JPH0967337A - アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 - Google Patents
アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法Info
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- JPH0967337A JPH0967337A JP7222360A JP22236095A JPH0967337A JP H0967337 A JPH0967337 A JP H0967337A JP 7222360 A JP7222360 A JP 7222360A JP 22236095 A JP22236095 A JP 22236095A JP H0967337 A JPH0967337 A JP H0967337A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】オキソ金属化合物を触媒として用いて、アリー
ルアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応
するアリールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する
方法を提供することにある。 【解決手段】本発明によるアリールアルキルヒドロペル
オキシド類の製造方法は、オキソ金属化合物を触媒とし
て、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロ
ペルオキシド類に転化することを特徴とする。
ルアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応
するアリールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する
方法を提供することにある。 【解決手段】本発明によるアリールアルキルヒドロペル
オキシド類の製造方法は、オキソ金属化合物を触媒とし
て、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロ
ペルオキシド類に転化することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキソ金属化合物
を触媒として用いて、アリールアルキル炭化水素を酸素
含有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒド
ロペルオキシド類に選択的に且つ高濃度に転化すること
によるアリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方
法に関する。
を触媒として用いて、アリールアルキル炭化水素を酸素
含有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒド
ロペルオキシド類に選択的に且つ高濃度に転化すること
によるアリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】触媒の存在下にアリールアルキル基を有
する炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するア
リールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する方法
は、従来、種種知られている。
する炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するア
リールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する方法
は、従来、種種知られている。
【０００３】例えば、特公昭５５−５００２０号公報に
は、エチレンジアミン４酢酸（ＥＤＴＡ）等のポリアミ
ノカルボン酸類を配位子とするコバルト、ニッケル、マ
ンガン、銅又は鉄の水溶性錯体（キレート化合物）を触
媒として用いて、水の存在下に、3,５−ジメチルクメン
等のような第２級アルキル基を有するメチルベンゼン類
を酸素含有気体にて酸化して、対応するヒドロペルオキ
シド類に転化する方法が記載されている。しかし、上述
の触媒を用いて、８０℃程度の温度領域において、反応
を実用的な速度で進行させることはできない。
は、エチレンジアミン４酢酸（ＥＤＴＡ）等のポリアミ
ノカルボン酸類を配位子とするコバルト、ニッケル、マ
ンガン、銅又は鉄の水溶性錯体（キレート化合物）を触
媒として用いて、水の存在下に、3,５−ジメチルクメン
等のような第２級アルキル基を有するメチルベンゼン類
を酸素含有気体にて酸化して、対応するヒドロペルオキ
シド類に転化する方法が記載されている。しかし、上述
の触媒を用いて、８０℃程度の温度領域において、反応
を実用的な速度で進行させることはできない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、金属化合物
を触媒として用いるアリールアルキルヒドロペルオキシ
ド類の製造における上記問題を解決するためになされた
ものであって、オキソ金属化合物がアリールアルキル炭
化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリール
アルキルヒドロペルオキシド類に転化するのに有用な触
媒であることを見出して、本発明に至ったものである。
を触媒として用いるアリールアルキルヒドロペルオキシ
ド類の製造における上記問題を解決するためになされた
ものであって、オキソ金属化合物がアリールアルキル炭
化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリール
アルキルヒドロペルオキシド類に転化するのに有用な触
媒であることを見出して、本発明に至ったものである。
【０００５】即ち、本発明は、オキソ金属化合物を触媒
として用いて、アリールアルキル炭化水素を酸素含有気
体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロペル
オキシド類を製造する方法を提供することを目的とす
る。
として用いて、アリールアルキル炭化水素を酸素含有気
体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロペル
オキシド類を製造する方法を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発によるアリールアル
キルヒドロペルオキシド類の製造方法は、オキソ金属化
合物を触媒として、一般式（Ｉ）
キルヒドロペルオキシド類の製造方法は、オキソ金属化
合物を触媒として、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされるアリールアルキル炭化水
素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアル
キルヒドロペルオキシド類に転化することを特徴とす
る。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされるアリールアルキル炭化水
素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアル
キルヒドロペルオキシド類に転化することを特徴とす
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明による方法において、原料
として用いるアリールアルキル炭化水素は、一般式
（Ｉ）
として用いるアリールアルキル炭化水素は、一般式
（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされる。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされる。
【００１２】本発明によれば、上記一般式（Ｉ）で表わ
されるアリールアルキル炭化水素は、α水素を有するこ
とが必要であり、特に、第３級水素を有することが好ま
しい。従って、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であ
ることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基である
ことが好ましい。上記アルキル基としては、特に、メチ
ル基が好ましい。芳香族炭化水素基として、例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、ビフェニル等から導かれるｎ価の
炭化水素基を挙げることができるが、好ましくは、ベン
ゼン又はナフタレンから導かれるｎ価の炭化水素基であ
る。
されるアリールアルキル炭化水素は、α水素を有するこ
とが必要であり、特に、第３級水素を有することが好ま
しい。従って、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であ
ることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基である
ことが好ましい。上記アルキル基としては、特に、メチ
ル基が好ましい。芳香族炭化水素基として、例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、ビフェニル等から導かれるｎ価の
炭化水素基を挙げることができるが、好ましくは、ベン
ゼン又はナフタレンから導かれるｎ価の炭化水素基であ
る。
【００１３】従って、本発明において、アリールアルキ
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン、1,3,５−トリイソプロピルベンゼ
ン、イソプロピルナフタレン、2,６−ジイソプロピルナ
フタレン、イソプロピルビフェニル、4,4'−ジイソプロ
ピルビフェニルや、これらの２種以上の混合物を挙げる
ことができる。しかし、これらに限定されるものではな
い。
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン、1,3,５−トリイソプロピルベンゼ
ン、イソプロピルナフタレン、2,６−ジイソプロピルナ
フタレン、イソプロピルビフェニル、4,4'−ジイソプロ
ピルビフェニルや、これらの２種以上の混合物を挙げる
ことができる。しかし、これらに限定されるものではな
い。
【００１４】本発明においては、このようなアリールア
ルキル炭化水素をオキソ金属化合物を触媒として用いて
酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアルキル
ヒドロペルオキシド類に選択的に転化する。本発明にお
いて用いるオキソ金属化合物は、好ましくは、一般式
（II）
ルキル炭化水素をオキソ金属化合物を触媒として用いて
酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアルキル
ヒドロペルオキシド類に選択的に転化する。本発明にお
いて用いるオキソ金属化合物は、好ましくは、一般式
（II）
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中Ｍは金属、Ｌは配位子、ｎは１〜８
の整数を示す。）で表される。
の整数を示す。）で表される。
【００１７】上記一般式（II）において、Ｍは金属を示
し、具体例として、例えば、バナジウム、チタン、ジル
コニウム等を挙げることができるが、しかし、これらに
限定されるものではない。また、Ｌは対アニオン及び／
又は中性配位子であり、好ましい具体例として、ハロゲ
ン化物イオン、硫酸イオン、アセチルアセトナート、ク
ラウンエーテル等の含酸素化合物や、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
フェナントロリン、ビピリジル、アザクラウン等の含窒
素化合物を挙げることができる。
し、具体例として、例えば、バナジウム、チタン、ジル
コニウム等を挙げることができるが、しかし、これらに
限定されるものではない。また、Ｌは対アニオン及び／
又は中性配位子であり、好ましい具体例として、ハロゲ
ン化物イオン、硫酸イオン、アセチルアセトナート、ク
ラウンエーテル等の含酸素化合物や、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
フェナントロリン、ビピリジル、アザクラウン等の含窒
素化合物を挙げることができる。
【００１８】このようなオキソ金属化合物の好ましい具
体例として、例えば、酸化チタン（II）アセチルアセト
ナート、酸化バナジウム（II）アセチルアセトナート、
オキシ塩化ジルコニウム等を挙げることができる。しか
し、これらに限定されるものではない。一般に、オキソ
金属化合物は、市販品を用いてもよく、また、従来より
知られている方法にて合成したものを用いてもよい。例
えば、前記一般式（II）で表わされるオキソ金属化合物
のうち、中性の配位子を有するものは、酸化バナジウム
（II）アセチルアセトナート等の上述したようなオキソ
金属化合物を溶媒中にてフェナントロリン、ビピリジ
ル、アザクラウン等の配位子と処理することによって容
易に得ることができる。
体例として、例えば、酸化チタン（II）アセチルアセト
ナート、酸化バナジウム（II）アセチルアセトナート、
オキシ塩化ジルコニウム等を挙げることができる。しか
し、これらに限定されるものではない。一般に、オキソ
金属化合物は、市販品を用いてもよく、また、従来より
知られている方法にて合成したものを用いてもよい。例
えば、前記一般式（II）で表わされるオキソ金属化合物
のうち、中性の配位子を有するものは、酸化バナジウム
（II）アセチルアセトナート等の上述したようなオキソ
金属化合物を溶媒中にてフェナントロリン、ビピリジ
ル、アザクラウン等の配位子と処理することによって容
易に得ることができる。
【００１９】本発明の方法において、上記オキソ金属化
合物は、固体として用いてもよいし、反応溶液に溶解さ
せてもよい。従って、反応は、不均一反応でも、均一反
応でもよい。本発明の方法において、上記オキソ金属化
合物は、出発原料である前記アリールアルキル炭化水素
１００重量部に対して、通常、0.００００１〜5.０重量
部の範囲で用いられ、好ましくは、0.０００１〜0.１重
量部の範囲で用いられる。
合物は、固体として用いてもよいし、反応溶液に溶解さ
せてもよい。従って、反応は、不均一反応でも、均一反
応でもよい。本発明の方法において、上記オキソ金属化
合物は、出発原料である前記アリールアルキル炭化水素
１００重量部に対して、通常、0.００００１〜5.０重量
部の範囲で用いられ、好ましくは、0.０００１〜0.１重
量部の範囲で用いられる。
【００２０】酸化剤としての酸素含有気体としては、通
常、空気が用いられる。反応は、通常、常圧下で行なえ
ばよいが、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。反
応温度は、通常、４０〜１２０℃の範囲であるが、好ま
しくは、５０〜１００℃の範囲である。
常、空気が用いられる。反応は、通常、常圧下で行なえ
ばよいが、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。反
応温度は、通常、４０〜１２０℃の範囲であるが、好ま
しくは、５０〜１００℃の範囲である。
【００２１】本発明によれば、反応は、塩基性化合物の
共存下に行なってもよい。塩基性化合物は、固体とし
て、又は水溶液として用いられる。例えば、アルカリ水
溶液を用いるとき、反応は、二相系で行なわれる。塩基
性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化
バリウム等が用いられる。このような塩基性化合物は、
出発原料である前記アリールアルキル炭化水素１００重
量部に対して、通常、0.０００１〜１0.０重量部、好ま
しくは、0.００１〜5.０重量部の範囲で用いられる。
共存下に行なってもよい。塩基性化合物は、固体とし
て、又は水溶液として用いられる。例えば、アルカリ水
溶液を用いるとき、反応は、二相系で行なわれる。塩基
性化合物としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化
バリウム等が用いられる。このような塩基性化合物は、
出発原料である前記アリールアルキル炭化水素１００重
量部に対して、通常、0.０００１〜１0.０重量部、好ま
しくは、0.００１〜5.０重量部の範囲で用いられる。
【００２２】本発明による反応は、回分式、連続式のい
ずれでも行なうことができる。回分式で反応を行なう場
合は、出発物質であるアリールアルキル炭化水素が反応
温度で液体であれば、それに触媒を加え、加熱攪拌下
に、通常、空気を吹き込むことによって、酸化反応を行
なう。必要であれば、反応に不活性な有機溶剤や水を反
応溶剤として用いてもよい。他方、出発物質であるアリ
ールアルキル炭化水素が反応温度で固体であれば、不活
性な有機溶剤に溶解させて、溶液とし、それに触媒を加
え、加熱攪拌下に、空気を吹き込んで、酸化反応を行な
えばよい。
ずれでも行なうことができる。回分式で反応を行なう場
合は、出発物質であるアリールアルキル炭化水素が反応
温度で液体であれば、それに触媒を加え、加熱攪拌下
に、通常、空気を吹き込むことによって、酸化反応を行
なう。必要であれば、反応に不活性な有機溶剤や水を反
応溶剤として用いてもよい。他方、出発物質であるアリ
ールアルキル炭化水素が反応温度で固体であれば、不活
性な有機溶剤に溶解させて、溶液とし、それに触媒を加
え、加熱攪拌下に、空気を吹き込んで、酸化反応を行な
えばよい。
【００２３】更に、本発明においては、必要に応じて、
反応の開始に際して、アリールアルキル炭化水素に、こ
れに対応する少量のアリールアルキルヒドロペルオキシ
ドを開始剤として存在させてもよい。また、触媒を固定
床に形成し、出発物質であるアリールアルキル炭化水素
又はその溶液と空気を混合しつつ、この固定床を通過さ
せてもよい。
反応の開始に際して、アリールアルキル炭化水素に、こ
れに対応する少量のアリールアルキルヒドロペルオキシ
ドを開始剤として存在させてもよい。また、触媒を固定
床に形成し、出発物質であるアリールアルキル炭化水素
又はその溶液と空気を混合しつつ、この固定床を通過さ
せてもよい。
【００２４】本発明の方法によれば、目的とするアリー
ルアルキルヒドロペルオキシドは、反応終了後、必要に
応じて、触媒を濾別した後、得られた反応混合物を蒸留
等の通常の手段によって、反応混合物から容易に回収す
ることができる。
ルアルキルヒドロペルオキシドは、反応終了後、必要に
応じて、触媒を濾別した後、得られた反応混合物を蒸留
等の通常の手段によって、反応混合物から容易に回収す
ることができる。
【００２５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。尚、反応終了後の反応混合物中のクメンヒドロペル
オキシドの濃度はヨードメトリー及びガスクロマトグラ
フィーによって求めた。また、生成したクメンヒドロペ
ルオキシドの選択率はガスクロマトグラフィーによって
求めた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。尚、反応終了後の反応混合物中のクメンヒドロペル
オキシドの濃度はヨードメトリー及びガスクロマトグラ
フィーによって求めた。また、生成したクメンヒドロペ
ルオキシドの選択率はガスクロマトグラフィーによって
求めた。
【００２６】実施例１ クメン９０ｇとクメンモノヒドロペルオキシド１０ｇと
の混合物に酸化チタン（II）アセチルアセトナート２ｍ
ｇを加え、８０℃とし、これに攪拌下、空気を１８０ｍ
ｌ／分の割合にて吹き込み、６時間、クメンを空気酸化
した。反応終了後の反応混合物中のクメンヒドロペルオ
キシドの濃度は１6.９重量％であり、クメンヒドロペル
オキシドの蓄積速度は1.１重量％／時であった。また、
生成したクメンヒドロペルオキシドの選択率は９１％で
あった。
の混合物に酸化チタン（II）アセチルアセトナート２ｍ
ｇを加え、８０℃とし、これに攪拌下、空気を１８０ｍ
ｌ／分の割合にて吹き込み、６時間、クメンを空気酸化
した。反応終了後の反応混合物中のクメンヒドロペルオ
キシドの濃度は１6.９重量％であり、クメンヒドロペル
オキシドの蓄積速度は1.１重量％／時であった。また、
生成したクメンヒドロペルオキシドの選択率は９１％で
あった。
【００２７】比較例１ 触媒として、酸化チタン（IV）２０ｍｇを用いた以外
は、実施例１と同様にして、クメンの空気酸化を６時間
行なった。その結果、反応終了後の反応混合物中のクメ
ンヒドロペルオキシドの濃度は１9.０重量％であった。
クメンヒドロペルオキシドの蓄積速度は1.５重量％／時
であったが、生成したクメンヒドロペルオキシドの選択
率は６９％にとどまった。
は、実施例１と同様にして、クメンの空気酸化を６時間
行なった。その結果、反応終了後の反応混合物中のクメ
ンヒドロペルオキシドの濃度は１9.０重量％であった。
クメンヒドロペルオキシドの蓄積速度は1.５重量％／時
であったが、生成したクメンヒドロペルオキシドの選択
率は６９％にとどまった。
【００２８】実施例２ 触媒として、酸化バナジウム（II）アセチルアセトナー
ト５ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様にして、クメ
ンの空気酸化を６時間行なった。その結果、クメンヒド
ロペルオキシドの蓄積速度は3.０重量％／時であり、生
成したクメンヒドロペルオキシドの選択率は７８％であ
った。
ト５ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様にして、クメ
ンの空気酸化を６時間行なった。その結果、クメンヒド
ロペルオキシドの蓄積速度は3.０重量％／時であり、生
成したクメンヒドロペルオキシドの選択率は７８％であ
った。
【００２９】実施例３ 触媒として、酸化バナジウム（II）アセチルアセトナー
トに（1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン）が配
位した錯体２ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様にし
て、クメンの空気酸化を６時間行なった。その結果、ク
メンヒドロペルオキシドの蓄積速度は1.５重量％／時で
あり、生成したクメンヒドロペルオキシドの選択率は８
８％であった。
トに（1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン）が配
位した錯体２ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様にし
て、クメンの空気酸化を６時間行なった。その結果、ク
メンヒドロペルオキシドの蓄積速度は1.５重量％／時で
あり、生成したクメンヒドロペルオキシドの選択率は８
８％であった。
【００３０】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、オキソ
金属化合物を触媒として用いて、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体によって酸化することによって、対
応するヒドロペルオキシド類を高選択率、高濃度にて得
ることができる。
金属化合物を触媒として用いて、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体によって酸化することによって、対
応するヒドロペルオキシド類を高選択率、高濃度にて得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】オキソ金属化合物を触媒として、一般式
（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロ
ペルオキシド類に転化することを特徴とするアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類の製造方法。 - 【請求項２】オキソ金属化合物が一般式（II） 【化２】 （式中Ｍは金属、Ｌは配位子、ｎは１〜８の整数を示
す。）で表される化合物である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】オキソ金属化合物がオキシバナジウム化合
物、オキシチタン化合物、オキシジルコニウム化合物の
塩又は錯体である場合の請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7222360A JPH0967337A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7222360A JPH0967337A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967337A true JPH0967337A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16781128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7222360A Pending JPH0967337A (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967337A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1520853A1 (en) | 2003-09-24 | 2005-04-06 | Repsol Quimica S.A. | Process for preparation of hydroperoxides |
| CN113121473A (zh) * | 2021-03-11 | 2021-07-16 | 中山大学 | 一种金属催化丙烯/异丙苯共氧化制备1,2-环氧丙烷的方法 |
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1995
- 1995-08-30 JP JP7222360A patent/JPH0967337A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1520853A1 (en) | 2003-09-24 | 2005-04-06 | Repsol Quimica S.A. | Process for preparation of hydroperoxides |
| US7038089B2 (en) | 2003-09-24 | 2006-05-02 | Respol Quimica, S.A. | Process for preparation of hydroperoxides |
| CN113121473A (zh) * | 2021-03-11 | 2021-07-16 | 中山大学 | 一种金属催化丙烯/异丙苯共氧化制备1,2-环氧丙烷的方法 |
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