JPH03128372A - 3(2h)―ピリダジノン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

3(2h)―ピリダジノン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤

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JPH03128372A
JPH03128372A JP2105482A JP10548290A JPH03128372A JP H03128372 A JPH03128372 A JP H03128372A JP 2105482 A JP2105482 A JP 2105482A JP 10548290 A JP10548290 A JP 10548290A JP H03128372 A JPH03128372 A JP H03128372A
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alkyl
pyridazinone
halogen
acid
pyridazinone derivative
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ヨーアヒム、レイェンデッカー
Hans-Juergen Neubauer
ハンス―ユンゲン、ノイバウアー
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
Peter Hofmeister
ペーター、ホーフマイスター
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明は、ことに栽培植物に有害な生物を防除するに有
効な新規の3(2H)−ピリダジノン誘導体ならびにそ
の塩、これを含有する防除剤、これを使用する防除方法
に関するものである。
(従来技術) 西独特許出願P3742266 、9  号(相当する
ヨーロッパ特許出願公開320733号)及び同P38
4422” 、 2号には、5−イソオキサシリルメチ
ル−3(2H)−ピリダジノンが開示されている。また
ヨーロッパ特許出願公開199211号にもヘタリール
基によりIθ換された多くの3(2H)−ピリダジノン
が開示されているが、これはへタリール基としてはピロ
ール、フラン、チオフェン、ピリジン及びピリダジンの
みに関するものである。同様にヨーロッパ特許出願公開
302346号公報にもヘタリール基により置換されて
いる多くの3(2H)−ピリダジノンが記載されている
が R1としてO+−もアルキルを含んでいない。
しかしながら、上述各化合物の殺虫及び殺ダニ作用は、
必ずしも満足すべきものではなく、さらに改善された作
用を有゛する。ヘタリール基置換3(2H□)−ピリダ
ジノン誘導体の開発、提供が望まれていた。
(発明の要約) しかるに本発明者らにより新たに開発製造された一般式
I 2 (式中 R1はa、−a、アルキル、R2は水素或はC
,−C,アルキル、又はハロゲン、Wは酸素或は硫黄。
Qは窒素、酸素或は硫黄から威るヘテロ原子2から4個
′f!:有する。非置換の、或はハロゲン、C1−08
アルキル、02−0.アルケニル、C2−G+4アルキ
ニ/1/、0.−0.ハロゲンアルキル+  01− 
Oaフルコキシ。
Q!−C11アルコキシアルキル、a、−a、シクロア
ルキル、シアノ、ニトロ、了り−ル、及び非置換の。
或ハハロゲン、a、−0.アルキル、a、−O,アルコ
キシ、a、−a4ハロゲンアルキル、0.−04ハロゲ
ンアルコキシ、シアノ或はニトロでモノ乃至トリ置換さ
れたチーヘアルアルキルによりモノ乃至トリ置換されて
いる5員もしくは6員のへテロ環をそれぞれ意味するが
、Qはイソオキサシリル或はピリダジニルを意味するこ
とはない)で表わされる3(2H)−ピリダジノン誘導
体或は植物容認性の3(2H)−ピリダジノン誘導体I
の塩が締めて高い有害生物防除効果を有し、しかも栽培
植物自体に対する悪影響は著しく少ないことが見出され
た。
(発明の構成) 新規化合物Iの各置換基は以下の通りである。
R1は非分枝或は分枝a、−a、アルキル、好ましくは
C,−偽、ことにC,−a、アルキル、例えばメチル。
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イ
ソブチル、  5ec−ブチル及びtart−ブチルを
意味する。
R2は水素或はR1につき上述した非分枝もしくは分枝
O,−a4.ことにCl−0tアルキル、ことにメチル
を意味する。
Xはハロゲン、好ましくは塩素或は臭素、ことに塩素を
意味する。
Wは酸素或は硫黄、ことに硫黄を意味する。
Qは5員或は6員のへテロ環であって、2から4個、こ
とに2もしくは3個のへテロ原子、すなわち窒素、酸素
或は硫黄を有し、非置換でもモノ乃至トリ置換されてい
てもよい。ピラゾール、イミダゾール、1,2.4−)
リアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾー
ル、1,3゜4−オキサジアゾール、1,3.4−チア
ジアゾール、1,2.4−オキサジアゾール、ピリミジ
ン、ピラジン、1,3.5−)リアジン、1,2゜3−
トリアジン及びl、2.4−)リアジンが適当であり、
ことにピラゾール、イミダゾール、1゜2.4−トリア
ゾール、インチアゾール、オキサゾール、チアゾール、
l、3.4−オキサジアゾール、l、3.4−チアジア
ゾール、1,2.4−オキサジアゾール、1,2.4−
チアジアゾール、ピリミジン及びピリジンが好ましい。
適当な置換基は以下の通りである。すなわち。
ハロゲン、例えば弗素、塩素及び臭素、ことに弗素及び
塩素。
a、 −a、アルキル、ことにO,−a、アルキル、例
えばメチル、エチル、イソプロピル及びtert−ブチ
ル。
o、−a、アルケニル、ことに02−04アルケニル。
例エバエチニル、1−メチルエチニル、プロペニル及び
2−メチルプロペニル。
a、 −O4ハロアルキル、こトKO+−Ozハロアル
キルであって弗素及び/或は塩素により置換されたもの
1例えばトリフルオルメチル、2,2.2−トリフルオ
ルエチル及びトリクロルメチル。
C1−○、アルコキシ、ことにa、 −a3アルコキシ
例えばメトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ及びイ
ンプロポキシ。
C2−Osアルコキシアルキル、ことに0.−0.アル
フキジアルキル、例えばメトキシメチル、1−メトキシ
エチル、2−メトキシエチル及び1−メトキシプロピル
C3−a8シクロアルキル、ことに0s−Osシクロア
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル及びシク
ロペンチル。
シアノ。
ニトロ。
アリール、好ましくはフェニル及びナフチル。
ことにフェニル。
〜−020アルアルキル、こトニ〜−012フェニルア
ルキル、例えばベンジル及びフェネチル。
上述した置換基、アリール及び叫−ラ。アルアルキルは
以下のものによりモノ乃至トリ置換されていてもよい。
すなわち、ハロゲン、例えば弗素。
塩素及び臭素、ことに弗素及び塩素。
a、 −a、アルキル、好古しくは0r−Osアルキル
ことにa、−04アルキル、例えばメチル、エチル。
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル
、  5ea−ブチル及びf、ert−ブチル。
C,−a、アルコキシ、好ましくはa、 −a、アルコ
キシ、ことに01−04アルコキシ、例えばメトキシ。
エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、
n−ブチルオキシ、イソブチルオキシ。
5ea−ブチルオキシ及びtert−ブチルオキシ。
a、−O4ハロアルキル、好ましくはフルオル及び/或
はクロル−a、 −O3アルキル、ことにフルオル及び
/或はクロル−O+−’qアルキル例えばフルオルメチ
ル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルメ
チル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、クロルフル
オルメチル、クロルジフルオルメチル、ジクロルフルオ
ルメチル、1,1,2゜2−テトラフルオルエチル、1
,2,2.2−テトラフルオルエチル、1.l、2.2
−テトラクロルエチル及びl、2,2.2−テトラクロ
ルエチル。
a、−a、ハロアルコキシ、好ましくはフルオル及び/
或はクロル−0,−0,アルコキシ、ことにフルオル及
び/或はクロル−0,−ラアルコキシ1例えばフルオル
メトキシ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ
、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロルメト
キシ、クロルフルオルメトキシ、クロルジフルオルメト
キシ、ジクロルフルオルメトキシ、1,1.2.2−テ
トラフルオルエトキシ、1,2,2.2−テトラフルオ
ルエトキシ、1.l、2.2−テトラクロルエトキシ及
び1,2,2.2−テトラクロルエトキシ。
シアノ及びニトロ。
新規化合物Iは以下の方法により製造されることができ
る。
以下の式■の3(2H)−ピリダジノンと式■の化合物
を、塩基の存在下、−20から250’C,ことに20
から120℃で反応させる。
■ ■ 2 ■ 式■の3(2H)−ピリダジノンの若干のものは、ベル
ギー特許607934号、ヨーロッパ出願公開1344
39号、  Angew、 Ohem、 72 (19
60) 864頁以降及びOhem、Pharm、Bu
ll、 18 (1970) 147頁以降に記載され
ており、以下の方法により製造され得る。
これらへテロ環化合物は公知であり、若干のものは市販
されているが、以下の慣用方法1例えば1976年ケン
ブリッジ、ユニバーシティ、プレス刊。
ヘテロサイクリック9 ナイトロジェン、コンバランズ
、ザ、アゾールズ31頁以降に記載されており。
イミダゾールの製法については例えば1980年刊「ア
ドバーセズ、イン、ヘテロサイクリック、ケミス)IJ
−427巻1242頁以降、トリアゾールの製法につい
ては例えば1984年バーガモン、プレス刊。
A、、R,カトリッキイ及びO,W、リースの「コンブ
リヘンスイブ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」5
巻、669頁以降、イソチアゾール、オキサゾール、チ
アゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールの製法
については6例えば上記刊行物の6巻131. 177
、235.365. 447頁以降に記載されている。
上記反応式中、Yは出発基1例えばスルホニル基或はハ
ロゲンである。スルホニル基としては。
メタンスルホニル、トリフルオルメタンスルホニル、ベ
ンゼンスルホニル及びp−トルエンスルホニルが、また
はハロゲンとしては塩素及び臭素。
ことに塩素が好ましい。
上記方法により本発明による新規化合物Iを製造するた
めの出発材料は、一般に理論量で使用される。一方の材
料を過剰量使用するのが好ましい場合もある。
反応は一般に一20℃以上で適当な速度で進行する。通
常120’Cの温度を超えてはならない。場合により発
熱反応するので冷却装置を備えるのが好ましい。
通常、出発材料■及び/或は■に対して塩基を当量添加
するが、これは過剰量或は溶媒として使用することもで
きる。適当な塩基の例としては。
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物。
例えば水酸化ナトリウム、カリウム及びカルシウム、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラード、例え
ばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カル
シウムメチラート、カリウム−tert−ブチラード、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属のヒドリド、例えば
ナトリウムヒドリド。
カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属のカルボナート、例えばカリウム
カルボナート、ナトリウムカルボナート、カルシウムカ
ルボナート、脂肪族アミン。
例えばジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルアミン、ヘテロ環式アミン、例えばピペリジン、ピ
ペラジン、ピロリジン及び芳香族アミン、例えばピリジ
ン、ビロールが挙げられる、1反応は溶媒もしくは希釈
剤中で行なうのが好まし、い。この例として、脂肪族炭
化水素1例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン
異性体混合物1百油エーテル、ハロ炭化水素1例えばク
ロルベンゼン、テトラクロルエチレン、芳香族炭化水素
1例えばベンゼン、トルエン、キシレン及ヒソの異性体
混合物、アルコール、例えばメタノール。
エタノール、n−プロパツール、イソプロパツール、エ
ーテル、例えハシエチルエーテル、シーn−ブチルエー
テル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ケトン。
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン、ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピ
ルニトリル、中性双極溶媒2例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド。
ピリジンなどが挙げられる。またこれらの混合液を使用
することもできる。
式■の3(2H)−ピリダジノンをこれら希釈剤もしく
は溶媒に投入し9次いで式■の化合物を投入するのが好
ましい。生成物は再結晶、抽出或はクロマトグラフィー
により精製される。
植物容認性の塩を製造するためには、適当な3(2H)
−ビリダジノンIを、塩形成のために慣出の剤9例えば
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸。
硫酸、燐酸、蟻酸、醋酸、オキサル酸、ベンゼンスルホ
ン酸、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、メチルクロリド、メチルプロミド、メチルヨジ
ド、エチルクロリド、エチルプロミ ド、エチルヨジド
、n−プロピルクロリド。
n−プロピルプロミド、ジメチルスルフアート。
ジエチルスルフアートなどと、Oから1500C,、こ
とに20から120°Cで反応させる。
反応は同じ〈溶媒もしくは希釈剤中で行なうのが好まし
い。その例としては、脂肪族炭化水素。
例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、混合へキサン異性
体1右油エーテル、芳香族炭化水素2例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、その混合異性体、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジ−n−ブチル、エーテル、メチ
ル−tθrt−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ケトン。
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルインプロ
ピルケトン、ハロ炭化水素2例えばクロルベンゼン、メ
チレンクロリド、エチレンクロリド。
クロロホルム、テトラクロルエチレンなどである。
これらの湿合液を使用することも可能である。
反応は0℃以上で適当な速度で進行する。一般に120
’cを超えてはならない。若干の場合には発熱反応する
ので冷却手段を備えるのが好ましい。
本発明による新規化合物■の塩を分離するためには慣用
の方法が使用される。生成物は再結晶。
抽出或はクロマトグラフィーにより精製される。
式Iの3(2H)−ピリダジノン誘導体は、ことに対植
物有害生物2例えば昆虫、クモ類、線虫類、かたつむり
のような腹足綱動物に対する防除に有効である。これら
は、さらに栽培植物保護のための殺虫、殺菌剤として、
また一般的に消毒剤として或は獣医学的用途に使用され
る。
鱗翅目(Lepidoptera )の害虫には例えば
アグロテス・イプシロン(Agrotis ypsil
on ) 、アグロテス・セゲタム(Agrotis 
gθgetulIn ) tアラバT’アルジラセア(
Alabama argillacea) 、アンチカ
ルシア・ゲマタリス(Anticarsia gθmr
nata−11SL アルジレスチア・コンジエゲラ(
Argy−resthia conjugella) 
、  オートグラファ・ガマ(Autographa 
gamma) 、  ブパラス・ビニアリウス(Bup
alus piniarius ) 、カコエシイア・
ムリナナ(0acoecia murinana ) 
、  カブア・レチキュラナ(0apua retic
ulana) 、  ケイマドビア・ブルマタ(Ohe
imatob土a brumata ) 、チョリスト
ネウラ・7ミフエラナ(0horistoneura 
fumiferana) 、チョリストネウラ・オクシ
アンタリス(0horisto−neura occi
dentalig) 、  シルビス・ウニプンクタ(
01rphis unipuncta ) 、  チア
ィア・ポモネーラ(0ydia pomonella 
) 、アンドロリマス・ビニ(Dendrolimus
 pini) 、  ダイアファニア・ニチグリス(D
iaphania n1tidalis ) 、ダイア
トラエア・グルンディオセーラ(Diatraea g
rndiosella) 。
ニアリアス・インスラナ(Karia 1naulan
a) 、 エラスモパルパス・リグノセーラス(Kla
amopalpusllgnosellus ) 、 
 オイポエシリア・アムビグエーラ(Eupoecil
ia ambiguella ) 、  エベトリア・
プーリアナ(Evetria bouliana) 、
フェルチア・サブテーラネア(Fe1tia 5ubt
erranea) 、ガレリア・メロネーラ(Ga1l
eria mellonella ) 、  グラホリ
タ・フネブラナ(Grapholita funebr
ana) 、 グラホリタ・モレスタ(Graphol
ita molesta) 、 ヘリオテス・アルミゲ
ラ(Hsliothis armigera) 。
ヘリオテス・ビレセンス(He1iothis vir
escens)、ヘリオテス・ジー(He1iothi
s ZeIL ) 、 ヘルフ・アンダリス(He1l
ula undalis ) 、 ヒベルニア・デフォ
リアリア(Hlbernia defoliaria 
)。
ヒフアントリア・クネア(Hyphantria cu
nea) 。
ヒポツム−ター?リネラス(Hyponomeuta 
mali−nallua) 、 ケイフェリア・リコペ
ルシセーラ(Keifferia 1ycopersi
cella) 、 ラムブディナーフィセラリア(La
mbdlna fiacellaria) 、  ラフ
ィグマ・エクシグア(Laphygmaexigua 
) 、 ロイコブテラ・カフィーラ(I+eucopt
ara aoffeella) 、  。
イフプテラ・シテルラ(Leucoptera 5ai
tella )。
リソコレーチス・プランカルプーラ(Lithocol
−1etis blancardella) 、 、o
ペシア・ボトラナ(pobesia botrana 
) 、  ロクソステーゲ・スティクティカリス(Lo
xoatege 5ticticalia ) 、  
リマントリア・デイスパー(Lymantria di
spar) 、  リマントリア舎モナチ−y (Ly
mantria monacha ) 、  リオネチ
ア・クレルケーラ(Lyonetia clerkel
la)。
マラコソT’ツイストリア(Malacosma ne
ustria)、マメストラ・ブラシーカニ(Mame
atrabraesicae)、オルギイア・ブソイド
ツガタ(Orgyia pse+、zdotsugat
a) 、  オストリニア−ヌビラリス(0IJtri
nia nubilalie) 、 パノリス・フラメ
ア(Panolis flamea) 、ベクチノフォ
ラ・ゴシイビエーラ(Pectinophora go
ssypiella) 、  ベリドov−サウシア(
Peridroma 5aucia) 、  フアージ
・ブスファーラ(Phalera bucephala
 ) 、  7トリマエア・オペルキュレーラ(Pht
horimaea opor−culella ) 、
  ブイロチスティス・シトレーラ(Ph711och
itis citrella ) 、  ビニリス・プ
ラシーカ(Pieris braesicae) 、 
 プラティペナ・スカルブラ(Plathypena 
5carbra) 、  プルテーラ・キジロステーラ
(Plutella xylostella ) 、 
 プソイドプルシア・インクルデンス(PFleudo
plusia 1n−cludens ) 、  フイ
アシオニア・フルストラナ(Phyacionia f
rustrana) 、スクロビパルプラ◆アブソルタ
(5crobipalpu1.a absoluta)
 、  シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga
 cerelella ) 、スバルガノティス・ビレ
リアナ(Sparganothis pil−1eri
ana ) 、スボト°プテラー7.Q/ジベルダ(S
podoptera frugiperda ) 、 
スボドブテラ・リトラリス(5podopetera 
1ittoralis) 、スボドブテラ・リチュラ(
S p OdOp Q t era 1− L tur
& )r  タウマトポエア・ビティオカムバ(Tha
umatopoea pityo−Qampa ) 、
  )リトリックス・ビリダナ(Tortr、1xvi
ridana) 、  トリコブルシアー ニ(Tri
chopluaiani) 、デイラフエラ・カナアン
シス(zelrapheracanadensis)が
属する。
鞘翅目(C!oleoptera)としては例えばアグ
リフス・コノプラス(Agrilus 5inuatu
s) 、アグリオテス・リネアタス(Agriotes
 1ineatus ) 、アグリオテス・オプスキュ
ラス(Agriotes obscurus)、アンブ
イマーラス・ソルスティティアリス(Amphimal
lus 5olstitialis) 、アニサンドラ
ス・デイスパー(Anisandrus dispar
 ) 、アンソノムス°グランディス(Anthono
mus grandis) 、アンソノムス・ホモラム
(Anthonomus pomorum) 、 アト
マリア・リネアリム(Atomaria 1inear
is ) 。
1ラストフアグス・ピニベl タ(Blastopha
guap土n1perda ) 、  プリトファガ・
ウンダタ(Blito−phaga undata) 
、  プルカス・ルフィマヌス(Bruab、us r
ufimanus ) 、  プルカス・ピッラム(B
ruchus pisorum ) 、  プルカス・
ベチュラエ(Eruchus betulae ) 、
  プルカス・レンチイス(Bruchus 1ent
is) 、  カシイーダ・ネビュローサ(Oagai
da nebuloea) 、  セロトマ・トリフル
カタ(○erotoma trifurcata ) 
、  シュートリーンカス・アクシミリス(0euth
orrhynchus assimilig ) 。
シュートリーンカス・ナピ(0euthorrhync
husnapiL  チャエトクネマ・ティビアリル(
Ohae−tocnema tibialig) 、 
 コノプラス・イスペルテイナス(0onoderus
 veapertinuB) 、  クリオセリスレア
スパラギー(0rioceris asparagi)
 、  ダイアブロチイカ・リロジコロニス(Dlab
rotica long −1COrni8 ) * 
 ダイアブロチイカ・12−プンクタタ(Diabro
tica 12− punctata) 、 ダイアブ
ロチイカ・ビルデフエラ(Diabrotica vi
rgifera) 。
エビラシェナ・バリベスティス(Kpilachnav
arivestis) 、  エビトリックス夢ヒルテ
ィペニス(Epitrlx hirtipennis 
) 、  オイティノボスラス・ブラシリエンシス(E
utinobothrus brasilie−nsi
s) 、  ヒロビウス・アビエライス(Hylobi
usabietis ) 、  ヒペラ・ボスティ力(
Hyperapostica ) 、  ヒペラ・ブル
ネイペニス(Hyperabrunneipennis
 ) 、  イプス◆ティボグラファス(工ps ty
pographus ) 、  レマ・ビリネアタア(
Lemabilineata ) 、  しT−メラノ
プス(Lema melano−pus)、  レプチ
ノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotaraa
 decemlineata ) 、  リモニウス・
カリフォルニカス(Limonius califor
nicus ) 、  リソルホプトラス・ロリゾフィ
ラス(TJ i 880 rb Op t r −us
 oryzophilus) 、メラノタス・コミュニ
ス(Melanotus communis) 、  
メリゲテス・アエネウス(Meligethes ae
neus ) 、 メoo7ターヒポカスタ= (Me
lolontha hippocastani ) 、
 メロロンタ・メロロンタ(Melolontha m
elolonthFL) 、  オンレマ”オリーザ(
Onlema oryzae ) 、  オルティオリ
ーンカス・サル力タス(Ortiorrhynchus
 5ul−Catus ) 、  オルティオリーンカ
ス・オバタス(Ortiorrhynchus ova
tus ) 、  77 エドン・コツクレアリア(P
haedon cochleariae ) 、  ピ
ロトレタクリソセファラ(Phyllotreta c
hryaocephala)、7(077ガーzスピー
(Phyllophaga sp。
)、7(0ペルサ・ホルティコラ(Phylloper
thahorticola ) 、  フィロトレタ・
ネモラム(Phyl−1otreta nemorum
 ) 、  フイロトレタ・ストリオラタ(Phyll
otreta 5triolata ) 、  ボピー
リア・ジャポニカ(Popillia japonia
a ) 、  シトナ・リネアタス(5itona 1
ineatus ) 、  シト7(ラス・グラナリア
(5itophilus granaria )が属す
る。
双翅目(Diptera )としてはアエデス・アエジ
プテ((Aedes aegypti ) 、 アエデ
ス・ベクサンス(Aedea vexans) 、 ア
ナストL/77−/l/−7’:/ス(Anastre
pha 1udena ) 、アノフエレスーマクリペ
ニス(Anopheles maculipennis
) 、 セラテイティス・カピタタ(0eratiti
s capitata) 、  クリソミャ・ベジーア
ナ(Ohrysomya bezziana) 、クリ
ソミャ・ホミニボラックス(Ohrysomya ho
mi−nivorax ) 、  クリソミャー?セー
ラリア(Ohry−somya macellari+
z) 、  :7ンタリニア・ソルジヒコラ(0ont
arinia sorghiaola ) 、  フル
ディロビアーアンスロボ7アガ(0ordylobia
 anthropophaga)、キュレックス・ビピ
エンス(C!ulex pipiens)、ダカス・キ
ュキエルピテア(Dacus cucurbi−tae
)、ダカス・オレアレ(Dacus olsae ) 
、  ダシネウラ・ブラシー力(Dasineura 
braasicae )。
ファニア・カニキュラリス(Fannia canic
ularis)、ガステロフィラス・インテスティナリ
ス(Gasterophilus 1ntestina
lis) 、  グロシア・モルシタンス(Gloss
ia morsitans ) 、 ヘYトビア・イリ
タンス(Haematobia 1rritans )
 、ハブロディプロシスーxケストリス(Haplod
iplosiSequestris ) 、  ヒーレ
ミア・グラナェラ(Hyle−myia platur
a) 、  ヒポデルY−リネアタ(Hypo−der
ma 1ineata ) 、  リリオミサeサチバ
エ(Liriomyza 5ativae ) 、  
リリオミザ・ トリフオリイ(Liriomyza t
rifolii) 、ルシリア・カブリナ(Lucil
ia caprina ) 、ルシリア・クプリナ(L
ucilia cuprlna ) 、 ルシリア・セ
リカタ(Luailia 5ericata) 、  
リコリア・ベクトラリス(Lycoria pecto
ralis) 、 v エティオラ・デストラクター(
Mayetiola destructor) 、  
ムスカ・トメステイカ(Musca domestic
a ) 、ムシーナ・スタビュランス(Muscina
 8tabulans ) 、  オニストラス・オビ
ス(0estrus ovis) 、  オツシネーラ
・フリット(0scinella frit) 、ペゴ
ミア・ヒソシャーミ(Pegomya hyaocya
mi ) 、  フォルビア・アンチイカ(Phorb
ia antiqua ) 、 7 # /I/ビア・
ブラシー力(Phorbia brassiaae )
 、  7 オL/ビア・コアルクタタ(Phorbi
a coarctata ) 、  ラゴレテイス・セ
ラシ(Rhagoletis cerasi ) 、 
 ラゴレティス・ポモネーラ(Rhagoletis 
pomonella) 、  タバナス・ボビヌス(T
abanua bovinus ) 、ティブチ・オレ
ラセア(Tipula ol−eracea ) 、テ
ィプラ・バルドサ(Tipula paludosa 
)が属する。
膜翅目(ThysanopterFL)として例えばフ
ランクリニエーラ・フスカ(Frankliniell
a fusca ) 。
フランクリニエーラ・オクシアンタリス(Fra−nk
lin土ella occidentalis ) 、
  フランクリニエーラ・ トリティシ(Frankl
iniella tritioi ) 、  シルトス
リラプス・シトリ(5cirtothrips cit
ri)lスリラプス・オリザエ(Thrips ory
zae ) 。
スリラプス・パルミ(Thrips palmi) 、
スリラプス・タバシ(Thrips tabaci )
が属する。
膜翅目(Hymentoptera)としては例えばア
サリア・ロザエ(Athalia rosae ) 、
アタ・セファロデス(Atta cephalotes
 ) 、アタ・セックスデンス(Atta 5exde
ns) 、アタ・テキサナ(Attatexana) 
、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampamin
uta) 、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hop
locampa testudinea ) 、モノモ
リラム・ハアラオニス(Monomorium pha
raonis) 、  ツレノブシス・ゲミナタ(5o
lenopais geminata ) 、  ツレ
ノブシス・インビクタ(5olenopsis 1nv
icta)が属する。
異翅亜目(Heteroptera )としては例えば
アクoステルナム・ヒラレ(Acroaternum 
hilare) 。
ブリサッス・ロイコブチラス(B115日us 1θU
CO−pterus) 、  シルトペルテイス・ノタ
タス(Oyr−topeltis notatus) 
、デイスプルカス・シングラウス(Dy5dercus
 cingulatus) 、デイスデルカスーインテ
ルメディアス(Dy5dercus intermed
ius)、オイリーガスター・インテグリセブス(Eu
rygaster integriceps)、  オ
イチスウスIイミクテイベントリス(Euchistu
gimictiventr±8)。
レブトグローサス・フィローデス(Leptoglos
susnhyllopus ) 、  リーガス・リネ
オラリス(Lygusllnsolaris) 、  
リーガス・プラテンシス(Lyg、uapraten3
is ) 、  ネザラ・ビリデウラ(Nezarav
iridula) 、  ビエズマ・カドラタ(Ple
smaquadrata) 、  ツルベア・インスラ
リス(5oLubeainsularis ) 、ティ
アンタ・ペルデイトール(Thyanta perdi
tor)が属する。
直翅目(0rthoptera)の目には例えばフォル
ブイキエーラ オウリキュラリア(Forficula
auricularia ) 、  ブラタ ドメスチ
カ(AchetadamestiQ& ) +  グリ
ーロタブラ グリーロタプラ(Gryllotalpa
 gryllotalpa ) 、  タツキシネスア
シナモラス(Tachycines asynamor
ua ) 、  ロカスタ ミグラドリア(Locua
ta migratoria) 、スタウロノウス マ
ロツカナス(Stauronotusmarocca’
nus) 、  シストセル力 ペレグリナ(Schi
stocerca peregrina) 、  ノマ
ダクリス セブテンファツシアータ(Nomadacr
is aeptemfas−c、tata ) 、  
メラノブラス スプレウス(Melano−plus 
5pretus) 、  メラノプラス フエムールー
ルプラム(Melanoplus femur−rub
rum ) 、  ブラタオリエンタリス(1latt
&orientalls) 、  チャバネゴキブリ(
Blattella germanica ) 、 ペ
リプラネタ アメリカーナ(Periplaneta 
americana ) 。
ブラベラ ジガンテア(Blabera gigant
ea)が1Gする。
ダニ類例えばマダニ(工xodes ricinus)
 、  オルニソドラス ムバータ(0rnithod
orus moubata)、アンムリオンマ アメリ
カーナ(Amblyommaamericanum) 
、デルマセントール シルバラム(Demacento
r silvarum ) 、  ブーフィラス ミク
ロプルス(Boophilus m1creplus 
) 、  テトラニイー力ス テラリウム(Tetra
nychus telarius) 。
大西洋ハダニ(Tetranychus atlant
icus) 、太平洋ハダ= (Tetranychu
s pacificus ) 、  パラテトラニイ力
ス ピロサス(Paratetranychus pi
lo −5us)、ニセクローバーハダニ(Eryob
ia prae−tiosa )が属する。
円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・
バブラ(Meloidogyns hapla ) 、
  メロイドギーネーインフグニタ(Meloidog
yne incogn−1ta)、  メロイドギーネ
・ジャバニカ(Meloi−dogyne javan
ica ) 、包嚢形度線虫すなわちグロボデラ・ロス
トチーエンシス(Globodera rost −o
chiensis ) 、 ヘテロデラ・アベナ1 (
Hetero−dera avenae ) 、 ヘテ
ロデラ・グリシナエ(Heterodera glyc
inae ) 、 ヘテロデラ・シー?7テ4− (H
eterodera 5chatii) 、  ヘテロ
デラ・トリフナ0リー(Heterodera tri
flolii) 、幹及び葉線虫スなわちベロノライム
ス・ロンジカウダウス(Be1onolainus l
ongiCaudatus) 、ジチレンカス・デスト
ラクター(Ditylenchus destruct
or) 。
ジチレンカス・デイプサシ(Ditylenchus 
dip−saci) 、ヘリオフチレンカス・マルチシ
ンクウス(He1ioatylsnchus mult
icinctus) 、  ロンジドラス−エoンガウ
ス(Longidorus elongatus) 、
 ラドフォラス・シミリス(Radopholugsi
milis) 。
ロチレンカス・ロプスウス(Rotylenchus 
robu−stus) 、  )リフトラス・プリミテ
ィバス(Tri−chodorus primitiv
us  ) 、  チレンコリーン力スークレイトニ(
Tylenchorynchus claytoni)
 、チレンコリーンカス・トビウス(Tylencho
rynchusdubius) 、  プラチーレンカ
ス・ネグレクウス(Pratylenchus neg
lectus) 、  グラチーレンカス・ペネトラン
ス(Pratylenchus penetrans)
 、  パラチーレンカス・キュルビタウス(Para
tylenchuscurvitatus) 、  バ
ラチーレンカス・グツデイイー(Paratylenc
hus goodeyi )が属する。
涌効物質は、その亥まの形、製剤形又はそれから調製さ
れる適用形9例えば直接的に噴霧可能紅溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液
又は分散液、エマルジョン。
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基いて決定される;いずれの場合にも9本発明の有効
物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、ド
ルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフ
タリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、クロ
ロフォルム、四m化炭素、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、イン7才ロン等、強i
性溶剤NえばN、N−ジメチルフォルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド、N−メチルピロリドン、水が使用さ
れる。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可−能の
粉末(噴射粉末、油分散液)より水の添加により製造す
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤。
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることが
できる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤。
分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃
縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに
適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リクニン
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸アルキルアリールスルフォナー
ト、アルキルスルフアート、アルキルスルフア−ト、の
各アルカリ塩、アルカリ土類塩。
アンモニウム塩、ジプチルナフタリンスルフォン酸、脂
肪アルコールスルフアートのアルカリ塩及びアルカリ土
類塩、脂肪酸のアルカリ塩、及びアルカリ土類塩、硫酸
化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカ
ノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナ
フタリンスルフォン酸とフェノール及ヒフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフ
ェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液及びメチル線維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。
製剤例は以下の通りである。
7.5重量部の化合物10を、細粒状カオリン95重量
部と密に混和する。かくして有効物質5重量%を含有す
る噴霧剤が得られる。
It、  30重量部の化合物50を、粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油8重最部よりなる混合物と密に混和する。
かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
■、10重量部の化合物83を、キジロール90重量部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物6重
量部、ドデシルペンゾールスル7オン酸のカルシウム塩
2重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ
ルに附加した附加生成物2重量部よりなる混合物中に溶
解する。
N、20重inの化合物10を、シクロヘキサノン60
重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド
7モルをイソオクチルフェノ−/l/1モルに附加した
附加生成物5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混
合物中に溶解する。
V、  80重i部の化合物50を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重社部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム
塩10重俳部及び粉末状珪酸ゲル7電鍛部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。
粉状体例えば被蒲−1透浸−及び均質粒状体は。
出動物質を画状押体物質に結合することにより製造する
ことができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ9石灰石2石灰、白亜。
膠塊粒土4石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、6肖酸アンモニウム。
尿素及び#f物性生筬物例えば穀物粉、樹皮、木材及び
クルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.1乃至95重量%殊に0.
5乃至90重量%を含南する。
最終調剤中における有効成分濃度は広い範囲にわたり変
えられるが、一般的に0.0OO1から10重量%、好
ましくは0601から1重量%の範囲である〇支た有効
成分95重量%以上の、或は有効成分のみの調剤を使用
する。いわゆる超少垣(ULV )法を用いることも可
能である。
更地においての有効成分使用量は9例えば1ヘクタール
当たり0.O2から10kg、ことに0.1から2kg
である。
本発明防除剤は、またなめくじ及びかたつむりに対して
著しい軟体動物防除効果を示し、こと(・二農業及び園
芸栽培植物のためかたつむりの防除効果において秀れて
いる。
例えば散布剤として、ことにかたつむりに対して有効な
本発明毒餌調剤は、3(2H)−ピリダジノンIの有効
量を使用して調製される。
適当な毒餌は英国特許2.087.723号、ヨーロッ
パ特許190.595号各明細書に記載されているとこ
ろにより調製され、一般的に餌料、結合剤、防腐剤1着
色剤、フェロモン、充填剤、水、有機溶媒。
表血活性剤及び有効成分を含有する。
餌料としては、この目的に慣用されているあらゆる材料
が使用され得るが、穀類9例えば小麦全粒粉、粗びき小
麦粒、大麦、大豆、ふす亥、ぬが。
米穀スターチ、フィシューミール、ミートミール及び糖
密か好ましい。
適当な結合剤は、この目的に慣用されているあらゆる剤
であるが、好ましいのは、メチルセルロース、蔗糖、デ
キストリン、スターチ、アルギナート、グリコールポリ
ビニルピロリドン、リグニンスルホナート、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセタートで
あって、それぞれ1種類単独でも複数棟類の混合物でも
よい。
防腐剤としては9例えば2−ヒドロキシビフェニル、ソ
ルビン酸、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、メチル−
p−ヒドロキシ安息香酸エステル。
ベンズアルデヒド、安息香酸、及びポリビニル醋酸エス
テルが挙げられる。1梱類を使用しても複数種類混合物
を使用してもよい。
添加剤として適当な着色剤は、酸化鉄、二酸化チタン、
アイアンブル−のような無機顔料及びアントラキノン、
アゾ染料、フタロシアニンのような有機染料である。
有害生物吸引剤としては慣用のあらゆる物質が使用され
るが1例としてアニス果、アニス油が挙げられる。
充填剤も慣用のあらゆる物質が使用されるが。
ことにカオリン、珪藻土、タルク、チョーク及び石英粉
が好ましい。
例えば犬及びはりねずみのような溢血動物に対する忌避
作用をもたらす適当な物質として慣用のあらゆる剤を使
用し得るが1例としてノニルヴアニリルアミドが挙げら
れる。
有機溶媒も一般的餌料調製用に慣用されているあらゆる
物質が使用可能であるが、ことに低沸点有機溶媒2例え
ばメタノール、エタノール、ブタノール、メチレンクロ
リドが好ましい。
また界面活性剤としては、非イオン活性剤としてポリア
ルキレンオキシド及びアルキルフェノール及び脂肪酸の
縮合生成物2例えばポリオキシアルキノンエステル陽イ
オン活性剤として4級アンモニウム塩1例えばセチルト
リメチルアンモニウムクロリド、セチルヒ゛リジニウム
クロリド、及ヒ陰イオン活性剤として長鎖アルキルスル
フアートのナトリウム塩1例えばナトリウムラウリルス
ルフアート、ナトリウムアルキルアリールスルフアート
、デスオキシ塩酸ナトリウム塩、タウロフール酸ナトリ
ウム塩、タウログリコール酸ナトリウム塩が挙げられる
本発明有効物質の他の使用形態は、慣用の処理剤処決に
よる種子消毒剤である。
掠々の使用形態における有効物質の量割合は広い範囲で
変えられ得るが1例えば顆粒調剤で0.001から90
重社%、好ましくは0.5から50. ことに1から1
0重妙%であり2種子処理剤で10から90重量%であ
る。
本発明による軟体動物防除作用は陸棲及び水陸両種かた
つむりの両者に及ぶ。例えば 調剤例■ 本発明化合物番号10(後掲表参照)を2鞄、ステアリ
ン酸カルシウムを8kg、安息香酸ナトリウムを0.2
kg、  チョークを20kg、  ブルーダイを0.
5U及び粗びき小麦粒を63.3kg ミキサーに装填
して混合した。次いで十分な量の水を添加し、混練機で
混練した。湿潤混合物を押出機で処理して、径3閣のか
たつむり毒餌顆粒を調製し、最高温度60℃で乾燥した
調剤例■ 以下の組成分から種子処理剤を調製した。
化合物番号10の本発明有効物質   480 g市販
のフェノールスルホン酸/尿素− ホルムアルデヒド縮合物      20g分子量10
,000のエチレン/プロピレンブロック共重合体  
       40 gキサンタン、ゴム      
      2gローダミンFB          
    O,5g1.2−プロピレングリコール   
 80 gシリコーン発泡防止剤        5g
以上に水を加えて総量11とする。
必要に応じいわゆるタンクミックス使用直前に他の有効
組成分2例えば除草剤、殺菌剤などの有害生物防除剤、
殺バクテリア剤を本発明有効物質に添加してもよい。こ
れら添加有効物質と本発明有効物質との重量割合は1:
10から1o:1の範囲とする。
製造実施例 実施例1 (2−tert−ブチル−4−クロル−5−((4゜5
−ジクロルイミダゾール−1−イル)−メチルチオ)−
3(2H)−ビリダジノン−3−オン(化合物番号10
)の製造) 室温(約200C)において、3017の無水ジメチル
ホルムアミド中7 g (0,038モル)の1−クロ
ルメチル−4,5−ジクロルイミダゾールを、 50M
の無水ジメチルホルムアミド中8.3 g (0,03
8モル)の2−tart−ブチル−4−クロル−5−メ
ルカプト−3(2H)−ピリダジン−3−オン及ヒ5.
2 g (0,038モル)に滴下した。次いで混合液
を60℃において4時間撹拌し、室温(約20’c)に
おいて1夜攪拌した。次いで混合液を200111の氷
水中に注下し、析出沈殿する固体分を吸引濾別した。n
−へキサン/エチルアセター)(10:1)より再結晶
させて、淡青白色粒末として、融点161−164℃の
2− tart−ブチル−4−クロル−5−((4,5
−ジクロルイミダゾール−1−イル)−メチルチオ:l
−3(2H)−ビリダジノン−3−オン10.8 g 
(理論量の77.5%)を得た。
実施例2 (2−tart−ブチル−4−クロル−5−[:(5−
メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−メ
チルチオ]−3(2H)−ピリダジン−3−オン(化合
物番号50)の製造)室温(約20℃)において、50
t/の無水ジメチルホルムアルデヒド中8.1? g 
(0,055モル)の2−クロルメチル−5−メチル−
1,3,4−チアジアゾールを、loomの無水ジメチ
ルホルムアルデヒド中12g (0,055モル)の2
−tert−ブチル−4−クロル−5−メルカプト−3
(2H)−ピリダジン−3−オン及び7.6g、(0,
055% /l/ )の炭酸カリウムに滴下した。次い
で混合液を300 mの氷水中に注下し、100m1の
エチルアセタートで3回抽出した。合併エチルアセター
ト相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸散させた後
、残渣をn−ヘキサン/エチルアセター)(6:1)か
ら再結晶させた。これにより無色粉末として融点163
−165°Cの2−tert−ブチA/ −4−り0 
/l/ −5−[(5−メチル−1,3,4−チアジア
ゾール−2−イル)−メチルチオ’l−3(2H)−ピ
リダジン−3−オン8.4 g (理論量の46.2%
)を得た。
実施例3 (2−tert−ブチル−4−クロル−5−((3−フ
ェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−
メチルチオ’)−3(2H)−ピリダジン−3−オン(
化合″@番号83)の製造)室温(約20℃)において
、30m/の無水ジメチルホルムアルデヒド中4.5 
g (0,023モル)の5−クロルメチル−3−フェ
ニル−1,2,4−オキサジアゾールを、50dの無水
ジメチルホルムアミド中5.1 g (0,023モル
)の2−tert−ブチル−4−クロル−5−メルカプ
ト−3(2H)−ピリダジン−3−オン及び3.17 
g (0,023モル)の炭酸カリウムに滴下した。混
合液を80℃で2時間攪′拌し、1夜室温(約20°C
)において攪拌した。
次いで氷水中に注下し、各回Loom/のエチルアセタ
ートで3回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を減圧下に蒸散させた。n−へキサン/エチル
アセター)(6:1)から再結晶させて、無色粉末とし
て融点141−143℃の2−tert−ブザルー4−
クロル−5−[(3−フェニル−1,2,4−オキサジ
アゾール−5−イル)−メチルチオ)−3(2H)−ピ
リダジン−3−オン5.7 g (理論量の66%)を
得た。
下表に描記される各化合物を上述した処理に準じて得た
。ヘテロ環の置換位置は線で示される。
表中に示される化合物Iであって物性を示してないもの
は、対応する前駆物質から容易に得られ。
かつ同様の作用が期待され得る。
表:3(2H) 一ビリダジノン誘導体! ○ 1−C5鳴 1−0.H9 126−129 Hs −041 1 b i−○、馬 t−C4鳴 0 1 0鶴 3 1−G、町 4 t−a4H0 6 OH。
7 1−0.H。
8 −o44 9 OH。
0 42 161−164 115−117 4−88 01 1−0.専 OH5 0 l−C5均 1 1−0.Ho 8 t−C+、Z 1 i−〇、馬 2 t−a、馬 3 OH。
5 1−0.H。
6 t−a、)!9 7 0曳 9 1−0.H7 0 −042 163−165 5 l−C8叫 6 1−0.馬 7 OH。
9 1鳴物 0 t−C4鵬 161−163 62 1−(1!、均 3 t−C4鶴 5 1−0.H? 6 t−a、為 8 l−03H。
9 t−C,坊 0 OH。
1 123−124 163−166 4 t−C4)(、l 5 OH1 7 1−0,H7 8 t−a、鴇 9 CH。
0 2 1−0.馬 3 t−C4鶴 5 1−0.H。
128−130 41443 1−0.均 −a4Z i−JE、馬 t−C,Z C鶴 02 01(。
04 1−03H? 05 1−0.% 06 OH。
07 09 1−03H? 10 t−C4)(9 11 212 1647,1562,1495゜ 398 128−131 113 1−C,H。
14 t−C,鵬 15 17 OH。
24 1−0.)L。
25 −041 使用実施例 以下の各実施例において。
本発明新規化合物或 はこれを含有する剤の’retranychustsl
ariua 。
Gaenorhabditis  elegans 、
  Plutella  maculipon−nig
及びDy5dercus intermediusに対
する作用を試験した。
化合物が1−00%の致死もしくは抑止効果を発揮した
濃度を最小限濃度とした。各濃度につき少くとも2回の
試験を行った。
有効物質の濃度は95v)以上のものを使用した。
使用調剤は、有効物質を70fi量%のシクロヘキサ■ ノン、20重量%のNekanil  LN (Lut
ensol AP6とほぼ同じで、エトキシル化アルキ
ルフェノールを主とする乳化、懸濁化作用を有する膠着
剤)。
■     ■ 10重it%のKmulphor  11:I+ (I
muran  W工 とほぼ同じで、エトキシル化脂肪
酸を主とする乳化剤)から戒る混合液に添加した10重
量%濃度水溶液を使用した。実施例に記載される濃度は
有効物質を水で希釈したものである。
実施例A Tetranychus telarius (レクド
スパイダー)鉢に植えた第2対真葉を示すプッシネビー
ンに。
噴霧キャビネット内において、有効物質含有水性調剤を
液がしたたり落ちるまで噴霧し1次いで回転テーブル上
に被験植物を置き噴霧液全量50mをその全周にわたり
噴霧した。被験植物に被験動物が集まり、多数の卵が産
付けられた。
5日後に顕微鏡試験により効力が評価された。
この試験において化合物34及び1(1が良好な作用を
示した。
実施例B Oaenorhabditis elegans (I
m食虫類に対する接触作用 有効物質の0.1%アセトン溶液0.5IIIlを培養
基(径25m、深さlO■のベトリ皿に入れられた容量
5 IIIt )上に施こし、アセトン蒸発後、培養基
に30−のE coliバクテリア及び501Jの線虫
類を接種した。
48時間後、接触効果を致死率を検査し、化合物34.
35及び101が良好な結果を示すことが確認された。
実施例C Plutella maaulipennis (ダイ
ヤモンドバック蛾)に対する接触作用 幼生キャベツの葉を有効物質水性調剤液に3秒間浸漬し
、過剰液を振りおとし、ベトリ皿中の湿潤フィルタペー
パ上に置いた。次いで第4期いも虫10匹を各葉の上に
置き、48時間後の致死率を検査した。
化合物20.35及び83が良好な作用を示した。
実施例D Dysdercus intermediusに対する
殺卵作用接着テープ(約0.8個)をプラスチック製の
植物マーカー上縁に接着した。試験開始24時間前に。
容器中の綿花ステイナーの卵を、マーカーラ容器中に挿
入して接着テープ片に付着させた。
次いでこれを有効物質液状製剤中に浅漬し、過剰層の液
剤をフィルターペーパーに吸着させた。
マーカー(接着テープ部分を上にして)プラスチック容
器に収め、ガラス板で覆った。試験期間中乾燥を防ぐに
十分な量の水を施こした。
約8日後(対照群の卵のふ化後)に観察を行なったが、
この場合には化合物14.21及び34が良好な結果を
示した。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中、R^1はC_1−C_8アルキル、R^2は水
    素或はC_1−C_4アルキル、Xはハロゲン、Wは酸
    素或は硫黄、Qは窒素、酸素或は硫黄から成るヘテロ原
    子2から4個を有する、非置換の、或はハロゲン、C_
    1−C_3アルキル、C_2−C_6アルケニル、C_
    2−C_4アルキニル、C_1−C_4ハロゲンアルキ
    ル、C_1−C_8アルコキシ、C_2−C_8アルコ
    キシアルキル、C_3−C_8シクロアルキル、シアノ
    、ニトロ、アリール、及び非置換の、或はハロゲン、C
    _1−C_8アルキル、C_1−C_8アルコキシ、C
    _1−C_4ハロゲンアルキル、C_1−C_4ハロゲ
    ンアルコキシ、シアノ或はニトロでモノ乃至トリ置換さ
    れたC_7−C_2_0アルアルキルによりモノ乃至ト
    リ置換されている5員もしくは6員のヘテロ環をそれぞ
    れ意味するが、Qはイソオキサゾリル或はピリダジニル
    を意味することはない)で表わされる3(2H)−ピリ
    ダジノン誘導体或は植物容認性の3(2H)−ピリダジ
    ノン誘導体 I の塩。
  2. (2)慣用の担体物質と請求項1による3(2H)−ピ
    リダジノン誘導体を含有する有害生物防除剤。
  3. (3)請求項1による3(2H)−ピリダジノン誘導体
    I を含有することを特徴とする、かたつむり類毒餌。
  4. (4)請求項1による3(2H)−ピリダジノン誘導体
    I を含有することを特徴とする種子消毒剤。
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