JPH0312090B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0312090B2 JPH0312090B2 JP17322386A JP17322386A JPH0312090B2 JP H0312090 B2 JPH0312090 B2 JP H0312090B2 JP 17322386 A JP17322386 A JP 17322386A JP 17322386 A JP17322386 A JP 17322386A JP H0312090 B2 JPH0312090 B2 JP H0312090B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylimidazole
- ethyl
- weight
- epoxy resin
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、イミダゾール系化合物を用いたエポ
キシ樹脂硬化剤に関するものである。 本発明の硬化剤を用いて硬化させたエポキシ樹
脂は、機械的、電気的な特性が優れているため、
接着剤、塗料、電子部品の封止材料、プリント配
線基板など幅広い用途を有している。 従来の技術 エポキシ樹脂の硬化剤として2−エチル−4−
メチルイミダゾールを用いることは、米国特許第
3489695号明細書等に記載され、機械的及び電気
的特性に優れた硬化物が得られることから、2−
エチル−4−メチルイミダゾールは液状エポキシ
樹脂あるいは固形エポキシ樹脂の硬化剤として、
広く使用されている。 2−エチル−4−メチルイミダゾールの融点
は、約45℃であり、本来室温では固体であるが、
過冷却状態にある場合は室温で液状を保つことか
ら、他のエポキシ樹脂成分との均一混合が比較的
容易である。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、過冷却状態にある2−エチル−
4−メチルイミダゾールは室温である程度の時間
液状を維持することもあるが、本来は室温で固体
となるべきものであるから、何らかの原因で過冷
却状態を失い結晶固化する性質を有しており、輸
送中あるいは保存中に固化することが多々あり、
一旦固化したものは加温融解し液状としなければ
ならないけれども、その作業は甚だ厄介である。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、このような事情に鑑み2−エチ
ル−4−メチルイミダゾールのエポキシ樹脂に対
する硬化特性を損なわず、これを室温で常に液状
を呈する硬化剤とすべく鋭意研究を重ねた結果、
2−エチル−4−メチルイミダゾールと本件特許
出願人によつて新に開発された1−アミノエチル
−2−メチルイミダゾールを10ないし50重量%と
90ないし50重量%の割合で均一に配合することに
より所期のエポキシ樹脂硬化剤を見い出した。 本発明において使用される1−アミノエチル−
2−メチルイミダゾールは、ジエチレントリアミ
ンと酢酸から脱水素工程を経て合成される新規な
イミダゾール化合物であり(特願昭61−39723号
参照)、本発明硬化剤は、所定量の2−エチル−
4−メチルイミダゾール(固化したものは加温し
て液状とする)と1−アミノエチル−2−メチル
イミダゾールを加え、室温あるいはそれ以上の温
度で撹拌混合すれば良い。 本発明において、2−エチル−4−メチルイミ
ダゾールに対する1−アミノエチル−2−メチル
イミダゾールの配合量が所定の範囲を下廻る場合
には、時として室温で固化が起こるので、避ける
べきである。 以下実施例及び比較例によつて、本発明を具体
的に説明する。 実施例 1 固化した2−エチル−4−メチルイミダゾール
を加温して液状とし、この2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール40重量部に対して1−アミノエチ
ル−2−メチルイミダゾール60重量部を均一に撹
拌混合して、エポキシ樹脂硬化剤を造つた。 前記硬化剤のうち100gを室温下でポリエチレ
ン製容器にとり、これに2−エチル−4−メチル
イミダゾール結晶の小片を添加し、5℃の恒温室
に貯蔵したが、30日間経過しても全く固化の傾向
は認められなかつた。 比較例 1 前記実施例において、2−エチル−4−メチル
イミダゾール70重量部と1−アミノエチル−2−
メチルイミダゾール30重量部を配合したイミダゾ
ール組成物について、前記実施例と同様の試験を
行つた結果、該組成物は7日を経過した時点で固
化が始まつた。 また、2−エチル−4−メチルイミダゾールに
1−アミノエチル−2−メチルイミダゾールを添
加しない場合は、1日以内で完全に固化した。 実施例 2 ビスフエノールAのジグリシジルエーテル型エ
ポキシ樹脂(エピコート#828、油化シエルエポ
キシ製)100重量部に対し、2−エチル−4−メ
チルイミダゾール30重量%と1−アミノエチル−
2−メチルイミダゾールを70重量%の割合で均一
に配合してなる硬化剤3重量部を添加し、撹拌混
合したエポキシ樹脂配合物の物性及び該配合物を
約75℃で2時間、約150℃で4時間夫々加熱して
硬化させた硬化物の特性を調べた。 なお、比較例として、エピコート#828 100重
量部に対し、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ルを3重量部加えた配合物について、同様の試験
を行つた。 これらの結果は次表に示したとおりである。 硬化剤として2−エチル−4−メチルイミダゾ
ールに1−アミノエチル−2−メチルイミダゾー
ルを添加したエポキシ樹脂配合物は、2−エチル
−4−メチルイミダゾールを単独で用いたものと
ほぼ同等の機械的、電気的な硬化特性を有してい
るものと認められた。
キシ樹脂硬化剤に関するものである。 本発明の硬化剤を用いて硬化させたエポキシ樹
脂は、機械的、電気的な特性が優れているため、
接着剤、塗料、電子部品の封止材料、プリント配
線基板など幅広い用途を有している。 従来の技術 エポキシ樹脂の硬化剤として2−エチル−4−
メチルイミダゾールを用いることは、米国特許第
3489695号明細書等に記載され、機械的及び電気
的特性に優れた硬化物が得られることから、2−
エチル−4−メチルイミダゾールは液状エポキシ
樹脂あるいは固形エポキシ樹脂の硬化剤として、
広く使用されている。 2−エチル−4−メチルイミダゾールの融点
は、約45℃であり、本来室温では固体であるが、
過冷却状態にある場合は室温で液状を保つことか
ら、他のエポキシ樹脂成分との均一混合が比較的
容易である。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、過冷却状態にある2−エチル−
4−メチルイミダゾールは室温である程度の時間
液状を維持することもあるが、本来は室温で固体
となるべきものであるから、何らかの原因で過冷
却状態を失い結晶固化する性質を有しており、輸
送中あるいは保存中に固化することが多々あり、
一旦固化したものは加温融解し液状としなければ
ならないけれども、その作業は甚だ厄介である。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、このような事情に鑑み2−エチ
ル−4−メチルイミダゾールのエポキシ樹脂に対
する硬化特性を損なわず、これを室温で常に液状
を呈する硬化剤とすべく鋭意研究を重ねた結果、
2−エチル−4−メチルイミダゾールと本件特許
出願人によつて新に開発された1−アミノエチル
−2−メチルイミダゾールを10ないし50重量%と
90ないし50重量%の割合で均一に配合することに
より所期のエポキシ樹脂硬化剤を見い出した。 本発明において使用される1−アミノエチル−
2−メチルイミダゾールは、ジエチレントリアミ
ンと酢酸から脱水素工程を経て合成される新規な
イミダゾール化合物であり(特願昭61−39723号
参照)、本発明硬化剤は、所定量の2−エチル−
4−メチルイミダゾール(固化したものは加温し
て液状とする)と1−アミノエチル−2−メチル
イミダゾールを加え、室温あるいはそれ以上の温
度で撹拌混合すれば良い。 本発明において、2−エチル−4−メチルイミ
ダゾールに対する1−アミノエチル−2−メチル
イミダゾールの配合量が所定の範囲を下廻る場合
には、時として室温で固化が起こるので、避ける
べきである。 以下実施例及び比較例によつて、本発明を具体
的に説明する。 実施例 1 固化した2−エチル−4−メチルイミダゾール
を加温して液状とし、この2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール40重量部に対して1−アミノエチ
ル−2−メチルイミダゾール60重量部を均一に撹
拌混合して、エポキシ樹脂硬化剤を造つた。 前記硬化剤のうち100gを室温下でポリエチレ
ン製容器にとり、これに2−エチル−4−メチル
イミダゾール結晶の小片を添加し、5℃の恒温室
に貯蔵したが、30日間経過しても全く固化の傾向
は認められなかつた。 比較例 1 前記実施例において、2−エチル−4−メチル
イミダゾール70重量部と1−アミノエチル−2−
メチルイミダゾール30重量部を配合したイミダゾ
ール組成物について、前記実施例と同様の試験を
行つた結果、該組成物は7日を経過した時点で固
化が始まつた。 また、2−エチル−4−メチルイミダゾールに
1−アミノエチル−2−メチルイミダゾールを添
加しない場合は、1日以内で完全に固化した。 実施例 2 ビスフエノールAのジグリシジルエーテル型エ
ポキシ樹脂(エピコート#828、油化シエルエポ
キシ製)100重量部に対し、2−エチル−4−メ
チルイミダゾール30重量%と1−アミノエチル−
2−メチルイミダゾールを70重量%の割合で均一
に配合してなる硬化剤3重量部を添加し、撹拌混
合したエポキシ樹脂配合物の物性及び該配合物を
約75℃で2時間、約150℃で4時間夫々加熱して
硬化させた硬化物の特性を調べた。 なお、比較例として、エピコート#828 100重
量部に対し、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ルを3重量部加えた配合物について、同様の試験
を行つた。 これらの結果は次表に示したとおりである。 硬化剤として2−エチル−4−メチルイミダゾ
ールに1−アミノエチル−2−メチルイミダゾー
ルを添加したエポキシ樹脂配合物は、2−エチル
−4−メチルイミダゾールを単独で用いたものと
ほぼ同等の機械的、電気的な硬化特性を有してい
るものと認められた。
【表】
発明の効果
本発明のエポキシ樹脂硬化剤は、2−エチル−
4−メチルイミダゾールを単独で用いたと同等の
硬化性能を有し、且つ室温で長期に亘つて液状を
保ち、相溶性が良いので、エポキシ樹脂に対する
調合作業を簡素化しうるものである。
4−メチルイミダゾールを単独で用いたと同等の
硬化性能を有し、且つ室温で長期に亘つて液状を
保ち、相溶性が良いので、エポキシ樹脂に対する
調合作業を簡素化しうるものである。
Claims (1)
- 1 2−エチル−4−メチルイミダゾールと1−
アミノエチル−2−メチルイミダゾールを重量比
で10ないし50:90ないし50の割合に配合したこと
を特徴とする室温で固化しないエポキシ樹脂硬化
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17322386A JPS6327524A (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17322386A JPS6327524A (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327524A JPS6327524A (ja) | 1988-02-05 |
| JPH0312090B2 true JPH0312090B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=15956417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17322386A Granted JPS6327524A (ja) | 1986-07-22 | 1986-07-22 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6327524A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0582225A3 (en) * | 1992-07-31 | 1994-06-15 | Hughes Aircraft Co | Low-temperature curing epoxy resin composition |
-
1986
- 1986-07-22 JP JP17322386A patent/JPS6327524A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6327524A (ja) | 1988-02-05 |
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