JPH0311055A - ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 - Google Patents
ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0311055A JPH0311055A JP1146106A JP14610689A JPH0311055A JP H0311055 A JPH0311055 A JP H0311055A JP 1146106 A JP1146106 A JP 1146106A JP 14610689 A JP14610689 A JP 14610689A JP H0311055 A JPH0311055 A JP H0311055A
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- Japan
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- butyltoluene
- sec
- hydroperoxide
- reaction
- alkyl group
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- Pending
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｓｅｃ−ブチルトルエンを酸化してｓｅｃ−ブ
チルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に関す
る。
チルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に関す
る。
イソプロピル基などの２級アルキル基のみを有する芳香
族化合物を、分子状酸素含有ガスにより酸化して相当す
る芳香族ヒドロペルオキシドを製造する方法において、
触媒としてハロゲン化アルカリ金属を用いる方法が提案
されている（例えば特開昭４８−６２７３０号）。
族化合物を、分子状酸素含有ガスにより酸化して相当す
る芳香族ヒドロペルオキシドを製造する方法において、
触媒としてハロゲン化アルカリ金属を用いる方法が提案
されている（例えば特開昭４８−６２７３０号）。
一方、メチル基などの１級アルキル基およびイソプロピ
ル基などの２級アルキル基を有する芳香族化合物を分子
状酸素含有ガスにより酸化して、相当する芳香族ヒドロ
ペルオキシドを製造する方法が提案されている（例えば
特開昭５０−１４２５２６号、特開昭５０−１４２５２
７号、特開昭５５−１５１５５３号、特開昭５５−１４
３９６５号など）。
ル基などの２級アルキル基を有する芳香族化合物を分子
状酸素含有ガスにより酸化して、相当する芳香族ヒドロ
ペルオキシドを製造する方法が提案されている（例えば
特開昭５０−１４２５２６号、特開昭５０−１４２５２
７号、特開昭５５−１５１５５３号、特開昭５５−１４
３９６５号など）。
しかしながらこれらの方法では、１級アルキル基および
２級アルキル基を有する芳香族化合物を分子状酸素含有
ガスにより酸化する場合の酸化速度が、２級アルキル基
のみを有する芳香族化合物の酸化速度よりも遅い点を克
服するために、新しい触媒を使用したり、反応条件を限
定するなどの工夫が行われている。
２級アルキル基を有する芳香族化合物を分子状酸素含有
ガスにより酸化する場合の酸化速度が、２級アルキル基
のみを有する芳香族化合物の酸化速度よりも遅い点を克
服するために、新しい触媒を使用したり、反応条件を限
定するなどの工夫が行われている。
上記のように１級アルキル基および２級アルキル基を有
する芳香族化合物を分子状酸素含有ガスにより酸化する
場合の酸化速度が、２級アルキル基のみを有する芳香族
化合物の酸化速度よりも遅いのは、１級アルキル基によ
り連鎖反応が停止されるためである。
する芳香族化合物を分子状酸素含有ガスにより酸化する
場合の酸化速度が、２級アルキル基のみを有する芳香族
化合物の酸化速度よりも遅いのは、１級アルキル基によ
り連鎖反応が停止されるためである。
さらに、１級アルキル基および２級アルキル基を有する
芳香族化合物を酸化する場合、２級アルキルとともに１
級アルキル基も酸化されるため、上記反応速度の低下以
外に、目的とする芳香族３級ヒドロペルオキシドの選択
率も低下する。特に１級アルキル基および２級アルキル
基を有し、かつ２級アルキル基の炭素数が多くなると、
立体障害により、２級アルキル基の酸化速度がさらに遅
くなるため、相対的に１級アルキル基が酸化されやすく
なり、芳香族３級ヒドロペルオキシドの選択率はさらに
低下する。
芳香族化合物を酸化する場合、２級アルキルとともに１
級アルキル基も酸化されるため、上記反応速度の低下以
外に、目的とする芳香族３級ヒドロペルオキシドの選択
率も低下する。特に１級アルキル基および２級アルキル
基を有し、かつ２級アルキル基の炭素数が多くなると、
立体障害により、２級アルキル基の酸化速度がさらに遅
くなるため、相対的に１級アルキル基が酸化されやすく
なり、芳香族３級ヒドロペルオキシドの選択率はさらに
低下する。
従って、メチル基および５ｅｅ−ブチル基を有する５ｅ
ｅ−ブチルトルエンは、イソプロピル基のみを有するク
メンに較べて酸化速度が著しく遅く、さらに３級ヒドロ
ペルオキシドの選択率も悪くなる。
ｅ−ブチルトルエンは、イソプロピル基のみを有するク
メンに較べて酸化速度が著しく遅く、さらに３級ヒドロ
ペルオキシドの選択率も悪くなる。
このため、クメンを酸化してクメンヒドロペルオキシド
を製造する前記従来の方法を５ｅｅ−ブチルトルエンの
酸化に採用しても、工業的に充分な効率で５ｅｅ−ブチ
ルトルエンヒドロペルオキシドは得られない。
を製造する前記従来の方法を５ｅｅ−ブチルトルエンの
酸化に採用しても、工業的に充分な効率で５ｅｅ−ブチ
ルトルエンヒドロペルオキシドは得られない。
そこで、本発明者らはメチル基および５ｅｅ−ブチル基
を有する５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化速度を上げ、し
かも３級ヒドロペルオキシドの選択率も向上させる方法
について鋭意研究した結果、特定の触媒を用いれば５ｅ
ｅ−ブチルトルエンの酸化速度および３級ヒドロペルオ
キシドの選択率を向上させることができることを見出し
た。
を有する５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化速度を上げ、し
かも３級ヒドロペルオキシドの選択率も向上させる方法
について鋭意研究した結果、特定の触媒を用いれば５ｅ
ｅ−ブチルトルエンの酸化速度および３級ヒドロペルオ
キシドの選択率を向上させることができることを見出し
た。
本発明の目的は、メチル基およびｓｅｃ−ブチル基を有
する５ｅｅ−ブチルトルエンを酸化して５ｅｅ−ブチル
トルエンヒドロペルオキシドを製造する方法において、
短時間で効率よく、シかもｓｅｃ−ブチルトルエン３級
ヒドロペルオキシドを高い選択率で製造することができ
るｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方
法を提案することである。
する５ｅｅ−ブチルトルエンを酸化して５ｅｅ−ブチル
トルエンヒドロペルオキシドを製造する方法において、
短時間で効率よく、シかもｓｅｃ−ブチルトルエン３級
ヒドロペルオキシドを高い選択率で製造することができ
るｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方
法を提案することである。
本発明は、次の１１６ｃｍブチルトルエンヒドロペルオ
キシドの製造方法である。
キシドの製造方法である。
（１）触媒および塩基性化合物の存在下に、ｓｅｃ−ブ
チルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させてｓｅｃ
−ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に
おいて、触媒として臭化ナトリウムを使用することを特
徴とするｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの
製造方法。
チルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させてｓｅｃ
−ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に
おいて、触媒として臭化ナトリウムを使用することを特
徴とするｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの
製造方法。
（２）反応系中のｓｅｃ−ブチルトルエンと臭化ナトリ
ウムとの割合をＮａＢｒ／ｓｅｃ−ブチルトルエンのモ
ル比でｌ Ｘ １０−４〜０．２の範囲とし、１００〜
１６０℃の温度で反応を行う上記（１）記載の方法。
ウムとの割合をＮａＢｒ／ｓｅｃ−ブチルトルエンのモ
ル比でｌ Ｘ １０−４〜０．２の範囲とし、１００〜
１６０℃の温度で反応を行う上記（１）記載の方法。
本発明では５ｅｅ−ブチルトルエンを酸化してｓｅｃ−
ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する。
ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する。
ｓｅｃ−ブチルトルエンとしてはオルト、メタ、パラの
いずれの異性体も使用できるし、これらの混合物を使用
することもできる。
いずれの異性体も使用できるし、これらの混合物を使用
することもできる。
本発明では触媒として臭化ナトリウム（ＮａＢｒ）を使
用する。臭化ナトリウムを使用することにより、９ｅｅ
−ブチルトルエンの酸化速度を速くすることができると
ともに、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシ
ドの選択率を向上させることができる。
用する。臭化ナトリウムを使用することにより、９ｅｅ
−ブチルトルエンの酸化速度を速くすることができると
ともに、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシ
ドの選択率を向上させることができる。
臭化ナトリウムは、ＮａＢｒ／ｓｅｃ−ブチルトルエン
のモル比が通常ｌＸｌ０−４〜０．２、 好ましくは１
×ｌ０−３〜０．１の範囲となるように使用する。
のモル比が通常ｌＸｌ０−４〜０．２、 好ましくは１
×ｌ０−３〜０．１の範囲となるように使用する。
本発明においては、５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化反応
は臭化ナトリウムのほかに塩基性化合物の存在下に、ｓ
ｅｃ−ブチルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させ
て行う。
は臭化ナトリウムのほかに塩基性化合物の存在下に、ｓ
ｅｃ−ブチルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させ
て行う。
塩基性化合物としては特に制限はなく、水酸化ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどが例示できる。これらの塩
基性化合物は水溶液として用いるのが好ましく、またこ
の水溶液のＰＨは８〜１２であることが好ましい。ｓｅ
ｃ−ブチルトルエンと塩基性化合物水溶液の割合は、ｓ
ｅｃ−ブチルトルエン１ｏ。
ム、炭酸水素ナトリウムなどが例示できる。これらの塩
基性化合物は水溶液として用いるのが好ましく、またこ
の水溶液のＰＨは８〜１２であることが好ましい。ｓｅ
ｃ−ブチルトルエンと塩基性化合物水溶液の割合は、ｓ
ｅｃ−ブチルトルエン１ｏ。
容量部に対して塩基性化合物水溶液１〜５００容量部の
範囲が好ましい。
範囲が好ましい。
さらにｓｅｃ−ブチルトルエンの酸化反応の誘導期を短
縮させるため、反応開始剤を少量併用してもよい。反応
開始剤としては、通常のラジカル開始剤が使・用でき１
例えばベンゾイルペルオキシドのような過酸化物などを
あげることができるが、 ５ｅＣ−ブチルトルエンヒド
ロペルオキシドを使用するのが好ましい。反応開始剤の
使用量は５ｓｃ−ブチルトルエン１００重量部に対して
０．０５〜ＩＯ重量部が好ましい。
縮させるため、反応開始剤を少量併用してもよい。反応
開始剤としては、通常のラジカル開始剤が使・用でき１
例えばベンゾイルペルオキシドのような過酸化物などを
あげることができるが、 ５ｅＣ−ブチルトルエンヒド
ロペルオキシドを使用するのが好ましい。反応開始剤の
使用量は５ｓｃ−ブチルトルエン１００重量部に対して
０．０５〜ＩＯ重量部が好ましい。
分子状酸素含有ガスとしては、酸素、空気または酸素を
不活性ガスで希釈した混合ガスなどを用いることができ
るが、通常空気で十分である。
不活性ガスで希釈した混合ガスなどを用いることができ
るが、通常空気で十分である。
ｓｅｃ−ブチルトルエンと分子状酸素含有ガスとの接触
方法は特に限定されず、例えば反応系に分子状酸素含有
ガスを吹込みながら反応を行ってもよいし、分子状酸素
含有ガスの加圧下に反応を行ってもよい。
方法は特に限定されず、例えば反応系に分子状酸素含有
ガスを吹込みながら反応を行ってもよいし、分子状酸素
含有ガスの加圧下に反応を行ってもよい。
本発明において、ｓｅｃ−ブチルトルエンの酸化反応は
、通常１００〜１６０℃、好ましくは１２０〜１４０℃
の反応温度で行う。また反応圧力は常圧以上であれば特
に制限はなく、通常常圧〜５０ｋｇ／ｃｄＧ、好ましく
は常圧〜１０ｋｇ／ｃｄＧ、反応時間は通常０．５〜２
０時間、好ましくは１〜７時間が好ましい。
、通常１００〜１６０℃、好ましくは１２０〜１４０℃
の反応温度で行う。また反応圧力は常圧以上であれば特
に制限はなく、通常常圧〜５０ｋｇ／ｃｄＧ、好ましく
は常圧〜１０ｋｇ／ｃｄＧ、反応時間は通常０．５〜２
０時間、好ましくは１〜７時間が好ましい。
本発明に係る５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化反応は無溶
媒系で行うのが好ましいが、 ｓｅｃ−ブチルトルエン
を溶解し、酸化に不活性な溶媒を用いて行ってもよい、
溶媒としては、例えばベンゼン；クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼンなどをあげること
ができる。
媒系で行うのが好ましいが、 ｓｅｃ−ブチルトルエン
を溶解し、酸化に不活性な溶媒を用いて行ってもよい、
溶媒としては、例えばベンゼン；クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼンなどをあげること
ができる。
本発明に係るｓｅｃ−ブチルトルエンの酸化反応を行う
ための反応器は特に限定されず、樽型、管型、基型なと
任意のものが使用できる。またバッチ式、連続式のいず
れの方式により、液相反応として行うことができる。
ための反応器は特に限定されず、樽型、管型、基型なと
任意のものが使用できる。またバッチ式、連続式のいず
れの方式により、液相反応として行うことができる。
上記の反応により、５ｅｅ−ブチルトルエンのｓｅｃ−
ブチル基が酸化されて、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒ
ドロペルオキシドが生成する。−船釣にはｓｅｃ−ブチ
ルトルエンのメチル基も酸化され、クメン等の場合より
も目的とするｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオ
キシドの選択率は低下する傾向にあるが、本発明では従
来用いられていたハロゲン化アルカリ金属の中でも臭化
ナトリウムを使用し。
ブチル基が酸化されて、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒ
ドロペルオキシドが生成する。−船釣にはｓｅｃ−ブチ
ルトルエンのメチル基も酸化され、クメン等の場合より
も目的とするｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオ
キシドの選択率は低下する傾向にあるが、本発明では従
来用いられていたハロゲン化アルカリ金属の中でも臭化
ナトリウムを使用し。
前記条件で反応を行うことにより、メチル基の酸化は抑
制され、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシ
ドの選択率は高くなる。
制され、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシ
ドの選択率は高くなる。
本発明により得られた５ｅｅ−ブチルトルエンヒドロペ
ルオキシドは、クレゾールの製造原料などとして利用で
きる。
ルオキシドは、クレゾールの製造原料などとして利用で
きる。
本発明によれば、ｓｅｃ−ブチルトルエンを特定の触媒
を用いて酸化するようにしたので、短時間で効率よく、
しかも５ｅｅ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシド
を高い選択率で製造できる６〔実施例〕 以下、本発明の実施例について説明する。
を用いて酸化するようにしたので、短時間で効率よく、
しかも５ｅｅ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシド
を高い選択率で製造できる６〔実施例〕 以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１〜４
反応器にｓｅｃ−ブチルトルエン（ｓ−ＢＴ） ６０ｇ
、 ３重量％Ｎａ、 Ｃｏ、水溶液２．４ｇおよび所定
量のＮａＢｒを仕込み、ＩＯＱ／時間の流量で空気を吹
込みながら加熱した。所定の温度に達した後、反応開始
剤としてｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシド０
．７ｇを加えて反応させた。反応液を１時間ごとに採取
し、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー
で反応液中の５ｅｅ−ブチルトルエン、５ｅｅ−ブチル
トルエン３級ヒドロペルオキシド（ｓ−ＢＴ３ＨＰＯ）
の濃度を分析した。この結果から、反応速度の尺度とし
て、５ｅｅ−ブチルトルエン転化率が１５モル％に達す
るまでに要した時間を１５モル％転化率時間として算出
した。また１５モル％転化率時間経過時における消費さ
れたｓｅｃ−ブチルトルエン（モル）に対する生成され
た５ｅｅ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシド（モ
ル）の割合をｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオ
キシド選択率として算出した。
、 ３重量％Ｎａ、 Ｃｏ、水溶液２．４ｇおよび所定
量のＮａＢｒを仕込み、ＩＯＱ／時間の流量で空気を吹
込みながら加熱した。所定の温度に達した後、反応開始
剤としてｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシド０
．７ｇを加えて反応させた。反応液を１時間ごとに採取
し、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー
で反応液中の５ｅｅ−ブチルトルエン、５ｅｅ−ブチル
トルエン３級ヒドロペルオキシド（ｓ−ＢＴ３ＨＰＯ）
の濃度を分析した。この結果から、反応速度の尺度とし
て、５ｅｅ−ブチルトルエン転化率が１５モル％に達す
るまでに要した時間を１５モル％転化率時間として算出
した。また１５モル％転化率時間経過時における消費さ
れたｓｅｃ−ブチルトルエン（モル）に対する生成され
た５ｅｅ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシド（モ
ル）の割合をｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオ
キシド選択率として算出した。
結果を表１に示す。
比較例１
触媒を使用しなかったこと以外は実施例１と同様にして
行った。結果を表１に示す。
行った。結果を表１に示す。
Claims (2)
- （１）触媒および塩基性化合物の存在下に、ｓｅｃ−ブ
チルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させてｓｅｃ
−ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に
おいて、触媒として臭化ナトリウムを使用することを特
徴とするｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの
製造方法。 - （２）反応系中のｓｅｃ−ブチルトルエンと臭化ナトリ
ウムとの割合をＮａＢｒ／ｓｅｃ−ブチルトルエンのモ
ル比で１×１０＾−＾４〜０．２の範囲とし、１００〜
１６０℃の温度で反応を行う請求項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1146106A JPH0311055A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1146106A JPH0311055A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311055A true JPH0311055A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15400286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1146106A Pending JPH0311055A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311055A (ja) |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP1146106A patent/JPH0311055A/ja active Pending
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