JPH0312090B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0312090B2
JPH0312090B2 JP17322386A JP17322386A JPH0312090B2 JP H0312090 B2 JPH0312090 B2 JP H0312090B2 JP 17322386 A JP17322386 A JP 17322386A JP 17322386 A JP17322386 A JP 17322386A JP H0312090 B2 JPH0312090 B2 JP H0312090B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methylimidazole
ethyl
weight
epoxy resin
curing agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP17322386A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6327524A (ja
Inventor
Masayuki Ito
Hajime Hata
Kazuo Kamagata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shikoku Chemicals Corp
Original Assignee
Shikoku Chemicals Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Shikoku Chemicals Corp filed Critical Shikoku Chemicals Corp
Priority to JP17322386A priority Critical patent/JPS6327524A/ja
Publication of JPS6327524A publication Critical patent/JPS6327524A/ja
Publication of JPH0312090B2 publication Critical patent/JPH0312090B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、イミダゾール系化合物を用いたエポ
キシ樹脂硬化剤に関するものである。 本発明の硬化剤を用いて硬化させたエポキシ樹
脂は、機械的、電気的な特性が優れているため、
接着剤、塗料、電子部品の封止材料、プリント配
線基板など幅広い用途を有している。 従来の技術 エポキシ樹脂の硬化剤として2−エチル−4−
メチルイミダゾールを用いることは、米国特許第
3489695号明細書等に記載され、機械的及び電気
的特性に優れた硬化物が得られることから、2−
エチル−4−メチルイミダゾールは液状エポキシ
樹脂あるいは固形エポキシ樹脂の硬化剤として、
広く使用されている。 2−エチル−4−メチルイミダゾールの融点
は、約45℃であり、本来室温では固体であるが、
過冷却状態にある場合は室温で液状を保つことか
ら、他のエポキシ樹脂成分との均一混合が比較的
容易である。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、過冷却状態にある2−エチル−
4−メチルイミダゾールは室温である程度の時間
液状を維持することもあるが、本来は室温で固体
となるべきものであるから、何らかの原因で過冷
却状態を失い結晶固化する性質を有しており、輸
送中あるいは保存中に固化することが多々あり、
一旦固化したものは加温融解し液状としなければ
ならないけれども、その作業は甚だ厄介である。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、このような事情に鑑み2−エチ
ル−4−メチルイミダゾールのエポキシ樹脂に対
する硬化特性を損なわず、これを室温で常に液状
を呈する硬化剤とすべく鋭意研究を重ねた結果、
2−エチル−4−メチルイミダゾールと本件特許
出願人によつて新に開発された1−アミノエチル
−2−メチルイミダゾールを10ないし50重量%と
90ないし50重量%の割合で均一に配合することに
より所期のエポキシ樹脂硬化剤を見い出した。 本発明において使用される1−アミノエチル−
2−メチルイミダゾールは、ジエチレントリアミ
ンと酢酸から脱水素工程を経て合成される新規な
イミダゾール化合物であり(特願昭61−39723号
参照)、本発明硬化剤は、所定量の2−エチル−
4−メチルイミダゾール(固化したものは加温し
て液状とする)と1−アミノエチル−2−メチル
イミダゾールを加え、室温あるいはそれ以上の温
度で撹拌混合すれば良い。 本発明において、2−エチル−4−メチルイミ
ダゾールに対する1−アミノエチル−2−メチル
イミダゾールの配合量が所定の範囲を下廻る場合
には、時として室温で固化が起こるので、避ける
べきである。 以下実施例及び比較例によつて、本発明を具体
的に説明する。 実施例 1 固化した2−エチル−4−メチルイミダゾール
を加温して液状とし、この2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール40重量部に対して1−アミノエチ
ル−2−メチルイミダゾール60重量部を均一に撹
拌混合して、エポキシ樹脂硬化剤を造つた。 前記硬化剤のうち100gを室温下でポリエチレ
ン製容器にとり、これに2−エチル−4−メチル
イミダゾール結晶の小片を添加し、5℃の恒温室
に貯蔵したが、30日間経過しても全く固化の傾向
は認められなかつた。 比較例 1 前記実施例において、2−エチル−4−メチル
イミダゾール70重量部と1−アミノエチル−2−
メチルイミダゾール30重量部を配合したイミダゾ
ール組成物について、前記実施例と同様の試験を
行つた結果、該組成物は7日を経過した時点で固
化が始まつた。 また、2−エチル−4−メチルイミダゾールに
1−アミノエチル−2−メチルイミダゾールを添
加しない場合は、1日以内で完全に固化した。 実施例 2 ビスフエノールAのジグリシジルエーテル型エ
ポキシ樹脂(エピコート#828、油化シエルエポ
キシ製)100重量部に対し、2−エチル−4−メ
チルイミダゾール30重量%と1−アミノエチル−
2−メチルイミダゾールを70重量%の割合で均一
に配合してなる硬化剤3重量部を添加し、撹拌混
合したエポキシ樹脂配合物の物性及び該配合物を
約75℃で2時間、約150℃で4時間夫々加熱して
硬化させた硬化物の特性を調べた。 なお、比較例として、エピコート#828 100重
量部に対し、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ルを3重量部加えた配合物について、同様の試験
を行つた。 これらの結果は次表に示したとおりである。 硬化剤として2−エチル−4−メチルイミダゾ
ールに1−アミノエチル−2−メチルイミダゾー
ルを添加したエポキシ樹脂配合物は、2−エチル
−4−メチルイミダゾールを単独で用いたものと
ほぼ同等の機械的、電気的な硬化特性を有してい
るものと認められた。
【表】 発明の効果 本発明のエポキシ樹脂硬化剤は、2−エチル−
4−メチルイミダゾールを単独で用いたと同等の
硬化性能を有し、且つ室温で長期に亘つて液状を
保ち、相溶性が良いので、エポキシ樹脂に対する
調合作業を簡素化しうるものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 2−エチル−4−メチルイミダゾールと1−
    アミノエチル−2−メチルイミダゾールを重量比
    で10ないし50:90ないし50の割合に配合したこと
    を特徴とする室温で固化しないエポキシ樹脂硬化
    剤。
JP17322386A 1986-07-22 1986-07-22 エポキシ樹脂硬化剤 Granted JPS6327524A (ja)

Priority Applications (1)

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JP17322386A JPS6327524A (ja) 1986-07-22 1986-07-22 エポキシ樹脂硬化剤

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JP17322386A JPS6327524A (ja) 1986-07-22 1986-07-22 エポキシ樹脂硬化剤

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Publication Number Publication Date
JPS6327524A JPS6327524A (ja) 1988-02-05
JPH0312090B2 true JPH0312090B2 (ja) 1991-02-19

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JP17322386A Granted JPS6327524A (ja) 1986-07-22 1986-07-22 エポキシ樹脂硬化剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0582225A3 (en) * 1992-07-31 1994-06-15 Hughes Aircraft Co Low-temperature curing epoxy resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6327524A (ja) 1988-02-05

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