JPH03118342A - アダマンタンジオール類の製造方法 - Google Patents
アダマンタンジオール類の製造方法Info
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- JPH03118342A JPH03118342A JP1255209A JP25520989A JPH03118342A JP H03118342 A JPH03118342 A JP H03118342A JP 1255209 A JP1255209 A JP 1255209A JP 25520989 A JP25520989 A JP 25520989A JP H03118342 A JPH03118342 A JP H03118342A
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- adamantane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はアダマンクンジオール類の製造方法の改良に関
するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、ポリ
エステルなどのポリマーの単量体、合成潤滑油や可塑剤
などとして有用なアダマンタンジエステル類の原料、そ
の他有機薬品の中間体などとして有用な高純度のアダマ
ンタンジオール類を、容易にかつ安価に入手しうる原料
を用いて、高収率で経済性よく製造するための方法に関
する■ ものである。
するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、ポリ
エステルなどのポリマーの単量体、合成潤滑油や可塑剤
などとして有用なアダマンタンジエステル類の原料、そ
の他有機薬品の中間体などとして有用な高純度のアダマ
ンタンジオール類を、容易にかつ安価に入手しうる原料
を用いて、高収率で経済性よく製造するための方法に関
する■ ものである。
［従来の技術］
従来、アダマンクンジオール類は、例えば合成潤滑油や
可塑剤などとして有用なアダマンタンジオールの高級カ
ルボン酸ジエステルの原料として、あるいはその他有機
薬品の中間体として、さらにはポリエステルなどのポリ
マーの単量体などとして有用な化合物であることが知ら
れている。
可塑剤などとして有用なアダマンタンジオールの高級カ
ルボン酸ジエステルの原料として、あるいはその他有機
薬品の中間体として、さらにはポリエステルなどのポリ
マーの単量体などとして有用な化合物であることが知ら
れている。
このアダマンタンジオール類の製造方法としては、これ
まで、例えば（１）ジブロモアダマンタン類を硝酸銀及
びジオキサンの共存下に加水分解する方法［「ヘミッシ
ェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）Ｊ第９３巻、第１
３６６ページ（１９６０年）１、（２）アダマンタンを
三酸化クロムで酸化する方法（特公昭４２１６６２１号
公報）、（３）アダマンタンモノオール類をオゾン酸化
する方法［［オルガニック・シンセセス（Ｏｒｇ、５ｙ
ｎｔｈ、）Ｊ第５９巻、第１７６ページ（１９８０年）
］、（４）アダマンタンモノオール類を濃硫酸中で加熱
し、不均化する方法（テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ）第２４巻、第５３６９ページ（１９６８年）
）などが知られている。
まで、例えば（１）ジブロモアダマンタン類を硝酸銀及
びジオキサンの共存下に加水分解する方法［「ヘミッシ
ェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）Ｊ第９３巻、第１
３６６ページ（１９６０年）１、（２）アダマンタンを
三酸化クロムで酸化する方法（特公昭４２１６６２１号
公報）、（３）アダマンタンモノオール類をオゾン酸化
する方法［［オルガニック・シンセセス（Ｏｒｇ、５ｙ
ｎｔｈ、）Ｊ第５９巻、第１７６ページ（１９８０年）
］、（４）アダマンタンモノオール類を濃硫酸中で加熱
し、不均化する方法（テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ）第２４巻、第５３６９ページ（１９６８年）
）などが知られている。
しかしながら、（１）の方法は高価な硝酸銀を用いるの
で工業的ではなく、シかも本発明者らが追試したところ
、生成物は複雑な組成を有し、かつアダマンクンジオー
ル類の収率が低いなどの欠点があった。（２）の方法に
おいても、高価な三酸化クロムを使用する上、反応生成
物から所望のアダマンクンジオール類の分離回収が困難
であるという欠点を有している。また、（３）のオゾン
酸化の方法においては、爆発の危険性があり、かつオゾ
ンは毒性が強く取り扱いに注意を要する上、無溶媒での
酸化反応のため、収率が低いなどの欠点があり、一方、
（４）の方法においては、大量の濃硫酸を使用すること
から、装置の腐食や廃硫酸の処理などの問題がある。
で工業的ではなく、シかも本発明者らが追試したところ
、生成物は複雑な組成を有し、かつアダマンクンジオー
ル類の収率が低いなどの欠点があった。（２）の方法に
おいても、高価な三酸化クロムを使用する上、反応生成
物から所望のアダマンクンジオール類の分離回収が困難
であるという欠点を有している。また、（３）のオゾン
酸化の方法においては、爆発の危険性があり、かつオゾ
ンは毒性が強く取り扱いに注意を要する上、無溶媒での
酸化反応のため、収率が低いなどの欠点があり、一方、
（４）の方法においては、大量の濃硫酸を使用すること
から、装置の腐食や廃硫酸の処理などの問題がある。
このように、アダマンクンジオール類を容易にかつ安価
に入手しうる原料を用いて、経済性よく製造する方法は
これまで見い出されていないのが実情である。
に入手しうる原料を用いて、経済性よく製造する方法は
これまで見い出されていないのが実情である。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は従来のアダマンクンジオール類の製造方法が有
する欠点を克服し、容易にかつ安価に入手しうる原料を
用いて、高純度のアダマンタンジオール類を高収率で経
済性よく製造するための工業的有利な方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
する欠点を克服し、容易にかつ安価に入手しうる原料を
用いて、高純度のアダマンタンジオール類を高収率で経
済性よく製造するための工業的有利な方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意研究を重ね
た結果、ジブロモアダマンタン類を第一級アミン化合物
の存在下に加水分解することにより、その目的を達成し
うろことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
た結果、ジブロモアダマンタン類を第一級アミン化合物
の存在下に加水分解することにより、その目的を達成し
うろことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は、第三級アミン化合物の存在下、ジ
ブロモアダマンタン類を加水分解することを特徴とする
アダマンタンジオール類の製造方法を提供するものであ
る。
ブロモアダマンタン類を加水分解することを特徴とする
アダマンタンジオール類の製造方法を提供するものであ
る。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明方法において、原料として用いられるジブロモア
ダマンタン類としては、 式 で表される化合物及びその誘導体が挙げられる。
ダマンタン類としては、 式 で表される化合物及びその誘導体が挙げられる。
前記式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば１．２
−ジブロモアダマンタン、ｌ、３−ジブロモアダマンタ
ン、■、４−ジブロモアダマンタンなどが挙げられる。
−ジブロモアダマンタン、ｌ、３−ジブロモアダマンタ
ン、■、４−ジブロモアダマンタンなどが挙げられる。
また、前記式（１）で表される化合物の誘導体としては
、本発明方法における加水分解反応をあまり阻害するこ
とのない置換基を有するものが挙げられる。該置換基と
しては、例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ブチ
ル基などのアルキル基を好ましく挙げることができる。
、本発明方法における加水分解反応をあまり阻害するこ
とのない置換基を有するものが挙げられる。該置換基と
しては、例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ブチ
ル基などのアルキル基を好ましく挙げることができる。
置換基の位置としては５位及び７位が好ましく、またこ
の置換基は１個導入されていてもよいし、同種又は異種
の置換基が複数個導入されていてもよい。
の置換基は１個導入されていてもよいし、同種又は異種
の置換基が複数個導入されていてもよい。
これらのジブロモアダマンタン類は、例えばアダマンク
ン又は該置換基を有するアダマンタン類を、三臭化アル
ミニウム触媒などの存在下にブロム化することにより容
易に得ることができる。
ン又は該置換基を有するアダマンタン類を、三臭化アル
ミニウム触媒などの存在下にブロム化することにより容
易に得ることができる。
このようにして得られたジブロモアダマンタン類には、
通常不純物としてモノブロモアダマンクン類、トリブロ
モアダマンクン類、テトラブロモアダマンクン類などが
含まれているが、これらの不純物の含有量は、高純度（
９５〜９９％）のアダマンクンジオール類を得るために
は、５重量％以下、好ましくは２重量％以下であること
が望ましい。
通常不純物としてモノブロモアダマンクン類、トリブロ
モアダマンクン類、テトラブロモアダマンクン類などが
含まれているが、これらの不純物の含有量は、高純度（
９５〜９９％）のアダマンクンジオール類を得るために
は、５重量％以下、好ましくは２重量％以下であること
が望ましい。
本発明方法においては、原料のジブロモアダマンタン類
として、特に純度９８％以上の１．３−ジブロモアダマ
ンタンが好ましく用いられる。
として、特に純度９８％以上の１．３−ジブロモアダマ
ンタンが好ましく用いられる。
本発明方法において用いられる第三級アミン化合物とし
ては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、１
，８−ジアザビシクロ［５，４，ＯＦラウンセン−７（
ＤＢＵ） 、ピリジン類などが挙げられるが、これらの
中でピリジン類が特に好適である。また、これらの第三
級アミン化合物は１種用いてもよいし、 ２種以上を組み合わせて用い でもよい。
ては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、１
，８−ジアザビシクロ［５，４，ＯＦラウンセン−７（
ＤＢＵ） 、ピリジン類などが挙げられるが、これらの
中でピリジン類が特に好適である。また、これらの第三
級アミン化合物は１種用いてもよいし、 ２種以上を組み合わせて用い でもよい。
前記ピリジン類としては、−形成
（式中のＲは反応を阻害しない置換基、例えばメチル基
、エチル基などの低級アルキル基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミン基などのジ低級アルキル置換アミノ基な
どであり、ｎはＯ又は１〜５の整数で、ｎが２以上の場
合にはＲは異なるものであってもよい） で表される置換基を有しない又は有するピリジンを挙げ
ることができる。このようなどリジン類としては、例え
ばピリジン、σ−ピコリン、β〜ルビコリンγ−ピコリ
ン、４−ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
、エチル基などの低級アルキル基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミン基などのジ低級アルキル置換アミノ基な
どであり、ｎはＯ又は１〜５の整数で、ｎが２以上の場
合にはＲは異なるものであってもよい） で表される置換基を有しない又は有するピリジンを挙げ
ることができる。このようなどリジン類としては、例え
ばピリジン、σ−ピコリン、β〜ルビコリンγ−ピコリ
ン、４−ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
本発明方法においては、これらの第三級アミン化合物の
存在下に、前記ジブロモアダマンタン類を加水分解する
が、この際使用する水の量は、７ 該ジブロモアダマンタン類に対し、通常２〜１００倍モ
ル、好ましくは２０〜８０倍モルの範囲で選ばれる。こ
の水の量が２倍モル未満では理論量に達せず加水分解反
応がスムースに進行しないおそれがあるし、１００倍モ
ルを超えると容積効率が悪くなるとともにジブロモアダ
マンタン類が反応系に溶解しにくくなり、好ましくない
。
存在下に、前記ジブロモアダマンタン類を加水分解する
が、この際使用する水の量は、７ 該ジブロモアダマンタン類に対し、通常２〜１００倍モ
ル、好ましくは２０〜８０倍モルの範囲で選ばれる。こ
の水の量が２倍モル未満では理論量に達せず加水分解反
応がスムースに進行しないおそれがあるし、１００倍モ
ルを超えると容積効率が悪くなるとともにジブロモアダ
マンタン類が反応系に溶解しにくくなり、好ましくない
。
一方、第三級アミン化合物の使用量は、該ジブロモアダ
マンタン類に対し、通常５〜８０倍モル、好ましくは１
０〜６０倍モルの範囲で選ばれる。
マンタン類に対し、通常５〜８０倍モル、好ましくは１
０〜６０倍モルの範囲で選ばれる。
この量が５倍モル未満では原料のジブロモアダマンタン
類が完全に溶解せず、不均一系となって反応がスムース
に進行しないおそれがあるし、８０倍モルを超えると容
積効率が悪くなる上、該第三級アミン化合物の回収量が
多くなって、経済的に不利となる。
類が完全に溶解せず、不均一系となって反応がスムース
に進行しないおそれがあるし、８０倍モルを超えると容
積効率が悪くなる上、該第三級アミン化合物の回収量が
多くなって、経済的に不利となる。
この加水分解反応における温度は、通常１２０〜２８０
℃、好ましくは１５０〜２３０℃の範囲で選ばれる。こ
の温度が１２０°Ｃ未満では反応速度が遅すぎて実用的
でないし、２８０℃を超えると重質分が多く生じるよう
になり好ましくない。
℃、好ましくは１５０〜２３０℃の範囲で選ばれる。こ
の温度が１２０°Ｃ未満では反応速度が遅すぎて実用的
でないし、２８０℃を超えると重質分が多く生じるよう
になり好ましくない。
反応圧力については特に制限はなく、通常自圧下で反応
が行われる。また、反応時間は、水の使用量、第三級ア
ミン化合物の種類や使用量、反応温度などによって左右
され、−概に定めることができないが、通常０．５〜２
０時間程度である。さらに、反応方式は回分式、半連続
式、連続式のいずれであってもよい。
が行われる。また、反応時間は、水の使用量、第三級ア
ミン化合物の種類や使用量、反応温度などによって左右
され、−概に定めることができないが、通常０．５〜２
０時間程度である。さらに、反応方式は回分式、半連続
式、連続式のいずれであってもよい。
このようにして、原料のジブロモアダマンタン類に対応
して、式 で表されるアダマンクンジオール又はその誘導体が生成
する。例えば１．３−ジブロモアダマンタンから１，３
−アダマンタンジオールが得られる。
して、式 で表されるアダマンクンジオール又はその誘導体が生成
する。例えば１．３−ジブロモアダマンタンから１，３
−アダマンタンジオールが得られる。
次に、反応終了液の後処理の好適な方法の１〜９
例について説明すると、該反応終了液中の第三級アミン
化合物の一部は、反応で生成した臭化水素と塩を形成し
ているので、まず水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのアルカリ金属の水酸化物や炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどのアルカリ金属の炭醜塩などを反応終了液に
添加して、該第三級アミン化合物をすべて遊離の形にし
たのち、この第三級アミン化合物及び水を除去する。こ
の際第三級アミン化合物を完全に除去するために、これ
と共沸する溶剤を加え、共沸による留去を行ってもよい
。次いで、蒸留残渣に少量の水を加え、通常５０〜１０
０°Ｃの範囲の温度に加熱したのち、室温まで冷却し、
次いで析出している結晶をろ過などの手段により取り出
し、低級アルコールなどで洗浄後、乾燥することにより
、高純度のアダマンクンジオール類を得ることができる
。
化合物の一部は、反応で生成した臭化水素と塩を形成し
ているので、まず水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのアルカリ金属の水酸化物や炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどのアルカリ金属の炭醜塩などを反応終了液に
添加して、該第三級アミン化合物をすべて遊離の形にし
たのち、この第三級アミン化合物及び水を除去する。こ
の際第三級アミン化合物を完全に除去するために、これ
と共沸する溶剤を加え、共沸による留去を行ってもよい
。次いで、蒸留残渣に少量の水を加え、通常５０〜１０
０°Ｃの範囲の温度に加熱したのち、室温まで冷却し、
次いで析出している結晶をろ過などの手段により取り出
し、低級アルコールなどで洗浄後、乾燥することにより
、高純度のアダマンクンジオール類を得ることができる
。
［実施例］
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定０ されるものではない。
本発明はこれらの例によってなんら限定０ されるものではない。
実施例１
１００ｍαの簡易型オートクレーブに、１．３ジブロモ
アダマンタン１０．０９ （０，０３４モル）、水２７
９ （１，５０モル）及びピリジン７５ｍ１を仕込み
、約２０ ｍｍＨｙに減圧したのち、窒素ガスを導入し
た。この操作を再び繰り返し、オートクレーブ内の空気
を窒素ガスで置換した。
アダマンタン１０．０９ （０，０３４モル）、水２７
９ （１，５０モル）及びピリジン７５ｍ１を仕込み
、約２０ ｍｍＨｙに減圧したのち、窒素ガスを導入し
た。この操作を再び繰り返し、オートクレーブ内の空気
を窒素ガスで置換した。
内容物を撹拌しながら、１７０°Ｃまで昇温したのち、
この温度で６時間保持して加水分解反応を行った。次い
で、反応混合物を室温まで冷却したのち、オートクレー
ブから取り出し、これに、Ｎａ２Ｃ０３３，６ｇ （０
，０３４モル）を添加して、８０℃で１時間加熱撹拌し
、ピリジン−ＨＢｒ塩を複分解した。
この温度で６時間保持して加水分解反応を行った。次い
で、反応混合物を室温まで冷却したのち、オートクレー
ブから取り出し、これに、Ｎａ２Ｃ０３３，６ｇ （０
，０３４モル）を添加して、８０℃で１時間加熱撹拌し
、ピリジン−ＨＢｒ塩を複分解した。
次に、ピリジン及び水をロータリーエバポレターで留去
したのち、残渣にトルエン２０ｍ１を加え、ロータリー
エバポレーターで留去することにより、残存しているピ
リジンを完全に除去し、次いで、水２０ｍ１を加え、ロ
ータリーエバポ１ル レターで留去して、トルエンを水と共に除去しＩこ。
したのち、残渣にトルエン２０ｍ１を加え、ロータリー
エバポレーターで留去することにより、残存しているピ
リジンを完全に除去し、次いで、水２０ｍ１を加え、ロ
ータリーエバポ１ル レターで留去して、トルエンを水と共に除去しＩこ。
この残渣に、水１３ｍ１１を加え、７０℃で２０分間撹
拌したのち、室温まで冷却し、次いで溶解せずに残って
いる白色固体を吸引ろ過し、冷エタノルで洗浄後、７０
°Ｃで乾燥して白色、無臭の結晶３．２９ （０，０
２０モル）を得た。この結晶をガスクロマトグラフィー
（ＯＶ−１０１） 、ガスマススペクトル、Ｈ’−ＮＭ
Ｒにより分析したところ、ｌ、３−アダマンクンジオー
ル９９％を含有していた。１，３−アダマンタンジオー
ルの得率はモル基準で５７％である。なお、反応混合物
中には、ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、ア
ダマンタンジオールが収率７０％（モル基準）で存在し
ていた。
拌したのち、室温まで冷却し、次いで溶解せずに残って
いる白色固体を吸引ろ過し、冷エタノルで洗浄後、７０
°Ｃで乾燥して白色、無臭の結晶３．２９ （０，０
２０モル）を得た。この結晶をガスクロマトグラフィー
（ＯＶ−１０１） 、ガスマススペクトル、Ｈ’−ＮＭ
Ｒにより分析したところ、ｌ、３−アダマンクンジオー
ル９９％を含有していた。１，３−アダマンタンジオー
ルの得率はモル基準で５７％である。なお、反応混合物
中には、ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、ア
ダマンタンジオールが収率７０％（モル基準）で存在し
ていた。
比較例１
［ヘミノンエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ−）Ｊ第９
３巻、第１３６６ページ（１９６３年）に記載しである
ＡｇＮＯ３法を追試した。
３巻、第１３６６ページ（１９６３年）に記載しである
ＡｇＮＯ３法を追試した。
１１のフラスコに、１，３−ジブロモアダマ２−
ンタン６３．７９ （０，２２モル）、水１４０ｇ（
７，８モル）、Ａ ｇ Ｎ Ｏ３８５、Ｏｇ （０、５
０モル）及びジオキサン３５０ｍＡを入れ、加熱撹拌し
ながら４時間還流して加水分解反応を行った。
７，８モル）、Ａ ｇ Ｎ Ｏ３８５、Ｏｇ （０、５
０モル）及びジオキサン３５０ｍＡを入れ、加熱撹拌し
ながら４時間還流して加水分解反応を行った。
反応混合物を室温まで冷却後、吸引ろ過して得られたろ
液から、ジオキサンをロータリーエバポレーターで留去
した。次いで、得られた残渣をクロロホルム１５０ｍ１
＋で３回抽出し、抽出液を合−後、水１００ｍＡで２回
洗浄した。
液から、ジオキサンをロータリーエバポレーターで留去
した。次いで、得られた残渣をクロロホルム１５０ｍ１
＋で３回抽出し、抽出液を合−後、水１００ｍＡで２回
洗浄した。
次に、水洗した抽出液から、クロロホルムをロータリー
エバポレーターで留去したところ、黄色固体３１．７９
が得られた。この黄色結晶をクロロホルムから再結晶し
て、白色結晶１０．８９を得Ｉこ。
エバポレーターで留去したところ、黄色固体３１．７９
が得られた。この黄色結晶をクロロホルムから再結晶し
て、白色結晶１０．８９を得Ｉこ。
このようにして得られた白色結晶をガスクロマトグラフ
ィー（ＯＶ−ｚｏｌ）により分析したところ、以下の組
成を有する複雑な組成物であった。
ィー（ＯＶ−ｚｏｌ）により分析したところ、以下の組
成を有する複雑な組成物であった。
白色結晶の組成
Ａｄ（ＯＨ）、 ４３重景％１．３−Ａｄ
（ＯＨ）２ ４重量％ ３ Ａｄ（ＯＨ）！異性体 ３７重量％ Ａｄ（ＯＨ）、異性体 １６重量％ 全アダマンクンジオール類の得率はモル基準で１１．９
％であり、また全アダマンタンジオール類中の１，３−
ジオール体は約１０重量％である。
（ＯＨ）２ ４重量％ ３ Ａｄ（ＯＨ）！異性体 ３７重量％ Ａｄ（ＯＨ）、異性体 １６重量％ 全アダマンクンジオール類の得率はモル基準で１１．９
％であり、また全アダマンタンジオール類中の１，３−
ジオール体は約１０重量％である。
なお、クロロホルムで抽出できなかったものは一部水に
溶解したが、はとんどが水に分散するだけであって、へ
どろ状であった。
溶解したが、はとんどが水に分散するだけであって、へ
どろ状であった。
［発明の効果］
本発明方法によると、容易にかつ安価に入手しうる原料
を用い、高収率で経済性よく、高純度のアダマンクンジ
オール類を製造することができる。
を用い、高収率で経済性よく、高純度のアダマンクンジ
オール類を製造することができる。
本発明方法で得られた高純度のアダマンタンジオール類
は、例えばポリエステルなどのポリマーの単量体、合成
潤滑油や可塑剤などとして有用なアダマンタンジエステ
ル類の原料、その他有機薬品の中間体などとして有用で
ある。
は、例えばポリエステルなどのポリマーの単量体、合成
潤滑油や可塑剤などとして有用なアダマンタンジエステ
ル類の原料、その他有機薬品の中間体などとして有用で
ある。
４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第三級アミン化合物の存在下、ジブロモアダマンタ
ン類を加水分解することを特徴とするアダマンタンジオ
ール類の製造方法。 ２ 第三級アミン化合物がピリジン類である請求項１記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1255209A JPH03118342A (ja) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | アダマンタンジオール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1255209A JPH03118342A (ja) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | アダマンタンジオール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03118342A true JPH03118342A (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=17275536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1255209A Pending JPH03118342A (ja) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | アダマンタンジオール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03118342A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327604A (ja) * | 1999-05-25 | 2000-11-28 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | アダマンタンジオ−ル類の製造方法 |
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-
1989
- 1989-10-02 JP JP1255209A patent/JPH03118342A/ja active Pending
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