ＝ ｃ式中、　ＡＩＩＭは可ｄさな付〃ｕ的化学Ｍ曾を我し
、Ｒ１は同一１ｆｔ−は異なるｃｌ〜Ｃ番−アル牛ルｌ
九はＣ２〜Ｃ４フルケニル晶を表し、Ｒ２、Ｒ３はメチ
ル１九はエチル基金表し、Ｒ４は水素ｔｙｃは基Ｒムを
表し１ ＸはＩＩＲ素、メチレン基、ｌたは化学結付を表し、 ｍはυ〜３、！九はＸがメチレフｆｆｔ−ａ丁ときｒ！
：１〜６、ｌ九はＸがメチレン基およびＲ１がメチル基
を表すとさｒｃ２〜６であり、ｌａ　　　　　　　　　
　ｌｂ　　　　　　　　　　ｌａｃ式中、点線は９絽な
付加的化学結付を表し、部は同一１比は異なるＣ１〜Ｃ
４アルキルｌ几はＣ２〜Ｃ４アルケニル基を表し、 Ｒ２，Ｒ３はメチルｌたはエチル基金表し、Ｒ′は水素
ｌ九はゑＲ↓τ表し、 Ｘは酸素、メチレンｉ＆ｌ友は化学結付を表しｍは０〜
３、ｌ几はＸがメチレン基を衣すとａは１〜５、ｘｙｔ
はＸがメチレン基かつＲ↓がメチルｉを表丁ときは２〜
３でめり、 ｎは０〜６である〕で示されるシクロフルキリデン誘導
体に関する。
それに加えて本発明はシクロアルキリデン誘導体１ａ〜
１ｏ（Ｄ製造方法ならびに家庭および産業用の化粧品お
よび手入ｎ用表剤に＆ける香料としてｌｉ酵４座を使用
することに関する。
〔従来の技術〕
クレソン（ｃｒｅｓｓｏｎ　）の研死論文（Ｂｕｌｌ。
Ｂｏａ、　Ｃｈｉｎ、　Ｆｒａｎｃｅ　（１９６４）、
１Ｕ１２６１８−２６２８）から、未置換の７クロヘキ
シル塊の構造単位を有するタイプＩａの７クロフルキリ
デン誘導体が公知でめる。該化付物のりちの　Ｒ２およ
びＲ３がメチル基を表子ものは、確認されたよりに、新
鮮な緑色の草様の芳香ｔＰ＃注’ｔ−有する。
２！！ｉ礎構這１０を傅するスピロ場エーテルは、米Ｌ
ｉＡ’ＰＬ＋ｆ第４　０１０　２８６号明細簀、同第４
　１８６　１０３号明細蕾、同第４１９２７８２号明細
畳および１ｌｆｆｌ第４　２４０　４４７号明細畳から
香料として公知であるが、ｃｏ場曾にはｌａと相異して
Ｈ１ｌンよびＲ３は水素を表し、かり該エーテルは脱ヒ
ドロピラン環の４位にメチルｌ之はメチレン基を有する
。
本発明の課題は、新たな種類の７７％特注を有する″＃
規化化付ｔ″提供することでめり几。
〔課題を解決するための手段〕
本発明により、ｗ頭に定義し之化付物１ａ〜１ｃが見出
され九、更に該化付物の製造方法、該化付物の香料とし
ての使用ならびに該化付物を含有する香料成分の製剤が
見出δれ九。
化付物１ａにおいて、Ｘが化宇精曾筐たはメチレン基金
表し、かりＲ１が２泣および４位のフルキルｔＩＬＩ！
Ａ基を災わ丁のが有利で必る。
この種の化付物に関する例は、 ４−シクロペンチリデン−２，２−ジメチル１タナール
、 ４−［２，４，４’−）リメチルーシクロベンチリデン
］−２，２−ジメチル−１タナール、４−［４−１ソグ
ロビルーシクロヘキシリデン］−２，２−ジメチルブタ
ナールである。
化付物ｉａは、環式ケトン（Ｉｔ）　ｔ−ビニルマグ４
シ＝）ムハｃ２ｒン化物でビニルカルビノールＣＩＭ）
に転化し、該１１１’ｊｉ＄スｒｙ！７ｔｕ塩化ｆ−、
をニールと自体公知万伝で反応さぜｉｖ　Ｋ転化しかつ
該１ｖ金アルデヒドＶと反応ざぜることにより侍らルる
： ■ ｆｆｉ　　　　　　　　　　　Ｎ 環式ケトンとビニルマグ４シウムノ５ｅＩ）ｆ　ｙ　化
物との反応は自体公知でめる（　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
１者”　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄａｒ　ｏｒｇａｎｉｓｏ
ｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　　、　ＢａｎｄＸｉ！［／２ａ
（１９７３）、４７〜５２７０ノ、それゆえ、これに関
して詳細な記数は年来でるる。
ビニルカルビノールＪＪｉｒａ、クロル化試４．Ｎ利に
はホスダンｌたは塩化チオニールと、（−８０）〜１５
０℃、有利には（−２０）〜２０℃で反応させることに
より札付’１ｍ　ｙ　４／（：　ｔｃ化させることかで
自る。該反応は溶剤不在でｌｆｃは浴剤中で＊ｍするこ
とができる。過当な浴剤は、エーテル九とえはジエチル
エーテル、エステルたとえは酢酸エチルエステル、脂肪
族および芳香族炭化水素たとえはヘキサンｌたなトルエ
ン、７ミド几とえはジメチルホルム７ミド、スルホキシ
ド九とえはジメチルスルホキシド’！７’Ｃｉｄｇ＃剤
の混付物である。
ｉ＆後に、７リルクロリドＣＩＶ）ｒｃ、シクロアル中
すデンアルカナール７に喪造するために１〜２倍過剰、
有利には１〜１．５倍過剰のアルデヒドＶと反応名ぜる
ことができる。該反応は有利には塩基注媒体内で、有利
にはアルカリ蓋ＩＩ４水酸化物水浴液およびトルエンか
らなる２相系内で相＠ｓ触媒を利用して実施することが
できる。
相転移触媒としては、第４アンモニウム塩タトえばヨウ
化テト乏ブチルアンモニウムが該当する。
有利な札付ｖＪＩｍ）は、位置２．５．４筐たは６に同
−ｌたは異なるＪ！ｉＲ１を臀しているかｌたは全く葺
していないシクロヘキシル基を舊するものである。この
棟の化合物に関する例は、４−〔シクロへキシリデンＥ
−２，２−ジメチルブタノール、 ４−〔３，３−ジメチル−７クロヘキシリデン〕−２，
２−ジメチルブタノール、 ５−１ｍ２，５．６−）リメテルーシクロヘキセー２−
エニリデンＪ−６，３−ジメチル−ペンタン−２−オル
、 ４−［４−イングロビル−７クロヘキシリテン］−２，
２−ジメチルブタノール、 ５−Ｃ４−イングロビル−７クロヘギシリデン〕−３，
３−ジメチル−ペンタ７−２−オルである。
札付ｗｉｂｒｃ、シクロアルキリデンアルカナール１ａ
（ＤホルミルｉＩｓを、有利には釡属水巣化９１Ｊ錯体
たとえは水素化リチウムアルミニウムｌ、ｌｔはホウ素
水素化ナトリウムで還元するかもしくはアルキル−’ｆ
ｌｔはビニルマグネシウムハロゲン化物と反応させるこ
とにより得ることができる。
戴属７Ｘ索化ｇｌＪを用いた還元は、アルコールたとえ
ばメタノール、エタノール′！！九はｔ−ブタノール中
″ｃＯ〜５０℃、有゛利には２５℃で夾ｊ−ｒることか
でさる。シクロアルキリデンアルカナールｌａとグリニ
ヤール化合物との反応に、一般ｔζ文献から公知方法に
より行われる、七れゆえこの几めに更に詳細な配植は必
要で？工ない（ｋｉｏｕｂｅｎ−ｗｅｙ１者＠Ｍｅｔｈ
ｏａｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｔｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉ
ａ　　、　　ＢａｎｄＸｎｌ／２ａ　（１９７６）％　
　４７−５２７貞ノ。
２つの６員環から得成され、かつ７１たは８物に関する
例は、 ３．６′−ジメチル−８−インプロビル−１−オΦサス
ピロＣｂ、５］ウンデカン、 ６．３１−ジメチル−７，７−シメチルー１−オキサス
ピロＣ５，５］ウンデカン、 ２−メチル−６，３′−ジメチル−７，７′−ジメチル
−１−オキサスピロ［５，５］ウンデカン ２−ビニル−６，３′−ジメチル−７，７′−ジメチル
−１−オ千サスピロＣ５，５］ウンデカン ２−メチル−６，６′−ジメチル−７，７′−ジメチル
−１−オキサスピロＣ５，５，１ウンデカンでめる。
化合物１ａは、有利には相当するシクロアルキリデンア
ルカノールＩｂｔ−［性触媒の存在下で環化することに
より得られる。
該反応は、（−８０）〜ＩＬＩＯ１有利には、（−２０
）〜５０℃の＠腿で実力することがで在る。該反応は浴
剤不在でｌｔは不活注浴剤中で実施することができる。
適当な溶剤は、炭化水素比とえはトルエン、塩素化炭化
ＸＩＡたとえは塩化メチレンおよびクロルベンゼンおよ
びエーテル、たとえばテトラヒドロフランおよびメチル
−ｔ−ブチルエーテルである。酸性触媒としては、無機
およびＷ＠酸九とえは硫酸、燐酸、ａｍ、ｏｍ、蓚酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、酸性イオン父換本ならびにル
ュイス販九とえは塩化亜鉛および三７フ化ホウ素が該当
する。
本発明にもとづく化合物１ａおよびＩｂは新鮮なかつ花
様Ｏ芳査憎性を有するが、これに対してスピロ燦式エー
テルは際立つ几動物性芳香特注ｔｉする。級化仕切はそ
れたけてｌたμ有利には他のｉＦ科と一緒にして、この
几めの通常の組付ぜにおいて合科の製造および芳香付け
のた性の付与、改善、および置注のｔめに使用される。
〔夾月例〕
例１〜６ 化合物１ａｏ表造 環式ケトン（ｎ、ｌ　３．５モルに２５℃で２時間以内
でテトラヒトミツ２ン６１中の塩化ビニルマグネシウム
４．５％ルのｇ液を加え九、１２時間後攪伴した後、グ
リニヤール化付物を水４５０ｒａｌで加水分解し、での
後該混曾物をメチル−を−グチルエーテルで抽出し比０
通常の後処理でビニールカルビノールｍが得られた。
トルエン６００ａおよびジメチルホルムアミド１８０Ｍ
かりなる混曾液に浴かしたビニルカルビノール（ＩＩＩ
、）　２．［］モルに、０℃で４時間以内でホスデフ２
．２モルｔ−導入し友。引続さ、反応混廿吻をなお１時
間＊攪伴した。後処理のために、該混曾物ｔでれぞれ水
１Ｂで２度洗浄し、ＮａＨＣＯＢ静液で中和し、かつ有
機相に曾し九。
該浴液を直炭住続反応に便用し几。
２５優の水酸化ナトリウム浴液中のヨウ化テトラブチル
アンモニウム２７ミリモルの浴液に、５０℃でイソブチ
ルアルデヒド＜Ｖ）　２．２モルおよびアリルクロリド
（ＩＶ、ｌ　１．６５モルを、トルエフ／’）メｆｋｔ
ｒ、ルム７　ｉ　）’６　Ｌ）　０１１ｔｌＦｒｃＩｌ
かして滴加した。引続き、５［ＪＣで１６時間かり７０
℃で４時間後攪拌した。後処理のために、有機相を分離
し、冷水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、かつ曾
し九恢ビグルーカラム（Ｙｉｇｒｅｕｘ　Ｋｏｌｏｎｎ
ｅ　）　ｆ介して点滴した。
ｍ実験の詳細ならびに七の結果は、表１に記載されてい
る。
表１：化曾ｔｆＩＩＩＩａ　Ｏ１ｌｌｌ造那点　評点　
沸点 １化字 結曾 単Ｍｉ曾　６５優 ３６℃／ Ｑ、４ａ轟 ５８１　　５６９＆　　７−／Ｉ＋ｒ−祖表　６ＬＪ’
Ｃ／ 生成物ＬＪ−４ｘｘ ２０Ｈ４２，６，６＜ｈｉｓ　　単ｄ＆　　５７％６４
Ｃ／ ＬＪ、４ｓａ ４６’Ｊ　　　４６４　　ｚｆ−ン） ６υ’Ｃ／　１６６’Ｃ／スパイシー Ｌ１．２ｇｉｇＬ１．４５ｍ ３　ＣＨ＠　４−ｃＨＬ田す２単輯曾　７７５１　８２
％　　　５６％　　フロージル１２６℃／粗袈　　７６
’Ｃ／ ３８ｗ　　　”ＰＪｉＬ吻ＬＪ、？：ｍ４ＣＨａ　　鼾
咀ロ飄ｉ：朧結片　９０優７６℃１ ０．５Ｈ ４３慢　５１優　７ｏ−フル ８５Ｃ／　１４２Ｃ〆 ＣＪ、４ＨＱ、１ｂａｔ ５０馬　３．３（：鴇 単祷曾　７３％ ６ｏ℃／ Ｕ、４Ｂ ５５係　　　−− ６ｔ７ Ｕ、ふ１ ２ａ４，４−ｃ馬　単結曾 ２５饅　５６チ　ローズ 組線　９５Ｃ／　グリーン 虫取＠ＬＪ、１５ｇｍ 該粗良作成物をトエン溶液として精製せずに更に反応さ
せ九。
湾７〜１４ シクロヘキシリデンアルカナール（Ｉｎ２１モルｔ−２
５℃で２時間以内でエタノール１．２ＡＩ’Ｐのホウ水
素化ナトリウム０．６３モルの浴液に盾加し几、引続き
、ＩＸ反応混廿物をなお２５℃で１２時間攪拌した。後
処理の九めに、反応浴液ｆｃ曾し、残ｗ物をメチル−ｔ
−７テルエーテル中に城りかり１０％のＨ２ＳＯ４倉加
えた。有機相を分威し、炭酸水素ナトリウム溶液で中和
し、ｇ１酸マグネシウム上で乾燥し、曾しかつ点滴し友
。
以下の我に挙げたアルコールは、同様にして１ｆｃは相
当するグリ、＝ヤール化付物と反応さぜることによシ＊
造した。
表２：化曾物！ｂの製造 収率 洲点 芳香特注 例１５〜１９ 塩化メチレン４５５１７中の三フフ化水素−エテラード
ア、５１７ＫＯ℃でシクロヘキシリデンアルカノール（
Ｉｔ）ン６０ミリモルｊ＆：ｆＲ加した。２時間後攪拌
しｔ後、反応浴ｇ、を氷水に注入しかつ引続き塩化メチ
レンで抽出した。通常の後処理でスピロ環式エーテルＩ
ｃが得られ几。
該実験の＃細ならびにその結果は表３にｉ己載されてい
る・ Ｌ＋、６Ｄ スノ１１／１７− 表６：化合物ＩＯの実速 ７５慢 エチルアルコール中の１ ０％浴欣

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式　 I ａ〜 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 〔式中、点線は可能な付加的化学結合を表し、Ｒ＾１は
    同一または異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはＣ＿
    ２〜Ｃ＿４アルケニル基を表し、Ｒ＾２、Ｒ＾３はメチ
    ルまたはエチル基を表し、Ｒ＾４は水素または基Ｒ＾１
    を表し、 Ｘは酸素、メチレン基、または化学結合を表し、 ｍは０〜３、またはＸがメチレン基を表すときは１〜３
    、またはＸがメチレン基およびＲ＾１がメチル基を表す
    ときは２〜３であり、ｎは０〜３である〕で示されるシ
    クロアルキリデン誘導体。
JP2222684A 1989-08-26 1990-08-27 シクロアルキリデン誘導体 Pending JPH03109341A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3928242A DE3928242A1 (de) 1989-08-26 1989-08-26 Cycloalkylidenderivate
DE3928242.2 1989-08-26

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JP2222684A Pending JPH03109341A (ja) 1989-08-26 1990-08-27 シクロアルキリデン誘導体

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JP2013505229A (ja) * 2009-09-18 2013-02-14 ヴェ・マン・フィス イソホロンに由来する新規のアルデヒド類及びニトリル類、並びに香料製造業におけるそれらの使用

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