JPH03120282A - １，２，３，４―テトラヒドロ―５―ニトロピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明の新規な１．２．３．４−テトラヒドロ−５−二
トロピリジン誘導体、その製造方法及びその有害生物防
除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍｐａｒｉｎｇ　　ａｇｅｎｔ）
　。 殊に殺虫剤における使用に関する。 あるビリミジノチアジン例えば７−エチル−９ニトロ−
３，４，７，８−テトラヒドロ−（２Ｈ２６Ｈ）　−ピ
リミジノー　［４，３−ｂｌ　　−１，３−チアジンが
殺虫特性を有することは既知である（米国特許第４．０
３１．０８７号参照）。 更にあるニトロ化された窒素複素環が殺虫特性を有する
ことは公知である（ヨーロッパ特許第０゜３１６．８４
５号参照）。 式（Ｉ） ／ ＣＨ。 Ｈｅｔ 式中、ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたは随時
置換されていてもよいチアゾリルを表わし、 Ｒはモノハロゲノ−ｔ−ブチル、炭素原子９〜１８個を
有する未置換のシクロアルキル、炭素環ｌまたは２個が
融合される炭素原子７〜１８個を有するシクロアルキル
、アルコキシ、七ノーもしくはジアルキルアミノ、シク
ロアルキルアミノ、七ノーもしくはジアルキルアミノカ
ルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及
び／またはフェニルアルキルにより置換されるｌ置換ま
たは多置換されたシクロヘキシル、他の炭素環ｌまたは
２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアルキル中に
炭素原子３〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭素原子１〜５
個を有し、シクロアルキル部分においてｌ置換または多
置換されるシクロアルキルアルキル、炭素原子２〜８個
及びヘテロ原子（好ましくは窒素、酸素及び／または硫
黄）またはへテロ基（好ましくはｓｏｗ）１〜４個を有
し、随時ｌ置換または多置換されていてもよく、且つ炭
素環ｌまたは２個が随時融合される複素環、アルキル部
分に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時ｌ置換または多
置換されていてもよいテトラヒドロフリルアルキルまた
はアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時ｌ
置換または多置換されていてもよいピペリジルアルキル
、アダマンチル、アダマンチルメチル或いは随時置換さ
れていてもよい基（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ） （Ｂ） （ｎはＯまたはｌを表わす） （Ｃ） の１つを表わす、 の新規な１，２．３．４−テトラヒドロ−５−ニトロピ
リミジン誘導体及びその酸付加塩が見い出され　Ｉこ　
。 新規な式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−
二トロピリミジン誘導体のあるものは不斉置換された炭
素原子を有し、従って２つの光学異性形で得ることがで
きる。本発明は異性体混合物及び個々の異性体の両方に
関する。 更に式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−二
トロピリミジン誘導体及びその酸付加塩が式（ＩＩ） 式中、ｎ及びＨｅｔは上記の意味を有する、のニトロメ
チレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデ
ヒドの存在下、適当ならば酸性の触媒の存在下及び適当
ならば希釈剤の存在下にて式（Ｉ［［） ％式％（） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そして適当ならば酸を得られた化
合物に付加させる場合に得られることが見い出された。 Ｒの定義におけるモノハロゲノ−ｔ−ブチルは好ましく
はフッ素、塩素または臭素、殊にフルオロ−七−ブチル
を意味する。 他の環に融合し得る炭素環は飽和もしくは不飽和または
芳香族である。これらのものは好ましくはこれらのもの
が融合される炭素原子と一緒になってシクロヘキシルま
たはフェニル環を形成する。 炭素環は更に下記のものからの１個またはそれ以上の同
一もしくは相異なる置換基を持つ得る。しかしながら、
これらのものは好ましくは未置換である。 Ｒの定義における複素環は好ましくは一般式において同
一もしくは相異なるヘテロ原子まＩ；はへテロ基を好ま
しくは１〜３個、殊に１または２個を有するヘテロパラ
フィン性、ヘテロ芳香族性及びヘテロオレフィン性の５
〜７員環を意味する。 ヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素であり、モしてヘテ
ロ基はＳｏ、またはＮ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）であ
る。ピロリジニル、ピペリジニル、フリル、チオフェニ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、１．２．３−及び１．
２．４−　）リアゾリル、オキサシリル、インキサゾリ
ル、チアゾリル、インチアゾリル、１．２．３−　１．
３．４−　１．２．４−及び１，２．５−オキサジアゾ
リル、アゼピニル、ピロリル、インピロリル、ピリジル
、ピペラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、ｌ。 ３．５−　１．２．４−及び１．２．３−１−リアジニ
ル、１．２．４−　１．３．２−　１．３．６−及び１
゜２．６−オキサジニル、オキサジニル、チエビニル及
びｌ　、２．４−チアゼピニルを好適に挙げ得る。 一般式における随時置換されていてもよい基は１個また
はそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の
同一もしくは相異なる置換基を持ち得る。好適に挙げ得
る置換基には次のものがある：好ましくは炭素原子１〜
４個、殊に１または２個を有するアルキル例えばメチル
、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ　−ｉ−及び
（−ブチル；好ましくはシクロアルキル部分に炭素原子
３〜７個、殊に５または６個及び好ましくは直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレン部分に炭素原子１〜５個、殊
に１〜４個を有するシクロアルキル、シクロアルキルア
ミノまたはシクロアルキル：好ましくはフェニルアルキ
ルが好ましくはアルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に
１〜３個を有するアラルキル：好ましくは炭素原子１〜
４個、殊に１又は２個を有するアルコキシ例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎｉ−及
び

【−ブトキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１
または２個を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−及びｌ−プロピルチオ並びにｎ　−ｉ−
及びｔ−ブチルチオ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊
に１または２個及び好ましくはハロゲン原子１〜５個、
殊に１〜３個を有し、ハロゲン原子は同一もしくは相異
なり、そしてハロゲン原子としては好ましくはフッ素、
塩素または臭素、殊にフッ素があるハロゲノアルキル例
えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル：ハロゲン、好
ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、殊にフッ素
、塩素及び臭素：エアノ；ニトロ：アミノ；好ましくは
アルキル基１個当り炭素原子１〜４個、殊にｌまたは２
個を有するモノアルキル−及びジアルキルアミノまたは
七ノー及びジアルキルアミノカルボニル例えばメチルア
ミノ、メチル−エチル−アミノ、ｎ−およびｉ−プロピ
ル−アミノ及びメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシ
ル；好ましくは炭素原子２〜４個、殊に２または３個を
有するカルボアルコキシ例えばカルボメトキシ及びカル
ボエトキシ；スルホ（−３Ｏ，Ｈ）：好ましくは炭素原
子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキルスルホ
ニル例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；好
ましくはアリール炭素原子６または１０個ヲ有スるアリ
ールスルホニル例えばフェニルスルホニル。 Ｈｅｔの定義におけるピリジル及びチアゾリル基は好ま
しくは同一もしくは相異なる置換基１または２個を持ち
その際に置換基としてノーロゲン（フッ素、塩素、臭素
及びヨウ素、好ましくはフッ素、好ましくはフッ素また
は塩素、殊に塩素）が好適に挙げられる。殊に好ましく
は、Ｈｅｔは２−クロロ−１，３−チアゾルー５−イル
及び２−クロロピリジン−５−イルを表わす。 ここにまた挙げられる好適な定義は対応するように次に
挙げられる定義の好適な組合せに応用される。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の１゜２．３．
４−テトラヒドロ−５−二トロビリミジン誘導体は殺虫
剤及び殺外部寄生虫剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉ
ｄｅ）として顕著に高い活性に特徴がある。 本発明は好ましくはｎが０またはｌの数を表わし、Ｈｅ
ｔが随時ハロゲンで置換されていてもよいピリジルまた
は随時ハロゲンで置換されていてもよいチアゾリルを表
わし、モしてＲがフッ素もしくは塩素で１置換されるｔ
−ブチル、炭素原子９〜１６個を有する未置換のシクロ
アルキル、炭素原子７〜１６個を有し、６員の芳香族ま
たは飽和炭素環が融合されるシクロアルキル、炭素原子
１〜４個を有するアルコキシ、各々の場合に個々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有する七ノーもしくはジ
アルキルアミノ、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
キルアミン、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する七ノーもしくはジアルキルアミノカ
ルボニル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルア
ルキル、シクロアルキル中に炭素原子３〜７個を及びア
ルキル部分に炭素原子１〜５個を有するシクロアルキル
及び／またはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
フェニルアルキルで置換される１〜３置換されたシクロ
ヘキシル、６員の芳香族または飽和炭素環ｌまたは２個
が融合されるシクロヘキシル、シクロアルキル中に炭素
原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、シクロアルキル部分において各々の場合に炭素原子
１〜４個及び随時フッ素及び／もしくは塩素原子１〜９
個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルで１〜３置
換されるシクロアルキルアルキル、炭素原子３〜６個及
び酸素、硫黄、窒素及びＳ０２よりなる群からのへテロ
原子またはへテロ基１〜３個を有し、随時各々の場合に
炭素原子１〜４個及び随時フッ素及び／もしくは塩素原
子１〜９個を有するアルキル及び／またはハロゲノアル
キルで１置換または多置換されていてもよく、且つ６員
の芳香族または飽和炭素環が随時融合されていてもよい
複素環、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、随時
各々の場合に炭素原子１〜４個及び随時フッ素及び／も
しくは塩素原子１〜９個を有するアルキル及び／または
ハロゲノアルキルで１〜３置換されていてもよいテトラ
ヒドロフリ、ルアルキルまたはアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し、随時各々の場合に炭素原子１〜４個及
び随時フッ素及び／もしくは塩素原子１〜９個を有する
アルキル及び／又はハロゲノアルキルで１〜３置換され
ていてもよいピペリジニルアルキル或いは随時炭素原子
１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい基（
Ａ）〜（Ｆ） （Ａ） （Ｃ） （ｎは０またはｌを表わす） ＣＤ） （Ｆ） の１つを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。 殊に好適な式（Ｉ）の化合物はｎが０またはｌの数を表
わし、Ｈｅｔが し五 を表わし、モしてＲがフルオロ−１−ルチル、炭素原子
９〜１２個を有する未置換のシクロアルキル、炭素原子
７〜１２個を有し、６員の芳香族炭素環が融合されるシ
クロアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルア
ミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ｎ−プロ
ピルアミノ、ジー（ｎ−プロピル）アミノ、メチル（ｎ
　−プロピル）アミノ、エチル（ｎ−プロピル）アミノ
、イソ−プロピルアミノ、ジ（イソプロピル）アミノ、
メチルイソプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ
、イソプロピル（ｎ−プロピル）アミノもしくはシクロ
ペンチルアミノ、シクロへキシルアミノ、メチルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノ
カルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エチルメチル
アミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ジ
（ｎ−プロピル）アミノカルボニル、メチル（ｎ−グロ
ビル）アミノカルボニル、エチル（ｎプロピル）アミノ
カルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジ（イソ
プロピル）アミノカルボニル、メチルイソプロピルアミ
ノカルボニル、メチルイソプロピルアミノカルボニル、
イソプロピル（ｎ−７’ロビル）アミノカルボニル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル
、シクロペンチルエチル、シクロペンチル−ｎ−プロピ
ル、シクロペンチルイソプロピル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシル−ｎ−プロ
ピル、シクロヘキシルイソプロピル、フェニルメチル、
フェニルエチル、フェニル−ｎ−プロピル及びもしくは
フェニルイソプロピルで置換されるｌ置換または２置換
されたシクロヘキシル、６員の農耕族または飽和炭素環
ｌまたは２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアル
キル部分においてメチル及び／もしくはトリフルオロメ
チルで１置換または２置換されるシクロペンチルメチル
、シクロペンチルエチルヘキシルメチルまたはシクロヘ
キシルエチル、炭素原子５〜１２個及び酸素、硫黄、窒
素及びＳＯ，よりなる群からのへテロ原子またはへテロ
基ｌまたは２個を有し、随時メチル及び／もしくはトリ
フルオロメチルで１〜６置換されていてもよく、且つ６
員の芳香族炭素環ｌまたは２個が随時融合されていても
よい複素環、テトラヒドロフリルメチル又はテトラヒド
ロフリルエチル、ピペリジルメチル、ビオエリジルエチ
ルまたはピペリジル−〇ープロピル或いは基（Ａ）〜（
Ｆ）（Ａ，） （Ｃ） （Ｄ） （ｎはＯまたはｌを表わす） （Ａ） （ＡＩ） しｔｌＩ ＣＨ。 の１つを表わすものである。 また一般式（Ｉ）の化合物に対して示される一般的及び
好適な基の定義は対応して他の一般式（中間体または先
駆体）の化合物に応用される。 また本発明による好適な化合物は酸及び式（Ｉ）の１．
２．３．４−テトラヒドロ−５−二トロピリミジン誘導
体の付加生成物である。 付加し得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩
酸及び臭化水素酸、殊に塩酸並びに加えてリン酸、硫酸
、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ
酸、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、メタンスルホン
酸、安息香酸、置換された安息香酸、ギ酸、クロロ酢酸
、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリクロ
ロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸
、クエン酸およびアスコルビン酸が含まれる。 例えば本発明による方法に対する出発物質として３−（
２１０ローピリジン−５−イル−メチル）−２−ニトロ
メチレンーイミタソリジン、４−（Ｉ−メチル−１−シ
クロヘキシルエチル）シクロヘキシルアミン及び少なく
とも２倍のモル量のホルムアルデヒドを用いる場合、対
応する反応は次式により表わし得る： ＣＨ。 本発明による工程における出発物質として用いる式（Ｉ
ｆ）の化合物は公知であり、モして／または公知の方法
により製造し得る（例えばドイツ国特許出願公開第２，
５１４．４０２号、ヨーロッパ特許出願公開第１３６，
６３６号、同第１５４，１７８号及び同第１６３．８５
５号参照）。 更に本発明による方法における出発物質として用いる式
（Ｉ［［）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物
である。 新規な式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方
法は好ましくは希釈剤を用いて行う。この場合に適する
希釈剤には反応に対して不活性である水及び有機溶媒が
ある。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の
、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン
、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン並び
にアルコール例エバメタノール、エタノール、ｎ−７’
ロバノール及びインプロパツールが含まれる。アルコー
ル及び水の混合物を好適に用いる。 本発明による方法は随時酸性の、非酸化性触媒の存在下
で行う。殊に適当であることが分かつｔ；ものにはハロ
ゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、リン酸並びに
低級カルボン酸例えば酢酸及びプロピオン酸がある。 本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１２０℃間
の温度、好ましくは０乃至８０℃間の温度で行う。 本発明による方法は一般に常圧下で行う。しかしながら
また、昇圧または減圧下で行うことができる。 本発明による方法を行うために、式（ＩＩ）のニトロメ
チレン誘導体１モル当りｌ−１，５モル、好ましくはｌ
−１，２モルの式（ＩＩＩ）のアミン及び２〜４モル、
好ましくは２〜３モルのホルムアルデヒドを用いる。 式（ＩＩＩ）のアミンは随時水溶液として用いることが
できる。ガス状の式（Ｉ［）のアミンを用いる場合、こ
れらの化合物は希釈剤、式（ｎ）の化合物及びホルムア
ルデヒドの混合物に通すことができる。ホルムアルデヒ
ドは本発明による方法に対して水溶液で用いる。反応は
一般に適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物を各々
の場合に必要な温度で数時間撹拌する。処理は各々の場
合に本発明による方法において通常の方法により行う。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により簡
単に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶
解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得ること
ができ、公知の方法で、例えばｆ別により単離すること
ができ、そして適当ならば不活性有機溶媒で洗浄するこ
とにより精製し得る。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護にお
いて、そして衛生分野において遭遇する動物有害生物（
ｐｅｓｔ）　、殊に昆虫及び線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）
の防除に適しており、そして植物によりよく耐えられ、
温血動物に対する好ましい水準の毒性を有している。そ
れらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。上記した有害生物には
、次のものが包含される： 等脚目（ｌ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才
力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）　、及びポルセリオ争スカバー（Ｐ　ｏｒｃ
ｅｌｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）　；倍脚綱（Ｄ　ｉｐ　
１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グット
ラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）　　； チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲ
オフィルス・カルポファグス（Ｇ　ｅｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）　；シムフイラ目（Ｓ　ｙｍ
ｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ
）　　； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）　；トビムシ目（Ｃｏｌ　Ｉｅｍｂｏｌａ）の
もの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）　　； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　％ロイコファ工・マデラｘ
　（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャ
バネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔ
ａ　　ｄ。 ｎ＋ｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（ｃ　ｒｙｌｔｏｔａｔ
ｐａ　　５ｐｐ−）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔ
ａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏ
ｉｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）及びシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃ
ｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）　；ハサミムシ目（Ｄ
　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフィキュラ
・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）　　； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）　　；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、
例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅ
ｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉり、ペンフィグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ・）　ｓ及びヒトジラミ（Ｐ　ｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ）、ヶモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｔｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）及びケ七ノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）　　；ハジラミ目（Ｍ　ａｌ　ｌｏ
ｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄ
　ａｍａｌ　１ｎｅａ　　ｓｐｐ、）　；アザミウマ目
（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリパ
ネアザミウ？　（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅ
ｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔ　ｈｒｉｐｓ
　　ｔａｂａｃｉ）　；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓ
ｔｅｒ　　５ｌ）Ｉ）、）　、ジスデルウス・インテル
メジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄ
ｉｕｓ）　、ビエスマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　
　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　
　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリア
トマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）　；同翅目（
Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブ
ラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａ
ｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔ　ｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　
、ワタアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）　、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、クリプトミズス・リビス
（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス
・ファパエ（Ｄｏｒａｌｉｓｆａｂａｅ）、ドラリス・
ポミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタム
シ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）　、
モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａ
ｒｕｎｄｉｎｉｓ）　％ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａ
ｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラム
シ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ホップイボアブラム
シ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビ
レアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄ
ｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　５ｐｐ−）
　、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ
力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）
　、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ
　　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌ
ｐｈａｘ　　５ｔｒｌａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウン
カ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）　、
アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕ
ｒａｎｔｉｉ）　、シロマルカイガラムシ（Ａ　５ｐｉ
ｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカ
ス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及びキ
ジラミ（Ｐ　５ｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）　　；鱗翅目（
Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラ
ムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅ
ｌｌａ）　、ブノくルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌ
ｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）　、
リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏ１１
ｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅＨａ）　、ヒポノミュ
ウタ・パアラ（ＨｙｐｏｎｏｍｅｕＬａ　　ｐａｄｅｌ
ｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、マ
イマイガ（ＬｙｍＢｎ　−ｔｒｉａｓｐｐ、）、ブッカ
ラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（
Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　
、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　５ｐｐ−）　、ユークソア
（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）　、フェルチア（ＦｅｌＬ
ｉａ　　ｓｐｐ、）　、ニアリアス響インスラナ（Ｅ　
ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（Ｈ
ｅ１ｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）　、ヒロイチモジョト
ウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウ
ムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パ
ノリス・７ラメア（Ｐ　ａｎｏｌｉｓ　　ｆ　Ｉａｍｍ
ｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　１１
ｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　　ｎｉ）　、カルレボ力プサーポモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）　、ア
オムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）　、ニカメイチ
ュウ（Ｃｈｉｌｓｓｐｐ、）　、アワツメイガ（Ｐ　ｙ
ｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉ　ｌａｌ　ｉｓ）、スジコナ
マダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌ
Ｉａ）　、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌ
ｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅ
ｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、ティネア・
ペリオネラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉ。 ｎｅｌｌａ）　、ホフマノフィラ・ブシュ−トスプレテ
ラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐ
ｒｅｔｅｌｌａ）　、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅ
ｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）　、カプア舎しチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ　　ｒｅＬｉｃｕｌａｎａ）　、クリストネウ
ラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆ
ｕｍｉｆｅｒａｎａ）　、クリシア・アンピグエラ（Ｃ
Ｉｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルト
リクス・ビリダナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａ
ｎａ）　　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス参オプテ
クツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ
）　、インゲンマメゾウムシ（Ａ　ｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄａｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス會
バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ
）　、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｓｌａｓｔｉｃａ　
　ａｌｎｉ）　、レズチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ
　ｅｐｔｉｎｏＬａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、７エドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、ジアブロチ力（Ｄ　１ａ
ｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）　、プシリオデス・クリ
ソセフアラ（Ｐ　５ｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐ
ｉ　Ｉａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）　、アト
マリア（Ａ　ｔｏａ＋ａｒｉａｓｐｐ、）　、ノコギリ
ヒラタムシ（Ｏｒｙｚａａｐｈｉ　ｌｕｓｓｕｒｉｎａ
ｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｏ
＋ｕｓｓｐｐ−）　、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・スルカラス（
Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）　、バシ
ョウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄ
ｕｓ）　、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）　、
ヒペラ“ポスチカ（）ｉｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ
）　、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）、トロゴデルマ（’ｌ’　ｌｏｇｏｄｅｒｍａ　
　ｓｐｐ、）　ｓアントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）　、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）　ｓ　ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔ
ｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ニプツス・ホロレウカス（
Ｎｉｐｔｕ５　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒ
ジウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ）　、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓ
ｐｐ、）　、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅ
ｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）　、コメツキムシ（Ａ　
ｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）−、コノデルス（Ｃｏｎ
ｏｄｅｒｕｓｓｐｐ、）　、メロロンサ・メロロンサ（
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、
アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ
ｌｏｎ　　５ｏｌｓＬｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリト
ラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌ
ａｎｄｉｃａ）　　； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば７７
ハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）　、ホプロカム
パ（Ｈｏｐｌ。 ｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）　、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ
　　ｓｐｐ、）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕ
ｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ　ｅｓ
ｐａ　　ｓｐｐ、）　；双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）の
もの、例えばヤブカ（ＡｅｄｅＳＳｐｐ、）、ハマダラ
力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓＳｌ）り、）　、イエ力（Ｃ
ｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）　、キイロショウジョウバエ（
Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）
　％イエバエ（Ｍｕｓｃａ　　８１）り−）　％　ヒメ
イエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）　、クロバエ
・エリスロセ７アラ（Ｃａｔｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　　ｓｐｐ、）　、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ
ａ　　ｓｐｐ、）　ｓクテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ
　　ｓｐｐ、）　％　ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）　、ヒッポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏ
ｓｃａ　　ｓｐｐ、）　、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｓ　　ｓｐｐ、）　ｓヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　
ｓｐｐ、）　ｓウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐ
ｐ、）　、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　　５ｐｐ−）　、タ
ニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）　、ケバエ（Ｂ　
１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）　、オスシネラ・
フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉＬ）　、クロキ
ンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）　、アカザモ
グリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍ
ｉ）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ
ｓ　　ｃａｐｉＬａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃ
ｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・バルドーサ（Ｔ　
１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）　；ノミ目（Ｓ　１
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミ
ノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌ　ｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）
及びナガノミ　（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ　ｌｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）　　；自形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、
例えばスコルピオーマウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍ
ａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔ
ｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　Ｈ式（Ｉ）の活
性化合物は顕著な殺虫活性に特徴がある。これらのもの
は殊に殺土壌昆虫剤及び殺土壌昆虫剤として用いる場合
、うじ例えばフォルビア・アンチイカ（Ｐ　ｈｏｒｂｉ
ａ　　ａｎｔｉｑｕａ）うじ、かぶと虫の幼虫例えばホ
ースラデイツシュ・ビートル（Ｐ　ｈａｅｄｉｎ　　ｃ
ｏｃｈｋｅａｒｉａｅ）及びアブラムシ例えばブラック
・ビーン・アフイド（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ）に
対して顕著な作用を示す。 更に本発明による式（Ｉ）の活性化合物は例えばホース
ラデイツシュ・ビートルの幼虫及びアブラムシ例えばミ
ジス・ペルシケ（Ｍ　ｙｚｙｓ　　ｐｅｒｓ　１ｃａｅ
）に対して顕著な根−全身作用を示し、そしてまたうじ
例えばフォルビア・アンチイカ、かぶと虫の幼虫例えば
ホースラデイツシュ・ビートル及びアブラムシ例えばブ
ラック・ビール・アフイドに対する種子の処理に優れて
適している。 加えて本発明による活性化合物は外部寄生虫例えばヒツ
ジウジバエ（Ｌ　ｕｃｉｌｉｓ　　ｃｕｐｒｉｎａ）の
幼虫、 チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）及びシトフィルス・グラナリウス（Ｓ　
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ）を防除する際
に顕著に適している。 かくして新規な化合物は食葉昆虫及び土壌昆虫を防除し
、また種子を処理し、そして外部寄生虫を防除する際の
使用に殊に適している。本化合物は植物保護剤として殊
に好適に用いる。 本件活性化合物は普通の組成物例えば液液、乳液、懸濁
剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、種子用の重合物
質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及
び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリ
ッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。 液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン、もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィ
ン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド並びに水が適している：液化した気体の
伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液
体を意味し、例えばノ・ロゲン化された炭化水素並びに
ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾ
ル噴射基剤である：固体の担体として、粉砕した天然鉱
物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイ
ソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎
が適している；乳化剤及び／または発泡剤として、非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスル７エトート
、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適している；分散剤として例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質をを組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７りロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至〜９０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、誘引剤（ａｔｔｒａｃｔａｎｔ
）　、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ　　ａｇｅｎｔ
）　、殺ダニ剤（ａｃｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（ｎ
ｅｍａｔｉｃｉｄｅ）　、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅ）　、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ　−ｒｅｇｕ
ｌａｔｉｎｇ）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ
）との混合物として存在することもできる。殺虫剤には
例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素
化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造
された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１
重量％間の活性化合物であり得る。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 また本発明により使用し得る活性化合物は動物の飼育及
び牧牛の分野における昆虫、マイト、チックなどの防除
に適しており；有害生物を防除することにより良好な結
果例えば高いミルクの生産性、体重増加、より魅力的な
動物の毛皮、長い寿命等が達成できる。 本活性化合物は殊に殺外部寄生虫剤として用いる場合、
イエバエの幼虫例えばヒツジバエに対して優れた作用を
示す。 本発明による活性化合物の施用は本分野において公知の
ように例えば動物の浸漬、噴霧、注入、スポツティング
（Ｓ　ｐｏｔｔｉｎｇｕ−ｏｎ）及び塗床施用（ｄｕｃ
ｔｉｎｇ）の形態での外部施用によるか、または動物の
環境の適当な処理（例えば動物ペン）により行う。 本発明による化合物の製造及び生物学的効果は下記の実
施例を参考に説明する（製造実施例において室温は１８
〜２０°Ｃを意味する）：製造実施例 実施例　１ ３７％ホルムアルデヒド水溶液１．５ｍ１２（０，０２
モル）をメタノール９０ｍ１２中の３−（２−クロロピ
リジン−５−イル）−メチル−２ニトロメチレン−イミ
ダゾリジン２．５４　ｇ（０，０１モル）及び−４−（
ｌ−メチル−１−シクロヘキシルエチル）シクロヘキシ
ルアミン２．２３ｇ　（０，０１モル）の混合物に室温
で滴下しながら加え、そして混合物を還流下で３時間加
熱した。室温に冷却した後、溶媒を真空中で除去し、エ
ーテルを残渣に加え、そして沈殿を吸引ν過した。 融点１１５°０（分解）の６．７−シヒドロー６−［４
−（Ｉ−メチル−１−シクロヘキシルエチル）−シクロ
ヘキシル］−８−二トロー（５Ｈ）−３−（２−クロロ
ピリジン−５−イル−メチル）−イミダゾリジノ−［２
，３−ｆ］　−ピリジン３．５ｇ（理論値の７０％）が
得られた。 下の第１表に示す（Ｉ）の化合物を実施例１または本発
明による方法と同様に製造することができた： １０３９− 工 Ｐ 工 工 工 ＝ ＣＨ ／／１〜＼＼〜 Ｃ ＣＨ ＣＨ ／／１　ゝ〜、 Ｃ ＣＨ。 ＣＨ ＊） ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（ＣＤＣ１，）
中で記録した。化学シフトをδ値としてｐｐｍで示す。 実施例　Ａ フェドン（Ｐ　ｈａａｄｏｎ）幼虫試験溶　剤ニジメチ
ルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリ
グリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ　　ｄｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉が湿
っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。 １００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例１，２．７８、７
９〜８９、９０〜９３、９５〜９７．１００、１０１％
　１０３、１０４、１０６．１０８．１０９．１１１−
１１４．１１６及び１１７の化合物は例えば０．１％の
活性化合物濃度で３日後に１００％の撲滅度を示した。 その結果をＡ表に示す。 ５．７．９〜４０、７０．７１，７４、７７、ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロ０ ロロ ０ 一〇 〇〇 ロロ ロ０ ０ 口０ 一〇 〇〇 ロロ ロロ ０ロ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ロロ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ロロ ロ０ 一〇 〇〇 ロロ ロロ 一〇 口Ｏ 口０ ０ ロロ 一〇 〇〇 ロロ ロ０ 口Ｏ Ｑロ ー〇 一〇 １０４８− ロロ Ｏｏ ロロ ０ロ ー〇 −〇 〇〇 ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ０ ロロ ロロ ｏ。 ロロ 一〇 〇〇 １０５０− ロロ ロロ ロロ ロロ ロ０ ロロ ロロ Ｏｏ −〇 〇〇 ０ 口０ 一〇 〇〇 ロロ ロ０ 一〇 口０ ロロ ０ロ ー〇 ロロ ロロ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ０ロ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ロロ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ０ ロロ ロロ ロロ 一〇 〇〇 ロロ ロロ 一〇 Ｃ／ＩＹ４ 口０ ０ロ ロロ ０ロ ロロ ロロ 施例　Ｂ アフイス（Ａｐｈｉｓ）／試験（全身作用）溶　剤ニジ
メチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリール
ポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、性化合物
１重量部を上記量の溶剤及び上記量の他剤と混合し、そ
してこの濃厚物を水で希釈し所望の濃度にした。 ブラック・ビーン・アフイス（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｆａｂ
ａｅ）重大に感染させた夏植物（Ｖ　１ｃｉａ　　ｆａ
ｂａ）を各芽をぬらさずに活性化合物の調製物を土壌中
に透させるように所望の濃度の活性化合物の調製２Ｑｍ
ｎでぬらした。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。 ００％はすべてのアフィスの死滅を意味し；０はアフイ
スが死滅しないことを意味する。 この試−において、例えば製造実施例１．２．５、９、
　ｌ　Ｏｌ　１１，１４、　ｌ　５、　ｌ　６、２１゜
２３．３９．７０，８０．８１．８２．８４、８７．９
０．１０４．１０６及び１０９の化合物は例えば０．１
％の活性化合物濃度で３日後に１００％の撲滅度を示し
た。その結果をＢ表に示す。 ロロ ロロ 一〇 ロロ ロロ 一〇 ロロ ロ■ 一〇 〇〇 ロロ ロロ ロ ロロ ー■ 一〇 〇〇 ロロ ロロ ０口 ｏｃ。 ロロ ロ■ ０゜ ＣＯ −〇 〇〇 ０ ロロ ロの 口■ 一〇 〇〇 ０ロ ロω 口■ 口■ ロロ ｏｏ。 ｏｃコ ００） ○ 実施例　Ｃ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中の７オルビア・アンティクア（Ｐ　ｈ
ｏｒｂｉａ　　ａｎＬｉｑｕａ）うじ溶　剤：アセトン
３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。 調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌
の単位当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、
ｐ　ｐｍ　Ｃ＝ｍｇ／Ｑ　）で与えらる。 この土壌をはちに詰め、これを室温で放置した。 ２４時層護、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未鬼置対
掌例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。 この試験において、例えば製造実施例５．７１゜７７お
よび８４の化合物は例えば２０ｐｐｍの活性化合物濃度
で１００％の撲滅度を示した、その結果を第０表に示す
。 １００％ （８４） 実施例　Ｄ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：ミミズ・ペルシケ（Ｍｙｓｕｚ　　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）溶　剤ニア七トン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。 調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく：土壌
の単位当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、
ｐ　ｐｍ　Ｃ＝ｍｇ／Ｑ　）で与えらる。 処理した土壌をはちに詰め、そしてこれ等のものにキャ
ベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植
えた。 このように活性化合物を植物の根により土壌から取り入
れ、そして葉の中に移動させることができＩこ。 根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。 この試験において、例えば製造実施例１．２．５．７．
１１．１３．１４．１５．１６．１７．２１．２３．３
２．７０．７１，７７．８６．８７．８９．９３．９４
．９５．１００．１１０及び１１１の化合物は例えば２
０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の撲滅度を示した
。その結果を第り表に示す。 ｊ −１０５９− Ｑ ○ ０ 実施例　Ｅ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：ホースラデイツシュ・ビートル（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）幼虫溶　剤：アセト
ン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。 調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、
ｐ　ｐｍ　Ｃ＝ｍｇ／（Ｉ）で与えらる。処理した土壌
をはちに詰め、そしてこれらのものにキャベツ（Ｂ　ｒ
ａｓｓｉｃａ　　ｏｌａｒａｃｅａ）を植えた。このよ
うに活性化合物を植物の根により土壌から取り入れ、そ
して葉の中に移動させることができた。 択一全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。 この試験において、例えば製造実施例２．１１゜及び２
３の化合物は例えば２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１０
０％の撲滅度を示した。その結果を第Ｅ表に示す。 実施例　Ｆ 種子地理試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中の７オルビア・アンティクア（Ｐ　ｈ
ｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）うじ試験植物：タマネ
ギ（Ａ　１ｂｉｕａ＋　　ｃｅｐａ）溶　剤：アセトン
１重量部 乳化剤：カオリン 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物をアセトンに溶解し、そして活性化合物／アセトン１
重量部をカオリン５重量部と混合した。タマネギの種子
を所定の施用割合の該活性化合物調製物で処理した。こ
のものを標準土壌を含む０．５２人りポットに２０℃の
温床温度でまいた。 タマネギの発芽後、このものに人工的にオニオン・フラ
イ（ｏｎｉｏｎ　　ｆｌｙ）の卵を感染させた。 評価を１４日後に行った。すべてのタマネギ植物が立っ
たままでいる場合に作用は１００％であり、そしてすべ
ての試験植物が記載した場合に（未処理対照と同様に）
作用は０％である。 この試験において、例えば製造実施例７の化合物は例え
ば２ｇ活性化合物／　ｋ　ｇ種子の量で１００％の作用
の度合を示した。その結果を第２表に示す。 実施例　Ｇ 種子処理試験／根−全身作用 試験昆虫：マスタード・ビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　　ｂｅａｔｌｅ）試験植物：キ
ャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）溶
　剤：アセトン１重量部 乳化剤：カオリン 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物をアセトンに溶解し、そして活性化合物／アセトン１
重量部をカオリン５１ｉ量部と混合した。キャベツの種
子を所定の施用割合の該活性化合物調製物で処理した。 キャベツを標準土壌を含む０．５ａ入りポットに２０℃
の温床温度で処理まいた。 かくして活性化合物を植物の根により土壌から摂取する
ことができ、そして葉に移行させることができた。 根−全身効果の検出のために、１４日後に殊に上記の試
験動物を感染させた。更に３日後に死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から誘導した。すべての試
験動物が死滅した場合に１００％であり、そして未処理
対掌と同数の試験昆虫が生存して入る場合に０％である
。 この試験において、例えば製造実施例７の化合物は例え
ば２ｇ／ｋｇ種子の量で１００％の作用の度合を示した
。その結果を第０表に示す。 実施例　Ｈ 種子処理試験／根−全身作用 試験昆虫：ブラック・ビーン・アフィス（Ａ　ｐｈｉｓ
ｆａｂａｅ） 試験植物：キャベツ（Ｖ　１ｃｉａ　　ｆａｂａ）溶　
剤：アセトン１重量部 乳化剤：カオリン 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物をアセトンに溶解し、そして活性化合物／アセトン１
重量部をカオリン５重量部と混合した。キャベツの種子
を所定の施用割合の該活性化合物調製物で処理した。キ
ャベツを標準土壌を含む０．５ａ入りポットに２０℃の
温床温度で処理まいた。 かくして活性化合物を植物の根により土壌から摂取する
ことができ、そして葉に移行させることができた。 根−全身効果の検出のために、１４日後に殊に葉に上記
の試験動物を感染させた。更に３日後に死滅した動物を
数えるか、または推定することにより評価を行った。活
性化合物の根−全身作用は死滅数から誘導した。すべて
の試験動物が死滅した場合に１００％であり、そして未
処理対掌と同数の試験昆虫が生存して入る場合に０％で
ある。 この試験において、例えば製造実施例５の化合物は例え
ば２ｇ／ｋｇ種子の量で１００％の作用の度合を示した
。その結果を第Ｈ表に示す。 実施例　■ ヒツジウジバエ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　　ｃｕｐｒｉｎａ
）の耐性幼虫を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノ／メチルエーテル３５
！ｉ量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記量の溶剤混合物７重量部と混合し、そ
してかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈
した。 約２０匹のヒツジウジバエ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　　ｃｕ
ｐｒｉｎａｒｅｓ、　）の幼虫を約１ｃｍ３のウマ筋肉
及び０．５ｍＱの活性化合物の調製物を含む試験管性に
導入した。２４時間後に破壊の程度を測定した。 この試験において、例えば製造実施例１，２．５．６．
７．９、ｌＯ〜３５．３７．３９．７０．７１７４〜１
０４．１０６．１０８．１０９゜１１１〜１１４．１１
６及び１１７の化合物は例えば１１００ｐｐの活性化合
物濃度で１００％の撲滅度を示した。 その結果を１表に示す。 Ｏロ０ロ０ ００口 ００ロロ０− 〇〇− １０６６− ロ０ロロロロロロ ロＯｏロロロロ ロロロ ロ０ロロロロロ ロロロロロロ ０ロロ ロロ ロロロ０ロロ０ 口の− ロ０− ロの− ロロロ ロロロ ロ０− ００口ＣＩ　Ｃ１ｃＱ− ロロロ０− ロロロロ ロロロ ０ｏロロロ０ロロ ロロロロロロロ ロロロ０ロ ロロロロ ロロロ０ロロ ロロロロロ ロ０ロロロ ロロロロ ０ロロの ００００口の一〇 〇〇− ロロロロロ ロロロの− ロ０ロロロ ｎ− １０６７− ｏｏｏｏｏ０ ０　ＣＩ　Ｃ１００ ０ロロ０ ０口０ ００　（）ｅｌ　ＣＩ　Ｆ） Ｏｏｏの− ０００ ０００Ｑつ ０の− ００００口Ｏ ００口００ ｅ）０００００ ００００口 ｏｏｏｏｏ ０ｏｏ。 ０口０　Ｃ１０（”つ 口０口０− 〇の− ｏｏｏ口Ｏ Ｃ１（）　（Ｉ（ｖ′）　− ロの− ロロ０ロロ ｏｏｏｏｏ。 ロロｏＯ０ １０６８− ０ロｏｏＯロＯ ｏｏｏｏｏ口 ０口口００円− 〇〇〇の− 〇の− ｏｏｏｏｏｏｏ ｏ ００００口０ ００００口 口０ロロロロ ００００口 ｏｏロロ ロロロの ０１’ｌ’）　− ｏｏ。 口の− ロロロロ０ロロロ ロロロロロ０ロ ロロロロロロロ ００００口０ ロロ０ロロｎ−〇 １０６９− ｏＯｏｏｏｏｏ。 ０　ＣＩ　０００００ ０口ｏｏ。 口ｏｏ。 ０ｅ１００　ＣＩ　（’つ Ｏロロ ｏｏロ ロの− ｏｏＯロロＱつ ロロロの− 〇（イ）− ００口００　Ｃ１’）　＋１０ ｏＯロロ口 ０ロロ０− ０　ｃｆ）　−＋ ０００００口０ ０口口００口 ０ロ０ロ０　ＣＩ　Ｃ１ Ｏロロロロ０ ｏｏ０ｏＯロロ ｏｏｏロロロ ０ロロ００口 ０ロロロ０ ００ｏｏ。 ＣＩ　００００　（ｎ　、− ０ｏｏの− 〇〇− ００ロロ０の− 〇〇〇の− 〇の− ０００口０の− 〇〇ＩＯの− 〇〇− ｏｏロロ０の 口Ｃ１ｅ）　（Ｉ’）　− 〇の− ０ｏＯロロの ０００の− ０（’／）　−ｍ １０７０− ロロロロ ００口 ０ロロ０ ロロロの ｏｏロロロロロ ｏｏ口Ｏｏ口 ０ｏロロ０の− 〇〇〇〇− ０Ｆｌ　−＋ ｏｏロロロロロロ ロ０ロロロロロ ロロ０ロロＶ−〇 ０　Ｃ１ｅ）　（Ｉ”ｌ　− ロロロロロ ロロロロ ロロロロロ ロロＯＦｌ　、−＋ 口の− ０ロロロロ ロロロロ ロロロロロ ロＱロロロ ロロロロ ロ０ロロＯ ００口の− ｅｌ　ｅＱ　− １０７１− ｏｏロロ００口Ｏ ｏＯロロ０ロロ ０　Ｃ）　００　ｅ）　１１’３−ロ ０ロロロロ ロロロの− 〇の− ロｏｏロ ロｏ０ ０００００口０ ロロロ０ロロ ＣＩ　Ｏｌ　Ｏｌロ ロロロの 口の− ０ロロＣ１ｅ）　（Ｉ”ｌ　−＋ 口０口の− ０ｃＱ−＋ ロ０ｏ００ｏロロ ０ｏｏｏ００ ｏｏｏｏＱｃｆＩ−１゜ ００　Ｃ１００ｃＰＩ 口００口Ｏ０ 口０　Ｃ１００ ｏＯｏｏｏｏｏ。 ０００００００ ０００口０ ０Ｑロロ ロＯ０ ００００ ｏ０ ０００゜ ０００　（’つ ０の− ｏｏロロ ００口の 口の− Ｃ） Ｑロロ００Ｆ）−＋０ ０口０　ｃＱ−ｔ 口の− ロロロ ロロロ ロの− ０口口０口 ０ロロ０ ００００００口 ｏｏロロロロ ｏｏロロ０の− 〇〇口Ｖ− 〇の− ０ロロロ ０ロロ ○ ロロロロｏＯロロ ００００００口 ｅ） 口ｏｏロロの−０ ロロロの− 〇の− ００００００００ ０００００００ ００００００ ｏｏｏＯ ００００００ Ｃ１００００ 口０００００００ ０００００００ Ｏつ ０００００　ｍ−１０ ０００（’）　− 〇の− ０００００（’Ｑ ０００■− ０（ｖ′）　−１ ０００００（”） ０００の− 〇〇− Ｑつ ０００００（”ｌ−１０ ０ｏＯ（ｖ′）− ０（’）　−ｍ ０００口０００Ｑ 口０００口００ ００００００ ｏｏｏｏ。 ０００００ ００００ ａ】 Ｏｏｏｏｏｏ−０ ０００ω− ０００００（ｖつ ０００（イ）− ０００００ ０００の− 一１（ 実施例　Ｋ チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）を用いる試験 濾紙ディスク（ｄ　Ｑ　ｃｍｓ　５ｃｈｌｅｉｃｈｅｒ
　　＆５ｃｈｉｊｌｌ　　ＢＦ製）に各々の場合に各々
プラスチック皿中で所望の濃度の試験物質２．０ｍｆｆ
を含浸させた。 濾紙を乾燥させた後、皿を閉鎖し、モしてＣＯｌで麻酔
したチャバネ・ゴキプチ（Ｂ　１ａｔｔｅ１１ａ　　ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ）　５匹を各々の場合に開始２４時間
後に加えた。 投薬量：　１０００．１００、ｌＯｐｐｍ。 チャバネ・ゴキブリを加えた所定の時間後に作用を記録
した（チャバネ・ゴキブリを加えた５〜３６０分及び１
〜７日後）。 試験動物のいわゆる無力段階（生活徴候なし）への到達
は作用の開始の基準として作用する。 作用１００％はすべてのチャバネ・ゴキブリが死滅した
ことを意味し、そして作用Ｏ％はチャバネ・ゴキブリが
死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例９．１１１１９．
２３．７８．８０．８１１８９．９３．９４．９５．９
６．９８．１１２及び１１３の化合物は例えば１１００
０ｐｐの濃度で１００％の撲滅度を示した。 その結果を第に表に示す。 一△ 〇− ００〇− Ｏ ００ ロー ０ ０ｏ。 ０− ０００−＋０ 〇− 一一△ Ｈ ＼　／ 異性体 （９８） 実施例　し 濾紙ディスク（Ｉ９ｃ　ｍ、　５ｃｈｌｅｉｃｈｅｒ　
　＆５ｃｈｔｉｌｌ　　ＢＦ製）に各々の場合に各々プ
ラスチック皿中で所望の濃度の試験物質２−０ｍ１２を
含浸させた。 濾紙を乾燥させた後、皿を閉鎖し、モしてＣＯ２で麻酔
したシトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　　ｇｒａｎａｒｊｕｓｕ）　１０匹を各々の場合に
開始２４時間後に加えた。 シトフィルス・グラナリウスを加えた所定の時間後に作
用を記録した（シトフィルス・グラナリウスを加えた５
〜３６０分及び１〜７日後）。 試験動物のいわゆる無力段階（生活徴候なし）への到達
は作用の開始の基準として作用する。 作用１００％はすべてのシトフィルス・グラナリウスが
死滅したことを意味し、そして作用０％はシトフィルス
・グラナリウスが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｌ　　１０１１２
３〜３０．３２．３４．３５．３７．７８〜１０１．１
０３．１０４．１０８．１０９．１１１〜１１４．１１
６及び１１７の化合物は例えばｌｏｏｏｐｐｍの濃度で
１００％の撲滅度を示した。 その結果を第り表に示す。 ｏＯｏ 〇− ０− １０７８− 〇− 口〇− ００ 〇− ｅ１００口 ０ロク ーー八 口０ロー 　Ｃ１− ０゜ ００口 ｏ。 ０ロロＯ ロロロ ロｏ。 一△ ロロロ ０ロー 〇− ０口〇− ロロ０ ０ロー ロー 　００ 口０ ００ ０ ｏｏｏ。 ｅ）０　ｕ’） 一一へ ０００− 　Ｃ１− ０口０ ０Ｌｊ’） 一△ ０００ Ｏ ００ ０〇− 〇− υ ｏ００ ００ ００〇− ００−＋ 〇− ○ 一△ ００００ ００ ００００ ０　Ｌｎ −Ｖ し ０００ ０　Ｃ１− ロー ロ００ ロロー ロー 口００−＋ ロロー ロ― ロロロー ロロー ロー ０ロ口 Ｃ）　Ｃ）　−＋ 〇− ロロロ ０ロ ロロ０ 口〇− ロー ０口〇− 〇ロー 〇− ｏｏｏ。 Ｏロク ｍ−△ ００ｍ 口〇− ロー ００００ ００　Ｌｊつ 一一△ ０００− ０− 〇− ００ ０ ｏＯｏ 　０− 〇− Ｏｏ０ ０ ｏＯ ０−１ 〇− ０ｏ。 Ｏｏ 　００ ０−４ 〇− ○ 　００ ０ ｏＯｏ 　０−１ 一 ００ ０ ００ ０− 〇− ｏＯ ０ ｏｏ。 　０− 〇− ００ ０ ００ ０−１ 一 ■ ０口 ０ 口Ｏ ０ 〇− ０（）０ ０ ｏｏ。 ０口 ｅｌ　０　ｅ） ｏｏ− 〇− ０゜ 口 ０ｏＯ０ （）　（）　（ｆ’＞ 一一へ Ｉ　００ ｏ。 ００００ ０００− ０−１ 〇− ０口〇− ０ｍ 〇− ０ロ〇。 ０　ＣＩ　Ｌｌ”） 一一△ ０００−１ ０ロー 〇− ００００ ００ ００〇− ０−１ 〇− ０口Ｏ０ Ｏ口Ｕつ 一一△ ０口ｏ。 ０　Ｖ５　ｕ’） 一△△ ０００−１ ０−１ ００〇− ０− ロ０ロー 　０− 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。 １、式（Ｉ） ／ ＣＨ。 Ｈｅｔ 式中、ｎはＯまたはｌの数を表わし、 Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたは随時
置換されていてもよいチアゾリルを表わし、 Ｒはモノハロゲノ−ｔ−ブチル、炭素原子９〜１８個を
有する未置換のシクロアルキル、炭素環Ｉまたは２個が
融合される炭素原子７〜１８個を有するシクロアルキル
、アルコキシ、七ノーもしくはジアルキルアミノ、シク
ロアルキルアミノ、七ノーもしくはジアルキルアミノカ
ルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及
び／またはフェニルアルキルにより置換されるｌ置換ま
たは多置換されたシクロヘキシル、他の炭素環ｌまたは
２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアル中に炭素
原子３〜ｌＯ個及びアルキルに炭素原子１〜５個を有し
、シクロアル’Ｔ　／Ｖ部分において１置換または多置
換されるシクロアルキルアルキル、炭素原子２〜８個及
びペテロ厚子またはへテロ基１〜４個を有し、随時ＩＩ
換または多置換されていてもよく、且つ炭素環ｌまたは
２個が随時融合される複素環、アルキル部分に炭素原子
１〜６個を有し、且つ随時ｌ置換または多置換されてい
てもよいテトラヒドロ７リルアルキルまたはアルキル部
分に炭素丁子１〜６個を有し、且つ随時ｌ置換または多
置換されていてもよいピペリジルアルキル、アダマンチ
ル、アダマンチルメチル或いは随時置換されていてもよ
い基（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ） （Ｂ） （ｎはＯまたはｌを表わす） （Ｃ） の１つを表わす、 の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−二トロピリミジ
ン誘導体及びその酸付加塩。 ２、ｎが０またはｌの数を表わし、Ｈｅｔが随時ハロゲ
ンで置換されていてもよいピリジルまたは随時ハロゲン
で置換されていてもよいチアゾリルを表わし、そしてＲ
がフッ素もしくは塩素で１置換されるｔ−ブチル、炭素
原子９〜１６個を有する未置換のシクロアルキル、炭素
原子７〜１６個を有し、６員の芳香族または飽和炭素環
が融合されるシクロアルキル、炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有する七ノーもしくはジアルキルアミノ
、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルアミノ、各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
する七ノーもしくはジアルキルアミノカルボニル、炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキルアルキル、シクロ
アルキル中に炭素原子３〜７個を及びアルキル部分に炭
素原子１〜５個を有するシクロアルキル及び／またはア
ルキル部分に炭素原子１〜４Ｍを有するフェニルアルキ
ルで置換される１〜３置換されたシクロヘキシル、６員
の芳香族または飽和炭素環ｌまｔ；は２個が融合される
シクロヘキシル、シクロアルキル中に炭素原子３〜７個
及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、シクロア
ルキル部分において各々の場合に炭素原子１〜４個及び
随時フッ素及び／もしくは塩素原子１〜９個を有するア
ルキルまたはハロゲノアルキルで１〜３置換されるシク
ロアルキルアルキル、炭素原子３〜６個及び酸素、硫黄
、窒素及びｓＯｌよりなる群からのへテロ原子またはへ
テロ基１〜３個を有し、随時各々の場合に炭素原子１〜
４個及び随時フッ素及び／もしくは塩素原子１〜９個を
有するアルキル及び／またはハロゲノアルキルで１置換
または多置換されていてもよく、且つ６員の芳香族また
は飽和炭素環が随時融合されていてもよい複素環、アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、随時各々の場合に
炭素原子１〜４１１！及び随時７ツ素及び／もしくは塩
素原子１〜９ｍを有するアルキル及び／またはハロゲノ
アルキルで１〜３置換されていてもよいテトラヒドロフ
リルアルキルまたはアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し、随時各々の場合に炭素原子１〜４個及び随時フッ
素及び／もしくは塩素原子１〜９個を有するアルキル及
び／又はハロゲノアルキルで１〜３置換されていてもよ
いピペリジニルアルキル或いは随時炭素原子１〜４歯を
有するアルキルで置換されていてもよい基（Ａ）〜（Ｆ
） （Ａ） （Ｃ） （ｎはＯまたは１を表わす） （Ｄ） し１′１２ ＣＨ。 １ （Ｆ） の１つを表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）の化合物。 ３、ｎが０又はｌの数を表わし、Ｈｅｔがしｌ を表わし、モしてＲがフルオロ−ｔ−ブチル、炭素原子
９〜１２個を有する未置換のシクロアルキル、炭素原子
７〜１２個を有し、６員の芳香族炭素環が融合されるシ
クロアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
ズロポキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルア
ミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ｎ−プロ
ピルアミノ、ジー（ｎ−プロピル）アミノ、メチル（ｎ
−プロピル）アミノ、エチル（ｎ−プロピル）アミノ、
イソ−プロピルアミノ、ジ（イソプロピル）アミノ、メ
チルイソプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、
イソプロピル（ｎ−プロピル）アミノもしくはシクロペ
ンチルアミノ、シクロへキシルアミノ、メチルアミノカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
ルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エチルメチルア
ミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ジ（
ｎ−プロピル）アミノカルボニル、メチル（ｎ−プロピ
ル）アミノカルボニル、エチル（ｎ−プロピル）アミノ
カルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ジ（イソ
プロピル）アミノカルボニル、メチルイソプロピルアミ
ノカルボニル、エチルイソプロピルアミノカルボニル、
イソプロピル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、
シクロペンチルエチル、シクロペンチル−ｎ−７’口ピ
ル、シクロペンチルイソプロピル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシル−〇−プロ
ピル、シクロヘキシルイソプロピル、フェニルメチル、
フェニルエチル、フェニル−ｎ−プロピル及びもしくは
フェニルイソプロピルで置換されるｌ置換または２置換
されたシクロヘキシル、６員の芳香族または飽和炭素環
ｌまたは２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアル
キル部分においてメチル及び／もしくはトリフルオロメ
チルで１置換または２置換されるシクロペンチルメチル
、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチルまたは
シクロヘキシルエチル、炭素原子５〜１２個及び酸素、
硫黄、窒素及びＳＯ２よりなる群からのへテロ原子また
はへテロ基ｌまたは２個を有し、随時メチル及び／また
はトリフルオロメチルで１〜６置換されていてもよく、
且つ６員の芳香族環ｌまたは２個が随時融合されていて
もよい複素環、テトラヒドロフリルメチル又はテトラヒ
ドロフリルエチル、ピペリジルメチル、ビオエリジルエ
チルまたはピペリジル−ｎ　−グロビル或いは基（Ａ）
〜（Ｆ） （ｎは０またはｌを表わす） （Ａ） （ＡＩ） （Ａ、） （Ｃ） ＣＨ。 １ （Ｂ） （Ｄ） （Ｅ） の１つを表わす、 物。 ４、式（Ｉ） （Ｆ） 上記１に記載の式（Ｉ） ／ の化合 ＣＨ。 Ｈｅｔ 式中、ｎはＯまたは１の数を表わし、 Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたは随時
置換されていてもよいチアゾリルを表わし、 Ｒはモノハロゲノ−ｔ−ブヂル、炭素原子９〜１８個を
有する未置換のシクロアルキル、炭素環ｌまたは２個が
融合される炭素原子７〜１８個を有するシクロアルキル
、アルコキシ、モノ−もしくはジアルキルアミノ、シク
ロアルキルアミン、七ノーもしくはジアルキルアミノカ
ルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及
び／またはフェニルアルキルにより置換される１置換ま
たは多置換されたシクロヘキシル、他の炭素環ｌまたは
２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアルキル中に
炭素原子３〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭素原子１〜５
個を有し、シクロアルキル部分において１置換または多
置換されるシクロアルキルアルキル、炭素原子２〜８個
及びペテロ原子またはへテロ基１〜４個を有し、随時ｌ
置換または多置換されていてもよく、且つ炭素環ｌまた
は２個が随時融合される複素環、アルキル部分に炭素原
子１〜６個を有し、且つ随時１置換または多置換されて
いてもよいテトラヒドロフリルアルキルまたはアルキル
部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時ｌ置換または
多置換されていてもよいピペリジルアルキル、アダマン
チル、アダマンチルメチル或いは随時置換されていても
よい基（Ａ）、ＣＢ）及び（Ｃ） （Ａ） （Ｂ） （ｎは０または１を表わす） （Ｃ） の１つを表わす、 の１．２，３．４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジ
ン誘導体及びその酸付加塩を製造する際に、式（Ｉｆ） 賛 式中、ｎ及びＨｅｅは上記の意味を有する、のニトロメ
チレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデ
ヒドの存在下、適当ならば酸性の触媒の存在下及び適当
ならば希釈剤の存在下にて式（Ｉ［） Ｒ−ＮＨ，（ｍ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そして適当ならば酸を得られた化
合物に付加させることを特徴とする、式（Ｉ）の１．２
．３．４−テトラヒドロ−５−ニトロピリジン誘導体及
びその酸付加塩の製造方法。 ５、少なくとも１つの上記ｌまたは４に記載の式ＣＩ）
の化合物を含むことを特徴とする、有害生物防除剤。 ６、有害生物を防除する際の上記１または４に記載の式
（Ｉ）の化合物の使用。 ７、上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生
物及び／またはその環境上に作用させることを特徴とす
る、有害生物の防除方法。 ８、上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤
及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたは随時
   置換されていてもよいチアゾリルを表わし、 Ｒはモノハロゲノ−ｔ−ブチル、炭素原子９〜１８個を
   有する未置換のシクロアルキル、炭素環１または２個が
   融合される炭素原子７〜１８個を有するシクロアルキル
   、アルコキシ、モノ−もしくはジアルキルアミノ、シク
   ロアルキルアミノ、モノ−もしくはジアルキルアミノカ
   ルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及
   び／またはフェニルアルキルにより置換される１置換ま
   たは多置換されたシクロヘキシル、他の炭素環１または
   ２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアルキル中に
   炭素原子３〜１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜５
   個を有し、シクロアルキル部分において１置換または多
   置換されるシクロアルキルアルキル、炭素原子２〜８個
   及びヘテロ原子またはヘテロ基１〜４個を有し、随時１
   置換または多置換されていてもよく、且つ炭素環１また
   は２個が随時融合される複素環、アルキル部分に炭素原
   子１〜６個を有し、且つ随時１置換または多置換されて
   いてもよいテトラヒドロフリルアルキルまたはアルキル
   部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時１置換または
   多置換されていてもよいピペリジルアルキル、アダマン
   チル、アダマンチルメチル或いは随時置換されていても
   よい基（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）、▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｂ） （ｎは０または１を表わす） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） の１つを表わす、 の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジ
   ン誘導体及びその酸付加塩。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ｈｅｔは随時置換されていてもよいピリジルまたは随時
   置換されていてもよいチアゾリルを表わし、 Ｒはモノハロゲノ−ｔ−ブチル、炭素原子９〜１８個を
   有する未置換のシクロアルキル、炭素環１または２個が
   融合される炭素原子７〜１８個を有するシクロアルキル
   、アルコキシ、モノ−もしくはジアルキルアミノ、シク
   ロアルキルアミノ、モノ−もしくはジアルキルアミノカ
   ルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル及
   び／またはフェニルアルキルにより置換される１置換ま
   たは多置換されたシクロヘキシル、他の炭素環１または
   ２個が融合されるシクロヘキシル、シクロアルキル中に
   炭素原子３〜１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜５
   個を有し、シクロアルキル部分において１置換または多
   置換されるシクロアルキルアルキル、炭素原子２〜８個
   及びヘテロ原子またはヘテロ基１〜４個を有し、随時１
   置換または多置換されていてもよく、且つ炭素環１また
   は２個が随時融合される複素環、アルキル部分に炭素原
   子１〜６個を有し、且つ随時１置換または多置換されて
   いてもよいテトラヒドロフリルアルキルまたはアルキル
   部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時１置換または
   多置換されていてもよいピペリジルアルキル、アダマン
   チル、アダマンチルメチル或いは随時置換されていても
   よい基（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）、▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｂ） （ｎは０または１を表わす） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） の１つを表わす、 の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジ
   ン誘導体及びその酸付加塩を製造する際に、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、ｎ及びＨｅｔは上記の意味を有する、のニトロメ
   チレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホルムアルデ
   ヒドの存在下、適当ならば酸性触媒の存在下及び適当な
   らば希釈剤の存在下にて式（III） Ｒ−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のアミンと反応させ、そして適当ならば酸を得られた化
   合物に付加させることを特徴とする、式（ I ）の１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロピリミジン誘導
   体及びその酸付加塩の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲１または２項記載
   の式（ I ）の化合物を含むことを特徴とする、有害生
   物防除剤。 ４、有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１または
   ２項記載の式（ I ）の化合物の使用。