JPH0375540B2 - - Google Patents
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- JPH0375540B2 JPH0375540B2 JP62336836A JP33683687A JPH0375540B2 JP H0375540 B2 JPH0375540 B2 JP H0375540B2 JP 62336836 A JP62336836 A JP 62336836A JP 33683687 A JP33683687 A JP 33683687A JP H0375540 B2 JPH0375540 B2 JP H0375540B2
- Authority
- JP
- Japan
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- reaction
- thiourea
- water
- solvent
- mixture
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、以下の化学式
RFCH2CH2SH
（ただしRFは炭素原子を２〜20個含む直鎖状
または分枝状のペルフルオロアルキル基である） を有する２−ペルフルオロアルキルエタンチオー
ルの製造方法に関するものである。
または分枝状のペルフルオロアルキル基である） を有する２−ペルフルオロアルキルエタンチオー
ルの製造方法に関するものである。
従来の技術
上記の化合物は、フツ素化表面活性剤の製造お
よび織物や皮革などの親水性および親油性処理用
生成物の製造に利用される合成中間体である。
よび織物や皮革などの親水性および親油性処理用
生成物の製造に利用される合成中間体である。
上記のチオールは公知であり、一般にはヨウ化
−２−ペルフルオロアルキルエチル（すなわち、
２−ペルフルオロアルキルヨウ化エチル） RFC2H4Iをチオ尿素と反応させ、次いでこのよ
うにして得られたチオ尿素の塩をアルカリ加水分
解することにより製造する。この反応の化学反応
式は以下の通りである。
−２−ペルフルオロアルキルエチル（すなわち、
２−ペルフルオロアルキルヨウ化エチル） RFC2H4Iをチオ尿素と反応させ、次いでこのよ
うにして得られたチオ尿素の塩をアルカリ加水分
解することにより製造する。この反応の化学反応
式は以下の通りである。
この方法は、ヨウ化物または臭化物を変換して
対応するチオールを製造するという極めて古典的
な方法の応用である。フツ素化されていないチオ
ールの場合のこの方法については様々な文献に記
載がある。特に、臭化アルキル（ヨウ化アルキル
よりも利用しやすい）を一般に均質な反応媒体を
生成させるアルコール媒質中または水性アルコー
ル媒質中でチオ尿素と縮合させる方法が記載され
ている（例えば、イ−．ライド（E.Reid）の２
価のイオウの有機化学（Organic Chemistry
ofBi−valent Sulfur）第１巻、ケミカル パブ
リツシング コーポレーシヨン（Chemical
Publishing Co.）社、ニユーヨーク、1958年発
行、32〜35ページと、有機合成（Organic
Syntheses）全集第３巻、363ページを参照のこ
と）。
対応するチオールを製造するという極めて古典的
な方法の応用である。フツ素化されていないチオ
ールの場合のこの方法については様々な文献に記
載がある。特に、臭化アルキル（ヨウ化アルキル
よりも利用しやすい）を一般に均質な反応媒体を
生成させるアルコール媒質中または水性アルコー
ル媒質中でチオ尿素と縮合させる方法が記載され
ている（例えば、イ−．ライド（E.Reid）の２
価のイオウの有機化学（Organic Chemistry
ofBi−valent Sulfur）第１巻、ケミカル パブ
リツシング コーポレーシヨン（Chemical
Publishing Co.）社、ニユーヨーク、1958年発
行、32〜35ページと、有機合成（Organic
Syntheses）全集第３巻、363ページを参照のこ
と）。
これと同じ方法で２−ペルフルオロアルキルエ
タンチオールRFC2H4SHを製造する方法が多くの
特許文献に記載されている。そのような特許文献
としては、例えば、アメリカ合衆国特許第
3088849号、第3544663号、第3172910号、フラン
ス国特許第2083422号、第2113219号がある。これ
ら特許文献のいずれにも、ヨウ化−２−ペルフル
オロアルキルエチルRFC2H4Iをチオ尿素と反応さ
せて得られたイソチオ尿素の塩を分解して２−ペ
ルフルオロアルキルエタンチオールを製造する方
法が記載されている。いずれの特許に記載の方法
でも、この反応はアルコール媒質（メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール）中
で行わせる。これは恐らく上記の２つの反応媒体
をイソチオ尿素の塩と同じぐらいよく溶解させる
ことができるようにするためであろう。
タンチオールRFC2H4SHを製造する方法が多くの
特許文献に記載されている。そのような特許文献
としては、例えば、アメリカ合衆国特許第
3088849号、第3544663号、第3172910号、フラン
ス国特許第2083422号、第2113219号がある。これ
ら特許文献のいずれにも、ヨウ化−２−ペルフル
オロアルキルエチルRFC2H4Iをチオ尿素と反応さ
せて得られたイソチオ尿素の塩を分解して２−ペ
ルフルオロアルキルエタンチオールを製造する方
法が記載されている。いずれの特許に記載の方法
でも、この反応はアルコール媒質（メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール）中
で行わせる。これは恐らく上記の２つの反応媒体
をイソチオ尿素の塩と同じぐらいよく溶解させる
ことができるようにするためであろう。
発明が解決しようとする問題点
残念なことに、２−ペルフルオロアルキルエタ
ンチオール、中でも特に鎖RFが比較的長い（例
えばC6F13）ものはメルカプタンの勾いが薄いに
もかかわらず、アルコール媒質中で製造する上記
の方法を用いる場合には強力な悪臭を放つ副生成
物が形成される。従つて、上記の方法は従来の装
置を用いて工業的に製造することはほとんど不可
能である。なお、悪臭を放つ副生成物は主として
反応の第２段階、すなわちイソチオ尿素の塩をア
ルカリ分解するときに生成する。
ンチオール、中でも特に鎖RFが比較的長い（例
えばC6F13）ものはメルカプタンの勾いが薄いに
もかかわらず、アルコール媒質中で製造する上記
の方法を用いる場合には強力な悪臭を放つ副生成
物が形成される。従つて、上記の方法は従来の装
置を用いて工業的に製造することはほとんど不可
能である。なお、悪臭を放つ副生成物は主として
反応の第２段階、すなわちイソチオ尿素の塩をア
ルカリ分解するときに生成する。
問題点を解決するための手段
今や、ヨウ化−２−ペルフルオロアルキルエチ
ルをチオ尿素と反応させ、次いでこの結果得られ
たイソチオ尿素の塩を非アルコール性溶媒中でア
ルカリ加水分解することにより２−ペルフルオロ
アルキルエタンチオールを製造する際に悪臭を放
つ副生成物がほとんど生成しないことが見出され
た。
ルをチオ尿素と反応させ、次いでこの結果得られ
たイソチオ尿素の塩を非アルコール性溶媒中でア
ルカリ加水分解することにより２−ペルフルオロ
アルキルエタンチオールを製造する際に悪臭を放
つ副生成物がほとんど生成しないことが見出され
た。
作 用
非アルコール性溶媒としては、不活性、すわち
様々な反応媒体や反応生成物と反応せず、しかも
この反応媒体や反応生成物を少なくとも部分的に
溶解させることができる溶媒であればどのような
溶媒を用いてもよい。
様々な反応媒体や反応生成物と反応せず、しかも
この反応媒体や反応生成物を少なくとも部分的に
溶解させることができる溶媒であればどのような
溶媒を用いてもよい。
適当な溶媒としては、ジオキサン、アセトニト
リル、エチレングリールまたはジエチレングリコ
ールのジアルキル（C1〜C4）エーテル、のほか、
これら溶媒同士の混合物、あるいは、これら溶媒
と水との混合物を挙げることができる。もちろ
ん、溶媒がこれだけに限定されることはない。
リル、エチレングリールまたはジエチレングリコ
ールのジアルキル（C1〜C4）エーテル、のほか、
これら溶媒同士の混合物、あるいは、これら溶媒
と水との混合物を挙げることができる。もちろ
ん、溶媒がこれだけに限定されることはない。
特に好ましい溶媒は１，２−ジメトキシエタン
である。この溶媒は、単独で、または水と混合し
て使用することができる。水と混合する場合の水
の割合は40重量％までであり、10.5〜20重量％が
好ましい。この１，２−ジメトキシエタンは様々
な反応媒体との相溶性が完全であるため、全部の
反応媒体ならびにイソチオ尿素の塩が完全に溶解
するのでなくともこの溶媒中またはこの溶媒と水
との混合物で反応を行わせることができる。さら
に、この溶媒は揮発性がある（沸点84℃、水10.5
重量％の共沸混合物の沸点76℃）ため回収が極め
て容易であり、この回収物を後の操作の際に再利
用できる。反応をこのような溶媒中で行わせる
と、この反応をアルコール性媒質中で行わせる場
合の悪臭を放つガス状または液体状の廃物が生成
することはない。
である。この溶媒は、単独で、または水と混合し
て使用することができる。水と混合する場合の水
の割合は40重量％までであり、10.5〜20重量％が
好ましい。この１，２−ジメトキシエタンは様々
な反応媒体との相溶性が完全であるため、全部の
反応媒体ならびにイソチオ尿素の塩が完全に溶解
するのでなくともこの溶媒中またはこの溶媒と水
との混合物で反応を行わせることができる。さら
に、この溶媒は揮発性がある（沸点84℃、水10.5
重量％の共沸混合物の沸点76℃）ため回収が極め
て容易であり、この回収物を後の操作の際に再利
用できる。反応をこのような溶媒中で行わせる
と、この反応をアルコール性媒質中で行わせる場
合の悪臭を放つガス状または液体状の廃物が生成
することはない。
反応媒体の流動性が保たれて撹拌可能であるよ
うな範囲で溶媒の量は広く変えることができる。
一般に、この量はRFC2H4Iの１モルにつき0.1〜
２（好ましくは0.15〜0.4）にする。
うな範囲で溶媒の量は広く変えることができる。
一般に、この量はRFC2H4Iの１モルにつき0.1〜
２（好ましくは0.15〜0.4）にする。
あとは、本発明の方法を従来と同じ操作条件で
実施することができる。
実施することができる。
チオ尿素は、高価なRFC2H4Iを完全に変換させ
ることのできる量を使用することが好ましい。チ
オ尿素／RFC2H4Iのモル比は、１〜1.5、好まし
くは約1.05〜1.2にする。
ることのできる量を使用することが好ましい。チ
オ尿素／RFC2H4Iのモル比は、１〜1.5、好まし
くは約1.05〜1.2にする。
RFC2H4Iとチオ尿素の縮合は、40℃〜還流温
度、好ましくは80〜100℃で行わせる。
度、好ましくは80〜100℃で行わせる。
イソチオ尿素の塩の分解に使用するアルカリ反
応媒体としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アンモニアのほか、エチルアミン、
ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、トリメチ
ルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミンなどの水溶性のあ
る第一、第二、または第三アミンが挙げられる。
このアルカリ反応媒体は、RFC2H4Iの１モルにつ
き１〜1.5モル、好ましくは１〜1.2モル使用す
る。このアルリ分解反応は、40〜110℃、好まし
くは60〜80℃、かつ、水性媒質中で実施するのが
望ましい。
応媒体としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アンモニアのほか、エチルアミン、
ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、トリメチ
ルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミンなどの水溶性のあ
る第一、第二、または第三アミンが挙げられる。
このアルカリ反応媒体は、RFC2H4Iの１モルにつ
き１〜1.5モル、好ましくは１〜1.2モル使用す
る。このアルリ分解反応は、40〜110℃、好まし
くは60〜80℃、かつ、水性媒質中で実施するのが
望ましい。
チオールは容易に酸化して二硫化物
（RFC2H4S）2に変換するため、上記の反応の全
体、特に最終段階（イソチオ尿素の塩の分解）は
不活性ガス雰囲気、好ましくは窒素雰囲気中で行
わせるのが好ましい。
体、特に最終段階（イソチオ尿素の塩の分解）は
不活性ガス雰囲気、好ましくは窒素雰囲気中で行
わせるのが好ましい。
反応媒体のデカンテーシヨンを実施した後に粗
生成物を水で洗浄すると、一般にそのままで最終
生成物の製造に使用することが可能なチオールが
純度95％で得られる。洗浄には、湯を用いる、ま
たはわずかに酸性にした水をチオールが液体であ
るような温度にして用いることが好ましい。必要
に応じて蒸留操作を実施することにより純度が99
％を越えるチオールを得ることができる。
生成物を水で洗浄すると、一般にそのままで最終
生成物の製造に使用することが可能なチオールが
純度95％で得られる。洗浄には、湯を用いる、ま
たはわずかに酸性にした水をチオールが液体であ
るような温度にして用いることが好ましい。必要
に応じて蒸留操作を実施することにより純度が99
％を越えるチオールを得ることができる。
実施例
以下の実施例においては割合は重量％を表す。
なお、本発明が以下の実施例に限定されることは
ない。
なお、本発明が以下の実施例に限定されることは
ない。
実施例 １
強力な撹拌装置を備えており、上には蒸留カラ
ムが載せられた反応装置内に以下の化合物を導入
する。
ムが載せられた反応装置内に以下の化合物を導入
する。
以下の組成のRFC2H4Iの混合物580ｇ（１モル）
C6F13C2H4I 32.8％
C8F17C2H4I 28.8％
C10F21C2H4I 23.4％
C12F25C2H4I 9.6％
C14F29C2H4I 3.9％
C16F33C2H4I 1.5％
−チオ 尿素 83.6ｇ（1.1モル）
− １，２−ジメトキシエタン 200cm3
− 水20ｇ
次いでこの混合物を窒素雰囲気中でわずかに還
流させながら加熱（85〜90℃）する。するとこの
混合物は急速に均質化し、次いで徐々に粘性をも
つようになつて数時間後にはゲルが形成される。
この反応はRFC2H4Iを８時間加熱した時点で停止
させる（クロマトグラフイー分析により決定され
たRFC2H4Iの割合は１％未満である）。
流させながら加熱（85〜90℃）する。するとこの
混合物は急速に均質化し、次いで徐々に粘性をも
つようになつて数時間後にはゲルが形成される。
この反応はRFC2H4Iを８時間加熱した時点で停止
させる（クロマトグラフイー分析により決定され
たRFC2H4Iの割合は１％未満である）。
70℃に冷却した後、この70℃という温度を維持
しながらやはり窒素雰囲気中で反応装置内に（約
１時間かけて）20％アンモニアを85ｇ（１モル）
導入する。ペースト状の反応媒体は変換されて二
相液体の混合物になる。
しながらやはり窒素雰囲気中で反応装置内に（約
１時間かけて）20％アンモニアを85ｇ（１モル）
導入する。ペースト状の反応媒体は変換されて二
相液体の混合物になる。
下部の有機相を分離して95℃の湯250cm3で２回
洗浄を行うと、チオールRFC2H4SHを含む混合物
が460ｇ得られる。この混合物は50℃未満の温度
で固化する。また、クロマトグラフイー分析によ
るとこの混合物はRFC2H4SH以外には二硫化物
（RFC2H4S）2を約２％含んでいる。
洗浄を行うと、チオールRFC2H4SHを含む混合物
が460ｇ得られる。この混合物は50℃未満の温度
で固化する。また、クロマトグラフイー分析によ
るとこの混合物はRFC2H4SH以外には二硫化物
（RFC2H4S）2を約２％含んでいる。
実施例 ２
強力な撹拌装置を備えており、上には蒸留カラ
ムが載せられた容積１の反応装置内に、 C6F13C2H4I474ｇ（１モル）とチオ尿素84ｇ
（1.1モル）とｐ−ジオキサン200cm3を導入し、次
いでこの混合物を窒素雰囲気中で還流させながら
４時間加熱（105℃）する。クロマトグラフイー
分析によると、残留している未転化の C6F13C2H4Iは0.5％未満であることが判明した。
ムが載せられた容積１の反応装置内に、 C6F13C2H4I474ｇ（１モル）とチオ尿素84ｇ
（1.1モル）とｐ−ジオキサン200cm3を導入し、次
いでこの混合物を窒素雰囲気中で還流させながら
４時間加熱（105℃）する。クロマトグラフイー
分析によると、残留している未転化の C6F13C2H4Iは0.5％未満であることが判明した。
80℃に冷却した後、１時間にわたつて水酸化ナ
トリウム44ｇと水200ｇの混合物を添加し、次い
でこの反応混合物を37％塩酸を25ｇを用いて酸性
にする。この結果、デカンテーシヨンによりチオ
ールを分離することができるようになる。
トリウム44ｇと水200ｇの混合物を添加し、次い
でこの反応混合物を37％塩酸を25ｇを用いて酸性
にする。この結果、デカンテーシヨンによりチオ
ールを分離することができるようになる。
重い相を分離して90℃の湯300ｇで２回洗浄を
行う。すると、粗チオールC6F13C2H4SHが360ｇ
得られる。この粗チオールは二硫化物（RF
C2H4S）2を４％含んでいる。
行う。すると、粗チオールC6F13C2H4SHが360ｇ
得られる。この粗チオールは二硫化物（RF
C2H4S）2を４％含んでいる。
この製造方法を実施している間に悪臭を放つ生
成物が大量に発生することはなかつた。
成物が大量に発生することはなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヨウ化−２−ペルフルオロアルキルエチルを
チオ尿素と反応させ、次いでこの結果生成したイ
ソチオ尿素の塩をアルカリで分解して以下の式： RFCH2CH2SH （ここで、RFは２〜20個の炭素原子を有する
直鎖または分枝したペルフルオロアルキル基を表
す） を有する２−ペルフルオロアルキルエタンチオー
ルを製造する方法において、 上記の反応を１、２−ジメトキシエタンまたは
Ｐ−ジオキサン中で行うことを特徴とする方法。 ２ １、２−ジメトキシエタンを単独または40％
以下の水と混合して用いる特許請求の範囲第１項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8700290A FR2609463B1 (fr) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | Synthese des perfluoroalkyl-2 ethanethiols |
| FR8700290 | 1987-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174966A JPS63174966A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0375540B2 true JPH0375540B2 (ja) | 1991-12-02 |
Family
ID=9346866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62336836A Granted JPS63174966A (ja) | 1987-01-13 | 1987-12-28 | ２−ペルフルオロアルキルエタンチオールの合成方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845300A (ja) |
| JP (1) | JPS63174966A (ja) |
| BE (1) | BE1005256A3 (ja) |
| CH (1) | CH672636A5 (ja) |
| DE (1) | DE3800392A1 (ja) |
| FR (1) | FR2609463B1 (ja) |
| GB (1) | GB2199828B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6048952A (en) | 1991-07-10 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl halides and derivatives |
| US5852148A (en) * | 1991-07-10 | 1998-12-22 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Perfluoroalkyl halides and derivatives |
| CA2071596A1 (en) * | 1991-07-10 | 1993-01-11 | Frederick E. Behr | Perfluoroalkyl halides and derivatives |
| JP4426017B2 (ja) * | 1999-07-27 | 2010-03-03 | 三井化学株式会社 | 有機メルカプト化合物の製造方法 |
| ITMI20051155A1 (it) | 2005-06-20 | 2006-12-21 | Maflon S R L | Nuovi composti fluorurati, loro sintesi e uso. |
| US8153846B2 (en) | 2007-12-03 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfur containing fluoroalkyl amines and isocyanates |
| CN116836094A (zh) * | 2023-06-09 | 2023-10-03 | 福建三农新材料有限责任公司 | 一种全氟己基乙基硫醇的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3172910A (en) * | 1965-03-09 | Ch ) s(ch | ||
| US3088849A (en) * | 1961-12-11 | 1963-05-07 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon-substituted mercaptans |
| US3544663A (en) * | 1967-01-30 | 1970-12-01 | Pennwalt Corp | Fluorinated organic compounds and polymers thereof |
| DE2018461A1 (de) * | 1969-05-20 | 1971-11-04 | Walter Bloechl | Fluoralkyldi- und -polyamine mit grenzflächenaktiven Eigenschaften, uhre Herstellung und Anwendung |
| DE2013103A1 (de) * | 1970-03-19 | 1971-10-07 | Farbwerke Hoechst AG, vorm Meister Lucius & Bruning, 6000 Frankfurt | Perfluoralkyherte ahphatische Schwefelverbindungen |
| CH1511071D (ja) * | 1970-10-27 |
-
1987
- 1987-01-13 FR FR8700290A patent/FR2609463B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 CH CH5024/87A patent/CH672636A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-12-28 JP JP62336836A patent/JPS63174966A/ja active Granted
-
1988
- 1988-01-07 GB GB8800261A patent/GB2199828B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-09 DE DE3800392A patent/DE3800392A1/de active Granted
- 1988-01-11 US US07/141,847 patent/US4845300A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-13 BE BE8800041A patent/BE1005256A3/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2609463A1 (fr) | 1988-07-15 |
| FR2609463B1 (fr) | 1990-11-30 |
| JPS63174966A (ja) | 1988-07-19 |
| CH672636A5 (ja) | 1989-12-15 |
| BE1005256A3 (fr) | 1993-06-15 |
| GB8800261D0 (en) | 1988-02-10 |
| GB2199828B (en) | 1990-10-24 |
| DE3800392A1 (de) | 1988-07-21 |
| US4845300A (en) | 1989-07-04 |
| GB2199828A (en) | 1988-07-20 |
| DE3800392C2 (ja) | 1989-09-28 |
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