JPH03123755A - 芳香族カルボン酸の製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸の製造方法Info
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- JPH03123755A JPH03123755A JP1263196A JP26319689A JPH03123755A JP H03123755 A JPH03123755 A JP H03123755A JP 1263196 A JP1263196 A JP 1263196A JP 26319689 A JP26319689 A JP 26319689A JP H03123755 A JPH03123755 A JP H03123755A
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- aromatic carboxylic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルキル置換基または一部酸化したアルキル置
換基を含有する芳香族化合物を酸化して芳香族カルボン
酸を製造する方法に関する。
換基を含有する芳香族化合物を酸化して芳香族カルボン
酸を製造する方法に関する。
芳香族カルボン酸は重要な化学製品であり、特に芳香族
ジカルボン酸は樹脂および重合体の原料として広く利用
されている。例えば芳香族ジカルボン酸として代表的な
テレフタル酸は、ポリエステル系樹脂の原料として重要
である。
ジカルボン酸は樹脂および重合体の原料として広く利用
されている。例えば芳香族ジカルボン酸として代表的な
テレフタル酸は、ポリエステル系樹脂の原料として重要
である。
従来芳香族カルボン酸の製造には酢酸コバルト、酢酸マ
ンガン、臭素化合物などの水に可溶な触媒が使用されて
いる（例えば、特開昭６０−１８４０４３号公報など）
。 しかし、このような水に可溶な触媒を使用して製造
した芳香族カルボン酸は純度１色相の上で満足できるも
のが得られないという問題点がある。従来純度、色相を
改善するためには水素添加処理などの精製処理が行われ
ている。
ンガン、臭素化合物などの水に可溶な触媒が使用されて
いる（例えば、特開昭６０−１８４０４３号公報など）
。 しかし、このような水に可溶な触媒を使用して製造
した芳香族カルボン酸は純度１色相の上で満足できるも
のが得られないという問題点がある。従来純度、色相を
改善するためには水素添加処理などの精製処理が行われ
ている。
第２図は従来の芳香族カルボン酸の製造方法を示す工程
図である。反応装置１において、出発原料２、反応媒体
３および触媒４からなる反応液５を空気６により酸化す
る。反応終了後、析出した反応生成物を含む反応液５を
セパレータ７ａに導いて固液分離する。このようにして
得た反応生成物を精製装置８に導いて高温高圧の条件下
で水９に溶解し、水素ガス１０により水素添加処理を施
して精製する。精製処理後、反応生成物が溶解した水溶
液を晶析装置１１に導いて晶析し、結晶を析出させる。
図である。反応装置１において、出発原料２、反応媒体
３および触媒４からなる反応液５を空気６により酸化す
る。反応終了後、析出した反応生成物を含む反応液５を
セパレータ７ａに導いて固液分離する。このようにして
得た反応生成物を精製装置８に導いて高温高圧の条件下
で水９に溶解し、水素ガス１０により水素添加処理を施
して精製する。精製処理後、反応生成物が溶解した水溶
液を晶析装置１１に導いて晶析し、結晶を析出させる。
次に析出した結晶を水９とともにセパレータ７ｂに導い
て固液分離し、芳香族カルボン酸１２を単離する。図中
、１３は排ガス、１４ａ、１４ｂは分離液、１５は撹拌
翼である。セパレータ７ａで分離された触媒４を含む分
離液（母液）１４ａは１反応媒体３および触媒４として
反応装置１に循環させる。
て固液分離し、芳香族カルボン酸１２を単離する。図中
、１３は排ガス、１４ａ、１４ｂは分離液、１５は撹拌
翼である。セパレータ７ａで分離された触媒４を含む分
離液（母液）１４ａは１反応媒体３および触媒４として
反応装置１に循環させる。
このように従来の製造方法では、反応装置１内の反応液
５中で反応生成物を析出させるため、析出時に触媒４そ
の他の不純物を抱き込み、低純度で色相の悪い結晶が析
出する。このため高純度の芳香族カルボン酸を製造する
には、反応生成物を水に溶解した後、水素添加処理を行
うとともに、ざらに晶析を行うなど、複雑な精製工程を
必要とするため、芳香族カルボン酸の製造が煩雑なもの
となっていた。
５中で反応生成物を析出させるため、析出時に触媒４そ
の他の不純物を抱き込み、低純度で色相の悪い結晶が析
出する。このため高純度の芳香族カルボン酸を製造する
には、反応生成物を水に溶解した後、水素添加処理を行
うとともに、ざらに晶析を行うなど、複雑な精製工程を
必要とするため、芳香族カルボン酸の製造が煩雑なもの
となっていた。
本発明の目的は、上記のような問題点を解決するため、
簡単な工程で高純度の芳香族カルボン酸を製造する方法
を提案することである。
簡単な工程で高純度の芳香族カルボン酸を製造する方法
を提案することである。
本発明は、アルキル置換基または一部酸化したアルキル
置換基を含有する芳香族化合物を、水に不溶の金属酸化
物触媒の存在下に、水性反応媒体中で分子状酸素含有ガ
スにより酸化し、この酸化不溶の金属酸化物触媒を固液
分離し、得られた母液を冷却して芳香族カルボン酸を析
出させることを特徴とする芳香族カルボン酸の製造方法
である。
置換基を含有する芳香族化合物を、水に不溶の金属酸化
物触媒の存在下に、水性反応媒体中で分子状酸素含有ガ
スにより酸化し、この酸化不溶の金属酸化物触媒を固液
分離し、得られた母液を冷却して芳香族カルボン酸を析
出させることを特徴とする芳香族カルボン酸の製造方法
である。
本発明の芳香族カルボン酸の製造方法において出発原料
となる化合物は、アルキル置換基または一部酸化したア
ルキル置換基を含有する芳香族化合物である。アルキル
置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基などの炭素数１〜３のアルキル基を
あげることができる。一部酸化したアルキル置換基とし
ては。
となる化合物は、アルキル置換基または一部酸化したア
ルキル置換基を含有する芳香族化合物である。アルキル
置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基などの炭素数１〜３のアルキル基を
あげることができる。一部酸化したアルキル置換基とし
ては。
例えばアルデヒド基、カルボキシル基、ヒドロキシアル
キル基などをあげることができる。また芳香環は単環に
限らず、多環のものも使用することができる。これらの
出発原料はどのような方法で得られたものでもよい。こ
のような化合物として具体的にはトルエン、ベンズアル
デヒド、ベンジルアルコール、０−キシレン、ｍ−キシ
レン、ｐ−キシレン、トリメチルベンゼン、ｏ−トルイ
ル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、ｏ−トルアル
デヒド、ｍ−トルアルデヒド、ρ−トルアルデヒド、２
−カルボキシベンズアルデヒド、３−カルボキシベンズ
アルデヒド、４−カルボキシベンズアルデヒド、メチル
ナフタレン、ジメチルナフタレン、ジイソプロピルナフ
タレン、２，６−ジフオルミルナフタレン、１−ナフト
アルデヒド、２−ナフトアルデヒド、またはこれらの混
合物などをあげることができる。混合物としては、例え
ばドキシレンとｐ−トルイル酸との混合物などをあげる
ことができる。
キル基などをあげることができる。また芳香環は単環に
限らず、多環のものも使用することができる。これらの
出発原料はどのような方法で得られたものでもよい。こ
のような化合物として具体的にはトルエン、ベンズアル
デヒド、ベンジルアルコール、０−キシレン、ｍ−キシ
レン、ｐ−キシレン、トリメチルベンゼン、ｏ−トルイ
ル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ−トルイル酸、ｏ−トルアル
デヒド、ｍ−トルアルデヒド、ρ−トルアルデヒド、２
−カルボキシベンズアルデヒド、３−カルボキシベンズ
アルデヒド、４−カルボキシベンズアルデヒド、メチル
ナフタレン、ジメチルナフタレン、ジイソプロピルナフ
タレン、２，６−ジフオルミルナフタレン、１−ナフト
アルデヒド、２−ナフトアルデヒド、またはこれらの混
合物などをあげることができる。混合物としては、例え
ばドキシレンとｐ−トルイル酸との混合物などをあげる
ことができる。
これらの出発原料は水性反応媒体１００重量部に対して
通常１〜９００重景部、重量しくは酸化反応条件下で出
発原料が水性反応媒体に溶解する割合で使用するのが好
ましい。
通常１〜９００重景部、重量しくは酸化反応条件下で出
発原料が水性反応媒体に溶解する割合で使用するのが好
ましい。
本発明では触媒として水に不溶の金属酸化物触媒を使用
する。このような金属酸化物触媒として具体的には、例
えばＲｕｂ、、ＭｎＯ，、Ａ１１２０．、Ｓｉｎ□、ｖ
２０７、Ｎｂ、 Ｏ，などをあげることができる。これ
らの中ではＲｕｂ、が好ましい。金属酸化物触媒は１種
単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用して
もよい。また上記金属酸化物触媒中には他の化合物が少
量含有されていてもよい。
する。このような金属酸化物触媒として具体的には、例
えばＲｕｂ、、ＭｎＯ，、Ａ１１２０．、Ｓｉｎ□、ｖ
２０７、Ｎｂ、 Ｏ，などをあげることができる。これ
らの中ではＲｕｂ、が好ましい。金属酸化物触媒は１種
単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用して
もよい。また上記金属酸化物触媒中には他の化合物が少
量含有されていてもよい。
金属酸化物触媒は粉末状、顆粒状の形態で用いてもよい
し、担体に担持して用いてもよい。担体としては、例え
ば活性炭、アルミナ、ゼオライト、グラファイト、シリ
カ、酸化マグネシウム、フレ硫酸バリウム、炭酸カルシ
ウムなどがあげられる。
し、担体に担持して用いてもよい。担体としては、例え
ば活性炭、アルミナ、ゼオライト、グラファイト、シリ
カ、酸化マグネシウム、フレ硫酸バリウム、炭酸カルシ
ウムなどがあげられる。
金属酸化物触媒は出発原料および水性反応媒体の合計１
００重部に対して０．旧〜ｌＯ重量部、望ましくは０．
０３〜３重量部の割合で使用するのが好ましい。
００重部に対して０．旧〜ｌＯ重量部、望ましくは０．
０３〜３重量部の割合で使用するのが好ましい。
本発明で使用する分子状酸素含有ガスとしては、酸素、
酸素と窒素ガス等の不活性ガスとの混合ガス、空気など
をあげることができるが、空気の使用で十分である。こ
れらの分子状酸素含有ガスの供給方法は特に限定されず
、例えば反応系に分子状酸素含有ガスを連続的に供給す
る方法１分子状酸素含有ガスの加圧下に反応を行う方法
などが採用できるが、分子状酸素含有ガスを連続的に供
給する方法が好ましい。
酸素と窒素ガス等の不活性ガスとの混合ガス、空気など
をあげることができるが、空気の使用で十分である。こ
れらの分子状酸素含有ガスの供給方法は特に限定されず
、例えば反応系に分子状酸素含有ガスを連続的に供給す
る方法１分子状酸素含有ガスの加圧下に反応を行う方法
などが採用できるが、分子状酸素含有ガスを連続的に供
給する方法が好ましい。
本発明においては、反応媒体として水または水を主成分
とする溶液を使用し、これらの水性反応媒体中で、前記
芳香族化合物を前記触媒の存在下に分子状酸素含有ガス
で酸化して芳香族カルボン酸を製造する。
とする溶液を使用し、これらの水性反応媒体中で、前記
芳香族化合物を前記触媒の存在下に分子状酸素含有ガス
で酸化して芳香族カルボン酸を製造する。
製造される芳香族カルボン酸は出発原料として用いた芳
香族化合物に対応したカルボン酸であり、例えば出発原
料としてｐ−キシレン、ｐ−トルイル酸またはこれらの
混合物を用いた場合はテレフタル酸が製造される。
香族化合物に対応したカルボン酸であり、例えば出発原
料としてｐ−キシレン、ｐ−トルイル酸またはこれらの
混合物を用いた場合はテレフタル酸が製造される。
反応温度は通常１５０〜２８０℃、望ましくは２１０〜
２６０℃、反応時間は通常０．５〜５時間、望ましくは
１〜３時間、反応圧力は少なくとも反応温度において混
合物が液相を保持できる圧力以上で、通常１５〜６５ｋ
ｇ／ｃｏｔ・Ｇ、望ましくは３０〜６０ｋｇ／ｃＪ・Ｇ
が好ましい。
２６０℃、反応時間は通常０．５〜５時間、望ましくは
１〜３時間、反応圧力は少なくとも反応温度において混
合物が液相を保持できる圧力以上で、通常１５〜６５ｋ
ｇ／ｃｏｔ・Ｇ、望ましくは３０〜６０ｋｇ／ｃＪ・Ｇ
が好ましい。
反応は上記反応条件および前記出発原料と水性反応媒体
との割合の範囲内において、条件を任意に組合せて実施
できる。したがって反応は水性反応媒体に出発原料およ
び生成する芳香族カルボン酸が完全に溶解した状態でも
、またはこれらの−部が固体として存在する状態でも行
うことができるが、前記条件の組合せで、出発原料およ
び生成する芳香族カルボン酸が完全に溶解した状態で行
うのが好ましい。反応を完全に溶解した状態で行うこと
により、触媒や酸化反応によって生成する中間体が目的
とする芳香族カルボン酸の結晶中に混晶しないため、よ
り高純度の芳香族カルボン酸を得ることができる。
との割合の範囲内において、条件を任意に組合せて実施
できる。したがって反応は水性反応媒体に出発原料およ
び生成する芳香族カルボン酸が完全に溶解した状態でも
、またはこれらの−部が固体として存在する状態でも行
うことができるが、前記条件の組合せで、出発原料およ
び生成する芳香族カルボン酸が完全に溶解した状態で行
うのが好ましい。反応を完全に溶解した状態で行うこと
により、触媒や酸化反応によって生成する中間体が目的
とする芳香族カルボン酸の結晶中に混晶しないため、よ
り高純度の芳香族カルボン酸を得ることができる。
また反応は出発原料、触媒および分子状酸素含有ガスの
接触を充分に行うため撹拌下に行うのが好ましい。
接触を充分に行うため撹拌下に行うのが好ましい。
反応器は水および出発原料が高温下で蒸発しないように
加圧でき、しかも気体（分子状酸素含有ガス）、液体（
水、出発原料）、固体（触媒、出発原料）の分散を効率
よく行うことができる反応器が好ましい。具体的には槽
壁、管壁の反応器が好ましく使用できる。
加圧でき、しかも気体（分子状酸素含有ガス）、液体（
水、出発原料）、固体（触媒、出発原料）の分散を効率
よく行うことができる反応器が好ましい。具体的には槽
壁、管壁の反応器が好ましく使用できる。
反応の方式は特に限定されず、連続式またはバッチ式の
いずれの方式でも採用できる。
いずれの方式でも採用できる。
本発明においては、反応終了後、水性反応媒体中に固体
として存在している金属酸化物触媒と生成した芳香族カ
ルボン酸とを分離する。芳香族カルボン酸は常温常圧下
では通常水に難溶であるか、または不溶であるため、常
温常圧下では金属酸化物触媒と芳香族カルボン酸とは分
離できない。しかし高温高圧の条件下では水に対する芳
香族カルボン酸の溶解量が大きくなるため、高温高圧の
条件下ではろ過、遠心分離などの手段により金属酸化物
触媒と芳香族カルボン酸との固液分離を容易に行うこと
ができる。
として存在している金属酸化物触媒と生成した芳香族カ
ルボン酸とを分離する。芳香族カルボン酸は常温常圧下
では通常水に難溶であるか、または不溶であるため、常
温常圧下では金属酸化物触媒と芳香族カルボン酸とは分
離できない。しかし高温高圧の条件下では水に対する芳
香族カルボン酸の溶解量が大きくなるため、高温高圧の
条件下ではろ過、遠心分離などの手段により金属酸化物
触媒と芳香族カルボン酸との固液分離を容易に行うこと
ができる。
金属酸化物触媒と芳香族カルボン酸とを固液分離する高
温高圧の条件としては、通常温度が２３０〜２８０℃、
圧力が４０〜８０ｋｇ／ｃｄ−Ｇ、望ましくは温度が２
４０〜２６０℃、圧力が５０〜６０ｋｇ／ａｄ−Ｇが好
ましい。
温高圧の条件としては、通常温度が２３０〜２８０℃、
圧力が４０〜８０ｋｇ／ｃｄ−Ｇ、望ましくは温度が２
４０〜２６０℃、圧力が５０〜６０ｋｇ／ａｄ−Ｇが好
ましい。
このような高温高圧の条件下では芳香族カルボン酸は水
に対して通常１０重量％程度溶解するので、固液分離を
容易に行うことができる。また固液分離は何度でも行う
ことができるので、金属酸化物触媒と芳香族カルボン酸
とは完全に分離することができる。なお分離した金属酸
化物触媒はそのまままたは再生処理の後再利用できる。
に対して通常１０重量％程度溶解するので、固液分離を
容易に行うことができる。また固液分離は何度でも行う
ことができるので、金属酸化物触媒と芳香族カルボン酸
とは完全に分離することができる。なお分離した金属酸
化物触媒はそのまままたは再生処理の後再利用できる。
触媒を固定床として用いる場合は、反応液を通過させる
だけで反応が起こり、生成物である芳香族カルボン酸は
、触媒が固液分離された状態で流出する。
だけで反応が起こり、生成物である芳香族カルボン酸は
、触媒が固液分離された状態で流出する。
次に、このようにして固液分離した母液を固液分離の際
の温度よりも低い温度、好ましくは２００〜７０℃の温
度で晶析し、芳香族カルボン酸を析出させる。析出した
芳香族カルボン酸はろ過、遠心分離などの手段により単
離できる。
の温度よりも低い温度、好ましくは２００〜７０℃の温
度で晶析し、芳香族カルボン酸を析出させる。析出した
芳香族カルボン酸はろ過、遠心分離などの手段により単
離できる。
このようにして製造された芳香族カルボン酸は。
すでに触媒その他の固形物を分離した状態で析出するた
め、不純物の抱き込みは極めて少なく高純度であり、こ
のため、水素添加処理などの精製処理を施すことなく、
晶析を行うだけでポリエステル系樹脂の原料などとして
利用できる。なお本発明の製造方法により製造された芳
香族カルボン酸は、さらに公知の精製処理を施してより
高純度のものを得ることもできる。
め、不純物の抱き込みは極めて少なく高純度であり、こ
のため、水素添加処理などの精製処理を施すことなく、
晶析を行うだけでポリエステル系樹脂の原料などとして
利用できる。なお本発明の製造方法により製造された芳
香族カルボン酸は、さらに公知の精製処理を施してより
高純度のものを得ることもできる。
第１図は本発明の芳香族カルボン酸の製造方法の一実施
例を示す工程図である。図中、１は固定床式の反応装置
、３は水性反応媒体であり、触媒４として水に不溶の金
属酸化物触媒を固定床で使用する。反応装置１において
、出発原料２を２４０〜２５０℃、５０〜５５ｋｇ／ｃ
ｉ−Ｇの高温高圧の条件下で完全に反応媒体３に溶解し
た反応液５を、触媒４の存在下に空気６により酸化する
。酸化反応により生成した反応生成物を前記の高温高圧
の条件下で反応媒体３に完全に溶解したまま触媒４の固
定床を通過させて固液分離し、反応装置１から取り出し
て晶析装置１１に導く。この時触媒４は固定床として存
在しているため、触媒４と反応生成物が溶解している母
液とは完全に固液分離できる。晶析装置１１に導いた母
液を酸化反応の際の温度より低い温度で晶析し、結晶を
析出させる。次に析出した結晶を反応媒体３とともにセ
パレータ７に導いて固液分離し、芳香族カルボン酸１２
を単雛する。
例を示す工程図である。図中、１は固定床式の反応装置
、３は水性反応媒体であり、触媒４として水に不溶の金
属酸化物触媒を固定床で使用する。反応装置１において
、出発原料２を２４０〜２５０℃、５０〜５５ｋｇ／ｃ
ｉ−Ｇの高温高圧の条件下で完全に反応媒体３に溶解し
た反応液５を、触媒４の存在下に空気６により酸化する
。酸化反応により生成した反応生成物を前記の高温高圧
の条件下で反応媒体３に完全に溶解したまま触媒４の固
定床を通過させて固液分離し、反応装置１から取り出し
て晶析装置１１に導く。この時触媒４は固定床として存
在しているため、触媒４と反応生成物が溶解している母
液とは完全に固液分離できる。晶析装置１１に導いた母
液を酸化反応の際の温度より低い温度で晶析し、結晶を
析出させる。次に析出した結晶を反応媒体３とともにセ
パレータ７に導いて固液分離し、芳香族カルボン酸１２
を単雛する。
なお図中、１３は排ガス、１４は分離液、１５は撹拌翼
である。
である。
この製造方法では、芳香族カルボン酸を水性反応媒体に
溶解した状態で触媒と分離するため、析出する結晶の純
度が高くなるとともに、精製工程が大幅に軽減できる。
溶解した状態で触媒と分離するため、析出する結晶の純
度が高くなるとともに、精製工程が大幅に軽減できる。
また生成する芳香族カルボン酸が析出しない条件で酸化
反応を行うことにより、触媒や酸化反応の中間体が芳香
族カルボン酸の結晶中に混晶しないため、酸化工程だけ
でより高純度の芳香族カルボン酸が製造できる。すなわ
ち第１図および第２図の比較から明らかなように。
反応を行うことにより、触媒や酸化反応の中間体が芳香
族カルボン酸の結晶中に混晶しないため、酸化工程だけ
でより高純度の芳香族カルボン酸が製造できる。すなわ
ち第１図および第２図の比較から明らかなように。
芳香族カルボン酸の精製工程が大幅に軽減でき、簡単な
工程で高純度の芳香族カルボン酸が製造できる。
工程で高純度の芳香族カルボン酸が製造できる。
実施例Ｉ
Ｐ−キシレン（以下、ＰＸと略記する） １５ｍΩ、ｐ
−トルイル酸（以下、ｐ−ＴＡと略記する）５ｇ、触媒
として酸化ルテニウム（ＲｕＯｚ） ０．５ ｇおよび
水２００ｍＱを５００ｍＱのチタン製オートクレーブに
仕込み、窒素置換した後昇温した。反応器内の温度が２
４０℃に達したところで空気を５ＯＮＱ／時間の速度で
３時間供給して酸化反応を行った。なお、この時の圧力
は５５ｋｇ／ａＪ−Ｇであった。
−トルイル酸（以下、ｐ−ＴＡと略記する）５ｇ、触媒
として酸化ルテニウム（ＲｕＯｚ） ０．５ ｇおよび
水２００ｍＱを５００ｍＱのチタン製オートクレーブに
仕込み、窒素置換した後昇温した。反応器内の温度が２
４０℃に達したところで空気を５ＯＮＱ／時間の速度で
３時間供給して酸化反応を行った。なお、この時の圧力
は５５ｋｇ／ａＪ−Ｇであった。
３時間後、２４０℃、５５ｋｇ／ａＩｆ−Ｇの条件下で
ろ過により触媒を分離した。触媒分離後の反応液を徐々
に冷却してテレフタル酸の結晶を析出させ、常温、常圧
下でろ過により分取した。
ろ過により触媒を分離した。触媒分離後の反応液を徐々
に冷却してテレフタル酸の結晶を析出させ、常温、常圧
下でろ過により分取した。
このようにして得られた結晶を８０°Ｃで１２時間乾燥
した後、液体クロマトグラフィーで分析し、テレフタル
酸（以下、ＴＡと略記する）、 ｐ−ＴＡ、４−カルボ
キシベンズアルデヒド（以下、４−ＣＢＡと略記する）
を定斌した。結果は次の通りである。
した後、液体クロマトグラフィーで分析し、テレフタル
酸（以下、ＴＡと略記する）、 ｐ−ＴＡ、４−カルボ
キシベンズアルデヒド（以下、４−ＣＢＡと略記する）
を定斌した。結果は次の通りである。
ＴＡ； ５３．８ ｍｏ１％バＰＸ ＋ ｐ−ＴＡ
）ｐ−ＴＡ； ０．５ ｍｏ１％／ （ＰＸ ＋
ｐ−ＴＡ）４−ＣＢＡ； ５０ ｐｐｍ／ＴＡ
〔発明の効果〕 本発明によれば、アルキル置換基または一部酸化したア
ルキル置換基を有する芳香族化合物を。
）ｐ−ＴＡ； ０．５ ｍｏ１％／ （ＰＸ ＋
ｐ−ＴＡ）４−ＣＢＡ； ５０ ｐｐｍ／ＴＡ
〔発明の効果〕 本発明によれば、アルキル置換基または一部酸化したア
ルキル置換基を有する芳香族化合物を。
水に不溶の金属酸化物触媒の存在下に、水性反応媒体中
で分子状酸素含有ガスにより酸化し、この酸化反応によ
り生成した芳香族カルボン酸を加熱、加圧下で前記水性
反応媒体に溶解した後、前記水に不溶の金属酸化物触媒
を固液分離し、得られた母液を冷却して芳香族カルボン
酸を析出させるようにしたので、簡単な工程で高純度の
芳香族カルボン酸が製造できる。
で分子状酸素含有ガスにより酸化し、この酸化反応によ
り生成した芳香族カルボン酸を加熱、加圧下で前記水性
反応媒体に溶解した後、前記水に不溶の金属酸化物触媒
を固液分離し、得られた母液を冷却して芳香族カルボン
酸を析出させるようにしたので、簡単な工程で高純度の
芳香族カルボン酸が製造できる。
第１図は本発明の一実施例による芳香族カルボン酸の製
造方法を示す工程図、第２図は従来の芳香族カルボン酸
の製造方法を示す工程図である。 各図中、同一符号は同一または相当部分を示す。 １：反応装置、２：出発原料、３：反応媒体、４：触媒
、５：反応液、６：空気、 ７．７ａ、７ｂ：セパレータ、８：精製装置、９：水、
１０：水素ガス、１１：晶析装置、１２：芳香族カルボ
ン酸、１３：排ガス、１４．１４ａ、１４ｂ：分離液、
１５：撹拌翼。
造方法を示す工程図、第２図は従来の芳香族カルボン酸
の製造方法を示す工程図である。 各図中、同一符号は同一または相当部分を示す。 １：反応装置、２：出発原料、３：反応媒体、４：触媒
、５：反応液、６：空気、 ７．７ａ、７ｂ：セパレータ、８：精製装置、９：水、
１０：水素ガス、１１：晶析装置、１２：芳香族カルボ
ン酸、１３：排ガス、１４．１４ａ、１４ｂ：分離液、
１５：撹拌翼。
Claims (1)
- （１）アルキル置換基または一部酸化したアルキル置換
基を含有する芳香族化合物を、水に不溶の金属酸化物触
媒の存在下に、水性反応媒体中で分子状酸素含有ガスに
より酸化し、この酸化反応により生成した芳香族カルボ
ン酸を加熱、加圧下で前記水性反応媒体に溶解した状態
で、前記水に不溶の金属酸化物触媒を固液分離し、得ら
れた母液を冷却して芳香族カルボン酸を析出させること
を特徴とする芳香族カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1263196A JP2734121B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1263196A JP2734121B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123755A true JPH03123755A (ja) | 1991-05-27 |
| JP2734121B2 JP2734121B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=17386113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263196A Expired - Lifetime JP2734121B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2734121B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007015964A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Mitsui Chemicals Inc | テレフタル酸の精製方法 |
| JP2020164421A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | テレフタル酸の製造方法 |
-
1989
- 1989-10-09 JP JP1263196A patent/JP2734121B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007015964A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Mitsui Chemicals Inc | テレフタル酸の精製方法 |
| JP2020164421A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | テレフタル酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2734121B2 (ja) | 1998-03-30 |
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