JPH0312417A - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止用エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0312417A JPH0312417A JP14740289A JP14740289A JPH0312417A JP H0312417 A JPH0312417 A JP H0312417A JP 14740289 A JP14740289 A JP 14740289A JP 14740289 A JP14740289 A JP 14740289A JP H0312417 A JPH0312417 A JP H0312417A
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- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体封止用エポキシ樹脂組成物に係り、更
に詳しくは、高靭性であって耐クラツク性に優れた硬化
物を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物に関する。
に詳しくは、高靭性であって耐クラツク性に優れた硬化
物を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物に関する。
半導体素子を樹脂封止した場合、ヒートサイクルテスト
等により封止樹脂にクラックが発生する場合があり、更
に、近年における半導体素子の大型化や薄型化に伴って
ますますこの問題がクローズアップされてきた。
等により封止樹脂にクラックが発生する場合があり、更
に、近年における半導体素子の大型化や薄型化に伴って
ますますこの問題がクローズアップされてきた。
そこで、このような問題点を解決するために、封止樹脂
の曲げ強度を高（する方法が提案されている（日経マイ
クロデバイス、１９８８年５月号第３６頁）。
の曲げ強度を高（する方法が提案されている（日経マイ
クロデバイス、１９８８年５月号第３６頁）。
具体的には、充填剤であるシリカの充填量を増加する手
法が採られている。しかしながら、このようにシリカの
充填量を増やすと粘度が高くなり、成形作業性が低下す
るという問題が生じる。そこで、このシリカの充填量を
増やさずに、強靭な硬化物を与えるエポキシ樹脂の開発
が要請されている。
法が採られている。しかしながら、このようにシリカの
充填量を増やすと粘度が高くなり、成形作業性が低下す
るという問題が生じる。そこで、このシリカの充填量を
増やさずに、強靭な硬化物を与えるエポキシ樹脂の開発
が要請されている。
従って、本発明の目的は、耐クラツク性に優れた成形物
を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するこ
とにある。
を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するこ
とにある。
すなわち、本発明は、
（ａ）下記一般式（Ｉ）
Ｒ（Ｉ）
（但し、式中Ａｒは、ナフタレン基、Ｒは水素原子又は
メチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表される
ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、（ｂ）フェノール
ノボラック系硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、及び、 （ｄ）無機充填剤 を主成分とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物である
。
メチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表される
ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、（ｂ）フェノール
ノボラック系硬化剤、（Ｃ）硬化促進剤、及び、 （ｄ）無機充填剤 を主成分とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物である
。
本発明において、（ａ）成分のエポキシ樹脂は、ナフタ
レンジオール類をエピハロヒドリン又はβ−メチルエピ
ハロヒドリン（以下、これら両者を単にエビハロヒドリ
ンという）とを反応させることにより、容易に合成され
る。
レンジオール類をエピハロヒドリン又はβ−メチルエピ
ハロヒドリン（以下、これら両者を単にエビハロヒドリ
ンという）とを反応させることにより、容易に合成され
る。
例えば、ナフタレンジオール類とこのナツタ１ノンジオ
ール類中の水酸基１モルに対して２〜１５倍モルのエビ
ハロヒドリンとを水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等
のアルカリ性化合物の共存下に５０〜１５０℃の温度で
反応を行う方法、あるいは、ナフタレンジオール類とこ
のナフタレンジオール類中の水酸基１モルに対して２〜
５倍モルのエビハロヒドリンとの混合物に、テトラメチ
ルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムク
ロリド等の四級アンモニウム塩をナフタレンジオール類
中の水酸基１モルに対して０．００１〜０．１倍モル加
え、５０〜１５０℃の温度で反応させて得られるハロヒ
ドリンエーテルを閉環する方法等が挙げられる。これら
の反応は、必要に応じて、エタノール、ブタノール等の
アルコール類や、ベンゼン、トルエン等の炭化水素化合
物等の溶媒を用いることができ、通常１〜１０時間の範
囲で行われる。
ール類中の水酸基１モルに対して２〜１５倍モルのエビ
ハロヒドリンとを水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等
のアルカリ性化合物の共存下に５０〜１５０℃の温度で
反応を行う方法、あるいは、ナフタレンジオール類とこ
のナフタレンジオール類中の水酸基１モルに対して２〜
５倍モルのエビハロヒドリンとの混合物に、テトラメチ
ルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムク
ロリド等の四級アンモニウム塩をナフタレンジオール類
中の水酸基１モルに対して０．００１〜０．１倍モル加
え、５０〜１５０℃の温度で反応させて得られるハロヒ
ドリンエーテルを閉環する方法等が挙げられる。これら
の反応は、必要に応じて、エタノール、ブタノール等の
アルコール類や、ベンゼン、トルエン等の炭化水素化合
物等の溶媒を用いることができ、通常１〜１０時間の範
囲で行われる。
ナフタレンジオール類としては、１．４−ナフタレンジ
オール、■、５−ナフタレンジオール、■、６−ナフタ
レンジオール、１．７−ナフタレンジオール ２．６−
ナフタレンジオール、２，７−ナフタレンジオール等が
挙げられる。樹脂硬化物の靭性の面からは、対称位置に
ヒドロキシル基を有するもの、例えば、１．５−ナフタ
レンジオール、２，６−ナフタレンジオールが好ましく
、特に２，６−ナフタレンジオールが好ましい。また、
エビハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピ
ブロモヒドリン、β−メチルエピブロモヒドリン等が挙
げられる。
オール、■、５−ナフタレンジオール、■、６−ナフタ
レンジオール、１．７−ナフタレンジオール ２．６−
ナフタレンジオール、２，７−ナフタレンジオール等が
挙げられる。樹脂硬化物の靭性の面からは、対称位置に
ヒドロキシル基を有するもの、例えば、１．５−ナフタ
レンジオール、２，６−ナフタレンジオールが好ましく
、特に２，６−ナフタレンジオールが好ましい。また、
エビハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピ
ブロモヒドリン、β−メチルエピブロモヒドリン等が挙
げられる。
本発明に使用するフェノールノボラック系硬化剤は、１
分子中にフェノール性水酸基を２個以上有するものであ
り、フェノール、クレゾール等のフェノール類を酸性触
媒下にホルマリンと縮合反応させることにより合成され
る。成形作業性の観点から軟化点５０〜１２０°Ｃのも
のが好ましい。
分子中にフェノール性水酸基を２個以上有するものであ
り、フェノール、クレゾール等のフェノール類を酸性触
媒下にホルマリンと縮合反応させることにより合成され
る。成形作業性の観点から軟化点５０〜１２０°Ｃのも
のが好ましい。
本発明に使用される硬化促進剤は、エポキシ樹脂とフェ
ノールノボラック系硬化剤との反応を促進し、硬化速度
を速めるために使用される。このような硬化促進剤とし
ては、例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、２．４．６− トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の三級アミン類や、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチル−４メチルイミダゾール、２−ウンデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類や、トリフェニルホ
スフィン等の有機ホスフィン類や、１，８−ジアザビシ
クロ［５，４゜０〕ウンデセン−７及びそのフェノール
塩や蟻酸塩等が挙げられる。
ノールノボラック系硬化剤との反応を促進し、硬化速度
を速めるために使用される。このような硬化促進剤とし
ては、例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、２．４．６− トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の三級アミン類や、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチル−４メチルイミダゾール、２−ウンデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類や、トリフェニルホ
スフィン等の有機ホスフィン類や、１，８−ジアザビシ
クロ［５，４゜０〕ウンデセン−７及びそのフェノール
塩や蟻酸塩等が挙げられる。
本発明の組成物中には、通常のエポキシ樹脂を必要に応
じて配合してもよい。これらのエポキシ樹脂としては、
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック
型エポキシ樹脂等がある。
じて配合してもよい。これらのエポキシ樹脂としては、
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック
型エポキシ樹脂等がある。
このノボラック型エポキシ樹脂としては、フェノールノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂
等が例示される。これらエポキ樹脂の配合量としては、
ナフタレンジオール型エポキシ樹脂１００重量部に対し
て０〜２００重量部の範囲が適当である。
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂
等が例示される。これらエポキ樹脂の配合量としては、
ナフタレンジオール型エポキシ樹脂１００重量部に対し
て０〜２００重量部の範囲が適当である。
また、本発明においては、その組成物中に無機充填剤を
配合することが必要である。この無機充填剤としては、
溶融シリカ、結晶シリカ、石英ガラス粉、タルク、アル
ミナ粉、炭酸カルシウム、ガラス繊維等が挙げられ、こ
れらよりなる群から選ばれた１種又は２種以上の混合物
が使用される。
配合することが必要である。この無機充填剤としては、
溶融シリカ、結晶シリカ、石英ガラス粉、タルク、アル
ミナ粉、炭酸カルシウム、ガラス繊維等が挙げられ、こ
れらよりなる群から選ばれた１種又は２種以上の混合物
が使用される。
これらの無機充填剤としては、シリカ粉末が特に好まし
く、このシリカ粉末としては破砕状、球状等いずれの形
状のものでもよい。
く、このシリカ粉末としては破砕状、球状等いずれの形
状のものでもよい。
本発明で使用する無機充填剤は、成形性を考慮して平均
粒径が２〜２５．ｍであるものが好ましい。
粒径が２〜２５．ｍであるものが好ましい。
また、この無機充填剤の配合割合は、成形時の流動性保
持の観点から、８５重量％以下が好ましく、より好まし
くは６５〜７５重量％の範囲である。
持の観点から、８５重量％以下が好ましく、より好まし
くは６５〜７５重量％の範囲である。
更に、本発明においては、必要に応じて、離型剤、着色
剤、カップリング剤、滑剤、低応力化剤、難燃剤等を添
加してもよい。
剤、カップリング剤、滑剤、低応力化剤、難燃剤等を添
加してもよい。
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
合成例１
１．５−ナフタレンジオール１００重量部にエピクロル
ヒドリン７００重量部を加え、攪拌下１１５０Ｃで４８
ｗｔＸ水酸化ナトリウム水溶液１０４重鳳部を３時間半
かけて滴下した。その間に生成した水は、エピクロルヒ
ドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロル
ヒドリンは系内に戻した。
ヒドリン７００重量部を加え、攪拌下１１５０Ｃで４８
ｗｔＸ水酸化ナトリウム水溶液１０４重鳳部を３時間半
かけて滴下した。その間に生成した水は、エピクロルヒ
ドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロル
ヒドリンは系内に戻した。
４８ｗｔＸ水酸化ナトリウム水溶液の滴下終了後、更に
１１５℃で１５分間反応させた。
１１５℃で１５分間反応させた。
反応終了後、蒸留により過剰のエピクロルヒドリンを除
いた後、メチルイソブチルケトン２００重量部を加え、
反応生成物を溶解し回収した。その後メチルイソブチル
ケントを留去し、エポキシ当１１５４で淡黄色のエポキ
シ樹脂（Ａ−１）１４６重量部を得た。
いた後、メチルイソブチルケトン２００重量部を加え、
反応生成物を溶解し回収した。その後メチルイソブチル
ケントを留去し、エポキシ当１１５４で淡黄色のエポキ
シ樹脂（Ａ−１）１４６重量部を得た。
次に、得られた樹脂１００重量部と硬化剤のフェノール
ノボラック樹脂（ＯＨ当量ｌＯ４、軟化点６８°Ｃ）５
３重量部とを加熱下に溶融混合し、更に硬化促進剤のト
リフェニルホスフィン２重量部を加え、１００℃で１０
分間加熱混練を行った後、１５０°Ｃでトランスファー
成形により試験片を成形した。
ノボラック樹脂（ＯＨ当量ｌＯ４、軟化点６８°Ｃ）５
３重量部とを加熱下に溶融混合し、更に硬化促進剤のト
リフェニルホスフィン２重量部を加え、１００℃で１０
分間加熱混練を行った後、１５０°Ｃでトランスファー
成形により試験片を成形した。
この試験片について、ガラス転移点、線膨張係数及び破
壊靭性を調べた。ここで、ガラス転移点は、熱機械分析
装置を使用して７°Ｃ／ｍｉｎの昇温速度で測定した。
壊靭性を調べた。ここで、ガラス転移点は、熱機械分析
装置を使用して７°Ｃ／ｍｉｎの昇温速度で測定した。
また、破壊靭性は、Ａ、 Ｆ、 Ｙｅｅ。
Ｒ，Ａ、 Ｐｅａｒｓｏｎ、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ５ｃｉｅｎｃｅ。
Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ５ｃｉｅｎｃｅ。
２１、２４６２（１９８６）に記載の方・法に従って求
めた。
めた。
結果を第１表に示す。
合成例２
１．６−ナフタレンジオールを使用し、合成例１と同様
にエポキシ樹脂の合成を行い、常温で粘稠なエポキシ当
量１４９のエポキシ樹脂（Ａ−２） １６６重量部を
得た。
にエポキシ樹脂の合成を行い、常温で粘稠なエポキシ当
量１４９のエポキシ樹脂（Ａ−２） １６６重量部を
得た。
得られた樹脂を使用し、合成例１と同様に試験片を調製
し、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
し、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
合成例３
１．７−ナフタレンジオールを使用し、合成例１と同様
にエポキシ樹脂の合成を行い、常温で粘稠なエポキシ当
量１４９のエポキシ樹脂（Ａ−３）１６３重量部を得た
。
にエポキシ樹脂の合成を行い、常温で粘稠なエポキシ当
量１４９のエポキシ樹脂（Ａ−３）１６３重量部を得た
。
得られた樹脂を使用し、合成例１と同様に試験片を調製
し、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
し、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
合成例４
２．６−ナフタレンジオールを使用し、合成例１と同様
に反応を行い、結晶状のエポキシ当量１５８のエポキシ
樹脂（Ａ−４） １４４重量部を得た。
に反応を行い、結晶状のエポキシ当量１５８のエポキシ
樹脂（Ａ−４） １４４重量部を得た。
得られた樹脂を使用し、合成例１と同様に試験片を調製
し、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
し、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
比較合成例１
Ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（ＣＡ−１、
エポキシ当量１５８、軟化点７０°Ｃ）を使用し、合成
例１と同様に試験片を調製し、その物性を測定した。結
果を第１表に示す。
エポキシ当量１５８、軟化点７０°Ｃ）を使用し、合成
例１と同様に試験片を調製し、その物性を測定した。結
果を第１表に示す。
第 １ 表
合成例１〜４及び比較合成例１のエポキシ樹脂とフェノ
ールノボラック樹脂（Ｂ、硬化剤）とを第２表に示す割
合（重量部）で配合し、これにトリフェニルホスフィン
（硬化促進剤）２重量部、溶融シリカ（無機充填剤）４
５０重量部、カルバナワックス２重量部及びカーボンブ
ラック２重量部を配合し、加熱ロールにて混練し、その
後、冷却粉砕してエポキシ樹脂組成物を得た。
ールノボラック樹脂（Ｂ、硬化剤）とを第２表に示す割
合（重量部）で配合し、これにトリフェニルホスフィン
（硬化促進剤）２重量部、溶融シリカ（無機充填剤）４
５０重量部、カルバナワックス２重量部及びカーボンブ
ラック２重量部を配合し、加熱ロールにて混練し、その
後、冷却粉砕してエポキシ樹脂組成物を得た。
得られたエポキシ樹脂組成物について、ＥＭＭＩ法によ
りスパイラルフローを測定し、また、１７５℃における
ゲル化時間を求めた。更に、ｌ・ランスファー成形によ
り１６ビンＤＩＰの封止を行い、これを吸湿（８５℃、
８５ＸＲＨ，２４時間）させた後、ハンダ浸漬（２６０
℃、１０秒）し、その後のクラック発生率を求めること
によりクラックテストを行った。
りスパイラルフローを測定し、また、１７５℃における
ゲル化時間を求めた。更に、ｌ・ランスファー成形によ
り１６ビンＤＩＰの封止を行い、これを吸湿（８５℃、
８５ＸＲＨ，２４時間）させた後、ハンダ浸漬（２６０
℃、１０秒）し、その後のクラック発生率を求めること
によりクラックテストを行った。
結果を第２表に示す。
実施例１〜５．比較例１
第 ２ 表
り、半導体封止用樹脂組成物として極めて有用なもので
ある。
ある。
Claims (2)
- （１）（ａ）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中Ａｒは、ナフタレン基、Ｒは水素原子又は
メチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表される
ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、（ｂ）フェノール
ノボラック系硬化剤、 （ｃ）硬化促進剤、及び、 （ｄ）無機充填剤 を主成分とすることを特徴とする半導体封止用エポキシ
樹脂組成物。 - （２）一般式（ I ）において、Ａｒが２、６−ナフチ
レン基である請求項１記載の半導体封止用エポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14740289A JPH0312417A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14740289A JPH0312417A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0312417A true JPH0312417A (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15429479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14740289A Pending JPH0312417A (ja) | 1989-06-09 | 1989-06-09 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0312417A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0496929A (ja) * | 1990-08-14 | 1992-03-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JPH05320317A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-03 | Fujitsu Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| US5312878A (en) * | 1991-10-07 | 1994-05-17 | Shin-Etsu Chemical Company, Limited | Naphthalene containing epoxy resin cured with a dicyclopentadiene phenolic resin |
| EP0682052A1 (en) * | 1994-05-09 | 1995-11-15 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Composition of epoxy resins based on condensed polynuclear aromatic compounds |
| US6156865A (en) * | 1998-11-19 | 2000-12-05 | Nec Corporation | Flame retardant thermosetting resin composition |
| JP2010084091A (ja) * | 2008-10-02 | 2010-04-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| JP2012162591A (ja) * | 2011-02-03 | 2012-08-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物の混合物、硬化性組成物及び接続構造体 |
| US10256026B2 (en) | 2013-12-04 | 2019-04-09 | Epcos Ag | Transformer component with setting of an inductance |
-
1989
- 1989-06-09 JP JP14740289A patent/JPH0312417A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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