JPH03120255A - ピラゾール―３―カルボン酸アミドおよび該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

ピラゾール―３―カルボン酸アミドおよび該化合物を含有する除草剤

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JPH03120255A
JPH03120255A JP2250414A JP25041490A JPH03120255A JP H03120255 A JPH03120255 A JP H03120255A JP 2250414 A JP2250414 A JP 2250414A JP 25041490 A JP25041490 A JP 25041490A JP H03120255 A JPH03120255 A JP H03120255A
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クラウス、ディトリッヒ
Gerhard Hamprecht
ゲールハルト、ハムプレヒト
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Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Karl-Otto Westphalen
カール―オットー、ヴェストファレン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式Ｉ： ［式中、 Ｒ１は水素原子； 次の基：ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−ハロゲン化アルキル、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシおよび
／または０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシの中の１〜
３個を有することができる０３〜Ｃ８−シクロアルキル
基； 次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃｌ〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルチオ アルキルチオ、ヒドロキシカルボニル、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシカルボニル、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ
ーＣｌ〜Ｃ４ーアルキルアミノ／またはＣ３〜Ｃ６−シ
クロアルキルアミノおよび／または基： （但し、Ｒはシアノ基；ニトロ基；ｃｌ−Ｃ４−アルキ
ル基；Ｃ鳳〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基；Ｃｌ〜Ｃ４
−アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ基
；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基．Ｃｌ〜Ｃ４−ハロゲン
化アルキルチオ基および／またはＣｌ−Ｃ４−アルコキ
シカルボニル基を表わしｍは０，ｌ、２または３を表わ
し、この場合Ｒ基は、ｍが２または３を表わす場合には
、異なっていてもよいものとする）の中の１〜３個を有
することができるＣｌ〜Ｃ６−アルキル基を表わし； Ｒ２はヒドロキシ基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
アミノ基；ジー０１〜Ｃ４−アルキルアミ７基；アミノ
カルボニル−０１〜Ｃ６−アルキル基；基： を有することができるＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基；Ｃ３
〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基、フ
ェニル基またはナフチル基（但し、これらの基は、Ｒで
記載した基の中の１〜３個を有することができるものと
する）： 窒素原子、酸素原子および硫黄原子の群から選択された
１または２個のへテロ原子を有する５〜６員の飽和また
は不飽和複素環式基（但し、これらの環は、次の基：ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃｌ〜Ｃ４〜ハロゲン
化アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ〜０４−ハ
ロゲン化アルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルチオを有することができるものとする）； Ｒ１で記載した基を表わすか、或いは Ｒ１およびＲ２は、−緒になってメチレン基とともに次
の基：酸素原子、硫黄原子、Ｎ〜メチルもしくはカルボ
ニルの１個を環員として有することができる４〜７員の
鎖を表わし；Ｒ３は酸素原子、硫黄原子および窒素原子
の群から選択された１または２個のへテロ原子を有する
５〜６員の飽和または不飽和複素環式基（但し、これら
の環は、次の基：）１０ゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル ル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルフキシ、０１〜Ｃ４−ハロゲン化
アルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオを
有することができるものとする）：Ｃ３〜Ｃｌ−アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ６ーアル牛ニル基、５．６，７．８−
テトラヒドロナフチル基またはフェニル基（但し、これ
らの基は、Ｒで記載した基の中の１〜３個を有すること
ができるものとする）、または Ｒ１で記載した基を表わし； Ｒ４はニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；ハロゲン
原子： ０１〜Ｃ４−アルコキシ基またはＣｌ〜Ｃ４−アルキル
チオ基（但し、これらの基は、１〜９個のハロゲン原子
を有することができるものとする）または Ｒ３で記載した基を表わし； Ｒ５は４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基また
は基ＣＯＹＲＧを表わし； Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし；Ｒ６は水素原子
； ０３〜Ｃ８−シクロアルキル基； １〜５個のハロゲン原子もしくはヒドロキシ基および／
または次の基ニジアノ、アミ７カルボニル、カルボキシ
ル、トリメチルシリル、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ
〜Ｃ４−アルコキシ−０２〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩＡ
−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ、
ジーＣ！〜Ｃ４ーアルキルアミノ、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル、ｃｌ　Ｓ−Ｃ４−アルキルスルホニル
、Ｃ！〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、ＣＩ　Ａ−Ｃ４
−アルキルアミノカルボニル、ジー０１〜Ｃ４−アルキ
ルアミノカルボニル、ジーＣ】〜Ｃ４ーアルキルホスホ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルイミノオキシ、フェニル、
チエニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フリル、テ
トラヒドロフリル、フタルイミド、ピリジルおよび／ま
たはベンゾイル（但し、環式基はその側でＲで記載した
基の中の１〜３個を有することができるものとする）の
中の１個を有することができるＣ１〜ＣＧ〜アルキル基
；Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル
基または０５〜Ｃ７−シクロアルケニル基（但しこれら
の基は次の基：ヒドロキシ、ハロゲン０１〜Ｃ４−アル
コキシもしくはフェニルの中の１個を有することができ
、この場合フェニル基は、その側にＲで記載した基の中
の１〜３個を有することができるものとする）； 窒素原子、酸素原子および硫黄原子の群から選択された
１または２個のへテロ原子を有する５〜６員の飽和また
は不飽和複素環式基；フタルイミド基；テトラヒドロフ
タルイミド基；スクシンイミド基；マレインイミド基；
ベンゾトリアゾリル基； Ｒで記載した基の中の１〜３個を有することができるフ
ェニル基； −Ｎ＝ＣＲＩＲＧ基を表わし、この場合Ｒ７は水素原子
またはＣ１〜ＣＧ−アルキル基を表わし、かつ Ｒ８は０３〜ＣＧ−シクロアルキル基、フェニル基、フ
リル基または基Ｒ７を表わすか、或いはＲ７Ｒ１１は一
緒になって４〜７員のアルキレン鎖を形成する］で示さ
れるピラゾール−３−カルボン酸アミド、ならびにその
農業に使用可能な塩に関し、但し、この塩において、Ｒ
３が水素原子を表わしかつＲ４がニトロ基、トリフルオ
ルメチル基、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４−アルコキ
シ基を表わす場合には、Ｙは酸素原子を表わさないかま
たはＲ１は水素原子を表わさないものとする。
更に、本発明は、化合物ｌの製造法およびピラゾール−
３−カルボン酸アミドＩおよび／または一般式Ｉａ： １式中、Ｒ３が水素原子を表わし、かつＲ４がニトロ基
、トリフルオルメチル基、ハロゲン原子またはＣｌ〜Ｃ
４−アルコキシ基を表わす場合には、Ｙは酸素原子を表
わすかまたはＲ１は水素原子を表わす１で示されるピラ
ゾール−３−カルボン酸アミド、ならびに不活性の添加
剤を含有する除草剤に関する。
従来の技術 文献から、次の使用： 偵ジ■　　　　　　　　　　　　　　　　　弓Ｉ用工ｊ
伏Ｉｎｄｉａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　１３．６５５．
（１９７５）のためのピラゾール−３−カルボン酸アミ
ドは、公知である。
更に、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３３３２６３３
号明細書には、複素環式基の５位でニトロ基、トリフル
オルメチル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルコ
キシ基によって置換されているピラゾール−３−カルボ
ン酸アミドが医薬品として記載されている。
しかし、この種の物質の除草作用は、見い出されなかっ
た。
発明が解決しようとする課題 本発明は、新規の除草作用を有する物質を課題として見
い出すことを基礎とした。
課題を解決するための手段 それに応じて、首記したピラゾール−３−カルボン酸ア
ミドＩおよびその製造法を見い出した更に、ピラゾール
−３−カルボン酸アミド１ならびにピラゾール−３−カ
ルボン酸アミドＩａは、望ましくない植物成長を防除す
るのに適当であることが見い出された。
本発明によるピラゾール−３−カルボン酸アミドは、種
々の方法で得ることができる。この本発明によるピラゾ
ール−３−カルボン酸アミドは、例えば次の方法で得ら
れる。
１、Ｒ５が基Ｇ　Ｏ７Ｒ’を表わしかつＲ′がＣ！〜Ｃ
４−アルキル基を表わすような化合物の製造法ピラゾー
ル−３−カルボン酸アミドＩは、式■のピラゾール−３
，４−ジカルボン酸−ジアルキルエステルを自体公知の
方法で不活性の有機溶剤中で式■のアミンと反応させる
ことによって得られる。
■ 式■およびｌ中のＲ′は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、Ｉ−メチルエチ
ル基、ブチル基、Ｉ−メチルプロピル基、２−メチルプ
ロピル基および１．１−ジメチルエチル基、特にメチル
基、エチル基およびｌ−メチルエチル基を表わす。
反応は、一般に０〜１００℃、特に５０〜８０℃の温度
で不活性の有機溶剤中で実施される溶剤としては、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばクロルベンゾールおよびｌ、２
−ジクロルペンゾール、エーテル、例えばメチル−第三
ブチルエーテル、１．２−ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコール−ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサン；アルコール、例えばメタノール、エ
タノール、プロパツールまたはエチレングリコール、双
極性の中性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１．３−ジメチルテトラヒ
ドロ−２（ＩＨ）−ピリミジノンおよび１，３−ジメチ
ルイミダシリン−２−オンまたは芳香族化合物、例えば
ペンゾール、ドルオール、Ｏ−キジロール、ｍ−キジロ
ール、ｐ−キジロール、ドルオールおよびキジロールが
適当である。特に有利には、エステル成分に相応するア
ルコール中で作業される。
溶剤中での抽出物の濃度は、一般に０．１〜５．０モル
／Ｉ２、有利に０．２〜２．０モル／Ｑである。
ｎ対■のモル比は、一般に１　：　２．５〜１：ｌ、有
利に１　：　１．５〜ｌ：１である。
特に有利には、１：１の比のジエステル■対アミン■の
使用の際に溶剤の不在下に５０〜８０℃の温度で作業さ
れる。
この方法の出発物質として必要とされるピラゾールジカ
ルボン酸エステル■は、文献に公知であるか、または文
献に公知の方法（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒ。
ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｔ　２５．１２９３　（１９８８
）；Ｊ。
Ａｓ、Ｓｏｃ、７　３　　、３６８４　　　（１９５１
）　　　；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、３　１．　２４９　
１　　（１９６６）　　；　Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ　　Ｃｈｅｔ　２２．５６５　　（１９８５）　　
；Ｃｈｅｓ、Ｂｅｒ、　］　　０　１．５３６　　（１
９６８）　　；　Ｃｈｅｗ、　Ｂｅｒ、　１０１、　Ｉ
　　Ｏ５９（１９６８）　　；　Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　
１　０７．３０３６　（１９７４）参照）により得るこ
とができる。
必要とされるアミン■は、商業的に人手可能であるか、
または常法により得ることができる式Ｉのピラゾール−
３−カルボン酸アミドを製造するための特に好ましい方
法は、式１１ａのピラゾール−３，４−ジカルボン酸エ
ステルを水性塩基を用いてモノカルボン酸ｎｂに変換す
ることにある。化合物ｎｂは、酸塩化物の中間段階を経
て式■のアミンと反応させ、望ましいアミドに変えるこ
とができる。
■ａ　（Ｒ’≠ＣＨ３）　　　　　　　　　　　ＩＩ　
ｂ　（Ｒ’　≠ＣＩ＋３）３ １　（Ｒ５＝ＣＯ２Ｒ’　；　Ｒ’≠ＣＨ３）Ｒ′は、
Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチ
ル基、特にエチル基およびイソプロピル基を表わす。
反応は、ピラゾール−ジカルボン酸エステル１１ａを不
活性溶剤中に装入し、かつ〜３０℃〜１２０℃、特に−
１０℃〜４０℃で水性塩基と反応させるようにして実施
される。次に、式ＩＩａのビラゾール−モノ−カルボン
酸は、−３０℃〜１００℃、特に−１０℃〜１０°Ｃで
鉱酸の添加によって遊離される。
溶剤としては、アルコール、例えばメタノ−ル、エタノ
ール、プロパツールまたはエチレングリコールがこれに
該当し；特に有利には、■中のエステル成分に相応する
等価のアルコール中で作業される。抽出物■の濃度は、
一般に０．１〜０．５モル／（１、有利に０．２〜２．
０モル／ｐである。
水性塩基としては、アルカリ金属−またはアルカリ土類
金属水酸化物、例えばＬｉＯＨ，ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃ
ａ（ＯＨ）２またはＢａ（ＯＨ）２、有利にＮａＯＨま
たはＫＯＨの水溶液が使用される。
ジエステルｌａおよび水酸化物が使用されるようなモル
比は、アルカリ金属水酸化物に対して１　：　０．９５
〜ｌ：１およびアルカリ土類金属水酸化物に対して１　
：　０．４８〜１　：　０．５５である。
反応は、一般に１４’時間後に終結され；次に、モノカ
ルボン酸ｎｂは、塩酸または硫酸のような強鉱酸の添加
によって遊離され、かつ常法で例えば有機溶剤を用いて
の吸引濾過または抽出によって単離される。
カルボン酸ｎｂを酸塩化物に変換するために、酸ｎｂは
、ハロゲン化剤、有利に無機酸ハロゲン化物と、場合に
よっては不活性溶剤中で、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドまたは４−Ｎ、Ｎジメチルアミノピリジンの触媒量の
添加下に０℃で使用した溶剤（溶剤混合物）またはハロ
ゲン化剤が沸点になるまで反応される。
不活性溶剤としては、ハロゲン化炭化水素、例えばテト
ラクロルエタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ルエタン、クロルベンソールおよび１．２−ジクロルペ
ンゾール、または芳香族化合物、例えばペンゾール、ド
ルオール、０−キジロール、ｍ−キジロール、ｐ−キジ
ロール、ドルオールまたはキシロ−Ｊｔ’、有利にペン
ゾールまたはドルオールがこれに該当する。
ハロゲン化剤として、有利には、無機酸ハロゲン化物、
例えば塩化チオニル、五塩化端または五塩化端が使用さ
れる。カルボン酸■およびハロゲン化剤は、Ｉ：１〜１
：１０、有利にＩ：１〜■：５の比で使用される。触媒
（Ｎ、Ｎジメチルホルムアミドまたは４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン）の濃度は、使用したカルボン酸■
ｂに対して１〜２０モル％、特に１〜５モル％である。
溶剤中で作業する場合には、抽出物ｎｂの濃度は、０．
１〜５．０モル％、有利に０．２〜２゜０モル％である
。
特に有利には、５当量の塩化チオニルを用いてＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド２モル％の存在下に反応混合物の
還流温度で作業される。
反応は、一般に５時間後に終結し；酸塩化物■は、常法
で、例えば無機酸ハロゲン化物の過剰量および使用した
溶剤を留去し、かつ続いて残存する酸塩化物を場合によ
っては減圧下に蒸留することによって単離することがで
きる。
アミドｌは、自体公知の方法で、ピラゾール３−カルボ
ン酸塩化物をアミン■と反応させることにより得ら、れ
る。この場合、有利には、カルボン酸ハロゲン化物を不
活性溶剤に溶解し、この溶液を、同様に不活性溶剤に溶
解したアミン■と反応させるようにして行なわれる。こ
の場合、酸塩化物およびアミン■は、有利に１：２〜ｌ
：５の比で使用されるが：しかじ、酸受容体の存在下で
作業することもでき、この場合酸塩化物とアミン■は、
有利にｌ＝１〜１：１．５の比で使用され、かつ酸塩化
物と酸受容体は、ｌ　：　１．５〜Ｉ：５の比で使用さ
れる。
溶剤としては、前記反応にとって有利にハロゲン化炭化
水素、例えばテトラクロルエタン、塩化メチレン、クロ
ロホルム、ジクロルエタンクロルベンゾールおよび１．
２−ジクロルペンゾール、エーテル、例えばジエチルエ
ーテル、メチル基−第三ブチルエーテル、ｌ、２−ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコール−ジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；双極性の中
性溶剤、例えばアセトニトリルジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（
ＩＨ）ピリミジノンおよび１．３−ジメチルイミダシリ
ン−２−オン；芳香族化合物、例えばペンゾールドルオ
ールおよびキジロール、またはケトン、例えばアセトン
およびメチルエチルケトンが使用される。溶剤中での抽
出物の濃度は、一般に０，１〜５６０モル／Ｑ、有利に
０．２〜２．０モル／Ｑである。
この反応は、−３０℃ないし使用した溶剤（溶剤混合物
）の還流温度の温度で実施することができる。
酸受容体としては、特に芳香族窒素塩基、例えばピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジンおよびキノリン；第三
脂肪族アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ−エチル−
ジイソプロピルアミンおよびＮ−メチルモルホリン；二
環式アミンおよび三環式アミン、例えばジアザビシクロ
オクタン（ＤＡＢＣＯ）およびジアザビシクロウンデカ
ン（ＤＢＵ）、また、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素
カリウムが使用される。場合によっては、有利に上記塩
基の組合せ物を使用することもできる。
特に有利には、ハロゲン化炭化水素中、例えばテトラク
ロルエタン、塩化メチレン、クロロホルムおよびジクロ
ルエタン中で３当量のアミン■の存在下に０〜３０℃で
作業される。
この反応は、一般に１４時間後に終結され；この混合物
は、常法と同様に、例えば水で加水分解しかつアミド■
を有機溶剤で抽出することによって後処理することがで
きる。清浄化のために、式■の生成物は、常法と同様に
再結晶することができかつクロマトグラフィー処理する
ことができる。
２、Ｒ５がＣＯ２Ｈ基を表わすような化合物ｌの製造法 この化合物１は、Ｒ５が基ＣＯ２Ｒ’を表わしかつＲ′
がＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わすようなピラゾール−
３−カルボン酸アミドを自体公知の方法で塩基水溶液の
存在下に加水分解することによって得られる。
１　　（Ｒ５・Ｃ０２Ｒ’） 式Ｉ中のＲ′は、前記の方法ｌで記載の意味を有するが
、しかし、有利にはメチル基を表わす。
この反応は、ピラゾールカルボン酸エステル１　（Ｒ５
＝Ｃ０７Ｒ’）を不活性溶剤に装入し、この溶液を一３
０〜１２０℃、特に１０〜８０℃で塩基水溶液と反応さ
せるようにして実施される。次に、式ｒ　（Ｒ５＝　ｃ
ｏ２ｔ＋）のピラゾールカルボン酸は、−３０〜１００
℃、特に１０〜１０℃で鉱酸を添加することによって遊
離される。
溶剤としては、アルコール、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパツールまたはエチレングリコールがこれに
該当する。
抽出物１の濃度は、一般に０．１〜５．０モル／Ｑ、有
利に０．２〜２．０モル／ｅである。
塩基水溶液としては、アルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物、例えばＬｉＯＨｌＮａＯＨＳＫ
ＯＨ，Ｃａ（ＯＨ）２またはＢａ（ＯＨ）２、有利にＮ
ａＯＨまたはＫＯＨの水溶液が使用される。この場合、
水酸化物は、５〜２０％の水溶液の形で使用される。
エステルＩおよび水酸化物が使用されるようなモル比は
、アルカリ金属水酸化物に関しては１　：　０．９５〜
１：１．ｌであり、かつアルカリ土類金属水酸化物に関
してはｌ　：　０．４８〜１：０．５５である。
３、Ｒ５がＣ０ＹＲ６基を表わすような化合物Ｉの製造
法 この化合物は、例えばＲ５がＣ０７Ｈ基を表わすような
ピラゾール−３−カルボン酸アミド「を自体公知の方法
で変換するかまたはカルボン酸の活性形を変換し、かつ
引続きこの誘導体を化合物■でエステル化することによ
り得られる。
３ １　　（Ｒ５＝　Ｃ０７Ｈ）　　　　　　　ＩＶこの反
応は、常法で一２０〜６０℃、特ニ０〜４０℃の温度で
実施される。
溶剤としては、有利にハロゲン化炭化水素、例えばテト
ラクロルメタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ルエタン、クロルベンソールおよび１．２−ジクロルペ
ンゾール、エーテル、例えばメチル−第三ブチルエーテ
ル、１．２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
−ジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サン：双極性の中性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１．３−ジメチル
テトラヒドロ−２（ＩＨ）−ピリミジノンおよび１．３
−ジメチルイミダシリン−２−オンまたは芳香族化合物
、例えばペンゾール、ドルオールおよびキジロールが使
用される。溶剤中での抽出物の濃度は、一般に０、１〜
５．０　％Ａｔ／（１、有利ニ０　、２〜２　、０−ｔ
−ル／ａである。
一般に、カルボン酸１　（Ｒ５＝ｃＯ２Ｈ）　ｔ、Ｊ４
して化合物■　１〜１．５モル当量、特に１〜１．１５
モル当量が使用される。
脱水剤としては、ジイミド、例えばジシクロへキシルカ
ルボジイミドまたは無水物、例えばプロパンホスホン酸
無水物が適当である。また、脱水剤としての１−メチル
−２−ハロゲンピリミジニウムヨージドの存在下（Ｃｈ
ｅｓ、　ＬｅｔＬ、　、　１０４５　（１９７５）；同
書、１３（１９７６）；同書、４９（１９７６））に反
応は行なうことができる。
特に有利には、不活性溶剤中、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジクロルメタンまたはドルオール中で脱水剤として
のジシクロへキシルカルボジイミドの存在下に、カルボ
ン酸■、化合物■および脱水剤を化学量論的量で使用す
る際に２０〜４０℃で作業される。
この反応は、一般に１４時間後に終結され：ピラゾール
ー３−カルボン酸アミドは、自体公知の方法で（例えば
、反応混合物を水で希釈しかつ生成物を有機溶剤で抽出
することによって）単離され、かつ常用の標準法、例え
ば再結晶またはクロマトグラフィー処理で精製される。
４、Ｒ５が４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル
基を表わすような化合物Ｉの製造法 ３ この化合物は、Ｒ５がＣ０７Ｒ’基またはＣＯＯト１を
表わしかつＲ′がＣ１〜Ｃ４−ア乞キル基を表わすよう
なピラゾール−３−カルボン酸アミドＩを自体公知の方
法で式Ｖのアミノアルコールと反応させることによって
得られる。
３ （Ｒ５＝　Ｃ０ＯＲ’またはＣ００Ｈ）オキサゾール−
２−イル） この反応は、化合物を０〜１８０℃、特に使用した混合
物の還流温度でアミノアルコール■と、場合によっては
不活性溶剤の存在下に反応させるようにして実施される
。この場合、エステルまたはカルボン酸■およびアミノ
アルコ−７１／　Ｖは、１：ｌ−１：２．５、特にｌ：
ｌ〜ｌ：１．５の比で使用される。
溶剤としては、有利にハロゲン化炭化水素、例えばクロ
ルベンゾールおよび１，２−ジクロルペンゾール、エー
テル、例えばメチル−第三ブチルエーテル、１．２−ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコール−ジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；アルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパツールまた
はエチレングリフール、双極性の中性溶剤、例えばアセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホ牛シト、Ｎ−メチルピロリドン、
１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（ＩＨ）−ピリミジ
ノンおよびｌ、３−ジメチルイミダシリン−２−オンま
たは芳香族化合物、例えばペンゾール、ドルオールおよ
びキジロールが使用される。溶剤中での抽出物の濃度は
、一般に０．１〜５．０モル／（２、有利に０．２〜２
．０モル／１２である。
この反応は、一般に１４時間後に終結され；次いで、ピ
ラゾールカルボン酸アミドＩは、場合によっては水を添
加することによって沈澱され、吸引濾過されるか、また
は有機溶剤で抽出され、かつ常用の標準法、例えば再結
晶またはクロマトグラフィー処理で精製される。
化合物１ならびにその農業に使用可能な塩の一定の使用
に関連して、置換基として有利に次の基が当てはまる： Ｒｌは、 水素原子； 次の基コハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および沃素
、殊に弗素および塩素；アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ｌ−メチルエチル、ブチル、ｌ−メチル
プロピル、２−メチルプロピルおよび１．１−ジメチル
エチル、殊にメチルおよびエチル：ハロゲン化アルキル
、例えばフルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフル
オルメチル、クロルジフルオルメチル、ジクロルフルオ
ルメチル、トリクロルメチル、ｌフルオルエチル、２−
フルオルエチル、２．２ジフルオルエチル、２，２．２
−１−ｌフルオルエチル、２−クロル−２，２−ジフル
オルエチル、２．２−ジクロル−２−フルオルエチル、
２．２．２トリクロルエチルおよびペンタフルオルエチ
ル、殊にトリフルオルメチル；アルコ牛シ、例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−プロピル、２−メチルエトキシ、
ｎ−ブトキシ、■−メチルプロポキシ、２−メチルプロ
ピルおよび１．１−ジメチルエトキシ、殊にメトキシお
よびエトキシ；ハロゲン化アルコキシ、例えばジフルオ
ルメトキシトリフルオルメトキシ、クロルジフルオルメ
トキシ、ジクロルフルオルメトキシ、１−フルオルエト
キシ、２−フルオルエトキシ、２．２ジフルオルエトキ
シ、１．１．２．２−テトラフルオルエトキシ、２，２
．２−トリフルオルエトキシ、２−クロル−１，１，２
４リフルオルエトキシおよびペンタフロオルエトキシ、
殊にトリフルオルメトキシの中の１〜３個を有すること
ができる０３〜ＣＢ−シクロナルキル基、例えばシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロへブチル基およびシクロオクチル
基、殊にシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基およびシクロヘキシル基； 次の基：ヒドロキシ；前記したようなハロゲン、殊に弗
素および塩素；前記したようなアルコキシ、殊にメトキ
シおよびエトキシ；前記したようなハロゲン化アルコキ
シ、殊にトリフルオルメトキシ：アルキルチオ、例えば
メチルチオエチルチオ、ｎ〜プロピルチオ、ｌ−メチル
エチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ
、２−メチルプロピルチオおよび１．１−ジメチルエチ
ルチオ、殊にメチルチオおよびエチルチオ；ハロゲン化
アルキルチオ、例えばジフルオルメチルチオ、トリフル
オルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチオ、ｌ−フ
ルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチオ、２，２−
ジフルオルエチルチオ、２，２．２−トリフルオルエチ
ルチオ、２−クロル−２，２〜ジフルオルエチルチオ、
２．２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２．
２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチル
チオ、殊にトリフルオルメチルチオおよびペンタフルオ
ルエチルチオ；ヒドロキシカルボニル；アルコキシイソ
プロピルオキシカルボニル；アルキルアミノ、例えばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロ
ピルアミノ、殊にメチルアミノ；ジアルキルアミノ、例
えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、メチルエチルアミノ、殊に
ジメチルアミノ；シクロアル亭ルアミノ、例えばシクロ
プロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチル
アミノおよびシクロヘキシルアミノ、殊にシクロプロピ
ルアミノ；および／または基：（但し、Ｒはシアノ基；
ニトロ基：）１０ゲン原子、例えば殊に弗素原子および
塩素原子：アルキル基、例えば殊にメチル基、エチル基
およびｌ−メチルエチル基；ノ為ロゲン化アルキル基、
例えば殊にトリフルオルエチル基；アルコキシ基、例え
ば殊にメトキシ基、エトキシ基および１−メチルエトキ
シ基：ノ１０ゲン化アルコキシ基、例えば殊にジフルオ
ルメトキシ基およびトリフルオルメトキシ基；アルキル
チオ基、例えば殊にメチルチオ基およびエチルチオ基；
ハロゲン化アルキルチオ基、例えば殊にジフルオルメチ
ルチオおよびトリフルオルメチルチオおよび／またはア
ルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、
１−メチルエトキシカルボニル基、ブチルオキシカルボ
ニル基ｌ−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチ
ルプロピルオキシカルボニルおよび１．１−ジメチルエ
トキシカルボニル、殊にメトキシカルボニルおよびエト
キシカルボニルを表わし、ｍは０，１．２または３を表
わし、この場合Ｒ基は、ｍが２または３を表わす場合に
は、異なっていてもよいものとする）の中の１〜３個を
有することができる前記したようなアルキル基、ならび
にペンチル基、ｌ−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１１１−ジメチルプロピル基
、１．２−ジメチルプロピル基、２．２−ジメチルプロ
ピル基、■−エチルプロピル基、へ牛シル基、■−メチ
ルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペン
チル基、４−メチルペンチル基、１．ｌ−ジメチルブチ
ル基、１．２−ジメチルブチル基、■、３−ジメチルブ
チル基、２．２−ジメチルブチル基、２．３−ジメチル
ブチル基、３．３−ジメチルブチル基、１−エチルブチ
ル基、２−エチルブチル基、１．１．２−）ジメチルプ
ロピル基、１，２．２−トリメチルプロピル基、１−エ
チル−１−メチルプロピル基および１−エチル−２−メ
チルプロピル基、殊にメチル基、エチル基、ｌ−メチル
エチル基および１．１−ジメチルエチル基；Ｒ２は、 ヒドロキシ基；アミノ基； アルキルアミノ基、例えば殊にメチルアミノ基およびエ
チルアミノ基； ジアルキルアミノ基、例えば殊にジメチルアミ７基およ
びジエチルアミ７基；アミノカルボニル基を有するＲ１
で記載したようなアルキル基；基： を有することができるアルコキシ基、例えば殊にメトキ
シ基およびエトキシ基； アルケニル基、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、ｌ−メチル−２−プロペニル基、
２−メチル−２−プロベニＡｔＭ、２−ペンテニル基、
３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、ｌ−メチル−２ブテニル基、２−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｌ−
メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基
、３−メチル−３−ブテニル基、■、１−ジメチルー２
−プロペニル基１．２−ジメチル−２−プロペニル基、
１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３
−へキセニルＭ、４−へキセニル基、５−へキセニル基
、ｌ−メチル−２−ペンテニル！、２−メチル２−ペン
テニル基、３−メチル−２−ペンテニル基４−メチル−
２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２
−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテ
ニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、■−メチルー
４−ペンテニル基、２メチル−４−ペンテニル基、３−
メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニ
ル基、１．１＝ジメチル−２−ブテニル基、１．１−ジ
メチル−３ブテニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニ
ル基１．２−ジメチル−３−ブテニル基、ｌ、３−ジメ
チル−２−ブテニル基、１．３−ジメチル−３−ブテニ
ル基、２，２−ジメチル−３−ブテニル基、２゜３−ジ
メチル−２−ブテニル基、２．３−ジメチル３−ブチニ
ル基、ｌ−エチル−２−ブテニル基、ｌエチル−３−ブ
テニル基、２−エチル−２−ブテニル基、２−エチル−
３−ブテニル基、１．１．２−トリメチル−２−プロペ
ニル基、ｌ−エチル用−メチルー２−７’ロベニル基お
よび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基； アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ピラニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ペンチニル基、３−ペンチニル基４−ペンチニル基
、１−メチル−３−ブチニル基２−メチルー３−ブチニ
ル基、１−メチル−２−ブチニル基、■、１−ジメチル
ー２−プロピニル基、！−エチルー２−プロピニル２Ｊ
、２−ヘキシニル基３−へキシニル基、４−アルキニル
基、５−へキシニル基、１−メチル−２−ペンチニル基
、ｌメチル−３−ペンチニル基、■−メチルー４−ペン
チニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、２−メチル
−４−ペンチニル基、３−メチル−４−ペンチニル！、
４−メチル−２−ペンチニル基、１．１ジメチル−２−
ブチニル基、１．１−ジメチル−３ブチニル基、■、２
−ジメチルー３−ブチニル基、２．２−ジメチル−３−
ブチニル基、ｌ−エチル−２ブチニル基、ｌ−エチル−
３−ブチニル基、２エチル−３−ブチニル基および１〜
エチル−１−メチル−２−プロピニル基； 殊に２−プロペニル基および２−プロピニル基、ならび
にフェニル基およびナフチル基（但し、これらの基は、
Ｒで一般に詳細に記載した基の中の１〜３個を有するこ
とができるものとする）　； 窒素原子、酸素原子および硫黄原子の群から選択された
ｌまたは２個のへテロ原子を有する５〜６員の複素環式
基、例えば２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒ
ドロフラニル基、２テトラヒドロチエニル基、３−テト
ラヒドロチエニル基、２−テトラヒドロピラニル基、３
−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル
基、２−フラニル基、３−フラニル基、２チエニル基、
３−チエニル基、３−インキサゾリル基、４−インキサ
ゾリル基、５−インキサゾリル基、３−インチアゾリル
基、４−インチアゾリル基、５−インチアゾリル基、２
−オキサシリル基、４−オキサシリル基、５−オキサシ
リル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チ
アゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基
、５−イミダゾリル基、２−ピロリル基、４ピロリル基
、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリ
ル基、２−ピリジル基、３ピリジル基、４−ピリジル基
および２−（４，６ジメチルーピリミジニル）基（但し
、これらの環は、次の基：ハロゲン、アルキル、ハロゲ
ン化アルキル、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシおよ
び／またはアルキルチオ、例えばＲ１で一般に詳細に記
載したものを有することができるものとする）を表わす
か、或いは Ｒ１およびＲ２は、−緒になって メチレン基とともに次の基：酸素原子、硫黄原子、 Ｎ　−（ＣＨ３）−もしくは−ＣＯ−１例えば−（ＣＨ
２）３、−（ＣＨ２）４−１−（ＣＨ２）５−１−（Ｃ
Ｈ２）６−１−ＣＨＯ−ＣＨ２−１−ＣＨ７−ＣＨ２−
ｏ　−ｃ　Ｈ２−ＣＨ２−１ＣＨ２−３−ＣＨ２−１−
ＣＨ７−ＣＨ７−３−ＣＨ７−ＣＨ７−１−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２および−（ＣＨ７
）３−ＣＯ−１殊１；：　−（ｃ　Ｈ２）ｓ−およびＣ
Ｈ７−ＣＨ２−０−ＣＨ７−ＣＨ２の１個を環管として
有することができる４〜７員の鎖を表わし；Ｒ３は、 酸素原子、硫黄原子および窒素原子の群から選択された
１または２個のへテロ原子を有する５〜６員の複素環式
基、例えばＲ２で記載したもの（但し、これらの環は、
次の基：ハロゲン、例えば殊に弗素および塩素、アルキ
ル、例えば殊にメチル、ハロゲン化アルキル、例えば殊
にトリフルオルメチルおよびクロルジフルオルメチル、
アルコキシ、例えば殊にメトキシおよびエトキシ、ハロ
ゲン化アルコキシ、例えば殊にトリフルオルメトキシ、
トリクロルメト牛シおヨヒヘンタフルオルエトキシ、ア
ルキルチオ、例えば殊にメチルチオおよび／またはハロ
ゲン化アルキルチオ、例えば殊にトリフルオルメチルチ
オを有することができるものとする）；Ｒ２で記載した
ようなアルケニル基、殊に２−プロペニル基、ｌ’ｌで
記載したようなアルキニル基、殊に２−プロピニル基ま
たはフェニル基（但し、これらの基は、一般に詳細には
Ｒで記載した基の中の１〜３個を有することができるも
のとする）を表わすか、または 一般に詳細にはＲ１で記載した基の１個を表わし； Ｒ４は、 ニトロ基ニジアノ基：カルボキシル基；ハロゲン原子、
例えば殊に弗素原子、塩素原子および臭素原子； アルコキシ基またはアルキルチオ基、例えば殊にメトキ
シ基、エトキシ基、メチルチオ基およびエチルチオ基（
但し、これらの基は、１〜９個のハロゲン原子、例えば
殊に弗素原子および塩素原子を有することができるもの
とする）を表わすか、または 一般に詳細にはＲ３で記載した基の°１個を表わし、こ
の場合フェニル基およびアルキニル基はこの位置で次の
意味； エチニル基、■−プロペニル基、■−メチルエチニル基
、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２
−メチル−１−プロペニルＭ、ｌ−ペンテニル基、ｌ−
メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基
、１．ｌ−ジメチル−１−プロペニル基、ｌ−エチル−
１〜プロペニル基、１−へキセニル基、ｌ−メチル−１
−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、３−
メチル−１−ペンテニル基、４−メチル−１−ペンテニ
ル基、１．２ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ジメ
チル−１ブテニル！、２．３−ジメチル−１−ブテニル
基、３．３−ジメチル−１−ブテニル基、ｌ−エチル−
１ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、１エチル
−２−メチル−１−プロペニル基、エチニル基、１−プ
ロピニル基、ｌ−ブチニル基、ｌ−ペンチニル基、３−
メチル−１−ブチニル基、ｌ−へキシニル基、３−メチ
ル−１−ペンチニル基、４メチル−１−ペンチニル基、
３．３−ジメチル−１ブチニル基を有することもでき； Ｒ５は、 ４．５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基またはＣＯ
ＹＲｇ基を表わし； Ｙは、 酸素原子または硫黄原子を表わし： Ｒ６は、 水素原子； シクロアルキル基、例えばＲ１で記載したもの、殊にシ
クロペンチル基およびシクロヘキシル基； １〜５個のハロゲン原子、例えば殊に弗素原子および塩
素原子またはヒドロキシ基および／または次の基ニジア
ノ、アミ７カルボニル、カルボキシル、トリメチルシリ
ル、アルコキシ、例えば殊にメトキシおよびエトキシ、
アルコキシアルコキシ、例えばメトキシエトキシ、エト
キシエトキシおよびプロピルオキシエトキシ、殊にメト
キシエトキシ、アルキルチオ、例えば殊にメチルチオお
よびエチルチオ：アルキルアミノ、例えば殊にメチルア
ミノおよびエチルアミノ、ジアルキルアミノ、例えば殊
にジメチルアミノおよびメチルエチルアミノ、アルキル
スルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフ
ィニル、殊にメチルスルフィニルおよびエチルスルフィ
ニル；アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、
エチルスルホニル、フロビルスルホニルおよびインブロ
ビルスルホニル、殊にメチルスルホニルおよびエチルス
ルホニル；アルコキシカルボニル、例エバ殊にメトキシ
カルボニル；アルキルアミノカルボニル、例えばメチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピル
アミノカルボニルおよびイソプロピルアミノカルボニル
、殊にメチルアミノカルボニルおよびエチルアミノカル
ボニル；シアル牛ルアミノカルボニル、例えばジメチル
アミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロ
ピルアミ７カルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニ
ル、ジシクロプロピルアミノカルボニルおよびメチルエ
チルアミノカルボニル、殊にジメチルアミ７カルボニル
およびジエチルアミ７カルボニル：ジアルコキシホスホ
ニル、例えばジメトキシホスホニル、ジェトキシホスホ
ニル、ジプロポキシホスホニルおよびジイソプロポキシ
ホスホニル、殊にジメトキシホスホニルおよびジェトキ
シホスホニル；アルカンイミノオキシ、例えば殊に２−
プロパンイミノオキシ：フェニル、チエニル、ベンジル
オキシ、ベンジルチオ、フリル、テトラヒドロフリル、
フタルイミド、ピリジルおよび／またはベンゾイル（但
し、環式基はその側で一般に詳細にはＲで記載した基の
中の１〜３個を有することができるものとする）の中の
１個を有することができる、Ｒ１で記載したようなアル
キル基、殊にメチル基、エチル基、プロピル基、１−メ
チルエチル基およびヘキシル基：アルケニル基、例えば
殊に２−プロペニル基および２−ブテニル基、アルキニ
ル基、例えば殊に２−プロピニル基またはシクロアルケ
ニル基、例えば殊に２−シクロペンテニル基および２シ
クロへキセニル基（但し、これらの基は次の基：ヒドロ
キシ、ハロゲン、例えば殊に弗素およヒ塩素、アルコキ
シ、例えば殊にメトキシおよびエトキシもしくはフェニ
ルの中の１個を有することができ、この場合フェニル基
は、その側で一般に詳細にはＲで記載した基の中の１〜
３個を有することができるものとする）；窒素原子、酸
素原子および硫黄原子の群から選択されたｌまたは２個
のへテロ原子を有する５〜６員の複素環式基、例えばＲ
２で記載したもの、殊にテトラヒドロフラニル基および
テトラヒドロピラニル基； フタルイミド基；テトラヒトロワタルイミド基；スクシ
ンイミド基；マレインイミド基；ベンゾトリアゾリル基
ニ 一般に詳細にはＲで記載した基の中の１〜３個を有する
ことができるフェニル基； Ｎ＝ＣＲ７Ｒ６基を表わし、この場合 Ｒ７は、 水素原子またはＲ１で記載したようなアルキル基、殊に
メチル基、エチル基およびｌ−メチルエチル基を表わし
かつ Ｒ８は、 シクロアルキル基、例えば殊にシクロプロピル基、フェ
ニル基、フリル基またはＲ７で記載した基の中の１個を
表わすか、或いは Ｒ７Ｒ８は 一緒になってアルキレン鎖、例えばブチレン鎖ベンチレ
ン鎖、ヘキシレン鎖およびヘプチレン鎖、殊にブチレン
鎖およびベンチレン鎖を形成する。
特に有利には、Ｒ１およびＲ４が水素原子を表わすよう
な化合物ＩもしくはＩａならびに置換基が次の意味： Ｒ１： 水素原子： Ｒ２： アルキル基、例えば殊にメチル基、エチル基、プロピル
基、■−メチルエチル基および１，１ジメチルエチル基
またはシクロアルキル基、例えば殊にシクロプロピル基
、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基： Ｒ３： 水素原子； アルキル基、例えば殊にメチル基、エチル基、プロピル
基およびｌ−メチルエチル基または次の基：ハロゲン、
例えば殊に弗素および塩素アルキル、例えば殊にメチル
、エチルおよびｌ−メチルエチル、ハロゲン化アルキル
、例えば殊にトリフルオルメチル、ハロゲン化アルコキ
シ、例えば殊にトリフルオルメトキシ、アルキルチオ、
例えば殊にメチルチオおよび／またはハロゲン化アルキ
ルチオ、例えば殊にトリフルオルメチルチオの中の１〜
３個を有することができるフェニル基： Ｒ４： 水素原子； Ｒ５： ＣＯＹ　Ｒ［ｉ基； Ｙ： 酸素原子； ＲＧ： 水素原子または−Ｎ＝Ｒ７Ｒ８！およびＲ７： 水素原子またはアルキル基、例えば一般に詳細にはＲ３
で記載したちの； Ｒ８ニ ジクロアルキル基、例えば殊にＲ２で記載したものまた
はＲ７で記載した基の中の１個またはＲ７Ｒ８ニ 一緒になってアルキレン鎖、例えば殊にブチレン鎖およ
びペンチレン鎖 を表わすような化合物Ｉおよび１ａである。
−ａ式１ａの殊に有利なピラゾール−３−カルボン酸ア
ミドの例は、次表に記載されている。
：！：０：Ｅ：Ｉ：　　工　工　エ　工　エ　エ　　エ
　工　エ　エ　工　エ　エｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　　　
ｏｏｏｏｏｏ。
ζ　　ζ 染　　ミ ０：　工　＝　工　エ　工　エ　エ　エ　エ０：：ｃ：
：ｃ：ｃ：：ａｚ　　工 悶 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 二 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 ＝ 工 ＝ 工 工 ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 国 工 工 一 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 ＝ 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 二 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工　工工 Ｏ Ｏ ０ Ｏ Ｏ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ Ｑ ０ ０ ０ ０ Ｑ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ　０　０ 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 一一 工 工 ＝ 田 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 二 工 工 ０：０： ＝ 工 ＝ ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 −一　〒 ＝ 工 工 ＝ 工 ＝ 工 に 工 工 工 工 工 工 ＝ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 灸 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ０：　工　工 工 工 工 工 工 冒 工 工 工 ＝ Ｑ ｌ Ｚ １ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 平 工 工 工 工 工 工 エ 工 工 エ 工 悶 工 エ ミ 工 ズ 工 閃 工 工 ズ 工 工 工 工 国 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 閃 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ 築 工 工 工 工 工 工 工 冒 工 工 工 閃 工 二 工 工 工 工 工 工 工 工 工 匡 冒 工 工 工 工 二 工 工 Ｏ ０ ０ ０ Ｏ ０ Ｏ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ Ｏ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 二 工 ＝ 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ Ｑ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 二 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 Ｏ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ Ｏ ０ 工 国 工 工 工 工 工 に 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 二 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ Ｏ Ｏ ０ ０ Ｏ ０ ０ Ｏ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 に 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ■ 工 工 工 工 工 に ＝ 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 国 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 に 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 ； に ！ ＝ ＝ 工 ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ Ｏ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ 余 （タ々トトｂｂミ麹凝篭々ｋミζミ ｛ 代 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ Ｏ ０ Ｏ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ Ｏ 閃 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 閃 工 工 工 工 ＝ 工 哀 工 ■ ヱ 工 工 工 閃 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 二 工 工 工 Ｏ ０ Ｏ Ｏ ０ ０ Ｏ ０ Ｑ Ｏ ０ ０ Ｑ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｑ ０ ０ ０ Ｏ Ｑ Ｏ Ｏ Ｏ 工 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 工 工 工 工 田 工 工 工 工 工 工 工 工 工 国 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ Ｏ Ｏ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 田 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 閃 エ 工 平 工 工 工 工 工 工 ミ 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ζ 工 工 工 頴 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 二 冒 工 工 エ 工 需 工 工 工 工 工 工 Ｘ ＝ ＝ 一叫 工 工 工 ズ ＝ 需 ； 工 工 工 ミ 工 エ 工 工 工 工 工 ミ 工 工 工 ＝ 工 工 Ｑ　々　ζ　々　々 ｎ ２ １ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ζ 築 篭 〜 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ズ 工 工 に エ 工 ０ Ｏ Ｏ ０ Ｏ Ｏ ０ Ｏ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 に 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 二 工 工 工 工 ｈ　　礎　　　礎　　　々　　　々 へ Ｏ ０ Ｏ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 二 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 山 ！ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｑ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 ＝ 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 ＝゜＝ 〒 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ − 工 工 工 工 工 閃 工 工 工 工 工 工 工 閃 ＝ に 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 平 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 に ； 工 工 工 二 工 工 工 ； 工 工 工 工 工 二 工 工 工 工 工 工 二 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ Ｏ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ ＝ ＝ 工 六 龜 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ； 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ Ｏ Ｏ Ｏ エ　エ　エ　工　に　工 ロ Ｑ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 → 工 工 工 工 二 工 工 工 一一 Ｑ ｎ ２ ■ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 磯 ｉ ＝ 工 平 工 工 工 工 工 閃 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 閃 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 エ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 ！ 工 ０ｌ：　　工　０：０：　　工　工　エ　エ　エτ ロ 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 ＝ 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 匡 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 エ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 公 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 エ ； 工 工 工 工 工 ズ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 エ 工 ：！：：！：：！：：ｌ：：！：エエ工エエエエエエエ
エエ六 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ Ｑ ０ ０ ０ ０ エ 工 工 工 工 工 工 閃 工 工 工 エ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 大 工 工 工 工 エ 閑 工 工 工 工 工 工 工 工 工 頴 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 閃 ｆ 工 工 工 工 工 工 冫 ０ ０ ０ ０ ０ ０ 歳 も ト 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ヱ 工 工 工 工 歳 へ ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ヱ 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ○ 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 ＝ 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 に 閃 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 平 ＝ 工 工 工 工 さ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ！ 工 工 工 工 工 罵 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 エ ヱ 工 閃 工 ＝ 工 ＝ 工 工 工 頴 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 ズ ミ 工 工 工 ＝ 工 匡 工 Ｃ／）　　Ｃ／）　　Ｃ／）　　Ω　ω　の　ω　り　
の　的　Ω０１：：！：　　ヱ　エ　ヱ　エ　工　工　
エ　エ　エ式１ａの塩としては、農業に使用可能な塩、
例えばアルカリ金属塩、例えばカリウム塩またはナトリ
ウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩またはバリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜
鉛塩または鉄塩ならびにアンモニウム、ホスホニウム塩
、スルホニウム塩またはスルホキソニウム塩、例えばア
ンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジ
ルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルスルホニ
ウム塩またはトリアルキルスルホキソニウム塩がこれに
該当する。
０：０：　　工　工　エ　エ　工　工　閃　工　二本発
明による除草性化合物Ｉａ又はこれを含有する除草剤は
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にま
た高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液
、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散
布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によって適用することができる。適用形式は
、完全に使用目的に基いて決定される：いずれの場合に
も、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証され
るべきである。
化合物Ｉａは通常直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するために適する。
不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフィン
、テトラビトロナフタリン、アルキル置換す７タリ／又
はその誘導体、メタノール、エタノール、グロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、りｐルベンゾール、インフォロン等、強極性溶剤例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、ＩＭ潤
可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製
造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水
にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸、及びジプチルナフタリンスルフオン酸等の
芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォナート
、アルキルアリ−ルスル７オナート、アルキルスルフア
ート、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコール
スル７アート、並びに硫酸化、ヘキサデカノール、ヘプ
タデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪ア
ルコールグリフールエーテルの塩、スルフォン化ナフタ
リン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と７
エノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリ
オキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキ
シル化インオクチルフェノール、オクチルフェノール、
ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール
エーテル、トリプチルフェニルホリグリコールエーテル
、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリ
デシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は鉱物上例えばシリカゲル、珪酸
、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、
白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量係殊に０
．１乃至９００重量部含有する。有効物質は純度９０〜
１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲスペクト
ルによる）で使用される。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物１．０１４を、Ｎ−メチル−α
−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
１１．２０重量部の化合物１．０２２を、キジロール８
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウムｊＪ１５重１ｇ及ヒｚチレンオキシド４０モル
をとマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２
２重量部含有する水性分散液が得られる。
璽、２０重量部の化合物１．００８を、シクロヘキサノ
ン４０重量部、インブタノール３０重量部、エチレンオ
キシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水ｉｏ、ｏｏｏｏ
重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０゜
０２２重量部含有する水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物１．０４０を、シクロヘキサノ
ン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分０．０２２重量部含有す
る水性分散液が得られる。
７．２０重量部の化合物１．０１４を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に
混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混
合物を水２００００重量部に細分布することにより有効
成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
１　３重量部の化合物１．０１６を、細粒状カオリ７９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる０■、３０重量部の化合物１
．０２２を・粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲ
ルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部より
なる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有
する有効物質の製剤が得られる。
１．２０重量部の化合物１．００４を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿
素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量
部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
除草剤または作用物質の適用は、発芽前の処理法で行な
うことができるか、または発芽後の処理法で行なうこと
ができる。作用物質がある栽培植物に対して殆ど認容性
でない場合には、除草剤を噴霧装置を用いて敏感な栽培
植物の茎葉にできるだけ当てずに、作用物質がその下で
成育する望ましからぬ植物の茎葉上または露出した土壌
表面に達するように除草剤を噴霧する散布技術を使用す
ることができる（ボスト−ダイレフテッド法（ｐｏｓｔ
−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）法、レイ−バイ（ｌａｙ−ｂｙ）
法）。
除草剤として使用する場合の作用物質の使用量は、防除
目的、季節、目的植物および成長段階に応じて活性物質
（ａ、Ｓ、）０．００１〜５ｋｇ／　ｈ　ａ　、特に０
．０１〜２ｋｙ／ｈａである。
適用方法の多様性に関連して、本発明による化合物もし
くは該化合物を含有する薬剤は、望ましからぬ植物を除
去するために大多数の栽培植物に使用することができる
。
作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効果を達成す
るために、本発明による化合物は、別の除草作用または
成長調整作用を有する作用物質群の数多くの代表例と混
合し、かつ共通に散布することができる。例えば、混合
成分としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサ
ジン誘導体、ペンゾチアジアジノノ、２，６〜ジニトロ
アニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバ
メート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、
尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、
ベンゾフラン誘導体、シクロへキサン−１，３−ジオン
窮導体、キノリンカルボン酸誘導体、スルホニル尿素誘
導体、アリールオキシフェノキシプロピオン酸へテロア
リールオキシフェノキシプロピオン酸ならびにそれらの
塩、エステルおよびアミド等がこれに該当する。
更に、化合物Ｉａは、単独でかまたは別の除草剤との組
合せ物でなお他の植物保護剤、例えば害虫または植物病
原性菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合し
て共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足およ
び微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液と
の混合可能性は、重要である。また、非植物毒性部およ
び濃厚部を添加することもできる。
実施例 合成例： 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する変
性下に他の化合物１ａの取得のために使用した。こうし
て得られた化合物は、代表中に物理的記載をもって示さ
れている。
製造例： １．１（Ｈ）−４−エトキシカルボニル−１−メチルピ
ラゾール−３−カルボン酸 エタノール／水２００ｍ１２　　（１：　１）中の１（
Ｈ）−１−メチル−ピラゾール−３，４−ジカルボン酸
−ジエチルエステル１０．５９　　（５０ミリモル）　
　（Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　３１．２４９１（１９
６６）”）の溶液を０℃に冷却し、これに滴下法で水５
０ｍＱ中の苛性ソーダ１．９ｓｇ　（０，０４９モル）
の溶液を３０分間で添加した。この混合物を室温で１４
時間放置し、溶剤混合物を真空中で除去し、固体の残留
物を水１００ｒｒｌ中に入れ１０％の塩酸で酸性にし、
かつ沈澱した生成物を吸引濾過した。融点１８２℃（水
から）の半エステル７．４０ｙ　　（７４％）が白色の
粉末として得られた。
２．１（Ｈ）−４−エトキシカルボニル−１−メチルピ
ラゾール−３−カルボン酸クロリド 実施例１からのｌ　（Ｈ）−４−エトキシカルボニル−
１−メチル−ピラゾール−３−カルボン酸７．２０９　
　（３６ミリモル）を滴下法で塩化チオニル２Ｏｒｒｌ
中に装入し、次いでなお２時間還流下に加熱した。引続
き、過剰の塩化チオニルを真空中で除去し、残留物をジ
エチルエーテル５０ｍＱ中に入れ、かつ活性炭２．００
ｗと一緒にして３０分間撹拌した。濾別し、濾液を真空
中で蒸発濃縮した。残留物として、酸塩化物７゜３０ｙ
　　（９４％）が融点二６５℃の白色の固体として残存
した。
３．１（Ｈ）−４−エトキシカルボニル−１−メチル−
ピラゾール−３−カルボン酸−イソプロピルアミド インブロビルアミン４．００９　　（６８ミリモル）を
０℃でジクロルエタン１００ｒｌに溶解し、得られた溶
液を一１Ｏ℃に冷却し、かつこノ温度で３０分間滴下法
でジクロルメタン２０ｍｄ中の実施例２からの１（Ｈ）
−４−エトキシカルボニル−１−メチル−ピラゾール−
３−カルボン酸クロリド７．２０ｙ　　（３３ミリモル
）の溶液を添加した。添加の終結後、この混合物を室温
に加熱し、なお２時間さらに撹拌し、かり１０％の塩酸
ｌｏｏｍｇの添加によって加水分解した。有機相を分離
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、かつ蒸発濃縮した。残留
物として、アミド７．２０ｇ　　（９１％）が融点：１
３４℃（シクロヘキサン／酢酸エステル＝ｌｌから）の
白色の固体として残存した。
４．１（Ｈ）−１−メチル−３−（イソプロピルアミノ
カルボニル）−ピラゾール−４−カルボン酸実施例３か
らのｌ　（Ｈ）−４−エトキシカルボニル−１−メチル
−ピラゾール−３−カルボン酸−イソプロビルアミド７
．ＯＯｙ　　（２９ミリモル）と、水／メタノール−１
：ｌ　　６０ｍ１２中の水酸化カリウム１．８５ｙ（３
３ミリモル）との混合物を３時間６０℃に加熱した。そ
の後に、溶剤混合物を真空中で除去し、固体の残留物を
水２０ｒｌに入れた。濃塩酸で酸性にし、沈澱した生成
物を吸引濾過し、こうしてカルボン酸６．００ｗ　　（
９８％）を融点＝１８０℃（メタノールから）の白色の
固体として得た（作用物質例Ｎｏ、１００１）。
５．１（Ｈ）−３−（２−クロルベンジル−アミノカル
ボニル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸 ２−クロルベンジルアミン２．５５９　（１８ミリモル
）と、ジクロルメタン５０ｍ（２中のトリエチルアミン
２．００ｇ　（２０ミリモル）との混合物を０℃に冷却
し、これにジクロルメタン２０ｒｎ！中の実施例２から
の１　（Ｈ）−４−Ｘ−トキシカルボニルーｌ−メチル
ーピラゾール−３−カルボン酸クロリド４．００ｇ　　
（１８ミリモル）の溶液を添加した。この混合物を室温
に加熱し、なお２時間さらに撹拌し、１０％の塩酸５０
ｒｌの添加によって加水分解し、有機相を分離した。回
転蒸発させ、残留物をメタノール／水５０゜ｍ１２（１
：１）で引取り、これに水２０ｒｌ中の水酸化カリウム
１．１２ｙ　　（２０ミリモル）の溶液を添加した。生
じる混合物を２時間６５℃に加熱し、次いで真空中で溶
剤を分離し、残留物を水５０ｒｌで引取った。濃塩酸を
用いて酸性にし、沈澱した生成物を吸引濾過した。融点
：１５４℃のアミド５．００ｇ　　（９５％）が得られ
た（作用物質例Ｎｏ、１．０１８）。
６．１（Ｈ）−１−メチル−４−（２−プロパンイミノ
キシカルボニル）−ピラゾール−３−カルボン酸−第三
ブチルアミド ジクロルメタン２０ｍＱ中の１−メチル−２クロル−ピ
リジニウムヨーシト６．１２９　　（２４ミリモル）の
懸濁液に３０分間で滴下法でＩ（Ｈ）−３−第三ブチル
アミノカルボニル−１−メチルビラブ−ルー４−カルボ
ン酸４．５０ｙ（２０ミリモル）、アセトンオキシム１
．５０ｙ　　（２０ミリモル）およびジクロルメタン２
Ｏｒｒｌ中のトリエチルアミン４．８０ｇ　（４８ミリ
モル）の混合物を添加した。添加の終結後、３時間還流
下に加熱し、溶剤を真空中で除去し、残留物をシリカゲ
ルでのクロマトグラフィー処理によって精製した（溶離
剤ニジクロルメタン／酢酸エステル＝５＋１）。こうし
てオキシムエステル４．４０９　　（８０％）が融点１
１１”Ｃの白色の固体として得られた（作用物質例Ｎｏ
、ｌ。
０１４）。
代表に記載の化合物は、前記実施例と同様にして製造さ
れた。
ζ 畢 ００００ さ ロ　　　Ｑ　　　　％ｊ　　　　Ｗ　　　　Ｗ　　　　
Ｗ−一−Ｆ”Ｉ　　　Ｐ’ｌ　　　− ０ 工 工 工 工 閑 ズ 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 使用例 式１ａのピラゾール−３−カルボン酸アミドの除草作用
は、次の温室試験によって示すことができた： 栽培容器として、基質としての腐植土約３゜０％を有す
るローム砂を有するプラスチ、り鉢を使用した。試験植
物の種子を種類に応じて別々に播種した。
発芽前の処理法を使用する場合には、水中に懸濁させた
かまたは乳化させた作用物質を播種直後に微分配ノズル
を用いて施こした。発芽および成長を促進させるために
、容器に少量潅水し、引続き植物が成長するまで、透明
なプラスチックキャ・ツブで覆った。この覆いは、これ
が作用物質によって損なわれない限り、試験植物の均一
な発芽を生じさせる。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じて３〜１５ｃｍの成長高さの際に初めて、水中に懸
濁させたかまたは乳化させた作用物質で処理した。発芽
後の処理法の場合の使用量は、ｌｈａあたり活性物質（
ａ、Ｓ、）１．Ｏｋｙである。
前記植物を種類に特異的に１０〜２５℃もしくは２０〜
３５℃の温度で維持した。試験時間は、２〜４週間に及
んだ。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対
する植物の反応を評価した。
０〜［００の目盛りに応じて評価した。この場合、１０
０は、植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部
分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないし
は標準の成長経過を意味する。
温室試験で使用した植物は、次の種類から構成されてい
る： および１．０２２で濶葉の望ましくない植物は、極めて
良好に防除することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１は水素原子； 次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アル
    コキシの中の１〜３個を有することができるＣ＿３〜Ｃ
    ＿８−シクロアルキル基； 次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
    化アルキルチオ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    アミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノおよび／
    またはＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルアミノおよび／
    または基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒはシアノ基；ニトロ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基；Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲ
    ン化アルコキシ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基；
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキルチオ基および／ま
    たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、この場合Ｒ基は、ｍ
    が２または３を表わす場合には、異なっていてもよいも
    のとする）の中の１〜３個を有することができるＣ＿１
    〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし； Ｒ＾２はヒドロキシ基；アミノ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキルアミノ基；ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
    基；アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基；
    基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することができるＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基；Ｃ
    ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキ
    ニル基、フェニル基またはナフチル基（但し、これらの
    基は、Ｒで記載した基の中の１〜３個を有することがで
    きるものとする）；窒素原子、酸素原子および硫黄原子
    の群から選択された１または２個のヘテロ原子を有する
    ５〜６員の飽和または不飽和複素環式基（但し、これら
    の環は、次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキ
    シおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオを有す
    ることができるものとする）； Ｒ＾１で記載した基を表わすか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２は、一緒になってメチレン基ととも
    に次の基：酸素原子、硫黄原子、Ｎ−メチルもしくはカ
    ルボニルの１個を環員として有することができる４〜７
    員の鎖を表わしＲ＾３は酸素原子、硫黄原子および窒素
    原子の群から選択された１または２個のヘテロ原子を有
    する５〜６員の飽和または不飽和複素環式基（但し、こ
    れらの環は、次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アル
    コキシおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオを
    有することができるものとする）； Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アル
    キニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフチル基ま
    たはフェニル基（但し、これらの基は、Ｒで記載した基
    の中の１〜３個を有することができるものとする）、ま
    たは Ｒ＾１で記載した基を表わし； Ｒ＾４はニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；ハロゲ
    ン原子； Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキルチオ基（但し、これらの基は、１〜９個のハロ
    ゲン原子を有することができるものとする）、または Ｒ＾３で記載した基を表わし； Ｒ＾５は４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基ま
    たは基ＣＯＹＲ＾６を表わし； Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｒ＾６は水素原子； Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基； １〜５個のハロゲン原子もしくはヒドロキシ基および／
    または次の基：シアノ、アミノカルボニル、カルボキシ
    ル、トリメチルシリル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルコ
    キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミ
    ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルスルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
    キシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカル
    ボニル、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルホスホニル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルキルイミノオキシ、フェニル、チエニル
    、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フリル、テトラヒド
    ロフリル、フタルイミド、ピリジルおよび／またはベン
    ゾイル（但し、環式基はその側でＲで記載した基の中の
    １〜３個を有することができるものとする）の中の１個
    を有することができるＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基； Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アル
    キニル基またはＣ＿５〜Ｃ＿７−シクロアルケニル基（
    但し、これらの基は次の基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシもしくはフェニルの中の１個
    を有することができ、この場合フェニル基は、その側に
    Ｒで記載した基の中の１〜３個を有することができるも
    のとする）： 窒素原子、酸素原子および硫黄原子の群から選択された
    １または２個のヘテロ原子を有する５〜６員の飽和また
    は不飽和複素環式基；フタルイミド基；テトラヒドロフ
    タルイミド基；スクシンイミド基；マレインイミド基；
    ベンゾトリアゾリル基； Ｒで記載した基の中の１〜３個を有することができるフ
    ェニル基； −Ｎ＝ＣＲ＾７Ｒ＾６基を表わし、この場合Ｒ＾７は水
    素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし、か
    つ Ｒ＾８はＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、フェニル
    基、フリル基または基Ｒ＾７を表わすか、或いは Ｒ＾７、Ｒ＾８は一緒になって４〜７員のアルキレン鎖
    を形成する］で示されるピラゾール−３−カルボン酸ア
    ミド、ならびにその農業に使用可能な塩、但し、Ｒ＾３
    が水素原子を表わしかつＲ＾４がニトロ基、トリフルオ
    ルメチル基、ハロゲン原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ基を表わす場合には、Ｙは酸素原子を表わさない
    かまたはＲ＾１は水素原子を表わさず、Ｒ＾１が水素原
    子を表わし、Ｒ＾４がメチル基を表わし、かつＲ＾２が
    フェニル基または置換フェニル基を表わす場合には、−
    ＹＲ＾６はエトキシ基を表わさないものとする。 ２、除草剤において、請求項１記載の一般式 I の少な
    くとも１つのピラゾール−３−カルボン酸アミドおよび
    ／または一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ［式中、Ｒ＾３が水素原子を表わし、かつＲ＾４がニト
    ロ基、トリフルオルメチル基、ハロゲン原子またはＣ＿
    １〜Ｃ＿４−アルコキシ基を表わす場合には、Ｙは酸素
    原子を表わすかまたはＲ＾１は水素原子を表わす］で示
    されるピラゾール−３−カルボン酸アミド、ならびに不
    活性の添加剤を含有し、および前記一般式 I ａ中、Ｒ
    ′が水素原子を表わし、Ｒ＾４がメチル基を表わし、か
    つＲ＾２がフェニル基または置換フェニル基を表わす場
    合には、−ＹＲ＾６はエトキシ基を表わし、ならびに常
    用の不活性の添加剤を含有することを特徴とする、除草
    剤。
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