JPH03120246A

JPH03120246A - 新規アニリン誘導体及びこれを含有する殺菌剤

Info

Publication number: JPH03120246A
Application number: JP2247665A
Authority: JP
Inventors: Bernd Wenderoth; ベルント、ヴェンデロート; Franz Schuetz; フランツ、シュッツ; Hubert Sauter; フーベルト、ザウター; Franz Roehl; フランツ、レール; Eberhard Ammermann; エーバーハルト、アマーマン; Gisela Lorenz; ギーゼラ、ロレンツ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1989-09-29
Filing date: 1990-09-19
Publication date: 1991-05-22
Also published as: NZ235502A; DK0420091T3; EP0420091B1; CA2026270A1; AU6322290A; DE59003594D1; IL95842A0; KR910006221A; US5116866A; ZA907771B; HU906265D0; AU635333B2; IL95842A; EP0420091A1; ES2059945T3; HU210954B; DE3932542A1; HUT55351A; ATE97654T1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規アニリン誘導体、その散村加塩及び金Ｊｉ
ｌｆＩａ体化合物ならびにこれを含有する殺菌剤に関す
るものである。（従来技術）オキシムエーテル誘導体、例えば２−フェノ中ジメチル
ーフェニルグリオキシ酸メチルエステル−０−メチルオ
中シムを殺菌剤として使用するこで表わされ、Ｒが水素
、ハロゲン、シアノ、ニドｏ　　０ｌ−Ｏｎアルキル、
ａ、−Ｏ。シクロアルキル、０．−０１アルケニル、Ｏ
，−ａ、アルコキシ、０、　＋　Ｏ，ハロゲンアルキル
、ａ、−ａ、ハロゲンアルコキシ、場合により置換され
ていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよ
いフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジ
ル或は場合により置換されていてもよいベンジルオキシ
を、ｍが１から５の整数を、或はがα−す７チルもしくはβ−ナフチルを、Ｘが水素、０
．−〇−アルキル或は０８−０１シクロアルキルをそれ
ぞれ意味することを特徴とするアニリン誘導体、或は植
物容認性酸付加塩もしくは金属錯体化合物により解決乃
至達成され得ることが見出された。この新規なアニリン誘導体の製造方法及びこれを含有す
る殺菌剤も、当然のことながら本発明の対象をなす。（発明の構成）一般式（Ｉ）にｇける６基は以下のものを意味する。ｆずＲは水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素。臭素、沃素、シアノ、ニトロ　ａ、　＋　０１８　フル
キル、好ましくはＯｘ　−ｏ、アルキル、ことに０１−
０番アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくは１
−プロピル、ｎ−１−ａ−もしくはｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ｎ−へブチル、１．１．３−　ｈリメチ
ルーブチル、ｎ−オクチル、１゜１．３．３−テトラメ
チル−ブチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、Ｏ，−ｏ。シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、ＯＲ−０６アルケニル、例工ば１
−７”ロベニル、２−グロペニル、０１−０４アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、Ｏ３−０１
ハロゲンアルキル、例えハシフルオルメチル、トリフル
オルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロ
ルメチル、ペンタフルオルエチル、’Ｉ　−Ｏ＊ハロゲ
ンアルフキシ、例えばトリフルオルメトキシ、ジフルオ
ルメトキシ、テトラブルオルエトキシ、ペンタフルオル
エトキシ、置換或は非置換フェニル、例えばフェニル、
０１−０．アルキルフェニル、例エバｚ−イソプロピル
フェニル、２−メチルフェニル、ハロゲンフェニル、例
ｔばｚ−クロルフェニル、ｆｉｌ！換或は非置換フェノ
キシ、例えばフェノキシ、Ｏ，−ａ４アルキルフェノキ
シ、例えば２−メチルフェノキシ、ハロゲンフェノキシ
、例えば２−クロルフェノキシ、置？ｆ！或は非置換ベ
ンジル、例工ばベンジル、ハロゲンベンジル、例ｔ＋？
２−ｙロルベンジル、置換或は非置換ベンジルオキシ、
例えばベンジルオキシ、ハロゲンベンジルオキシ、０、
−０．アルキルベンジルオキシ、例えば２−クロルベン
ジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、４−ｔ−ブチ
ルベンジルオキシを意味する。アルキル、アルケニル、
アルコギシ及びハロゲンアルキルは直鎖でも分校でもよ
い。同様のことはフェニル、フェノキシ、ベンジル及び
ベンジルオキシについても適用される。この最後に述べ
られり基の置換基数はｌかう３までである。Ｒは水素、ハロゲン、ことに弗素、ａ、　−Ｏ，アルキ
ルを、ことにメチルを意味するのが好ましい。ｍは１．２．３．４或は５、ことに１．２或は３を意味
Ｔるのが好ましい。又は水素、非分枝もしくは分枝０ｌ−０６アルキル、こ
とにＯ，−０，アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
もしくは１−プロピル、ｎ−１−ｇ−４Ｌ＜Ｇｚｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、或はａ、　−ａ、シクロア
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルを意味し、ことにメチルを意味Ｔるのが好プ
しい。本発明による新規アニリン誘導体は、また有機或は無機
酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、オキサル酸、醋酸
、硫酸、燐酸或はドデシルベンゾスルホン酸との反応に
より、植物容認性の酸付加＊に変換され得ろ。この塩の
殺菌有効性は陽イオンに基因するものであるから、陰イ
オンは一般的に関係しない。なお化合物（１）はそれ自体公知の方法

【（より金属錯
体に変換され得る。この方法は上記化合物と、銅、亜鉛
、鉄、マンガン或はニッケルの塩、例えば塩化鋼（■）
、塩化亜鉛（ＩＫ）、塩化鉄（Ｉ）、窒化銅（ｎ）、塩
化マンガン（Ｉｆ）或は臭化ニッケル（Ｉ［）との反応
により行なわれる。新規化合物（Ｉ）は、七〇〇−Ｎ二東結合のためにＥ−
異性体としても、或はまた２−異性体としても存在し得
る。これら異性体単独でも或はこれらの混合物としても
殺菌有効物質として使用され得る。本発明化合物（１）は例えは以下のようにして製造され
得る。（Ｕ）上記式（■）（式中Ｈａｌは塩素、臭素或は沃素を意味
する）のペンジルハロゲニドは、一般式（１）（式中Ｒ
，ｍ及びＸは前述した意味を耳下る）のアニリンと、適
当ＴＬ’ｆＭ機溶媒、例えばトルエン或はＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中に８いて、場合により適当な触媒、
例えば沃化カリウムもしくはナトリウムの存在下に、そ
れ自体公知の方法（１９８５年、ニューヨークのＪ、ウ
ィリー　アンド、サンス社刊、アドヴアンスト、オーガ
ニック、ケミストリー第３版、３６４−３６６頁に？け
るＪ、マーチの論稿）により、２０から１２０℃、こと
に１００から１２０℃の温度で反応せしめられる。一般式（■）　（Ｈａｄは塩素或は臭素を意味する）の
ｔｉｌ換ベンジルハロゲニドは、各種文献から周知の方
法により、２−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル−Ｏ−メチルオキシムＣＦ／）’％−ハロゲン化
することにより得られる。このハロゲン化は、不活性溶
媒（例えばテトラクロルメタン）中に８いて、場合によ
り光源（例えば３００Ｗ水銀蒸気灯）に露光させて臭素
或は塩素で処理することにより或はＮ−グロルスクシン
イミド或はＮ−プロムスクシンイミドとの反応（Ａｎｇ
ｅｗ、　Ｏｈｅｍ。７１　（１９５９）、３４９に８けるホーナー　ウィン
ケルマンの胸積）により行なわれる。キシムを慣用のメチル化剤ＯＨ，−Ｌ　（Ｌは例えば塩
素、臭素、沃素、メチルスルフアートのような出発基を
意味する）でメチル化することにより得られる（西独出
願公開３６２３９２１号）。式（１）　（Ｈａｌは沃素を意味する）の化合物は。文献により周知の方法でアセトン中に−Ｍいて塩素もし
くは臭素を沃化ナトリウムと反応させて得られる（　Ｌ
　Ｏｈｅｍ、　Ｂｏａ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ工
、　　４１６（１９７６）に′ｊ６けるミ２−　ナンの
胸積参照）。２−メチル７エエルグリオキシル酸メチル
エステル−０−メチルオ中シム（■）は、２−メチルフ
ェニルグリオキシル酸メチルエステル（Ｖ）を例、ｔ）
？　（ａ）　Ｏ−メチルヒドロ牟シルアミンーヒドロク
０１７）”ＭＥは（１））ヒドロ牟シルア之ンーヒドロ
クロリドと反応させて対応するオキシムとし、このオ（
Ｖ）（ｗ）一般式（■）（式中のＨａｌは塩素、臭素或は沃素を意
味する）のペンジルハロゲニドは、ｆた２−ハロゲンメ
チル−フェニルグリオキシル酸メチルエステル（Ｍ）％
’（ａ）Ｏ−メチルヒドロキシルアミン−ヒドロクロリ
ドと反応させることにより、或は（ｂ）とドロ午ジルア
ミンーヒドロクロリドと反応させて対応するオキシムと
し、上記と同様のメチル化剤、０■、−Ｉ＋でメチル化
することにより得られる（同じく上記西独出願公開公報
参照）。（■　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　（璽　　）式（Ｖｉ　）　（Ｍ
ａｌは塩素或は臭素を意味する）の２−ハロゲンメチル
フェニルグリオキシル酸−メチルエステルは、文献によ
り周知の方法で２−メｆ　Ａ／　７　エニルクリオキシ
ル酸エテルエスクｌＬ／（ｖ）をハロゲン化Ｔることに
より得られる。これは例えば不活性溶媒（７′″トラク
ロルメタン）中に８いて、必要に応じて光源（例えば３
００Ｗ水銀蒸気灯）に露光させながら臭素或は塩素で処
理Ｔるか或はＮ−グロルスクシンイミドもしくはＮ−ブ
ロムスクシンイミドと反応させること罠より行なわれる
（上述文献中のホーナーらの胸積参照）。（Ｖ）（■　）式（Ｗ　）　（Ｈａｘは沃素を意味する）の化合物は、
文献により周知の方法でアセトン中に？いて塩素或は臭
素を沃化ナトリウムと反応させることにより製造される
（上記、Ｔ、　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏａ、　Ｐｅｒｋｉｎ　
Ｔｒａｎｓ工、４１６　（１９７６）参照）。製造実施例実施例　１（ａ）　２７．６　ｆ　（０，１３３モ／ｌ／）の２−
メチル−７エエルグリオキシル酸メチルエステル−〇−
メチルオキシム！、攪拌しつつ４００−のテトラクロル
メタンに溶解させ、２１．４　ｆ　（０，１３３モル）
の臭素を添加した。次いで３００　Ｗ水銀灯による露光
下に４時間にわたり還流加熱した。次いで蒸散濃縮し、
醋酸エステル／水中に投入し、水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。この粗生成物？シクロヘキサン／
醋酸エステル（９／１）Ｙ溶媒としてシリカゲルクロマ
トグラフィーで処理し精製した。これにより１７．４’
　ｆ　（理論量の４６％）が油状俸で得られた。（ｂ）　６，４り（６０ミリモル）のＮ−メチルアニリ
ン、８．６　ｆ　（３０ミリモル）の２−（ブロムエチ
ル）−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メ
チルオ中シム及び約Ｚｏｏ　ｑの沃化カリウムをＺｏｏ
　ｄのトルエン中において攪拌しつつ７時間にわたり還
流加熱した。冷却後水で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮した。これにより９２（理論量の９６％）
の２−（（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）−アミノメチル
ツーフェニルグリオキシル醗メチルエステル−０−メチ
ルオキシム（表１、化合物番号１）が得られた（ｌ！！
点９〇−９２℃）。 ”１１−ＮＭＲ：δ−２，９５（Ｓ、３）１）、３．７
５　（Ｂ。３１（）、４．０５　（Ｓ、　３Ｈ）、４．３５　（１
９％２Ｈ）、６．６５−７．３５　（ｍ、　９　Ｈ）。アドヴアンスト、オーガニック、ケミストリー第３版（
１９８５）　３６４−３６６頁Ｋｊ（けるＪ、マーチの
胸積におけると同様にして、実施例１に記載された方法
により下表ＩＫ示される本発明有効物質を製造した。２，３−０１゜２．４−　１２．５−　１２．６−　　＃Ｚ、３．４−０１゜２．３．５−　　＃２．３．６−　　ｔ２　４　５−　　Ｉｆ２．４．６−　　ｆ３．４．５−　１２．３，４．６−０１゜２．３，５．６−　　＃２．３，４，５．６−０１゜ −Ｂｒ駆　−Ｂｒ −ｔＺ　、４−Ｂｒ鵞２．６−１２．４．６−Ｂｒ３２．３，４，５．６−Ｂｒ１Ｉ２−　工３−工４−　工２．４−Ｉ２２−０ζ３−７＃、４−ＩＦ１．５−１Ｆ＃、６−′Ｉ！＃　　、３−Ｂｒ＃、４−１＃５−ｔｌ　％（ｉ−ｖ２−Ｂへ３−Ｏｌ＃、４−／Ｆｒ、５−ｔ２−Ｂへ３−ＩＰ＃、４−ＩＦｆ、５−？ｌ　％６−７２−７．３−０１１．４−０１１　、５−０１３−Ｃζ４−１Ｆ＃　　、５−ＩＦ１　　．４−Ｂｒゲ、５−１３−７％４−０１＃　、４−Ｂｒ５−Ｂｒ％４−０１１．４−’！２．６−ＯＸ、、　４−Ｂｒ２＋３＋’ｓ５ｔ６−（ＯＨｍ）ｇ２−０．Ｈ。３−　＃ −ｔ２．４−（Ｏ鵞Ｈｓ）鵞２．６−　　　＃３．５−　　１２＋４＊６−（ＯｔＨｓ）ｓ２−ｎ−０，ＨＩＦ３−　　＃４−　　　　ｔ２−１−０．Ｈフ −ｔ４−　　＃２．４−（１−０３Ｈ丁）。２６−　　　　Ｍ３．５−　　　　＃２＋４＋６−（１−ＯｓＨｖ）ｍ２−ｓ−０番Ｈ１ｃｄ　　　　Ｆ／閃　− ロ〜　υ 〜　〜　〜　へ　の　Ｑ　〜　〜　Ｎ　〜　凶　ｎ　へ
　へψ　φ ΦＯ１＋Ｉ〜ｃＱ啼鎖ψトのΦロー〜 ψトトトトトトトトトトωω韓Ｇ９３−　ｓ　−０４Ｈｇ２−ｔ−０，Ｈ。３−　　　ＪＰ２＊３−（ｔ−０４１ｓ）ｔ２．４−　　　１２．５−　　　　＃２．６−　　　　ｔ３．５−　　　１２．４，６−（ｔ−０４Ｈ＠）Ｂ４−ｎ−０＠Ｊ＠４−ｎ−〇１宜ＨＡＭ３−ｎ−０１１ａｌｌ４−（１，１，３，３−テトラメ九々４ｈν）４−（ｔ
、１．３−トリメチルブチル）２−ｔ−０番Ｈ，，４−
０Ｈｊ＃、５−ｔ２．６−（ｔ−０４ＵＳ）鵞、４−ＯＨ。２−ＯＨ，，４−ｔ−０４Ｈ。ｌ　　　　６−ｙ２−ＯＨ，，４−１−Ｃ！、Ｈ丁＃、５−ｔ３−ＯＨ，，４−１ｚ−ｉ、−ｏ、ｕｑ、５−ｏＨ。２．４−（ｔ−０４Ｈ，）、、６−１−０．Ｈフ２−ア
リル（ＣｓＨｓ）３−アリル −ｔ２−０．Ｈ，，６−０１＋。２−シクロ−０１１ＨＩＩ３−　　　＃２．４−（シクロ−０ｓＨｉｘ　）ｔ、６−ＯＲ。２−ＯＨ，、４−シクロ−０＠Ｈ１１２−ＯＨ，、４−（１，１，３，３−デトラメプリンフ
ブソレ）２−ＯＨ，Ｏ，Ｈ。３−　　〃２−Ｂｒ、４−シタローＣ・ＨＩＩｚ−ｏａｕ。２，４−（００）Ｉ、）重２−００．Ｈｌ３−　　＃４−　　　〃２−００１ｉ、Ｏ＠Ｈ。３−　　　　＃４−　　　　〃２−Ｏ−ｔ−０，Ｈ。３−　　　＃４−／Ｆ２−００．Ｈ。３−　　〃４−　　＃２−０１Ｆ。 −ｔ４−ＯＨ，Ｏ，Ｈ。２−ＯＨ，Ｏ＠Ｈ，，４−ＯＨ。２−ＯＨ，４Ｊ）Ｈ冨０．Ｈ。２−０．！＋。 −ｔ −ｔ４−（２−１−０３Ｈｖ−ＯｓＨａ）４−０曝Ｈ，，２，６−（ＯＨ，）雪Ｚ−ＯＬ、４−０＠Ｈ馨２−Ｂｒ、ｔ２−０．Ｈｌ、４−０１１　　　　　４−Ｂｒ２−ＯＨＨＯ２Ｈ６，４−０１，４−Ｂｒ２−０１，４−ＯＨＨＯ２Ｈｌ２−Ｂｒ。２−シクロ−〇・Ｈｌｍ、４−（ＩＪＦ　　　　　、　４−Ｂｒ２−ＯＸ、４−シクロ−〇＠Ｉｌ１４−ＯＦ。２−００ＩＦｓ −ｔ３−００Ｈ冨０引１３−００１Ｐ、ＯＨＰ鵞３−００ｔＩＦ。２−ＮＯ。 −ｔ −０Ｎ３−　＃ −ｔ２−ＯＨお　３−０１１　、４−ｔ１　　　５−＃５−ｔ２−ＯＨお　３−ＩＦｔ　　　　４−ＩＦ２−Ｏｉｌ、５−ＩＦ＃、６−７２−ＯＨ，，３−Ｂｒｔ、４−１ｚ、５−ＪＦ＃、８−ＪＦＺ−ａ′Ｌ％３−０１１゜ｔ、４−ｔ＃　　、５−＃２−−３−ＯＨ。ｔ、４−ｔ＃、５−＃２−Ｂζ３−ＯＨ。Ｆ　　、４−　　ｌＪＦ、５−ｙ３−ＯＨあ　４−０１＃　　　、５−＃３−ＯＢ、％　４−？ｌ　　　　５−１４ＢＬ’−（ＣＨｊ）＊、４−Ｃ１＃　　　　、４−Ｂｒ２ｗ３ｓ６−（Ｏｌｌｌｍ）ａ％４−ＩＰｔ　　　　　
　、　４−０１＃、４−Ｂｒ２．４−（０１１ｓ）、、　６−Ｆ＃　　　　、６−０１ｔ　　　　、６−６− Ｂｒ２−１−Ｏ，，４−０１，５−ＯＨ。２−０Ｈ６４−０１，５−１−Ｏ５Ｈｖ２−０ζ３−１
−０．Ｉｉフｔ　　、４−１−０３Ｈｖｔ　　、４−Ｎｏ鵞２−Ｎｏコ、４−０１２−００１１，５−１１０゜２．４−０１．．５−Ｎｏ。ｔ、ｔ）−ｚ２．６−０１．、４−　　！２．６−Ｂｒ鵞、　　ｔ３−ＯＨ６４−Ｂｒ４Ｆ、５−ｔ３−λ４−０１！。３−０ζ４−１３−Ｂｒ、４−＃２−０１．４ｔ５−（ＯＨｍｈ２−Ｂζ　　　１２−０１Ｓ３．５−（０１１１，）鵞２−ＢＴ、１２．６−０１．．４−０Ｈｊ２．６−１．、　１２．６−Ｂｒ雪、　１２．４−σｌ鵞、　６−ＯＨ。２．４−７雪、１２．４Ｂｒ＠、　＃２．６−（０■３）暑、４−７１　　　　．４−０１ｔ　　　　　、４−Ｂｒ３．５−（ＯＨ，）雪、４−ＩＰ２−？２．３−ＩＦ。２　、４−ＩＦ鵞２．４．６−７゜２．３，４，５．６−７゜２，３−０１鵞２．４−　　＃　５−　ｔ３．５−　　＃２．３．４−０１゜２．３．５−０１゜２．３．６−　１２．４．５−　　Ｍ３　４　５−　　ｔ２．３，４．６−０１番２．３，５，６−　　＃２．３，４，５．６−０１゜ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｂｒ２．４−Ｂｒ１５−　ｔ２．６−　１２．４．６−Ｂｒ１２．３，４，５，６−Ｂｒ１２−工４−エ３−０ζ４４ｙ、５−ｙ３−０１．４−ＢｒＦ、５−ＪＦ３−ＸＰ、　４−０１１．４−Ｅｒ３−Ｂｒ、　４−０１ｔ、４−７！２．６−０１．．４−Ｂｒ２−ＯＨ。 −ｚ −ｔ２．３−（ＯＨ，）鵞２．４−　　１２．６−　　１３．５−　　　＃ｚ、３，４−（ＯＨｍ）ｓ２．４−工！２−０ζ３−ＩＰｇ、４−Ｆｇ、５−ＩＦＪＦ、３−７２−０ζ３−Ｂｒｌ　％４−ｌｙ　　　　５−＃＃６−ＪＦ２−Ｂｒ、３−０１１　　５−　＃２−Ｂｒ、３−？ｔ　　、４−？ｔ　　　　５−Ｆｔ　　　　６−ＩＦ２−ＩＰ％３−Ｏｌ４−ｆ１　、５．１２．３．５−（０■、）ｓ２．３．６−　　＃２．４．５−　　＃２．４．６−　１２＊３ｔ’５６−（ＯＨｓ）ａ２ｔ３ｔ’ｔ５＊６−（ＯＨｓ）ｉ２−０．ｉｔ。 −ｔ２＊４−（ＯｘＨｓ）ｔ３．５−　　　＃２ｔ４ｔ６−（ＯｔＨｇ）ｎ２−ｎ−０１Ｈｙ −ｔ４−　　＃２−１−０．Ｈｑ３−１−０．Ｈフ４−　　　ｔ２．４−（１−０３Ｈマ）鵞２．４，６−（支−０ｓＨｑ）ｓ２−ｓ−０４１６４−〃２−ｔ−（７４Ｈ。 −ｔ２．３−（ｔ−０，ＩＩ、）鵞２４−　　　　＃２５−　　　　Ｉ２．６−　　　１３．５−　　　１２ｓ’＊’−（ｔ−０＊Ｈｓ）ｉ４−ｎ−（７，Ｈｌ。コーシクロ−０１１ＨＩＩ２．４−（シクロ−’＠Ｈｔｔ　）ｔ、６−ＯＨ。２−ＯＨ，％　４−ンクロー０６Ｈ１□２−ＯＨ，，４
−（１，１，３，３−テトラｔテ配−六ル）２−ＯＨ，
Ｏ，ＩＩ。３−　　＃４−　　　　ｔ２−ＯＨ，０４ＨＭ、４−０Ｈａ２−ＯＨお４−ＯＨ，Ｏ，Ｈｓ２−０．Ｈ。３−　　＃ −ｔ４−（２−１−０，Ｈツー０１１Ｈ４）４−０ｓＨｂ　
２１６−（ＯＨＭ）ｔ２−０１．４−０．Ｈ６２−Ｂｒ、　　　＃２−０．Ｈ，，４−０１２−１，４−Ｄｒ４−ｎ−０１！　Ｈｌｌ３−ｎ−０□、Ｈ□ ４−（１，１，３，３−テトラメチ１シη六ルつ４−（
１，１，３−）リメテルプチル）２−ｔ−０，Ｈｈ　４
−ＯＨ。＃、５−ｔ２．６−（ｔ−０，Ｈ，）、、４−ＯＨ。２−ＯＨ，４−ｔ−Ｇ、ｌ［。１．６−１２−ＯＨ，４−１−０，Ｈ）１．５−１３−０Ｈｋ４−　　１２−１−０３Ｈ，，５−０Ｈｓ２．４−（ｔ−０４に、）鵞、６−１−０．Ｈ。２−アリル（ＯｓＨｖ）３−　　　ｔ２−０，Ｈ，，６−ＯＨ。２−シクロ−’ａｌｉｓｔ２−ＯＨ，Ｏ，Ｈ，，４−ａｌ＃　　　　、４−Ｂｒ２−０ζ４−ＯＨＨＯ２Ｈ。２−Ｂｒ％　　　　１２−シクロ−０＠Ｈ１ｌ、４−０１１　　　　　．４−Ｂｒ２−（７１，４−シフ’−０１１１１２−Ｂｒ％　　　　１２−００Ｈ。　−ｙ２，４−（ＯＯＨ，）雪２−００＠Ｈ。 −ｔ２−００Ｈ，Ｏ，）Ｉ。３−　　　　ＪＰ２−０−１−０番Ｈ１３−０−ｔ−０４Ｈ。２−〇〇〇Ｈ６３−＃２−０１Ｆ。３−　＃２−００？。 −ｔ３−ＯＱＨ宜□ＨＦ。３−００ＩＦ鵞０１（ＩＦ鵞３−００．？。２−Ｎｏ。　−ｔ −ｔ −ＯＮ −ｔ２−　Ｂ　ｒ、　３−　ＯＨ藤＃　　　４−　ｌ５−ｔ３−ＯＨ，４−Ｃ１ｔ、５−１４−ＩＦ＃　　　　５４Ｆｔ　　、４−Ｂｒｔ　　、５−Ｂｒ５−Ｆ、４−ＯＨ。３−０ζ　１３−Ｂｒ、ＪＦ２−ＯＬ、　４，５−ＣＯＨｓ）ｔ２−Ｂへ　　　　ｒ２−０　ζ３　ｔ　５−（ＯＨ３）　１２−　Ｂ　ｒ。２．６−０１．．４−ＯＨ。２．６−Ｆ、、　　１２．６−Ｂｒｌ、　１ −０Ｎ２−ＯＨ，３−０１ＪＦ、４−ｌｒ　％５−ｒｙ、＠−ｔ２−ＯＨあ３−ＩＰ１．４４１．５４ｔ、６−’ＩＰ２”ＯＨ）、　３−Ｂｒ１　．４−１ｔ　　　　５−ｔ＃、６−ｔＺ−ａζ３−ＯＨ。４−ｔ５−ｔ２−人３−ＯＨ。４−ｙｔ、５−ＪＦ２．４−０１１．６−ＯＨ。２．４−ＩＦ、、　　ｒ２．４−Ｂｒｌ、　ｒ２．６−（ＯＨ，）！、４−”？ｌ　　　　％４−０１．４−Ｂｒ３．５−（ＯＫ、）鵞、　４−１＃　　　　　、４−ＯＬ、４−Ｂｒ２．３，６−（ＯＨ，）、、４−Ｆ、４−０１ｙ、４−Ｂｒ２．４−（ＯＨ，）意、　６−ＩＦｐ　　　　　、　６−０１．６−Ｂｒ２−１−０ｓＨ，，４−０１，５−ＯＨ。２−ＯＨあ　４−Ｃ】、５−１−０．Ｈフ２−ＯＬ、３
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　　　＃２．３．６−　　１２．４．５−　　　＃２．４．６−　　　ｊＦ３．４．５−　　　ｆｆ２．３，４．６−（ＯＨ，）。２．３，５．６−　　１２．３，４，５．６−（ＯＨ，）。２″″Ｏ！Ｈ１１ −ｔ４−　　　ｔＬ’−（’ｔＨｉ）！２＋３−（ｔ−Ｏｊ！＊）ｔ２．４−　　　　１２　６−　　　　　ＪＦ２＊４ｓ６−（ｔ−０＋Ｈ＊）ｓ４−　ｎ　−０＠　Ｈ１＠４−ｎＪ）　１１Ｈｔｇ３−ｎ−ＯｔｌＨｓｌ４−（１，１，３，３−テトラオ六配置九ν）４−（１
，１，３−）リメテルワチル）２−ｔ−０，Ｈ，４−Ｏ
Ｈ。１．５−１２．６−（ｔ−ＯｗＨｓ）ｚ、４−ＯＨ。２−ＯＨ，，４−ｔ−０番Ｈ１＃、６−ｚ１　．４−１−Ｃ，Ｈ。ｔ、５−ｔ３−ＯＨ，４−Ｗ２ｔ６−（０＊Ｈ＋＋）鵞２＋４ｔ６−（ＯｗＨｓ）ｉ２−ｎ−０３Ｈ４３−ｚ −ｔ２−１−０．ＥＩＦ４−＃２．４−（１−０３Ｈツ）意２ｓ４ｔ６−（１−ＧｓＨｖ）ａ２−ｓ−０４Ｈ＠３−　　　ｔ２−ｔ−０，Ｈ。３−　　　ｔ４−　　　ＪＦ２−１−０．Ｈツ、５−ＯＨ，Ｈ２，４−（ｔ−０，Ｈ，）、、６−１−０．Ｈ，Ｈ２−
アリル（ＯｗＨｓ）　　　　　　　Ｈ３−アリル　　　
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０ｓＨｉｘ　　　　　　　　　　　　Ｈ３−Ｉ　　　　
　　　　　　　　　Ｈ４−＃　　　　　　　　　　　　　ＩＩ２．４−（シク
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ＯＨ。ｌ　　、４−ｔ＃，５ーｙ２−ＩＦ，３−ＯＨ。ｒ％４−ｌ＃，５ー＃２−Ｂｒ，　３−０１１１１　　、４−　　＃＃　　、５−　　＃３−ＯＨ，４−０１ｇ，５−ｔ＃，４ーＩＦＪＦ，５−？ｌ　％４−Ｂｒｙ，５−ｚ３−７，４−ＯＨ。３−０１，　　ＪＦ３−Ｂち　ｌ２−０１，４．５−（ＯＨｉ）＊２−Ｂｒ、ｐ２−０１，３．５−（Ｃ！Ｈ，）。２−Ｂｒ。２．６−Ｃ１ｔ、４−ＯＨ。２．６−Ｆ、、　　　〃２．６−Ｂｒ２、　　〃２．４−０１．．６−ＯＨ。２．４−ＸＰ富、　　１２．４−Ｂｒｔ、　　ｔ２　ｔ　６−　（ＯＨｍ　）ｔ、４−７．４−０１．４−Ｂｒ３．５−（ＯＨ，）、、４４Ｆ、４−Ｃ１，４−Ｂｒ２．３，６−（ＯＨ，）、Ｐ、４−？ＪＦ　　　　　　、　４−０１．４−Ｂｒシクロ−〇＠Ｈ。シクロ−０４ＨＩＳｎ−０４Ｈ。１−０．Ｈ。５−０４Ｈ。ｔ−０，Ｈ。ｎ−０６Ｈ１□ ｎ−０１Ｈ，３ｎ−０３Ｈ丁１−０．Ｈ。シクロ−０３Ｈ１ｌシクロ−０，Ｈ。シクロ−ｏａｌｌｌｔｔｎ−０４Ｈ。ｎ　−０４１Ｈ１ＢＯＨ。Ｏ霊Ｈσ ２＋４−（ＯＨｓ）ｔ、６−Ｆ、６−０１ｔ　　　　　、　６−Ｂｒ２−１−０．Ｈ，，４−Ｃ１，５−ＯＨ。２−０Ｈｓ、　４−（１３、５−１−Ｏ，Ｈ。２−０ミ３−１−０．Ｈ？＃、４−＃２−ＯＸ、４−Ｎｏ。２−Ｎｏ、、４−０１２−００Ｈ，％５−Ｎｏ。２．４−０１ｔ、５−Ｎｏ！＃６−１２．６−０１れ４−Ｎｏ。２．６−Ｂｒ鵞、１２．６−エ！、　　１２−ＯＲ。畳１）４に２）脣２）肴２）ＯＨ。０鵞Ｈ。本発明によるアニリン誘導体（１）は、広い範囲にわた
る植物病源菌、ことにＡｓｏｏｍｙｃｅｔａｎ及びＢａ
ｓｉｄｉｏｍｙｏｅｔａｎの類に属する菌に対して秀れ
た殺菌作用な示す。これらの成るものを工滲透性殺菌効
果を有し、葉面殺菌剤及び土壌殺菌剤として使用される
。これら化合物は多種多様の栽培植物及び七の種子、こと
−≦小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲。とうもろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー　さとうぎび
、果樹、観賞植物、ぶどう園、野菜類、例えばぎうり、
いんげん豆、かぼちゃなどの病源菌に対して秀れた効果
を示す。これらの化合物は次のような植物病の防除に特に適して
いる。穀物類のエリシペ・グラミニス（１！ｊｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉａ　）　。ウリ科のエリシペ・中コラヶアルム（ＩＣｒｙｓｉ−ｐ
ｈｅ　ａｉａｈｏｒａａｓａｒｕｍ　）及びス７工ａデ
カ・７リギネア（５ｐｈａｓｒｏｔｈｓｏａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）、リンゴのボドスフェラ・ロイフトリヵ
（ＰＯ（１０−ｉｐｈａ＊ｒａ　１ｓｕｏｏｔｒｉａｈ
ａ　　）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｏｉｎ
ｕｌａｎｅｏａｔｏｒ　）、穀物類のプツキニア（Ｐｕｏｏｉｎｉａ　）　ｆｉ。ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｏｔｏｎｌ
ａ　）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ　）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｓｑａｌｉｓ　：腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム９７　（Ｈｅｌｍｉｎ−
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）、コムギの七ブト
リア・ノドルム（Ｓｓｖｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　）
、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉａ　ｃｉｎ＠ｒ＠ａ　）、ナンキンマメのセルコス
ポラ・アラキジコラ（ｏ＠ｒｏｏｓｐｏｒ＆ａｒａｏｈ
ｄｉｃｏｌａ　）、コムギ及びオオムギのシュードケル
コスボレラ・ヘルポトリフイデス（Ｐｓｅｕｄｏｏｓｒ
ｃｏｇｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉａｈｏｉｄｅｓ
　）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｏｕｌ
ａｒｉａ□ｒｉｇａ＠）　。ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒ＆１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）、
種々の植物のフサリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）　Ｅ
ｔ　Ｕペルチキルリウム（’Ｖｅｒｔｉｋａｉｌｌｉｕ
ｍ　）　ｆｉ。ブドウのプラスモバラ・ビチコラ（Ｐｌａａｍｏｐａｒ
ａマ１をＩＣｏｍａ　）、果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｓｒｎａｒｉａ
　）糧。本発明化合物は、調剤として対象植物にＩ！Ｊ霧或は散
布し、或はその種子を調剤で処理して使用される。この
使用は植物或は種子が病源菌に感染Ｔる前に或はその後
に８いて行なわれ得る。この有効物質は、菌、菌の被害
から防ｍされるべき植物、種子、農園芸材料或は土壌を
殺菌有効量で処理する。これらの化合物は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジ
冒ン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に１工
することができる。適用形は全く使用目的次第であるが
、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証さ
れるべきである。製剤は公知方法で、例えば臀効物質を
溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助
剤を使用して増量することにより製造することができ、
この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤と
して別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化
合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、ア
ルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（
例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノール
アミン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば
天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、メルク、白亜
）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化
剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリ
オキシエチレン−脂肪アルフールエーテル、アルキルス
ルホネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例え
ばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当す
る。殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５ｆｉｉｉ％、有
利には０．５〜９０３１量％含有Ｔる。有効物質の使用ｔは使用目的に応じて１ヘクタール当た
り０．０２から３に９或はそれ以上である。この化合物（１）はまた材木防護のために、例えばＰａ
ｅａｉｌｏｍｙｃ＊ｓ　ｖａｒｔｏｔｔｉに対しても使
用され得ろ。種子処理の場合には、種子１ｋｇ当たり一
般的に０．００１から５０２．ことに０．０１からｌＯ
りの範囲で使用される。殺菌剤乃至これからＷａａされるべきｌ１ｉｌＩ剤１例
えば溶液、乳化液、ＦＷ！濁液、粉末、ペースト、顆粒
は、公知の態様、例えばｑ！ｉ霧、散布、塗布、注下、
浸漬などにより施こされる。裂剤例は以下の通りである。１．９０１［置部の化合物１χ、Ｎ−メチル−α−ビロ
リドンｉｏｚ量置部混合Ｔる時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適Ｔる溶液が得られるＯ ■、２０重量部の化合物１を、キジロール８０１！量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレインｆｆ−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０１［ｉｉ部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５１量部及びエチレンオキシド４０モ／ｌ／を
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物５１景部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布
Ｔることにより水性分散液が得られる。１．２０重量部の化合物４を、シクロヘキサノン４０ｘ
量部、イソブタノール３Ｇ重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入
しかつ細分布することにより水性分散液が得られる。Ｆ／、２０Ｘｔ部の化合物６８を、シクロヘキサノール
２５″Ｘｔ部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
ｘｔ部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１モル
に附ＷしたＷ＃加主生成物１０重量部りなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。ｖ、　　８０ｆｉｉ部の化合物４を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３車量部、
亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム
＃Ｘ１０憲を部及び粉末状珪酸ゲル７１量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中にだいて磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。Ｌ　　３東を部の化合物６８を、細粒吠カオリン９７　
］［箪部と密に混和Ｔる。かくして有効物質３月Ｉを含
有する噴霧剤が得られる。 ■、３Ｏ＠ｇ部の化合物ｌｔ、粉末状珪酸ゲル９２東を
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８東量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 ■、４０車景部の化合物４を、フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウム塩１
０″ＩＬ１！ｉ１′部、珪酸ゲル２重責部及び水４８重
を部と密に混和する。安定な水性分散液が得られろ。こ
の分散液は更に希釈することができる。１に、　　２０重量部の化合物１を、ドデシルペンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩２重食部、脂肪アルフー
ルポリグリコールニーデル５ｘｔｓ、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウ
ム塩２ｘ量部及びパラフィン系鉱油５ｓｉｉｃｔ部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。本発明殺菌剤は、このような使用形態にだいて、他の有
効物質、例えば除草剤、殺虫剤、植物成長制御剤及び他
の殺菌剤蒐はさらに肥料と混合して使用することができ
る。他の殺菌剤との混用により、多くの場合その殺菌有
効対象範囲を拡大することができる。使用実施例Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｉｒｅｓ　（大麦の網状斑
点病）に対する効果工ｇｒｉ種大麦の双葉段階の苗を、有効物質８０％及び
乾燥状態で２０％の乳化剤から調製された水性懸濁液に
より液のしたたり落ちる程度ＶｃｑＩ霧処理した。２４
時間後ＶＣＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｉｒｅｓ菌の胞
子懸濁液で接種し、１８、多湿の空調室内に置いた。次いでこの苗を２０から２２℃、相対湿度７０％の温室
に移し、さらに５日間栽培した。次いで症状の進展度を
観察した。対照有効物質として、西独出願公開３６２３９２１号よ
り公知の２−フェノキシメチル−フェニル−グリオキシ
／Ｉ／酸メチルエステル−〇−メチルオキシムを使用し
た〇試験の結果、本発明有効物質（例えは化合物番号１）は
、上記対照物質に較べて極めて秀れた殺菌効果を示した
。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表わされ、Ｒが水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿５アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアル
キル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ
＿２ハロゲンアルコキシ、場合により置換されていても
よいフエニル、場合により置換されていてもよいフェノ
キシ、場合により置換されていてもよいベンジル或は場
合により置換されていてもよいベンジルオキシを、ｍが
１から５の整数を、或は ▲数式、化学式、表等があります▼ がα−ナフチルもしくはβ−ナフチルを、Ｘが水素、Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルキル或はＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキ
ルをそれぞれ意味することを特徴とするアニリン誘導体
、或は植物容認性酸付加塩もしくは金属錯体化合物。
（２）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で表わされ、Ｒが水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿５アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアル
キル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ
＿２ハロゲンアルコキシ、場合により置換されていても
よいフェニル、場合により置換されていてもよいフェノ
キシ、場合により置換されていてもよいベンジル或は場
合により置換されていてもよいベンジルオキシを、ｍが
１から５の整数を、或は ▲数式、化学式、表等があります▼ がα−ナフチルもしくはβ−ナフチルを、Ｘが水素、Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキル或はＣ＿３−Ｃ＿９シクロアルキ
ルをそれぞれ意味することを特徴とするアニリン誘導体
、或は植物容認性酸付加塩もしくは金属錯体化合物の殺
菌有効量と不活性担体とを含有する殺菌剤。