JPH0311058A - ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 - Google Patents
ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法Info
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- JPH0311058A JPH0311058A JP1146109A JP14610989A JPH0311058A JP H0311058 A JPH0311058 A JP H0311058A JP 1146109 A JP1146109 A JP 1146109A JP 14610989 A JP14610989 A JP 14610989A JP H0311058 A JPH0311058 A JP H0311058A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は５ｅＣ−ブチルトルエンを酸化してｓｅｃ−ブ
チルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に関す
る。
チルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に関す
る。
１級アルキル基および２級アルキル基を有する芳香族化
合物を分子状酸素含有ガスにより酸化する場合の酸化速
度は、２級アルキル基のみを有する芳香族化合物の酸化
速度よりも遅くなることが知られている。このため、メ
チル基などの１級アルキル基およびイソプロピル基など
の２Ｒアルキル基を有する芳香族化合物を分子状酸素含
有ガスにより酸化して、相当する芳香族ヒドロペルオキ
シドを製造する方法として、新しい触媒を使用したり１
反応条件を限定するなどの工夫を行った方法が提案され
ている（例えば特開昭５０−１４２５２６号。
合物を分子状酸素含有ガスにより酸化する場合の酸化速
度は、２級アルキル基のみを有する芳香族化合物の酸化
速度よりも遅くなることが知られている。このため、メ
チル基などの１級アルキル基およびイソプロピル基など
の２Ｒアルキル基を有する芳香族化合物を分子状酸素含
有ガスにより酸化して、相当する芳香族ヒドロペルオキ
シドを製造する方法として、新しい触媒を使用したり１
反応条件を限定するなどの工夫を行った方法が提案され
ている（例えば特開昭５０−１４２５２６号。
特開昭５ｏ−１４２５２７号、特開昭５５−１５１５５
３号、特開昭５５−１４３９６５号など）。
３号、特開昭５５−１４３９６５号など）。
しかし上記従来の方法を採用してメチル基およびｓｅｃ
−ブチル基を有する５ｅｅ−ブチルトルエンを酸化した
場合、メチル基およびイソプロピル基を有するシメンを
酸化した場合に較べて酸化速度が著しく遅く、さらに生
成する３ｉＩｌヒドロペルオキシドの選択率も悪くなる
。これは立体障害によるためであり、１級アルキル基お
よび２級アルキル基を有し、かつ２級アルキル基の炭素
数が多くなると立体障害が大きくなり、２級アルキル基
の酸化速度が遅くなるとともに、１級アルキル基が酸化
されやすくなる。
−ブチル基を有する５ｅｅ−ブチルトルエンを酸化した
場合、メチル基およびイソプロピル基を有するシメンを
酸化した場合に較べて酸化速度が著しく遅く、さらに生
成する３ｉＩｌヒドロペルオキシドの選択率も悪くなる
。これは立体障害によるためであり、１級アルキル基お
よび２級アルキル基を有し、かつ２級アルキル基の炭素
数が多くなると立体障害が大きくなり、２級アルキル基
の酸化速度が遅くなるとともに、１級アルキル基が酸化
されやすくなる。
また、ハロゲンイオンの存在下に、銅、マンガン、鉄、
コバルトまたはニッケルと、酢酸、ステアリン酸等との
有機酸塩、あるいは前記金属とフタロシアニン、アセチ
ルアセトネート、エチレンジアミンテトラ酢酸、ポルフ
ィリン等の配位子とからなる有機錯体を添加する方法（
特開昭５８−７２５５８号）、触媒として１個のコバル
ト原子に少なくとも４個の窒素原子が配位結合している
有機コバルト錯体を用いる方法（特開昭５０−３７７４
１号）も提案されている。この特開昭５８−７２５５８
号の実施例では、イソプロピルベンゼン（クメン）の酸
化が開示されているだけであり、一方特開昭５０−３７
７４１号の実施例ではクメン、パラメチルイソプロピル
ベンゼン（パラシメン）、 パラジイソプロピルベンゼ
ンおよびパライソプロピルフェノールの酸化が開示され
ている。
コバルトまたはニッケルと、酢酸、ステアリン酸等との
有機酸塩、あるいは前記金属とフタロシアニン、アセチ
ルアセトネート、エチレンジアミンテトラ酢酸、ポルフ
ィリン等の配位子とからなる有機錯体を添加する方法（
特開昭５８−７２５５８号）、触媒として１個のコバル
ト原子に少なくとも４個の窒素原子が配位結合している
有機コバルト錯体を用いる方法（特開昭５０−３７７４
１号）も提案されている。この特開昭５８−７２５５８
号の実施例では、イソプロピルベンゼン（クメン）の酸
化が開示されているだけであり、一方特開昭５０−３７
７４１号の実施例ではクメン、パラメチルイソプロピル
ベンゼン（パラシメン）、 パラジイソプロピルベンゼ
ンおよびパライソプロピルフェノールの酸化が開示され
ている。
しかし前述のとおり、１級アルキル基および２級アルキ
ル基を有する芳香族化合物を分子状酸素含有ガスにより
酸化する場合の酸化速度は、２級アルキル基のみを有す
る芳香族化合物の酸化速度よりも遅くなり、また１級ア
ルキル基および２級アルキル基を有し、かつ２級アルキ
ル基の炭素数が多くなると立体障害が大きくなり、２級
アルキル基の酸化速度が遅くなるとともに、１級アルキ
ル基が酸化されやすくなる。このため、ｓｅｃ〜ブチル
トルエンの酸化に、触媒として前記特開昭５８−−７２
５５８号で開示されている有機酸塩または有機錯体、あ
るいは前記特開昭５０−３７７４１号で開示されている
有機コバルト錯体を使用した場合、これらの化合物がい
かなる触媒能を発揮するかを予想することは困難である
。
ル基を有する芳香族化合物を分子状酸素含有ガスにより
酸化する場合の酸化速度は、２級アルキル基のみを有す
る芳香族化合物の酸化速度よりも遅くなり、また１級ア
ルキル基および２級アルキル基を有し、かつ２級アルキ
ル基の炭素数が多くなると立体障害が大きくなり、２級
アルキル基の酸化速度が遅くなるとともに、１級アルキ
ル基が酸化されやすくなる。このため、ｓｅｃ〜ブチル
トルエンの酸化に、触媒として前記特開昭５８−−７２
５５８号で開示されている有機酸塩または有機錯体、あ
るいは前記特開昭５０−３７７４１号で開示されている
有機コバルト錯体を使用した場合、これらの化合物がい
かなる触媒能を発揮するかを予想することは困難である
。
本発明者らはメチル基および５ｅｅ−ブチル基を有する
５ａｃ−ブチルトルエンの酸化速度を上げ、しがも３級
ヒドロペルオキシドの選択率も向上させる方法について
鋭意研究した結果、特定の触媒を用いればｓｅｃ−ブチ
ルトルエンの酸化速度および３級ヒドロペルオキシドの
選択率を向上させることができることを見出した。
５ａｃ−ブチルトルエンの酸化速度を上げ、しがも３級
ヒドロペルオキシドの選択率も向上させる方法について
鋭意研究した結果、特定の触媒を用いればｓｅｃ−ブチ
ルトルエンの酸化速度および３級ヒドロペルオキシドの
選択率を向上させることができることを見出した。
本発明の目的は、メチル基およびｓｅｃ−ブチル基を有
するｓｅｃ−ブチルトルエンを酸化して５ｅｅ−ブチル
トルエンヒドロペルオキシドを製造する方法において、
短時間で効率よく、しかも５ｅｅ−ブチルトルエン３級
ヒドロペルオキシドを高い選択率で製造することができ
る５ｅｅ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方
法を提案することである。
するｓｅｃ−ブチルトルエンを酸化して５ｅｅ−ブチル
トルエンヒドロペルオキシドを製造する方法において、
短時間で効率よく、しかも５ｅｅ−ブチルトルエン３級
ヒドロペルオキシドを高い選択率で製造することができ
る５ｅｅ−ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方
法を提案することである。
本発明は１次のｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペルオキ
シドの製造方法である。
シドの製造方法である。
（１）触媒および塩基性化合物の存在下に、ｓｅｃ−ブ
チルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させてｓｅｃ
−ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に
おいて、触媒としてアルカリ土類金属および遷移金属の
テトラフェニルポルフィリン錯体から選ばれる少なくと
も１種を使用することを特徴とするｓｅｃ−ブチルトル
エンヒドロペルオキシドの製造方法。
チルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させてｓｅｃ
−ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に
おいて、触媒としてアルカリ土類金属および遷移金属の
テトラフェニルポルフィリン錯体から選ばれる少なくと
も１種を使用することを特徴とするｓｅｃ−ブチルトル
エンヒドロペルオキシドの製造方法。
（２）反応系中の触媒濃度を０．０１〜５ ｇ／［−反
応液の範囲とし、８０〜１５０℃の温度で反応を行う上
記（１）記載の方法。
応液の範囲とし、８０〜１５０℃の温度で反応を行う上
記（１）記載の方法。
本発明では５ｅｅ−ブチルトルエンを酸化して８８Ｃ−
ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する。
ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する。
８６Ｃ−ブチルトルエンとしてはオル１−、メタ、パラ
のいずれの異性体も使用できるし、これらの混合物を使
用することもできる。
のいずれの異性体も使用できるし、これらの混合物を使
用することもできる。
本発明において使用する触媒は、下記−最大（１）で表
わされるテトラフェニルポルフィリンを配位子とする金
属錯体である。
わされるテトラフェニルポルフィリンを配位子とする金
属錯体である。
（式中、Ｍはアルカリ土類金属または遷移金属の中心原
子、ｘ１〜ｘ４は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子
またはアルコキシル基を示し、それぞれ同一または異な
っていてもよい。） 上記−最大（１）で表わされるテトラフェニルポルフィ
リンを配位子とする金属錯体の中心原子としては、例え
ばＭｇ ２４等のアルカリ土類金属ｅ Ｎ ｘ ２ ＊
Ｃ０２＋、Ｃｕ２＋、Ｃｆ１−Ｆｅ”、０＝ｖ２＋等の
遷移金属をあげることができる。
子、ｘ１〜ｘ４は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子
またはアルコキシル基を示し、それぞれ同一または異な
っていてもよい。） 上記−最大（１）で表わされるテトラフェニルポルフィ
リンを配位子とする金属錯体の中心原子としては、例え
ばＭｇ ２４等のアルカリ土類金属ｅ Ｎ ｘ ２ ＊
Ｃ０２＋、Ｃｕ２＋、Ｃｆ１−Ｆｅ”、０＝ｖ２＋等の
遷移金属をあげることができる。
触媒は１種単独で使用することもできるし、２種以上を
混合して使用することもできる。
混合して使用することもできる。
触媒は反応系中の濃度が通常０．０１〜５ｇ／ト反応液
、好ましくは０．０５〜２ ｇ／ｌ−反応液の範囲とな
るように使用する。
、好ましくは０．０５〜２ ｇ／ｌ−反応液の範囲とな
るように使用する。
本発明においては、５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化反応
は前記触媒のほかに塩基性化合物の存在下に、５ｅｅ−
ブチルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させて行う
。
は前記触媒のほかに塩基性化合物の存在下に、５ｅｅ−
ブチルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させて行う
。
塩基性化合物としては特に制限はなく、水酸化ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどが例示できる。これらの塩
基性化合物は水溶液として用いるのが好ましく、またこ
の水溶液のｐＨは８〜１２であることが好ましい。５ａ
ｃ−ブチルトルエンと塩基性化合物水溶液の割合は、ｓ
ｅｃ−ブチルトルエン１００容量部に対して塩基性化合
物水溶液１〜５００容量部の範囲が好ましい。
ム、炭酸水素ナトリウムなどが例示できる。これらの塩
基性化合物は水溶液として用いるのが好ましく、またこ
の水溶液のｐＨは８〜１２であることが好ましい。５ａ
ｃ−ブチルトルエンと塩基性化合物水溶液の割合は、ｓ
ｅｃ−ブチルトルエン１００容量部に対して塩基性化合
物水溶液１〜５００容量部の範囲が好ましい。
さらに５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化反応の誘導期を短
縮させるため、反応開始剤を少量併用してもよい。反応
開始剤としては、通常のラジカル開始剤が使用でき、例
えばベンゾイルペルオキシドのような過酸化物などをあ
げることができるが、ｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペ
ルオキシドを使用するのが好ましい。反応開始剤の使用
量は５ｅｅ−ブチルトルエン１００重量部に対して０．
０５〜１０重量部が好ましい。
縮させるため、反応開始剤を少量併用してもよい。反応
開始剤としては、通常のラジカル開始剤が使用でき、例
えばベンゾイルペルオキシドのような過酸化物などをあ
げることができるが、ｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペ
ルオキシドを使用するのが好ましい。反応開始剤の使用
量は５ｅｅ−ブチルトルエン１００重量部に対して０．
０５〜１０重量部が好ましい。
分子状酸素含有ガスとしては、酸素、空気または酸素を
不活性ガスで希釈した混合ガスなどを用いることができ
るが、通常空気で十分である。
不活性ガスで希釈した混合ガスなどを用いることができ
るが、通常空気で十分である。
ｓｅｃ−ブチルトルエンと分子状酸素含有ガスとの接触
方法は特に限定されず、例えば反応系に分子状酸素含有
ガスを吹込みながら反応を行ってもよいし、分子状酸素
含有ガスの加圧下に反応を行ってもよい。
方法は特に限定されず、例えば反応系に分子状酸素含有
ガスを吹込みながら反応を行ってもよいし、分子状酸素
含有ガスの加圧下に反応を行ってもよい。
本発明において、５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化反応は
１通常８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１３０℃の
反応温度で行う。また反応圧力は常圧以上であれば特に
制限はなく、通常常圧〜５０ｋｇ／ａＪＧ、好ましくは
常圧〜１０ｋｇ／ａ＃Ｇ、反応時間は通常０．５〜２０
時間、好ましくは１〜７時間が好ましい。
１通常８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１３０℃の
反応温度で行う。また反応圧力は常圧以上であれば特に
制限はなく、通常常圧〜５０ｋｇ／ａＪＧ、好ましくは
常圧〜１０ｋｇ／ａ＃Ｇ、反応時間は通常０．５〜２０
時間、好ましくは１〜７時間が好ましい。
本発明に係る５ｅｅ−ブチルトルエンの酸化反応は無溶
媒系で行うのが好ましいが、５ｅｅ−ブチルトルエンを
溶解し、酸化に不活性な溶媒を用いて行ってもよい。溶
媒としては、例えばベンゼン；クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化ベンゼンなどをあげることが
できる。
媒系で行うのが好ましいが、５ｅｅ−ブチルトルエンを
溶解し、酸化に不活性な溶媒を用いて行ってもよい。溶
媒としては、例えばベンゼン；クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化ベンゼンなどをあげることが
できる。
本発明に係るｓｅｃ−ブチルトルエンの酸化反応を行う
ための反応器は特に限定されず、種型、管壁、塔壁など
任意のものが使用できる。またバッチ式。
ための反応器は特に限定されず、種型、管壁、塔壁など
任意のものが使用できる。またバッチ式。
連続式のいずれの方式により、液相反応として行うこと
ができる。
ができる。
上記の反応により、ｓｅｃ−ブチルトルエンのｓｅｃ−
ブチル基が酸化されて、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒ
ドロペルオキシドが生成する。−船釣には、シメン等の
場合よりも目的とするｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒド
ロペルオキシドの選択率は低下する傾向にあるが１本発
明では触媒としてアルカリ土類金属および遷移金属のテ
トラフェニルポルフィリン錯体から選ばれる少なくとも
１種を使用し、前記条件で反応を行うことにより、メチ
ル基の酸化は抑制され、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒ
ドロペルオキシドの選択率は高くなる。
ブチル基が酸化されて、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒ
ドロペルオキシドが生成する。−船釣には、シメン等の
場合よりも目的とするｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒド
ロペルオキシドの選択率は低下する傾向にあるが１本発
明では触媒としてアルカリ土類金属および遷移金属のテ
トラフェニルポルフィリン錯体から選ばれる少なくとも
１種を使用し、前記条件で反応を行うことにより、メチ
ル基の酸化は抑制され、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級ヒ
ドロペルオキシドの選択率は高くなる。
本発明により得られたｓｅｃ−ブチルトルエンヒドロペ
ルオキシドは、クレゾールの製造原料などとして利用で
きる。
ルオキシドは、クレゾールの製造原料などとして利用で
きる。
本発明によれば、５ｅｅ−ブチルトルエンを特定の触媒
を用いて酸化するようにしたので、短時間で効率よく、
しかも５ｅｅ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシド
を高い選択率で製造できる。
を用いて酸化するようにしたので、短時間で効率よく、
しかも５ｅｅ−ブチルトルエン３級ヒドロペルオキシド
を高い選択率で製造できる。
次に、本発明の実施例について説明する。
実施例１〜５
反応器に５ｅｅ−ブチルトルエン°（ｓ−ＢＴ） ６０
ｇ、３重量％Ｎａ２ＣＯ３水溶液２．４ｇおよび所定量
の触媒を仕込み、１０Ｑ／時間の流量で空気を吹込みな
がら加熱した。１２０℃の温度に達した後、反応開始剤
として５ｅｅ−ブチルトルエンヒドロペルオキシド０．
７ｇを加えて３時間反応させた。反応終了後、ガスクロ
マトグラフィー、液体クロマトグラフィーで反応液中の
５ｅｅ−ブチルトルエン、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級
ヒドロペルオキシド（ｓ−ＢＴ３）ＩＰＯ）の濃度を定
量した。結果を表１に示す。なお触媒としては、前記−
最大（１）で表わされる金属錯体のｘ１〜ｘ４がいずれ
も水素原子であって、中心原子が表１に示されているも
のを使用した。
ｇ、３重量％Ｎａ２ＣＯ３水溶液２．４ｇおよび所定量
の触媒を仕込み、１０Ｑ／時間の流量で空気を吹込みな
がら加熱した。１２０℃の温度に達した後、反応開始剤
として５ｅｅ−ブチルトルエンヒドロペルオキシド０．
７ｇを加えて３時間反応させた。反応終了後、ガスクロ
マトグラフィー、液体クロマトグラフィーで反応液中の
５ｅｅ−ブチルトルエン、ｓｅｃ−ブチルトルエン３級
ヒドロペルオキシド（ｓ−ＢＴ３）ＩＰＯ）の濃度を定
量した。結果を表１に示す。なお触媒としては、前記−
最大（１）で表わされる金属錯体のｘ１〜ｘ４がいずれ
も水素原子であって、中心原子が表１に示されているも
のを使用した。
比較例１
触媒を使用しなかったこと以外は実施例１と同様にして
行った。結果を表１に示す。
行った。結果を表１に示す。
表１
Claims (2)
- （１）触媒および塩基性化合物の存在下に、ｓｅｃ−ブ
チルトルエンに分子状酸素含有ガスを接触させてｓｅｃ
−ブチルトルエンヒドロペルオキシドを製造する方法に
おいて、触媒としてアルカリ土類金属および遷移金属の
テトラフェニルポルフィリン錯体から選ばれる少なくと
も１種を使用することを特徴とするｓｅｃ−ブチルトル
エンヒドロペルオキシドの製造方法。 - （２）反応系中の触媒濃度を０．０１〜５ｇ／ｌ−反応
液の範囲とし、８０〜１５０℃の温度で反応を行う請求
項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1146109A JPH0311058A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1146109A JPH0311058A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311058A true JPH0311058A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15400356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1146109A Pending JPH0311058A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ｓｅｃ―ブチルトルエンヒドロペルオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311058A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981424A (en) * | 1997-07-31 | 1999-11-09 | Sunoco, Inc. (R&M) | Catalysts for hydroxylation and ammination of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP1146109A patent/JPH0311058A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5981424A (en) * | 1997-07-31 | 1999-11-09 | Sunoco, Inc. (R&M) | Catalysts for hydroxylation and ammination of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
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