JPH0543705B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0543705B2 JPH0543705B2 JP57142069A JP14206982A JPH0543705B2 JP H0543705 B2 JPH0543705 B2 JP H0543705B2 JP 57142069 A JP57142069 A JP 57142069A JP 14206982 A JP14206982 A JP 14206982A JP H0543705 B2 JPH0543705 B2 JP H0543705B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- methyl group
- present
- group
- sulfonamide
- Prior art date
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）：
〔式中Ａはメチル基を、Ｂは水素原子、メチル
基またはエチル基を、Ｃは−CO2CH3または−
CO2C2H5を、Ｘはメチル基またはメトキシ基を、
Ｙはメトキシ基を、ＺはＮ原子または＝CH−を
表す。但し、Ｂがメチル基で且つＣが−CO2CH3
の場合は除く。〕で表わされるピラゾールスルホ
ニルウレア誘導体および該誘導体を有効成分とし
て含有する除草剤に関するものである。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり
かつ除草剤としてすぐれた生理活性を持つ。 特開昭55−102577号および特開昭56−139466号
公報には、ピリジンスルホニルウレア誘導体が、
特開昭56−169688号公報にはピロールスルホニル
ウレア誘導体が除草剤として有用であることが記
載されている。従来、除草剤を使用するにあたつ
て、単位面積あたりの有効成分処理量の多少によ
り除草剤を使用する際の経済コストが左右される
ことが一般的に指摘されており、低薬量で高い除
草効果を示す化合物の研究が長年にわたり続けら
れてきた。 従来ピラゾール誘導体としては多くの化合物が
知られており、例えば特公昭54−56648号、特開
昭54−41872号、特開昭57−2276号、特開昭57−
58670号および特開昭51−133265号公報などが知
られている。 本発明者らは、長年にわたる研鑽を重ねた結果
本発明化合物が従来公知である上記のピラゾール
誘導体に比べ著しく除草効力が高く、実用的に有
用であることを見出した。一方、含窒素ヘテロ環
を含んだスルホニルウレア誘導体としては、前記
のピロールスルホニルウレア、ピリジンスルホニ
ルウレアが知られているが、これらの公知化合物
と比較しても本発明化合物が著しく高い除草効果
を示すことを見出し、本発明を完成するに到つ
た。 すなわち、本発明化合物は、これら従来の公知
化合物に比べて単位面積あたりの有効成分投下量
を著しく低減させることができ、従来の除草剤と
比べその経済効果は極めて大であり、さらに農薬
の多量施用による環境汚染の危険性を著しく低減
することができる画期的な除草剤といえる。 前記一般式(1)で表わされる誘導体を、除草剤と
して用いる場合の化合物を例示すれば、次の第１
表のとおりである。 但し、化合物No.は以下の記載において参照され
る。 で表される化合物
基またはエチル基を、Ｃは−CO2CH3または−
CO2C2H5を、Ｘはメチル基またはメトキシ基を、
Ｙはメトキシ基を、ＺはＮ原子または＝CH−を
表す。但し、Ｂがメチル基で且つＣが−CO2CH3
の場合は除く。〕で表わされるピラゾールスルホ
ニルウレア誘導体および該誘導体を有効成分とし
て含有する除草剤に関するものである。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり
かつ除草剤としてすぐれた生理活性を持つ。 特開昭55−102577号および特開昭56−139466号
公報には、ピリジンスルホニルウレア誘導体が、
特開昭56−169688号公報にはピロールスルホニル
ウレア誘導体が除草剤として有用であることが記
載されている。従来、除草剤を使用するにあたつ
て、単位面積あたりの有効成分処理量の多少によ
り除草剤を使用する際の経済コストが左右される
ことが一般的に指摘されており、低薬量で高い除
草効果を示す化合物の研究が長年にわたり続けら
れてきた。 従来ピラゾール誘導体としては多くの化合物が
知られており、例えば特公昭54−56648号、特開
昭54−41872号、特開昭57−2276号、特開昭57−
58670号および特開昭51−133265号公報などが知
られている。 本発明者らは、長年にわたる研鑽を重ねた結果
本発明化合物が従来公知である上記のピラゾール
誘導体に比べ著しく除草効力が高く、実用的に有
用であることを見出した。一方、含窒素ヘテロ環
を含んだスルホニルウレア誘導体としては、前記
のピロールスルホニルウレア、ピリジンスルホニ
ルウレアが知られているが、これらの公知化合物
と比較しても本発明化合物が著しく高い除草効果
を示すことを見出し、本発明を完成するに到つ
た。 すなわち、本発明化合物は、これら従来の公知
化合物に比べて単位面積あたりの有効成分投下量
を著しく低減させることができ、従来の除草剤と
比べその経済効果は極めて大であり、さらに農薬
の多量施用による環境汚染の危険性を著しく低減
することができる画期的な除草剤といえる。 前記一般式(1)で表わされる誘導体を、除草剤と
して用いる場合の化合物を例示すれば、次の第１
表のとおりである。 但し、化合物No.は以下の記載において参照され
る。 で表される化合物
【表】
前記一般式(1)で表わされる本発明化合物は、下
記の反応式により容易に製造できる。 反応式 １ （式中、Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｘ，ＹおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。） すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナー
ト誘導体（）を、充分に乾燥したジオキサン、
アセトニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに
ピリミジンまたはトリアジン誘導体（）を添加
し攪拌することにより、一般的に速やかに反応し
て本発明化合物（）が得られる。反応が進行し
難い場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナトリウ
ムエトキシド、水素化ナトリウム等の微少量を添
加することにより容易に反応が進行する。 原料のピラゾールスルホニルイソシアナートは
米国特許第3665009号、3066137号および3097210
号公報を参考にしてピラゾールスルホンアミドを
合成し、更に特開昭55−15266号公報に記載され
ている方法を参考にしてピラゾールスルホニルイ
ソシアナートにすることができる。 反応式 ２ すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体
（）を、アセトン又はメチルエチルケトン等の
溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下クロル炭酸
アルキルと反応させ、反応後塩酸等で酸沈するこ
とにより化合物（）を得る。トルエン等の溶媒
中にて化合物（）と加熱する事により本発明化
合物（）を得ることもできる。 また特開昭57−56452号公報を参考にして化合
物（）においてＲ＝C6H5を合成し上記と同様
に反応を行うことにより、より容易に本発明化合
物（）を得ることもできる。 一方のアミノピリミジンは、ザ・ケミストリ
ー・オブ・ヘテロサイクリツク・コンパウンズ
（インターサイエンス・パブリツシヤーズ・イン
コーポレーシヨン・ニユーヨーク）〔The
Chemistry of Heterocycllc Compounds
（Interacience Publishers Inc.New York）〕の
ザ・ピリミジンズ（The Pyrimidines）第16巻を
参照して合成できる。 また、アミノトリアジンは、ジヤーナル・オ
ブ・オーガニツク・ケミストリー（Jounal of
Organic Chemistry）第28巻1812〜1821頁
（1963）に記載されている方法により合成できる。 本発明において用いられる中間体は、新規化合
物でありそれについての合成例を参考例として以
下に示す。 参考例 １ １，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 200mlのクロルスルホン酸に冷却下５℃以下で
１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボン酸エ
チル50.4ｇ（0.3mol）を滴下した。120℃で10時
間加熱攪拌後氷水中に注ぎ、エーテル抽出した。
水洗、乾燥後溶媒留去して粗１，３−ジメチル−
４−クロロスルホニル−５−ピラゾールカルボン
酸49ｇを固体として得た。 23.9ｇ（0.1mol）を取り、テトラヒドロフラン
60mlに溶解しアンモニア水150ml中に10℃以下に
て滴下した。室温で４時間攪拌し減圧下濃縮乾固
した。 次に乾燥エタノール300mlを加え、塩化水素ガ
スを通しながら３時間加熱還流した。反応後エタ
ノールを留去し氷水を加え酢酸エチルで抽出し
た。水洗、乾燥後溶媒留去し、得られた粗結晶を
エタノールより再結晶すると融点150〜154℃の
１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミド9.5ｇが得られた。 参考例 ２ ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボ
ニルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボ
ニルピラゾールより得た。 融点162〜165℃ 参考例 ３ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成 ３−１ Ｎ−ターシヤリーブチル−１−メチルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 150mlのテトラヒドロフランにターシヤリーブ
チルアミン40ｇを加え、１−メチルピラゾール−
４−スルホニルクロライド24.6ｇを冷却下滴下し
た。反応混合物を室温にて、一度攪拌析出した塩
を濾別し濾液を水で洗浄した。有機層を乾燥後、
溶媒を減圧留去し、析出した固体を濾別、エーテ
ル洗浄することにより目的化合物26.0ｇを得た。
融点90〜100℃ ３−２ Ｎ−ターシヤリーブチル−５−カルボキ
シ−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミ
ドの合成 Ｎ−ターシヤリーブチル−１−メチルピラゾー
ル−４−スルホンアミド13ｇを無水テトラヒドロ
フラン300mlに溶解させ−50〜−40℃にてｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液（1.5M）100mlを滴
下した。滴下後室温で１時間攪拌し次いで二酸化
炭素を−30℃にて吹き込み始め、その後室温にて
３時間にわたつて吹き込み続けた。 次いで150mlの氷水を加えその後12N塩酸18ml
を加えた。有機層を水洗し乾燥後、溶媒を留去
し、析出した固体をろ別、エーテル洗浄すること
により目的化合物11.0ｇを得た。融点178〜179℃ ３−３ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−ターシヤリーブチル−５−カルボキシ−１
−メチルピラゾール−４−スルホンアミド9.7ｇ
をメタノール300mlに溶解し、塩化水素にて飽和
した後２日間加熱還流した。次いで溶媒を減圧留
去し、氷水200ml及び酢酸エチル200mlを加え攪拌
した。有機層を水洗し乾燥後、溶媒を留去し、析
出した固体を濾別、エーテル−酢酸エチルにて洗
浄することにより目的化合物6.5ｇを得た。融点
121〜122℃ 参考例で得られた置換ピラゾールスルホンアミ
ド（）を用いて、本発明化合物の具体的な合成
例を説明する。但し、これらのみに限定されるも
のではない。 実施例 １ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメ
チル−５−エトキシカルボニルピラゾール−４
−スルホンアミドの合成（化合物No.３） 参考例１で得られたスルホンアミド7.2ｇ
（0.029mol）、乾燥炭酸カリウム4.8ｇ
（0.035mol）、乾燥アセトン40mlの混合物にｎ−
ブチルイソシアナート2.9ｇ（0.029mol）を室温
で添加し、４時間攪拌した。ついで加温して１時
間加熱還流した。反応後減圧下アセトンを留去
し、残渣を150mlの水に溶解させた。微量の水不
溶物を分離した後、濾液を塩酸で酸沈して、生成
結晶を濾別、水洗、乾燥してＮ−（ｎ−ブチルカ
ルバモイル）−１，３−ジメチル−５−エトキシ
カルボニルピラゾール−４−スルホンアミド8.8
ｇ（0.025mol）を得た。得られた化合物をキシ
レン200ml中に混合し還流下ホスゲン7.7ｇ
（0.078mol）を1.5時間にわたり吹込んだ。30分間
加熱還流後キシレンを留去することにより油状の
粗１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピ
ラゾール−４−スルホニルイソシアナートを得
た。 この粗イソシアナート0.96ｇ（0.0035mol）を
取り出し、20mlの乾燥アセトニトリルに溶解し、
これに４−メトキシ−６−メチル−２−アミノト
リアジン0.35ｇ（0.0025mol）を加え室温で２時
間攪拌後、30分加熱還流し冷却した。生成した結
晶を濾別、洗浄、乾燥することにより融点175〜
180℃のＮ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−
ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール−
４−スルホンアミドが得られた。 次に上記の実施例に準じて、具体的に合成した
化合物を、実施例１で合成した化合物（化合物No.
３）とともに以下第２表に示す。
記の反応式により容易に製造できる。 反応式 １ （式中、Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｘ，ＹおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。） すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナー
ト誘導体（）を、充分に乾燥したジオキサン、
アセトニトリル等の不活性溶媒に溶かし、これに
ピリミジンまたはトリアジン誘導体（）を添加
し攪拌することにより、一般的に速やかに反応し
て本発明化合物（）が得られる。反応が進行し
難い場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、ピリジン、ナトリウ
ムエトキシド、水素化ナトリウム等の微少量を添
加することにより容易に反応が進行する。 原料のピラゾールスルホニルイソシアナートは
米国特許第3665009号、3066137号および3097210
号公報を参考にしてピラゾールスルホンアミドを
合成し、更に特開昭55−15266号公報に記載され
ている方法を参考にしてピラゾールスルホニルイ
ソシアナートにすることができる。 反応式 ２ すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体
（）を、アセトン又はメチルエチルケトン等の
溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下クロル炭酸
アルキルと反応させ、反応後塩酸等で酸沈するこ
とにより化合物（）を得る。トルエン等の溶媒
中にて化合物（）と加熱する事により本発明化
合物（）を得ることもできる。 また特開昭57−56452号公報を参考にして化合
物（）においてＲ＝C6H5を合成し上記と同様
に反応を行うことにより、より容易に本発明化合
物（）を得ることもできる。 一方のアミノピリミジンは、ザ・ケミストリ
ー・オブ・ヘテロサイクリツク・コンパウンズ
（インターサイエンス・パブリツシヤーズ・イン
コーポレーシヨン・ニユーヨーク）〔The
Chemistry of Heterocycllc Compounds
（Interacience Publishers Inc.New York）〕の
ザ・ピリミジンズ（The Pyrimidines）第16巻を
参照して合成できる。 また、アミノトリアジンは、ジヤーナル・オ
ブ・オーガニツク・ケミストリー（Jounal of
Organic Chemistry）第28巻1812〜1821頁
（1963）に記載されている方法により合成できる。 本発明において用いられる中間体は、新規化合
物でありそれについての合成例を参考例として以
下に示す。 参考例 １ １，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 200mlのクロルスルホン酸に冷却下５℃以下で
１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボン酸エ
チル50.4ｇ（0.3mol）を滴下した。120℃で10時
間加熱攪拌後氷水中に注ぎ、エーテル抽出した。
水洗、乾燥後溶媒留去して粗１，３−ジメチル−
４−クロロスルホニル−５−ピラゾールカルボン
酸49ｇを固体として得た。 23.9ｇ（0.1mol）を取り、テトラヒドロフラン
60mlに溶解しアンモニア水150ml中に10℃以下に
て滴下した。室温で４時間攪拌し減圧下濃縮乾固
した。 次に乾燥エタノール300mlを加え、塩化水素ガ
スを通しながら３時間加熱還流した。反応後エタ
ノールを留去し氷水を加え酢酸エチルで抽出し
た。水洗、乾燥後溶媒留去し、得られた粗結晶を
エタノールより再結晶すると融点150〜154℃の
１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミド9.5ｇが得られた。 参考例 ２ ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボ
ニルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボ
ニルピラゾールより得た。 融点162〜165℃ 参考例 ３ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成 ３−１ Ｎ−ターシヤリーブチル−１−メチルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 150mlのテトラヒドロフランにターシヤリーブ
チルアミン40ｇを加え、１−メチルピラゾール−
４−スルホニルクロライド24.6ｇを冷却下滴下し
た。反応混合物を室温にて、一度攪拌析出した塩
を濾別し濾液を水で洗浄した。有機層を乾燥後、
溶媒を減圧留去し、析出した固体を濾別、エーテ
ル洗浄することにより目的化合物26.0ｇを得た。
融点90〜100℃ ３−２ Ｎ−ターシヤリーブチル−５−カルボキ
シ−１−メチルピラゾール−４−スルホンアミ
ドの合成 Ｎ−ターシヤリーブチル−１−メチルピラゾー
ル−４−スルホンアミド13ｇを無水テトラヒドロ
フラン300mlに溶解させ−50〜−40℃にてｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液（1.5M）100mlを滴
下した。滴下後室温で１時間攪拌し次いで二酸化
炭素を−30℃にて吹き込み始め、その後室温にて
３時間にわたつて吹き込み続けた。 次いで150mlの氷水を加えその後12N塩酸18ml
を加えた。有機層を水洗し乾燥後、溶媒を留去
し、析出した固体をろ別、エーテル洗浄すること
により目的化合物11.0ｇを得た。融点178〜179℃ ３−３ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−ターシヤリーブチル−５−カルボキシ−１
−メチルピラゾール−４−スルホンアミド9.7ｇ
をメタノール300mlに溶解し、塩化水素にて飽和
した後２日間加熱還流した。次いで溶媒を減圧留
去し、氷水200ml及び酢酸エチル200mlを加え攪拌
した。有機層を水洗し乾燥後、溶媒を留去し、析
出した固体を濾別、エーテル−酢酸エチルにて洗
浄することにより目的化合物6.5ｇを得た。融点
121〜122℃ 参考例で得られた置換ピラゾールスルホンアミ
ド（）を用いて、本発明化合物の具体的な合成
例を説明する。但し、これらのみに限定されるも
のではない。 実施例 １ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメ
チル−５−エトキシカルボニルピラゾール−４
−スルホンアミドの合成（化合物No.３） 参考例１で得られたスルホンアミド7.2ｇ
（0.029mol）、乾燥炭酸カリウム4.8ｇ
（0.035mol）、乾燥アセトン40mlの混合物にｎ−
ブチルイソシアナート2.9ｇ（0.029mol）を室温
で添加し、４時間攪拌した。ついで加温して１時
間加熱還流した。反応後減圧下アセトンを留去
し、残渣を150mlの水に溶解させた。微量の水不
溶物を分離した後、濾液を塩酸で酸沈して、生成
結晶を濾別、水洗、乾燥してＮ−（ｎ−ブチルカ
ルバモイル）−１，３−ジメチル−５−エトキシ
カルボニルピラゾール−４−スルホンアミド8.8
ｇ（0.025mol）を得た。得られた化合物をキシ
レン200ml中に混合し還流下ホスゲン7.7ｇ
（0.078mol）を1.5時間にわたり吹込んだ。30分間
加熱還流後キシレンを留去することにより油状の
粗１，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピ
ラゾール−４−スルホニルイソシアナートを得
た。 この粗イソシアナート0.96ｇ（0.0035mol）を
取り出し、20mlの乾燥アセトニトリルに溶解し、
これに４−メトキシ−６−メチル−２−アミノト
リアジン0.35ｇ（0.0025mol）を加え室温で２時
間攪拌後、30分加熱還流し冷却した。生成した結
晶を濾別、洗浄、乾燥することにより融点175〜
180℃のＮ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−
ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール−
４−スルホンアミドが得られた。 次に上記の実施例に準じて、具体的に合成した
化合物を、実施例１で合成した化合物（化合物No.
３）とともに以下第２表に示す。
【表】
【表】
本発明化合物を除草剤として使用するにあたつ
ては、一般には適当な担体、例えばクレー・タル
ク・ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン
類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤、
分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを
添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配
合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部
を意味する。 配合例１ 水和剤 本発明化合物 ……50部 ジークライトＡ ……46部 （カオリン系クレー：ジークライト工業(株)商品
名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学(株)商品名） カープレツクス（固結防止剤） ……２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用
に際しては上記水和剤を水で50〜50000倍に希釈
して、有効成分量がヘクタール当り0.005Kg〜10
Kgになるように散布する。 配合例２ 水和剤 本発明化合物 ……75部 ジークライトＡ ……19部 （カオリン系クレー：ジークライト工業(株)商品
名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学(株)商品名） カープレツクス（固結防止剤） ……４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例３ 乳剤 本発明化合物 ……２部 キシレン ……78部 ジメチルホルムアミド ……15部 ソルポール2630 ……５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学(株)商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際し
ては上記乳剤を水で10〜10000倍に希釈して、有
効成分量としてヘクタール当り0.005〜10Kgを散
布する。 配合例４ フロアブル 本発明化合物 ……25部 アグリゾールＢ−710 ……10部 （非イオン性界面活性剤：花王アトラス(株)商品
名） ルノツクス10000 ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学(株)商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・ブラーン社商品名） 水 ……44.5部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または
散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共
力剤などと混合施用しても良い。 上記の他種の除草剤としては、たとえば、フア
ーム・ケミカルズ・ハンドブツク（Farm
Chemicals handbook）68版（1982）に記載され
ている化合物などがある。 なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園など
の農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非
農耕地における各種雑草の防除にも適用すること
ができ、その施用薬量は適用場面、施用時期、施
用方法、対象草種、栽培作物等により差異はある
が、一般には有効成分量としてヘクタール当り
0.005〜10Kg程度が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を
以下の試験例において具体的に説明する。 試験例１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、メヒ
シバ、カヤツリグサ、コアカザ、スペリヒユ、ハ
キダメギク、イヌガラシを混播し、約1.5cm覆土
した後有効成分量が所定の割合となるように土壌
表面へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で
希釈した小型スプレーで全面に散布した。薬液散
布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果
を下記の判定基準に従い調査した。 結果は第３表に示す。 判定基準 ５……殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率 70〜90％ ３……殺草率 40〜70％ ２……殺草率 20〜40％ １……殺草率 ５〜20％ ０……殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草量および無処理区の地上部生草量を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率（％）＝（１＝処理区の地上部生草量／無処理区
の地上部生草量） ×100
ては、一般には適当な担体、例えばクレー・タル
ク・ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン
類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤、
分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを
添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配
合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部
を意味する。 配合例１ 水和剤 本発明化合物 ……50部 ジークライトＡ ……46部 （カオリン系クレー：ジークライト工業(株)商品
名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学(株)商品名） カープレツクス（固結防止剤） ……２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用
に際しては上記水和剤を水で50〜50000倍に希釈
して、有効成分量がヘクタール当り0.005Kg〜10
Kgになるように散布する。 配合例２ 水和剤 本発明化合物 ……75部 ジークライトＡ ……19部 （カオリン系クレー：ジークライト工業(株)商品
名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学(株)商品名） カープレツクス（固結防止剤） ……４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例３ 乳剤 本発明化合物 ……２部 キシレン ……78部 ジメチルホルムアミド ……15部 ソルポール2630 ……５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学(株)商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際し
ては上記乳剤を水で10〜10000倍に希釈して、有
効成分量としてヘクタール当り0.005〜10Kgを散
布する。 配合例４ フロアブル 本発明化合物 ……25部 アグリゾールＢ−710 ……10部 （非イオン性界面活性剤：花王アトラス(株)商品
名） ルノツクス10000 ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学(株)商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・ブラーン社商品名） 水 ……44.5部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または
散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共
力剤などと混合施用しても良い。 上記の他種の除草剤としては、たとえば、フア
ーム・ケミカルズ・ハンドブツク（Farm
Chemicals handbook）68版（1982）に記載され
ている化合物などがある。 なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園など
の農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非
農耕地における各種雑草の防除にも適用すること
ができ、その施用薬量は適用場面、施用時期、施
用方法、対象草種、栽培作物等により差異はある
が、一般には有効成分量としてヘクタール当り
0.005〜10Kg程度が適当である。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を
以下の試験例において具体的に説明する。 試験例１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、メヒ
シバ、カヤツリグサ、コアカザ、スペリヒユ、ハ
キダメギク、イヌガラシを混播し、約1.5cm覆土
した後有効成分量が所定の割合となるように土壌
表面へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で
希釈した小型スプレーで全面に散布した。薬液散
布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果
を下記の判定基準に従い調査した。 結果は第３表に示す。 判定基準 ５……殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４……殺草率 70〜90％ ３……殺草率 40〜70％ ２……殺草率 20〜40％ １……殺草率 ５〜20％ ０……殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草量および無処理区の地上部生草量を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率（％）＝（１＝処理区の地上部生草量／無処理区
の地上部生草量） ×100
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
茎葉処理による除草効果試験
縦13cm、横22cm、深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、メヒシバ、カ
ヤツリグサ、コアカザ、ハキダメギク、イヌガラ
シ、トーモロコシ、ダイズ、コムギ、トマトの種
子をそれぞれスポツト状に播種し約1.5cm覆土し
た。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成
分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散
布した。 散布の際の薬液は前記配合例の水和剤を水で希
釈し、小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に
散布した。薬液散布４週間後、各種雑草に対する
除草効果を試験例１の判定基準に従い調査した。
結果は第４表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対
して選択性を有するものである。
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ、メヒシバ、カ
ヤツリグサ、コアカザ、ハキダメギク、イヌガラ
シ、トーモロコシ、ダイズ、コムギ、トマトの種
子をそれぞれスポツト状に播種し約1.5cm覆土し
た。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成
分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散
布した。 散布の際の薬液は前記配合例の水和剤を水で希
釈し、小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に
散布した。薬液散布４週間後、各種雑草に対する
除草効果を試験例１の判定基準に従い調査した。
結果は第４表に示す。 本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対
して選択性を有するものである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中Ａはメチル基を、Ｂは水素原子、メチル
基またはエチル基を、Ｃは−CO2CH3または−
CO2C2H5を、Ｘはメチル基またはメトキシ基を、
Ｙはメトキシ基を、ＺはＮ原子または＝CH−を
表す。但し、Ｂがメチル基で且つＣが−CO2CH3
の場合は除く。〕で表わされるピラゾールスルホ
ニルウレア誘導体。 ２ 一般式（）： 〔式中Ａはメチル基を、Ｂは水素原子、メチル
基またはエチル基を、Ｃは−CO2CH3または−
CO2C2H5を、Ｘはメチル基またはメトキシ基を、
Ｙはメトキシ基を、ＺはＮ原子または＝CH−を
表す。但し、Ｂがメチル基で且つＣが−CO2CH3
の場合は除く。〕で表わされるピラゾールスルホ
ニルウレア誘導体の１種または２種以上を有効成
分として含有する除草剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14206982A JPS5931775A (ja) | 1982-08-18 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
| CA 422309 CA1340326C (en) | 1982-02-27 | 1983-02-24 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation therof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| US06/469,458 US4954164A (en) | 1982-02-27 | 1983-02-24 | Pyrazolesulfonylurea derivatives, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| AU11811/83A AU614485B2 (en) | 1982-02-27 | 1983-02-24 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| DE8383101870T DE3382437D1 (de) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Pyrazolesulfonylharnstoff-derivate, ihre herstellung, herbizide das diese derivate als wirkstoffe enthaelt und herbizides verfahren damit. |
| EP83101870A EP0087780B2 (en) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| KR1019830000788A KR890000728B1 (ko) | 1982-02-27 | 1983-02-26 | 피라졸술포닐우레아 유도체의 제조방법 |
| KR1019890000594D KR890001546B1 (ko) | 1982-02-27 | 1983-02-26 | 피라졸 술폰아미드 유도체의 제조방법 |
| BR8300975A BR8300975A (pt) | 1982-02-27 | 1983-02-28 | Composto, composicao herbicida, processo para controle do crescimento de vegetacao indesejada e processo para sintetizacao de tal composto |
| MYPI87003208A MY100991A (en) | 1982-02-27 | 1987-12-16 | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14206982A JPS5931775A (ja) | 1982-08-18 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10438991A Division JPH07242637A (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | スルホニルピラゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5931775A JPS5931775A (ja) | 1984-02-20 |
| JPH0543705B2 true JPH0543705B2 (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=15306701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14206982A Granted JPS5931775A (ja) | 1982-02-27 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931775A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4917719A (en) * | 1983-03-30 | 1990-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal isothiazole derivatives |
| JPH0660176B2 (ja) * | 1984-03-22 | 1994-08-10 | 日産化学工業株式会社 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 |
| US5480993A (en) * | 1993-03-05 | 1996-01-02 | Lucky Ltd. | Process for preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for the process and process for preparing the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3377130D1 (en) * | 1982-05-28 | 1988-07-28 | Ciba Geigy Ag | Sulfonyl(thio)ureas, process for their preparation and their use as herbicides and/or growth regulating agents |
| DK246683A (da) * | 1982-06-01 | 1983-12-02 | Du Pont | Herbicider |
| JPS5913778A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-24 | Nippon Nohyaku Co Ltd | スルホンアミド誘導体類及び除草剤 |
-
1982
- 1982-08-18 JP JP14206982A patent/JPS5931775A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5931775A (ja) | 1984-02-20 |
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