JPH03130270A - 新規カルボン酸アミド及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規なカルボン酸アミド化合物及びこれを有効
物質として含有する新規な除草剤に関するものである。

（従来技術） イソオキサゾールカルボン酸及びイソチアゾールカルボ
ン酸ならびにこれらの誘導体は公知である。以下の構造
（Ｉａ’）、　　（Ｉｂ’）及び（Ｉｃ’）のカルボン
酸アミドがこれた属する。

（Ｉａ′）（Ｉｂ’）　　　　　　　　（Ｉｃ’）１　
　０　　０Ｈ（００１（２０Ｈ３）、　　　ＯＯＮ馬　
　ＨＨＩ２　　　Ｓ　　　Ｈ０ＯＮＨ２ＨＨ２ ３Ｓ　　　　Ｈ０ＯＯＨＨＨ２ １ｂ’ＸＲＩＲ２Ｒ３Ｒ’　　文献 １　　　３　　　　Ｈ０ＯＯＨＨ ｌ　　　　Ｓ　　　　ＨＣ０ＯＨＨ ２０Ｐｈ　　　０ＯＯＨＨ ３０Ｐｈ　　　０ＯＯＯＨ３Ｈ ４０ＣＨ３０００ＨＨ ３ ４ ４ ５ （１）　Ｋ　、パトラ−、Ｌ、Ｈ，コノ−バー　Ｒ、Ｂ
。

ウノドウォードらのｔｒｓ　３．６９９．　ｌ：Ｒ７（
１９７２年１０月１７日）４０頁以降、　　ＯＡ　７８
　：　４０２７　ｘ、　　ＯＡ　？３（２３）：　１２
０　ｅｏｚｂ　、　　ＣＡ　７３（３）　：　１４５７
４，１　、　　ＯＡ　７０（１５）：６８００２　　ｃ （２）　Ｊ　、　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　７２７７（１
９６５）（３）　Ｊ　、　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　３０
６１（１９５９）（４）Ｇ、デシモー二、ｐ、グルーエ
ナガ一〇〇ａｚｚ。

Ｃｈｉｍ、工ｔａｌ、　９７（１）　、　　２５−３３
（１９６’７）における論稿 （５）　Ａ　、カバリ−二、Ｆ、ボンチチェーリ、Ｐ。

テデシのＪ　、　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ
　Ｔｒａｎｓ　１　、　（１０）。

２３９１−４（１９８２）における論稿。

構造（Ｉｄ　）の化合物で、５−アミノカルボニル−３
−メチル−４−インオキサゾールカルボン酸。

５−アミ７カルポニルー３−メチル−４−インオキサゾ
ールカルボン酸エチルエステル、インチアゾール−４，
５−ジカルボキシアミドならびＦｃ５−カルバモイル−
４−イソチアゾールカルボン酸がこれに属する（　Ｊ＋
Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ。

１、　１９８２．　２３９１．　　Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙａｌｉｃ、　Ｇｈｅｍ。

２２、１５６１（１９８５）　、　　１．　Ｏｈｅｍ、
　Ｓｏｃ、　１９５９　、３０６１）。

しかしながらこれら化合物の除草剤としての使用は、こ
れまで公知となっていなかった。

そこで、この分野の技術的課題は、上記類型の新規な除
草作用化合物を開発し提供することである。

（発明の要約） しかるにこの課題は、以下の式 （Ｉ＆） （ｔｂ） で表わされ、各式中 Ｘが酸素或は硫黄を意味し。

Ｒ１カ水素、ハロゲン、１から５個までのハロゲン原子
及び／或はシアノ基及び／或は２個までの以下の置換基
、すなわち’Ｉ　−０４アルコキシ１部分的もしくは全
体的にハロゲン化されたａ、−０４アルコキシ＋　　’
ｌ　−’４アルキルチオ、部分的もしくは全体的にハロ
ゲン化されたアルキルチオを持っていてもよいｏ、−偽
アルキルを。

０、−０４アルコキシ基、０．−０．アルキルチオ基。

部分的もしくは全体的にハロゲン化されたアルコキシ基
１部分的もしくは全体的にハロゲン化されたアルキルチ
オ基を。

Ｃ，−Ｃ４アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン
化されたａ、　−Ｃ４アルキル＋Ｃｌ−０４アルコキシ
。

部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ、　−ａ４
アルフキシ＋Ｃｌ−０４アルキルチオ、部分的もしくは
全体的にハロゲン化されたアルキルチオ、ハロゲン、シ
アノ或はニトロによりモノ乃至トリ置換されていてもよ
いベンジル基を。

１から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、へロ
ゲン＋Ｃｌ−４アルキル、部分的もしくは全体的にハロ
ゲン化された〜−４アルキル＋Ｃｌ−４アルコキシ、部
分的もしくは全体的にハロゲン化されたＯ＋−偽アルコ
キシ、ａ、−ａ６アルキルチオ及び／或は部分的もしく
は全体的にハロゲン化されたａ、　−Ｃ６アルキルチオ
を場合により持っていてもよいフェニル基を。

場合によりＣｌ−０４アルキル、部分的もしくは全体的
にハロゲン化されたａ、−Ｃ４アルキル＋　　ＣＩ　−
Ｃ４アルコキシ１部分的もしくは全体的にハロゲン化さ
れたＣ、−Ｃ，アルコキシ＋　　ＣＩ−’４アルキルチ
オ。

部分的もしくは全体的にハロゲン化されたアルキルチオ
、ハロゲン、シアノ或はニトロによりそれぞれモノ乃至
トリ置換されていてもよいフェノキシ基もしくはフェニ
ルチオ基を。

場合により１個もしくは２個の以下の置換基。

スナワチハロケン＋ＣＩ−’３アルキル＋　　ＣＩ　−
０３アルコキシ或はＣ，−Ｃ３アルコキシカルボニルを
持って（・てもよい１個もしくは２個のへテロ原子、す
なわち酸素、硫黄或は窒素を含有する。５員もしくは６
員の飽和或は芳香族へテロ環基を。

Ｃｊｓ−（３ｓシクロアルキルにより置換されている０
゜−４アルキル基を。

ハロゲンＩ　　Ｃ１−Ｃｓアルコキシにヨリモノ乃至ト
リ置換され、かつ／もしくはシクロプロピル或はフェニ
ル（このフェニルはさらに３個までの以下の置換基、す
なわちハロゲン、シア／、ニトロ。

ａ、　−Ｃ４アルキル、非置換の或は部分的もしくは全
体的にハロゲン化されていてもよいａ、　−Ｃ，アルキ
ル、以下の両者共に非置換の或は部分的もしくは全体的
にハロゲン化されていてもよいＣ，−ａ４アルコキシも
しくはａ、−Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい）に
よりモノ置換されていることができる。

エポキシド化されていてもよい二重結合を有する（３２
−０６アルケニル基、或は０２−Ｃ４アルキニル基を或
は 以下の両者共にａ、　−Ｃ４アルキル或はハロゲンによ
りモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ３−ａ８シクロ
アルキル基モジくは０３−Ｏａシクロアルケニル基をそ
れぞれ意味し。

Ｒ１／がＣ３−ａ、シクロアルキルにより置換されたＣ
、　−ａ、アルキル基を。

ハロゲン、ａ、−ａ、アルコキシによりモノ乃至トリ置
換され、かつ／もしくはシクロプロピル或はフェニル（
このフェニルはさらに３個までの以下のｗ換基、ｔなわ
ちハロゲン、シアノ、ニトロＣＩ　”−０４アルキル、
部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよいａ
、　−Ｃ４アルキル、以下の両者共に部分的もしくは全
体的にハロゲン化されていてもよいａ、　−Ｃ４アルコ
キシもしくはＣ！、　−０４アルキルチオを持っていて
もよい）によりモノ置換されていることができる。エポ
キシド化されていてもよい二重結合を有するＣ２−ａ、
アルケニル基、或はＣ２−０Ｓアルキニル基を、或は ハαゲ／もしくは０１−０４アルキルによりモノ乃至ト
リ置換されていてもよい０３−−シクロアルケニル基を
意味し。

Ｒ２カホルミル基、４．５−ジヒドロオキサゾール−２
−イル基を、或は 基Ｃ０ＹＲ５もしくは０ＯＮＲ６Ｒ’をそれぞれ意味し
。

この謔が水素、或は １から５個までのハロゲン原子及び／或は３個までのヒ
ドロキシ基及び／或はＣ，−Ｃ４アルコキシ基及び／或
は以下の基を持っていてもよいＣ８−４アルキル基を表
わし、上記の以下の基がシア／ｌ ａ、　−Ｃ４アルコキシ−Ｃ２−ａ、アルコキシ。

自−Ｃ３アルキルチオ。

ａ、　−Ｃ３アルキルアミノ、ジー（０，−０３）　−
アルキルアミ／、Ｃ３−０，シクロアルキルアミノ或は
ジー（ａｓ−Ｃ６）−シクロアルキルアミン。

トリメチルシリル。

ａ、　−ａ、アルキルスルフィニル＋　　０１−０３ア
ルキルスルホニル、カルボキシル、ａ、−ａ、アルコキ
シカルボニル−ａ、　−ａ、アルコキシ或はＣ１Ｃ５ア
ルコキシカルボニル−０，−０，フルフキシーアルコキ
シカルボニル。

ジー（ａ、−ａＳ）−アルキルアミノカルボニル シー（ａｔ−ａｓ）−アルコキシホスホニル。

Ｃ７−喝アルカンイミ／オキシもしくはＣ３−Ｃ，シク
ロアルカンイミノオキシ。

Ｎ−ナフチルイミド、Ｎ−スクシンイミド。

ベンジルオキシ、ベンゾイル（これら環式基はさらに１
から３個の以下の基、すなわちハロゲンｒ　　’Ｉ　−
’３アルキル或はＯ，−０，アルコキシを持っていても
よい）。

それぞれ３個までのへテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
は窒素を有する。５もしくは６員の飽和へテロ環基、或
は５もしくは６員のへテロ芳香族基（ただし２個の酸素
原子及び／或は硫黄原子が直接隣接することはできず。

またへテロ環はさらに１もしくは２個の以下の置換基、
スなわちハロゲン＋Ｃｌ−Ｃ５アルキル＋　　ＣＩ　−
０３アルコキシ或はＣ，−Ｃ３アルコキシカルボニルを
持っていてもよい）。

場合によりさらに３個までの以下の置換基。

すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ１ｏｔ−０３アルキ
ル、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたａ、−Ｃ
３アルキル、ａ、−Ｃ３アルコキシ或は部分的もしくは
全体的にハロゲン化されりＯ，−０３アルコキシを持っ
ていてもよいフェニル。

基−０Ｒ１０＝Ｎ−Ｒ１１（ただしＢＩＧは水素或はａ
、　−０６アルキルを表わし　Ｒ１１は場合により３個
までの以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ。

シアノ、Ｃ，−Ｃ３アルキル或は０ｌ−０３アルコキシ
を持っていてもよいフェニル及び／或はハロゲン原子を
持っていることができる（＋−Ｏｓアルコキシ＋０３−
Ｃ４アルケニルオキシ或はＣ３−−アルキニルオキシ、
場合により３個までの以下の基、スなわちハロゲン、ニ
トロ　シアノ＋　　ＣＩ　−０３アルキル或はａ、−ａ
、アルコキシを持っていることができるフェノキシ、Ｃ
１−４アルキルアミノ、ジー（ａｔ−Ｃ６）−アルキル
アミノ或はフェニルアミノを表わすが、上記芳香族はさ
らに３個までの以下の基、すなワチハロゲン、ニトロ、
シアン、　　ＣＩ　−０３フルキル或はＣ，−ａ、アル
コキシを持っていてもよい）であって、上記Ｒ５がさら
にＣ３−Ｃ，シクロアルキル。

場合によりヒドロ、キシ、ハロゲン＋Ｏ＋−０４アルコ
キシ或はフェニルを持っていてもよいＣ３−０６フルケ
ニル＋Ｃ３−Ｑｌシクロアルケニ／ｌ／、　　Ｃ３−Ｃ
６アルキニルを表わし、上記芳香族基は場合により以下
の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ＋Ｃｌ−０４
アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ
、　−Ｃ４アルキル或はａ、−Ｃ。

アルコキシを持っていてもよく。

場合により３個までの以下の基、すなわちハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、部分的もしくは全
体的にハロゲン化されたａ、　−Ｃ４アルキル、ａ、−
Ｃ４アルコキシ、部分的或は全体的にハロゲン化された
Ｃ、−ａ、アルコキシ或はＣ７−０４アルコキシカルボ
ニルを持っていてもよいフェニル。

それぞれ３個までのへテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
は窒素を有する５もしくは６員のへテロ環基（ただし２
個の酸素原子及び／或は硫黄原子が直接隣接することは
できず、またへテロ環はさらにｌもしくは２個の以下の
置換基。

すなわちハロゲン＋　　ＣＩ　−０３アルコキシ或はｑ
−０３アルコキシカルボニルを持っていてもよい）。

ベンゾトリアゾール基。

Ｎ−ナフタールイミド、テトラヒドロフタールイミド、
スクシンイミド、マレインイミド。

２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル−
メチル基或は１．３−ジオキソラン−２−オン−４−イ
ル−メチル基。

Ｙが酸素の場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、マ
ンガン、銅、鉄、アンモニウム、Ｃ２−０３アルキル基
でモノ乃至テトラ置換されたアンモニウムから選ばれる
当量の陽イオン。

基−ｕ−ａＲ８＃（ただしプ、ＦＰは非置換の或は部分
的もしくは全体的にハロゲン・化され＋　　Ｃ１−Ｃ，
アルコキシ或はフェニルを持っていてもよいＣ，−Ｃ４
アルキル（上記芳香族基はさらにハロゲン、ニトロ、シ
アノ＋　　ＣＩ　””３アルキル、部分的もしくは全体
的にハロゲン化されたアルキル。

Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲ
ン化されたＣｌ−０３アルコキシによりモノ乃至トリ置
換されていてもよい）　＋　　０３−０６シクロアルキ
ル＊　　’ｌ　−０４アルコキシ、さらに３個までの以
下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロシアノ＋　　Ｃ
Ｉ　−ＣＳアルキル、部分的もしくは全体的に置換され
たＣ、　−ａ、アルキルｒ　　ＣＩ　−０３アルコキシ
、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたａ、　−Ｃ
３アルコキシによりモノ乃至トリ置換されているフラニ
ルもしくはフェニルを表わし。

或はＶとびが合体して４から７員のメチレン鎖を形成す
る）。

基−Ｗ−Ｚ（ただしＷはＣ２−０４アルキレン鎖。

エトキシエチレン鎖、ブドー２−エニレン鎖或はブドー
２−イニレン鎖を意味し、２はα−位においてＷとＷが
結合されている分子部分と同じ、ω−位においてＷと結
合されている分子部分を意味する）を意味し。

上記ｔが水素＋　　’ｌ　−’６アルキル或はａ、−ｃ
、シクロアルキルを。

上記Ｒ７が水素、Ｃ７−貴アルキル、　　−ｃ（ｏＲ１
２）＝ｍ−Ｈ或は−ｃ（ｏＲ１２）＝Ｎ−（ａ、　−Ｃ
４）−アルキル（Ｒ１２はａ、−Ｃ４アルキルを意味す
る）をそれぞれ意味し。

或はプ及びＲ７が合体して４から７員のメチレン鎖を形
成し。

Ｒ３が水素。

１から３個までの以下の基、すなわち水素。

ハロゲンＴ　　ＣＩ−’４アルコキシ＋　　ＣＩ　−’
４アルキルチオ或はジー（Ｃ，−０４）−アルキルアミ
ノを持っていてもよいＯ＋−’Ｅｅアルキルを。

ハロゲン＋　　ＣＩ　−’４アルキル、部分的もしくは
全体的にハロゲン化されたａ、−０４アルキルによりモ
ノ乃至トリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ，シクロアル
キルを意味し。

Ｒ’　カ水素、　　ヒドロキシル＋　　ＣＩ　−０４ア
ルフキシ基を。

１から３個の以下の基、すなわちハロゲン。

シアノ＋　　’ｌ　−０４アルコキシ１部分的もしくは
全体的にハロゲン化されたａ、−ａ、アルコキシ＋　　
０１−　Ｃ４アルキルチオ、部分的もしくは全体的にハ
ロゲン化されたＣ、　−Ｃ４アルキルチオ、ジー（ａｔ
−Ｃ４）アルキルアミノ＋　　０３−０８シクロアルキ
ル或はフェニルを持っていてもよいＯ＋−０６アルキル
（ただし上記フェニル環はさらに１から３個の以下の基
、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ＋　　ＣＩ　−０
４アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化された
ａ、　−ａ、アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ４アルキルチオ或は部分的もしくは全体的にハロゲン
化されたアルキルチオを持っていてもよい）を。

１から３個の以下の基、すなわちハロゲン。

ニトロ、シアノ＋’ｉ−’６アルキル、部分的もしくは
全体的にハロゲン化された０ｌ−Ｕｓアルキル。

０、−０．アルコキシ或は部分的もしくは全体的にハロ
ゲン化されたａ、−ａ４アルコキシを持っていてもよい
Ｃ３−ａ８シクロアルキル基を。

それぞれがハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ
／もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい０
ｓ−Ｏａアルケニル基もしくはＣ３−Ｑｅｒアルキニル
基（ただし上記フェニル基は１から３個の以下の基、す
なわちＯ，−０，アルキル＋’＋−０４ハロゲンアルキ
ルｒ　　ＣＩ　−０４アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲン
アルコキシ、Ｇ１−０４アルキルチオ、ｃ、−ａ、ハロ
ゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持っ
ていてもよい）を。

ジー（”＋−０４）アルキルアミ７基を。

Ｃ，−ａ、アルキル或はハロゲンにより置換されていて
もよい／もしくは２個のへテロ原子、すなわち酸素、硫
黄或は窒素を有する５もしくは６員のへテロ環式不飽和
基もしくは芳香族基を。

１から４個の以下の基、すなわちａ、　−ａ４アルキル
＋　　ＣＩ　−Ｃ４ハロゲンアルキル＋’ｌ−’４アル
コキシ、Ｏ，−０４ハロゲンアルコキシ＋　　ＣＩ　−
０４アルキルチオ＋　　ＣＩ　−０４ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、ニトロ、シアン、ホルミル＋　　’ｌ
　−０４フルカッイル＋　　ＣＩ　−０４ハロゲンアル
カメイル或はアルコキシカルボニルを持っていてもよい
７エ二ル基を、或は Ｃ，−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンによりモノ乃至ト
リ置換されていてもよいナフチル基をそれぞれ意味し、
或は Ｗとかが合体して酸素、硫黄もしくはＮ−メチルにより
中断されていてもよい４から７員のメチレン鎖或は基−
（ＣＨ２）ｓ−ｃｏ−を形成するが。

Ｒ１が水素、メチルもしくはフェニルを、Ｒ２がＣ０Ｎ
Ｉ（２，Ｃ０２Ｈもしくはｃｏ、、ｃ穐を意味するか、
或は Ｘが酸素　Ｒ１が０Ｈ（ＯＣＨ３０Ｈ３）２．　Ｂ２が
０ＯＮＨ２を意味するときは。

化合物（Ｉａ）から（Ｉｃ）の場合　Ｂ３及びがが共に
水素を意味することはないことを特徴とするカルボン酸
アミド或はその環境的に容認される塩により解決される
ことが本発明者らにより見出された。

さらに上記（Ｉａ）　、　（Ｉｂ）　、　（Ｉｃ）及び
／或は（Ｉｄ）を製造する方法及びこれらを含有する除
草剤も本発明の対象となる。

（発明の構成） 本発明による新規カルボン酸アミド（Ｉａ）　、　（Ｉ
ｂ）。

（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）は種々の方法により製造され得る
が、以下の方法によるのがことに好ましい。

ヒドロキサム酸りロリド国）を、それ自体公知の方法に
より塩基の存在下に、β−ケトエステル（１）と反応さ
せ、これにより得られるジメチルジエステル（５）を次
いで水性塩基により加水分解してモノエステル（Ｖａ）
　、　　ＣＶｂ）とし、この（Ｍａ）と（Ｖｂ）を分離
するか或はこれらの混合物の形でまずそれ自体公知の方
法でカルボン酸のハロゲニドその他の活性形態とし２次
いでこれをアミン（Ｍａ）によりアミド化する。

■■ ■ Ｍａ Ｉａ ｂ Ｉｂ この個々の反応工程Ａ、Ｂ及びＣは以下のようにして行
なわれる。

（反応工程Ａ） この反応は、原則的に０から５０’Ｃ，ことに１０から
３０℃の温度で、塩基の存在下、不活性の中性。

極性有機溶媒中で行なわれる。

このため溶媒としては、ことにベンゼン、トルエフ、ｏ
−、ｍ−及びｐ−キシレンのような炭化水素、　ジエチ
ルエーテル、　ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル、テ
トラヒドロ７ラン、ジメトキシエタン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル及ヒシオキサンのようなエーテル
が使用される。

塩基としてはことにナトリウムヒドリドが適当である。

反応は慣用のように、まず溶媒中でβ−ケトエステル（
Ｉ［０を、塩基の１から２モル当量により陰イオン化し
、この化合物（至）の陰イオン溶液に、化合物（Ｉｆ）
の溶液を添加し１反応温度において放置する。

この反応は一般に４から１２時間で終了する。

反応生成物の処理前に１反応により生成する水を共沸蒸
留除去することが推奨される。

（反応工程Ｂ） ジメチルジエステル（Ｍからモノエステル（Ｖａ）及び
（Ｖｂ）への部分的鹸化は、（−４０）から２０°Ｃ９
ことに（−２０）からＯ’Ｃの温度において、１から１
．１モル当量の塩基の存在下、水と混合可能の不活性有
機溶媒中で行なわれる。

塩基としては、ことにアルカリ金属陽イオンの水酸化物
が好ましく、一般に５から１０％の水溶液として使用さ
れる。

この反応に有利な溶媒は１例えばテトラヒドロフラン及
びジオキサンである。

反応混合物を処理するためには、慣用の通り酸化して、
所望生成物を固体或は油状体として分離する。単離は慣
用の通り濾過或は抽出により行なわれる。

両異性体（Ｖａ）及び（Ｖｂ　）の混合物は１分別晶出
或はクロマトグラフィー法により分離するが或は分離せ
ずにさらに処理される。

（反応工程Ｃ） モノエステル（Ｖａ）、　　（Ｖｂ）をまずそれ自体公
知の方法でカルボン酸のハロゲニド或はその他の活性形
態に変え、この誘導体をアミン（Ｍａ）で処理してアミ
ド化することにより化合物（Ｉａ）　、　（Ｉｂ）が得
られる。

カルボン酸の活性形態は、ことにクロリド、プロミドの
ようなハロゲニドのほかに例えばイミダゾリドがある。

−船釣にはハロゲニドが有利である。

カルボン酸（Ｍａ）及び（Ｖｂ）を２例えばホスゲン。

チオニルクロリド、チオニルプロミド、オキシ塩化燐、
オキシ臭化燐、三塩化もしくは四塩化燐乃至三臭化もし
くは四臭化燐ならびに塩素、臭素元素のようなハロゲン
化剤と反応化させてこのハロゲン化物を得る。

ハロゲン化剤は１がら５モル量、ことに１から２モル量
が適当である。

この反応は２０℃からハロゲン止剤沸点まで、不活性溶
媒を使用する場合にはこの溶媒の沸点までの温度で行な
われる。

この反応に使用される溶媒としては、ベンゼン。

トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレンのような炭化水
Ｌ　　ジクロルメタン、クロロホルム、１゜２−ジクロ
ルエタン、ｌ、ｌ、２．２−テトラクロルエタン、クロ
ルベンゼンのよウナハロゲン炭化水素及び上記各溶媒の
混合物が適当である。

この活性化カルボン酸誘導体は、慣用の通り。

ハロゲン化剤及び溶媒が現存する場合にはこれも蒸留除
去し、その後に始めてアミン（Ｍａ）と反応させる。

この場合のアミド化は、（−２０）から５０℃、ことに
０から３０℃の温度で、不活性の、中性、極性有機溶媒
中で行なわれる。

この反応のためには、ことにベンゼン、トルエン＋　　
０−＋　　ｍ−及びｐ−キシレンのような炭化水素及び
ジクロルエタンのようなノ１０ゲン炭化水素ならびにｔ
θｒｔ−ブチルメチルエーテルのようなエーテルが溶媒
として使用される。

この酸ハロゲニドのアミド化に際してはノーロゲン炭化
水素が形成されるので、アミン（Ｍａ）は２から５モル
当量、ことに２から３モル当量の過剰量で使用すること
が推、奨される。等モル量（１から１．２モル当量）の
アミンが使用される場合には。

ハロゲン炭化水素の結合のために塩基、ことにトリエチ
ルアミン或はピリジンのような３級アミンが添加される
べきである。

モノエステル（Ｖａ　’）及び（Ｖｂ　）の混合物から
出発した場合には、上記反応によりカルボン酸アミドの
異性体（Ｉａ）と（Ｉｂ）の混合物が得られる。この混
合物は慣用法により９例えば分別晶出或はクロマトグラ
フィーにより個々の異性体に分離される。

ｉａ　　（Ｒ’≠Ｈ，０１（３） 前項（１）に述べたと同様の方法でこの化合物（Ｉａ）
も製造されるが、ヒドロキサム酸クロリド（Ｉｎは前述
と同様に式（■ａ）のβ−ケトエステルと反応せしめら
れ、得られたジエステル（Ｎ＆）は齢化剤によりモノエ
ステル（Ｖａ’）　　になされ、これが活性化されてか
ら、アミド化により（Ｉａ）が得られる。

Ｉｆ　　　　　　　　　　　　ｌｌａ の製造方法 ３１／ａ ■ａ′ Ｉａ この方法の工程Ａ及びＯは、−船釣にまた個々的に前述
した工程ＩＡ及び１０に述べた条件下に行なわれる。

（反応工程Ｂ） 混合ジエステル（Ｆ／ａ）のモノエステル（Ｖａ’）へ
の部分鹸化は、常法により（−４０）から２０℃、こと
に（−２０）から０℃の温度で、不活性有機溶媒中で行
なわれる。

この方法自体は一般的に公知であり１文献記載の条件下
で行なわれる。

この合成法によりヒドロキサム酸クロリド（Ｉｌａ）を
β−ケトエステル（Ｉ［）と反応させる限り、同様にし
て式（Ｉｂ）（ただしＸは酸素、Ｒ２ハ００２ｐｐ、　
　Ｒ５は水素或はメチルを意味しない）の化合物も同様
に製造され得る。

ＩａＩＩｌ ■ｂ 堵 上述の両カールボン酸アミド異性体（Ｉａ）及び（Ｉｂ
）の製造方法は、穏和な反応条件下において鹸化剤１モ
ル当量の使用により１化合物の異なる２個のエステル基
が選択的に１個のエステル基に分裂され得る可能性に基
づくものである。

この鹸化剤としては１例えば非分枝アルキルエステルの
場合、アルカリ金属陽イオン水酸化物。

α−分枝アルキルエステルの場合、鉱酸、ペンジル及び
アリルエステルの水素添加分解の場合、水素である。

？ ４ ４ Ｉａ（Ｒ’　ｆＨ；　Ｒ”＝ＯＱ２Ｈ，０ＨＯ）ｌｃ（
Ｒ’≠Ｈ；プ＝ＯＯ，Ｈ，０ＨＯ）これらの異性体カル
ボン酸アミド（ＩＩＬ）及び（ＩＣ）は、カルボン酸（
ＶＣ）或は（Ｖｄ）を、上記ＩＣ頂に述べられた条件下
に活性化し、アミド化し、得られたアミド（■ａ）、（
■ｂ）をそれ自体公知の方法によりカルボキシル剤或は
ホルミル化剤の存在下に反応させて得られる。

ＶＣ Ｖｄ この方法の反応工程Ａは、前記方法１中の工程○におけ
る条件と対応する。

（反応工程Ｂ） カルボン酸アミド（■ａ）（Ｘ＝Ｏ，Ｓ　）、（■ｂ）
（Ｘ＝Ｓ　）のホルミル化、カルボキシル化は、−船釣
に（−１００）から０℃、ことに（−ａｏ）から（−２
０）’Ｃの温度で行なわれ、カルボン酸アミド（削）（
ｘ＝ｏ）のホルミル化、カルボキシル化は、ことに（−
８０）℃より低い温度で行なわれる。

過剰量の水分及び塩基の存在下、不活性の、中性。

極性有機溶媒中で処理するのが好ましい。

ホルミル化剤としては、ジメチルホルムアミド及びＮ−
ホルミルモルホリン、カルボキシル化剤としては二酸化
炭素が好ましい。

適当な溶媒は、ジエチルエーテル、　ｔｅｒｔ−ブチル
−メチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
が好ましい。

塩基としてはメチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、　
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びフェニルリチウムのよう
なアルカリ金属炭化水素を使用するのが有利である。

反応は常法により、まず２から２．５モル当量の塩基を
溶解させた。カルボン酸アミド（■ａ）、（■ｂ）の溶
液を調製して、環中において金属化されたカルボン酸ア
ミド誘導体を形成し９次いで求電子的ホルミル化剤乃至
カルボキシル化剤を添加して所望生成物（Ｉａ）乃至（
ＩＣ）とする。

この反応に必要なカルボン酸（ＶＣ）及び（Ｖｄ）は諸
文献（バイルシュタインの主著書及び第１乃至第５　補
遺２７８．　　ニューヨーク、ロンドンのインク一サイ
エンセズ、パブリノシャーズ１９６２　年刊Ｒ。

Ｗ、ウィリーの「ザ、ケミストリー、オブ、ヘテロサイ
クリック、コンパウンズ、ファイブ、アンド。

スイックス、メンパート、コンパウンズ、ウィズ。

ナイトフジエン。アンド、オキシジエン」）により公知
であり、また−船釣文献から周知の方法により例えば相
当するアルコールもしくはアルデヒドから酸化により、
或は相当するニトリルから加水分解により得られる。

（Ｒ５＝Ｒ５’＝　Ｏ，−偽一藍ル） １（１ 會 ？ Ｈａ イソオキサゾール−もしくはイソチアゾール−４，５−
ジカルボン酸ジアルキルエステル（Ｘ）としては、こと
た低級アルキルエステル（Ｒ５＝　Ｒ５／＝ａ、−Ｃ４
アルキル）が好ましく、ことにジメチルエステル及びジ
エチルエステルが好ましい。

この反応は、イソオキサゾール−もしくはイソチアゾー
ル−４，５−ジカルボン酸アルキルエステル（Ｘ）を、
約Ｏから８０℃、ことＫＯから５０℃の温度で、有機溶
媒９例えばメタノール或はエタノール中において９強塩
基９例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ或はａａ（ＯＨ）ｔにより
処理することにより行なわれる。

この場合、一般に約１当量の強塩基を水溶液に添加する
。反応後、冷却し１強鉱酸１例えば塩酸或は硫酸で酸性
化する。生成カルボン酸（Ｎ）は常法により１例えば吸
引濾別或は有機溶媒による抽出により単離される。

カルボン酸（Ｘ［）をカルボン酸ハロゲニド（ｘＩｌ）
トするため、常法により無機酸ハロゲニド１例えばチオ
ニルクロリド、トリー乃至ペンタへロゲン化燐（クロリ
ドが好ましい）と反応させるのが好ましい。この場合無
機酸ハロゲニドは１から５モル当量、ことに１から２モ
ル当量使用するのが好ましい。この場合、溶媒を使用す
ることなく、或はベンゼン或はトルエンのような不活性
有機溶媒の存在下に、室温と無機酸ハロゲニド乃至不活
性有機溶媒の沸点との間の温度で処理される。反応終了
後、酸ハロゲニド（店）は常法により１例えば過・測量
の有機酸ハロゲニド及び有機溶媒を蒸留除去し、常圧或
は減圧下に酸クロリド（ＸＩ）を後処理蒸留する。

式（１，ｉ）において坪が（１！０ＯＲ５を　ＢＳがＣ
Ｉ−偽アルキルを意味する場合のカルボン酸アミドは、
カルボン酸ハロゲニド（ＸＩ）をアミン（Ｍａ）と反応
させることにより得られる。この場合、一般にカルボ／
酸ハロゲニドをあらかじめジクロルメタン、或はエーテ
ル、例えばジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテルのような不活性有機溶媒に溶解させ、アミン
（Ｗａ）も同様に有機溶媒に溶解させてから９反応させ
る。この場合生成するハロゲン炭化水素を結合させるた
め、アミン（Ｍａ）を２から５モル量、ことに２から３
モル量使用するのが好ましい。また３級アミン、例えば
トリエチルアミンのような補助塩基の存在下忙反応を行
なわせることもできる。この場合にはアミンＣ■、）の
使用量は１から１．５モル当量でよい。反応温度は０か
ら５０°Ｃ１ことにＯから２０°Ｃである。反応は一般
に１から１２時間で終了する。生成混合物は。

常法の通り１例えば水により加水分解し１次いで式（ｌ
ｄ　）　（Ｒ２＝　０ＯＯＲ５，Ｒ５＝　ｃ、　−ｒ、
アルキル）の生成物を有機溶媒で抽出し、有機溶媒を蒸
散させて処理される。この生成物（Ｉｄ　）精製は、再
結晶或はクロマトグラフィーにより行なわれる。

コノ酸アミド（Ｈａ　）　（Ｒ２：　ｃｏｏＲ５，Ｒ５
＝　０．−０６アルキル）の製造は、カルボン酸（ＸＩ
）から１段階で行なうのが好ましい。このためにカルボ
ン酸（Ｍ）ヲ、脱水剤９例えばプロパンホスホン酸アン
ヒドリド（ＰＰＡ　）或はジシクロへキシルカルボジイ
ミド（ＤＯＯ）の存在下、Ｏから５０’Ｃ，ことに５か
ら２５°Ｃの温度で、ジクロルメタン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン或はエチルアセタートのような不活性溶
媒中において、アミンｌａ）と反応せしめられる。

４−アルコキシカルボニル−イソオキサゾール−５−カ
ルボン酸アミド乃至４−アルフキジカルボニル−イソチ
アゾール−５−カルボン酸アミド（ｌｄ　）　（Ｒ２＝
　（！０ＯＲ５，Ｒ５＝　ｃ、−偽アルキル）から。

例えば塩基水溶液による加水分解１次いで鉱酸による中
和によって遊離カルボン酸（１（１）（Ｒ２＝０００Ｈ
）が得られる。この反応は、エステル（Ｉｄ）（Ｒ２＝
　０ＯＯＲ５，Ｒ５＝　Ｃ，−ａ、フルキル）を０から
８０℃、ことにＯから５０℃の温度で、メタノール或は
エタノールのような有機溶媒中においてＮａＯＨ。

ＫＯＨ或はａａ（ｏＨ）２のような塩基で処理すること
により行なわれる。この場合、−船釣に水溶液の形態で
１から３当量、ことに１から１．５当量の強塩基が使用
される。反応後、冷却下に塩酸或は硫酸のような強鉱酸
で酸性化される。生成カルボン酸（Ｉｄ）　（Ｒ２＝　
ｃｏｏＨ）は、吸引濾別或は有機溶媒による抽出及び有
機溶媒の蒸散により単離される。

例えば再結晶或はクロマトグラフィーによりさらに精製
される。

Ｉｃ （Ｉａ’：　　Ｒ２＝ＯＯＯ）（） （Ｒ２＝＝ＯＯ−ＮＲ３Ｒ’　） ４ ＩＣ （ｕ２＝ｃｏｏｎ） 脱水剤としては例えばプロパンホスフィン酸アンヒドリ
ド或はジシクロへキシルカルボジイミドが適当である。

一般に（−２０）から５０℃、　　ことに２０から４０
℃の温度でジクロルメタン或はエーテル、例えばジエチ
ルエーテル或はメチル−ｔｅｒｔ　−ブチルエーテルの
ような不活性有機溶媒中において処理される。出発材料
は理論酌量で反応に附される。混合物は常法により９例
えば水による加水分解９式（ｌｃ）　（Ｒ２＝Ｃ！０−
ＮＲ３Ｒ’　）の生成物の有機溶媒による抽出及び有機
溶媒の蒸散により処理される。この生成物はさらに再結
晶或はクロマトグラフィーにより精製される。

このようにして得られた式（Ｉｃ）（Ｘが酸素を。

Ｒ２がＣｏ−ＮＲ３Ｒ４を意味し、　　Ｒ３，Ｒ４がＨ
ではない場合）のインオキサゾールジカルボン酸−４，
５−ジアミドから過剰量のカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラ
ードとの反応により、カルボン酸（ＩＣ）　（Ｒ２＝　
０ＯＱＨ）が得られる。この場合、ジアミド（ＩＣ）　
（Ｒ２＝Ｃ０−Ｒ３Ｒ４）ハアラカシメｏカラ３０°Ｃ
，コトＫＳ４温においてジエチルエーテル或はテトラヒ
ドロフランのような不活性有機溶媒に溶解させ、カリウ
ム−ｔａｒｔ−ブチラードも水溶液として添加するのが
好ましい（量割合３乃至６：１）。遊離カルボン酸（Ｉ
ｃ）　（Ｒ２＝：　０ＯＯＨ）は、鉱酸で酸性化シ、吸
引濾別し或は有機溶媒で抽出し、この有機溶媒を蒸散さ
せて単離される。生成カルボン酸（ＩＱ）　（Ｒ２＝　
０ＯＯＨ）はさらに再結晶或はクロマトグラフィーで精
製される。

この方法に出発材料として使用されるイソチアゾール−
４，５−ジカルボン酸エステル（Ｘ）　（Ｘ＝硫黄）は
公知であり（Ｒ，Ｍ、ペイトン、Ｊ、スト−ビー、Ｒ，
Ｍ、モーティエの、「ホスフォラス。

サルファーＪ　１５　（２）、　　１３７　（１９８３
）における論稿）、或は公知の方法により容易に製造さ
れ得る。

この方法に出発材料として使用されるイソオキサゾール
−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエステル（Ｘ）　（
Ｘ　＝酸素）も文献上公知（Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｏｈｅｍ、　４３　、３７３６　（１９’７８）　、　
　Ｏｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｅｕ１ｌ。

２８　、３２９６　（１９８０）　、　Ｔｅｔｒ−ａｈ
ｅｄｒｏｎ　３０　、１３６５　（１９７４）、或は−
船釣に文献（例えば西独出願公開２７５４８３２号公報
、　　５ｙｎｔｈｅｓｉ、ｓ　５０８　（１９８２）に
記載されている公知方法によりアルドオキシム（Ｘｌ［
）及びアセチレンジカルボン酸ジエステル（Ｘ■）から
容易に製造される。

Ｘ■ ＸＩＶ この反応においてアルドオキシム（ｘＩＩＩ）は反応媒
体中においてハイポクロライドにより酸化されて対応す
るニトリルオキシド虻なされるが、これは極めて高反応
性の１．３−双極子である。このニトロオキシドは、同
じく反応媒体中に在るアセチレンジカルボン酸ジエステ
ルＣＸＰＩ）により。

イソオキサゾール化合物（Ｘ）を形成しつつ、１゜３−
双極性付加環化される。

等量のアルドオキシム（ＸＩｌ［）＆びアセチレンジカ
ルボン酸−ジエステル（ＸＩ）ヲハイボハロケナイトと
反応させるのが好ましい。ハイポクロライドは理論量の
反応混合物になされ得るが、−船釣に２倍量までの若干
過剰量で反応干与体に添加される。技術的根拠から、場
合により出発材料（Ｘｌｌ　）　１モル当たり、ハイポ
ハロゲナイトを理論量以下、約５０から９０モル％に制
限するのが有利な場合がある。同様に反応干与体（ＸＩ
［）或は０α）も理論量より少なく或は多く使用するこ
とも可能である。

ハイポハロゲナイトとしては、一般にハイポブロマイド
、すなわち次亜臭素酸塩及びことにハイポクロライド、
すなわち次亜塩素酸塩が使用される。この目的のために
１次亜塩素酸或は次亜臭素酸の水溶液が使用され得るが
、好ましいのはアルカリ金属或はアルカリ土類金属の次
亜塩素酸塩もしくは次亜臭素酸塩９例えば次亜塩素酸ナ
トリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム
或は対応する次亜臭素酸塩の使用である。ことに好まし
いのはナトリウム、カリウム及びカルシウムの次亜塩素
酸塩、ことに市販されているその水溶液を使用すること
である。

この方法のために適当な溶媒は１例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール或はイソプロパツールのような
アルコール類、アセトン或はメチルエチルケトンのよう
なケトン類　ジエチルエーテル、メチル−ｔθｒｔ−ブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン或はジオキサンのよ
うなエーテル類。

ぺフラン、ヘキサ／、シクロへ牛サン、ペトロエーテル
、白油或はリグロインのような炭化水素。

メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素。

ジクａルエタン、トリクロルエタン、テトラクロルエタ
ン或はベルクロルエタンのような脂肪族へロゲン炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン或はクロルベンゼン
のような芳香族化合物、エチルアセタートのようなエス
テル類、ならびにジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドなどである。

上記反応を行なわせるための温度は広い範囲において変
えることができるが、−船釣に（−１５）℃或はそれ以
下の温度ですでに反応は開始されるが１反応は常圧下に
行なわれるのが好ましいので、。

この湿度は原則的に使用される溶媒の沸点により制約さ
れる。好ましい温度は０から４０’Ｃの範囲である。反
応は高圧、ことに自生圧力下でも行なわれ得るが、大気
圧下に行なうのが好ましい。

この反応に使用されるアルドオキシム（ＸＩＩ［）は公
知であるか、或は公知方法（例えばシュツットガルトの
チーメフェルラーク社により１９６８年に刊行されたホ
ウベ／−フィルの［メトーテン。デル。

オルガニツシエン、ヘミーＪＩＯ／４巻、５５．５６頁
）により対応するアルデヒドとヒドロキシルアミンの反
応により容易に製造される。アルドオキシムは当然のこ
とながらそのＥ異性体もしくは２異性体の形態でも、或
はこれら立体異性体の混合物としてでも使用され得る。

アセチレンジカルボン酸ジエステル（Ｘ！ｌ／）は市販
されており、或は公知方法（例えばＯｒｇａｎｉｃ　５
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　０ｏ１１．４巻３２９頁参照）によ
り製造され得る。

（６）　Ｒ２がカルボキシル基を、Ｘが硫黄を意味する
場合の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物の製造方法Ｉａ
（Ｘ＝Ｓ　、Ｒ２＝ＯＯＯＨ）　　　　　　１ｂ（Ｘ＝
Ｓ　、　Ｒ２＝ＯＯＯＨ）このカルボン酸アミド（ＩＩ
Ｌ）及び（Ｉｂ）は１インチアゾールカルボン酸アンヒ
ドリド（■）を、それ自体公知の方法でアミン（Ｗａ）
と反応させ、得られた異性体（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の混
合物を個々の異性体に分離することにより得られる。

■　　　　　　　　　　　　Ｍ＆ Ｉａ（Ｘ＝＝Ｓ；　　Ｒ２＝ＯＯＯＨ）　　　　　　　
　Ｉｂ（Ｘ＝Ｓ；　　Ｒ”＝ＧＯＯＨ）反応は常法によ
り不活性の中性、極性有機溶媒中において（−１０）か
ら５０℃、ことに０から３゜０Ｃの温度において行なわ
れる。

この溶媒としては、メチレンクロリドのよウナハロゲン
炭化水素、ジエチルエーテル、　ｔｅｒｔ−ブチル−メ
チルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテルが
使用される。

アミン（■ａ）は一般に化合物（■）に対して等モル量
或は過剰量、ことに１から１．２モル当量で使用される
。

この方法により式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）（Ｒ２＝Ｃ００
Ｈ）のカルボン酸アミド異性体が異なる量で得られる。

異性体混合物の分離は分別晶出或はクロマトグラフィー
による。

この方法に使用されるイソチアゾールジカルボン酸アン
ヒドリド（■）は公知であり、公知方法（パイルシュフ
ィンの本署及び第１−第５補遺２３巻参照）により製造
され得る。

Ｉａ Ｉｂ ？ 堡 Ｉａ （Ｒ２＝ＯＯＹＲ５） これら化合物（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　（１０）及び
（Ｉｄ）は。

対応するエステ／’　（Ｉａ）　、　　（Ｉｂ）　、　
　（Ｉｃ）或は（Ｉｄ）（式中ビが００．Ｒ５を、Ｒｓ
が０．−０．７にキｋを意味する）をそれ自体公知の方
法により塩基水溶液の存在下に加水分解して得られる。

このエステル加水分解は、それぞれ前記方法２Ｂにおい
て示された条件下に行なわれる。

カルボン酸（Ｉａ）　、　　（Ｉｂ）　、　　（Ｉｃ）
或は（Ｉｄ）　（Ｒ２＝ＯＯＯＨ）　ヲ、　脱水剤１例
えばプロパンホスホン酸アンヒドリド（ＰＰＡ　）或は
ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＯＯ）の存在下に
、（−２０）から５０℃、好ましくは０から４０℃、こ
とに２０から３０’（。

の温度で、アルコールもしくはチオール（■）と。

或はアミン（■ｂ）と反応させるのが有利である。

全出発化合物は理論量的社割合で使用されるのが好まし
いが、相互に１０モル％までの過剰量で使用するのが有
利な場合もある。

溶媒としては、トルエン及びｏ−、ｍ−ｐ−キシレンの
ような炭化水素、ジクロルメタンのようなハロゲン炭化
水素、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエ
ーテル及びテトラヒドロフランのようなエーテルを使用
するのが有利である。

本方法の別法として、カルボン酸（Ｉａ）　、　（Ｉｂ
）　。

（ＩＱ）或は（Ｉａ）　（Ｒ２＝ｃｏＯＨ）を、前記方
法１ｃに述べたように活性化し、この生成物を脱水剤を
使用することなくエステル化し或はアミド化することも
できる。通常は大気圧下において行なわれる。

上記アミン（Ｖｌｂ）は公知であり、或は公知方法によ
り製造され得る。上記アルコール及びチオールＨＹ−Ｒ
５は部分的に公知である。このｔが基−０Ｒ１０：　Ｎ
ＲＩＩにより置換されたＣ＋−Ｑ＋アルキル基を意味す
る場合（イミノアルコールｘＶ１）には、このアルコー
ル及びチオールは新規であるが、以下のそれ自体公知の
方法により製造される（例えばＹ−〇。

Ｒ５＝　−０Ｈ２−ＯＲ１０＝Ｎ−Ｒ１１、ＲＩＯ＝Ｈ
、Ｒ１１＝０２Ｈ５を意味するものとして）。

上述方法により例えば以下のようなアルコールが製造さ
れる。

ＨＯ−ＯＨ１−０Ｈ＝Ｎ−００Ｈ。

ＨＯ−０４−＜７（ＯＨ３）＝Ｎ−ＯＯＨ。

ＨＯ−ＯＨ，−０Ｈ＝Ｎ−００８，−０Ｈ＝ＯＨ（１Ｈ
０−０４−ＯＨ＝Ｎ−００％−ａｌ、ＨａＨｏ−ａｚ　
−０（ＯＨ，）＝Ｎ−００，ｐ。

ＨＯ−０％　−０Ｈ−Ｎ−００８，−０Ｈ＝ＯＴ（ｌ。

１（０−０％　−０（（＋１（、）＝Ｎ−００％−Ｃ４
Ｈ。

）１０−０４−〇（ＯＨり＝Ｎ−００）！、　−０Ｈ＝
０４ド（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉｃ）或は（Ｉ
ｄ）　（Ｒ２は０ＯＯＨ或は０ＯＯＲ５を意味し　Ｒ１
１は場合により置換されたａ、　−Ｏ，アルキルを意味
する）とアミノアルコール（ＸＶ）トの反応（ウェルマ
イスターのＬ　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　２６　、３８２
１　（１９６１）における論稿参照） Ｉｄ（Ｒ２＝ｎＯ−ＯＲ５） か Ｉｄ（Ｒ２＝ジヒドロオキサゾ 一／Ｌ／−２−イル） この反応は０から１８０’ｃ、　ことに使用される混合
物の還流温度で、場合により不活性情ｅ中において、出
発材料とアミノアルフール（ＸＶ）と反応されることに
より行なわれる。エステルもしくはカルボン酸とアミノ
アルコール（ｘＶ）とは１：１から１：２．５．ことに
１：１から１　：　１．５の澁割合で使用される。

溶媒としては、クロルベンゼン及び１．２−ジクロルベ
ンゼンのようなハロゲン炭化水素、メチル−ｔｅｒｔ−
ブチルエーテル、１．２−ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコール−ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタ
ノール、プロパノ−ル及びエチレングリコールノヨウナ
アル］　−／ｌ／類、アセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルテトラヒド
ロ−２（ＬＨ）−ピリミジノン及び１，３−ジメチルイ
ミダシリン−２−オンのような双極性中性溶媒、ベンゼ
ン、トルエン及びキシレンのような芳香族化合物が好ま
しい。溶媒中の遊離体の濃度は一般に０．１から５．０
モル／１．　　ことに０．２から２，０モル／ｌである
。

反応は一般に１４時間で終了し、カルボン酸アミド（Ｉ
ａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉｃ）或は（Ｉｄ）は、場
合により水を添加して沈殿させ、吸引濾別し或は有機溶
媒で抽出し、常法９例えば再結晶或はクロマトグラフィ
ーにより精製される。

一般に大気圧下或は溶媒の固有圧力下において処理され
る。

対応するカルボン酸アミド（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　
　（Ｉｃ）或は（Ｉｄ）　（Ｒ２は００２Ｈを意味する
）を前記方法（１）に記載された条件下において活性化
し、これをそれ自体公知の方法で還元することにより得
られる。

カルボン酸を対応するクロリドに転化し、このカルボン
酸クロリドを（−１００）から０℃、ことに（−ＳＯ）
から（−５０）’Ｃの温度で錯塩ヒドリド、ことにリチ
ウム−トリーｔθｒｔ−ブトキシアルミニウムヒドリド
により還元するのが好ましい。

この場合、溶媒としては、ことにジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、１゜２−ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル及
びジオキサンのようなエーテルを使用するのが有利であ
る（　Ｊ、Ａｍ、　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ。

８ｏ　、　５３７２　（１９５８）　、同文献８０　、
５３７７　（１９５８）　）。

これら化合物（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉｃ）及
び（Ｉｄ）は。

０ｘ−Ｏ１ｌアルケニル基を意味する場合の化合−浩−
（例えばＲ１乃至Ｒ１が上述した置換基を持っていても
よいＯ，−０６フルケニル基を意味する場合の式（ＩＬ
）　、　　（Ｉｂ）　、　　（Ｉｃ）もしくは（Ｉｄ）
をそれ自体公知の１例えば１９８５年。

ジョン、ウイリイ、アンド、サンス社刊。

「アトヴアーンスト、オーガニック、ケミストリー」第
３版７３５頁以下の、Ｊ、マーチの１稿に記載されてい
る方法により、適当な酸化剤でエポキシド化） 上述した各方法１−１１のほかに、化合物（Ｉａ）（Ｉ
ｂ）、　　（Ｉｃ）及び（Ｉｄ　）を製造するための種
々の可能性があり、これら方法に関する文献を以下に列
記する。

パイルシュタインの主著ならびに第１乃至第５補遺、２
７巻。

１９６２年、ニューヨーク、ロンドンのインターサイエ
ンス、パブリソシャーズ社刊Ｒ，Ｗ、ウィリイの「ザ、
ケミストリー、オブ、ヘテａサイクリック、コンパウン
ズ」中「ファイブ、アンド、スイノクス、メンパート、
フンパウンズ、ウィズ、ナイトロジェン、アンド、オキ
シジエン」。

１９８４年ハーガモン、プレス社刊「コンプリヘンシブ
、ヘテロサイクリンク、ケミストリー」第６巻、Ａ、Ｒ
，カドリソキイ、ｃ、ｗ、リーズの１稿「ファイブ、メ
ンパート、リングズ、ウィズ、トウオア、モア、オキシ
ジエン、サルファー、オア、ナイトロジェン、アトムズ
」 １９８５年ジョン、ウイリイ、アンド、サンズ社刊Ｊ、
マーチの「アドヴアーンスト、オーガニック。

ケミストリー」第３版。

チーメ、フエルラーク社刊ホウベン−ワイルの「メトー
デン、デル、オルガニツシェン、ヘミ−」第４版、第■
、　Ｍ、■、■、Ｘ巻。

本発明化合物（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉｃ）及
び（Ｉｄ）の置換基につき以下に詳述する。

まずＲ１は以下の意味を有する。

水素。

弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに弗素
及び塩素。

分校或は非分枝のＯ，−０６アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル。

１．１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル
、２−メチルブチル、３−メチルブチル。

１．１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル
、２．２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘ
キシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチへ４−メチルペンチル、１．１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１．３−ジメチル
ブチル、２．２−ジメチルブチル、２．３−ジメチルブ
チル、３゜３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２
−エチルブチル、１．ｌ、２−）ジメチルプロピル。

１．２．２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル、こ
とに好ましいのは、メチル、エチル。

プロピル、１−メチルエチル及び１．　１−ジメチルエ
チル。これらは１から５個のハロゲン原子。

ことに弗素及び塩素、及び／或はシアノ及び／或は２個
までの以下の基を有することができる。すなわち。

Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル
プロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１．１−ジメチ
ルエトキシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエ
トキシ及ヒｌ。

１−ジメチルエトキシ。

部分的或は全体的に、ハロゲン化されたａ、−Ｃ４アル
コキシ、例えばジフルオルメトキシ、トリフルオルメト
キシ、クロルジフルオルメトキシ。

ジクロルフルオルメトキシ、１−フルオルエトキシ、２
−フルオルエトキシ、２．２−ジフルオルエトキシ、１
，１，２．２−テトラフルオルエトキシ、２，２．２−
）リフルオルエトキシ、２−クロル−１，ｌ、２−トリ
フルオルエトキシ及びペンタフルオルエトキシ、ことに
トリフルオルメトキシ及びペンタフルオルエトキシ。

ａ、　−ａ４アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチ
ルチオ、１−メチルてロピルチオ。

２−メチルプロピルチオ及び１．１−ジメチルエチルチ
オ、ことにメチルチオ及びエチルチオ。

部分的或は全体的にハロゲン化されたＣＩ　−０４アル
キルチオ、例えばジフルオルメチルチオ。

トリフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチオ
、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチオ、
２．２−ジフルオルエチルチオ　２．２．２−）！Ｊフ
ルオルエチルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエ
チルチ第１２１２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ
、２゜２．２−）ＩＪクロルエチルチオ及ヒペンタフル
オルエチルチオ、ことにトリフルオルメチルチオ及びペ
ンタフルオルエチルチオの２個までを持っていてもよい
。

Ｒ１はさらに以下の意味を有する。

上述したようなＣｌ−０４アルコキシ基、ことにメトキ
シ及びエトキシ。

上述したような部分的或は全体的にハロゲン化されたａ
、　−ａ４アルコキシ基、ことにトリフルオルメトキシ
、トリクロルメトキシ及びペンタフルオルエトキシ。

上述したようなａ、−Ｃ４アルキルチオ基、ことにメチ
ルチオ及びエチルチオ。

上述したような部分的或は全体的にハロゲン化されたＣ
、−Ｃ４アルキルチオ基、ことにジフルオルメチルチオ
、トリフルオルメチルチオ及びペンタフルオルエチルチ
オ。

非置換或はモノ乃至トリ置換ベンジル基、置換基は上述
したａ、−ａ、アルキル、ことにメチル。

エチル及び１−メチルエチル、上述したハロゲンアルキ
ル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジフルオルメ
チル、上述したアルコキシ。

ことにメトキシ及びエトキシ、上述したハロゲンアルコ
キシ、ことにトリフルオルメトキシ。

トリクロルメトキシ及びペンタフルオルエトキシ、上述
したアルキルチオことにメチルチオ及びエチルチオ、上
述したハロゲンアルキルチオ。

ことにジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ
及びペンタフルオルメチルチオ、上述し゛たハロゲン、
ことに弗素及び塩素、シアノ或はニトロである。

非置換或はモノ乃至トリ置換フェニル基、置換基はシア
ン、ニトロ、弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン
、ことに弗素、塩素、上述したＣｌ−０６アルキル、こ
とにメチル、エチル及び１−メチルエチル、上述した部
分的或は全体的にハロゲン化されたＣ１−　Ｃ６アルキ
ル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジフルオルメ
チル、上述したＯ＋−’ａアルコキシ、ことにメトキシ
及びエトキシ、上述した部分的或は全体的にハロゲン化
されたａ、　−Ｃ６アルコキシ、ことにトリフルオルメ
トキシ、トリクロルメトキシ及びペンタフルオルエトキ
シ、　上述シタａ、　−ａ、アルキルチオ、ことにメチ
ルチオ及びエチルチオ。

上述した部分的或は全体的にハロゲン化されたＣｌ−Ｃ
ｏアルキルチオ、ことにジフルオルメチルチオ、トリフ
ルオルメチルチ′オ及びペンタフルオルメチルチオであ
る。

二重結合がエポキシド化されていてもよいＣ２−４フル
ケニル基、ことにＣ２−Ｃ４アルケニル基９例エバエチ
ニル、プロプ−２−エン−１−イル、ｌ−メチルエチニ
ル、ブドー２−エン−１−イル及び１−メチルプロプ−
２−エン−１−イル、これらはハロゲン、或はメトキシ
、エトキシ或はイソプロポキシのようなａ、　−ａ、ア
ルコキシによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくは
シクロプロピル或はフェニルによりモノ置換されていて
もよく。

上記フェニル基は１から３個の以下の基を持っていても
よい。すなわち、シアノ、ニトロ、上述したアルキル、
ことにメチル、エチル及び１−メチルエチル、上述した
ハロゲンアルキル、ことにトリフルオルメチル及ヒクロ
ルジフルオルメチル。

上述したアルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシ、上
述シたハロゲンアルコキシ、ことにトリクロルメトキシ
及びペンタフルオルエトキシ、上述したアルキルチオ、
ことにメ、チルチオ及びエチルチオ、上述した部分的或
は全体的にハロゲン化されたアルキルチオ、ことにジフ
ルオルメチルチオ。

トリフルオルメチルチオ及びペンタフルオルメチルチオ
或は上述したノ＼ロゲン、ことに弗素及び塩素である。

０２−０６アルキニル基、ことにＣ，−ａ、アルキニル
基１例えばエチニル、プロピン−１−イル、１−メチル
−２−プロピニル及びｎ−ブチニル、これらは弗素、塩
素、臭素或は沃素のようなハロゲン。

Ｃ，−０３アルコキシ、例えばメトキシ或はイソプロポ
キシによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくはシク
ロプロピル或はフェニルによりモノ置換されていてもよ
い。このフェニルはさらに１から３個の以下の基、すな
わちシアノ、ニトロ、上述アルキル、ことにメチル、エ
チル及び１−メチルエｆｋ、　上述ハロゲンアルキル、
ことにトリフルオルメチル及びクロルジフルオルメチル
、上述アルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシ、上述
ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオルメトキシ。

トリクロルメトキシ及びぺ／クロルオルエトキシ。

上述アルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ、
上述の部分的或は全体的ハロゲン化アルキルチオ、こと
にジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ及び
ペンタフルオルメチルチオ或は上述ハロゲン、ことに弗
素及び塩素を持っていてもよい。

Ｃ３−ａ、シクロアルキル基１例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル及びシクロオクチル、ことにシクロプロピル
、シクロペンチル及びシクロヘキシル、或は０３−０６
シクａアルケニル基、ことにＣ３−４シクロアルケニル
基１例えばシクロヘキサン−１−イル、これらの環は上
述Ｃ，−Ｃ，アルキル。

ことにメチル及びエチル、或はハロゲン、ことに弗素及
び塩素によりモノ乃至トリ置換されていてもよい。

以下の基によりモノ乃至トリ置換されていてもよいフェ
ノキシ基或はフェニルチオ基、上記置換基とは、上述ａ
、−０４アルキル、ことにメチル、エチル及び１−メチ
ルエチル、上述の部分的或は全体的ハロゲン化０．−０
４アルキル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジフ
ルオルメチル、上述Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ことにメト
キシ及びエトキシ。

上述の部分的或は全体的ハロゲン化ａ、　−Ｃ，アルコ
キシ、ことにトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキ
シ及びペンタフルオルエトキシ、ｈｉ［−Ｃ４アルキル
チオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ、上述の部分的
或は全体的ハロゲン化ｑ−Ｃａアルキルチオ、ことにジ
フルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ及びぺ／
タフルオルメチルチオ、上述ハロゲン、ことに弗素及び
塩素、シアノ或はニトロである。

Ｒ１は上述のはかさらに以下の意味を有する。

１個或は２個のへテロ原子、すなわち酸素、硫黄或は窒
素を有する。５もしくは６員の飽和或は芳香族へテロ環
基９例えば２−テトラヒドロ７ラニル、３−テトラヒド
ロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒ
ドロチエニル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラ
ヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−７ラ
ニル。

３−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、３−イソ
オキサシリル、４−イソオキサシリル、５−イツオキサ
ゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５
′−イソチアゾリル、２−オキサシリル、４−オキサシ
リル、５−オキサシリル。

５−オキサシリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、
５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル
、５−イミダゾリル、２−ピロリル。

３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル。

５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル及び４−
ピリジル、これらは１或は２個の以下の置換基を持って
いてもよい。すなわち上述アルキル。

ことにメチル、上述ハロゲン、ことに弗素及び塩素、上
述アルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシ、アルコキ
シカルボニル、例えばメトキシカルボニル及びエトキシ
カルボニル、ことにメトキシカルボニルである。

Ｒ１／は以下の意味を有する。

０ｓ−Ｑａシクロアルキル−Ｃ，−偽アルキル基、こと
に０ｓ−Ｏｅシクロアルキル−Ｃ，−Ｃ，アルキル基。

例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルメチル、ｌ−シクロプロピルエチル、２
−シクロプロピルエチル、ｌ−シクロプロピル−１−メ
チルエチル、２−シクロフＣＦビルー１−メチルエチル
及び４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル。

二重結合がエポキシド化されていてもよい偽−Ｃ６アル
ケニル基、ことにＣ２−ａ４アルケニル基１例えばエチ
ニル、プロプ−２−エン−１−イル、１−メチルエチニ
ル、ブドー２−エン−１−イル及び１−メチルプロプ−
２−エン−１−イル、これらはハロゲン、或はメトキシ
、エトキシ或はインプロポキシのようなａ、−Ｃ３アル
コキシによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくはシ
クロプロピル或はフェニルによりモノ置換されていても
よく。

上記フェニル基は１から３個の以下の基を持っていても
よい。すなわち、シアノ、ニトロ、上述したアルキル、
ことにメチル、エチル及び１−メチルエチル、上述した
ハロゲンアルキル、ことにトリフルオルメチル及びクロ
ルジフルオルメチル。

上述したアルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシ、上
述したハロゲンアルコキシ、ことにトリクロルメトキシ
及びペンタフルオルエトキシ、上述したアルキルチオ、
ことにメチルチオ及びエチルチオ、上述した部分的或は
全体的にハロゲン化されたアルキルチオ、ことにジフル
オルメチルチオ。

ことにジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ
及びペンタフルオルメチルチオ或は上述したハロゲン、
ことに弗素及び塩素である。

Ｃ２−Ｑｌアルキニル基、ことにＣ２−Ｃ４アルキニル
基１例えばエチニル、プロピン−１−イ／ｌ／、、１−
メチルー２−プロヒ゛ニル及びｎ−ブチニル、これらは
弗素、塩素、臭素或は沃素のようなハロゲン。

ａｌ−ａ、アルコキシ、例えばメトキシ或はインプロポ
キシによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくはシク
ロプロピル或はフェニルによりモノ置換されていてもよ
い。このフェニルはさらに１から３個の以下の基、すな
わちシアン、ニトロ、上述アルキル、ことにメチル、エ
チル及び１−メチルエチル、上述ハロゲンアルキル、こ
とにトリフルオルメチル及びクロルジフルオルメチル、
上述アルフキシ、ことにメトキシ及びエトキシ、上述ハ
ロゲンアルコキシ、ことにトリフルオルメトキシ。

トリクロルメトキシ及びペンタフルオルエトキシ。

上述アルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ、
上述の部分的或は全体的ハロゲン化アルキルチオ、こと
にジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ及び
ペンタフルオルメチルチオ或は上述ハロゲン、ことに弗
素及び塩素を持っていてもよい。

ハロゲン、ことに弗素及び塩素或はａ、　−Ｃ４アルキ
ル、ことにメチル、エチル及びｔｅｒｔ−ブチルたより
モノ乃至トリ置換されていてもよい０ｓ−Ｏａシクロア
ルケニル基、ことにＣ６−もシクロアルケニル基。

Ｒ２は以下の意味を有する。

ホルミル基。

４．５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基。

基Ｃ０ＹＲ５或はＣ０ＮＲ６Ｒ７゜ 戸は以下の意味を有する。

水素。

１から５個のハロゲン、例えば弗素、塩素。

臭素或は沃素、ことに弗素、塩素及び／或は３個までの
ヒドロキシ基及び／或はａ、　−Ｃ４アルコキシ基９例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ及び／或は
１個の以下の基を持っていてもよいＣ＋−Ｏｅアルキル
、ことにＣ，−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル或
はｔｅｒｔ−ブチル。上述した「以下の基」とは。

シアノ。

ａ、　−Ｃ４アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４アルコキシ、こと
にメトキシ−エトキシ、エトキシ、エトキシ及ヒプロボ
キシーエトキシ。

ａ、　−Ｃ３アルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチ
ルチオ。

ａ、　−Ｏ３アルキルアミノ、例えばメチルアミン、エ
チルアミノ及びイソプロピルアミン。

ジー（ｃ、　−’ｃ３’）アルキルアミノ、例えばジメ
チルアミン、ジエチルアミノ、ジレロビルアミノ、ジー
（１−メチルエチル）アミン及びメチルエチルアミノ。

トリメチルシリル。

Ｃ，−Ｃ３アルキルスルフイニル、例エバメチルスルフ
ィニル、１−メチルエチルスルフィニル及びｎ−プロピ
ルスルフィニル。

Ｃ，−Ｃ３アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニ
ル、エチルスルホニル及ヒイソフロビルスルホニル。

カルボキシル。

Ｃ，−Ｃ３アルコキシカルボニル、例えばメトキシカル
ボニル及びイソプロざキシカルボニルＯ ａ、　−Ｃ３アルコキシカルボニル−ａ、　−Ｃ３−ア
ルコキシ、例えばメトキシカルボニルメトキシ０ Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニル−（ｊｒ−０３フルコ
キシ力ルボニル１例えばメトキシカルボニルエトキシメ
トキシカルボニル。

”　−（０，−Ｃ３）アルキルアミノカルボニル。

例えばジメチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノ
カルボニル及びジ−イソプロピルアミノカルボニル。

ジー（０，−ａｓ　）アルコキシホスホニル、例えばジ
メトキシホスホニル及びジイソプロポキシホスホニル。

（＋−ｑ、アルカンイミノオキシ、例えば２−プロパン
イミノオキシ或はＣ，−Ｃ６シクロアルカンイミノオキ
シ、例えばシクロペンタンイミノオキシ及びシクロヘキ
サンイミノオキシ。

Ｎ−７タルイミド、Ｎ−スクシンイミド。

ベンジルオキシ或はベンゾイル、ただしこれら環式基は
１から３個の以下の基、すなわち上述ハロゲンことに弗
素及び塩素＋Ｃｌ−０３アルキル、例えばメチル、エチ
ル及びイソプロピル、ことにメチル、或はＣ，−ａ、ア
ルコキシ。

例えばメトキシ、エトキシ及びイソプロポキシ、ことに
メトキシ。

１から３個のへテロ原子、すなわち酸素。

硫黄或は窒素を有する。５もしくは６員の飽和へテロ環
基或は５もしくは６員のへテロ芳香族基であって、２個
の酸素もしくは硫黄原子或は１個の酸素原子と１個の硫
黄原子は直接隣接することはできないもの１例えばテト
ラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−
イル、テトラヒトロチエン−２−イル、テトラヒトロチ
エン−３−イル、テトラヒドロビラン−２−イル、テト
ラヒドロピラ／−３−イル、テトラヒドロピラン−４−
イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チエノー２−イ
ル、チエノー３−イル。

ピロル−２−イル、ピロル−３−イル、イソオキサゾー
ル−３−イル、インオキサゾール−４−イル、イソオキ
サゾール−５−イル。

オキサゾール−２−イル、オキサゾール−３−イル、オ
キサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チア
ゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール
−５−イル。

イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イ
ミダゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾ
ール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−
５−イル。

ｌ、２．３−トリアゾール−１−イル、１゜２．３−ト
リアゾール−４−イル、ｌ、２゜３−トリアゾール−５
−イル、１，２．４−トリアゾール−１−イル、１，２
．４−トリアゾール−３−イル、１，２．４−）リアゾ
ール−５−イル、１，２．３−チアジアゾール−４−イ
ル、１，２．３−チアジアゾール−５−イル、　　ｌ、
　　２．　４−チアジアゾール−３−イル、１，２．４
−チアジアゾール−５−イル、１，２．５−チアジアゾ
ール−３−イル、ｌ、２．５−チアジアゾール−４−イ
ル、１，３．４−チアジアゾール−２−イル。

１．３．４−チアジアゾール−５−イル、１゜２．３−
オキサジアゾール−３−イル、１゜２．４−オキサジア
ゾール−５−イル、１゜２．５−オキサジアゾール−３
−イル、１゜２．５−オキサジアゾール−４−イル、１
゜３．４−オキサジアゾール−２−イル、１゜３．４−
オキサジアゾール−５−イル、ピリド−２−イル、ピリ
ド−３−イル、ピリド−４−イル、ピリミド−２−イル
、ピリミド−４−イル及びピリミド−５−イル、ただし
これらへテロ環は１或は２個の以下の基、すなわち弗素
、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに塩素及び
臭素、メチル、エチル。

ｎ−プロピル及びイソプロピルのよウナＯ＋　−０３ア
ルキル及び／或はメトキシカルボニル。

エトキシカルボニル及びインプロポキシカルボニルのよ
うなＣ，−ａ３アルコキシカルボニルを持っていてもよ
い。上記フェニル基は１から３個の以下の置換基、すな
わち弗素、塩素。

臭素及び沃素のようなハロゲン、ことに弗素及び塩ｉ、
　　ニトロ、シアノ＋　　ＣＩ　−Ｃ３アルキル。

例えばメチル或はエチル、部分的或は全体的にハロゲン
化されたＣ、　−Ｃ３アルキル、例えばトリフルオルメ
チル、１．ｌ、２．２−テトラフルオルエチル及びトリ
クロルメチル、Ｃ１−０３アルフキシ２例えばメトキシ
及びイソプロポキシ及び／或は部分的或は全体的にハロ
ゲン化されたａ、　−Ｃ，アルコキシ、ことにトリフル
オルメトキシを持っていてもよい。

上述した「以下の基」はさらに−ＱＲＩＯ＝Ｎ−Ｈｌｌ
を含む。

このＲＩＯは水素或は分枝或は非分枝のａ、　−Ｃ６ア
ルキル、ことにＯ，−０４アルキル、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル。

ｎ−ブチル及びｔ　ｅ　ｒｔ−ブチルを意味し。

またＲ１１はＣ１−０ａアルコキシ＋　　Ｃ３−’６ア
ルケニルオキシ或はａ、−ａ６アルキニルオキシ、こと
にａ、　−ａ４アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシなら
びに２−プロペニルオキシ。

２−ブテニルオキシ、２−プロピニルオキシ及び２−ブ
チニルオキシを意味するが、これら置換基はさらに１か
ら３個のハロゲン、ことに弗素及び塩素及び／或はフェ
ニル基（上述のハロゲン、ニトロ、シアノ＋　　ＣＩ　
−Ｃ３アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
及びイソプロピル及び／或はＯ，−０３アルコキシ、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ及びイソプロ
ポキシでモノ乃至トリ置換されていてもよい）、フェノ
キシ基にトロ。

シアン、上述のハロゲン、上述０．−ヘアルキル及び／
或は上述Ｃ，−Ｃ３アルコキシによりモノ乃至トリ置換
されていてもよい）を持っていてもよい。

Ｒ１１はさらに分枝或は非分枝のａ、　−ａ、アルキル
アミノ、ジー（ａｔ−Ｃ６）アルキルアミノ或はフェニ
ルアミノを意味し、この芳香族基はサラにニトロ、シア
ノ、上述ハロゲン、上述ｃ、　−０３アルキル及び／或
は上述０．−０．アルコキシにより置換されていてもよ
い。

上述した「以下の基」はさらにＣ３−ａ８シクロアルキ
ル、ことに０ｓ−Ｏｓシクロアルキル、例工ばシクロプ
ロピル、シクロペンチル及ヒシクロヘキシル、ならびに Ｃ３−−アルケニル、ことにＣ３−ａ、アルケニル。

例、ｔ　Ｇｆ　２−プロペニル及び２−２テニル、　　
Ｃ５−偽シクロアルケニル、例えば２−シクロペンテニ
ル及び２−シクロへキセニル、０３−０６フルキニル、
ことＫＯｌ−貴アルキニル９例えば２−プロピニル、２
−ブチニル及び３−ブチニル（りだし後王者は以下の基
、すなわちヒドロキシ。

弗素、塩素、臭素のようなハロゲン、ニトロシアノ、メ
チル、エチル或はｔｅｒｔ−ブチルのようなａ、　−ａ
、アルキル、フルオルメチル、トリフルオルメチル、ク
ロルジフルオルメチル、ペンタフルオルエチル及び２−
クロル−１，Ｌ、２−トリフルオルエチルのよつＴＫ　
Ｏ＋　−０４ハロゲンアルキル或はメトキシ、イソプロ
ポキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシのようなａ、　−ａ、ア
ルコキシを持って℃・てもよい）を含む。

Ｒ５はさらに以下の意味を有する。

弗素、塩素、臭素及び沃素のようなノ１０ゲン。

ことに弗素及び塩素、メチル、エチル及びｔｅｒｔ−ブ
チルのようなａ、　−Ｃ４アルキル、トリフルオルメチ
ル、ｌ、ｌ、２．２−テトラフルオルメチル及びトリク
ロルメチルのような部分的或は全体的ハロゲン化ａ、　
−Ｃ４アルキル、メトキシ。

エトキシ及びイソプロポキシのようなａ、　−０４アル
フキシ、トリフルオルメトキシ、クロルジフルオルメト
キシ、１−フルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ
及び２−クロル−１，１゜２−トリフルオルエトキシの
ような部分的或は全体的ハロゲン化Ｃ，−Ｃ４アルコキ
シ或はメトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル
及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルのような○、−０４
アルコキシカルボニルによりモノ乃至トリ置換されてい
てもよいフェニル。

ヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或は窒素を有する５も
しくは６員の飽和へテロ環基或は５もしくは６員のへテ
ロ芳香族基（ただし２個の酸素或は硫黄、または１個の
酸素と１個の硫黄は互に直接隣接することはできない）
、ことに２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロ
チエニル、４−テトラヒドロピラニル、２−７ラニル、
２−チエニル、４−イソオキサシリル。

５−インオキサシリル、２−オキサシリル、４−チアゾ
リル、２−イミダゾリル、２−ピロリル、３−ピラゾリ
ル及び４−ピラジル（これらへテロ環はさらに１もしく
は２個の置換基、上述ハロゲン、上述Ｃ，−Ｏ３アルキ
ル、上述ａｔ−Ｃ３アルコキシ及び／或は上述ａ、−Ｃ
３アルコキシカルボニルを持っていてもよい）。

ベンゾトリアゾール基。

Ｎ−７タルイミド、テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ス
クシンイミド或はマレインイミド。

２、　２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル
メチル基或は１．３−ジオキソラン−２−オン−４−イ
ルメチル基。

Ｙ＝Ｏの場合、アルカリ金属、土類アルカリ金属９例え
ばナトリウム、カリウム及びカルシウム、マンガン、　
銅、　鉄、アンモニウム及ヒ４個までのａ、　−Ｏ，ア
ルキル基で置換されたアンモニウム、例えばテトラメチ
ルアンモニウムの当量カチオン。

Ｒ５は上記のほかにさらに基−Ｎ二〇Ｒ８Ｒ９を意味す
る。

このプ及びＲ９は以下の意味を有する。

水素。

ａ、−Ｃ４アルキル或は部分的もしくは全体的にハロゲ
ン化されたａ、−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル
、イソプロピル、　ｔｅｒｔ−ブチル、クロルメチル、
フルオルメチル、トリフルオルメチル、トリクロルメチ
ル及ヒｌ、１゜２．２−テトラフルオルメチル（これら
はさらに上述ａ、　−Ｃ３アルコキシ、ことにメトキシ
。

非置換フェニル、ニトロ、シアノ、　上述ハロゲン、こ
とに弗素及び塩素、上述Ｃ，−ａ３アルキル、ことにメ
チル及びｔｅｒｔ−ブチル、上述の部分的もしくは全体
的ハロゲン化ａ、　−Ｃ３アルキル、ことにトリフルオ
ルメチル、上述０゜＝０３アルコキシ、ことにメトキシ
及ヒ／或ハ上述の部分的もしくは全体的ハロゲン化Ｃ，
−０３アルコキシ、ことにトリフルオルメトキシにより
モノ乃至トリ置換されたフェニルを持っていてもよい）
。

Ｃｓ−０ｅシクロアルキル、例えばシクロプロピル、シ
クロペンチル及びシクロヘキシル。

上述Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、ことにメトキシ。

フラニル或ハフェニルにトロ、シアノ。

上述ハロゲン、ことに弗素及び塩素、上述Ｃ１−０３ア
ルキル、ことにメチル及びｔｅｒｔ−ブチル、上述の部
分的或は全体的ハロゲン化Ｃ，−０３アルキル、ことに
トリフルオルメチル、上述０．−　Ｏｓアルコキシ、こ
とにメトキシ及び／或は上述の部分的或は全体的ハロゲ
ン化ａ、　−０３アルコキン、ことにフルオルメトキシ
によりモノ乃至トリ置換されて℃・てもよい）。

プ及びＲ９は合体して４から７貝、ことに４或は５員の
メチレン鎖を形成してもよい。

Ｗはさらに基−Ｗ−Ｚを意味する。

Ｗはエチレン鎖、ｎ−プロピレン鎖或はｎ−ブチレン鎖
、エトキシエチレン鎖、ｎ−ブテニレン鎖、ｎ−プチニ
レン鎖を意味し。

２はα−位においてＷとＷが結合されている同じ分子単
位を形成する。ω−位でＷと結合されている分子単位１
例えば プは水素＋ＣＩ−偽アルキル、ことにＣ，−Ｃ４アルキ
ル、例えばメチル、エチル、イソプロピル及びｔｅｒｔ
−ブチル或はＣ３−ａ、シクロアルキル。

ことに０３−０６シクロアルキル、例えばシクロプロピ
ル、シクロペンチル及ヒシクロヘキシルを意味する。

Ｒ７は水素ａ、　−Ｃ６アルキル、ことにａ、　−Ｃ４
アルキル、例えばメチル及びｔ　ｅ　ｒｔ−ブチル或は
基−０（ＯＲ１２）＝Ｎ−Ｈ或は−〇（ＯＲＩ２）＝Ｎ
−（０，−０４）　ｙ　ル＋ル（このａ、−Ｃ４アルキ
ルは上述したと同様のアルキル、ことにメチル、エチル
及びｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｒ１２は同じく上述アル
キル、ことにメチルを意味する）を意味する。

またＲ６及びＲ７は合体して４から７員、ことに４或は
５員のメチレン鎖を形成することができる。

Ｒ３は水素＋　　ＣＩ−’６アルキル、ことにａ、−Ｃ
，アルキル、例えばメチル、エチル及びｔ　ｅ　ｒｔ−
ブチル（これらは１から３個の以下の基、すなわちヒド
ロキシ、ハロゲン＋　　ＣＩ　−０４アルコキシ、例え
ばメトキシ及びｔａｒｔ−ブトキシ！　　ＣＩ　−０４
アルキルチオ。

例えばメチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオ、或はジー
（０，−０，）アルキルアミノ、ことにジー（Ｃ１−０
２）アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ及びジェニ
ルアミノを持っていてもよい）、或はＣ３−Ｃ，シクロ
アルキル、ことに０３”−Ｃ＜シクロアルキル。

例えばシクロプロピル、シクロペンチル及ヒシクロヘキ
シル（これらは弗素、塩素、臭素のようなハロゲン、メ
チル及びｔ　ｅ　ｒｔ−ブチルのようなＣ１−Ｃ４アル
キル、フルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジ
フルオルメチル、ペンタフルオルエチル及び２−クロル
−１，１，２−）リフルオルエチルによりモノ乃至トリ
置換されていてもよい）を意味する。

Ｗは水素、ヒドロキシルのほかに以下のものを意味する
。

Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ及び
ｔａｒｔ−ブトキシ。

分枝或は非分枝のａ、　−Ｃ，アルキル、ことにＣ，−
０４アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピル及
びｔ　ｅ　ｒｔ−ブチルであってｌから３個の以下の基
、すなわち、弗素、塩素及び臭素のようなハロゲン、シ
アノ、メトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシのよウナＣ１−
０４アルコキシ、フルオルメトキシ、トリクロルメトキ
シ、２−クロル−１，１，２−）リフルオルエトキシ及
ヒペンタフルオルエトキシのような部分的もしくは全体
的にハロゲン化された０、　−０４アルフキシ、メチル
チオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオのようなａ、　−Ｃ４ア
ルキルチオ、フルオルメチルチオ、トリクロルメチルチ
オ、２−クロル−１゜１．２−）＋７フルオルエチルチ
オ及ヒペンタフルオルエチルチオのようなａ、　−Ｃ４
ハロゲンアルキルチオ、ジー（０，−０４）アルキルア
ミノ、ことにジ（０＋−０２）アルキルアミノ、例えば
ジメチルアミノ及びジエチルアミノ＋　　０３−　ＯＩ
ｆシクロアルキル。

ことに０３−０６シクロアルキル、例えばシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、或はフェニルを
持っていてもよい。上記フェニルは弗素。

塩素及び臭素のようなハロゲン、シアノ、ニトロメチル
及びｔｅｒｔ−ブチルのようなａ、　−Ｃ４アルキル。

フルオルメチル、トリクロルメチル、２−クロル−１，
１，２−トリフルオルエチル及びペンタフルオルエチル
のようすａｌ−ｃ、ハロゲンアルキル。

メトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシのようなａ、−Ｃ４ア
ルコキシ、フルオルメトキシ、トリクロルメトキシ。

２−クロル−１，１，２−トリフルオルエトキシ及ヒペ
ンタフルオルエトキシのようなＩＩ　分的或ハ全体的に
ハロゲン化されたＣ、　−Ｃ４アルコキシ、メチルチオ
及びｔｅｒｔ−ブチルチオのようなＣ，−Ｃ４アルキル
チオ、フルオルメチルチオ、２−クロル−１，１，２−
）リフルオルエチルチオ及ヒペンタフルオルエチルチオ
のようなａ、　−Ｃ４ハロゲンアルキルチオを３個まで
持っていてもよい。

Ｒ４はさらに以下のものを意味する。

ａｓ−ａｍシクロアルキル、ことにＣ３−ａ６シクロア
ルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシル。ただしこれらは１から３個の以下の基、
すなわちハロゲン、例えば弗素、塩素及び臭素、ニトロ
、シアノ＋’ｌ−’８アルキル。

ことにＣ，−Ｃ４アルキル、例えばメチル及びｔｅｒｔ
　−ブチル、部分的或は全体的にハロゲン化された０ｌ
−Ｃ６アルキル、ことにａ、−ａ、アルキル、例えばフ
ルオルメチル、トリクロルメチル、２−クロル−１，１
，２−）ＩＪフルオルエチル及ヒペンタフルオルエチル
＋　　Ｃ１”−Ｃ４アルコキシ、例えばメトキシ及びｔ
ｅｒｔ−ブトキシ、部分的或は全体的にハロゲン化され
たＣ、　−ａ、アルコキシ、例えばフルオルメトキシ、
トリクロルメトキシ、２−クロル−１゜１．２−）＋７
フルオルエトキシ及びペンタフルオルエトキシを持って
いてもよい。

ａ、−ｃ６フルケニル或はＣ３−ａ６アルキニル、こと
にａ、−Ｃ４アルケニル或はＣ，−ａ４アルキニル、例
えｉ；ｌ’　２−　フロベニル、２−ブテニル、２−７
’Ｏピオニル、１．１−ジメチル−２−プロピニル及び
３−ブテニル。これらは弗素、塩素及び臭素のようなハ
ロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくはフ
ェニルによりモノ置換されていてもよい。上記フェニル
はさらに１から３個の以下の置換基、すなわち弗素、塩
素及び臭素のようなハロゲン、シア／、ニトロ、メチル
及びｔｅｒｔ−ブチルのようなａ、−Ｃ４アルキル、フ
ルオルメチル、トリフルオルメチル、トリクロルメチル
、２−クロル−１，Ｊ２−）ＩＪフルオルエチル及ヒペ
ンタフルオルエチルのような部分的或は全体的にハロゲ
ン化されたＣ、−Ｃ４アルキル、メトキシ及びｔｅｒｔ
　−ブトキシのようなａ、−Ｃ，アルコキシ、フルオル
メトキシ、トリフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ
、２−クロル−１，ｌ、２−トリフルオルエトキシ及び
ペンタフルオルエトキシのような部分的或は全体的にハ
ロゲン化されたａ、　−ａ、アルコキシ、メチルチオ及
びｔｅｒｔ−ブチルチオのようなＣ１−０４アルキルチ
オ、フルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ、ト
リクロルメチルチオ、２−クロル−１，１，２−）リフ
ルオルエチルチオ及びペンタフルオルエチルチオのよう
なａ、　−Ｃ４アルキルチオを持っていてもよい。

Ｒ４はさらに以下のものを意味する。

ジー（ａ、　−Ｃ４）アルキルアミノ、ことにジー（ａ
、　−Ｃ２）アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ及
びジエチルアミノ。

１個もしくは２個のへテロ原子、すなわち酸素。

硫黄或は窒素を有する５もしくは６員の一飽和へテロ環
基もしくは芳香族へテロ環基１例えば２−テトラヒドロ
フラニル、３−テトラヒドロ７ラニル。

２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル
、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニ
ル、４−テトラヒドロピラニル、２−フラニル、３−フ
ラニル、２−チエニル、３−チエニル、３−インオキサ
シリル、４−イソオキサシリル、５−イソオキサシリル
、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ
チアゾリル、２−オキサシリル、４−オキサシリル、５
−オキサシリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル。

５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミーダゾリ
ル、５−イミダゾリル、２−ピロリル、３−ピロリル、
３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２
−ビワジル、３−ピリジル及び４−ピリジル。これらは
１から３個の以下の基。

すなわち上述の’ｌ−０４アルキル、ことにメチル或は
上述のハロゲン、ことに弗素及び塩素を持っていてもよ
い。

非置換フェニル或は以下の基によりモノ乃至テトラ置換
されたフェニル。この置換基は上述したＣ、−Ｃ４アル
キル、ことにメチル、エチル及びｌ−メチルエチル、上
述の部分的もしくは全体的ハロゲン化ａ、＝Ｃ４アルキ
ル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジノルオルメ
チル。上述ａ、−Ｃ４アルコキシ、ことにメトキシ及び
エトキシ、上述の部分的もしくは全体的ハロゲン化ａ、
　−Ｃ，アルコキシ。

ことにトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ及び
ペンタフルオルエトキシ、上述のＯ，−０４アルキルチ
オ、ことにメチルチオ及びエチルチオ。

上述の部分的もしくは全体的ハロゲン化ａ、　−ａ、ア
ルキルチオ、ことにジフルオルメチルチオ、トリフルオ
ルメチルチオ及びペンタフルオルメチルチオ、上述ハロ
ゲン、ことに弗素及び塩素、シアノ。

ニトロ、ホルミル＋　　ＣＩ　−Ｃ４アルカノイル、例
４ばアセチル、ブロヒ゛オニル、ブチリル、ことにアセ
チル、部分的もしくは全体的ハロゲン化Ｃ，−ａ、アル
カノイル、例えばトリフルオルアセチル、トリクロルア
セチル、ペンタフルオルプロピオニル。

ことにトリフルオルアセチル、或はａ、　−Ｃ４アルコ
キシカルボニル、例えばメトキシカルボニル及びｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルである。

かは上述したところに加えてさらに以下の基を示す。

メチル及びｔｅｒｔ−ブチルのようなａ、−ａ、アルキ
ル、ことにメチル及びエチル、或は塩素及び弗素のよう
なハロゲンによりモノ乃至トリ置換されたナフチル。

−及びＷは合体して、酸素、゛硫黄はＮ−メチルにより
中断されていてもよいＣ，−ａ、メチレン側。

例えば−（Ｃ１３−、−（ＯＨ２）４−、　−（ＯＨＩ
２）５−、−（ＯＨ２）１１−ＯＨ２−０−０１−Ｒ２
−、−０Ｈ２−ＣＩ（２−０−ＯＨ２−ＯＨ２−、−０
Ｈ２−Ｓ−Ｃ鴇−、−０Ｈ２−Ｃ！Ｈ２−３−ＯＨ２−
ＯＨ２−、−Ｃ馬−０Ｈ２−Ｎ（ＣＨ３）−ａ！（２−
ａ）（２−、ことに−（Ｃ鶴）、−及び−０Ｈ２−ＯＨ
２−ｏ−ａＨ２−ａ鴨−或は基−（ｏｘ　）ｓ　−ｏｏ
−を形成することもできる。

本発明化合物（Ｉａ）から（Ｉｄ）であって１式中プが
基０Ｏ−Ｙ−Ｒ’を意味し、このＹが酸素或は硫黄を意
味する場合の、以下に示される化合物がことに好ましい
。

１ａ（Ｘ＝Ｏ） ｌａ（Ｘ＝Ｓ） ｌｂ（Ｘ＝Ｏ） ｔ　ｂ　（ｘ＝ｓ　） Ｈａ（ｘ＝ｏ） ｌｃ（Ｘ＝Ｓ） 表１ １　ａ　（ｘ＝ｏ　） Ｈａ（ｘ＝ｓ） 下表１に好ましい化合物（Ｉａ）　−（Ｉｃ）　（Ｒ２
＝００−Ｙ−Ｒ’　　）の、下表２に好ましい化合物（
Ｉｄ）（Ｒ２：０Ｏ−Ｙ−Ｒ５）の各置換基Ｒ１，Ｒ３
，Ｒ’及びＲ５を示すが、これらのうちカルボン酸アミ
ド（Ｉａ）　（Ｒ”＝ＱＱ−Ｙ−１；ｊ５　）がことに
好ましい。

？ １ メチル エチＶ ｎ−ブレビシ １ｓｏ−ブーピル ｎ一方ル １ｓｏ−かル ｓｅｋ、−フ六ル ｔｅｒｔ、−プ兎ν シフローブ１ピν シフロープ九ν シクロ−ペンカシ シクローヘキンＶ シクロ−窒ル シクロ−オクチル １−メプシビ／クロフｂヒシレ ｔａｒｔ、−プ升υ クロルメチル １−クロ、ルグプシレ トリフルオルメチル クロルジフルオＡメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル １−メチルにメトキシメチル １−メプリ鷲メトキンニジｆル エト今ぺ／メチル ヒー：ル アリル メタリル クロチル エチニル フ１コノくル＃Ａ／ フェニルエチニル メトキシ エトキイ／ トリフル材九メトキシ メチルチオ ｔｅｒｔ、−プ六ル トリフル崎Ａグチホ フェノキシ ４−０１−フェノキシ ２、　４−（ａ丸　ａｌ）−７エノキシ４−ＯＦ３−７
エノキシ フェニル ２−Ｆ−フェニルチオ ３−Ｆ−フェニル ２、　４−（Ｆ、　Ｆ）−フェニル ２−Ｃ！ｌ−フエ？ ３−０１−フェ？ ２、　４−（Ｏλ　０１）−フェニル ２−０鴇−フェ岬 ３−　ＯＨ８−フェニル ４−０Ｈ３−フェニル ２、　４−（ＯＨ３，０Ｈ３）−フェニル２−ＯＦ、−
フェニル ２−ＯＣＨｌ−フェニル ｔｅｒｔ、−プ方ル ２、４−（ＯＯＨ３，ＯＯＨ，）−Ｈ フェちル ４−００　Ｆ、−フェー＋／Ｌ／Ｈ ４−５ＣＨ，−フェニル　　　　　　Ｈ３−Ｓ　ＯＦ、
−フェニル　　　　　　Ｈ２，４−（Ｎｏ、、Ｎｏ２　
）−フェニルＨ４−Ｎｏ２−フェニル　　　　　　　Ｈ
２−チエニル　　　　　　　　　　　　　Ｈ３−チニル
　　　　　　　　　Ｈ ２−フラニル　　　　　　　　　　　　Ｈ３−フラニル
　　　　　　　　　　　　Ｈ２−テトラヒドロフラニル
　　　　　　Ｈ３−テトラヒドロフラニル　　　　　　
Ｈ２−ピリジル　　　　　　　　　　　　Ｈ３−ピリジ
ル　　　　　　　　　　　　Ｈ４−ヒ°リジル　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｈ２−テトラヒドロヒラニ
ル　　　　　　Ｈ３−テトラヒドロヒラニル　　　　　
　Ｈ４−テトラヒドロヒラニル　　　　　　Ｈｌｓｏ−
ブｂボキシ　　　　　　　　　　Ｈｔｅｒ±、−フヲシ
レ １ メチル エチル ｎ−ブーピル １ｓｏ−フｂビシ ｎ−プカル １ｓｏ−プカシ ｓｅｋ、、一方ル ｔａｒｔ、−プｆ）ｙ シクローブｂピレ シクロ−プロピ シクロー受ル シクローヘキンル シクロ−へ方ル シクロ−オクチル １−メチ坊りロプロヒシレ クロルメチル １−クロＡ４リリレ シクロ−プロピν トリフルオルグチル クロＡジフルオルメチル ベンタフ、ルオルエチル メト碑式イメチル １−メグソにメト午ンメチル １−メラ気へりメト４−シ；Ｌチル エト４七ン・メチル ヒーＪレ アリル メタリル クロチル エチニル フ１ゴノ（ルΔｆ）ｖ フェニルユチニル メトキン エト４弛ン・ トリフ、ルオルメトキシ メチホ トリフルオルメチルチオ フェノキシ シクロ−ブービル ４−０１−フェノキシ′　　　　　　　　　Ｈ２，４−
（Ｏ入　Ｃ１）−フェノキシ　Ｈ４−０Ｆ３−７エノキ
シ　　　　　　　Ｈフェニル　　　　　　　　　　　Ｈ ２−７−フエ３す’ｆ　　　　　　　　Ｈ３−Ｆ−フェ
ニル　　　　　　　　　Ｈ２、４−（Ｆ、　　ＩＦ）−
フェニル　　　Ｈ２−０１−フェニル　　　　　　　　
Ｈ３−０１−フェニル　　　　　　　　　Ｈｐ、　　４
−（ａλ　０１）−フェニル　Ｈ２−ＯＨ３−フエちル
　　　　　　　Ｈ３−０穐−フェニル　　　　　　　Ｈ ４−ＯＨ３−フェちν　　　　　　　Ｈ２，４−（ＯＨ
３，０Ｈ３）−フェニルＨ２−ＯＨ３−フエちル ２−００　Ｈ３−フェニル ｚ　４−（ＯＯＨ３，ｏｃＨ３）− フェニル ４−００Ｆ’、−フェニル 　　　Ｏ Ｏ ０ ４４−３ＣＨ−フェニル　　　　　　Ｈ３−３ＯＦ、−
フェニル　　　　　　Ｈへ　４−（Ｎｏ□、　　Ｎｏ２
　）−フェニルＨ４−Ｎｏ２−フェニル　　　　　　　
Ｈ２−グツ：−ν　　　　　　　　　　　　　Ｈ３−チ
エちル　　　　　　　　　　　　　Ｈ２−フラニル　　
　　　　　　　　　　　Ｈ３−フラニル　　　　　　　
　　　　　　Ｈ２−テトラヒドロフラニル　　　　　　
Ｈ３−テトラヒドロフラニル　　　　　　Ｈ２−ヒ゛リ
ジル　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ３−ピリジル
　　　　　　　　　　　　Ｈ４−ヒ°リジル　　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｈ２−テトラヒドロヒラニ
ル　　　　　　Ｈ３−テトラヒドロピラニル　　　　　
　Ｈ４−テトラヒドロピラニル　　　　　　Ｈｌｓｏ−
ブｂボヤシ　　　　　　　　　ＨＨメチル Ｃ１〃 シフローブ５ビシ １−メグソレメトキンゴヲシレ エト４−ン・メ“ブソレ ビニル アリル メタリル クロチル エチニル °フ１コノ褐ｒｕヒ力ン フェニル：チニル メトキミ／ エトキシ トリフルオルメトキシ １ メチル エチル ｎ−ブリビル １ｓｏ−ブリビル ｎ一方ル イソ−プロピルｔ　ｅ　ｒｔ　、−プ六ル〃　　　　　
　　　〃 〃　　　　　　　　〃 メチル　　　シクローブリヒプレ 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 イソ−ブーヒル〃 メチル エチル ｎ−六ピシ １ｓｏ−ブリピル ｎ−ブカセ １ｓｏ−１ハシ ｓｅｋ、−ブ六ル ｔｅｒｔ、−プｂヤ シクロ−ブービシ シクロ；ノｂジ シクロ−受ル シクローヘキンシ シクロ−へ１ｂヤ シクロ−オクチル １−メチルシクロ六ピル トリフＡ冴ルメチル クロＡジフルオルメチル ぺ／タフ、ルホルエグツレ メトキンメチル １−メチルメトキシｌブソレ メチル 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 イソーフｂビシ〃 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　〃 ｔ　ｅ　ｒｔ　、　−７”ｆｆｌｖ ｌ日０−ブ方ル ａｓｋ、一方ル ｔ　ｅ　ｒｔ、−プＬル シフローフ５ピシ シフローブ升セ シクロ−へレフ９レ ジクローへキ２ル シクロ−へ方ル シクロ−オクチル １−メブブシンクロ′プロヒ゛ンレ トリフルオルメチル クロルジフ、ルオルメチル ペンタフＡ他しｔｚメチ ルトキンメチル １−メプシレメドキゴイメブツレ １−メラー月ζメト４七ンコ簗デゾレ エト書−シうメ“プソレ タル アリル メタリル イソ−７’ｂ　ピシシクローフｂヒル メチル　　　〃 〃　　　　　　　　〃 イソーフ５ビシ　〃 〃　　　　　　　　〃 クロチル エチニル フ１ゴノくルＪｆ、ｎｙ フェニルエチ電ル メト今ぢ／ エトキン トリフＡりｈルメトキシ シクローブリヒシレ 七 も ＼ 余 毅 ヱ 閃 田 国 田 工 工 工 田 平 工 国 田 ヱ 田 田 閃 工 工 Δ 承 ＼ 閃 国 ヱ ヱ ■ 工 工 国 閃 工 メチル Ｈ ｔａｒｔ、−ブカル ＮＨ３−（イソ−フリビシ） ■ Ｎ４−（イソ−ブレビｖＸ ２−ブｂノシイミノ ２−ブタンイミノ −Ｎ＝Ｏ（ち４）２ １ −Ｎ＝Ｏ（シクロブービシ〜 ｔｅｒｔ、−）ｔル シクロペンタンイミノ シクロペンタンイミノ ＯＨ，−０Ｈ＝Ｎ−００Ｈ！ ＯＨ，−０Ｈ−Ｎ−００２Ｈ５ ０Ｈ！−０Ｈ＝Ｎ−０−ＯＨ，−０＝＝Ｏ賜０１％　　
−０Ｈ＝Ｎ−０−０％　　−０εＯＨイソ−ブーピル ＯＨ！−０Ｈ＝：Ｎ−Ｎ−０穐 ０％　−０Ｈ＝Ｎ−Ｎ−（４Ｈ５ ｃＨ！ａａ１゜ ａｈ　ａｚ　５１ｃａｈ　）１ 工 工 ！ ヱ 国 工 閃 き ！　　　唆 ヌ 余 １ 工 丁 工 ヱ 工 工 さ 女 も ヱ ヱ 工 工 工 工 工 田 工 工 企 〉 Ｖ　　　ζ （ へ 工 工 工 工 工 ヱ 工 工 工 余 １ 余 も ＼ 田 ！ 工 工 工 ！ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 閃 田 シ 田 田 工 工 Δ 毅 田 工 田 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 国 平 工 工 工 工 田 ＝ 工 工 田 工 田 工 工 工 工 工 平 閃 工 工 ！ 工 工 工 工 工 工 工 国 工 工 ヱ 工 工 田 田 国 ！ 工 工 工 工 工 工 工 工 閃 工 田 丑 ■ 工 工 工 魚 国 ヱ 国 工 工 工 工 工 工 国 閃 工 工 工 ！ 工 名 工 ヱ 田 工 工 ＝ 田 工 工 工 工 工 工 ヱ 工 工 工 工　　１）　１）　工　　閃　　エ　　エ　　国　　工
　　閃　　１）　工歳 １ さ 工 工 田 工 工 ズ 工 閃 田 工 工 工 工 ヱ 田 工 工 工 閃 工 工 工 工 工 工 工 工 工 田 ＝ 工 平 工 工 工 田 閃 工 平 工 閃 田 礒 毅 工 ヱ 工 工 平 工 国 田 工 Δ 毅 登 ・八 工 雷 工 工 工 頴 閃 す 工 表２ シフロブｂとャーＣ＋Ｈ（ＯＨ１）− シクロプロヒンレ−〇Ｈ（−１（）− ＯＨ２＝ＣＨ− に−（１！Ｈ１−（Ｈ＝ＯＨ− Ｚ−ＯＨ１−ＯＨ＝ＯＨ− ０１（２＝ＯＨ−０馬　− ０Ｈ２＝Ｏ（ＯＨ５）− Ｃ！　穐　−０Ｈ＝ＣＨ− ＯＨ３−０Ｈ＝Ｏ（ＯＨ１）− ＯＨ２＝Ｏ（０２Ｈａ　　）− ＯＨ１−ＯＨ＝Ｏ（０２Ｈ５）− （ＯＨ，）、ａ＝ｃＨ− ａｇ、＝（！（Ｃ！Ｈ１）−ａＨ（ａＨ３）−（ＯＨ，
）２　ａ＝ｃＨ−ａＨ２− ＯＨ，−００１＝ＯＨ− ｔｅｒｔ、−ブカセ ０１□０＝ＯＨ−ｔｅｒｔ、−プ升ル シクロベントー１−二ン　　　　　　　　　　〃シクロ
”ＪＰ７−１−エン １−０Ｈ３−シクロ＾禰呵／−２−エン　　　〃Ｅ−フ
ェニルーＯＨ＝ＯＨ−ｔｔ Ｅ−４−（ａＨｌｏ）−ｃ６Ｈ，−ａＨ＝ａＨ−ｔｔＨ
ａ＝ｉａ　− ０ＨＩ　　−０＝０−　　　　　　　　　　　　　　　
ｔｔＨｅミＣ−ａＩ（２− フェニル−ＣミＱ　−ｐ シクロヘキシレ−ＯＨ（ＯＨ８）− シクロプロピルレ−〇Ｈ（０２Ｈａ　）−Ｃ！Ｈ２＝Ｏ
Ｈ− に−（１！Ｈ３−０Ｈ＝ＯＨ− Ｚ−（１！Ｈ，−０Ｈ＝ＯＨ− ＯＨ２＝ＯＨ−ＯＨ２− Ｃ！Ｈ２，＝Ｏ（ＯＨ３）− Ｃ２均　−０Ｈ＝ＯＨ− シクロプロピル シクロヘキシレー〇Ｈ（０２Ｈａ　　）−０（ＯＨ３０
Ｈ２＝＝ＯＨ−ｔｔ Ｋ−ＯＨ１−Ｃ！）ｌ＝ＯＨ− Ｚ−ＯＨ３−ＣＨ＝ＣＨ− Ｃ！Ｈ２”０Ｈ−ＯＨ２−／Ｔ Ｃ賜＝Ｏ（ＯＨ３）− Ｃ２穐−０Ｈ＝ＯＨ− （！Ｈ３−ｃＨ＝＝ａ（ｃＨ，）　−ｔｔＣＨ２＝０（
Ｏｚ　Ｈｓ　）　−ｔｔ ＯＨｓ　−ＯＨ＝Ｏ（０２Ｈａ　）　−／７（ＯＨ３）
２Ｃ！＝ＯＨ− ＣＴ（２＝Ｃ（ＯＨ３）−ａＨ（ａＨ３）−ｕ（Ｏ）（
、）２０＝ＯＨ−（１！Ｈ，、−０Ｈ３−ＯＣ！１＝Ｏ
Ｈ− ０１２０＝ＣＨ− シクロ〜ζ／トー１−工ン′　　　　　　　　　　　〃
シクロヘキシー１−エン　　　　　　　　　〃１−０Ｈ
３−シクロへ４７−２−エン　　　〃Ｅ−フェニルー０
Ｈ＝ＯＨ−ｔｔ ｖ−＋−（ａＨｊＯ）−０，Ｈａ−ＯＨ：ＯＨ−ｔｔＯ
Ｈ３−ａＨ＝ｃ（ａＨ３）− ｃＨ２＝ａ（ａｔ　Ｈａ　）− ＯＨ１−ＱＨ＝０　（Ｑ２Ｈｓ　）　−ｔｔシクロ六ヒ
ンレ （Ｃ穐）２０＝ＱＨ−ｔｔ ａｚ＝Ｏ（ＯＨ，）−０Ｈ（Ｏ穐）−〃（ＯＨ，）２０
＝ＯＨ−ＯＨ２−ｔｔ ＯＨ３−００１＝ＯＨ−ｔｔ ０１２０＝ＯＨ−ｐ シクロベント−１−エン シクロヘキシ−１−エン １−　ＯＨ３−シクロヘキシ−２−エン　　　〃Ｅ−フ
ー岬−０Ｈ＝ＯＨ− に−４−（ＯＨ３０）−Ｃ！、Ｈａ−ＣＨ＝ＣＨ−／／
ＨＯミＱ　−１ｔ ａＨ３−ａミＱ　−／１１ ＨＣＣＯ２０Ｈ２−＃ フェニルーＣミＱ　−ｔｔ シクロフｂピル−ＯＨ（ＯＨ３）− ａ（ａＨ３）２０ＥＥＯＨ ａａ＝Ｃ− ＯＨ３−０ミＣ− Ｈ０ミ０−ＯＨ，− フェニル−〇＝ａ− ａ（ａＨａ）２　ｃ＝ＣＨ シクロプロピル−ａＨ（ａＨ３）−０（ＯＨ３）２ｃ＝
−Ｎシクロプロピル−ＯＨ（０，鴇　）−〃Ｃ賜＝ＯＨ
−，１ｐ Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ｐ Ｚ−ＯＨ１−ＣＨ＝ＣＨ− ＯＨ２＝ＣＨ−ＯＨ２−ｐ ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ穐）−〃 ０２　Ｈａ　−０Ｈ＝ＯＨ−ｔｔ （Ｈ，−ｃＨ＝ｃ（ａａ、）− ＣＨ２＝Ｑ　（０２Ｈａ　）　−／１ ０Ｈ１−〇Ｈ＝Ｏ（ｃ３２Ｈ５）− （ＯＨ３）ｌ！　ａ＝ａＨ− ａｚ＝ａ（ａ穐）−０Ｈ（ＯＨ３）−ｐ（ＯＨｓ　）２
　Ｃ＋＝ＯＨ−Ｃ！Ｈ，、−ｔｔｃｌ（３−ａａｌ＝ａ
Ｈ−ａ（ａＨ３）２Ｑ＝ｌＪ０１２　Ｃ＝ＣＨ−ｐ シクロベント−１−エン　　　　　　　　　　　〃シク
ロヘキシー１−エン　　　　　　　　　〃１−ＯＨ，−
シクロヘキシー２−工／　　　〃Ｅ−フエニ／Ｉ／−０
Ｈ＝ＯＨ−ｔｔ ｖ−４−（ａＨ３０）−０６Ｈ５−ＯＨ＝ＣＨ−ｔｔＨ
ＯミＣ− ０ＨｒＯミＣ− ＨＣＣＯ２０Ｈ２− フェニル−Ｃ＝Ｃ−ｐ ０Ｈ２＝ＯＨ− に−ＯＨ，−０Ｈ＝ＯＨ− に−０６−−ＯＨ＝Ｃ！　Ｈ− ０Ｈ２：０（ＯＨ，）− Ｃ胸＝（１！Ｈ− Ｅ−Ｃ２Ｈ４−ＯＨ２＝ＣＨ− Ｅ−偽へ−ＣＨ＝ＯＨ− ｔｅｒｔ、−プカセ Ｃ！Ｈ２＝Ｏ（ＯＨ８）− シクロヘキシレーａＨ（ａＨ３）− シクロブービル−〇Ｈ（（！２　Ｈ５”）−ＯＨ２＝Ｏ
Ｈ− Ｉ−Ｃ！Ｈ３−０Ｈ＝ＯＨ− Ｚ−ＯＨ１−ＯＨ＝（７Ｈ− ＯＨ２＝ＣＨ−ＯＨ２− ＣＨ２＝Ｃ（ＯＨ，）− Ｏ２Ｈ５−０Ｈ＝ＯＨ− ＯＨ，−Ｃ＋Ｈ＝Ｃ（ＯＨ，ｌ　）− ＯＨ２＝Ｏ（０２−）− ＯＨ，−０Ｈ＝Ｏ（−Ｈ５）− （ＯＨ，）２０＝ＯＨ− Ｃ２＝Ｃ（ＯＨ，）−ａＨ（ａＨ３）−（ＯＨ８）２０
：０Ｈ−ＯＨ２− ＣＨ３−０（！１＝ＯＨ− ０１、（！＝ＯＨ− シクロベント−１−エン シクロヘキシ−１−二／ １−　ＯＨ８−シクロヘキシ−２−エンシクロフレビル
　　　Ｈ ｔｅｒｔ、−ガｐ−Ｎ＝Ｏ（ＯＨ３）２〃　　　　　　
　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　〃 〃　　　　　　　　　　　　　〃 Ｅ−フエニｋＯＨ＝ＯＨ− ＨＣＣミー ａＨ３−Ｃ＝Ｃ− Ｈ０ミａ−ａＨ２− フェニル−Ｃ＝Ｃ− シクロブービル−〇Ｈ（ＯＨ３）− ’／り０％ビル−ａａ（ａ、Ｈ５）− Ｃ馬＝ＯＨ− に−（１！Ｈ３−ＣＨ＝ＣＨ− Ｚ−ＯＨ３−Ｃ！Ｈ：０Ｈ− ＯＨ２＝ＯＨ−ＯＨ２− ＣＨ２＝：Ｑ　（ａＨ３）　− Ｃ２穐−ＯＨ＝ＯＨ− ０Ｈ３−ＯＨ＝Ｃ（ＯＨ３）− ＯＨ２＝ａ（ａ、　Ｈ５）− ＯＨ３−ＯＩ（＝Ｃ（０２Ｈ，）− （ＯＨ３）２Ｃ＝ＯＨ− ｔａｒｔ　、−シーＮ＝Ｏ（ＯＨ３）２シクロフｂヒシ
レ ａＨ２＝ａ（ａＨ８）−ＯＨ（ＯＨ，）−（ＯＨ３）２
ａ＝ｃＨ−ａＨ２− ＯＨ３−００１＝ＯＨ− ０１２０＝ＯＨ− シクロ＾心／トー１−エン′ シクロへ４七ンーｌ−エン １−　（！　Ｈ８−シクロへ４逼ンー２−エンＥ−フェ
ニＡ−ＯＨ＝ＣＨ− ＨＣＣミー ａｎ、−ａ＝Ｃ− ＨｅミＣ−Ｃ鵬− フェニＡ−０ミＣ− ０Ｈ２：ＯＨ− ’Ｂ−ＯＨ３−ＯＨ：０Ｈ− １１−０，、Ｈ５−Ｃ！Ｈ＝（１！Ｈ−ａＨ２＝ｃ（ｃ
ａ、）− 〇Ｈ２＝ＯＨ− シクロヘキシレ −Ｎ＝Ｏ（ＯＨ３）２ Ｅ−（’Ｈ３−ＣＨ＝（Ｈ−シクｏブｂピル−Ｎ＝Ｏ（
ＯＨ１）２　　５Ｋ−０６Ｈ５−ＯＨ＝ＯＨ−５ ＯＨ２＝Ｏ（ＯＨ３）−Ｓ ３−シクｏ７’ロピルアミノカルボニル−５−イソプロ
ピル−インオキサゾール−４−カルボ／酸がきわめて、
特別に好ましいものである。

カルボン酸アミドｌａ、　　Ｊｂ、　　ｌａ及びＩｄ並
びにこれらを含有する除草剤例えば直接的に噴霧可能な
溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又
はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基いて
決定される；いずれの場合にも１本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。

化合物１ａ、　　Ｉｂ、　　Ｉｃ及びｌｄは１通常直接
飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するために適する。不活性な添加物として中位乃至高位
の沸点の鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコ
ールタ−油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂
肪族、環状及び芳香族炭化水素例えバドルオール、キジ
ロール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換す７タリノ又は
その誘導体、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール、シクロヘキサノール。

シクロヘキサノン、クロルベンゾール、イソ７才ロン等
１強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、
ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が
使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物１分散液、ペースト。

湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸及ヒシブチルナフタリンスル７
オン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルフアート、ラウリルエーテルスルファ）、脂肪ア
ルコールスルフアート、並びに硫酸化ヘキサデカノール
、ヘプタデカノール及びオクタデカメールの塩、並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ナフタリン或はナナタリンスルフオン
酸とフェノール及ヒフォルムアルデヒドとの縮合生成物
、ポリオキシエチレンーオタチルフェノールエーテル、
エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルホリクリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−ｍ合物、　エトキシル化ヒマシ油、ホ゛リオキシ
エチレンアルキルエーテル。

又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素Ｏ 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造する
ことができる。固状担体物質は鉱物上例えばシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石。

カオリン、石灰石１石灰、白亜、膠塊粒土１石灰質黄色
粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例
えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質で
ある。

使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％殊に０
．５乃至９０重量％を含有する。有効物質は純度９０〜
１００％、好ましくは９５〜１ｏＯ％（ＮＭＲスヘクト
ルによる）で使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物３．００２を、Ｎ−メチル−α
−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物３．００６　、　　キジロール
８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加
生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる
混合物。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分０．０２重量％を含有す
る水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物３．０１６　、　　シクロヘキ
サノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、及びエ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルＫ　附加り、
　？、：附加生成物２０重量部よりなる水性分散液。こ
の分散液を水１０００００重量部と混合することたより
有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ
る。

７１／、２０重量部の化合物３．０２０　、　シクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重１ｔｌびエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる水性
分散液。この分散液を水１ｏｏｏｏｏ重量部と混合する
ことにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散
液が得られる。

７．８０重量部の化合物３．０２９を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部とハンマー
ミル中において磨砕した混合物。この混合物を水２００
００重量部に細分布することにより有効成分０．１重量
％を含有する噴霧液が得られる。

Ｍ、３重量部の化合物３．０４７と、細粒状カオリン９
７重量部との密な混合物。この噴霧剤は有効物質３重量
％を含有する。

１．３０重量部の化合物３．０４Ｂ　、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる密な混合物。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

１．４０重量部の化合物６゜０４．フェノールスルフォ
ン酸−尿ｓ−、フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウ
ム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部よ
りなる安定な水性分散液。この分散液は更に希釈するこ
とができる。

■、２０重量部の化合物６．０６　、　　ドデシルペン
ゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アル
コールポリグリフールエーテルｓ重ｉｔｍ、フェノール
スルフォン酸−尿ｘ−フォルムアルデヒドー縮合物のナ
トリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
よりなる安定な油状分散液。

Ｘ、１０重量部の化合物６．０８を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩４重量部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪ
ウム塩２０重量部珪酸ゲル３８重量部及びカオリン３８
重量部とハンマーミル中において磨砕した混合物。この
混合物を水１００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

本発明除草剤乃至有効物質の施用は事前用法によっても
事後用法によってもよい。この有効物質は特定の栽培植
物に対して低容認性であるので。

除草剤は噴霧器を使用して栽培植物の葉面にかからない
ように、その下方において成長している雑草の葉面或は
露出している土壌面に施こす必要がある。

有効物質使用量は、その使用目的、四季、対象植物の種
類及びその成長段階に応じて異なるが。

−船釣に０．００１から５　ｋｇ　／　ｈａ　、ことに
０．０１から１　ｋｇ　／　ｈａの範囲である。

施用方法の多様性にかんがみて本発明化合物乃至これを
含有する剤は、下表に示されるように。

処理されるべき雑草に対応して多種多様な栽培植物のた
めに使用され得る。

タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａ−ｅａ　）アスパラガス（Ａ
ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オート
ムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅ
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍ
ａ　）サトウジシ−？　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブ
ラシー力　ナパス（変種ナパス）　（Ｂｒａｓ８ｉｃａ
ｎａｐｕｓ　ｗａｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　ナ
パス（変種ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａ
ｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ　）ブラ
シー力　ナパス（変種ラバ）　（Ｂｒａａｓｉｃａｎａ
ｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ラバ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　　ｒａｐａ　　ｖａｒ、　　ｓｉｌｖｓｓｔｒ
ｉｇ　　）トウツパキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎ
ｓｉｓ　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔ
ｏｒｉｕａ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（０ａｒ
ｙａ１１１１ｎｏｉｎｅｎｓ１ｓ　） マルブシェカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ（
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　）アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュ
ウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ）ギョウギシパ
（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジ７　（
Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（１ｌａｅ
ｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（ＩＦｒａｇａｒ
ｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇ１７ｃｉｎｅ　ｍａｘ　
） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍ
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ　）　） ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕａ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナ
ソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイ
モ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（
、Ｔｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕ
ｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌ
ｉｎａｒｌｓ　）アｖ　（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉ
ｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　）リンゴ属（Ｍ
ａｌｕｓ　ｓｐｐ・） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　） タパ：Ｉ　ＣＮ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（
Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　ｅ
ｕｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉＶ＆　
） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｊｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｓｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｓｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリウム　
クリスパム（変種チュベロサム（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎ
ｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ
　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　８１）１）−） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴＴ　（Ｓｅｓａ
ｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ
　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　’）
モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウ
レンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カ
カオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサ
キツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎａｅ　
）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｌｖｕｍ　）トリ
ティカム　ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒｕｍ　）
イ１７ツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓ
ｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−
１ｄａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
、ａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 有効性範囲を拡大し、相乗効果を達成するために１本発
明化合物（Ｉａ　）、、（Ｉｂ　）、　　（Ｉｃ　）。

及び（Ｉ（１）は、多くの他の除草剤もしくは植物成長
抑制剤と混合し、同時に施用され得る。混合されるべき
物質としては、ジアジ・ン、　　４Ｈ−３，１−ベンゾ
オキサジン誘導体、ベンゾチアシアジノ７．２．６−シ
ニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマート、チオール
カルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、ア゛
ミド、尿素、ジフェニルエーテル、　　）　ＩＪアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、　シクロヘキサン
−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、
アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ヘテロアリー
ルオキシフェノキシプロピオン酸、これらの塩、エステ
ル及びア′ミドなどが挙げられる。

さらに本発明化合物（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉ
ｃ）、（Ｉｄ）単独でも、或はさらに他の植物保護剤１
例えば殺虫剤、植物病原菌類、バクテリア駆除剤などと
の混合物としても使用され得る。ことに植物の栄養不足
及び希元素不足に対処するため鉱酸塩溶液と混合し得る
ことは重要である。植物に対して非毒性のオイル類、そ
の濃縮物とも混用し得る。

有効物質（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉｃ）及び（
Ｉｄ）の製造実施例 実施例１ ３″″ｔθｒｔ−ブチルアミ７カルボニルー５−ｎ−乾
燥させ、溶媒を真空下に蒸散させた。収率８０％。

プロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸　　　（
前工程１α）（後掲衣３の化合物番号３．０１３　）　
　　　　　　　　　５−？１−プロピルーイソオキサゾ
ール−３−カルボン酸−ｔａｒｔ−ブチルアミド ２５０ｍ／の無水テトラヒドロフランに溶解させた１０
．０　ｇ　（４７，６ミリモル）の５−ｎ−プロピル−
イソオキサゾール−３−カルボン酸−ｔａｒｔ−ブチル
ア”ミドの溶液に、窒素雰囲気下において（−７０）０
Ｃの湿度で、　　１０４．６　ミリモルのｎ−ブチルリ
チウム（ヘキサ７９１．５モル溶液６７．７ｍ／　）を
滴下し。

この湿度で３０分間攪拌した。次いで反応混合物を５０
０　ｇの固状ＣＯ２上に注下し、１夜放置した。蒸散濃
縮して残渣を３００コの水及び２０ｍ／の２規定ＮａＯ
Ｈ中に投入し、それぞれ’１００−のジエチルエーテル
で２回抽出し、水性相を６規定塩酸で′ｐＨ２まで酸性
化し、抽出物を５回、それぞれ２００　ｍｌのエチルア
セタートで抽出した。硫酸マグネシウムで２５０Ｍの無
水ジクロルメタンに溶解させた１ｏ、Ｏｇ　（５７，６
ミリモル）の５−ｎ−プロピル−イソオキサゾール−３
−カルボン酸クロリドの溶液に。

２０ｍ／のジクロルメタン中９．３　ｇ　（１２６，８
ミリモル）のｔｅｒｔ−ブチルアミンを５℃において滴
下した。

室温で１２時間攪拌し、２００ｍの水を添加し、相分離
して有機相を１５０ｍ／の飽和炭酸水素ナトリウム溶液
で１回、１５０ｍ１の飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下に溶媒を蒸散
させた。固体として１１．５　ｇ　（９５％）の５−ｎ
−プロピル−イソオキサゾール−３−カルボン酸−ｔａ
ｒｔ−ブチルアミドを得た。融点３４３７°ｃ。

メチル ｎ−プロヒンレ イソーフ５ヒ〉 ｎ−フッリレ エチル　　　　　　６ｌ−６７ ｔｅｒｔ、−ブ升ル　３４−３７ ８−７９ シクロブｂビ９　　５８−５９ ｔｅｒｔ、−プｈシ ａｅｋ、−ブ六ル ｔａｒｔ、−プ方ヤ フェニル シクロブービル ｔｅｒｔ、−ブ兎ν シクロブｂ嵯 ｔｅｒｔ、−ブヂル シクロモー嵯 ｔｅｒｔ、−フヲシレ ８−６１ ４−８７ ４−６０ １３２−１３４ ５−８０ １３１−１３３ フェニル ２．４−（Ｏλ Ｃ１）−フェニル メトキシエト−１−イル シクロブーヒシレ １４６−１４７ ｔａｒｔ、−プカル１ シクロプロビシ メト午ンメチル ｓｅｋ、一方ル ７−４０ シクロブーピル−〇 メチル　　　　　　　　（・ ４゜ ｔｅｒｔ、−ブカル１ ６゜ ｓｅｋ、−プへル　０゜ ６゜ シクロブｂビセ シクロへ−Ｆ／／レ シクロフｂピυ １−メチ、ルシ′クローー←シプレ ２−ブー（；ν　　４２−４６ シクロへしう９し　　　８６−９２ ｔ　ｅｒｔ　、−７シシレ　９８−１００シクロブｂヒ
シレ　　　１３４−１３６１−シクロプロピセ　１１７
−１２２ −エラシレ ｔｅｒｔ、一方ル　８０−８４ シフロブ５ヒシレ　　　９２−９８ ０−６４ ｔａｒｔ、−ブ升ν８４−８７ シクロブｂピセ シクロフｂビυ Ｈ ｓｅｋ、一方ル ０−７７ シクロブーピル− メチツレ ２−６６ ５ シクロフｂヒル　　　　　　　　　　　　　Ｈ２−メプ
ツレｔトラヒドロヒ“ラン−２−イル　Ｈメチル　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ〃　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｈ２−フラニル シクロへ４号ηし １３３−１３６ ｔｅｒｔ、−ブチル　７２−７６ シクロプ元ル １、　　ｌ−ジメチル− ブービシ ネオー受ル ｔｅｒｔ、−ブチル シクロブービシ ｓｅｋ、−フッ９し １００−１０３ １０８−１１１ ５−７０ １５２−１５３ ９−８４ メチル ２−メト今ぺ／− λ　ｌ−ジメチル −２−フｂぺちル １．５４（ｓ；６Ｈ）、２．４７（ｓ；３Ｈ）シクロ八
）づリレ ３−９７ 実施例２ ３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−５−ｎ−プロ
ピル−イソオキサゾール−カルボン酸アセトンオキシム
エステル（表３の化合物番号３．０１４　） Ｌｏｏｍ／のジクロルメタンに溶解させた３、３　ｇ　
（１３，０ミリモル）の３−　ｔｅｒｔ−ブチルアミノ
カルボニル−５−ｎ−プロピル−イソオキサゾール−４
−カルボン酸（実施例／生成物）と１．２　ｇ　（１６
，９ミリモル）のアセトンオキシムの溶液に。

４．９　ｇ　（４８，１ミリモル）の４−メチルモルホ
リン及び１．６　ｇ　（１３，０ミリモル）の４−ジメ
チルアミノピリジンを滴下し、５分間攪拌した。次いで
プロパンホスホン酸アンヒドリドのジクロルメタン５０
％溶液１１．３　ｇ’（１７，８ミリモル）を添加し。

１２時間還流加熱した。蒸散濃縮し、残渣を１００　ｍ
／のエチルアセタート中に投入し、不飽和炭酸水素ナト
リウム溶液及び５％くえん酸溶液、飽和炭酸ナトリウム
溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で１回ずつ洗浄した。

有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空下に
蒸散させた。収率９５％。

実施例３ ３−ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルボニルー５−フェニル
−イソチアゾール−４−カルボン酸０ＣＯＨｓ’）３ １０ＷＬｌのジクロルメタン中２．０　ｇ　（８，７ミ
リモル）の５−フェニル−イソオキサゾール−３４−ジ
カルボンアンヒドリドに、　０．６４ｇ　（８，８ミリ
モル）のｔａｒｔ−ブチルアミンを水冷下に滴下し、室
温で３時間攪拌した。次いでこの溶液を蒸散濃縮し、２
５ｄの水を添加し、６規定塩酸でｐ＋（２に酸性化し、
それぞれ３０１Ｒ１のエチルアセタートで３回洗浄した
。有機相を２０３１／の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濃縮した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（溶媒エタノール／トルエン
２：　３）で処理した。収率４９％。

実施例１ ５−ピペリジノカルボニル−３−メチル−イソオキサゾ
ール−４−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチルアミド（表５
の化合物番号５．００１　）ａ（ａＨｓ）３ ジアミノピリジン及びプロパンホスホン酸アンヒドリド
（：　２６．４ミリモル）の５０％ジクロルメタン溶液
１６．８　ｇを順次滴下し、室温において１２時間攪拌
した。真空下に溶媒を蒸散除去し、残渣を２００ｍ／の
エチルアセタートに投入し、飽和炭酸水素ナトリウムで
２回、５％くえん酸溶液、飽和塩化ナトリウム溶液及び
飽和塩化ナトリウム溶液で各１回洗浄した。有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥させ、真空下に溶媒を蒸散除去し
た。収率９ｏ％。

（前工程４α） ５−ピペリジノカルボニル−３−メチル−イソオキサゾ
ール−４−カルボン酸メチルエステルｌｏｏｍ／のジク
ロルメタン中４．６　ｇ　（１９，３ミリモル）の５−
ヒ°ベリジンカルボニルー３−メチル−イソオキサゾー
ル−４−カルボン酸溶液に、（−５）℃の湿度で１．８
　ｇ　（２５，１ミリモル）のｔａｒｔ−プチルアミン
、　　７．２　ｇ　（７１，６ミリモル）のメチルモル
ホリン、　　ｏ、ｓ　ｇ　（６，４ミリモル）のジメチ
１００　ｍｌのジクロルメタン中５．０　ｇ　（２７，
０ミリモル）の４−メトキシカルボニル−３−メチル°
−イソオキサゾールー５−カルボン酸に、（−５）’Ｃ
において３．０　ｇ　（３５，１ミリモル）のピペリジ
ン。

１０．１　ｇ　（ｌｏｏ、ｏミリモル）のメチルモルホ
リン。

１．１　ｇ　（９ミリモル）のジメチルアミノピリジン
及びプロパンホスホン酸アンヒドリド（３６，０ミリモ
ル）の５０％ジクロルメタン溶液を順次滴下し。

室温で１２時間攪拌し、真空下に溶媒を蒸散除去し。

残渣を２００　ｒｎｌのエチルアセタート中に投入し、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２回、くえん酸５％溶液
及び飽和塩化ナトリウム溶液で各１回洗浄した。有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空下に蒸散除
去した。収率９ｏ％。ＬＨ−ＮＭＲ（２５０ＭＨ２、Ｃ
Ｄ０Ｉ、　　）　：δ＝　１．６５　ｐｐｍ　（ｍ　、
　　６Ｈ）。

２．４９ｐｐｍ　（ｓ、　　３Ｈ）、　　３．１８ｐｐ
ｍ　（ｍ、　　２Ｈ）。

３．７３ｐｐｍ　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．８７　ｐ
ｐｍ　（ｓ、　　３Ｈ）。

（前工程４β゛） ５−ヒ°ベリジノカルボニルー３−メチル−イソオキサ
ゾール−４−カルボン酸 ２００１１Ｉｌのメタノール中、　　５．７　ｇ　（２
２，６ミリモル）の５−ピペリジノカルボニル−３−メ
チル−イソオキサゾール−４−カルボン酸メチルエステ
ル溶液に、窒素雰囲気下、（−１５）がら（−１０）℃
の温度で４時間にわたり、２０ｍの水中、１．０ｇ（２
５，０ミリモル）のナトリウムヒドロクロリド溶液を滴
下し、室温で１２時間攪拌した。溶液を蒸散濃縮し、残
渣を１００　ｍの水中に投入し、　ｐＨ値を８−９に調
整し、１００ｔ／のジエチルエーテルで１回抽出した。

次いで６規程の塩酸でｐＨ２に酸性化し。

それぞれ１００ｄのジクロルメタンで４回抽出した。

精製有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空
下に蒸散除去した。収率９１％。融点１２８−１３０℃
。

実施例！ １５０ｄのジエチｋ　ニー　ｆ　Ａ／及び０．４　ｇ　
（２２，２ミリモル）の水中、　　３．３　ｇ　（１１
，３ミリモル）の５−ピペリジノカルボニル−３−メチ
ル−イソオキサゾール−４−カルボン酸−ｔａｒｔ−ブ
チルアミド（実施例ダ生代物）の溶液に、　　７．６　
ｇ　（ａ７．ｓミリモル）のカリウム−ｔｅｒｔ−ブチ
ラードを徐々に添加゛シ、室温で６時間攪拌した。５０
ｄの水を添加し。

相分離してから、水性相を６規程の塩酸でｐＨ２に酸性
化し、それぞれ１００Ｍ１のエチルアセタートで４回抽
出した。精製有機相を常法により処理した。

このｗ生成物をシクロヘキサン／エチルアセタート混合
溶媒（５：ｌ）から再結晶させた。無色結晶、収率４２
％。

実施例６ ４−シクロプロピルアミノ−３−メチル−イソチアゾー
ル−５−カルボン酸（表４の化合物番号ａ、ｏｏ６） ２５０ゴのテトラヒドロフラン中、　　５．２　ｇ　（
２８，６ミリモル）の３−メチル−イソチアソーＡ／　
−４−カルボン酸シクロプロピルアミドの溶液に、（−
７０）’Ｃにおいて６ｏ、ｏミリモルのｎ−ブチルリチ
ウム（ヘキサン中１．５モル溶液４０．Ｏｍ／　）　ヲ
窒素雰囲気下に滴下し、この湿度で３０分間攪拌した。

次いで反応混合物を５００　ｇの固体ｃｏ２上に注下し
。

１夜放置した。これを蒸散濃縮し、残渣を３００　ａｔ
の水及び１５ｍ１の２規定ＮａＯＨ中に投入し、それぞ
れ１００　＃Ｉ／のジエチルエーテルで２回抽出し、６
規定塩酸でｐＨ２に酸性化し、それぞれ２００　ｔｄの
エチルアセタートで４回抽出した。硫酸マグネシウムで
乾燥させ、溶媒を真空下に蒸散除去した。収率７４　％
。

（前工程６α） ３−メチル−イソチアゾール−４−カルボン酸−シクロ
プロピルアミド −ルー４−カルボン酸アミドを製造した。

お ２００ｄのジクＯルｌ　タフ中、　　７．２　ｇ　（５
０，０ミリモル）の３−メチル−イソチアゾール−４−
カルボン酸の溶液に、（−５）’Ｃの温度で３．７　ｇ
　（６５，０ミリモル）のシクロプロピルアミン、　　
１８．７ｇ　（１ｓｓ、ｏミリモル）のメチルモルホリ
ン、２．０ｇ（１６，７ミリモル）のジメチルアミノピ
リジン及びジクロルメタン中プロパンホスホン酸アンヒ
ドリド（６８，４ミリモル）の５０％溶液４３．５ｇを
順次滴下し、室温で１２時間攪拌した。溶液を蒸散濃縮
し、残渣を２５０　ａ／のエチルアセタートに投入し。

飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２回、くえん酸５％溶液
、飽和炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液
で各１回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ
、溶媒を真空下に蒸散除去した。収率８４％、融点１０
６−１０８℃。

上記したところと同様にして以下のインチアゾメチル イソフｈピν フェニル シクロフｂビシ ｔａｒｔ−プカＶ イソプレビシ ３−０１Ｆ、−フェニル ｔａｒｔ−ブカヤ シクロブーピに ４−０１−フエちル １０６−４０８ ６−９７ １００−１０２ １１４−１１５ １５８−１５９ １７２４’７３ ２０２−２０３ 実施例７ ４−エトキシ−カルボニル−５−メチル−イソオキサゾ
ール−３−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチルアミド（表３
の化合物番号３．０３６　）キサゾール−３−カルボン
酸メチルエステル１５０　ｊｔ／のトルエン及び２１Ｅ
／のジメチルホルムアミド中、　　１０．６　ｇ　（５
３，３ミリモル）の４−エトキシカルボニル−５−メチ
ル−イソオキサゾール−３−カルボン酸の溶液に、室温
において１２．７ｇ（１０６，８ミリモル）のチオニル
クロリドを滴下し。

８０’Ｃで１時間攪拌した。溶媒を真空下に除去し。

残渣を２００ｄの無水ジクロルメタンに溶解させ。

これに２０　ＩＩ／の無水ジクロルメタン中、１ｏ、ｏ
ｇ（１３７，０ミリモル）の溶液を滴下した。室温で１
２時間攪拌し、２００１１７の水を添加し、相分離して
有機相を１５０　ｍの飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び
１５０１の飽和塩化ナトリウム溶液で各１回洗浄し。

硫酸ナトリウムで乾燥され、溶媒を真空下に除去した。

収率７３％。

（前工程７α） ４−エトキシカルボニル−５−メチル−イソ第１ノの無
水トルエン中９．９　ｇ　（０，３３モル）のＮ＆Ｈ（
白油中８０％分散液）に、室温において１００−のトル
エン中３９．０ｇ　（０，３モル）のアセト醋酸エチル
エステルを滴下し、３時間り拌した。次いで１００１１
Ｌ／のトルエン中、　４１．３ｇ　（０，３モル）のメ
チル−α−クロル−α−オキシミノアセタートを添加し
、室温で１２時間攪拌した。次いで反応混合物をソック
スレー抽出器（分子篩４Ａを装填した抽出スリーブ）に
給送し、さらに１ｇのメタンスルホ／酸を給送して１．
５時間還流加熱した。冷却後。

有機相をそれぞれ２００ｍ１の燐酸水素ジナトリウム及
び２００ｄの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し。

硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空下に除去した
。黄色油状体、収率６３％。ＩＨ−ＮＭＲ（２５０ＭＨ
２、ＣＤ０Ｌ、　）　：δ＝　１．３４　ｐｐｍ　（ｔ
　、　　３Ｈ）　、　２．’７３ｐｐｍ　（ｓ、　　３
Ｈ）、　　４．ＯＯｐｐｍ（ｓ、　　３Ｈ）、　　４．
３２ｐｐｍ　（ｑ、　　２Ｈ）。

同様にして以下のイソオキサゾールカルボン酸ジエステ
ルを製造した。

（前工程７β） ４−エトキシカルボニル−５−メチル−イソオキサゾー
ル−３−カルボン酸 ２００ｍ１の無水テトラヒドロフラン中、　２５．０ｇ
（０，１１７モル）の４−エトキシカルボニル−５−メ
チル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルエステ
ルに、窒素雰囲気下、（−１５）から（−１０）℃にお
イテ、８０１Ｌｌの水中、　４．７　ｇ　（ｏ、１１ｖ
　％　／Ｉ／）の水酸化ナトリウム溶液を滴下し、１２
時間攪拌した。溶媒を回転エバポレータ（床温３０−５
０　’Ｃ。

）で除去し、残渣な２５０ｄの水中に投入し、塩酸でｐ
Ｈ値を８−９に調整し、それぞれ１５０肩ｌのジエチル
エーテルで２回抽出した。次いで水性相を６規定ＨＯＩ
でｐＨ値２に酸性化し、それぞれ２５０ｄのエチルアセ
タートで４回抽出した。精製有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を真空下に除去した。収率７０％。ＩＨ
−ＮＭＲ（２５０ＭＨ２，、ＧＤＯ］−、）　：δ＝１
．４２　ｐｐｍ　（ｔ、　　３Ｈ）、２．８０　ｐｐｍ
　（ｓ、　　３Ｈ）。

４．５９　ｐｐｍ　（ｑ　、　　２Ｈ）。

同様の方法で以下のイソオキサゾール−３−カルボン酸
を製造した。

Ｃ穐 ｘ　Ｈ５ １，４２（ｔ；３Ｈ）、　２．８０（ｓ；３１４）、　
４．５９（ｑ；２Ｈ） 実施例ｔ ３−ｔａｒｔ−ブチルアミノカルボニル−５−メチル−
イソオキサゾール−４−力化ボン酸（表３の化合物番号
３．００２　） オキサゾール−３−カルボン酸−ｔａｒｔ−ブチルアミ
ドの溶液に、窒素雰囲気下、５から１０℃の温度で、５
０ｍの水中１．０　ｇ　（２５，０ミリモル）の水酸化
す）　ＩＪウム溶液を滴下し、室温で１２時間攪拌した
。溶媒を蒸散除去し、残渣を１５０ｍ１の水中に投入し
、　ｐＨ値を８−９に調整し、それぞれ１００ｄのジエ
チルエーテルで２回抽出した。次いで水性相を６規定壌
酸でｐＨ２に酸性化し、そわぞれ２００コのエチルアセ
タートで４回抽出した。精製有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を真空下に除去した。黄色固体、収率９
５％。

実施例９ ５−シクロプロピルアミノカルボニル−３−イソプロペ
ニル−イソオキサゾール−４−カルボン酸メチルエステ
ル（表６の化合物番号６．０２）１００１１ＬＡ’の：
Ｌり／−／ｌ／中、　　５．４　ｇ　（２１，３ミリ％
Ａ／）の４−エトキシカルボニル−５−メチルーイソ２
００ゴのジクロルメタン中、　　９．０　ｇ　（０，０
４３モル）の３−インプロペニル−４−メトキシカルボ
ニルイソオキサゾール−５−カルボン酸の溶液に。

５℃において３．１　ｇ　（０，０５５モル）のシクロ
プロピルアミン、　１６．０ｇ　（０，１５８モル）の
４−メチルモルホリン、　１．７３ｇ　（０，０１４モ
ル）の４−ジメチルアミノピリジン及びジクロルメタン
中プロパンホスホン酸無水分の５０％溶液３７．Ｏｇ　
（０，０５８モル）を順次滴下した。室温において１２
時間攪拌した後、溶媒を除去し、残渣を２５０ｄのエチ
ルアセタートに投入し、飽和炭酸水素ナトリウムで２回
。

くえん酸５％溶液、飽和炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩
化ナトリウム溶液で各１回抽出した。硫酸マグネシウム
で乾燥させた後、溶媒を減圧下に除去した。収率５４％
。

（前工程） １ｃｍ３−スチリル−イソオキサゾール−４，５−ジカ
ルボン酸ジメチルエステル ０℃に冷却された。　１４．７ｇ　（０，１モル）のＥ
−ジムタルデヒドロオキシム、　　１．ｓ　ｇ　（ｏ、
ｏ１モル）の燐酸水素ジナトリウムニ水塩、５０ｍのジ
クロルメタン及び５ｏｄの水から成る混合物を、塩酸／
苛性ソーダ液でｐＨ６，３に調整し、　１４．２ｇ　（
０，１モル）のアセチレンジカルボン酸ジメチルエステ
ルを添加してから、０〜１０℃で６１．２　ｇ　（０，
１１モル）の次亜塩素酸す）　ＩＪウム１３．４％水溶
液を１時間にわたり滴下し、同時に塩酸乃至苛性ソーダ
液を添加しつつｐＨ値を定常的に維持した。次いで室温
において１時間攪拌し、相分離して水性相をそれぞれ１
００１１１７のジクロルメタンで２回抽出した。精製有
機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下
に除失し、易揮発性分を１２０℃（０，１）ル）で蒸留
処理した。収率５６％。ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ。

）：δ＝　３．９　ｐｐｍ　（ｓ、　　３Ｈ）、　　４
．０　ｐｐｍ　（ａ。

３Ｈ）、　　７．２　ｐｐｍ　　（６，ＬＨ）、　　７
．３　−　７．７　ｐｐｍ　　（ｍ、６Ｈ）。

上記前工程９αと同様にして３−イソプロペニルイソオ
キサゾールー４．５−ジカルボン酸ジメチルエステルを
製造した。収率２６％。ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３）：
δ＝　２．２　ｐｐｍ　（ｓ　、　３Ｈ）　、　　３．
９　ｐｐｍ　（ｓ、　３Ｈ）、　　４．０　ｐｐｍ　（
ｓ、　３Ｈ）、　５．４５ｐｐｍ　（ｍ。

２１（）。

（前工程９β） ３−イソプロペニル−４−メトキシカルボニル−イソオ
キサゾール−５−カルボン酸 Ｃ穐 ２５０ｄの水を添加してから、　ｐＨ値を８に調整し。

２００ｍ／のジクロルメタンで抽出し、水性相を６規定
塩酸でｐＨ１−２１Ｃ酸性化し、それぞれ２５０　ｍの
ジクロルメタンで３回抽出した。精製有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥させ、溶媒を真空下に除去した。収率９
７％。ＩＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯ１４）：δ＝　２．１２　
ｐｐｍ（ｓ、　：３Ｈ）、　　４．０７　ｐｐｍ　（ｓ
、　３Ｈ）、　５．４１　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、　
　８．００　ｐｐｍ　（ｂｓ、　ＬＨ）。

実施例ｉ。

５−シクロプロピルアミノカルボニル−３−イソプロペ
ニル−イソオキサゾール−４−カルボン酸（表６の化合
物番号６．０５　） １５０ｄのメタノール中、　　２０．０　ｇ　（０，０
９モル）の３−イソプロペニルイソオキサゾール−４，
５−ジカルボン酸ジメチルエステル（前記力ｉＡ。

１生成物）に、０℃の温度で７５ｄの水中、３．６ｇ（
０，０９モル）の塩化ナトリウムの溶液を滴下した。

５０１Ｊのメタ／　−ル中、　４．０　ｇ　（０，０１
６％　／ｌ／　）の５−シクロプロピルアミ７カルボニ
ルー３−イソプロペニル−４−カルボン酸メチルエステ
ル（実施例り生成物）の溶液に、５から１０℃の温度で
０．６８　ｇ　（０，０１７モル）の水酸化す）　ＩＪ
ウムを添加した。室温で１２時間攪拌した後、溶媒を除
去し。

残渣を１５０　Ｔ１１１の水中に投入し、混合物のｌ）
Ｈ値を８−９に調整し、それぞれ１ｏｏＩＩ／のジエチ
ルエーテルで２回抽出した。次いで水性相を６規定ＨＯ
Ｉでｐ）１２に酸性化し、それぞれ２００ｄのエチルア
セタートで４回抽出し、精製有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、溶媒を減圧下で留失した。収率７４％。

実施例／１ ５−ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルポニルー３−イソプロ
ペニル−イソオキサゾール−４−カルボン酸アセトンオ
キシムエステル（表６の化合物番号６．０８　） ２００ゴのジクロルメタン中、　　４．０　ｇ　（０，
０１６モル）の５−ｔａｒｔ−ブチルアミ７カルボニル
ー３−イソプロペニル−イソオキサゾール−４−カルボ
ン酸（表６の化合物番号６．０６　）及び１．５　ｇ　
（０，０２１モル）のアセトンオキシムの溶液に、室温
で５．９ｇ　（０，０５９モル）の４−メチルモルホリ
ン及び１．９４　ｇ　（０，０１６モル）の４−ジメチ
ルアミノビリシンヲ滴下し、５分間攪拌した後、プロパ
ンポスホン酸無水物の５０％ジクロルメタン溶液１３．
’７　ｇ（０，０２１５モル）を添加した。還流温度に
８時間加熱した後、溶媒を除去し、残渣を１００　ｍｌ
のエチルアセタートに溶解させ、実施例ワと同様にして
処理した。収率５５％。

最終生成物（実施例１から／’０　）の物性を下表３か
ら７に掲記する。同表中には上記と同様にして製造した
或は製造し得るさらに他の化合物（Ｉａ）。

（Ｉｂ）　、　　（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）も掲記しである
。

１）　工 ・名 ０　　　。

０ ζ も ＼ 工　　　工 名 匡 工 工 工 工 ！ 工 工 工 慕 ＼ 工　工　０：　工　ヱ　エ　エ　＝　＝　工　工　工ｏ
　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　。

Ａ　　　　　　　、ｔ４ 使用実施例 式（ＩａＱ　、　（Ｉｂ’）　、　（Ｉｃ’）及び（Ｉ
ｄ）のカルボン酸アミドの除草効果を以下の温室テスト
により実証する。

栽培容器として、約３．０％の腐葉土を混合したローム
砂土の培地を収容したプラスチック製植木鉢を使用し、
被験植物の種子を常法により別々に播種した。

事前施用法により有効物質の水性懸濁液乃至乳化液を播
種直後に噴霧器により施こした。発芽及び成長を促進す
るため、植木鉢には軽く潅水し。

次いで植物の成長に至るまで透視可能のプラスチックシ
ートで被覆した。このシートは有効物質により傷害され
ない限り被験植物の均斉な発芽をうながす。

事後施用法の場合、被験植物の成長形態に応じて草丈３
から１５０１１の状態で有効物質懸濁液乃至乳化液をこ
れに噴霧した。この事後処理法の場合の有効物質使用量
は１．　Ｏｋｇ　／　ｈａとした。

被験植物はその種類に従って１０−２５°Ｃと２０−３
５℃の温度に維持された。テスト期間は２から４週間と
した。この期間中植物の管理及びそれぞれの処理に対す
る反応の観察が行なわれた。

反応の評価は０から１００の段階法で行なった。

１００は植物の発芽がなく或は少くとも地表面上が完全
に枯死したことを、またＯは全く傷害を受けず或は正常
な成長をとげたことを意味する。

温室試験で使用された植物種は次の通りである。

ハブソウ　（０ａｓｓｉａ　ｔｏｒａ　）アカザ　　（
Ｏｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　＆ｌｂｕｍ　）’／ｚンギク
（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｃｏｒＯｎａｒｉｕｍ
　）イモ属　　（工ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、　）ハルタ
デ　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　）
ハコベ　　（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）コム
ギ　　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）事後
処理法により有効物質３．００２．　３．００５゜３．
００６．　３．００Ｂ、　　３．０１６．　３．ＯＬ’
７．　３＋０１８，３．０１９゜３．０２０．　３．０
２３．　３．０２８．　３．０２９．　３．０３７，３
．０５２゜３．０５３．　６．０４．　６．０５．　６
．０６及び６．０８を１．０　ｋｇ／ｈａの割合で広菜
種雑草に対して使用し極めて有効であった。また小麦、
とうもろこし及び稲などの穀類に対して、カルボン酸ア
ミド３．００６．　３．０１６乃至３．０２０．　３．
０２８．　３．０２９．　３．０３７．　３．０５２゜
３．０５３．　６．０４．　６．０５．　６．０６及び
６．０８は一様に容認性を示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）以下の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｄ で表わされ、各式中 Ｘが酸素或は硫黄を意味し、 Ｒ＾１が水素、ハロゲン、１から５個までのハロゲン原
   子及び／或はシアノ基及び／或は２個までの以下の置換
   基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、部分的もしく
   は全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、部分的もしくは全体的
   にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキルチオを持っ
   ていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
   チオ基、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたアル
   コキシ基、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたア
   ルキルチオ基を、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、部分的もしくは全体的にハロ
   ゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲン化された
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
   オ、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−
   Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロによ
   りモノ乃至トリ置換されていてもよいベンジル基を、 １から３個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロ
   ゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、部分的もしくは全体的
   にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿６アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲン化
   されたＣ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
   キルチオ及び／或は部分的もしくは全体的にハロゲン化
   されたＣ＿１−Ｃ＿６アルキルチオを場合により持って
   いてもよいフェニル基を、 場合によりＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、部分的もしくは全
   体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲ
   ン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキルチオ、部分的もしくは全体的にハロゲン化され
   たアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロによりそ
   れぞれモノ乃至トリ置換されていてもよいフェノキシ基
   もしくはフェニルチオ基を、 場合により１個もしくは２個の以下の置換基、すなわち
   ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
   ルコキシ或はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボニルを持
   っていてもよい１個もしくは２個のヘテロ原子、すなわ
   ち酸素、硫黄或は窒素を含有する、５員もしくは６員の
   飽和或は芳香族ヘテロ環基を、 Ｃ＿３−Ｃ＿８シクロアルキルにより置換されているＣ
   ＿１−Ｃ＿６アルキル基を、 ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシによりモノ乃至ト
   リ置換され、かつ／もしくはシクロプロピル或はフェニ
   ル（このフェニルはさらに３個までの以下の置換基、す
   なわちハロゲン、シアノ、ニトロ、非置換の或は部分的
   もしくは全 体的にハロゲン化されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アル
   キル、以下の両者共に非置換の或は部分的もしくは全体
   的にハロゲン化されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシもしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルチオを持っていて
   もよい）によりモノ置換されていることができる、エポ
   キシド化されていてもよい二重結合を有するＣ＿２−Ｃ
   ＿６アルケニル基、或はＣ＿２−Ｃ＿６アルキニル基を
   或は 以下の両者共にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル或はハロゲンに
   よりモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８
   シクロアルキル基もしくはＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルケ
   ニル基をそれぞれ意味し、 Ｒ＾１′がＣ＿３−Ｃ＿８シクロアルキルにより置換さ
   れたＣ＿１−Ｃ＿６アルキル基を、 ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシによりモノ乃至ト
   リ置換され、かつ／もしくはシクロプロピル或はフェニ
   ル（このフェニルはさらに３個までの以下の置換基、す
   なわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   キル、部分的もしくは全体的にハロゲン化されていても
   よいＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、以下の両者共に非置換の
   或は部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよ
   いＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキルチオを持っていてもよい）によりモノ置換されて
   いることができる、エポキシド化されていてもよい二重
   結合を有するＣ＿２−Ｃ＿６アルケニル基、或はＣ＿２
   −Ｃ＿６アルキニル基を、或は ハロゲンもしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルによりモノ乃
   至トリ置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアル
   ケニル基を意味し、 Ｒ＾２がホルミル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−
   ２−イル基を、或は 基ＣＯＹＲ＾５もしくはＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７をそれぞれ
   意味し、このＹが酸素或は硫黄を表わし、Ｒ＾５が水素
   、或は１から５個までのハロゲン原子及び／或は ３個までのヒドロキシ基及び／或はＣ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ基及び／或は以下の基を持っていてもよいＣ＿１
   −Ｃ＿６アルキル基を表わし、上記の以下の基がシアノ
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ルアミノ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキルアミノ、
   Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキルアミノ或はジ−（Ｃ＿３
   −Ｃ＿６）−シクロアルキルアミノ、 トリメチルシリル、 Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルキルスルホニル、カルボキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
   ルコキシカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボ
   ニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ或はＣ＿１−Ｃ＿３ア
   ルコキシカルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ−Ｃ＿
   １−Ｃ＿３アルコキシカルボニル、 ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキルアミノカルボニル、 ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシホスホニル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルカンイミノオキシもしくはＣ＿５−Ｃ＿
   ６シクロアルカンイミノオキシ、 Ｎ−ナフチルイミド、Ｎ−スクシンイミド、ベンジルオ
   キシ、ベンゾイル（これら環式 基はさらに１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、
   Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
   を持っていてもよい）、 それぞれ３個までのヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
   は窒素を有する、５もしくは６員の飽和ヘテロ環基、或
   は５もしくは６員のヘテロ芳香族基（ただし２個の酸素
   原子及び／或は硫黄原子が直接隣接することはできず、
   またヘテロ環はさらに１もしくは２個の以下の置換基、
   すなわちハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿３アルコキシ或はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボ
   ニルを持っていてもよい）、 場合によりさらに３個までの以下の置換基、すなわちハ
   ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、部
   分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿３
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ或は部分的もしく
   は全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
   を持っていてもよいフェニル、 基−ＣＲ＾１＾０＝Ｎ−Ｒ＾１＾１（ただしＲ＾１＾０
   は水素或はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを表わし、Ｒ＾１＾
   １は場合により３個までの以下の基、すなわちハロゲン
   、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル或はＣ＿１
   −Ｃ＿３アルコキシを持っていてもよいフェニル及び／ 或はハロゲン原子を持っていることができるＣ＿１−Ｃ
   ＿６アルコキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニルオキシ或は
   Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルオキシ、場合により３個まで
   の以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿３アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシを持
   っていることができるフェノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
   キルアミノ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルアミノ
   或はフェニルアミノを表わすが、上記芳香族基はさらに
   ３個までの以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シア
   ノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿３アルコ
   キシを持っていてもよい）であって、 上記Ｒ＾５がさらにＣ＿３−Ｃ＿８シクロアルキル、場
   合によりヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ或はフェニルを持っていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６ア
   ルケニル、Ｃ＿５−Ｃ＿６シクロアルケニル、Ｃ＿３−
   Ｃ＿６アルキニルを表わし、上記芳香族基は場合により
   以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化
   されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシを持っていてもよく、場合により３個までの以下
   の基、 すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ＿
   １−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、部分
   的或は全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシカルボニルを持って
   いてもよいフェニル、 それぞれ３個までのヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
   は窒素を有する５もしくは６員のヘテロ環基（ただし２
   個の酸素原子及び／或は硫黄原子が直接隣接することは
   できず、またヘテロ環はさらに１もしくは２個の以下の
   置換基、すなわちハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
   或はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボニルを持っていて
   もよい）、 ベンゾトリアゾール基、 Ｎ−フタールイミド、テトラヒドロフタールイミド、ス
   クシンイミド、マレインイミド、２，２−ジメチル−１
   ，３−ジオキソラン−４−イル−メチル基或は１，３−
   ジオキソラン−２−オン−４−イル−メチル基、 Ｙが酸素の場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、マ
   ンガン、銅、鉄、アンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ル基でモノ乃至テトラ置換されたアンモニウムから選ば
   れる当量の陽イオン、基−Ｎ＝ＣＲ＾８Ｒ＾９（ただし
   Ｒ＾８、Ｒ＾９は水素非置換の或は部分的もしくは全体
   的にハロゲン化され、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ或はフ
   ェニルを持っていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキル（上
   記芳香族基はさらにハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿３アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化
   されＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキ
   シ、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−
   Ｃ＿３アルコキシによりモノ乃至トリ置換されていても
   よい）、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルコキシ、さらに３個までの以下の置換基、すなわ
   ちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
   、部分的もしくは全体的にハロゲン置換されたＣ＿１−
   Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、部分的も
   しくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿３アルコ
   キシによりモノ乃至トリ置換されているフラニルもしく
   はフェニルを表わし、或はＲ＾８とＲ＾９が合体して４
   から７員のメチレン鎖を形成する）、 基−Ｗ−Ｚ（ただしＷはＣ＿２−Ｃ＿４アルキレン鎖、
   エトキシエチレン鎖、ブト−２−エニレン鎖或はブト−
   ２−イニレン鎖を意味し、Ｚはα−位においてＷとＷが
   結合されている分子部分と同じ、ω−位においてＷと結
   合されている分子部分を意味する）を意味し、 上記Ｒ＾６が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル或はＣ＿３
   −Ｃ＿８シクロアルキルを、 上記Ｒ＾７が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、−Ｃ（Ｏ
   Ｒ＾１＾２）＝Ｎ−Ｈ或は−Ｃ（ＯＲ＾１＾２）＝Ｎ−
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（Ｒ＾１＾２はＣ＿１−
   Ｃ＿４アルキルを意味する）をそれぞれ意味し、或はＲ
   ＾６及びＲ＾７が合体して４或は５員のメチレン鎖を形
   成し、 Ｒ＾３が水素、 １から３個までの以下の基、すなわちヒドロキシ、ハロ
   ゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   キルチオ或はジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ
   を持っていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを、 ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、部分的もしくは全
   体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキルにより
   モノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿５シク
   ロアルキルを意味し、 Ｒ＾４が水素、ヒドロキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキ
   シ基を、 １から３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロ
   ゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルチオ、部分的もしくは全体的にハロゲン化さ
   れたＣ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキルアミノ、Ｃ＿３−Ｃ＿８シクロアルキル或
   はフェニルを持っていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキル
   （ただし上記フェニル環はさらに１から３個の以下の基
   、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ
   ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、部
   分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ或は部分的も
   しくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ルチオを持っていてもよい）を、１から３個の以下の基
   、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルキル、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ
   ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ或は
   部分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルコキシを持っていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８シクロ
   アルキル基を、 それぞれがハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ
   ／もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよいＣ
   ＿３−Ｃ＿６アルケニル基もしくはＣ＿３−Ｃ＿６アル
   キニル基（ただし上記フェニル基は１から３個の以下の
   基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
   チオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン
   、シアノ或はニトロを持っていてもよい）を、 ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ基を、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル或はハロゲンにより置換されていてもよ
   い１もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
   は窒素を有する５もしくは６員のヘテロ環式飽和基もし
   くは芳香族基を、 １から４個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   キルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルカノイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   カノイル或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシカルボニルを持
   っていてもよいフェニル基を、或は Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルもしくはハロゲンによりモノ乃
   至トリ置換されていてもよいナフチル基をそれぞれ意味
   し、或は Ｒ＾３とＲ＾４が合体して酸素、硫黄もしくはＮ−メチ
   ルにより中断されていてもよい４から７員のメチレン鎖
   或は基−（ＣＨ＿２）＿３−ＣＯ−を形成するが、Ｒ＾
   １が水素、メチルもしくはフェニルを、Ｒ＾２がＣＯＮ
   Ｈ＿２、ＣＯ＿２ＨもしくはＣＯ＿２ＣＨ＿３を意味す
   るか、或は Ｘが酸素、Ｒ＾１がＣＨ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３）＿２、
   Ｒ＾２がＣＯＮＨ＿２を意味するときは、 化合物（ I ａ）から（ I ｃ）の場合、Ｒ＾３及びＲ＾
   ４が共に水素を意味することはないことを特徴とするカ
   ルボン酸アミド或はその環境的に容認される塩。
2. （２）請求項（１）による式（ I ｄ）のカルボン酸ア
   ミド或は上記例外条件を含まない式（ I ａ）、（ I ｂ
   ）、（ I ｃ）を意味する式（ I ａ′）、（ I ｂ′）
   、（ I ｃ′）のカルボン酸アミドの少くとも１種類の
   除草有効量と、不活性担体とを含有する剤。