JPH03109497A - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents
低刺激性洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH03109497A JPH03109497A JP1246756A JP24675689A JPH03109497A JP H03109497 A JPH03109497 A JP H03109497A JP 1246756 A JP1246756 A JP 1246756A JP 24675689 A JP24675689 A JP 24675689A JP H03109497 A JPH03109497 A JP H03109497A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester type
- type surfactant
- properties
- general formula
- phosphate ester
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須要件
を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低い洗浄
剤組成物に関するものである。
を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低い洗浄
剤組成物に関するものである。
従来、蛋白質変性力の強い界面活性剤や界面活性剤組成
物では、これらを連用することにより強度の手荒れ現象
が認められるのに対し、蛋白質変性力の小さい界面活性
剤やその組成物(例えばシャンプー)は、長期間連用し
ても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、皮膚に対する刺
激性が著しく低いことがよく知られている。
物では、これらを連用することにより強度の手荒れ現象
が認められるのに対し、蛋白質変性力の小さい界面活性
剤やその組成物(例えばシャンプー)は、長期間連用し
ても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、皮膚に対する刺
激性が著しく低いことがよく知られている。
一方、後記の一般式(^)で表わされるアニオン性リン
酸エステル型界面活性剤は、洗浄力に優れていることか
ら洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配合使用されている
が、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く手荒れ等の皮膚障
害を起こしやすい欠点がある、このような背景と生活水
準の高度化に伴い、人体に対して高度な安全性を有する
低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組成物の開発が強く
要望されるようになって来ているのが現状である。
酸エステル型界面活性剤は、洗浄力に優れていることか
ら洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配合使用されている
が、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く手荒れ等の皮膚障
害を起こしやすい欠点がある、このような背景と生活水
準の高度化に伴い、人体に対して高度な安全性を有する
低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組成物の開発が強く
要望されるようになって来ているのが現状である。
本発明者等は、前記従来技術の難点を改良せんとして鋭
意研究した結果、特開昭61−93822号、特開昭6
2−71528号に記載の後記−般式(B)で表わされ
る両性リン酸エステル型界面活性剤の適当量を、後記一
般式(A)で表わされるアニオン性リン酸エステル型界
面活性剤に混合する場合は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤
としての必須要件を満足しながら、蛋白質変性力が小さ
く、手荒れ等の皮膚障害を起し難く皮膚刺激性の著しく
低い洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
意研究した結果、特開昭61−93822号、特開昭6
2−71528号に記載の後記−般式(B)で表わされ
る両性リン酸エステル型界面活性剤の適当量を、後記一
般式(A)で表わされるアニオン性リン酸エステル型界
面活性剤に混合する場合は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤
としての必須要件を満足しながら、蛋白質変性力が小さ
く、手荒れ等の皮膚障害を起し難く皮膚刺激性の著しく
低い洗浄剤組成物が得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
本発明の目的は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必
須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低
い洗浄剤組成物を提供することにある。
須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低
い洗浄剤組成物を提供することにある。
本発明は
一般式(A)
(上記式中でR,は炭素数8〜18のアルキル基又はア
ルケニル基1M−よアルカリ金属又はアルカノールアミ
ンを示す、nは1〜5の数を示す。)で表わされるアニ
オン性リン酸エステル型界面活性剤と、 一般式(B) (上記式中で、Rtは炭素数10〜18のアルキル基、
Lはアルカリ金属を示す、) で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤とを有効
成−分として含有している低刺激性洗浄剤組成物である
。
ルケニル基1M−よアルカリ金属又はアルカノールアミ
ンを示す、nは1〜5の数を示す。)で表わされるアニ
オン性リン酸エステル型界面活性剤と、 一般式(B) (上記式中で、Rtは炭素数10〜18のアルキル基、
Lはアルカリ金属を示す、) で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤とを有効
成−分として含有している低刺激性洗浄剤組成物である
。
本発明における前記一般式(A)で表わされるアニオン
性リン酸エステル型界面活性剤は、例えばポリオキシエ
チレン(3E、O,)ドデシルエーテルリン酸エステル
モノナトリウム塩、ポリオキシエチレン(3E、O,)
デシルエーテルリン酸エステルモノナトリウム塩、ポリ
オキシエチレン(2E、O,)テトラデシルエーテルリ
ン酸エステルモノトリエタノールアミン塩、ポリオキシ
エチレン(4E、O,)ヘキサデシルエーテルリン酸エ
ステルモノトリエタノールアミン塩、ポリオキシエチレ
ン(2E、O,)オクタデシルエーテルリン酸エステル
モノカリウム塩、ポリオキシエチレン(5E、O,)オ
クチルエーテルリン酸エステルモノナトリウム塩、ポリ
オキシエチレン(IE、O,)テトタデシルエーテルリ
ン酸エステル七ノナトリウム塩、ポリオキシエチレン(
4E、0.)ドデシルエーテルリン酸エステルモノトリ
エタノールアミン塩などが挙げられるが、なかでもLの
炭素数が12〜14のアルキル基を有するものが特に好
ましい。
性リン酸エステル型界面活性剤は、例えばポリオキシエ
チレン(3E、O,)ドデシルエーテルリン酸エステル
モノナトリウム塩、ポリオキシエチレン(3E、O,)
デシルエーテルリン酸エステルモノナトリウム塩、ポリ
オキシエチレン(2E、O,)テトラデシルエーテルリ
ン酸エステルモノトリエタノールアミン塩、ポリオキシ
エチレン(4E、O,)ヘキサデシルエーテルリン酸エ
ステルモノトリエタノールアミン塩、ポリオキシエチレ
ン(2E、O,)オクタデシルエーテルリン酸エステル
モノカリウム塩、ポリオキシエチレン(5E、O,)オ
クチルエーテルリン酸エステルモノナトリウム塩、ポリ
オキシエチレン(IE、O,)テトタデシルエーテルリ
ン酸エステル七ノナトリウム塩、ポリオキシエチレン(
4E、0.)ドデシルエーテルリン酸エステルモノトリ
エタノールアミン塩などが挙げられるが、なかでもLの
炭素数が12〜14のアルキル基を有するものが特に好
ましい。
また前記一般式(B)で表わされる両性リン酸エステル
型界面活性剤としては、例えば、2−(N−(2−ヒド
ロキシテトラデシル)−N−メチルアミノコエチルリン
酸エステルモノナトリウム塩(以下、化合物1という)
、2− (N−(2−ヒドロキシテトラデシル)−N−
メチルアミノコエチルリン酸エステルモノカリウム塩(
化合物2)、2− (N−(2−ヒドロキシドデシル)
−Nメチルアミノコエチルリン酸エステルモノナトリウ
ム塩(化合物3)、2− (N−(2−ヒドロキシドデ
シル)−N−メチルアミノコエチルリン酸エステル七ノ
カリウム塩(化合物4)、2−(N−(2−ヒドロキシ
ヘキサデシル)−N−メチルアミノコエチルリン酸エス
テルモノナトリウム塩(化合物5)、2− (N−(
2−ヒドロキシヘキサデシル)−N−メチルアミノコエ
チルリン酸エステル七ノカリウム塩(化合物6)、2−
(N−(2−ヒドロキシオクタデシル)−N−メチルア
ミノコエチルリン酸エステルモノナトリウム塩(化合物
7)、2− (N−(2−ヒドロキシオクタデシル)
−N−メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウ
ム塩(化合物8)、2−(N(2−ヒドロキシエイコシ
ル)−N−メチルアミノ]エチルリン酸エステル七ノナ
トリウム塩(化合物9)、2− [N−(2−ヒドロキ
シエイコシル)−N−メチルアミノ]エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩(化合物10)などである。
型界面活性剤としては、例えば、2−(N−(2−ヒド
ロキシテトラデシル)−N−メチルアミノコエチルリン
酸エステルモノナトリウム塩(以下、化合物1という)
、2− (N−(2−ヒドロキシテトラデシル)−N−
メチルアミノコエチルリン酸エステルモノカリウム塩(
化合物2)、2− (N−(2−ヒドロキシドデシル)
−Nメチルアミノコエチルリン酸エステルモノナトリウ
ム塩(化合物3)、2− (N−(2−ヒドロキシドデ
シル)−N−メチルアミノコエチルリン酸エステル七ノ
カリウム塩(化合物4)、2−(N−(2−ヒドロキシ
ヘキサデシル)−N−メチルアミノコエチルリン酸エス
テルモノナトリウム塩(化合物5)、2− (N−(
2−ヒドロキシヘキサデシル)−N−メチルアミノコエ
チルリン酸エステル七ノカリウム塩(化合物6)、2−
(N−(2−ヒドロキシオクタデシル)−N−メチルア
ミノコエチルリン酸エステルモノナトリウム塩(化合物
7)、2− (N−(2−ヒドロキシオクタデシル)
−N−メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウ
ム塩(化合物8)、2−(N(2−ヒドロキシエイコシ
ル)−N−メチルアミノ]エチルリン酸エステル七ノナ
トリウム塩(化合物9)、2− [N−(2−ヒドロキ
シエイコシル)−N−メチルアミノ]エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩(化合物10)などである。
前記一般式(A)で表わされるアニオン性リン酸エステ
ル型界面活性剤は、充分なる起泡性、洗浄性等の界面活
性能は有するもの、蛋白質変性力はやや強く、単独で用
いた場合には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。
ル型界面活性剤は、充分なる起泡性、洗浄性等の界面活
性能は有するもの、蛋白質変性力はやや強く、単独で用
いた場合には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。
一方、前記一般式(B)で表わされる両性リン酸エステ
ル型界面活性剤は蛋白質変性力は非常に低く、刺激性は
弱いが、起泡性、洗浄性等の界面活性能は適度に有する
のみである。
ル型界面活性剤は蛋白質変性力は非常に低く、刺激性は
弱いが、起泡性、洗浄性等の界面活性能は適度に有する
のみである。
このような、前記一般式(A)で表わされるアニオン性
リン酸エステル型界面活性剤と、前記一般式(B)で表
わされる両性リン酸エステル型界面活性剤とを、組み合
わせることによって、おのおの単独の場合より粘度上昇
、臨界ミセル濃度の低下等の現象がおこり、起泡性、洗
浄性等の界面活性能は前記一般式(^)で表わされるア
ニオン性リン酸エステル型界面活性剤単独の場合に優る
とも劣らず、同時に蛋白質変性力は前記一般式 (B)
で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤単独の場
合とほぼ同等の程度まで著しく低下せしめることを可能
とした。
リン酸エステル型界面活性剤と、前記一般式(B)で表
わされる両性リン酸エステル型界面活性剤とを、組み合
わせることによって、おのおの単独の場合より粘度上昇
、臨界ミセル濃度の低下等の現象がおこり、起泡性、洗
浄性等の界面活性能は前記一般式(^)で表わされるア
ニオン性リン酸エステル型界面活性剤単独の場合に優る
とも劣らず、同時に蛋白質変性力は前記一般式 (B)
で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤単独の場
合とほぼ同等の程度まで著しく低下せしめることを可能
とした。
即ち、前記一般式(八)で表わされるアニオン性リン酸
エステル型界面活性剤と前記一般式(B)で表わされる
両性リン酸エステル型界面活性剤を混合して複合体を形
成せしめることにより、明らかに相乗効果が発揮され、
優れた界面活性能を維持しつつ、蛋白質変性能の低い低
刺激性洗浄剤組成物を得ることを可能とした。
エステル型界面活性剤と前記一般式(B)で表わされる
両性リン酸エステル型界面活性剤を混合して複合体を形
成せしめることにより、明らかに相乗効果が発揮され、
優れた界面活性能を維持しつつ、蛋白質変性能の低い低
刺激性洗浄剤組成物を得ることを可能とした。
この(^):(B)の混合比(重量比)は、5:1乃至
1:20の範囲でかつ、(A) +(B)の含有量は洗
浄剤組成物全量中の10乃至50重量%が好ましい、こ
の範囲以外の混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多
量に加えて系のバランスを崩した場合では、所望の蛋白
質変性能の低下効果が得られない。
1:20の範囲でかつ、(A) +(B)の含有量は洗
浄剤組成物全量中の10乃至50重量%が好ましい、こ
の範囲以外の混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多
量に加えて系のバランスを崩した場合では、所望の蛋白
質変性能の低下効果が得られない。
本発明の洗浄剤組成物は、所望により、洗浄剤に一般に
配合される成分、例えば、高級アルコール、ラノリン誘
導体、蛋白誘導体や、ポリエチレングリコールの脂肪酸
エステル類等の油性成分、プロピレングリコール、グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分、脂肪
酸アルカロールアマイド、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル及びアルキルアミンオキシド等の非イオン界面
活性剤、水溶性高分子物質(アニオン性、非イオン性、
カチオン性のものを含む)、金属イオン封鎖剤、防腐剤
、殺閑削、p H調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
色素及び香料等を含むことができる。
配合される成分、例えば、高級アルコール、ラノリン誘
導体、蛋白誘導体や、ポリエチレングリコールの脂肪酸
エステル類等の油性成分、プロピレングリコール、グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分、脂肪
酸アルカロールアマイド、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル及びアルキルアミンオキシド等の非イオン界面
活性剤、水溶性高分子物質(アニオン性、非イオン性、
カチオン性のものを含む)、金属イオン封鎖剤、防腐剤
、殺閑削、p H調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
色素及び香料等を含むことができる。
次に本発明を実施例をもって詳細に説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない、実施例に先立ち
、各実施例で採用した試験法を説明する。
はこれにより限定されるものではない、実施例に先立ち
、各実施例で採用した試験法を説明する。
(起泡性試験法)
ロスマイルズ試験法(ASTMD 1173−53)に
よって行った。また、評価の基準を次のように設定した
。
よって行った。また、評価の基準を次のように設定した
。
O・・・泡立ち良好 泡11200m42以上Δ・・・
泡立ち普通 泡量 150m1以上200mj!未満 ×・・・泡立ち不良 泡量 150mj!未満(洗浄性
試験法) 5cmX5cmのウールモスリン布にラノリン7%及び
スダンIII O,005%のクロロホルム溶液0、4
m lを均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を3%の
洗浄剤溶液40mj!が入った約100mJ!のガラス
製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中で15分振出
うし、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率
を調べ、次式により洗浄率を求めた。
泡立ち普通 泡量 150m1以上200mj!未満 ×・・・泡立ち不良 泡量 150mj!未満(洗浄性
試験法) 5cmX5cmのウールモスリン布にラノリン7%及び
スダンIII O,005%のクロロホルム溶液0、4
m lを均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を3%の
洗浄剤溶液40mj!が入った約100mJ!のガラス
製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中で15分振出
うし、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率
を調べ、次式により洗浄率を求めた。
また、評価の基準を次のように設定した。
O:洗浄性良好 洗浄効率 80%以上Δ:洗浄性普通
洗浄効率 60%以上80%未満 ×:洗浄性不良 洗浄効率 60%未満(蛋白質変性率
測定法) 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7iJi街溶液に、試料濃度1%になるように
試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220n
mの吸収ピークを用いて測定した。
洗浄効率 60%以上80%未満 ×:洗浄性不良 洗浄効率 60%未満(蛋白質変性率
測定法) 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7iJi街溶液に、試料濃度1%になるように
試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220n
mの吸収ピークを用いて測定した。
Ho :卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ
Hl :卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の2
20nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。
20nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。
O:卵白アルブミン変性率 30%未満○:卵白アルブ
ミン変性率 30%以上60%未満 Δ二卵白アルブミン変性率 60%以上80%未満 ×:卵白アルブミン変性率 80%以上(手荒れ試験法
) 各試料につき、男女各5名、合計10名のパネルを用い
、左右どちらか一方の手を、試料濃度5%、温度35°
Cの水溶液に、他方の手を同温度の水に10分間浸漬す
る操作を1日当り2回、2日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。
ミン変性率 30%以上60%未満 Δ二卵白アルブミン変性率 60%以上80%未満 ×:卵白アルブミン変性率 80%以上(手荒れ試験法
) 各試料につき、男女各5名、合計10名のパネルを用い
、左右どちらか一方の手を、試料濃度5%、温度35°
Cの水溶液に、他方の手を同温度の水に10分間浸漬す
る操作を1日当り2回、2日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。
O・・・手荒れ性著しく弱い 10人中O〜1名試料側
に手荒れが認められた O・・・手荒れ性やや弱い 10人中2〜4名試料側
に手荒れが認められた Δ・・・手荒れ性やや強い 10人中5〜7名試料側
に手荒れが認められた ×・・・手荒れ性著しく強い 10人中8〜10名試料
側に手荒れが認められた 実施例1〜8、比較例1〜2 第1表に記載の配合組成よりなるシャンプーを調製し、
その起泡性、洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を調べ
た結果を、第1表に示した。
に手荒れが認められた O・・・手荒れ性やや弱い 10人中2〜4名試料側
に手荒れが認められた Δ・・・手荒れ性やや強い 10人中5〜7名試料側
に手荒れが認められた ×・・・手荒れ性著しく強い 10人中8〜10名試料
側に手荒れが認められた 実施例1〜8、比較例1〜2 第1表に記載の配合組成よりなるシャンプーを調製し、
その起泡性、洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を調べ
た結果を、第1表に示した。
第1表から明らかな如く、本発明のシャンプーは緒特性
に於いて優れたものであった。一方、前記一般式(B)
で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤を欠いた
比較例1は蛋白質変性率9手荒れ性に劣り好ましくなく
、また前記一般式(A)で表わされるアニオン性リン酸
エステル型界面活性剤を欠いた比較例2は起泡性、洗浄
性に劣り好実施例9 次の配合組成よりなる洗顔料を調製した。
に於いて優れたものであった。一方、前記一般式(B)
で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤を欠いた
比較例1は蛋白質変性率9手荒れ性に劣り好ましくなく
、また前記一般式(A)で表わされるアニオン性リン酸
エステル型界面活性剤を欠いた比較例2は起泡性、洗浄
性に劣り好実施例9 次の配合組成よりなる洗顔料を調製した。
(重量%)
化合物1 10化合物75
カーボポール941 0.5香料
0,3水
残余こ
の洗顔料の起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒れ性を
調べた結果、各々O1○、◎、◎であった。
0,3水
残余こ
の洗顔料の起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒れ性を
調べた結果、各々O1○、◎、◎であった。
実施例10
次の配合組成よりなる洗顔料を調製した。
(重量%)
化合物8
化合物10
ヤシ脂肪酸ジェタノールアマイド 5香料
0.3水
残余この洗顔料の起泡性、洗浄性
、蛋白質変性率、手荒れ性を調べた結果、各々O1○、
◎、◎であった。
0.3水
残余この洗顔料の起泡性、洗浄性
、蛋白質変性率、手荒れ性を調べた結果、各々O1○、
◎、◎であった。
以上記載のごとく、本発明は安全性が高く、皮膚及び毛
髪に対して刺激が少なく温和な作用を有し、しかも優れ
た起泡力、洗浄力を有する低刺激性洗浄剤組成物を提供
することは明らかである。
髪に対して刺激が少なく温和な作用を有し、しかも優れ
た起泡力、洗浄力を有する低刺激性洗浄剤組成物を提供
することは明らかである。
Claims (1)
- (1)一般式(A) ▲数式、化学式、表等があります▼……………(A) (上記式中でR_1は炭素数8〜18のアルキル基又は
アルケニル基、M_1はアルカリ金属又はアルカノール
アミンを示す。nは1〜5の数を示す。) で表わされるアニオン性リン酸エステル型界面活性剤と
、 一般式(B) ▲数式、化学式、表等があります▼……………(B) (上記式中で、R_2は炭素数10〜18のアルキル基
、M_2はアルカリ金属を示す。) で表わされる両性リン酸エステル型界面活性剤とを有効
成分として含有している低刺激性洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1246756A JPH03109497A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1246756A JPH03109497A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109497A true JPH03109497A (ja) | 1991-05-09 |
Family
ID=17153191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1246756A Pending JPH03109497A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03109497A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529206A (ja) * | 2007-06-12 | 2010-08-26 | ローディア インコーポレイティド | パーソナルケア配合物中の、モノ−、ジ−及びポリオールホスフェートエステル |
| US8821831B2 (en) | 2005-08-25 | 2014-09-02 | Showa Co., Ltd. | Process for producing crystalline titanium oxide coating film through electrolytic anodizing |
| JP2021517170A (ja) * | 2018-03-30 | 2021-07-15 | 朱 青ZHU, Qing | リン酸塩誘導体およびその用途 |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP1246756A patent/JPH03109497A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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