JPH031299B2 - - Google Patents
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- JPH031299B2 JPH031299B2 JP56122705A JP12270581A JPH031299B2 JP H031299 B2 JPH031299 B2 JP H031299B2 JP 56122705 A JP56122705 A JP 56122705A JP 12270581 A JP12270581 A JP 12270581A JP H031299 B2 JPH031299 B2 JP H031299B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は
式 R1CH（R2）−Ｓ−R3
（式中、R1はアルキル基、フエニル基又は「フ
エニルで置換されたアルキル基」を示し、R2は
水素原子又はアルキル基を示し、R3はアルキル
基又は「フエニル基で置換されたアルキル基」を
示す。）で表される化合物（以下、単に「スルフ
イド」と称する。）の製造方法に関する。
エニルで置換されたアルキル基」を示し、R2は
水素原子又はアルキル基を示し、R3はアルキル
基又は「フエニル基で置換されたアルキル基」を
示す。）で表される化合物（以下、単に「スルフ
イド」と称する。）の製造方法に関する。
スルフイドの一般的な製造方法は
式 R3−SH
（式中、R3は前記と同意義である。）で表される
化合物（以下、単に「チオール」と称する。）の
アルカリ金属塩とハロゲン化アルカリとの縮合反
応によるものであり、これ以外にも種々の方法が
報告されている。しかし、 式 R1−CO−R2（） （式中、R1及びR2は前記と同意義である。）で表
される化合物を出発原料とする方法、式（）に
おいてR2が水素原子である化合物をトリメチル
シリルスルフイドと反応させ、Ｏ−トリメチルシ
リルヘミチオアセタールを製造し、それを水素化
アルミニウムリチウムと塩化アルミニウムとを用
いて還元し、スルフイドを得る方法が報告されて
いるだけである。この方法は、別途に製造中間体
であるメチルシリル、ヘミチオアセタールを製造
しなければならないなど簡便なものとは言えな
い。また、式（）においてR2がアルキル基で
ある化合物を出発原料とする場合については、全
く報告がない。
化合物（以下、単に「チオール」と称する。）の
アルカリ金属塩とハロゲン化アルカリとの縮合反
応によるものであり、これ以外にも種々の方法が
報告されている。しかし、 式 R1−CO−R2（） （式中、R1及びR2は前記と同意義である。）で表
される化合物を出発原料とする方法、式（）に
おいてR2が水素原子である化合物をトリメチル
シリルスルフイドと反応させ、Ｏ−トリメチルシ
リルヘミチオアセタールを製造し、それを水素化
アルミニウムリチウムと塩化アルミニウムとを用
いて還元し、スルフイドを得る方法が報告されて
いるだけである。この方法は、別途に製造中間体
であるメチルシリル、ヘミチオアセタールを製造
しなければならないなど簡便なものとは言えな
い。また、式（）においてR2がアルキル基で
ある化合物を出発原料とする場合については、全
く報告がない。
本発明者は、式（）の化合物を出発原料と
し、簡単な操作で、短時間にスルフイドを製造す
る方法を発見し、本発明を完成した。
し、簡単な操作で、短時間にスルフイドを製造す
る方法を発見し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、式（）の化合物とチオ
ールをトリフルオル酢酸の存在下で反応させ、生
成物をアミンボランにより還元することを特徴と
するスルフイドの製造方法である。
ールをトリフルオル酢酸の存在下で反応させ、生
成物をアミンボランにより還元することを特徴と
するスルフイドの製造方法である。
本発明でアミンボランとしてはピリジンボラ
ン、ジメチルアミンボラン、トリメチルアミンボ
ランその他の各種のアミンボランが使用できる
が、ピリジンボランが最適である。
ン、ジメチルアミンボラン、トリメチルアミンボ
ランその他の各種のアミンボランが使用できる
が、ピリジンボランが最適である。
式（）の化合物は、希釈されたトリフルオル
酢酸中においてチオールと反応させてもよい。特
に反応性の強い、式（）においてR2が水素原
子である化合物は、希釈されたトリフルオル酢酸
中での反応の方がアミンボランの分解も弱められ
るので好結果を与える。希釈には、塩化メチレ
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの
非プロトン性溶媒が適する。
酢酸中においてチオールと反応させてもよい。特
に反応性の強い、式（）においてR2が水素原
子である化合物は、希釈されたトリフルオル酢酸
中での反応の方がアミンボランの分解も弱められ
るので好結果を与える。希釈には、塩化メチレ
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの
非プロトン性溶媒が適する。
本発明の反応の中間において生成している化合
物であるヘミチオアセタールまたはヘミチオケタ
ールは、一般に不安定で単離するのが困難な場が
多い。従つてこれらの生成物を取り出すことな
く、そのままアミンボランを加えることにより、
スルフイドを製造することができる。しかし、ジ
チオアセタールおよびジチオケタールは安定であ
るので取り出すことも可能であるし、公知の方法
で別途合成し、これをアミンボランで本発明と同
条件下で還元しても、ほとんど定量的に対応する
スルフイドを得ることができる。要するに、本発
明は、ヘミチオアセタール、ヘミチオケタール、
ジチオアセタール、ジチオケタールあるいはヘミ
チオ体とジチオ体の混合物をアミンボランで還元
することによりスルフイドを製造することをその
本質とするものであり、式（）の化合物から、
極めて容易にスルフイドを製造する方法を提供す
るものである。
物であるヘミチオアセタールまたはヘミチオケタ
ールは、一般に不安定で単離するのが困難な場が
多い。従つてこれらの生成物を取り出すことな
く、そのままアミンボランを加えることにより、
スルフイドを製造することができる。しかし、ジ
チオアセタールおよびジチオケタールは安定であ
るので取り出すことも可能であるし、公知の方法
で別途合成し、これをアミンボランで本発明と同
条件下で還元しても、ほとんど定量的に対応する
スルフイドを得ることができる。要するに、本発
明は、ヘミチオアセタール、ヘミチオケタール、
ジチオアセタール、ジチオケタールあるいはヘミ
チオ体とジチオ体の混合物をアミンボランで還元
することによりスルフイドを製造することをその
本質とするものであり、式（）の化合物から、
極めて容易にスルフイドを製造する方法を提供す
るものである。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
ベンツアルデヒド（3.6mmol）とトリフルオル
酢酸（４ml）との混合溶液に、冷時、塩化メチレ
ン（２ml）に溶解させた１−ヘプタンチオール
（3.8mmol）を加え、１〜２分撹拌後ピリジンボ
ラン（0.36mmol）を加えた。５分間撹拌後溶媒
を減圧留去し、10％水酸化ナトリウム水溶液（15
ml）を加えてベンゼン（30ml）にて２回抽出し
た。抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、芒硝
乾燥した。
酢酸（４ml）との混合溶液に、冷時、塩化メチレ
ン（２ml）に溶解させた１−ヘプタンチオール
（3.8mmol）を加え、１〜２分撹拌後ピリジンボ
ラン（0.36mmol）を加えた。５分間撹拌後溶媒
を減圧留去し、10％水酸化ナトリウム水溶液（15
ml）を加えてベンゼン（30ml）にて２回抽出し
た。抽出液を合わせて飽和食塩水で洗浄し、芒硝
乾燥した。
ベンゼンを留去後残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン：ｎ−ヘキ
サン＝２：３）により分離し、得られたオイル状
物を蒸留して精製し、ベンジルヘプチルスルフイ
ド555mgを得た。
マトグラフイー（展開溶媒：ベンゼン：ｎ−ヘキ
サン＝２：３）により分離し、得られたオイル状
物を蒸留して精製し、ベンジルヘプチルスルフイ
ド555mgを得た。
BP3 128〜130℃
実施例 ２
実施例１と同様にして以下の化合物を得た。
は式（）の化合物、はチオール、は目的の
スルフイド、は収率、はBp（℃／Torr）を
示す。
は式（）の化合物、はチオール、は目的の
スルフイド、は収率、はBp（℃／Torr）を
示す。
(1) C6H5CHO C6H5CH2SH
（C6H5CH2）2S 66 145／４ (2) C6H5CH2CH2CHO CH3（CH2）3SH C6H5（CH2）3S（CH2）3CH3 52（クロマトグラフイーのみでは74％） 118／４ (3) C6H5COCH3 CH3（CH2）3SH
C6H5CH（CH3）Ｓ（CH2）3CH3 58（クロマ
トグラフイーのみでは75％） 111〜112／８ (4) CH3COCH2CH3 C6H5CH2SH
C6H5CH2SCH（CH3）CH2CH3 58 96〜
98／５ 実施例 ３ ベンツアルデヒドジベンジルジチオアセタール
（1.07mmol）と塩化メチレン（1.5ml）およびト
リフルオル酢酸（３ml）との混合溶液に冷時、ピ
リジンボラン（0.11ml）を加えた。５分間撹拌後
溶媒を減圧留去し、10％水酸化ナトリウム水溶液
（15〜18ml）を加えてベンゼン（30ml×２）にて
抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、芒硝乾
燥した。ベンゼンを留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒；ベンゼン：
ｎ−ヘキサン＝２：３）により分離精製し、ジベ
ンジルスルフイド215mgを収率95％で得た。
（C6H5CH2）2S 66 145／４ (2) C6H5CH2CH2CHO CH3（CH2）3SH C6H5（CH2）3S（CH2）3CH3 52（クロマトグラフイーのみでは74％） 118／４ (3) C6H5COCH3 CH3（CH2）3SH
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トグラフイーのみでは75％） 111〜112／８ (4) CH3COCH2CH3 C6H5CH2SH
C6H5CH2SCH（CH3）CH2CH3 58 96〜
98／５ 実施例 ３ ベンツアルデヒドジベンジルジチオアセタール
（1.07mmol）と塩化メチレン（1.5ml）およびト
リフルオル酢酸（３ml）との混合溶液に冷時、ピ
リジンボラン（0.11ml）を加えた。５分間撹拌後
溶媒を減圧留去し、10％水酸化ナトリウム水溶液
（15〜18ml）を加えてベンゼン（30ml×２）にて
抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、芒硝乾
燥した。ベンゼンを留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（展開溶媒；ベンゼン：
ｎ−ヘキサン＝２：３）により分離精製し、ジベ
ンジルスルフイド215mgを収率95％で得た。
実施例 ４
ベンツアルデヒドジヘプチルチオアセタールを
原料に用い実施例３と同様にして、ベンジルヘプ
チルスルフイドを99％の収率で得た。
原料に用い実施例３と同様にして、ベンジルヘプ
チルスルフイドを99％の収率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 R1−CO−R2 （式中、R1はアルキル基、フエニル基又は「フ
エニルで置換されたアルキル基」を示し、R2は
水素原子又はアルキル基を示す。）で表される化
合物と 式 R3−SH （式中、R3はアルキル基又は「フエニル基で置
換されたアルキル基」を示す。）で表される化合
物をトリフルオル酢酸の存在下で反応させ、生成
物をアミンボランにより還元することを特徴とす
る 式 R1CH（R2）−Ｓ−R3 （式中、R1〜R3は前記と同意義である。）で表さ
れる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122705A JPS5824557A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | スルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122705A JPS5824557A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | スルフイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824557A JPS5824557A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH031299B2 true JPH031299B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=14842563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56122705A Granted JPS5824557A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | スルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824557A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007031917A1 (de) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ketosäuren und deren Derivaten |
-
1981
- 1981-08-05 JP JP56122705A patent/JPS5824557A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5824557A (ja) | 1983-02-14 |
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