JPH0312059B2 - - Google Patents
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- JPH0312059B2 JPH0312059B2 JP60295171A JP29517185A JPH0312059B2 JP H0312059 B2 JPH0312059 B2 JP H0312059B2 JP 60295171 A JP60295171 A JP 60295171A JP 29517185 A JP29517185 A JP 29517185A JP H0312059 B2 JPH0312059 B2 JP H0312059B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/72—Nitrogen atoms
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- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は、種々の有害生物を防除することがで
きる化合物又は医薬の有効成分化合物に容易に誘
導することができる中間体としての新規なアミノ
トリフルオロメチルピリジン系化合物並びにその
製造方法に関する。 （発明の開示） 本発明の第１の発明は、２−アミノ−４−トリ
フルオロメチルピリジンに関する。 本発明の第２の発明は、２−ハロゲノ−４−ト
リフルオロメチルピリジンとアンモニアとを反応
させて２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジンを製造するアミノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物の製造方法である。 本発明の２−アミノ−４−トリフルオロメチル
ピリジン（以下、アミノトリフルオロメチルピリ
ジン系化合物という）は、例えば２−ハロゲノ−
４−トリフルオロメチルピリジン（以下、ハロゲ
ノトリフルオロメチルピリジン系化合物という）
とアンモニアとを反応させることにより製造する
ことができる。 上記方法を実施するにあたつて、一般的には、
オートクレーブなどの密閉容器内に、ハロゲノト
リフルオロメチルピリジン系化合物とあらかじめ
水にアンモニアを溶解させたアンモニア水とを入
れるか、或はハロゲノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物中へ液安を導入するかして、50〜200
℃、望ましくは100〜180℃の温度で反応させる。
本反応温度が前記範囲を超えると目的物が分解し
易く、一方低すぎると所望の反応が進まない。本
反応では、触媒、例えば塩化第１銅を存在させて
もよく、その存在量としてはハロゲノトリフルオ
ロメチルピリジン系化合物100重量部に対して１
〜30重量部である。アンモニアとしてアンモニア
水を用いる場合は、通常20％以上、望ましくは28
〜40％の濃度のものを使用する。アンモニアの使
用量は、ハロゲノトリフルオロメチルピリジン系
化合物１モルに対して１モル以上、望ましくは３
〜30モルである。反応時の圧力は密閉容器内での
加温により２〜120気圧程度になり、また反応時
間は５時間以上、望ましくは５〜100時間である。 反応生成物を放冷し、通常は塩化メチレン、ベ
ンゼン、エチルエーテルなどの溶媒で抽出した
後、溶媒を留去し、必要により通常の蒸留を行な
つて目的物を得る。反応生成物中の目的物は油状
物質或は結晶として得られ、上記抽出により不純
物を除くことができる。またアンモニアとしてア
ンモニア水を使用した場合に、反応生成物の水層
中に目的物が含まれることもあるが、前述の抽出
処理によつて目的物を充分回収することができ
る。 次に本発明のアミノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物の具体的合成例を記載する。 参考例 １ ３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン
の合成 300mlのオートクレーブに、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン40.8ｇと塩化第１銅
12.2ｇと液安76.5ｇを入れ、150℃で63時間反応
させた（内圧は約120気圧）。 反応終了後放冷して、水層と油層からなる反応
生成物を得、この水層を分離して塩化メチレンで
抽出した。塩化メチレンを留去し、通常の蒸留を
行なつて、３−アミノ−５−トリフルオロメチル
ピリジン（沸点105.5〜106℃／11mmHg）25.3ｇを
得た。 実施例 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン
の合成 200mlのオートクレーブに、２−クロロ−４−
トリフルオロメチルピリジン14.5ｇと28％のアン
モニア水108mlを入れ、180℃で10時間反応させた
（内圧は約20気圧）。 反応終了後放冷し、得られた結晶物を水洗、乾
燥し、２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジン（融点69〜70℃）10.2ｇを得た。 参考例 ２ ２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ピリジンの合成 200mlのオートクレーブに、２−クロロ−４，
６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン25ｇと
40％のアンモニア水85ｇを入れ、150℃で５時間
反応させた（内圧は約26気圧）。 反応終了後放冷し、得られた結晶物を水洗、乾
燥し、２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ピリジン（融点70.8〜71.2℃）16.5ｇを
得た。 本発明のアミノトリフルオロメチルピリジン系
化合物は下記の参考例に記載の方法で化合物No.１
〜４に誘導できる。 参考例 ３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
（５−トリフルオロメチル−３−ピリジル）ウレ
ア（化合物No.１）の合成 ３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン
1.0ｇをジオキサン５mlに溶解し、この溶液に２，
６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート1.35ｇ
とジオキサン２mlの溶液を滴下し室温で約１時間
撹拌した。 反応終了後、反応物を約100mlの水に投入し、
析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した
後、乾燥を行ない、Ｎ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−N′−（５−トリフルオロメチル−３
−ピリジル）ウレア（融点233〜235℃）1.73ｇを
得た。 参考例 ４ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ウレ
ア（化合物No.２）の合成 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン
0.50ｇをジオキサン７mlに溶解し、この溶液を
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
0.56ｇとジオキサン７mlの溶液に滴下し室温で約
15時間撹拌した。 反応終了後、反応物を約100mlの水に投入し、
析出した結晶を濾取し、水洗した後、乾燥を行な
い、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）
ウレア（融点167〜169℃）1.0ｇを得た。 参考例 ５ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
〔２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ピリ
ジル〕ウレア（化合物No.３）の合成 ２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ピリジン2.2ｇをジオキサン10mlに溶解し、
その溶液を２，６−ジフルオロベンゾイルイソシ
アネート1.9ｇとジオキサン20mlの溶液に滴下し
室温で約１時間反応させた。 反応終了後、反応物を40〜50℃の温水約200ml
に投入し、析出した結晶を濾取した後、乾燥を行
ない、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６
−ピリジル〕ウレア（融点151.5〜152.5℃）8.2ｇ
を得た。 参考例 ６ Ｎ−〔２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６
−ピリジル〕２，６−ジニトロ−３−クロロ−４
−トリフルオロメチルアニリン（化合物No.４）の
合成 ２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ピリジン1.5ｇをジオキサン30mlに溶解し、
撹拌しながら粉末状の水酸化カリウム1.5ｇを添
加した。その後、２，６−ジクロロ−３，５−ジ
ニトロベンゾトリフルオライド2.3ｇを添加し、
約15時間反応させた。 反応終了後、生成物を希硫酸溶液に投入し、塩
化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥させ
て溶媒を留去し、結晶化させ、その結晶をヘキサ
ンで洗浄した後乾燥して目的物2.0ｇ（融点169〜
170℃）を得た。 前記アミノトリフルオロメチルピリジン系化合
物から誘導された前記化合物No.１〜４は、有害生
物防除剤として有用である。化合物No.１〜３は特
に有害昆虫の防除に有効であり、例えば100ppm
の濃度における２〜３令のコナガに対する殺虫試
験で100％の殺虫効果を示し、また10ppmの濃度
における２〜３令のハスモンヨトウに対する殺虫
試験で100％の殺虫効果を示す。さらに化合物No.
４は、特に農園芸用殺菌剤として有用である。例
えばキユウリ灰色かび病およびべと病に対し、
100ppmの薬液散布（予防効果）試験で、発病を
完全に抑えた。（これらの試験方法の詳細は、特
開昭54−125677号公報及び同56−92272号公報に
準じた）。
きる化合物又は医薬の有効成分化合物に容易に誘
導することができる中間体としての新規なアミノ
トリフルオロメチルピリジン系化合物並びにその
製造方法に関する。 （発明の開示） 本発明の第１の発明は、２−アミノ−４−トリ
フルオロメチルピリジンに関する。 本発明の第２の発明は、２−ハロゲノ−４−ト
リフルオロメチルピリジンとアンモニアとを反応
させて２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジンを製造するアミノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物の製造方法である。 本発明の２−アミノ−４−トリフルオロメチル
ピリジン（以下、アミノトリフルオロメチルピリ
ジン系化合物という）は、例えば２−ハロゲノ−
４−トリフルオロメチルピリジン（以下、ハロゲ
ノトリフルオロメチルピリジン系化合物という）
とアンモニアとを反応させることにより製造する
ことができる。 上記方法を実施するにあたつて、一般的には、
オートクレーブなどの密閉容器内に、ハロゲノト
リフルオロメチルピリジン系化合物とあらかじめ
水にアンモニアを溶解させたアンモニア水とを入
れるか、或はハロゲノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物中へ液安を導入するかして、50〜200
℃、望ましくは100〜180℃の温度で反応させる。
本反応温度が前記範囲を超えると目的物が分解し
易く、一方低すぎると所望の反応が進まない。本
反応では、触媒、例えば塩化第１銅を存在させて
もよく、その存在量としてはハロゲノトリフルオ
ロメチルピリジン系化合物100重量部に対して１
〜30重量部である。アンモニアとしてアンモニア
水を用いる場合は、通常20％以上、望ましくは28
〜40％の濃度のものを使用する。アンモニアの使
用量は、ハロゲノトリフルオロメチルピリジン系
化合物１モルに対して１モル以上、望ましくは３
〜30モルである。反応時の圧力は密閉容器内での
加温により２〜120気圧程度になり、また反応時
間は５時間以上、望ましくは５〜100時間である。 反応生成物を放冷し、通常は塩化メチレン、ベ
ンゼン、エチルエーテルなどの溶媒で抽出した
後、溶媒を留去し、必要により通常の蒸留を行な
つて目的物を得る。反応生成物中の目的物は油状
物質或は結晶として得られ、上記抽出により不純
物を除くことができる。またアンモニアとしてア
ンモニア水を使用した場合に、反応生成物の水層
中に目的物が含まれることもあるが、前述の抽出
処理によつて目的物を充分回収することができ
る。 次に本発明のアミノトリフルオロメチルピリジ
ン系化合物の具体的合成例を記載する。 参考例 １ ３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン
の合成 300mlのオートクレーブに、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン40.8ｇと塩化第１銅
12.2ｇと液安76.5ｇを入れ、150℃で63時間反応
させた（内圧は約120気圧）。 反応終了後放冷して、水層と油層からなる反応
生成物を得、この水層を分離して塩化メチレンで
抽出した。塩化メチレンを留去し、通常の蒸留を
行なつて、３−アミノ−５−トリフルオロメチル
ピリジン（沸点105.5〜106℃／11mmHg）25.3ｇを
得た。 実施例 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン
の合成 200mlのオートクレーブに、２−クロロ−４−
トリフルオロメチルピリジン14.5ｇと28％のアン
モニア水108mlを入れ、180℃で10時間反応させた
（内圧は約20気圧）。 反応終了後放冷し、得られた結晶物を水洗、乾
燥し、２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリ
ジン（融点69〜70℃）10.2ｇを得た。 参考例 ２ ２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ピリジンの合成 200mlのオートクレーブに、２−クロロ−４，
６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン25ｇと
40％のアンモニア水85ｇを入れ、150℃で５時間
反応させた（内圧は約26気圧）。 反応終了後放冷し、得られた結晶物を水洗、乾
燥し、２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ピリジン（融点70.8〜71.2℃）16.5ｇを
得た。 本発明のアミノトリフルオロメチルピリジン系
化合物は下記の参考例に記載の方法で化合物No.１
〜４に誘導できる。 参考例 ３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
（５−トリフルオロメチル−３−ピリジル）ウレ
ア（化合物No.１）の合成 ３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン
1.0ｇをジオキサン５mlに溶解し、この溶液に２，
６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート1.35ｇ
とジオキサン２mlの溶液を滴下し室温で約１時間
撹拌した。 反応終了後、反応物を約100mlの水に投入し、
析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄した
後、乾燥を行ない、Ｎ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−N′−（５−トリフルオロメチル−３
−ピリジル）ウレア（融点233〜235℃）1.73ｇを
得た。 参考例 ４ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）ウレ
ア（化合物No.２）の合成 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン
0.50ｇをジオキサン７mlに溶解し、この溶液を
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
0.56ｇとジオキサン７mlの溶液に滴下し室温で約
15時間撹拌した。 反応終了後、反応物を約100mlの水に投入し、
析出した結晶を濾取し、水洗した後、乾燥を行な
い、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）
ウレア（融点167〜169℃）1.0ｇを得た。 参考例 ５ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
〔２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−ピリ
ジル〕ウレア（化合物No.３）の合成 ２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ピリジン2.2ｇをジオキサン10mlに溶解し、
その溶液を２，６−ジフルオロベンゾイルイソシ
アネート1.9ｇとジオキサン20mlの溶液に滴下し
室温で約１時間反応させた。 反応終了後、反応物を40〜50℃の温水約200ml
に投入し、析出した結晶を濾取した後、乾燥を行
ない、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６
−ピリジル〕ウレア（融点151.5〜152.5℃）8.2ｇ
を得た。 参考例 ６ Ｎ−〔２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６
−ピリジル〕２，６−ジニトロ−３−クロロ−４
−トリフルオロメチルアニリン（化合物No.４）の
合成 ２−アミノ−４，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ピリジン1.5ｇをジオキサン30mlに溶解し、
撹拌しながら粉末状の水酸化カリウム1.5ｇを添
加した。その後、２，６−ジクロロ−３，５−ジ
ニトロベンゾトリフルオライド2.3ｇを添加し、
約15時間反応させた。 反応終了後、生成物を希硫酸溶液に投入し、塩
化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥させ
て溶媒を留去し、結晶化させ、その結晶をヘキサ
ンで洗浄した後乾燥して目的物2.0ｇ（融点169〜
170℃）を得た。 前記アミノトリフルオロメチルピリジン系化合
物から誘導された前記化合物No.１〜４は、有害生
物防除剤として有用である。化合物No.１〜３は特
に有害昆虫の防除に有効であり、例えば100ppm
の濃度における２〜３令のコナガに対する殺虫試
験で100％の殺虫効果を示し、また10ppmの濃度
における２〜３令のハスモンヨトウに対する殺虫
試験で100％の殺虫効果を示す。さらに化合物No.
４は、特に農園芸用殺菌剤として有用である。例
えばキユウリ灰色かび病およびべと病に対し、
100ppmの薬液散布（予防効果）試験で、発病を
完全に抑えた。（これらの試験方法の詳細は、特
開昭54−125677号公報及び同56−92272号公報に
準じた）。
１ 式
で表されるジアミド誘導体。
２ ジブチルマロン酸ジクロリドと８−アミノキ
ノリンとを反応させることを特徴とする式
ノリンとを反応させることを特徴とする式
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60295171A JPS62155259A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | アミノトリフルオロメチルピリジン系化合物及びその製造方法 |
| EP86309666A EP0228846B1 (en) | 1985-12-27 | 1986-12-11 | Amino-trifluoromethylpyridine compound and process for preparing the same |
| DE8686309666T DE3685013D1 (de) | 1985-12-27 | 1986-12-11 | Amino-trifluormethylpyridinverbindung und verfahren zu ihrer herstellung. |
| US06/943,004 US4762928A (en) | 1985-12-27 | 1986-12-18 | Amino-trifluoromethylpyridine compound |
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