JPH03128352A - 粒状システアミン塩酸塩の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は粒状システアミン塩酸塩に関するものである。

システアミン塩酸塩は、医薬、農薬などの原料として有
用な化合物であるが、本発明は微粉未発生が少なく粒径
のよくそろった、貯蔵中においても塊状化しないなどき
わめて取扱い上の作業性に優れ、しかも無機酸および有
＠液体への溶解性に優れた粒状のシステアミン塩酸塩及
びそのｌ！！造する方法を提供するものである。

［従来の技術］ 従来、シスアミン塩酸塩は一般的につぎのようにして製
造される。

（１）エチレイミンと硫化水素とからシステアミンを生
成させ、塩化水素を用いてシステアミン塩酸塩を生成さ
せる方法。

（２）２−ジメチル−チアゾリジンに塩酸を加えてシス
テアミン塩酸塩を生成させる方法（特公昭５０−２９４
４４号） （３）モノエタノールアミンを出発原料としてシステア
ミン塩酸塩を生成させる方法（特開昭５７−８８１７１
号、特開昭５７−１４４２５２号、特公昭５５−１７０
１９号、特開昭５７−６４６８４号、特開昭５７−５３
４５８号、特開昭５７一６７５５５号、特開昭５７−６
４６６１号）従来、システアミン塩酸塩は粉体の形状で
取扱われているのが一般的である。しかしながら、シス
テアミン塩酸塩そのものは、人体に対して刺激性かあり
、特に微粉末を吸入すると鼻腔、咽頭を刺激し、咳、く
しゃみがで、また皮膚に付着した１１放置すると炎症を
おこすなど好ましくない性質を有している。したかって
、このような微粉末を多量に含有している粉体状のシス
テアミン塩酸塩を取扱うに際しては、出来る限り皮膚へ
の接触をさけるよう厳重な注意を払う必要がある。

また、粉体状のシステアミン塩酸塩は、貯蔵中に容器の
中で経時的に塊状化してしまい使用するにあたり、容器
から取り出すことができなくなったり、たとえ取り出し
なとしても再度、粉砕しなければ使用することができな
いなどの問題も有している。また塊状化したシステアミ
ン塩酸塩は溶解に長い時間を要するという問題をも有し
ている。

この様に、粉体のシステアミン塩酸塩は極めて問題の多
い製品の形態であるといわざるをえない。

［発明が解決しようとする問題点〕 このように、現存するシステアミン塩酸塩の粉状形態は
多くの問題点を有しており、特に工業的に多量に取扱う
に際して種々の不都合を生じている。そこで、本発明の
目的は、微粉末の発生が少なく、しかも貯蔵中において
も塊状化することなく長期間安定しな製品形態を有する
システアミン塩酸塩を提供することにある。

かかる目的を達成するために、本発明者等は鋭意検討し
た結果、極めて粒径のよくそろった粒状システアミン塩
酸塩類かえられ、このものは微粉末の発生も少なく、貯
蔵安定性及び溶解性にも潰れていることを見い出し、本
発明を完成するにいたったのである。

［問題点を解決するための手段コ 本発明は粉末のシステアミン塩酸塩を溶融して得た溶融
システアミン塩酸塩を冷却、凝固せしめたことを特徴と
する粒状システアミン塩酸塩に関するものである。また
、粉末のシステアミン塩酸塩を溶融して得た溶融システ
アミン塩酸塩を、温度６５゛Ｃ以下に保持された耐蝕性
の基材上に滴下し、冷却、凝固せしめることを特徴とす
る直径０゜１〜２０ｍｍ、好ましくは直径１〜１５ｍｍ
の粒状システアミン塩酸塩に関するものである。

本発明は各種の方法によって得られた粉体のシステアミ
ン塩酸塩に適用でき、その方法を限定するものではない
。

本発明の方法により粒化できるシステアミン塩酸塩は常
温で固体であり、その融点は約６８℃である。

システアミン塩酸塩の融解は、融点より高い温度、好ま
しくは６８〜１５０℃、さらに好ましくは７０〜１００
℃の温度が採用される。

またシステアミン塩酸塩は吸湿力が強く、高温で酸化を
受けやすいので窒素雰囲気中で加温するのが好ましい。

固化させるにあたり、溶融液は６５℃以下に冷却された
平滑な耐蝕性の基材上に滴下し、急冷、固化させるのが
好ましく、通常、凝固点以下、２３０分以内で冷却され
る。耐蝕性の基材として、たとえばステンレス、チタン
、ハステロイ等の金属類、テフロン、ポリプロピレン、
ポリエチレン等の樹脂類、ネオプレン、パイトン等のゴ
ム類が挙げられる。

冷却させる方法は、滴下面の反対側を冷却する方法、た
とえば、冷却水を循環させる方法が採用される。システ
アミン塩酸塩を融解し、冷却凝固せしめる方法は、通常
常圧下に実施されるが、場合により、減圧または加圧下
に行うこともできる。

［実　施　例コ 以下、実施例及び比較例で本発明を更に詳しく説明する
。

［溶解性テスト方法］ 粒状システアミン塩酸塩３０ｇを２００ｃｃ広口のガラ
ス製サンプルビン４本にとり、窒素置換後それぞれ密封
下、２０℃で０日、７日、１４日、３０日経過後開封し
た。

■　窒素雰囲気下で１００ｍＪビーカー内の３５重量％
塩酸水溶液４０ｍ、Ｑに粒状システアミン塩酸塩を１０
ｇ入れて、スターシーで２００ｒｐｍの回転数で混合し
て、２５℃での溶解時間を測定した。

■　窒素雰囲気下で１００ｍｊビーカー内のエタノール
２５ｍＪに粒状システアミン塩酸塩を８ｇ入れて、スタ
ーシーで２００ｒｐｍの回転数で混合して、２５℃で溶
解時間を測定した。

［塊状化テスト方法］ 粒状システアミン塩酸塩３０ｇを２００ｃｃ広口のガラ
ス製サンプルビン４本にとり、窒素置換後でそれぞれ密
封下３０℃で０日、７日、１４日、３０日経過後、ビン
を１８０゛回転して上下を逆さにした時の粒子の移動状
態を肉眼で観察した。

実施例　１ 容量ＩＪのオートクレーブ中にメタノール２０ＯＣＣを
仕込み、系内を窒素置換した。この系の温度を０〜５℃
の範囲内に調節し、撹拌下に硫化水素１３６＋ｒ（４モ
ル）を仕込んだところ、系の圧力は８．６ｋｇ／ｃｄＧ
となった。系の温度を０〜５℃の範囲内に保ち、エチレ
ンイミン８６ｇ（２モル）をメタノール１００ｍｊに溶
解した溶液を撹拌下に２時間かけて連続添加し、反応さ
せた。反応終了後の系の圧力は３．６ｋｇ／ｃＪＧであ
った。

得られた反応混合物を窒素シール下にてメタノールが少
量留去されるまで加熱して硫化水素を追い出した。さら
に５℃に冷却して析出した結晶を窒素雰囲気下でろ別、
乾燥させて白色結晶性のシステアミンを得た。

得られたシステアミンをガラス性セパラグルフラスコに
移し、６００ｍＮのイソプロピルアルコールに溶解した
後、７３ｇの塩化水素ガスを吹き込みシステアミン塩酸
塩！８液を得た。該溶液を５℃に冷却して析出した結晶
を窒素雰囲気下でろ別、乾燥させて白色結晶性のシステ
アミン塩酸塩を得た。

得られた白色結晶性の粉末システアミン塩酸塩を８０℃
に加温して溶融させた後、口径２ｍｍのパスツールピペ
ットに吸い取り、水で反対面が冷却されて３０℃に保持
されているテフロン板上に滴下した。テフロン板上で固
化したシステアミン塩酸塩の白色固体は直径３〜５ｍｍ
、高さ２〜３ｍｍの半球状であった。

得られた粒状システアミン塩酸塩について、３０℃でＯ
〜３０日間保存後、３５重量％塩酸水溶液とエタノール
に対する溶解性テストおよび塊状化テストをした。

溶解性テストの結果を表−１に示す、また塊状化テスト
の結果を表−２に示す。

表 表 比較例１ 実施例１において得られた白色結晶性の粉末のシステア
ミン塩酸塩について、窒素置換後、３０℃でＯ〜３０日
間保存後、溶融せずにその状態で３５重量％塩酸水溶液
とヱタノールに対する溶解性テストおよび塊状化テスト
をしな。

溶解性テストの結果を表−３に示す。また塊状化テスト
の結果を表−４に示す。

表　　　　　３ 表 実施例２ 実施例１においてテフロン板上で固化した直径１０〜１
５ｍｍ、高さ５〜６ｍｍの半球状システアミン塩酸塩の
白色固体を用いる以外は実施例１と同様に行ない、３５
重量％塩酸水溶液に対する溶解性テストおよび塊状（ヒ
テストをした。

溶解性テストの結果を表−５に示す。また塊状化テスト
の結果を表−６に示す。

表 ［効　果］ 表−１から明らかな通り本発明の粒状システアミン塩酸
塩は従来の粉末システアミン塩酸塩に比較し、貯蔵中に
容器の中で塊状化することがなく、また無機酸および有
機液体への溶解性に優れた効果を発揮するものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）粉末のシステアミン塩酸塩を溶融して得た溶融シ
   ステアミン塩酸塩を冷却、凝固せしめたことを特徴とす
   る粒状システアミン塩酸塩。
2. （２）粉末のシステアミン塩酸塩を溶融して得た溶融シ
   ステアミン塩酸塩を、温度６５℃以下に保持された耐蝕
   性の基材上に滴下し、冷却、凝固せしめたことを特徴と
   する請求項１記載の粒状システアミン塩酸塩。