JPH03127767A - 共役系有機化合物 - Google Patents
共役系有機化合物Info
- Publication number
- JPH03127767A JPH03127767A JP1264998A JP26499889A JPH03127767A JP H03127767 A JPH03127767 A JP H03127767A JP 1264998 A JP1264998 A JP 1264998A JP 26499889 A JP26499889 A JP 26499889A JP H03127767 A JPH03127767 A JP H03127767A
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- JP
- Japan
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- compound
- conjugated organic
- organic compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、光機能性を有し、さらに液晶挙動を示す、新
規な共役系有機化合物に関する。
規な共役系有機化合物に関する。
〈従来の技術〉
共役系の有機化合物、例えばメチルニ１ヘロアニリン等
が高い非線形光学効果を有することが明らかになって以
来、光機能材料としての新しい共役系有機化合物の開発
研究も盛んである。
が高い非線形光学効果を有することが明らかになって以
来、光機能材料としての新しい共役系有機化合物の開発
研究も盛んである。
一方、液晶化合物は、例えばネマチック液晶化合物の電
気光学効果を利用した表示素子に広く利用されている。
気光学効果を利用した表示素子に広く利用されている。
また最近、高速の応答速度を有する強誘電性液晶の研究
も盛んである。
も盛んである。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、光機能材料として有用な新規共役系の有機化
合物を提供することを目的とするものである。
合物を提供することを目的とするものである。
さらには、特定の温度域で液晶挙動を示す液晶化合物を
も提供することを目的とするものである。
も提供することを目的とするものである。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、共役系有機化合物について鋭意検討を加
えた結果、特定の構造を有する共役系有機化合物が、螢
光発光等の発光特性が付与され、また適当な温度域で液
晶挙動を示す有用な液晶物質となることを見出し、本発
明に到達した。
えた結果、特定の構造を有する共役系有機化合物が、螢
光発光等の発光特性が付与され、また適当な温度域で液
晶挙動を示す有用な液晶物質となることを見出し、本発
明に到達した。
すなわち、本発明の共役有機化合物は、下記（１）ない
しく１）′で示される構造を有する化合物である。
しく１）′で示される構造を有する化合物である。
〔式中、ＤおよびＤ′は、ヒドロキシ基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、アミノ基、炭素数１〜１０のアルキ
ルアミノ基、水素であり、少なくとも１つは水素以外の
基である。
０のアルコキシ基、アミノ基、炭素数１〜１０のアルキ
ルアミノ基、水素であり、少なくとも１つは水素以外の
基である。
ＡおよびＡ′は、シアノ基、二１〜ロ基、水素であり、
少なくとも１つは水素以外の基である。〕構造式（１）
ないしく１）′において、ＤおよびＤ′は電子供与性の
基か水素であり、少なくともＤかＤ′のいづれかは電子
供与性の基である。ＤおよびＤ′の両方が電子供与性の
基であることが奸ましい。
少なくとも１つは水素以外の基である。〕構造式（１）
ないしく１）′において、ＤおよびＤ′は電子供与性の
基か水素であり、少なくともＤかＤ′のいづれかは電子
供与性の基である。ＤおよびＤ′の両方が電子供与性の
基であることが奸ましい。
ＤおよびＤ′に用いられる電子供与性の基としては、好
ましくはヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
アミノ基、炭素数１〜３のアルキルアミノ基であり、さ
らに好ましくはヒドロキシ基、メトキシ基、アミノ基、
ジメチルアミノ基であり、特に好ましくはヒドロキシ基
、アミノ基である。
ましくはヒドロキシ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、
アミノ基、炭素数１〜３のアルキルアミノ基であり、さ
らに好ましくはヒドロキシ基、メトキシ基、アミノ基、
ジメチルアミノ基であり、特に好ましくはヒドロキシ基
、アミノ基である。
また構造式（１）ないしくＪ）′において、ＡおよびＡ
′は電子吸引性の基か水素であり、少なくともＡかＡ′
のいづれかは電子吸引性の基である。ＡおよびＡ′の両
方が電子吸引性の基であることが好ましい。
′は電子吸引性の基か水素であり、少なくともＡかＡ′
のいづれかは電子吸引性の基である。ＡおよびＡ′の両
方が電子吸引性の基であることが好ましい。
ＡおよびＡ′に用いられる電子吸引性の基としては、好
ましくはシアノ基である。
ましくはシアノ基である。
構造式（１）ないしく１）′において、上述のような電
子供与性および電子吸引性の基の配置がなされることで
、実質的に共役系の長さが長くなり、螢光発光スペクト
ルの深色化が遠戚されたり、長波長の光にたいする光導
電性が発揮されたりするといった効果が発現される。
子供与性および電子吸引性の基の配置がなされることで
、実質的に共役系の長さが長くなり、螢光発光スペクト
ルの深色化が遠戚されたり、長波長の光にたいする光導
電性が発揮されたりするといった効果が発現される。
構造式（１）ないしく１）′において、炭素−炭素二重
結合におけるトランス型結合の平均含有率（Ｃｔ、）は
、本発明の共役系有機化合物の液晶形成機能、熱相転移
挙動に影響し、Ｃ５は好ましくは６０％以上、さらに好
ましくは８０％以上、特に好ましくは１００％である。
結合におけるトランス型結合の平均含有率（Ｃｔ、）は
、本発明の共役系有機化合物の液晶形成機能、熱相転移
挙動に影響し、Ｃ５は好ましくは６０％以上、さらに好
ましくは８０％以上、特に好ましくは１００％である。
本発明の共役系有機化合物は、固体用から中間相への転
移温度以上で液晶相を示すこともできる。
移温度以上で液晶相を示すこともできる。
また、本発明の共役系有機化合物はその共役系に起因す
る螢光発光特性を有する。
る螢光発光特性を有する。
本発明の共役系有機化合物は、液晶相域で電場、磁場に
より分子配向すること、またこの分子配向を固定相で固
定できることから、情報のメモリーおよび表示に応用す
ることができる。特に螢光発光機能を利用した表示素子
として応用できる。
より分子配向すること、またこの分子配向を固定相で固
定できることから、情報のメモリーおよび表示に応用す
ることができる。特に螢光発光機能を利用した表示素子
として応用できる。
さらには、液晶相域で電場、磁場により共役系分子を配
向させて冷却させることにより共役系の配向を固定する
ことができることから、高効率な電気光学材料として応
用することもできる。
向させて冷却させることにより共役系の配向を固定する
ことができることから、高効率な電気光学材料として応
用することもできる。
また、本発明の共役系有機化合物を高分子化合物、特に
有機高分子に分散させて複合材料として利用することが
できる。
有機高分子に分散させて複合材料として利用することが
できる。
有機高分子としては、ポリスチレン、ポリメチルメタク
リレート等のポリアルキルメタクリレート、ポリアルキ
ルアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネート等が挙げられる。
リレート等のポリアルキルメタクリレート、ポリアルキ
ルアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネート等が挙げられる。
これらの有機高分子に複合された形で、本発明の共役系
有機化合物の螢光発光特性ないし液晶挙動を利用した情
報メモリー、表示等に応用することができる。
有機化合物の螢光発光特性ないし液晶挙動を利用した情
報メモリー、表示等に応用することができる。
〈実施例〉
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
水酸化カリウム５ｇとテレフタルアルデヒド５ｇを溶解
させたエタノール５０ｍＡに、ｐ−メトキシヘンシルシ
アニド１２ｇを滴下し室温で３時間反応させた。析出物
をろ別し、水で充分に洗浄後メタノールで再結晶した後
、減圧乾燥して次の構造を有する化合物 を得た。元素分析、分子量、ＩＲスペクトルより上記化
合物であることを確認した。
させたエタノール５０ｍＡに、ｐ−メトキシヘンシルシ
アニド１２ｇを滴下し室温で３時間反応させた。析出物
をろ別し、水で充分に洗浄後メタノールで再結晶した後
、減圧乾燥して次の構造を有する化合物 を得た。元素分析、分子量、ＩＲスペクトルより上記化
合物であることを確認した。
この化合物は、２２０℃から２８０℃へ温度範囲でファ
ンＭｉ織が見出され、スメクチック液晶相を示すことが
確認された。
ンＭｉ織が見出され、スメクチック液晶相を示すことが
確認された。
ＵＶスペクトルからこの化合物が全トランス体であるこ
とを確認した。化合物の螢光スペクトルを第１図に示す
。
とを確認した。化合物の螢光スペクトルを第１図に示す
。
このように、本実施例の化合物は、スメクチック液晶相
を有し、かつ４５０ｎｍ付近にピークを有する螢光発光
挙動を示す。
を有し、かつ４５０ｎｍ付近にピークを有する螢光発光
挙動を示す。
実施例２
実施例■の化合物の両端のＣＨ，Ｏ−基を次の方法によ
りＨＯ−基に置換した。
りＨＯ−基に置換した。
実施例１の化合物１．０ ｇを酢酸２００ｍｆｆに溶解
させ、この混合溶液に臭化水素酸７０ｍｊ！を滴下し、
１１０℃で９時間反応させた。析出物をろ別し、水で十
分に洗浄し、次式 で示される化合物を得た。
させ、この混合溶液に臭化水素酸７０ｍｊ！を滴下し、
１１０℃で９時間反応させた。析出物をろ別し、水で十
分に洗浄し、次式 で示される化合物を得た。
この化合物のＵＶ測定から全トランス体であることを確
認した。この化合物の螢光スペクトルを第２図に示す。
認した。この化合物の螢光スペクトルを第２図に示す。
このように、本実施例の化合物は、４５０ｎｍ付近にピ
ークを有する螢光発光挙動を示す。
ークを有する螢光発光挙動を示す。
実施例３
水酸化カリウム５ｇ、ｐ−アミノベンジルシアニド１２
ｇをエタノール３０ｎｌに溶解させ、これに、テレフタ
ルアルデヒド５ｇをエタノール３０ｍ７！に溶解させた
溶液を滴下し、−５℃で３時間反応させた。析出物をろ
別し、冷エタノールおよび水で充分に洗浄後、減圧乾燥
して次式で示される化合物 を得た。
ｇをエタノール３０ｎｌに溶解させ、これに、テレフタ
ルアルデヒド５ｇをエタノール３０ｍ７！に溶解させた
溶液を滴下し、−５℃で３時間反応させた。析出物をろ
別し、冷エタノールおよび水で充分に洗浄後、減圧乾燥
して次式で示される化合物 を得た。
この化合物のＵＶ測定から全トランス体であることを１
ＩＩＩ認した。この化合物の螢光スペクトルを第３図に
示す。
ＩＩＩ認した。この化合物の螢光スペクトルを第３図に
示す。
このように、本実施例の化合物は、５２０ｎｍ。
５６０ｎｍ付近に２つのピークを有する螢光発光挙動を
示す。
示す。
〈発明の効果〉
本発明の共役系有機化合物は、以上に詳述した如き光機
能性を有し、さらには液晶挙動を示す。
能性を有し、さらには液晶挙動を示す。
第１図は実施例１で得られた化合物の螢光スペクトル図
、第２図は実施例２で得られた化合物の螢光スペクトル
図、第３図は実施例３で得られた化合物の螢光スペクト
ル図である。
、第２図は実施例２で得られた化合物の螢光スペクトル
図、第３図は実施例３で得られた化合物の螢光スペクト
ル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記構造式（１）を有する共役系有機化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、ＤおよびＤ′は、ヒドロキシ基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、アミノ基、炭素数１〜１０のアルキ
ルアミノ基、水素であり、少なくとも１つは水素以外の
基である。ＡおよびＡ′は、シアノ基、ニトロ基、水素
であり、少なくとも１つは水素以外の基である。〕２）
下記構造式（１）′を有する共役系有機化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＤおよびＤ′、ＡおよびＡ′は、請求項１に同
じ。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1264998A JPH03127767A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | 共役系有機化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1264998A JPH03127767A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | 共役系有機化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127767A true JPH03127767A (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=17411149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1264998A Pending JPH03127767A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | 共役系有機化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03127767A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003080759A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Non-visualized permanent information recording substrate for use as security label for authentication |
| JP2009511431A (ja) * | 2005-09-20 | 2009-03-19 | ロリク アーゲー | 官能化された光反応性化合物 |
| CN109705881A (zh) * | 2018-11-30 | 2019-05-03 | 成都中电熊猫显示科技有限公司 | 液晶以及显示面板和显示装置 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3282931A (en) * | 1962-02-02 | 1966-11-01 | Monsanto Co | Dibenzylidene-benzenediacetonitriles |
| JPS5387227A (en) * | 1976-12-22 | 1978-08-01 | Eastman Kodak Co | Photoconductive element |
| US4175961A (en) * | 1976-12-22 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive elements |
| US4197120A (en) * | 1975-12-29 | 1980-04-08 | Eastman Kodak Company | Electrophoretic migration imaging process |
| JPS5870232A (ja) * | 1981-10-23 | 1983-04-26 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS58140745A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5931963A (ja) * | 1982-08-17 | 1984-02-21 | Canon Inc | 有機光導電体及びこの有機光導電体を用いた電子写真感光体 |
| JPS6358452A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6396170A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-27 | Agency Of Ind Science & Technol | シアノスチルベン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP1264998A patent/JPH03127767A/ja active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3282931A (en) * | 1962-02-02 | 1966-11-01 | Monsanto Co | Dibenzylidene-benzenediacetonitriles |
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| JPS5870232A (ja) * | 1981-10-23 | 1983-04-26 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
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| JPS6358452A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6396170A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-27 | Agency Of Ind Science & Technol | シアノスチルベン骨格を有するエ−テル結合で連結された末端アセチレン化合物 |
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| WO2003080759A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Non-visualized permanent information recording substrate for use as security label for authentication |
| JP2009511431A (ja) * | 2005-09-20 | 2009-03-19 | ロリク アーゲー | 官能化された光反応性化合物 |
| CN109705881A (zh) * | 2018-11-30 | 2019-05-03 | 成都中电熊猫显示科技有限公司 | 液晶以及显示面板和显示装置 |
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