JPH03133982A - ピリジン誘導体及び好ましくない植物の成長を抑止する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明の新規のピリジン誘導体、その製造方法。

これを含有する殺菌剤及びこれを使用して好ましくない
植物の成長を抑止する方法に関するものである。

（従来技術） Ｎ−置換ピリジンジカルボン酸イミド或はその誘導体は
公知である。ヨーロッパ出願公開１２８００６号公報に
は、ことにＮ−シクロアルキレン−ピリジンジカルボン
酸及びその土壌殺菌剤としての使用が記載されている。

また西独出願公開３１２２６３号から、アゾ染料カップ
リング剤として適する２、６−シクロルピリジンー３．
４−ジカルボン酸−Ｎ−アルキルイミドが公知になって
いる。

米国特許３５３９５６８号には、除草剤ピリジンジオン
製造のための中間生成物として使用され得る。

２．３−及び３．４−ピリジンジカルボン酸イミドの製
造方法ならびにその異性体ジカルボン酸アミドへの転化
が開示されている。

米国特許４２６１７３０号明細書により、成長制御剤と
して有効な３−カルボキシピリジン−２−Ｎ−（アリー
ル）−カルボン酸アミド及びフタルアミド酸が公知とな
っている。

さらに米国特許４６５８０３０号は、３−カルボキシピ
リジン−２−（Ｎ−２−カルバミド−３−メチル−２−
ブチル）−カルボン酸アミドを基礎とする除草剤２−（
イミダシリン−２−イル）−ニコチン酸の製造方法が開
示されている。

ヘルペチ力、ヒミカ、アクタ１９８８年７１　巻４８６
−４９３頁から、ピリジン−２，３−ジカルボキシイミ
ド製造のための環材加法が公知となっている。

ただしこの化合物の除草効果についてはこの文献にも他
の諸文献にも全く記載されていない。

（発明の要約） 上記従来技術のもとに、以下の化合物、すなわち下記の
式・（Ｉ’ｄ）、（Ｉへ）　、　（Ｉ′ｃ）で表わされ
。

ｗ、　　ｘ、　　ｙ及び２が０−Ｒ４，Ｎ或はＮ　−＋
　Ｑを意味するが、この環はただ１個のヘテロ原子を有
し。

Ｒ１カ水素、　　ヒドロキシル、０１Ｃ４アルコキシ。

或は１から３個の以下の基、すなわちＣ３Ｃ４アルコキ
シ、それぞれヒドロキシ、Ｃ１Ｃ４ハロゲンアルコキシ
＊　　’ｌ　Ｃ４アルキルチオ＊　　’ｌ　−’４ハロ
ゲンアルキルチオ＋　　’ｌ　Ｃ４ジアルキルアミノ、
ハロゲン、シアノ＋　　Ｏ３−’４シクロアルキル或は
以下の置換基、すなわちノーロダン。シアノ、ニトロ＋
　　’Ｉ　−’４アルキル、Ｃ５−喝７１０ゲンアルキ
ルＩ　　Ｃ１　Ｃ４アルキルチオ或はＣ４　−ａ４ハロ
ゲンアルキルチオにより置換されていてもよいフェニル
を持っていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルを。

１から３個の以下の基、すなわち０１−偽アルキル＋Ｃ
＋Ｃ６ハロゲンアルキル＋　　’ｌ　−’４アルコキシ
。

０ビーハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニトロ或はシア
ノを持っていてもよいＣ１−Ｃ，シクロアルキルを。

ハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくは
１から３個の以下の基、すなわちＣ３Ｃ゜アルキル、Ｃ
４−Ｏ４ハロゲンアルキル＋　　’ｌ　−’４アル：＋
キシ、Ｃ３Ｃ４ハロゲンアルコキシ、０１Ｃ４フルキル
チオ、ＣＩ−−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シア
ノ或はニトロを持っていてもよい７エ二ルによりモノ置
換されていてもよいＣ４−−アルケニルを。

ハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくは
１から３個の以下の基、すなわちＣ４Ｃ４アルキル、Ｃ
３Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１Ｃ４アルコキシｌ　　’
Ｉ　−’４ハロゲンアルコキシＩ　　’ｌ　−’４アル
キルチオｌ　　’Ｉ　Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロ
ゲン、シアノ或はニトロを持っていてもよい７エ二ルに
よりモノ置換されていてもよいラー偽アルキニルを。

Ｃ４　−Ｏ４ジアルキルアミノを １個もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素。

硫黄或は窒素を有し＊Ｃ１−ｏ４アルキル或はハロゲン
により置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロ
環式基を。

ｌから４個の以下の基、すなわちＣ４　−Ｃ１アルキル
＋　　’Ｉ　Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ４−ａ４アルコ
キシ。

０１Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃｌ−’４アルキルチオ
。

ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル＋　　Ｃ２−’ｊ
アルカノイル、Ｃ１Ｃ５ハロゲンアルカノイル或は嶋−
ちアルコキシカルボニルを持っていてもよいフェニルを
、或は Ｃ，−Ｏ４アルキルもしくはハロゲンによりモノ乃至ト
リ置換されていてもよいナフチルを意味し。

Ｒ２が水素或は１から３個の以下の置換基、すなわちヒ
ドロ午シ、ハロゲンｔ　　’ｌ　−’４アルフキシ。

Ｃ４　−Ｃ１アルキルチオもしくは０１Ｃ４ジアルキル
アミノを持っていてもよいＣ１Ｃ６アルキルを、或は、
Ｃ１Ｃ．アルキル、ハロゲ２．それぞれヒドロキシ、Ｃ
１−ａ４ハロゲンアルキルによりモノ乃至トリ置換され
ていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを意味し。

或はＲ１及びＲ２が合体して基−（ＯＲ１）ｎ−Ｙｐ−
（０１（りｑ−（−及びｑはｌ、　　２或は３．　　ｐ
はＯ或はｌ、　　Ｙは酸素、硫黄或はＮ−メチルを意味
する）或は基−（０馬＼−ＣＯ−を形成し。

Ｒ３カホルミル、４．５−ジヒドロオキサゾール或は基
Ｃ０ＡＲ５もしくはＣＯＮＲ６Ｒ７のいずれかを意味し
。

Ｒ’　カ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、或は１から
５個のハロゲン原子及び／或は１もしくは２個の０１Ｃ
４アルコ午シ、Ｃｌ−Ｑハロゲンアルキル。

Ｃ４　−Ｏ４アルキルチオ＋　　’ｌ　−’４ハロゲン
アルキルチオ＊　　０＊　−’６シクロアルキル或はシ
アノにより置換されていてもよいＣＩ−Ｃ６、アルキル
を。

３個までの以下の基、すなわちＣ３−−アルキル。

、Ｃ１Ｃ．ハロゲンアルキル１０１−Ｃ６、アルコキシ
、０１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ＋　　Ｃ１−Ｑアルキ
ルチオ。

Ｃ４　−ａ４ハロゲンアルキルチオ、へロゲン、シアノ
或はニトロで置換されていてもよいベンジルを。

Ｃ１−（ｋアルキル或はハロゲンでモノ乃至トリ置換さ
れていてもよい０ｘ−Ｃ６シクロアルキルを。

ハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくは
Ｃ，−Ｃ，アルコキシにより或は１から３個の以下の置
換基、すなわちＣ４−Ｃ１アルキル、Ｃ３Ｃ４ハロゲン
アルキル＋　　’Ｉ　−’４アルコ午シ、Ｃ３Ｃ４ハロ
ゲンアルコキシ、Ｃ１Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４ハ
ロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持
っていてもよいフェニルによりモノ置換されていてもよ
い嶋Ｃ６アルケニルを。

ハロゲンモＬ　＜　ハそれぞれヒドロキシ、Ｃ１　−ｃ
、アルコキシによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もし
くは３個までの以下（７）基、　ｔなわちＣ１−（Ｉｓ
アルキル＋　　ＣＩ　Ｃ４ハロゲンアルキル＋　　０１
−　’４アルコキシ＋　　ＣＩ　−’４ハロゲンアルコ
キシ＊　　’Ｉ　Ｃ４アルキルチオ＋　　０１Ｃ４ハロ
ゲンアルキルチオ、ハロゲン、シア／或はニトロを持っ
ていてもよいフェニルによりモノ置換されていてもよい
Ｃ１−（１！６アルキニルを。

、Ｃ１Ｃ４７　ル：ｌキシ＊　　’ｌ　Ｃ４アル牛ルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ＋　　ＣＩ　Ｃ４ハ
ロゲンアルキルチオ、Ｏ２Ｃ５アルケニルオキシｌ　　
Ｃ１Ｃ５アルキニルオキシ＋ＣｌＣ４アルキルスルフイ
ニル＋　　ＣＩ　Ｃ４フルキルスルホニル＋　　’ｌ　
Ｃ４ハロゲンアルキルスルホニルを。

ルホニルを。

Ｃ１−ａ４アルキル＋　　０１−　Ｃ４ハロゲンアルキ
ル、０１〜０４アルコキシ、Ｃ４−ａ４ハロゲンアルコ
キシ、０１〜０４アルキルチオ、Ｃ１Ｃ４ハロゲンアル
キルチオ。

ハロゲン、シアノ、或はニトロによりモノ乃至トリ置換
されていてもよいフェノキシもしくは〕工ニルチオを。

１個もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素。

硫黄或は窒素を有し＋　　’Ｉ　−Ｃ３アルキル、ハロ
ケン。

、Ｃ１Ｃ．アルコキシ或はＣ１−Ｃ６アルコキシカルボ
ニルによりモノもしくはジ置換されていてもよい５員も
しくは６員のヘテロ環式基を　或は１から３個の以下の
基、すなわちＣ３−−アルキル、Ｃｌ−４ハロゲンアル
キルｌ’１−Ｃ６、アルコキシ。

０１−−ハロゲンアルコキシｌ’１−Ｃ６、アルキルチ
オ。

Ｃ１−偽ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ或は
シア／を持っていてもよいフェニルを意味し。

Ａが酸素或は硫黄を意味し。

Ｒ５が水素、或は１から５個のハロゲン原子或は１から
５個のヒドロキシル基及び／或は１個のＯ。

Ｃ４アルコキシ、Ｃｔ−喝アルコキシ、Ｃｌ２−〇ａア
ルコキシ、シアノ、トリメチルシリル＋　　’ｌ　−Ｃ
３アルキルチオｌ　　’ｌ　−Ｃｓアル牛ルアミノ、Ｃ
１−ＯＳジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフ
ィニル、Ｃ１−Ｃ，アルキルスルホニル、カルボキシル
ｌ　　ＯＩ　−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１Ｃ４ア
ルコキシカルボニル＋　　ＣＩ　Ｃ３ジアルキルアミノ
カルボニル、０！Ｃ４ジアルコキンホスホニル、アルカ
ンイミノオキシ。

チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、フタルイミド
、ピリジル、ベンジルオキシ、ｌから３個のＣ１−Ｃ４
アルキル＋　　ＣＩ　−ＯＳＳアルキシ或はハロゲンを
持っていてもよいベンゾイルで置換されていてもよいＣ
１−偽アルキルを。

１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、
ＣｌＣ３アルコキシ、Ｃ１−ＯＳハロゲンアルキル。

ハロゲン、ニトロ、シアノを持っていてもよいベンジル
を。

Ｃ４−−シクロアルキルを。

１から３個の以下の基、すなわちＣ４−Ｃ４アルキル、
Ｃ３Ｃ４アルフキシ、Ｃ４−Ｃ４ハロゲンアルキル。

、Ｃ１Ｃ．ハロゲンアルコキシ、ヘ一へアルコキシカル
ボニル、ハロゲン、シアノを持っていてもよいフェニル
を。

（−れぞｈヒドロキシ、Ｃ３Ｃ．アルコキシ、ハロゲン
によりモノ置換されていてもよいＣ４−Ｃ１アルケニル
、Ｃ，シクロアルケニル＋　　Ｃ３　Ｃ８フルキ二ル或
は以下の基すなわち、Ｃ１−Ｃ６、アルキル、Ｃ１Ｃ４
アルコキシ、Ｃ，−偽ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニ
トロ、シアノによりモノ乃至トリ置換されていてもよい
フェニルを。

１飼或は２個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素
を有する５員もしくは６員のヘテロ環式基またはベンゾ
トリアゾールを。

フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、スクシンイ
ミド、マレインイミドを。

アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、マンガン、ｍ
、ｓ、　　アンモニウム、置換アンモニウムの当社カチ
オンを、或は 基−Ｎ＝ａＲ８Ｒ９（Ｒ８及びＲ９は相互に無関係にそ
れぞれ水素＊　　ＣＩ　Ｃ４アルキル＋　　Ｃ１　Ｃ６
シクロアルキル。

フェニル、フリルを意味するか、或は両者合体して４か
ら７員のメチレン鎖を形成する）を意味し。

−が水素１”１−Ｃ６、アルキル或はＣ３−Ｏｎシクロ
アル牛ルを意味し。

Ｒ７が水素或はＣＩ−Ｃ６アルキルを意味するか、或は
ＶとＲ７とが相合体して４員もしくは５員のメチレン鎖
を形成することを特徴とする。少くとも１種類のピリジ
ン誘導体或はその農業上使用可能の塩が栽培植物に対し
て選択的に有効な除草作用を示すことが本発明者らによ
り見出された。

またこれに関連して以下の新規化合、すなわち下記の式
（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（Ｉｃ）で表わされ。

Ｗ、　　Ｘ、　　Ｙ及びＺがＯ−Ｒ’、　　Ｎ或はＮ−
）Ｏを意味するが、この環はたで１個のヘテロ原子を有
し。

Ｈｌが１から３個の以下の基、すなわちＣ，−ａ４アル
コキシ、０１Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ！−’４アル
キルチオ＋　　ＣＩ　Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ，
Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｏｎシクロアルキル、ハ
ロゲンを持っていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−
Ｏ４−アルコキシを。

１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ１８アルキル
＋　　０１−　’６ハロゲンアルキル＋　　０１−’４
アルコキシ。

Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニトロ或は
シア／を持っていてもよいＣ３Ｃ．シクロアルキルを。

ハロゲンでモノ乃至トリ置換されていてもよい、Ｃ１−
偽アルケニルを、或は ハロゲンでモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ１−偽
アルキニルを意味し。

Ｒ２が水素を意味し。

Ｒ３カホルミル、４．５−ジヒドロオキサゾール或は基
Ｃ０−Ａ−がもしくはＣ０−ＮＲ８Ｒ’のいずれかを意
味し。

−が１から５個のハロゲン原子により、かつ／もしくは
２個までの以下の基、すなわちＣ４　−Ｃ１アルコキシ
Ｉ　　０１−Ｑハロゲンアルコキシｒ　　ＣＩ　−’４
アルキルチオ、０１−　’４ハロゲンアルキルチオ＋Ｏ
８−偽シクロアルキル或はシアノにより置換されていテ
モ、ｉ　イそれぞれヒドロキシ、Ｃ１　＋　０６アルキ
ル、シアノ、ニトロ、ハロゲンを。

３個までの以下の基、すなわちＣ１−Ｃ，アルキル。

Ｑ、　−Ｑ、ハロゲンアルキル、Ｃ！−’４アルコ午シ
＋　　’１−〇４ハロゲンアルフキシ＋　　’Ｉ　−’
４アルキルチオ。

Ｃ１−Ｃ６、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ
或はニトロで置換されていてもよいベンジルを。

それぞれヒドロキシ、Ｃ１　＋　０４アルキル或はハロ
ゲンでモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ，シ
クロアルキルを。

ハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／モジ＜は
Ｃ３Ｃ．アルコキシにより或は１から３個の以下の置換
基、すなわちＣ１−Ｑアルキル、Ｃ３Ｃ４ハロゲンアル
キルｒ　　０１−　’４アルコキシ＊　　Ｃ１　Ｃ４ハ
ロゲンアルコキシ＊　　’ｌ　−’４アルキルチオ、Ｃ
３−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或は
二トロヲ持っていてもよいフェニルによりモノ置換され
ていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルを。

ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシによりモノ乃至
トリ置換され、かつ／もしくは３個までの以下の基、ス
なわち０＋−Ｑアルキルｒ　　’ｌ　Ｃ４ハロゲンアル
キル＊　　’ｌ　Ｃ４アルフキシ、０１Ｃ４ノ）ロゲン
アルフキシ＋　　’ｌ　−’４アルキルチオ、ａ＋−Ｑ
ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを
持っていてもよいフェニルによりモノ置換されていても
よい偽−偽アルキニルを。

、Ｃ１Ｃ４アルコキシ＋　　ＣＩ　−’４アルキルチオ
、Ｃ３−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、０１Ｃ４ハロゲンア
ルキルチオ、Ｃ２−ａｓアルケニルオキシｌ　　’２−
　’Ｓアルキニルオキシ＊　　’ｌ　Ｃ４アルキルヌル
フイニル＋　　ＣＩ　−ａ４アルキルスルホニル、Ｃ３
−Ｃ，ハロゲンアルキルスルホニルを。

Ｃ４　−Ｃ１アルキル、Ｃ１−Ｃｓハロゲンアルキル＋
　　’１−Ｃ１アルコ牛シ、Ｃ３−−ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ１−〇４アルキルチオ＊　　’ｌ　−’４ハロゲ
ンアルキルチオ。

ハロゲン、シアノ、或はニトロによりモノ乃至トリ置換
されていてもよいフェノキシもしくはフェニルチオを。

１個もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素。

硫黄或は窒素を有し、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロゲン。

Ｃ４　−Ｃ，アルコキシ或はＣ２−Ｃ＜フルコキシ力ル
ボニル忙よりモノもしくはジ置換されていてもよい５員
もしくは６員のヘテロ環式基を、或は１から３個の以下
の基、すなわちＣ４　−Ｃ，アルキル、Ｃ１−ｑｌハロ
ゲンアルキル、Ｃ１−Ｑ１１アルコキシ。

、Ｃ１Ｃ６ハロゲンアルコキシ＋　　０１−　Ｃ６アル
午ルチオ。

０＋−Ｏｎハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ或
はシアノを持っていてもよいフェニルを意味し。

Ａが酸讃或は硫黄を意味し。

Ｒ５が水素、或は１カ）ら５個のハロゲン原子或は１個
のＣ，−Ｃ１アルコキシ、Ｃ１−負アルコ牛シーＣ１−
Ｃ４アルコキシ、シアノ＊　　ＣＩ　Ｃ１アルキルチオ
により置換されていてもよいＣ１−Ｃ′ａアルキルを。

１から３個の以下の基、すなわちＣ，−Ｃ４アルキル、
０１Ｃ．アルコキシ、Ｃ６、−Ｃ４ハロゲンアルキル。

ハロゲン、ニトロ、シアノを持っていてもよいベンジル
を。

Ｃ４−へシクロアルキルを。

１から３個の以下の基、すなわちＣ４−Ｃ，アルキル＋
　　ＣＩ　Ｃ４アルコキシ＋　　ＣＩ−’４ハロゲンア
ルキル。

Ｃ，−Ｃ，ハロゲンアルコキ・シ、Ｃ２１アルフキジカ
ルボニル、ハロゲン、ニトロ、シアノな持っていてもよ
いフェニルを。

アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、マンガン、ｇ
、　鉄、アンモニウム、置換アンモニウムの当量カチオ
ンを、或は 基−Ｎ＝ＯＲ８Ｒ９（Ｒ８，Ｗは相互に無関係にそれぞ
れ水１ａ＋−ａｔアルキルもしくはＣ３−へシクロアル
キルを意味するか、或は両者合体してるから７員のメチ
レン鎖を形成する）を意味し。

を及びＲ７が水素或はＣ３−１アルキルを意味するか、
或は両者合体して４もしくは５員のメチレン鎖を形成し
。

式（Ｉａ）中のＸは、ＹがＮを意味する場合、　０−Ｒ
４（Ｒ４がフェニルを意味する）を意味しないことを特
徴とする。ピリジン誘導体或はその農業上使用可能の塩
が本発明者らにより見出された。

（発明の構成） これらピリジン誘導体（Ｉａ）、　　（Ｉｂ）、　　（
ＩＣ）　　ならびに（１′ａ）、　　（１′ｂ）、　　
（Ｉ’ｏ）は１例えば無機及び有機酸で、もしくはアル
キルハロゲニドで付加塩ヲ形成し、或は置換基のいずれ
かが酸特性を有する場合に無機及び有機塩基で塩に転化
されることができる。これら塩も本発明の範囲に属する
。

除草有効物質としてことに好ましいピリジン誘導体は１
式（１′ｂ）、　　（１′ｃ）の坪が水素を意味するも
のである。

さらに式（Ｉ′ｂ）及び（１’Ｑ　’）のピリジン誘導
体で。

環員ｗ、ｘ、ｙ、ｚのいずれかがＮを、他が０−Ｒ４を
意味し　Ｒ１がそれぞれヒドロキシ、Ｃ１　−ａ６アル
キル、Ｃ３−−アルケニル、Ｃ１−（、アルキニル或は
Ｃ４−Ｃ，シクロアルキルを、Ｗが水素を　Ｒ３が一〇
〇−Ａ−Ｒ５を　１４が水素、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、［３１Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
Ｃ４アルキルチオ、０１Ｃ１フルキルスルホニル、Ｃ３
−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ！Ｃ４ハロゲンアルコキシ
或はＣ１Ｃ４ハロゲン７に’Ｆルチオを意味するものも
好ましい。これに属する化合物において、上記戸は水素
、Ｃ３Ｃ４アルキル。

場合によりＣ３Ｃ．アルキル＊　　’Ｉ　Ｃ４ハロゲン
アルキル＊　　’ｌ　−’４アルコキシ、ＣｌＣ４アル
キルチオにより置換されていてもよく、ハロゲンで置換
されているフェニル、或は基−Ｎ＝ＯＲ８ｐＰ　（Ｒ’
及びＷは好ましくは’ｌ　−ａ４アルキルを意味する）
であることが好ましい。またＡは酸素を意味するのが好
ましく、Ｒ４で表わされるＣ１−−ハロゲンアルキルは
１から５個のハロゲン原子、ことに３個のハロゲン原子
で置換されていることが好ましい。

式（Ｉａ）　、　（Ｉｂ）　、　（ＩＣ）のピリジン誘
導体は以下の通り種々の方法により製造されることがで
きる。

（１）まず、下記（Ｉｄ）及び（ＩＱ）の化合物を、脱
水剤９例えばアセトアンヒドリド或は無機酸ハロゲニド
で脱水して９式（ＩＱ）のピリジン誘導体に転化するこ
とができる。この反応はカルボン酸アミドを不活性有機
溶媒に添加し、脱水剤はぼ当モル社を、場合により同じ
く活性溶媒に溶解させて滴下することにより有利に行な
われ得る。この混合液は常法により１例えば水で加水分
解し、有機溶媒で抽出或は吸引濾別し、溶媒を蒸散させ
濃縮する。

この反応のための溶媒としては１例えばテトラクロルエ
タン、メチレンクロリド、クロロホルム。

ジクロルエタン、クロルベンゼン、１．２−ジクロルベ
ンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル
、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル。

ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエー
テル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（ＩＨ）
−ピリミジノン。

１．３−ジメチルイミダシリン−２−オンのような双極
性中性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン
、キノリンのような芳香族溶媒、ア七トン、メチルエチ
ルケトンのようなケトン或はこれら混合溶媒が好ましい
。

反応は−ｌＯ℃からそれぞれの溶媒の還流温度。

ことに０から１５０℃の温度で行なわれる。

反応に必要な両化合物のモル割合は、一般に水分解削対
酸アミドの割合としてＣ３９　；　１から５；１の範囲
である。

溶媒（混合＊）中の遊離体濃度は、一般にＣ３１から５
モル／１．　ことにＣ３２から２モル／ｌである。

（２）式（Ｉｂ）及び（ＩＣ）で表わされ、Ｒ３がＣ０
−Ａ−Ｒ５゜Ａが酸素、−が水素を意味する場合の化合
物の製造方法は、置換ピリジンジカルボン酸アンヒドリ
ドとアミンとの反応による。

この反応は、不活性溶媒にアンヒドリド（ｆｆ）を溶解
させ、約当モル蝕のアミン（ＩＩ）を場合により同じく
不活性溶媒に溶解させたものを滴下することにより行な
われる。反応終了後１反応生成物を吸引濾別し、或は使
用された溶媒を蒸散させることにより単離する。これに
よりアミド（Ｉｂ　）或はその異性体（Ｉｏ　）が得ら
れる。

この異性体量割合は本漬的にヘテロ原子の位置により決
定される。すなわち、Ｚ＝Ｎの場合には化合物（１０）
の形成が優勢的であり、Ｙ＝Ｈの場合には化合物（Ｔｏ
）の形成が優勢的である。

この反応に使用される溶媒としては１例えばテトラクロ
ルエタン、メチレンクロリド、クロロホルム、クロルベ
ンゼア、ｌ、２−ジクロルベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル。

テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
、１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（ＩＨ）−ピリミ
ジノン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オンの
ような双極性中性ｉ媒、　ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ピリジン、キノリンのような芳香族溶媒、アセトン
、メチルエチルケトンのようなケトン或はこれらの混合
溶媒が好ましい。

反応は一１０℃からそれぞれの溶媒の還流温度。

ことに−２０から１１℃の温度で行なわれる。

反応に必要な両出発物質のモル割合、すなわちアミン（
ＩＩＩ）対アンヒドリド（ＩＩ）の量割合はＣ３９；１
から３；１であり、溶媒中の遊離体濃度はＣ３１から５
モル／１．　　ことにＣ３２から２モル／ｌである。

この方法に出発材料として必要なピリジンカルボン酸乃
至その無水物は、商業的に人手可能であり９文献により
公知であるか或は文献公知の方法で容易に製造され得る
。その概略はパイルシュタインのＨ２２，１５０−１６
Ｃ４Ｋ工５３１−５３６　、　　Ｅエエ１０４−１１１
．　　Ｈ２７２６１，Ｉ工３１９．　　ＥＩＩ２９９．
二：。

−ヨ〜りのＪ６ウイリイ、アンド、サンズ社刊、「ヘテ
ロサイクリック、コンパウンズＪ　１巻、Ｉ。

第８章Ｒ１Ｃ４エルダーフィールドの胸積、　１９６２
年インターサイエンス、パブリッシャーズ刊ｒ”ｊ’。

ケミストリー、オブ、ヘテロサイクリクク、コンパウン
ズＪ３１１．Ｉｏ章、Ｅ、タリングバーグの「ピリジン
、アンド、イッツ、デリバティプズ」ならびにヨーロッ
パ出願公開２９９３６２号公報に記載されている。

（３）式（ｒｂ）及び（Ｉｃ）で表わされ　Ｒ３がＣ０
−Ａ−Ｒ５゜Ａが酸素、Ｗが水素或は場合によりｌから
５個のハロゲン原子或は１から５個のヒドロキシ基によ
り、かつ／もしくは１個の基０１Ｃ４アルフキシ。

、Ｃ１Ｃ．アルコキシ−偽Ｃ４アルフキシ、シアノもし
くはＣ１−Ｃ４アルキルチオにより置換されていてもよ
い’１−Ｃ６、アルキル基を意味する場合の化合物の合
成方法は、ビリジンジカルボ／酸モノもしくはジエステ
ル（■）とアミン（ｍ）との反応である。

このモノもしくはジアルキルエステル（■）としては、
低級アルキルエステル、ことにジメチルエステル或はジ
エチルエステルが使用される。この反応はジカルボン酸
モノもしくはジアルキルエステル（ＩＶ）をＯから１３
０℃、ことに５０から１００℃の温度で有機溶媒に溶解
させたものを、およそ当社の１級もしくは２級アミンで
処理して行なわれる。

反応終了後、冷却し、吸引濾別或は濃縮される。

得られた生成物（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）は、常法９例えば
晶出或はクロマトグラフィーにより処理してさらに精製
される。

この場合の異性体量割合は１本質的にヘテロ原子の位置
により決定される。ジアルキルエステルにおいてＺ＝Ｈ
の場合には（ＩＱ）の形成が優勢的であり、Ｙ＝Ｈの場
合には（Ｉｂ）が優先的に形成される。

この場合に使用される溶媒としては１例えばジメチルエ
ーテル、メチル−ｔａｒｔ−ブチルエーテル。

ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよウナエーテ
ル、ベンゼン、トルエン、キシレン。

メシチレンのような芳香族溶媒、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパツール、イソプロパツール。

ｔａｒｔ−ブタノールのようなアルコール或はこれらの
混合溶媒が好ましい。

モノもしくはジエステル（■）とアミン（Ｉｌ）の使用
最モル割合はＣ４９　：　１から２：１．ことに１：１
からｌ　：　１．２の範囲である。

溶媒（混合物）中の遊離体濃度は一般的にＣ３１から５
モル／１．　　ことにＣ３２から２モル／ｌである。

（４）式（Ｉａ）の化合物は、またピリジンジカルボン
酸モノアルキルエステル（Ｖ）をノ＼ロゲン化剤ト反応
させ１次いでアミン（Ｉｌｌ）と反応させるととＫよっ
ても製造され得る。

この反応は半エステル（Ｖ）をそれ自体公知の方法で例
えばチオニルクロリド、ホスゲン、三塩化燐、三臭化燐
、四塩化燐、ことにチオニルクロリドのような無機酸ハ
ロゲン化物で酸へロゲン化物（Ｍ）に転化することによ
り行なわれる。

この場合、無機酸ハロゲン化物は、使用ふれるカルボン
酸（Ｖ）に対して１から５モル当量、ことに１から２モ
ル当量の割合で使用されるのが好ましい。

この場合溶媒を使用せずに或は不活性溶媒の存在下に反
応させ得るが、テトラクロルエタン、メチレンクロリド
、クロロホルム、ジクロルエタン。

クロルベンゼン、１．２−ジクロルベンゼンのよウナハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン。

キシレンのような芳香族溶媒を使用するのが好ましい。

反応は０℃から使用溶媒、或は無機酸ハロゲン化物の沸
点、ことに２０から１２０℃の温度で行なわれる。

多くの場合、ジメチルホルムアミド或は４−ジメチルア
ミノピリジンのような触媒を添加するのが有利である。

触媒普割合は、使用されたカルボン酸（Ｖ）に対してＣ
３３から２０モル％が好ましい。

ことに有利な方法は、触媒として１０モル％のジメチル
ホルムアミドの存在下に、　６０から９０℃ニオいて無
機酸ハロゲニドとしてのチオニルクロリド中で溶媒を使
用せずに反応させることである。

カルボン酸ハロゲニドＣＶｉ’）のピリジンＳ導体＜Ｉ
ａ）への転化は、このカルボン酸ハロゲニドをジエチル
エーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルのような
エーテル或はジクロルメタンのような不活性有機溶媒に
溶解させ、同様に有機溶媒に溶解させたアミン（ＩＩＩ
）と反応させることにより行なわれる。この場合、ハロ
ゲン化水素の生成を禁するためにアミンは２倍から５倍
モル量使用することが好ましい。この場合例えば３ＮＩ
ｔ、アミン（トリエチルアミン）のような補助塩基の存
在下に処理することもできる。１から１．５モル当社の
アミンの添加で十分である。反応温度は０から５０℃、
　ことに０から２０℃が好ましい。反応は一般的に１が
ら１２時間行なわれる。反応混合物は常法により９例え
ば水で加水分解し、生成物（１ａ）を有機溶媒で抽出し
、溶媒を蒸散させて処理される。精製のため生成物（Ｉ
ｆＬ　）は晶出或はクロマトグラフィーにより処理され
る。

（５）式（Ｉｂ　）で表わされ　Ｒ３がホルミル或は基
Ｃ０−Ａ−Ｒ５を、Ａが酸素を、−が水素を意味する場
合の化合物の製造方法は、ピリジンカルボン酸ハロゲニ
ド（■）とアミン（１）との反応による。カルボン酸ハ
ロゲニドとしてはクロリドが好ましい。

この場合、カルボン酸ハロゲニド（■）は不活性有機溶
媒１例えばジクロルメタン或はジエチルエーテル、メチ
ル＝ｔｅｒｔ−ブチルエーテルのようなエーテルに溶解
させ、同様にして有機溶媒に溶解させたアミン（Ｉｔ）
と反応させるのが有利である。

この場合、アミンはハロゲン化水素の生成を禁止するた
めに２から５倍モル量、ことに２から３倍モル量使用す
ることが好ましい。また３級アミン（トリエチルアミン
）のような補助塩基の存在下に反応させることもでき、
この場合のアミン使用量は１から１．５モル当社で十分
である。反応温度はＯから５０℃、ことに０から２０℃
とし１反応時間は一般的にｌから１２時間である。反応
混合物は常法により０例えば水で加水分解し、生成物（
１）を有機溶媒で抽出し、この溶媒を蒸散させて処理す
る。

１ ■ ■ このピリジンアミド（■）を、好ましくは反応条件下に
不活性有機溶媒１例えばジエチルエーテル。

メチル−ｔａｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン
或はテトラヒドロフランを添加しつつ。

アルキルリチウムと反応させることにより、ピリジンジ
カルボン酸半アミド（Ｉｂ　）が得られる。これは原則
的に窒素雰囲気中において−８０から３０℃の温度で行
なわれる。この方法においてアルキルリチウム化合物は
一般的に使用されたアミド（■）に対して２から３倍モ
装置使用される。完全に反応した後９反応混合物は、好
ましくは不活性有機溶媒１例えばジエチルエーテル或は
テトラヒドロフラン中において、二酸化炭素で処理され
る。これにより式（Ｉｂ　）で表わされ　Ｂ３がカルボ
キシルを意味する場合の好ましい化合物が得られる。

アルキルリチウム化合物としては、メチルリチウム、ｎ
−ブチルリチウム、８−ブチルリチウム或はｔ−ブチル
リチウムが好ましい。この金属有機塩基は使用されたア
ミド（■）に対して２から４倍モル量、ことに２から２
゜５倍モル１ｊｋ使川される。

同様の方法により１式（Ｉｂ）で表わされ　Ｒ３がホル
ミルを意味する場合のピリジンアミドも、二酸化炭素の
代りにジメチルホルムアミドを使用することにより得ら
れる。常法による処理で式（Ｉｂ’）のピリジンカルボ
ンアミド乃至ホルミルピリジンカルボンアミドが得られ
る。この場合の溶媒中の遊離体の濃度はＣ３１から５モ
ル／１．ことにＣ３２から２モル／ｌである。

（６）化合物（Ｉｂ　）のさらに他の方法は２強鉱酸。

例えば嬉酸或は硫酸の存在下に式（Ｉｆ　’Ｊの半アミ
ドを式（■）のアルコールと反応させることである。

Ｉｆ この反応は１式（Ｉｂ　）によって表わされ、Ｒ３が−
ｃｏ−Ａ−ｍを意味し、この人が酸素を、Ｒ５が１から
５個のハロゲン或は１から５個のヒドロキシ基及び／或
は以下の１個の基、すなわちＣ，−ａ４アルコキシ、Ｃ
，Ｃ４アルコキシー−Ｃ４アルコキシ、シアノ＊　　０
１ＣＭアルキルチオにより置換されていてもよいＣ１Ｃ
６アルキルを、或は１から３個のＣ３−Ｃ，アルキル、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ３Ｃ．シクロアルキルヲ
持っていてもよい、ベンジルを。

或は１から３個のＣ４　−ｏ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃｌ−’４ハロゲンアルキル＊　　’ｌ　−
’４ハロゲンアルコキシ＋　　Ｃ１−’Ｓアルフキジカ
ルボニル、ハロゲン、ニトロ及びシアノを持っていても
よいフェニルを、或は−Ｎ＝ａＲ８ＲＱ　（Ｒ８、Ｒ９
は相互に無関係にそれぞれ水素１　０１Ｃ４アルキル＋
　　０３Ｃ６シクロアルキルを意味するか、または茫及
びｔが相合体して４員から７員のメチレン鎖を形成する
）を意味する場合の化合物を製造するためのものである
。

アルコールは原則的に酸アミド（Ｉｒ）１モルに対して
過剰量１例えば２から５０モル社において使用される。

これはまた不活性溶媒１例えばメチレンクｏすＦ’、ジ
クロルエタン、クロルベンゼン。

１．２−ジクロルベンゼンのようなハロゲン炭化水當、
ジエチルエーテル、メチル−ｔａｒｔ−ブチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなニー　５・ル或はこれら
の混合溶媒中において使用してもよい。

反応は０から１００°Ｃ１ことに２０から６０℃の温度
で行なわれ得る。

（７）化合物（Ｉｂ　）を製造するためのさらに他の方
法は、脱水剤（例えばジシクロへキシルカルボジイミド
（ＤＯＯ）　）の存在下、−２０から５０°Ｃ１ことに
Ｏから３０℃の温度で、酸（Ｉｆ）をアルコール或はチ
オール（Ｘ）と反応させることである。出発材料は原則
的にほぼ理りｌ使用して反応せしめられる。この反応は
上述した不活性溶媒１例えばテトラヒドロフラン、ジク
ロルメタン、トルエンなどの存在下に行なうのが好まし
い。

）ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｘ この場合の式（Ｘ）のＡは酸素を、茫は方法（６）に関
して上述した各基を意味する。

相反窓せしめられるべき出発材料、すなわちカルボン酸
（Ｉｆ　）対アルコール乃至チオール（Ｘ）のモル割合
は一般的にＣ３９　：　ｌから２＝１．カルボン酸（Ｉ
ｆ）対脱水剤のモル割合はｌ：ｌから１＝３の範囲であ
る。

溶媒中の遊離体の濃度は、一般にＣ３１から５モル／１
．　ことにＣ３２から２モル／ｌである。

（８）化合物（Ｉｂ　’）のさらに他の方法は、有機塩
基及び不活性溶媒０例えば上述した炭化水素或はアルコ
ールの存在下、０から８０°Ｃ１ことに２０から５０℃
の温度において、ピリジン誘導体（Ｉａ）をアルコール
（ＤＯと反応させることである。有機塩基としては１例
えばトリエチルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、ヒ”
リジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン或はＮ、Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミンが適当である。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　■ この場合、新規の置換基はヘテロ原子に対してｍ−位に
導入されるのが好ましい。このようにして製造される化
合物（Ｊｃ　）は　Ｒ２が水素な　Ｒ３が基−Ｇｏ−Ａ
枦を意味し、このＡが酸素、Ｒ５が式（ＩＣ）について
示された基を意味する場合の化合物である。

この場合のアルコールＣＤＣ）のピリジン（Ｉａ　）に
対するモル割合は、アルコールがそのまま溶媒として使
用されるか否かに応じて、−船釣にそれぞれヒドロキシ
、Ｃ１９：１から２００　：　１の範囲であり、塩基の
ピリジン誘導体に対するモル割合はＣ３９　：　１から
２：１の範囲である。

溶媒中の遊離体の濃度は、−船釣にＣ３１から５モル／
１．　ことにＣ３２から２モル／ｌである。

（９）一般式（Ｉｂ）　、　　（ＩＣ）で表わされ　Ｒ
２が水素を。

Ｒ３が基−Ｃｏ−ＮＲ６Ｒ’を意味する場合の化合物の
製造方法は、上述した不活性溶媒１例えばエーテル或は
アルコールの存在下、０から８０°Ｃ１ことＶｃｌｏか
ら４０℃の温度でピリジン誘導体（Ｉａ）をアミンＣＭ
）と反応させ□ることである。この場合１弱塩基性アミ
ンかヘテロ原子に対してｍ−位に導入されるのが好まし
い。異性体化合物は常法により１例えばクロマトグラフ
ィーにより分離され得る。

互に反応せしめられるべき出発化合物、すなわちアミン
００のピリジン誘導体（Ｉａ）に対するモル割合は、　
　Ｃ４９　：　１から２０：１であり、溶媒中の遊離体
濃度は一般的にＣ３１から５モル／１．ことにＣ３２か
ら２モル／ｌである。

Ｌａ　　　　　　　　　　　　）４ （１０）式（ＩＣ，）で表わされ、Ｒ３が基−Ｃｏ−Ａ
−Ｒ５を。

Ｒ５が当量カチオンを意味する場合の化合物は、ピリジ
ン誘導体（Ｉｃ）で表わされ、Ｒ３がＣ０−Ａ−Ｒ５を
。

Ｒ５が水素を意味する場合のピリジン誘導体（１（りと
、対応する塩形成カチオンとの反応により得られる。こ
の場合ナトリウム、カリウム、カルシウムのような無機
カチオンは、酸（Ｉｃ　’）を水もしくは低級アルコー
ル或はこれらの混合溶媒に溶解或は懸濁させて、当量の
塩形成カチオンになされる。

塩形成カチオンは９例えばその水酸化物、炭酸塩或は重
炭酸塩、ことに水酸化物の形態で使用されるのが好まし
い。反応は一般的に数分間で終了し。

常法により１例えば沈殿及び吸引濾別或は溶液濃縮によ
り処理される。式（Ｉｃ）で表わされ　ＢＳがアンモニ
ウム或は有機アンモニウムを意味する場合の化合物を製
造するためには、酸（ＩＱ　’）を有機溶媒９例えばジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン或はジオキサンに
溶解乃至懸濁させ、当量のアンモニア、アミン或はテト
ラアルキルアンモニウム水酸化物で処理する。

ここで使用されるべきアミンとしては、以下のものが使
用される。すなわち、メチルアミン、エチルアミン、ｎ
−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルア
ミン、イソブチルアミン。

５ｅａ−ブチルアミン、ｎ−アミルアミン、イソアミル
アミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン。

オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン。

ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン
、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデ
シルアミン、ヘプタデシルアミン。

オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソ
プロピルアミン、メチルヘキシルアミン。

メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン。

メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン。

エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン。

ヘキシルへブチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ
イソオクチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルア
ミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリーｎ−プロピルアミン、トリイソプロピ
ルアミン。

トリーｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン。

トリー８ｅａ−ブチルアミン、トリーｎ−アミルアミン
、エタノールアミン、ｎ−プロパツールアミン、イソプ
ロパ／−ルアミノ。ジェタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパツールアミン
、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブ
テニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２
．３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２
−アミン、ｎ−へキモニル−２−アミ／ｌ　プロペニレ
ンジアミン、タルグアミノ。シクロペンチルアミン、シ
クロヘキシルアミン、ジシクロへキシルアミノ。ピペリ
ジン、モルホリン及びピロリジンである。

テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドの場合には、
テトラメチル、テトラエチル或はトリメチル−ベンジル
アンモニウムヒドロキシドが使用サレる。アンモニウム
塩或は有機アンモニウム塩の場合には原則的に溶液から
析出沈殿し、常法により単離され得る。式ＣＩＱ＞の塩
は、また溶媒の蒸散によっても得られる。

反応温度は−１０から８０°Ｃ９ことに２０から４０℃
の湿度である。

（１１）式（Ｉａ）で表わされ、環員Ｘ、Ｙ及び２の１
個がＮを、他がＣ−Ｒ４を、Ｒ４がハロゲンを意味する
場合の化合物の製造方法は、ピリジン誘導体（Ｉａ）　
（式中の環員Ｘ、Ｙ及び２がＮを意味する）を、まず酸
化剤９例えばｍ−安息香酸塩化物或は過酸化水素と、不
活性有機溶媒１例えば上述したメチレンクロリドのよう
なハロゲン炭化水素或は醋酸のようなアルカンカルボン
酸中において０から１００’Ｃ，ことに２０から６０℃
で反応させてＮ−酸化物とし１次いでオキシハロゲン北
隣１例えばオキシ塩化燐と８０から１２０℃の温度で反
応させて目的のハロゲン化物とする。

相反応せしめられるべき出発化合物、すなわちイミド（
Ｉａ　’）と酸化剤とのモル割合は一般ににＣ３９から
ｌ　：　１．５の範囲である。次のハロゲン化工程にお
いては、クロルベンゼンのような不活性溶媒を使用して
もよいが１反応媒体としての過剰針〇オキシハロゲン北
隣中において直接処理するのが好ましい。

溶媒（混合物）中における遊離体の濃度は、−船釣にＣ
３１から５モル／１．　ことにＣ３２から２モル／７？
である。

両反応工程は個々的に文献により公知であり。

これらにより容易に実施され得る（　Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｏ
ｈｅｍ。

１９５４年、　　１９．　１６３３頁）。

（１２）式（Ｉａ）の化合物のさらに他の製造方法は。

式（Ｊａ　）で表わされ、ｗ、ｘ、ｙ或は２の少くとも
１個がＣ−Ｓを、Ｒ４がハロゲンを意味する場合のハロ
ゲンイミドを、過剰量のアルコール或は不活性有機溶媒
の存在下に、アルフール或はチオール（ＸＩ）の塩と反
応させることである。

ｌａ　　　　　　　　　　　　Ｘ１ 式（Ｉａ）及び（ｙｌ）中のＲ４は、ハロゲンでモノ或
はトリ置換されていてもよいＣ４−Ｃ４アルフキシもし
くはＣ４　Ｃ４アルキルチオを、或はＣ３−Ｃ４アルケ
ニルオキシもしくはＣ３−ａ４アルキニルオキシを。

或ハＣ，Ｃ４アルキル＋　　’Ｉ　−’４ハロゲンアル
キル。

Ｃ４　＋　Ｏ４アルキルチオ＃　　’Ｉ　Ｃ４ハロゲン
アルキルチオ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより
モノ乃至トリ置換されていてもよいフェノキシもしくは
フェニルチオを意味する。

またＭｅはアルカリ金属イオン或はアルカリ土類金属イ
オン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム或はカルシウムの各イオンを意味する。

この反応における溶媒としては、テトラクロルエタン、
メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロルエタン、ク
ロルベンゼン、ｌ、　　２−ジクロルベンゼンのような
ハロゲン炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔａｒ
ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１．３−ジメチルテトラ
ヒドロ−２（ＩＦり一ピリミジノン、１．３−ジメチル
イミダゾリジン−２−オ／のような双極性中性溶媒、ベ
ンゼン、トルエ／、キシレン。

ピリジン、キノリンのような芳香族溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトンのようなケトン、メタノール、エタノ
ール、インプロパツール、　ｔａｒｔ−ブタノールのよ
うなアルコール或はこれらの混合溶媒を使用するのが好
ましい。

反応は２０℃から使用溶媒乃至混合溶媒の還流温度、こ
とに４０から１５０℃の温度で行なわれる。

塩基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、こと
にＫＨ，（ａＨ２，Ｌｉ）Ｉ、　　ＫＣ１　Ｂｕのヒド
リド、アルコキシドが使用される。またこれらの組合わ
せを使用することもできる。

相反発せしめられる出発化合物、すなわちアルコールも
しくはチオールとハロゲン化イミド（Ｉａ）の量割合は
Ｃ３９　：　ｌから１．５：１．アルコールもしくはチ
オールと塩基のそれはｌ：１から１：３の範囲である。

溶媒中の遊離体の濃度は一般的にＣ３１から５モル／１
．　ことＫ　Ｃ１２から２モル／ｌである。

この方法自体は一般的に刊行物（例えば米国特許４６４
７３０１号）に記載されたところにより容易に行なわれ
得る。

（１３）式（Ｉａ）で表わされ、　　０−Ｒ４における
ｙがＯ８−Ｃ４八へゲンアルキル＋Ｃｌ−Ｃ４ハロゲン
アルコキシ、Ｃ４−ｏ４ハロゲンアルキルメルカブトヲ
意味スる場合のピリジン誘導体は１式ＣＭ＞で表わされ
。

斧がＣ４Ｃ４アルキル＋　　’Ｉ　−’４アルコキシｔ
　　０１Ｃ４アルキルチオを意味する場合のピリジンジ
カルボン酸アンヒドリドを、上述した不活性芳香族ハロ
ゲン化炭化水素９例えばクロルベンゼンの存在下。

また場合によりラジカルスタータ、Ｎえばα、α′−ア
ゾイソブチルニトリルの存在下に、　６０から１５０℃
、ことに８０から１３０℃の温度で／％Ｏゲン化するこ
とにより第１工程で得られる。次いで第２工程において
、場合によりアンチモｙ　（Ｖ）　Ｎ化物の触媒酌量の
存在下に、アンチモ：／　（ＩＩ）弗化物でハロゲン交
換される。この場合、アンヒドリド（ｎ　／）及びアン
チモン（１）弗化物の混合物を約８０℃に加熱し１次い
で場合により触媒を徐々に添加し。

発熱反応が自動的に行なわれるまでさらに１１０から１
４０℃に加熱する。２０から６０分攪拌した後。

反応混合物溶液を塩素化炭化水素と合併し、塩素を添加
し、有機相を処理する。得られた無水物（■″）を方法
（１）及び（２）により対応するイミド（Ｉａ）に転化
する。

■ １ 相反発せしめられる出発化合物は、（■）におけるハロ
ゲン化０−Ｈ結合に対してハロゲンＣ３０から３モル、
（■）における交換されるベモハロゲン当社に対してア
ンチモン（Ｉｔ）弗化物Ｃ３２５からＣ３３３モルであ
る。

溶媒（混合物）中における遊離体の濃度は一般にＣ３１
から５％Ａ／／ｌ、ことＫ　ＯＣ１から２モル／ｌであ
る。

上記方法は一般的に文献（例えば西独出願公開２９１４
９１５号）に記載されているところにより容易に実施さ
れることができる。弗素化率は弗素化剤の量により制御
され得る。

（１４）式（Ｉａ）で表わされ、　　０−Ｒ４における
Ｒ４がＣＩ−ａ４ハロゲンアルキルを意味する場合の化
合物は。

第１工程において＋　　ＣＩ−’６アルキルで置換され
たイミド（１”ａ）を、ヘテロ原子に対してα−位で。

不活性溶媒１例えば上述したメチレンクロリド。

クロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素或は！［の
ようなアルカンカルボン酸或はトルエンのような芳香族
溶媒中において、０から１００℃、ことに２０から６０
°Ｃの湿度で酸化剤１例えばｍ−安息香酸塩化物或は過
酸化水素と反応させて対応するＮ酸化物とし９次いでこ
れをオキシハロゲン北隣繁１例えばオキシ塩化燐と８０
から１２０°Ｃで反応、。

させてハロゲン化合物（１／／／ａ　）　　とすること
により得られる。

（Ｓ＝Ｃ１−偽−アルキル） Ｉ／ノ１ａ （Ｒ４＝ｃ、−それぞれヒドロキシ、Ｃ１−ハロゲつｆ
キル）この場合の反応物質モル割合及び反応条件は方法
（１１）に述べられたところによる。

次に式（Ｉ′ａ）、　　（Ｉ′ｂ）、（１’Ｑ）　　の
化合物は、ソノ特定されている用途にかんがみて、以下
の置換基を有する。

Ｗ、Ｘ、ｙ、ｚは０−Ｒ４、窒素、Ｎ酸化物を意味する
。

Ｒ１は水素、ヒドロキシルｅ　　’ｌ　−’４アルコキ
シ。

例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエ
トキシ、ブトキシ、ｌ−メチルプロポキシ。

２−メチルプロポキシ、１．１−ジメチルエトキシ、こ
とにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、１．ｌ
−ジメチルエトキシを意味する。

Ｒ１はまたＣＩ−（４アルキル、例えばメチル、エチル
、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、ｌ−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、１．ｌ−ジメチルエチル
、ペンチル、１−メチルブチル。

２−メチルブチル、３−メチルブチル、１．ｌ−ジメチ
ルプロピル、１．２−ジメチルプロピル。

２．２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル。

ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル。

１、ｌ−ジメチルブチル、１．２−ジメチルブチル、１
．３−ジメチルブチル、２．２−ジメチルブチル、２．
３−ジメチルブチル、３．３−ジメチルブチル、ｌ−エ
チルブチル、２−エチルブチル、１，１．２−）リメチ
ルブロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−
エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エチル、
プロピル。

１−メチルエチル及ヒ１．ｌ−ジメチルエチルを意味す
るが、これらは１から３個の以下の基、すなわち 上述のＣ，−ａ４アルコキシ、ことにメトキシ及びエト
キシ。

ハロゲンアミノキシ１例えばジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシ、クロルジフルオルメトキシ、ジクロ
ルフルオルメトキシ、１−フルオルエトキシ、２−フル
オルエトキシ、２．２−ジフルオルエトキシ、１，１，
２．２−テトラフルオルエトキシ、２，２．２−トリフ
ルオルエトキシ、２−クロル−１，ｌ、２−）リフルオ
ルエトキシ及ヒペンタフルオルエトキシ、ことニトリフ
ルオルメトキシ及びエチルチオ。

ハロゲンアルキルチオ、例えばジフルオルメチルチオ、
トリフルオルメチルチオ、クロルジフルォルメチルチオ
、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチオ、
２．２−’；フルオルエチルチオ、２，２．２−トリフ
ルオルエチルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエ
チルチオ、２゜２−ジ−クロル−２−フルオルエチルチ
オ、２゜２．２−トリクロルエチルチオ及びペンタフル
オルエチルチオ、ことにトリフルオルメチルチオ及びペ
ンタフルオルエチルチオ。

ジアルキルアミノ、例えばジメチルアミ／、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、及びメチルエチルアミノ、ことにジメチル
アミノ及びメチルエチルアミノ。

シアノ。

ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素
及び塩素。

シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及
びシクロオクチル、ことにシクロプロピル、シクロペン
チル及びシクロヘキシル。

或はへロゲン、シア／、ニトロ、上述のアルキル、こと
にメチル及びエチル、上述のハロゲンアルキル、ことに
トリフルオルメチル、上述のアルコキシ、ことにメトキ
シ及びエトキシ、上述のハロゲンアルコキシ、ことにト
リフルオルメトキシ。

ハロゲンアルキルチオにより置換されていてもよいフェ
ニル を持っていてもよい。

１１はまた上述したＣ４−ａ６アルキル、ことにシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘ
キシルを意味するが、これらは１から３個の以下の基、
すなわち上述のアルキル、ことにメチル、エチル及びイ
ソプロピル、上述のハロゲンアルキル、ことにトリフル
オルメチル、上述のアルコキシ、ことにメトキシ及びエ
トキシ、上述のハロゲンアルコキシ、ことにトＩ７　フ
ルオルメトキシ、上述のハロゲン、ことに弗素及び塩素
、ニトロ或はシアノを持っていてもよい。

Ｒ鴨ｉまたＣ３−Ｏｎアルケニル、例えば２−プロペニ
ル、２−メチルエチニル、２−ブテニル、３−ブテニル
、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロ
ペニル、２−ペンテニル、３−べエチニル。４−ペンテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、ｌ−メチル−２−ブ
テニル、２−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−
ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３
−ブテニル、１．１−ジメチル−２−プロペニル、１゜
２−ジメチル−２−プロペニル、１−工ｆ　ルー　２−
プロペニル、１−へキセニル、２−へキセニル。

３−へキセニル、４−へキセニル、５−へキセニル、１
−メチルー２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−メチル−２−ペンテニル。

４−メチル−２−ペンテニル、ｌ−メチル−３−ペンテ
ニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−
ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル
−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−
メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ぺエチニル
、１．１−ジメチル−２−ブテニル、１．１−ジメチル
−３−ブテニル、ｌ、２−ジメチル−２−ブテニル嘩、
１゜２−ジメチル−３−ブテニル、１．３−ジメチル−
３−ブテニル、２．２−ジメチル−３−ブテニル、２．
３−ジメチル−２−ブテニル、２．３−ジメチル−３−
ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３
−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−
３−ブテニル、１゜１．２−）ジメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−１−メチル−２−ペンテニル及ヒエチ
ル−２−メチル−２−ペンテニル、ことにエチニル、２
−フロベニル、ｌ−メチルエチニル、２−ブテニル、３
−ブテニル、ｌ−メチルプロペニル、１−メチル−２−
プロペニルを意味するが、これらは上述のハロゲン、こ
とに弗素及び塩素によりモノ乃至トリ置換され、かつ／
もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい。さ
らにこのフェニルは１から３個の以下の置換基、すなわ
ち上述のアルキル、ことにトリフルオルメチル及びクロ
ルジフルオルメチル、上述のアルコキシ、ことにメトキ
シ及びエトキシ、上述のハロゲンアルコキシ。

ことにトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ及び
ペンタフルオルメトキシ、上述のアルキルチオ、ことに
メチルチオ及びエチルチオ、上述のハロゲンアルキルチ
オ、ことにジノルオルメチルチオ。トリフルオルメチル
チオ及びペンタフルオルメチルチオ、上述のハロゲン、
ことに弗素及び塩素、シアノ或はニトロを持っていても
よい。

Ｒ１はまたヘ−偽アルキニル、例えばプロパルギル、２
−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル
、１−メチル−３−ブチニル。

２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル
、３−メチル−１−ブチニル、１．１−ジメチル−２−
プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−へキシ
ニル、３−へキシニル、４−へキシニル、５−へキシニ
ル、ｌ−メチル−２−ペンチニル、−１−メチル−３−
ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、３−メチル
−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１．
ｌ−ジメチル−２−ブチニル、ｌ、ｌ−ジメチル−３−
ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−工チル−３
−ブチニル及び１−エチル、ｌ−メチル−２−プロピニ
ル、ことに１−メチル−２−プロピニル及び１．ｌ−ジ
メチル−２−プロピニルを意味するが、これらは上述し
たハロゲン、ことに弗素及び塩素によりモノ乃至トリ置
換され、かつ／もしくはフェニルによりモノ置換されて
いてもよく、フェニルはさらにｌから３個の以下の置換
基、すなわち上述のアルキル、例えばメチル、エチル及
びｌ−メチルエチル、上述のハロゲンアルキル、ことに
トリフルオルメチル及びクロルジフルオルメチル、上述
のアルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシ、上述のハ
ロゲンアルコキシ、ことにトリフルオルメトキシ、トリ
クロルメトキシ及びペンタフルオルエトキシ、上述のア
ルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ、上述の
ハロゲンアルキルチオ、ことにジフルオルメチルチオ、
トリフルオルメチルチオ及びペンタフルオルメチルチオ
、上述のハロゲン、ことに弗素及び塩素、シアノ或はニ
トロを持っていてもよい。

Ｒ１はまた上述のＣ４　−Ｃ，ジアルキルアミノ、こと
にジメチルアミノ、ジエチルアミ／及びジイソプロピル
アミノを意味し、また １もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素。

硫黄或は窒素を有する５員もしくは６員の飽和。

芳香族ヘテロ環式基１例えばテトラヒドロフリル。

テトラヒドロピラニル、フリル、チエニル、チアゾリル
、ピラゾリル、ピロリル、ピリジル、モルホリノ、ピペ
リジノ、ピリミジル、さらに具体的に２−テトラヒドロ
７ラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒド
ロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−テトラヒ
ドロピラニル。

３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル
、２−フリル、３−フリル、２−チエニル。

３−チエニル、３−イソオキサシリル、４−インオキサ
シリル、５−イソオキサシリル、３−インチアゾリル、
４−インチアゾリル、５−インチアゾリル、２−オキサ
シリル、４−オキサシリル。

５−オキサシリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、
５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル
、５−イミダゾリル、２−ピロリル。

３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル。

５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル及び４−
ピリジルを意味するが、これらは１から３個の以下の置
換基、すなわち上述のアルキル、ことにメチル及びエチ
ル、上述のハロゲン、ことに弗素及び塩素を持っていて
もよい。

Ｒ鴨１さらに１から４個の以下の置換基、すなわち上述
のアルキル、ことにメチル、エチル及びイソプロピル、
上述のハロゲンアルキル、ことにトリフルオルメチル及
びクロルフルオルメチル、上述のアルコキシ、ことにメ
トキシ及びエトキシ。

上述のハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオルメトキ
シ、トリクロルメトキシ及びペンタフルオルエトキシ、
上述のアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ
、上述のハロゲンアルキルチオ、ことにジフルオルメテ
ルチオ、トリフルオルメチルチオ及びペンタフルオルメ
チルチオ、上述のハロゲン、ことに弗素及び塩素、シア
ノもしくはニトロ　ホルミル＋　　ＣＩ　−Ｃ４アルカ
ノイル、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、こ
とにアセチル、上述したハロゲンアルカノイル、例えば
トリフルオルアセチル、トリクロルアセチル、ペンタフ
ルオルプロピオニル、ことニトリフルオルアセチル、或
は上述のアルフキジカルボニル、ことにメトキシカルボ
ニルを持っていてもよいフェニルを意味する。

Ｒ】はさらに上述のアルキル、ことにメチル及びエチル
、上述のハロゲン、ことに弗素及び塩素でモノ乃至トリ
置換されていてもよいナフチルを意味する。

Ｒ２は水素、或は 上述のＣ１−Ｏｎアルキル、ことにメチル、エチル及び
１−メチルエチルを意味し、これらは場合により１から
３個の以下の置換基、すなわちビトロキシ、上述のハロ
ゲン、ことに弗素及び塩素、上述のアルコキシ、ことに
メトキシ及びエトキシ。

上述のアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ
或は以下のｔについて述べるジアルキルアミノ、ことに
ジメチルアミノを持っていてもよい。

Ｒ２はさらに上述したａｓ　−ａｓシクロアルキル、こ
とにシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及
びシクロヘキシルを意味するが、これらは上述のアルキ
ル、ことにメチル、エチル及びイソプロピル、上述のハ
ロゲン、ことに弗素及び塩素。

上述のハロゲンアルキル、ことにトリフルオルメチルに
よりモノ乃至トリ置換されていてもよい。

上記Ｒ１及びＲ２はまた相合体して、酸素、硫黄或はＮ
−メチルにより中断されていてもよいＣ１Ｃ６メチレン
鎖０例えば−（０８２）ｓ　−、−ＣａＨ２）４−−（
ＯＨ２）５−　、　−（ｃ−＼−，−ａ［（２−ｏ−ｃ
賜−−Ｏ鳴−ＣＩ（、Ｃ−ＯＨ２−ＯＨ２−、−ＯＨ，
−３Ｃ８２−−ＯＨ２−ＯＨ２−８Ｃ８２Ｃ馬−、ＣＨ
２−ＯＨ２−Ｎ（ＯＨ，）Ｃ馬ＣＨ２−。

ことに−（ｃＨ２）ｉ−及び−〇Ｈ２−ＯＨ２ＣＣ）Ｌ
、−〇Ｉ（Ｉ−或は基−（ＣｊＨｑ　）！−ｃｏ−を形
成することができる。

Ｐはホルミル、４．５−ジヒドロ−オキサゾール−２−
イル、基−ＣＯＡ毅或は基−ＣＯＮＲ８Ｒ７を意味する
。

Ａは酸素或は硫黄を意味する。

ｔは水素或はＲ１について上述したアルキル、ことにメ
チル、エチル、プロピル、ｌ−メチルエチル及びヘキシ
ルを意味するが、これらは１個から５個のＨｌにつき上
述したハロゲン原子、ことに弗素及び塩素、１から５個
のヒドロキシ基及び／或は１個の以下の基、すなわちＲ
１につき上述したアルコキシ、ことにメトキシ及びエト
キシ、アルフキシーアルコキシ、例えばメトキシ−エト
キシ。

エトキシ−エトキシ、プロポキシ−エトキシ、ことにメ
トキシ−エトキシ、シアノ、トリメチルシリル、Ｒ１に
つき上述したアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチ
ルチオ、アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチル
アミ／、プロピルアミ／。

ｌ−メチルエチルアミノ、ことにメチルアミノ及びエチ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、例えばジエチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ。

ジイソプロピルアミノ、メチルエチルアミノ、ことにジ
メチルアミノ及びメチルエチルアミノ、アルキルスルフ
ィニル、例えばメチルスルフィニル。

エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ｌ−メチ
ルエチルスルフィニル、ことにメチルスルフィニル及ヒ
エチルスルフィニル、アルキルスルホニル、例工？！メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、１−メチルエチルスルホニル、こトニメチルスルホ
ニル及ヒエチルスルホニル、カルボキシ、アルコキシカ
ルボニル。

例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルアルコキシ、例えばメトキシカルボ
ニルメトキシ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシ
カルボニルエトキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ
カルボニル、例えばメトキシカルボニルメトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニルエトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルエトキシカルボニル、ジアルキルアミ７カ
ルボニル、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチル
アミノカルボニル、ジエチルアミ７カルボニル、ジプロ
ピルアミ／カルボニル、ジイソプロピルアミ７カルボニ
ル、ジメチルエチルアミノカルボニル、ことにジメチル
アミノカルボニル及びジエチルアミ７カルボニル、ジア
ルコキシホスホニル、例えばジメトキシホスホニル、ジ
ェトキシホスホニル、ジプロポキシホスホニル、ジイン
プロポキシホスホニル、ことにジメトキシホスホニル及
びジェトキシホスホニル、アルカンイミノキシ。

例えば２−プロパンイミノキシ、チエニル、フラニル、
テトラフラニル、Ｎ−ナフタルイミド、ヒ。

リジル、ベンジルオキシ或はベンゾイルを持っていても
よく、これら環式基は１から３個の以下の基、すなわち
ハロゲン、ことに弗素及び塩素、アルコキシ、ことにメ
トキシ及びエトキシ、アルキル、ことにメチル及びエチ
ルを持っていてもよい。

Ｒ５はまたベンジルを意味するが、これは１から３個の
以下の基、スなわちニトロ、シアノ、ハロゲン、ことに
弗素及び塩素　Ｒ１につき上述したアルキル、ことにメ
チル及びエチル　１１につき上述したアルコキシ、こと
にメトキシ及びエトキシ。

Ｒ１につき上述したハロゲンアルキルを持っていてもよ
い。

またがはＲ１につき上述したシクロアルキル、ことにシ
クロペンチル及びシクロヘキシルヲ意味スる。

戸はさらにフェニルを意味し、これは１から３個の以下
の基、すなわち　Ｒ１につき上述したアルキル、ことに
メチル及びエチル　Ｒ１につき上述したアルコキシ、こ
とにメトキシ及びエトキシ　Ｒ１につき上述したハロゲ
ンアルキル、ことにトリフルオルメチル、前述したアル
コキシカルボニル。

ことにメトキシカルボニル、ＲＩにつき上述したハロゲ
ン、ことに弗素、塩素及び臭素、ニトロ、シアノな持っ
ていてもよい。

Ｒ５はＲ１につき上述したＣ６　−Ｃ６アルケニル、こ
とニ２−７”ロペニル及び２−ブテニル、２−シクロペ
ンテニル及び２−シクロヘキセニルのよりす０ａＣ６シ
クロアルケニル、ことに２−シクロヘキセニル　Ｈｌに
つき上述したＣｊｓ−Ｃ６アルキニル、ことに２−プロ
ピニルを意味する。ただし上記の後王者は以下のいずれ
か１個の基、すなわちヒドロキシ、Ｒ１につき上述した
アルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシ　Ｒ１につき
上述したハロゲン、ことに弗素及び塩素、或はフェニル
を持っていてもよい。このフェニルはさらに１から３個
の以下の基、すなわちＲ１につき上述したアルキル、こ
とにメチル及びエチル　Ｒ１につき上述したアルコキシ
。

ことにメトキシ及びエトキシ　１１につき上述したハロ
ゲンアルキル、ことに弗素及び塩素、ニトロ或はシアノ
を持っていてもよい。

ｔはさらＫ　Ｒ１につき上述した。１個もしくは２個の
ヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ環式基、
ことにテトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニル
、或はベンゾトリアゾール基を。

Ｎ−ナフチルアミド、テトラヒドロフタルイミド、スク
シンイミド、マレインイゝミドを。

アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、マンガン、　
銅、ｅ、　アンモニウム、置換アンモニウムの当量カチ
オンを、或は 基−Ｎ＝ＯＲ８Ｒｇ（Ｒ８、Ｒ９ハ水素、　　Ｒ２Ｋツ
キ上述１．タアルキル、ことにメチル、エチル及びイン
プロピル　Ｒ１につき上述したシクロアルキル、ことに
シクロプロピル、フェニル或はフリルを意味し、或は両
者合体して４員から７員のメチレン鎖を形成する）を意
味する。

糟は水素　Ｒ１につき上述したＣ３−４アルキル。

ことにメチル、エチル　Ｒ１につき上述したＣ３−Ｏｎ
シクロアルキル、ことにシクロプロピルを意味する。

Ｒ７は水素　Ｒ１につき上述したＣ、−ａ６アルキル。

ことにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル及
び１．１−ジメチルエチルを意味する。

また−及びＲ７は相合体して４員もしくは５員のメチレ
ン鎖を形成する。

Ｗ、Ｘ、ｙ、ｚにつき上述したａ−ｙのＲ４は以下のも
のを意味する。

すなわち、水素　Ｒ１につき上述したハロゲン。

ことに弗素及び塩素、ニトロ、シアノ　Ｒ１につき上述
したアルキル、ことにメチル、エチル、プロピル、１−
メチルエチル及び１．　１−ジメチルエチルを意味する
。ただしこれは１から５個の以下の基、すなわちＲ１に
つき上述したハロゲン、ことに弗素及び塩素及び／或は
１個もしくは２個の以下の基、すなわちシアノ　Ｒ１に
つき上述したアルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、
１−メチルエトキシ及び１，１−ジメチルエトキシ　１
１につき上述したへロゲ／アルフキシ、ことにジフルオ
ルメトキシ及びトリフルオルメトキシ　Ｒ１につき上述
したアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ　
Ｒ１につき上述したハロゲンアルキルチオ、ことにジフ
ルオルメチルチオ及びトリフルオルメチルチオを持って
いてもよい。

ＷはまたＲ１につき上述したシクロアルキル、ことに７
クロブロビル、或はモノ乃至トリ置換もしくは非置換ベ
ンジルを意味する。

この置換基はＲ１につき上述した１から４個の炭素原子
を有するアルキル、ことにメチル、エチル及び１−メチ
ルエチル　Ｒ１に上述したハロゲンアルキル、ことにジ
フルオルメトキシ及びトリフルオルメトキシ　Ｒ１につ
き上述したアルキルチオ。

ことにメチルチオ及びエチルチオ　Ｒ１につき上述した
ハロゲンアルキルチオ、ことにジフルオルメチルチオ及
びトリフルオルメチルチオである。

Ｒ４はさらにＲ１につき上述したシクロアルキル。

ことにシクロプロピルを意味スる。

Ｗはまたベンジルを意味するが、これはＲ１にっき上述
した炭素原子１から４個のアルキル、ことにメチル、エ
チル及びｌ−メチルエチル　Ｒ１につき上述したハロゲ
ンアルキル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジフ
ルオルメチル、Ｒ１ｉつき上述したアルコキシ、ことに
メトキシ及びエトキシ　Ｒ１につき上述したハロゲンア
ルコキシ、ことにトリフルオルメトキシ、トリクロルメ
トキシ及びペンタフルオルエトキシ　Ｂｌにつき上述し
たアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ。

Ｒ１につき上述したハロゲンアルキルチオ、ことにジフ
ルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ及ヒペンタ
フルオルメチルチオ　１１につキ上述シたハロゲン、こ
とに弗素及び塩素、シアノ或はニトロによりモノ乃至ト
リ置換されていてもよい。

ＷはさらにＲ１につき上述したＣ、−Ｃ４シクロアルキ
ル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロ
ヘキシルを意味するが、これらはＲ１につき上述したア
ルキル、ことにメチル及びエチル或はＲ１につき上述し
たハロゲン、ことに弗素及び塩素によりモノ乃至トリ置
換されていてもよい。

ＷはまたＢｌにつき上述したＣ２−Ｃ６アルケニル。

スナわち１−エチニル、１−プロペニル、１−メチル−
１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペ
ンテニル、１−メチル−１−ブチニル、２−メチル−１
−ブテニル、１−エチル−１−プロペニル、ｌ−メチル
−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−
メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル
、１．２−ジメチル−１−ブテニル、１．３−ジメチル
−１−ブテニル、２．３−ジメチル−１−ブテニル。

３．３−ジメチル−１−ブテニル、エチル−１−フチニ
ル、２−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−メチ
ル−１−ペンテニル、ことにエチニル、１−プロペニル
、２−プロペニル、１−メチルエチニル、１−ブテニル
、２−”ｊｆニル、３−ブテニル、１−メチルプロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−７
’ロペニル。

２−プロペニルを意味するが、これらはＲ１につき上述
したハロゲン、ことに弗素及び塩素、或はＲ１につき上
述したアルコキシ、ことにメトキシ及びエトキシにより
モノ乃至トリ置換され、かつ／もしくはフェニルにより
モノ置換されていてもよい。

このフェニル置換基は、さらに１から３個の以下の基、
すなわちＲ１につき上述したアルキル、ことにメチル、
エチル及びｌ−メチルエチル　Ｈｌにつき上述したハロ
ゲンアルキル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジ
フルオルメチル　Ｒ１につき上述したアルコキシ、こと
にメトキシ及びエトキシ　１１につき上述したハロゲン
アルコキシ、ことにトリフルオルメトキシ、トリクロル
メトキシ及びペンタフルオルメトキシ　Ｈｌにつき上述
したアルキルチオ、ことにメチルチオ及びエチルチオ。

Ｒ１につき上述したハロゲンアルキルチオ、ことにジフ
ルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ及びペンタ
フルオルメチルチオ　Ｒ１につき上述したハロゲン、こ
とに弗素及び塩素、シアノ或はニトロを持っていてもよ
い。

Ｒ４はＲ１につき上述したアルキル、例えばエチニル、
１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、１−
へキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル
−１−ペンチニル、こトニエチニル、１−プロピニル及
びプロパルギルヲ意味スるが、これらは上述したハロゲ
ン、ことに弗素及び塩素、或は上述したアルコキシ、こ
とにメトキシ及びエトキシによりモノ乃至トリ置換され
、かつ／もしくはフェニルによりモノ置換されていても
よい。この置換フェニルは、さらに以下の１から３個の
基、すなわち上述したアルキル、ことだメチルエチル及
び１−メチルエチル、上述したハロゲンアルキル、こと
にトリフルオルメチル及びクロルジフルオルメチル、上
述シタアルフキシ。

ことにメトキシ及びエトキシ、上述したハロゲンアルコ
キシ、ことにトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキ
シ及びペンタフルオルエトキシ、上述したアルキルチオ
、ことにメチルチオ及びエチルチオ、上述したハロゲン
アルキルチオ、ことにジフルオルメチルチオ、トリフル
オルメチルチオ及びペンタフルオルメチルチオ、上述し
たハロゲン、ことに弗素及び塩素、シアノ或はニトロを
持っていてもよい。

Ｒ４はさらにＲ１につき上述したＣ、　−ａ４アルコキ
シ。

こと如メトキシ及びエトキシを。

上述しりＣＩ　Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ことにトリフ
ルー゛ルメトキシ、トリクロルメトキシ及ヒぺ／タフル
オルメトキシを。

Ｃｊｘ−Ｃｊ＜アルケニルオキシ、例えばビニルオキシ
。

２−プロペニルオキシ、１−メチル−エチニルオキシ、
２−メチル−３−ブテニルオキシ、ことに２−プロペニ
ルオキシ及び２−メチル−３−ブテニルオキシを。

Ｃ２−ａ４アルキニルオキシ、例えばエチニルオキシ、
２−プロピニルオキシ、１−メチル−エチニルオキシ、
２−メチル−３−ブチニルオキシ、ことに２−プロピニ
ルオキシ及び２−メチル−３−ブチニルオキシを。

Ｒ１につき上述したＯ、　Ｃ４アルキルチオ、ことにメ
チルチオ及びエチルチオ。

Ｒ１につき上述したＣ、　−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ
。

ことにジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ
及びペンタフルオルエチルチオを。

Ｃ４　−ａ４アルキルスルフィニル、例えばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィ
ニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィ
ニル、　ｔａｒｔ−ブチルスルフィニル。

ことにメチルスルフィニルヲ。

Ｃ４　−Ｃ４アルキルスルホニル、例工ばメチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イ
ソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、　ｔｅ
ｒｔ−ブチルスルホニル、ことにメチルスルホニルを。

Ｃ４−Ｃ４ハロゲンアルキルスルホニル、例、ｔばトリ
フルオルメチルスルホニル、ペンタフルオルエチルスル
ホニル、モノフルオルブチルスルホニル。

ことにトリフルオルメチルスルホニルを意味する。

Ｗはさらにフェノキシ或はフェニルチオを意味するが、
これらはＲ１につき上述したアルキル、ことにメチル、
エチル及びイソプロピル　Ｒ１につき上述したハロゲン
アルキル、ことにトリフルオルメチル及びクロルジフル
オルメチル、上述したアルコキシ、ことにメトキシ及び
エトキシ、上述しタハロゲンアルコキシ、ことにトリフ
ルオルメトキシ、トリクロルメトキシ及びペンタフルオ
ルエトキシ、上述したアルキルチオ、ことにメチルチオ
及びエチルチオ、上述したハロゲンアルキルチオ、こと
にジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ及び
ペンタフルオルメチルチオ、上述したハロゲン、ことに
弗素及び塩素、シアノ或はニトロでモノ乃至トリ置換さ
れていてもよい。

ＷはさらにＲ１につき上述した。１個もしくは２個のヘ
テロ原子、すなわち酸素、硫黄或は窒素を有する５員も
しくは６員の飽和或は芳香族ヘテロ環式基を意味するが
、これらは１個もしくは２個の以下の基、すなわちＲ１
につき上述したアルキル。

ことにメチル、Ｒ１につき上述したハロゲン、ことに弗
素及び塩素　Ｒ１につき上述したアルコキシ。

ことにメトキシ及びエトキシ、或はアルコ牛ジカルボニ
ル及びエトキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル
を持っていてもよい。

Ｗはさらにフェニルを意味するが、これらは１から３個
の以下の基、すなわちＲ１につき上述したアルキル、こ
とにメチル、エチル及びイソプロピル　Ｒ１につき上述
したハロゲンアルキル、ことにトリフルオルメチル及び
クロルジフルオルメチル。

Ｒ１につき上述したアルコキシ、ことにメトキシ及びエ
トキシ　Ｒ１につき上述したハロゲンアルコキシ、こと
にトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキシ及びペン
タフルオルエトキシ　Ｒ１につき上述したアルキルチオ
、ことにメチルチオ及びエチルチオ　Ｒ１につき上述し
たハロゲンアルキルチオ。

ことにジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ
及びペンタフルオルメチルチオ　１１につき上述したハ
ロゲン、ことに弗素及び塩素、シアノ或はニトロを持っ
ていてもよい。

式（１′ａ）　、　　（１′ｂ）　、　　（Ｉ′ｃ）の
除草有効物質の例を下表に描記する。

１ａ Ｗは２−５−もしくは６−モ 関係に２．５−もしくは５．６ ２、　５．　６−ドリ置換、又は４ ６−モノ置換、相互に無関係に −もしくは４．６−ジ置換もし トリ置換として結合される。

置換、相互に無 ジ置換もしくは ５−もしくは 、５−．５．６ は４．５．６ ｎ−ブービシ １ａｏ−ブｂヒシレ ｎ−ツー升ル １ｓｏ−ツー吐Ａン Ｓθに、一方ル ｔｅｒｔ、一方ル シクロ−ブービシ シクロ一方ル シクロー受ル シクロ−ヘキシル シクロ−へ乃２ル シクロ−オクチル ｌ−メチルーシクロフｂビル シクローフｂヒンレーメチル １−（シクローンｂビセ）−エヂセ ジクロルメチル トリクロＡメチル クロルジフルオルメチル トリフＡクレレメチル ペンタフルオ、ルエグツレ ジフルオルメチル メト碑ル／メチル １−メチルメト今ゴ／メチル １−メチに２−メト今ミ乙エチル １−メチ９し！トキンメチル エト七ンメチル ヒ皺 アリル メタリル ク叶ル フ１コノＭル シンナミル １−メチに２−ブ日ベニル １−メチル−２−ブｂヒｎル メト４七ン′ エト４七ン′ ｎ−フ）コ許ン １ｓｏ−フｂホキシ ｎ−ブトキイ／ １ｓｏ−ブト今ぺ／ ５ｅｋ−ブトキシ ｔｅｒｔ−ブトキイ／ トリフルオルメトキシ クロルジフルオルメチルテオ トリフルオルメチルチオ トリクロルメトキシ トリクロルメチ桝 アリカシを今七／ アリＡり七ｔ シアノメチル ２−シアノエチル １−メチに２−シアノエチル ｌ−メチル−１−シアノエチル １．１−ジメチル−２−シアノユヲシレメチＩ６々レフ
ィニル エザソＵ入ルクイニル ｎ−プロビヤスルグイニル １−フｂ七夕じスルフイニル ｎ−フシピルスルホニル １−フシピルスルホニル トリフルオルメチＢ、ｇしｔニル クロルメチル ２−クロＡ／Ｉシ９し ｌ−メチル−２−クロルエチル ｌ−メチ、ル〜ｌ−り０ルエチル ニトロ シアノ フェニル ２−フェニル ３−フエちル ４−フェニル ２Ｃ１−べ／ヅル ３Ｃ１−ベンジル ４−Ｃ１−ベンジル ２−チエらル ３−チエニル ２−ヒ°リジル ３−ヒ１ノジル ２−（１！ｌ−フェニル ３−Ｃ１−フェニル ４Ｃ１−フェニル ２−ＯＨ，−フェニル ３ＣＨ３−フェニル ４−　ＯＨ，−フェニル ２−　ＯＰ、−フェニル ３Ｃ馬−フェニル ４−　ＯＦ、−フェニル ２Ｃ０Ｈ３−フェニル ３Ｃ０Ｈ３−フェニル ４Ｃ０Ｈ３−フェニル ２．４−ジクロ四グエニル フェノキシ フェニルチ第 ２Ｃ１−７エノキシ ３Ｃ１−７エノキシ ４Ｃ１−フェノキ７ ２．４−ジクロ、ルフエノ今イ／ ベンジル ■ａ 鐙は２−５−もしくは６ 無関係に２．５−．２．６ 置換もしくは２，５．６− −もしくは６−モノ置換。

５−６−もしくは４ ４．５．６−）り置換をと に −モノ−置換。

−もしくは５゜ トリ置換又は４ 相互に無関係に 、６−ジ置換ち る。

Ｉ ｒ エ メチル エチル ｎ−ブｂヒンレ 相互に ６−ジ ４．５ しくは １ｓｏ−フｂピυ ｎ−１六ル １８０−ブ六ル ｓｅｋ、−ブチル ｔｅｒｔ、−プカル シクロ−ブレビν シフローブカル シクローベ／カル シクロ−ヘキシル シクロ−へフ）シレ シクロ−オクチル １−ノブ９レーシクロフｂヒシレ シクロープロヒス−メチル １−（シクローブｂピＶ）−エチル ジクロルメチル トリクロルメチル クロ５ルジフルオルメチル トリフ耐ルメチル ペンタフルオルエチル ジフルオルメチル ｔｅｒｔ、−ブトキミ／ クロルシフＡシｔルメトキク′ トリフ、ルオルメトキシ クロルジフルオルメチソＬ−？オ トリフルオルメチルチオ トリクロルメトキシ トリクロルメチルチオ アリルオキシ アリＡイダフｔ プロノウレゼル何１５７ フ１コノ（ｔよｐイブつｔ シア／メチル ２−シア／メチル １−メチル−２−シアノエチル １−メチル−１−シアノエチル １．１−ジメプ３ルー２−シアノエチルメトキンメチル １−メプシレメト午ンメチル １−メチに２−メトキンエチル ｌ−メプソレＬト扮チル エト−’Ｆ−＞メチル ヒール アリル メタリル ク叶ル ン１コノやｔｉｒカン シンナミル ｌ−メチル−２−ブーベニル ｌ−メチル−２−ブｈヒｂル メトｉシう／ ニド４他ン・ ｎ−）１コ４ψＶシ／ １ｓｏ−フ１コ４ψヤ弓／ ｎ−ブト４逼ン′ １ｓｏ−ブト今づ／ ５ｅｋ−ブト今ゴ／ メチゾロ〜ｔフィニル エチルスルグイニル ｎ−ブービルネルクイニル １−ブービルネルクイニル ｎ−ブｂヒＸ淘二Ｊし １−ブｂヒλ淘ニル トリフＡり←シメチ１ζ９しれニル クロルメチル ２−クロルエチル １−メチ八−２−クロルエチル １−メチル−１−クロＭか 二トロ シアノ フェちル ２−７−フェニル ３−Ｆ−フェニル ４−Ｆ−フェニル ２−ＯＸ−フェ二ル ３−Ｃ１−フェニル ４−Ｃ１−フェニル ２−　Ｃ！　Ｈ，−フェニル ３−（１！Ｈ，−フェニル ４−（Ｈ，−フェニル ２−Ｃ八−フェニル ３−　ＯＦ、−フェニル ４Ｃ馬−フェニル ２Ｃ０　Ｈ，−フェニル ３Ｃ０Ｈ３−フェニル ４Ｃ０Ｈ，−フェニル ２．４−ジクロ九ワエニル フェノキシ フェニルチ第 ２Ｃ１−７エノキシ ３Ｃ１−７エノキシ ４Ｃ１−７エノキシ ２．４−ジクロルフェノキシ ベンジル ２Ｃ１−ベンジル ３Ｃ１−ベンジル ４−Ｃ１−ベンジル ２−偉一ル ３−チエニル ２−ヒ°リジル ３−ピリジル さらに同様にして９例えば次の構造を有する別の化合物
を製造することができる。

選ばれる基又は−緒になってＳ１６からＳ１９の群から
選ばれる基を意味する。並びに基ｗ、ｘ、ｙ。

Ｚ、Ｑ、Ｌ、Ｐ、Ｍ及びＳは任意に結合されうる。

ｉａ　　　　　　　　　　　　　ｌｂ　　　　　　　　
　　　　　Ｊａ上記式中ｗ、ｘ、ｙ又は２は、環かヘテ
ロ原子を含有することを条件として９合わせて１〜３個
のＣ−一、さらにＮ又はＮ→０であり。

例えば −はＣ６、からＱ１３３の群から選ばれる基であり。

Ｒ１はＬｌからＬａＯ２の群から選ばれる基であり。

Ｒ２はＰｌからＰ２１の群から選ばれる基であり。

Ｒ３はホルミル、４．５−ジヒドロオキサゾール−２−
イル又は基Ｃ０−ＡＲ５又はＣ０−ＮＲ６Ｒ７であり、
このＡは酸素又は硫黄であり。

Ｒ５はＭｌからＭ２Ｏの群から選ばれる基であり。

謔及びＲ７は相互に無関係に８１から８１５の群からＲ
’、　　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５，プ及びＲ７は例えば次の基
を意味することができる。

ＣＩ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ １０ ｌｌ １２ １３ １４ １５ １６ ＣＩ ｒ ＣＨ３ ２Ｈ５ ｎＣ３馬 土−Ｃ１鴇 ”−Ｃ４Ｈ１１ １Ｃ，Ｈ，。

８−ＱＩ　ＨＱ ｔｅｒｔ、−Ｑ、Ｈ，。

シクロ−Ｃ１Ｈｓ シクロ−〇Ｌ　Ｈ？ シクロ−龜馬 １７ １８ １９ ２０ ２Ｉ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ２７ ２８ ２９ ３０ ３１ ３２ ３３ ３４ ３５ ３６ ンクロー’ｑ　　ＨＢ シクロ−９Ｈ１゜ ンクローＣＭ　ＨＩ３ １−メチル−シクロ−Ｃｓ　　Ｈｓ シクロＣ１Ｈ５−メチル １−（シクロ−Ｃ８Ｈ５）−エチル ０ＨＯＩ□ ００１゜ Ｆ２０１ ＯＦ。

２　Ｆ５ ７２Ｈ Ｃ＋Ｈ２０Ｃ穐 ０Ｈ（ＯＨ３）ＯＯＨ。

０Ｈ（ＯＨ，）Ｏｃ２Ｈ。

ＣＨ（ＯＨ，）ＣＨ２−ｏｃＨ。

ＣＨ２０Ｃ１Ｈ。

ｃ　１（＝Ｏ％ ＣＨ２−ａＨ二〇Ｈ２ （１！Ｈ（ＯＨ，）ＯＨ＝ＣＨ２ ３７ ３８ ３９ ４０ ４１ ４２ ４３ ４４ ４５ ４６ ４７ ４８ ４９ ５０ ５１ ５２ ５３ ５４ ５５ ５６ ＯＨ，ＣＨ＝ＯＨ−ＯＨ３ ＣミＣＨ ＯＨ＝ＣＨ−ち穐 ０ミＣ−Ｃ，Ｚ ＣＨ（ＯＨ，）ｃ＝ｃＨ ネオ−ｃａＨ＋＋ ＣＨ３０ ２Ｈ５０ ｎ−Ｃｊ、Ｈ，０ １Ｃ，）Ｌ、Ｏ ｎ　−Ｃ４Ｈ，、０ ８Ｃ４鳴０ ｌＣ４Ｈ，，０ ｔｅｒｔ　、　−（！、　Ｈ，、Ｏ ＣＣ５ Ｃ１）（５Ｓ ｎＣ３鳴５ ｉ−ＣＩ、Ｈ７Ｓ ｓＣ４Ｈ，，５ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ，、Ｓ ５７ ５８ ５９ ６０ ６１ ６２ ６３ ６４ ６５ ６６ Ｑ６’７ ６８ ６９ ７０ ７１ ７２ ７３ ７４ ７５ ７６ Ｃｊ’ＬＣＦ、Ｏ ａｙ、。

１０Ｆ２Ｓ ａＰ、ｓ ０Ｆ２０ ｏＦ２Ｓ ＣＩＣ１，０ ００１，５ ＯＨ２＝ＯＨ−ＯＨ２Ｃ ０１−Ｌ２＝ＯＨ−ＯＨ２−８ ＨＯ−ＣＨ−（１（２−Ｏ ＨＣＣｊＨ−ＯＨ２−３ ＯＨ２＝ＯＨ−ＣＨ（ＣＨｌ）Ｏ Ｈ−ａ＝ｃＨ−ａＨ（ａＨｌ）。

Ｈ２ＯＮ ＣＩ（２ＣＨ２ＯＮ ＣＩＨ（ＣＨ３）Ｏ賜０Ｎ ｃ（ｃＨ，）２ＯＮ ｃ（ＣＨ３）２０Ｈ２ＯＮ Ｃ！Ｈ２Ｏｎ ７７ Ｃ７８ ７９ ８０ ８１ ８２ ８３ ８４ ８５ ８６ ８７ ８８ ８９ ９０ ９１ ９２ ９３ ９４ ９５ Ｑ、９６ ＣＩ（２Ｃ４０１ ０Ｈ（（１！Ｈ１）ＯＨ２Ｃ１ ａ（ａｎ、　）２０１ Ｎｏ。

ＯＮ （４８５ ２−Ｆ−Ｃ！６　Ｈ４ ３−Ｆ−（４Ｈ１ ４−Ｆ−４曳 ２ＣＲ−（４Ｈ４ ３Ｃ１−（：！６　Ｈｌ ４Ｃ１−偽− ２−Ｃ！Ｈ３−Ｃ６　Ｉ（＋ ３ＣＨａ−偽曳 ４Ｃ）ｆａ　−Ｃ６　Ｈｔ ２−ＯＦ３−（！６　［（１ ３−ＯＦ、−喝− ４−ＯＦｓ　−Ｏｎ　Ｈ４ ２Ｃ０Ｈ３−偽− ３Ｃ０Ｈ３−偽鴇 １１７ １１８ １１９ １２０ １２１ １２２ １２３ １２４ １２５ １２６ １２７ １２８ １２９ １３０ １３１ １３２ １３３ ３−フリル １−メチル−５−ヒラゾηル ２−オキサシリル ２−チＴρノル ２−ヒ°リジル ３−ピリジル ４−ピリジル ２−テトラヒドロフリル メチルスルクイニル エチＡスルダイニル ｎ−ブーピルヌルクイニル １−〕ｂビルスルフイニル メチルスル小ニル エチプ４〜シｔニル ｎ−ブーピルスルホニル １−フｂヒλを９しｔニル トリフルオルメプ１じ（セｔニル Ｑ９？ ９８ ９９ １００ １０１ １Ｃ１ １０３ １０４ １０５ １０６ １０７ １０８ １０９ ＩＩＯ １１１ ｌ１２ ｌ１３ １１４ １１５ １１６ ！　Ｃ０８，−偽鴇 ４−３Ｃ！Ｈ，−４− ４−３ＯＦ、−ちに ４−ＮＣ１−偽に ４−ＯＮ−偽鳴 ２、４−（０１，０１）−Ｑ、　Ｉ（。

２１４−（ＯＨ３，０Ｈ３）Ｃ６ＨＩ Ｏ２）（５０ Ｑ＋ＨｓＯ ２Ｃ１−も）（４０ ３−Ｃ１−Ｃ＠　Ｈ，０ ４−Ｃ１−ａ６Ｈ，０ ｃ４Ｈｓ　ＣＨ２ ２Ｃ１−Ｃ！６１（、ＣＨ２ ３Ｃ１−偽Ｈ１Ｃ８２ ４−Ｃ１−偽鴇−ＣＨ２ ４−７−偽１−Ｃ馬 ２−ｆｘ＝−ル ３−六＝ル ２−フリル Ｉ 　２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ ＩＯ ｌｌ １２ １３ １４ １５ １６ １７ １８ ＯＨ３ （！２）１５ −Ｃ３Ｈ７ １−ｃＱＨ。

ｎＣ４Ｈ。

−ｃ４ＨＱ ｓｅｃＣ４Ｈ９ ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｈ９ ｎＣ５Ｈ１１ −ａＨ（ａＨ，）０３　Ｈ？ ＣＨ（Ｃ１Ｈ５）Ｃ１　Ｋ ｎ−ｑ５Ｈ，３ −ａＨ（ｃｕ、）０４Ｈ，。

−Ｃ！Ｈ（Ｃ！２　Ｈ５）Ｃ！３町 ｎ−Ｃ７Ｈ，５ −ａＨ（ａＨｌ）Ｃ４　Ｈ，。

ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）０４　Ｈ９ １９ Ｌ２０ Ｌ、２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ２７ ２８ ２９ ３０ ３１ ３２ ３３ ３４ ３５ ３６ ３７ ３８ ｎ−へＨＩ７ −ＯＨ（ＯＨ３）Ｑ、も ＣＨ（偽Ｈ，ｌ）へＨｌｌ −ａ（ａＨｓ　）２　ａＨ２ａ（ａｈ　）ｓシクロＣ３
Ｈ５ シクロ−Ｃ３鳴 シクロ−へ　八 シクロ−龜Ｈ１１ シクロＣ，Ｈ，。

シクロＣ８Ｈ，。

１−メチジにンクロヘ碑シθし １−エチンシンクロへ一号θし ３、　５−シメグソにンクロハー１９クレ３−トリフル
オルメチルシクロへキシルテトラヒドロ上ラン−４−イ
ル ４−メチ九−テトラヒドロヒランー２−イル４−メチル
−テトラヒドロピラン−４−イルＣＢ２ＣＨ＝Ｏ１（ｌ
Ｉ −ＯＨ（ＯＨ３）ｃＨ＝ａＨ１１ −ｃ（ｃＨ，）２ａＨ＝ｃＩ（２ ５９ ６０ ６Ｌ ６２ ６３ ６４ ６５ ６６ Ｌ６？ ６８ ６９ ７０ Ｌ？１ ７２ ７３ ７４ ７５ ７６ ７７ ７８ −Ｃ賜ａＨ２（、１（５ −Ｏ）ｌ、０Ｈ２Ｓｏ穐 ＣＨ（ＯＨ，）０１（２ＳＯＨ。

Ｃ（ＯＨ，）２０鳴Ｓ　ＯＨ。

−Ｃ［（２Ｃ）（２ＣＢ２ＳＣ）（３ −Ｃ賜ＣＨ２Ｃｌ 〜０Ｈ（ＯＨ１）０１（２０１ Ｃ（Ｃａ）２ａｚ　Ｃ１ −ｃ［（２ＣＩ（２０（Ｈ。

ＣＨ（（３Ｈ，）ａＨ２００Ｈ。

Ｃ（ＯＨ，）２０Ｈ２０ＣＨ３ −Ｃ馬ＣＨ２Ｎ（ＯＨ３）ｔ −ｃ４　ｃ鳴Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 一〇鴨ＣＨ２ＣＣ０Ｈ３ −ＯＨ２０為０Ｈ２Ｎ（ＯＨ，）２ −ＣＨ２Ｃ八Ｃ４へ（４八）２ ２−ＯＨ，−（４Ｈ４ ３ＣＨ３−ＱＩ　Ｈ４ ４−ＣＨ，Ｃ，Ｈ。

２−（３２Ｈ−１−嶋八 ３９ ４０ ４１ ４２ ４３ ４４ ４５ ４６ Ｌ４？ ４８ ４９ ５０ ５１ ５２ ５３ ５４ ５５ ５６ ５７ ５８ −Ｏ（ＯＨ，、Ｑ、　Ｉ（、）ａＨ＝ａ４−〇（Ｃ鴇）
２Ｃ２’Ｈｓ −ＯＣＯＨ３，’２　Ｈ６）Ｃ１　Ｈ５−Ｏ（ＯＨ，）
２Ｃ３鴨 Ｃ（ＯＨ，）、シクロＱＩＨＩＩ −ａＣ４　Ｃ（（ｊＨｓ　）＝ＯＨｚ −Ｑ　０Ｈ＝ＯＨＯＨ。

ＣＨ（ＯＨ，）ＯＨ＝ＣＩ（ＯＨ。

Ｃ（ＯＨ，）２ａａ＝ａＨｃＨｓ −Ｃ鶴８ミ０Ｈ −ａａ（ａＨ３）ａ＝ａＥ１ −ａ（ａ馬）２ｃ＝−ａｎ −Ｇ（ＧＨＣ４　Ｃ１　Ｈａ　）Ｃミ０Ｈ−Ｏ（（３ｚ
　Ｈ５）２ａ＝ａＨ −ＣＩ（２ｃミＣＣ− −ａＨ（ａＨ，）ａ＝ａａＨ１ Ｃ（ａＨ，）２０ミＣＣＨ３ −ａＩ（２偽穐 ＣＨ（ＯＨ，）Ｑ、　Ｈ５ −ＯＣＯＨｓ　）２　Ｃ４Ｈ５ Ｌ’７９ ８０ １３１ ８２ ８３ ８４ ８５ ８６ ８７ ８８ ８９ ９Ｏ ９１ ９２ ９３ ９４ ９５ ９６ ９７ ９８ ３Ｃ２八−ｍ− ４Ｃ２Ｈ５−４− ３−ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｈ，、Ｃ６Ｈ。

４−ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｈ，、−（、）ｔ。

２、３−（ＯＨ，＼−Ｃ４Ｈｓ ξ４−（Ｏ）１ｇ　）２−Ｃ６　Ｈａ ２、５−（ＯＨ３）２−（４Ｈ３ ２、６−（ＯＨｘ　）２−Ｇａ　Ｈａ ３、４−（ＯＨ３）、　Ｃ，Ｈ。

３、５−（ＯＨ３）ｔ−へＨ１ ＠　”、　４−（ＯＨｓ　）ａ　−Ｃａ　［（２２、：
！＋　５＝ＣＯＨｓ　）！−Ｃ４Ｈ２ａ　４．５−（Ｏ
Ｈ３＞ｓ　−Ｃ６　ｋ２、４．６−（ＯＨ３）ｘ　−Ｃ
ａ　Ｈｔ３、４．５−（ＯＨ３）３Ｃ６　Ｈａ ２−　ＯＦ、−偽鳴 ３−ＯＦ、Ｃ６Ｈ４ ４−（１！？、−偽に ２−Ｆ−Ｃ４Ｆ（。

３−Ｆ−４鳴 ｌ９９ Ｌｌｏｏ １０１ １Ｃ１ １０３ １０４ １０５ １０６ １０７ １０８ １０９ ＩＩＯ ｌｌｌ １１２ １１３ １１４ １１５ ｌ１６ ｌ１７ １１８ ４−Ｆ−Ｃ６［１ ２Ｃ１Ｃ６Ｈ４ ３−Ｃ！１−（４８１ ４Ｃ１−ｑ５　Ｈｌ ２−Ｂｒ−ｍ− ３−ＢｒＣ，Ｈ。

４−ＢｒＣ６１（。

２．３−馬−Ｃ６　Ｈｓ ぺ　４−Ｆ、−Ｃ４Ｈ３ ２、５−Ｆ２Ｃ６　Ｈｌ ２．６−Ｆ２−も４ ２．３Ｃ１２Ｃ６穐 ”、　４Ｃ１ｔ　−Ｃ６　Ｈａ ２、　５Ｃ１２−偽Ｈ。

２、　６Ｃ１２−ＱＩ　Ｈａ ３、　４−ＯＬ、　Ｃ６Ｈ。

、％　５Ｃ１□−Ｃ４鴇 ２、　’Ａ　　４Ｃ１３−Ｇａ　Ｈ２ ２、３，５Ｃ１，−（４Ｈ。

２、４．６Ｃ１．−（４１（ｚ １３９ １４０ １４１ １４２ １４３ １４４ １４５ １４６ １４７ １４８ １４９ １５０ １５１ １５２ １５３ １５４ １５５ １５６ １５７ １５８ ３、４−（ＯＣＨ３）２Ｃ．、　Ｈ。

３、５−（ＯＯＨｌ）２Ｃ．Ｈ。

４４％５−（ＯＯＨｓ　）３−Ｃ６賜 ２Ｃ０Ｆ、　−（１！６　Ｈｌ ３Ｃ０Ｆ、　−Ｃ，Ｈ。

４Ｃ０Ｆ３−へ− ２Ｃ０Ｆ２０ＨＦ２−（６）ｔ。

３Ｃ０７．０ＨＦ２−Ｃ６　Ｉ（＋ ４−ｏａ１Ｆ２０１４Ｆ’、　−ａ＋１　Ｈ。

２−８ＯＨ３−Ｃ６）ｔ。

３−８ＯＨ３Ｃ，１Ｈ１ ４−３ＯＨ３−（４Ｈ４ ２−３嶋鴇−Ｃ＠鵬 ３−８嶋穐−Ｃｔ＋Ｈ＋ ４−８ｃ２Ｈｓ−Ｃ６Ｈ１ ２−３−１Ｃ，Ｈ，、Ｃ，、Ｈ。

３−８−１Ｃ．１（、Ｃ６Ｈ。

４−Ｓ−１−Ｃ３Ｈ７−Ｃ６Ｈ４ ２、４−（ＳＣＨ８）２−Ｑ、　Ｈ。

２−３ＯＦ３−（１！、　Ｈ４ １１９ １２０ １２１ １２２ １２３ １２４ １２５ １２６ １２７ １２８ １２９ １３０ １３１ １３２ １３３ １３４ １３５ １３６ １３７ １３８ ４４％　５Ｃ１３−偽− ２−ＯＮ−（１６Ｈ。

３−ＯＮ−（４，Ｈ。

４−ＯＮ−偽に ２Ｃ０Ｈ１−１１４１（４ ３−ＯＣＨ，−ｍ− ４Ｃ０Ｈ８Ｃ６Ｈ４ ２ＣＣ１Ｈａ　−（１！ｅ　Ｈ４ ３ＣＣ４穐−Ｃ６　Ｈ４ ４Ｃ嶋穐−Ｃ４鴇 ２Ｃ−１１Ｃ３　）ｂ　−Ｃ６　Ｈ４ ３−Ｏ−ｎ−（３均−偽− ４Ｃ−ｎ−Ｃ，１％　−ｍ４ ２Ｃ−１−へ−−Ｏｅｌ（＋ ３Ｃ−１Ｃ．馬−へ− ４Ｃ−１−Ｃ６　Ｈ？　−Ｃ６　Ｈ＊ ２％　３−（ｏｃＨ３）、−ｑ、、Ｈ。

ｚ　４−（ＯＣＨ３）２−ＱＩ　Ｈ３ ａ　５−（ＯＣＨ３）！　−Ｑｓ　Ｈａ２．６−（ＯＣ
Ｈ３）２−偽Ｈ１ １５９ １６０ １６１ １６２ １６３ １６４ １６５ １６６ １６７ １６８ １６９ １７０ １７１ Ｌｌ？２ １７３ １７４ １７５ ３−３ＣＦ、−（４Ｈ４ ４−３ＯＦ３−Ｃ６　Ｈ４ ２−ＮＣ１−Ｃ！６）ｔ。

３−ＮＣ１Ｃ６Ｈ４ ４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ。

２、３−（Ｎｏ２）２−へ ｚ　４−（ＮＯ２）２Ｃ６ ２．５−（ＮＯ２）２−ｃ、１ ２、６−（ＮＯ２）２−Ｃ６ Ａ　　４−（ＮＯ２）２−Ｃ１１ ３，５−（Ｎｏ２）、−喝 ２−（ＨＯ−喝− ３−ＯＨＯ−（！６　Ｈｌ ４−（７ＨＯＣ６Ｈ４ ａ−ＣＣ馬−Ｃ！ａ　Ｈｌ １ ３−　（１！　ＯＨ３−ｍ− １ ４−ｃＯＨ３Ｃ，）１１ １ Ｌ１７６ Ｌ１７７ １７８ １７９ １８０ １８１ １８２ ｌＢ３ １８４ １８５ １８６ ２−ＣＯ２Ｈ２−ＱＩ　Ｈａ １ ３−Ｃｏ２Ｈ５−−４ １ ４ＣＣ１Ｈ５−（！ａ　１（＋ １ ２−Ｏ−ｎ−（！、　８７−Ｃ６　Ｈ４１ ３−Ｏ−ｎＣ３８？　Ｃ６Ｈ。

１ ４−（７−ｎＣ，賜−ｃ６Ｈ。

１ ２−ＯＣＩＦ３Ｃ６　Ｈ４ １ ３−ｃｏ？、　−ＱＩ　Ｈ４ １ ４Ｃ０１’ｓ　−Ｑｓ　Ｈｌ １ １−ナフチル ２−ナフチル Ｉ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ ＲＯ ｐＨ １２ １３ １４ １５ １６ １７ １８ ＯＨ。

Ｃ１）１５ ｎ鳴灸 １Ｃ３鳴 Ｃ４Ｈｇ Ｃ４Ｈ９ −Ｃ４Ｈ９ Ｃ馬−〇〇２０Ｈ ＯＨ，、ＣＨ２Ｃｌ ０）（２００Ｈ１ ＯＨ，０ｃ２８５ Ｃ馬ＣＩ（２０Ｃ為 ０％　５Ｃｊ）（３ ０Ｈ９Ｓそれぞれヒドロキシ、Ｃ１　Ｈ５（３Ｈ２０Ｈ
，５ＯＨ１ ＯＨ２−（１！Ｈ，−Ｎ（ＯＨ，）。

０Ｂ２０Ｈ２−Ｎ（Ｃ１Ｈ５）２ １８７ １８８ １８９ １９０ １９１ １９２ １９３ １９４ １９５ １９６ １９７ １９８ １９９ ２００ （！６Ｈ５ ヒシぐリジノ テトラヒドロフル−３−イル チアゾール−２−イル ５−メグ９レーグつ−１−、Ｉｔ−２−イル５−エチル
−チアゾール−２−イル ５−ｎ−ブリピル−チアゾール−２−イル４−メチル−
５−カルホキシーチアソール−２−イルシクロブービル
メチル １−（シクロフ５ヒシレ）−エチル ０Ｈ（ＯＨ，）ａｚ　　０Ｎ ａ（ａ塊　）２０Ｎ Ｏ（ＯＨ，）、ＣＩ（２０Ｎ ｏ（ｃ）Ｈ３）２０Ｈ２Ｆ １９ ２０ ２１ シクロ−Ｃ６　　Ｈｓ シクロ−Ｃ６　Ｈｕ １−メチル−シクロ−へ　ＨＩ。

Ｉ Ｍ　２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ ＩＯ ｌ１ １２ １３ １４ １５ １６ １７ １８ ＯＨ。

２Ｈ５ −ｃ３Ｈ７ １−Ｃ３鶴 Ｃ４Ｈｇ ８−（ｊ４Ｉ（９ −ｃ４ｔ４ ａｔｔ（ａｘ　）ａｓ　ＨＩ３ ０）１２Ｃ！馬００Ｈ。

０）１．　ＣＩ（２０ち穐 スクシンイミド Ｌ１■ Ｎ佃 咄 Ｎｌ（、■ Ｈ３＄−Ｑ、騰 Ｈ７咄（ｉ−ｃｓ［（？＼ ３９ ４０ ４１ ＯＨ２Ｃ０Ｈ２−Ｃ６［（！１ ｃｚ　ｃｏｏｃ穐 −Ｎ＝Ｏ（シクロ−Ｃ３Ｈ５）２ ４３ ４４ ４５ ４６ Ｍ４’７ ４８ ４９ ５０ ５１ ５２ ５３ ５４ ５５ シクロオクタンイミノ シクロオクタンイミノ ＯＨ２−ＣＩ（２−ＣＩ ＯＨ，−ＯＨ，、ＣＮ ＯＨ２−（１！０１３ ピリド−３−イルメチル チエノー２−イル−メチル （１！Ｈ２Ｏ１（，００１（２０Ｈ２００Ｈ。

−Ｃ！＋（２−Ｃ！Ｈ−ＯＨ ＣａＣＨ ＯＨ２（７１（２ｏａ賜Ｃ鳴Ｏ−ａ馬ＯＨ。

Ｃ）Ｉ（ｃａ　Ｈａ　　）Ｃ２Ｏ４０Ｈ３シクロ−Ｃａ
Ｈｕ −ＯＨ２−ｏａｚ　−（４−（１＋１Ｃ６　Ｈ，）１９ ２０ ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ２７ ２８ ２９ ３０ ３１ ３２ ３３ ３４ ３５ ３６ ３７ ３８ Ｈ１割辺Ｈ２Ｃ＋（２０Ｈ Ｃ馬０Ｈ＝（！Ｈ２ ０Ｈ２−（１！（ＣＨ３）：ＣＨ２ ａＨ２−ａ（Ｃ１）＝ａ［（２ ０）（２Ｃミ０Ｈ ＯＨ２−ａミａ−ａＨ２０Ｈ −Ｎ＝Ｏ（ＯＨ８）。

−Ｎ＝Ｏ（Ｃ１Ｈａ　）２ ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＯＨ３）２ （７Ｈ２−ＣＨｘ　−Ｍ（（１’２　Ｉ（５）２０Ｈ９
−ＯＨ２咄（ＯＨ３）３　ＩｅＩＯＨ，−ＯＦ。

フェニル フェニルチオ ０Ｈ２−ＯＨ，、−Ｓユ（ａＨｓ＞５ ｃ２−ａＨ２−ｏＮ＝ａ（ａＨ３）２ Ｃ１（２−ＰＯ（Ｏｃ２　Ｉ（５）ｔ ａＨ（ａＨ，）ａ）（２ｏｃ穐 ａＨｔ　ＣＯＮ（Ｃ！２　Ｈａ　）２ ０ＨＩＩ　ＯＨ２−Ｎ（Ｃ２）（ａ’ｈ５６ ５７ ５８ ５９ ６０ ６１ ６２ ６３ ６４ ６５ ６６ ６７ ６８ ６９ Ｍ’７０ ７１ Ｍ？２ ７３ ７４ ７５ テトラヒドロピラン−２−イル テトラヒドロフ、ルー２−イル （４−ブロムベンゾイル）メチル （４−メトキシベンゾイル）メチル ａＨ２−ａＨ，ａｏｏｃ穐 フタルイミドメチル フルー２−イル−チル テトラヒド口フル−２−イル−メチル ピリド−２−イル−メチル ピリド−４−イル−メチル ピリド−３−イル−メチル チエノー２−イル−メチル −Ｃ！Ｈ（ａ６Ｈ５）Ｃｏｏ（！Ｈ。

ヒ一ぐリジン フタルイミド ペンゾトリアゾーＡ〜ｌ−イル −Ｎ＝ＯＨ−Ｃ６Ｈ５ ）／１−２−イル−メチレンイミノ ２−ＮＣ１−４−Ｆ’−（、Ｈ。

−％　５−（ＯＦ３　）２−ｃ６Ｈｓ ７６ Ｍ７７ ７８ ７９ ８０ ８１ ８２ ８３ ８４ ８５ ８６ ＭＢ’７ ８８ ８９ ９０ ＣＩ（２−Ｃ鳴−８−ＣＨ。

４−ＮＨＣＯＣＨ３−へ４ ａ　４−ジクロＡｌ々／ジル シクロ−Ｃ６　Ｈａ １−（シクロ−ら４　）−エチル ０Ｈ（Ｇ穐）ａｕ＝ｃＨ２ ０Ｈ（ＯＨ３）ｃ）Ｉ！０Ｎ ｃ（ａＨ，）２ＯＮ ＣＩＨ（ＯＨ，）ＯＨ１Ｉ０１ ０（ＯＨ，、）２０Ｈ，Ｃｌ ＯＨ２０Ｈ２０−ＯＨ，０Ｃ１Ｃ！Ｈ。

ａ［（２ｃＨ２Ｃ０Ｈ（ＯＨ１）０へＣ馬Ｃ賜ＯＲ，ｏ
ａＨ（ｃ穐）Ｃ嶋嶋穐 ０Ｈ（ＯＨ８）ＯへＯＨ！ＯＣＬ、　０Ｈ１ａＨ（ａＨ
，）ｃｏ２０Ｈ（ＯＨ１１）＋ＡｐＨ１Ｉ 　２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ １０ ｌｌ １２ １３ １４ １５ １６ Ｓ１？ １８ １９ ＯＨ。

２Ｈ５ ｎＣ３）１７ １−Ｃ，Ｈ。

シクロ−Ｃ１穐 ｎＣｇ％ １−Ｃ４ＨＤ ８Ｃ４８１１ ｔａｒｔ、−Ｃ４ＨＱ シクロ−ｃｓＨａ シクロ−ＣＩＩＨｌｌ １ＩＨｓ ２−フリル ３−フリル （Ｃ嶋）４畳 （ＯＨ２）５憂（憂Ｗ及びＲ７が一緒になって）ＣＯＨ
２）６　ｍ （ＣＩ（２）７畳 製造実施例 （１）　２−イソプロピルアミノカルボニル−５−メチ
ル−ピリジン−３−カルボン酸 ５０ｍ／のメチレンクロリド中８．１ｇの５−メチル−
ピリジン−２，３−ジカルボン酸アンヒドリドに、攪拌
下２０から３０℃において３．２５　ｇのイソプロピル
アミンを添加し、３時間還流下に攪拌する。

反応混合物を真空下にａｍ　Ｌ、残渣をエーテル。

メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル及び石油エーテルの
混合溶媒（１：ｌ：ｌ）に添加し攪拌する。吸引濾別し
乾燥して、ＩＣ１１ｇの表記目的物を融点９５−１０５
℃の無色結晶として得た（表１中の有効物質番号１．Ｃ
１６　）。

（２）　Ｎ−インプロピル−５−メチル−ピリジン−２
，３−ジカルボキシイミド 上記（１）項のカルボ／酸３ｇを３ｏｒｎｌの無水醋酸
中に添加して還流下に３時間攪拌する。反応生成物を真
空下に濃縮し、水と共に攪拌し、これをメチレンクロリ
ドに注下し、硫酸マグネシウムで乾燥する。酸化アルミ
ニウムのクロマトグラフィー処理、真空下濃縮１石油エ
ーテル／エーテル（１：１）により洗浄を経て、融点１
２７−１２８℃の表記化合物２．３ｇを得た（表３中の
有効物質番号３．０５） （３）　（ａ）　２−カルボメトキシ−６−メチル−ピ
リジン−３−カルボン酸 ４８．９ｇの６−メチルピリジン−２，３−ジカルボン
酸アンヒドリドを２００ｍ／のメタノール中において還
流下に３時間攪拌し、真空下に濃縮して、融点１３３−
１５８℃の表記化合物を得た。

（ｂ）２−カルボメトキシ−６−メチルピリジン−３−
カルボン酸クロリド 上記（ａ）項のカルボン酸５７．７　ｇを２５０１＋＋
／の１゜２−ジクロルエタンに添加し、６０℃において
攪拌しつつ４４ｇのチオニルクロリドを添加し、還流下
に６時間加熱した。半結晶体として表記化合物６４ｇを
得た。ＮＭＲ−スペクトル分析の結果。

これは約２０％の異性体３−カルボメトキシ化合物を含
有することが確認された。

（ｃ）　Ｎ　−５ｅｃ−プチルー６−メチルピリジン−
２＃　３−ジカルボキシイミド 上記（ｂ）項の酸クロリド６４ｇを３００　ｒｍｌのメ
チレンクロリドに添加し、　　１５から２０℃において
攪拌下に４３ｇの８ｅＱ−ブチルアミンを滴下し、２５
℃において１２時間攪拌した。水で洗浄し、真空下に濃
縮して、４３ｇの半結晶体を得た。これをメチレンクロ
リドに溶解させ、攪拌し、活性炭及びクロマトグラフィ
ー処理して、融点１０５−１０６℃の表記化合物３６ｇ
を半結晶体として得た（表３中の有効物質番号３．０１
７　）。

（４）　２−　（２−クロルフェニル）−アミノカルボ
ニル−６−メチルビリジン−３−カルボン酸上記（１）
項の方法により３２．６ｇの６−メチルビリジン−２，
３−ジカルボン酸アンヒドリド及び２８．１ｇの２−ク
ロルアニリ／から、融点１５５−１６０℃の表記化合物
を得た（有効物質番号１．０１０）０ （５）　２−　（２−クロルフェニル）−アミ７カルボ
ニルー６−メチルピリジンー３−カルボン酸メチルエス
テル 上記（４）項で得た１５ｇのカルボン酸を、１００Ｍ１
のジイソプロピルエーテル及び５００　ｍｌのメタノー
ル中に添加し、　　１５から２０℃においてさらに１２
．８ｇのＮ、　　Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド
を添加し、５０℃で３時間攪拌する。沈殿尿素を吸引濾
別し、真空下に濾過し、酸化アルミニウムを使用してク
ロマトグラフィー処理した。ペンタンで洗浄して、融点
１０５−１０７℃の無色結晶として表記化合物７．５ｇ
を得た（有効物質番号１．００？　）。

（６３Ｎ　−５ｅａ−ブチル−５−メチルビリジン−２
゜３−ジカルボキシイミド 上記（１）及び（２）項の方法による製造に際して、ピ
リジン−２，３−ジカルボン酸アンヒドリドをＳθＣ−
ブチルアミンで開環させ１次いで醋酸アンヒドリド中で
環化させて、融点９６−９９℃の表記化合物を無色結晶
として得た（有効物質番号３．０１８　）。

（７）　２−５ｅａ−ブチルアミ７カルポニルー５−メ
チルビリジン−３−カルボン酸メチルエステル （６）項によるイミド４．３ｇを１３０　ｒｍｌのメタ
ノールに添加し、　　２０から２５℃においてさらに３
ｇのトリエチルアミンを滴下し、　５０℃において２時
間攪拌した。反応混合物を真空下に濃縮し、メチレンク
ロリド中に投入し、シリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製した。融点５８−６０℃の表記化合物２．８ｇを
無色結晶として得た（有効物質番号１．Ｃ１３　）。

（８）　２−　ｓθＣ−ブチルアミノカルボニル−５−
メチルビリジン−３−カルボニルアミド 上記（６）項のイミド１０ｇを２００　ｍｌのイソプロ
パツールに溶解させ、この溶液に０℃において１時間に
わたり８ｇの気体状アンモニアを導入し、２５℃におい
て１２時間後処理攪拌した。真空下に濃縮し。

残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと共に攪拌し
、融点１１９−１２３℃の表記化合物８．３ｇを得た。

ＮＭＲ−スペクトル分析により２０％の異性体３−８１
１１０−ブチルアミ／カルボニル化合物の含有を確認し
た（有効物質番号７．００３　）。

（９）　２−　ｔｅｒｔ−ブチルアミ７カルボニルー６
−メチルピリジンー３−カルボ／酸 上記（１）項の方法により６−メチル−ピリジン−２，
３−ジカルボン酸アンヒドリドをｔｅｒｔ−ブチルアミ
ンで開環させ、融点１００−１Ｃ１℃の表記化合物を無
色結晶として得た（有効物質番号１．００３）。

（１０）　２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−６
−メチル−ビリジン−３−カルボン酸−トリーｎ−ブチ
ルアンモニウム塩 上記（９）項で得たカルボン酸９，４ｇを１００ｍ／の
メチレンクロリドに投入し、攪拌下、２０から２４°Ｃ
において１０分間にわたり８．５ｇのトリーｎ−ブチル
アミンを添加し、さらに１０分間後処理攪拌した。

反応混合物を水と不飽和食塩溶液に分配した。有機相か
ら、乾燥、真空濃縮、残渣のエーテルによる攪拌を経て
、融点８５−８７℃の表記化合物１７．７＆を得た（有
効物質番号１．Ｃ１０　）。

（１１）Ｎ−インプロピル−ピリジン−２，３−ジカル
ボキシイミド−１−オキシド １００　ｍｌのメチレンクロリド中、２２ｇのＮ−イソ
プロピルピリジン−２，３−ジカルボキシイミドに、２
時間にわたり還流、攪拌しつつ、　７９．７ｇの５５％
３−クロルペル安息香酸を添加し、さらに２時間後処理
攪拌した。反応混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液で３
回１次いで水と飽和食塩水溶液で抽出し、乾燥し、真空
下に濃縮した。残渣をメチル−ｔａｒｔ−ブチルエーテ
ルと共に攪拌して、融点１３８−１４２℃の表記化合物
１１−２ｇを得た（有効物質番号５，００３　）。

（１２）Ｎ−イソプロピル−６−クロルピリジン−２，
３−ジカルボキシイミド 上記（１１）項のイミド６．５ｇを１００　ｍｌのオキ
シ塩化燐に添加し５段階的に加熱して還流させ、５時間
後処理攪拌した。反応混合物を真空下に濃縮し、水と共
に攪拌した。これをメチレンクロリドに投入し、１０％
炭酸ナトリウム溶液、水及び飽和食塩溶液で順次洗浄し
た。濃縮により融点１２２−１２３℃の表記化合物４．
１ｇを無色結晶として得た（有効物質番号３．Ｃ１３　
）。

（１３）Ｎ−インプロピル−ピリジン−３，４−ジカル
ボキシイミド−１−オキシド 上記（１１）項の方法によりＮ−イソプロピル−３、４
−ジカルボキシイミドを３−クロルペル安息香酸で酸化
して、融点１６９−１７３℃の表記化合物を無色結晶と
して得た（有効物質番号６．００１　）。

（１４）Ｎ−イソプロピル−６−クロルピリジン−３，
４−ジカルボキシイミド 上記（１２）項の方法により、上記（１３）項のＮ−オ
キシドをオキシ塩化燐と反応させて融点９４−１９６℃
の無色結晶として表記化合物を得た。ＮＭＲ−スペクト
ル分析の結果、約１５％の異性体１−クロル化合物を含
有していることが確認された（有効物質番号４．００１
５　）。

（１５）Ｎ−イソプロピル−６−メドキシビリジンー３
．４−ジカルボキシイミド 上記（１４）項のクロル化合物５ｇを１００　ｒｎｌの
メタノールに添加し、これに１２ｇの３０％のナトリウ
ムエチラート溶液を添加し、還流下に１６時間加熱した
。反応混合物を真空下に濃縮し１次いで水／メチレンク
ロリドに分配した。有機相の濃縮し。

エーテル／石油エーテルと共Ｋｌ拌して、融点１５０−
１５２℃の表記化合物１．６ｇを得た（有効物質番号４
，０１１　）。

上記水性相を濃塩酸で中性化し、濃縮し、メタノールと
共に攪拌した。有機抽出物から、濃縮をｕ”Ｃ，融点５
６℃（分解）の３−イソプロピルアミノカルボニル−６
−メトキシビリジン−４−カルボン酸す）　ＩＪウム塩
４．４ｇを得た（有効物質番号２．００７　）。

（１６）（ａ）６−ドリクロルメチルピリジンー２゜３
−ジカルボン酸アンヒドリド ６００１１１０１．２−ジクロルベンゼンに２００ｇの
６−メチルピリジン−２，３−ジカルボン酸アンヒドリ
ドを添加し、これに１２０℃において約１時間塩化水素
を導入し。

次いで２ｇのα、α−アゾイソブチルニトリルを添加し
、これに１０時間にわたり塩素ガスを導入した。反応溶
液を濃縮し、残渣をｎ−ペンテンと共に攪拌した。これ
により融点１２６−１２７℃の無色結晶として表記化合
物３１１．６　ｇを得た。

（ｂ）　６−　クロルジフルオルメチルピリジン−２，
３−ジカルボン酸アンヒドリド 上記（ａ）項で得られた無水物５３．３　ｇと３９．３
ｇのアンチモノ画）−フルオリドの混合物を攪拌下に１
２０’ＧＫ加熱し、これに５　ｍｌのアンチモン（Ｖ）
−クロリドを徐々に添加し、この際高温浴を遠去けて発
熱反応を１３０°Ｃに調整する。

１２５℃においてさらに３０分攪拌し、冷却してから１
００　ｒｎｌの６Ｎ塩酸を徐々に添加し、水性相それぞ
れ１００　ｍｌのメチレンクロリドで２回抽出した。有
機抽出物を６Ｎ塩酸でさらに洗浄した。乾燥、濃縮して
９表記化合物２９．５ｇを黄色袖状体として得た（工Ｒ
：　Ｃ＝０１７９６Ｃ４″１）。

（ｃ）　２−　ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−６
−クロルジフルオルメチルピリジンー３−カルボン酸 上記（ｂ）項のアンヒドリド２３．４ｇ及び２００　ｍ
ｌのジオキサン中、８ｇのｔａｒｔ−プチルアミンから
、前記（１）項の方法により２８．５ｇの表記化合物を
粘性体として得た（有効物質番号１．Ｃ１７　）　。Ｉ
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　（ｐｐｍ）　１．５２　（
ｓ。

９Ｈ）、７．９　（Ｃ４ＩＨ）、Ｃ４ａ　（Ｃ４ｔＨ）
（１７）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロルジフルオル
メチルビリジンー２．３−ジカルボキシイミド ３００ｍ１の醋酸アンヒドリド中、上記（１６）　（ｃ
）項のアミド２８．３ｇから、前記（２）項の方法によ
り表記化合物１５．５ｇを融点１３Ｂ　−１４０’Ｃの
無色結晶として得た（有効物質番号３．０３１　）。

（１８）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロルメチルピリ
ジン−３，４−ジカルボキシイミド ３００　ｔｅｌのオキシ塩化燐に３１．５ｇのＮ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルピリジン−３，４−ジカルボ
キシイミド−１−オキシドを滴下し、還流をもたらすま
で徐々に加熱し、３時間後処理攪拌した。反応混合物を
真空下に濃縮し、これをメチレンクロリドに投入し、氷
水中で攪拌した。有機相を水で数回洗浄し、乾燥し、酸
化アルミニウムで濾過し。

真空下に濃縮した。これにより融点６２−６４℃の表記
化合物２８．９ｇを得た（有効物質番号４．０１０）。

（１９）　４−ｔａｒｔ−ブチルアミ７カルポニルー６
−メトキシメチルピリジンー３−カルボン酸メチルエス
テル 上記（１８）項のイミド２１．Ｏｇを２５０ｍ／のメタ
ノールに添加し、２５から３０℃において攪拌下、　１
５分間にわたり４４．８　ｇの３０％ナトリウムメチラ
ート溶液を添加し、６時間にわたり加熱還流させた。

冷却後、　ｐＨ値を２Ｎメタノール性塩酸により約６．
５に調整し、沈殿塩化ナトリウムを吸引濾別した。濾液
を真空下に濃縮し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−プチルエ
ーテル／石油エーテル（３：１）と共に磨砕し、融点１
３Ｂ　−１４２℃の表記化合物１５．６　ｇを得た（有
効物質番号９．００１　）。

上記製造実施例１−１９に記載された方法に順じて下表
に示される各種ピリジン誘導体（Ｉａ）　、　（Ｉｂ）
及び（Ｉｃ）を製造した。

表１ １．００１ １．０Ｃ１ １．００３ １．００４ Ｌ、００５ １−Ｃ３鴫 ｔｅｒｔ、−Ｃ４１（９ ３Ｃ１−フェニル ｔｅｒｔ＋Ｃ４鵬 ６−ＯＨ。

５−ｃ２）４ １３０−１３６分解 ４−７５ １００−１Ｃ１分解 １６２分解 ０ ｉ　　　　　　　　　　　ｉ　　　　　　　　ｉ工　　
○　　工　　工　　：！Ｏ工　　工　　Ｏ工　　工　　
工閃 田 ヱ 田 工 頴 工 工 工 工 工 工 繁 工 工 国 工 １．Ｃ１７ ｔｅｒｔ、Ｃ４％ ６−ＯＦ、Ｃ１ 樹脂 ｌＨ−ＮＭＲ（ａＤｅ１３） １．５２（ｓ；９Ｈ）。

７．９（ａ；ＩＨ）ｓ、ａ（ａ；Ｈｉ）１．Ｃ１８ １鳴鴨 Ｈ−（Ｈ。

ＯＨ。

樹脂； 工Ｒ：　Ｑ＝Ｑ １７３６．１７１６　。

１７０６　、　１６７７ １、Ｃ２９ １−シクロ−ブービル− ６−Ｃ鳥 エチル １．０３０ ｔｅｒｔ、Ｊ４Ｈｅ ６Ｃ−ＯＨ。

２−８４ １．０３１ ｓｅｋ、Ｃ４％ ６−ｔａｒｔ。

０４１ １．０３２ ８−８３ １．０３３ ５−１−へ−鴫 ８−３２ １．０３４ １．０３５ １．０３６ １．０３７ ｔｅｒｔ、Ｃ４％ ｓｅｋ、−Ｏｎ’。

ｔｅｒｔ、Ｃ４％ ５−１Ｃ３−鴨 ５−Ｃ６　−）６゜ ＣＣ４ ５−ｃ２−１％。

６−ＯＣＨ。

５Ｃ２−［（５゜ Ｃ１ ＣＨ！！ １２７−１３１ ０５ １３６分解 １７２−１７５ 表２ ２．００１ ２．０Ｃ１ ２．００３ ｔｅｒｔ、−（！、Ｈｇ １−ｃ３鴫 ｓｅｋ、−Ｃ！ｔＨ。

○ 融点（℃） １４４−１４８ ２５％の異性体４−アミ １５５−１６１ ３３％の異性体４−アミ １８６−１８９ ３３％の異性体４−アミ ドとの混合物 ドとの混合物 ドとの混合物 ２．００４ ２．００５ ２．００６ ２．００７ ｔｅｒｔ、Ｃ４％ １ＣｓＨ？ ｔｅｒｔ、Ｃ４− −−４ ＣＨｓ ６Ｃ０Ｈ。

０）１．　０ ａ １９１９１ 分解％の異性体４−アミ １８３８３ 分解％の異性体４−アミ １０Ｂ−１１１ ５６分解 ドとの混合物 ドとの混合物 表３ ３．００１ ３．０Ｃ１ ３．００３ ３．００４ ３．００５ ３．００６ ３．００７ ３．００８ ３．００９ ３．０１０ ３．０１１ ３．０１２ ３．０１３ ｔｅｒｔ、Ｃ４％ １Ｃ３）１ｙ ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｈ１゜ １−偽馬 ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　、　Ｃ４− ３Ｃ１−フェニル フェニル ２Ｈ５ ｔｅｒｔ、−ａ４ｚ ３−ＣＩ−フェニル ｃ２）ｋ ４−Ｃ１−フェニル ６−　ＯＨ。

Ｃ１ ６−ＯＦＩ。

５−−穐 ６−ＯＨ。

６−Ｃ！Ｈ。

Ｂ−６０ １Ｃ１−１０４ １６０−１６１ １５３−１５４ １２７−１２８ １２０−１２１ １８８−１９０ ２００−２０５ １６９−１７０ ２−８３ ２１１−２１２ ０９４１１ ２４４−２４５ ３．０１４ ３．０１５ ３．０１６ ３．０１７ ３．０１８ ３．０１９ ３．Ｃ１０ ３．Ｃ１１ ３．Ｃ１２ ３．Ｃ１３ ３．Ｃ１４ ３．Ｃ１５ ３．Ｃ１６ ３．Ｃ１７ ３．Ｃ１８ ３．Ｃ１９ ３．０３０ ３．０３１ ３．０３２ １−Ｃ１鴨 シクローブｂヒンレ ２Ｃ１−フエニ、ル・ ｓｅｋ、−Ｑ、　　Ｈ９ ４Ｃ１−フェニル ｓｅｋ、−Ｃ４Ｈ。

ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　、Ｃ４８ｇ １−ｃＪｓ　　馬 ａｅｋ、Ｃ４８，。

ｔｅｒｔ、Ｃ４ＨＩｌ ｓｅｋ、−Ｑ、　ＨＱ ｔｅｒｔ、Ｃ，馬 １Ｃ．％ ６−Ｃ２Ｈ。

Ｃ４ ５−ＯＨ。

６Ｃ０１゜ ６Ｃ０１゜ Ｃ１ ５Ｃ４，６Ｃ１ ５−Ｃ２鴇、６Ｃ１ ５−ＯＨ，，６Ｃ１ ５Ｃ０１゜ ５Ｃ鴇、６−ＯＨ。

５Ｃ０１゜ ６Ｃ馬０１ ５Ｃ鴇 １０４−１０５ １７４−１７５ ２５０−２５３ １０５−１０６ ６−９９ １８１−１８２ ２−５３ １４８−１４９ １２７−１２９ １２２−１２３ ８−８０ １０４−１０５ １３５−１３６ １１８−１２１ ６−８１ １４６−１４９ 樹脂 工Ｒ：Ｏ＝０　１７２０ １３８−１４０ １４８−１５１ ３．０３３ ３．０３４ ３．０３５ ３．０３６ ３．０３７ ３．０３８ ３．０３９ ３．０４０ ３．０４１ ３．０４２ ３．０４３ ３．０４４ ３．０４５ ３．０４６ ３．０４７ ３．０４８ ３．０４９ ３．０５０ ３．０５１ １Ｃ４Ｈ＋。

ｔｅｒｔ、Ｃ４’。

１−（１！３　Ｈ？ １−（シクロフｂヒンレ） エチル ｔｅｒｔ、−（１！４　）（ｇ １−ｃ、Ｈ７ ｓｅｋ、Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、Ｃ４１％ Ｓθに、Ｃ，Ｈ，。

ｔｅｒｔ、−Ｑ、Ｈ，。

１Ｃ，１％ ｔｅｒｔ、−（１！、Ｈ，。

Ｂθに、Ｃ４１（９ ０（ＯＨ３ルーＣ１Ｈ５ ４−ＯＨ。

６−（！Ｈ。

Ｃ２Ｈ５ Ｈ−ＣＨ３，６−Ｃ１ ６−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ，。

６−Ｃ６鴇 ６−ＯＦ。

５−ｔｅｒｔ、Ｃ４８゜ ５−１−Ｃ３）］、。

５−ＯＨ，−Ｃ６　Ｈ５ ５−１Ｃ，鴨、６−Ｃ１ ６Ｃ（１！　Ｈ８ ５Ｃ馬、６−ＯＨ。

３−９７ １３１−１３２ ９−９０ １１０−１１２ １３０−１３２ ４−８７ １０１−１０３ ３− ｎｒ、　　１　、５２１１ ３−６７ １３１−１３３ ２−８７ １２Ｂ−１３２ ３ ｎ　Ｄ　”　１　、５３００ ０−６２ ４−６７ ３− ｎ　Ｄ　　ｌ　、５７７９ ３−９５ １−９５ ４−８７ ３．０５２ ３．０５３ ３．０５４ ３．０５５ ３．０５６ ３．０５７ ３．０５８ ３．０５９ ３．０６０ ３．０６１ ｓｅｋ、−Ｃ４Ｈ，、５−１Ｃ３Ｈ，。

６Ｃ０Ｈ１ ｔｅｒｔ、−ｑ、　ＨＩ）５Ｃ２　）１５．６−８Ｏ２
０８３５Ｃ２Ｈ５，６−８ＯＨ３ ５−Ｃ２Ｈ５，６Ｃ０Ｈ。

０（Ｃ！Ｈ３）２−１−Ｃ！３Ｈ，、５−（ＩＦ５．６
Ｃ０Ｈ３８０に一−’ｊ４Ｈａ　　　　’ ｔｅｒｔ、Ｃ４Ｈ９ｔｔ ６−ＯＣＲ，、（１！Ｈ＝ＯＲ２ ａ（ａＮ３）（ｔ−ｃ、［（７）ａＮＨ／／　　　　（
ＯへｏｃＨ１）ａＮ　Ｈ２Ｏ２−１０７ ３−９７ ４−９７ １２５−１３０ １０４−１０６ １２４−１２７ ２−５７ ２−９６ １５２−１５６ ３ ｎ　Ｄ　”＝　１　、５３６１ 表４ ４．００１ ４．０Ｃ１ ４．００３ ４．００４ ４．００５ ４．００６ ４．００？ ４．００８ ４．００９ ４．０１０ ４．０１１ １−ら− ａｓｋ、−へ− ｔｅｒｔ、Ｃ４ＨＱ Ｂｅｋ、Ｃ４Ｈ。

１Ｃ．Ｈ。

ｔｅｒｔ、Ｃ４８ｇ １Ｃ．Ｈ。

ｔｅｒｔ、Ｃ４８ｇ Ｃ３− Ｃ１ Ｃ４ ６−ＯＨ２０１ Ｃ０Ｈ４ １０３−１０６ 油 工Ｒ：　Ｏ＝０ ７１６ ６−４９ ３−７６ ０−３５ ４−９６ ９−９１ １−９４ ３−６５ ２−６４ １５０−１５２ ４．０１２ ４．０１３ ４．０１４ ４．０１５ ｔｅｒｔ、Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，馬 ０（ＣＨ，）２ＯＮ ６Ｃ−ＯＨ。

６Ｃ）Ｌ、Ｃ−（７Ｈ。

２、６−Ｏ１２ １０１−１０３ ３８〜４１ ４−７８ ８４〜８６ 表５ ５．００１ ５．０Ｃ１ ５．００３ ５．００４ ５．００５ ５．００６ ｓｅｋ、Ｃ４％ ｔｅｒｔ、Ｃ，１％ １Ｃ．Ｈ？ ｔｅｒｔ、Ｃ＊Ｈｅ 日ｅｋ、−Ｃ６Ｈｇ ５−ＯＨ。

５−偽− ５Ｃ穐 １０３−１０４ １１８−１２２ １３８−１４２ １１８−１２２ １１４８−１３１ １９５−１９８ 表６ 表７ 化合物番号 ６．００１ ６．０Ｃ１ ６．００３ ６．００４ １ １Ｃ．１（。

ｔｅｒｔ、Ｃ４８ｇ ８０に、Ｃ，Ｈ，。

ｔｅｒｔ、−Ｑ、１（、。

融点（’Ｃ） １７２−１７４ １９４−１９９ １２０−１２５ ２２’７−２２９ ７．００１　　ｓｅｋ、Ｃ４Ｈ，Ｈ６ＣＨａ　ＨＨ１３
１−１３３７，０Ｃ１ｔｅｒｔ、Ｃ，１（ＩＩＨ６Ｃ１
ＨＨ８５分解’７．００３　　ｓθに、Ｃ，！（９）ｆ
　　５−ＯＨ，ＨＨ１１９−４２３２０％の異性体ａ− アミドとの混合物 ７．００４　１Ｃ．％　　　　Ｈ／ｌ　　　　　ＨＨ１
１８−１２２２０％の異性体２− アミドとの屁合物 表８ 化合物番号　Ｒ１ ２Ｒ４ Ｒ５Ａ　　融点α刀 ８．０Ｃ１ ｔａｒｔ、Ｃ４Ｈ，、Ｈ６−ｔｅｒｔ、Ｃ４４０鴇　０
　　５’７−６１ 表９ ９．００１　　ｔｓｒｔ、−ｃ４１（ｇ　Ｈ６ＣＨｑ　
０ＯＨ３Ｈ１７２−１７８ ９，０Ｃ１／／　　　　　　　　　　Ｒ０穐　０ １３８−１４２ 除草性化合物１′ａ　、　Ｉ′ｂ　、　Ｉ’ｏ及びこれ
を含有する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末。

懸濁液、さらにまた高濃度の水性又は油性又はその仲の
懸濁液又は分散液、エマルジョン。油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
；いずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの
微細分が保証されるべきである。

イＬ合物Ｉ′ａ　、ＩＰｂ＊　Ｉ′ａは通常直接飛散可
能の溶液。

乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するために適する
。不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分
例えば燈油又はディーゼル油、さらにコールタ−油等、
並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び
芳香族炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフ
ィン、テトラヒドロナ７タリ／、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ノン、クロルベンゾール、インフオロン等。

強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジ
メチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使
用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物１分散液、ペースト。

湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤
中に溶解して、湿潤剤、接着剤９分散剤又は乳化剤によ
り水中に均質に混合されることができる。しかも有効物
質、湿潤剤、接着剤９分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を＠造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォンｒ１ｉ！、。

フェノールスルフォン酸及びジプチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファ−）、　　５’ｙリルエーテルスル７アー）
、脂肪アルコールスルフアート、並びに硫酸化へキサデ
カ７−ル、ヘプタデカメール及びオクタデカノールの塩
、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物１．ナフタリン或はナフタリン
スルフォン酸とフェノール及ヒフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフエ／−
ルホリクリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコルエチ
レンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル。

又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素Ｏ 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造する
ことができる。固状担体物質は鉱物上例えばシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石。

カオリン、石灰石１石灰、白亜、膠塊粒土９石灰負黄色
粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例
えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素及ヒ植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材及びクルミ殻粉、餓維素粉末及び他の固状担体物質で
ある。

使用形は有効物質を通常Ｃ３０１乃至９５重社％殊にＣ
３１乃至９０重Ｍ％を含有する。有効物質は純度９０〜
１００％、好ましくは９５〜１００％で使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物３．００３を、Ｎ−メチル−α
−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

１．２０重量部の化合物３．００３を、キジロール８０
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルＫ　附加ｔ。

た附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５　Ｊｉｆｆｉ部及ヒエチレンオキ
シド４０モルをヒマシｆｄ３１モルに附加した附加生成
物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効成分Ｃ３Ｃ１重量％を含有する水性分散液が得られ
る。

１［１，２０重置部の化合物３．００４を、シクロヘキ
サノン４０重社部、イソブタノール３０重量部、エチレ
ンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モルに附
加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０
モルをとマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分Ｃ
３Ｃ１重散％を含有する水性分散液が得られる。

ｌｔ／、２ｏ重量部の化合物３．００３を、シクロへキ
サフッ２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分
６５重ｆｉ部及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
しかつ細分布することにより有効成分Ｃ３Ｃ１重量％を
含有する水性分散液が得られる。

Ｖ、２０重量部の化合物３．００４を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に
混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混
合物を水２００００重量部に細分布することにより有効
成分Ｃ３１重置％を含有する噴霧液が得られる。

■、３重七部の化合物１．０（ｌを、細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重磁％を
含有する噴霧剤が得られる。

１．３０重量部の化合物２．０Ｃ１を、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

１．２０重量部の化合物３．０１０を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルａ　ｆｉ　ｉｔ　部。

フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−［ｉＴｈのナ
トリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重磁部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

除草剤乃至除草有効物質は、事前処理法或は事後処理法
により施用され得る。本有効物質が特定の栽培植物に対
して低容認性である場合には、これを噴霧器によりなる
べく感受性の強い栽培植物葉面にかからないように、そ
の下方の有害植物葉面或は露出している土壌面に指向さ
れろように施用する。

除草剤としての本発明有効物質の使用量は、使用目的、
季節、対象植物の種類及び生長段階に応じて相違するが
、−船釣にＣ３００１から５ｋｇ／ｈａ。

ことにＣ３０１から２　ｋｇ　／　ｈａの範囲である。

施用方法の多様性にかんがみて１本発明化合物或はこれ
を含有する剤は、多種多様の栽培植物に対して好ましく
ない植物の防除に使用される。

有効スペクトルを拡大し、相乗効果を意図して。

本発明化合物（Ｉ′ａ　）　、　　（１′ｂ　）　、　
　（１′ｃ　）は１種々の他の相容性除草剤乃至成長制
御剤と混合し１合体して施用され得る。相混合されるべ
き物質としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキ
サジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニト
ロアニリン、Ｎ−フェニルカルバマート、チオールカル
バマート、ハロゲンカルボン酸、ｌＪ７ジン、アミド、
尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、
ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサ：／−１，３−ジオ
ン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシ
−及びヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸
、ならびにその塩、エステル及びアミドなどが挙げられ
る。

ピリジン誘導体（Ｉ′ａ）、（作）、（Ｉ′ｃ）は、こ
れのみでも或は他の除草剤と共に、さらには他の植物防
護剤１例えば広義の殺虫剤或は植物病原菌乃至バクテリ
ア防除剤と混合しても使用され得る。

ことに栄養不足、希元素不足の場合に使用される無機塩
溶液とも混合可能である。植物に無害の油類、濃縮油類
と共に使用することもできる。

使用実施例 本発明ピリジン誘導体（１′ａ）、（１〜）、（１’Ｑ
）の除草効果を温室実験により示す。

栽培容器として約３．０％の腐葉土を含有するローム砂
土を収容するプラスチック製植木鉢を使用した。被験植
物の種子は種類ごとに分別して播種された。

事前処理法の場合には、有効物質の水性懸濁液乃至乳濁
液を、播種直後に噴霧器により施こす。

発芽及び成長促進のため植木鉢に軽く潅水し１次いで植
物の成長まで透視性プラスチックシートで被覆する。こ
の被覆は被験植物が有効物質により被害されない限りそ
の同時発芽をもたらす効果がある。

事後処理法の場合には、被験植物の草丈が３から１５ｃ
ｓに生長した段階で有効物質の水性懸濁液乃至乳濁液で
処理する。

被験植物はその種類に応じて１０−２５℃或は２〇−３
５℃の湿度下に置かれる。実験期間は２から４週間に限
定し、その間植物の管理及び各処理に対するこれらの反
応を観察した。

観察結果は０から１００の段階法で評価した。

１００は植物が全く発芽せず或は少くとも地表面上部分
において完全に枯死していることを示し、０は無く被害
されず或は正常に発育していることを示す。

この温室実験に使用された植物の種類は以下の通りであ
る。

イチビ　　　　　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒ
ａｓｔｉ　）スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｉｎｅ
ｒｍｉｓ　）アカザ　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ　Ｃ１ｂｕｍ　）シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅ
ｍｕｍ　ｃｏｒｏｎａｒｉｕｍ　）ハコベ　　　　（５
ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）事後処理法にお（・
では有効物質の量を１．ｏｋｇ／ｈａとして９例えばピ
リジン誘導体３．００３及び３．００４により有害植物
に対して極めて良好な防除効果を示した。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の式（ I ａ）（ I ｂ）、（ I ｃ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ａ）▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ｂ）▲数式、化学式、表等が
   あります▼（ I ｃ）で表わされ、 Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがＣ−Ｒ＾４、Ｎ或はＮ→Ｏを意味す
   るが、この環はただ１個のヘテロ原子を有し、Ｒ＾１が
   １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルチ
   オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジアルキルアミノ、Ｃ＿３−Ｃ＿８
   シクロアルキル、ハロゲンを持っていてもよいＣ＿３−
   Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシを、 １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿６アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、ハロ
   ゲン、ニトロ或はシアノを持っていてもよいＣ＿３−Ｃ
   ＿８シクロアルキルを、 ハロゲンでモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−
   Ｃ＿６アルケニルを、或は ハロゲンでモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−
   Ｃ＿６アルキニルを意味し、 Ｒ＾２が水素を意味し、 Ｒ＾３がホルミル；４，５−ジヒドロオキサゾール或は
   基−ＣＯ−Ａ−Ｒ＾５もしくは−ＣＯ−ＮＲ＾６Ｒ＾７
   のいずれかを意味し、 Ｒ＾４が１から５個のハロゲン原子により、かつ／もし
   くは２個までの以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル
   チオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル或はシアノにより
   置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、シアノ
   、ニトロ、ハロゲンを、 ３個までの以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキ
   ルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロで置換されていて
   もよいベンジルを、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル或はハロゲ
   ンでモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８
   シクロアルキルを、ハロゲンによりモノ乃至トリ置換さ
   れ、かつ／もしくはＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシにより或
   は１から３個の以下の置換基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲ
   ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持って
   いてもよいフェニルによりモノ置換されていてもよいＣ
   ＿２−Ｃ＿６アルケニルを、ハロゲンもしくはＣ＿１−
   Ｃ＿３アルコキシによりモノ乃至トリ置換され、かつ／
   もしくは３個までの以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲ
   ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持って
   いてもよいフェニルによりモノ置換されてぃてもよいＣ
   ＿２−Ｃ＿６アルキニルを、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
   オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルケニルオ
   キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
   ホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルスルホニルを
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
   ゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、或
   はニトロによりモノ乃至トリ置換されていてもよいフェ
   ノキシもしくはフェニルチオを、 １個もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
   は窒素を有し、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ハロゲン、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルコキシ或はＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシ
   カルボニルによりモノもしくはジ置換されていてもよい
   ５員もしくは６員のヘテロ環式基を、或は １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿６アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルキルチオ。 Ｃ＿１−Ｃ＿６、ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニ
   トロ或はシアノを持っていてもよいフェニルを意味し、
   Ａが酸素或は硫黄を意味し、 Ｒ＾５が水素、或は１から５個のハロゲン原子或は１か
   ら５個のヒドロキシル基及び／或は１個のＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ−Ｃ＿２−Ｃ
   ＿４アルコキシ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ
   により置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを
   、１から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿３アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロ
   ゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノを持っていて
   もよいベンジルを、 Ｃ＿３−Ｃ＿８シクロアルキルを、 １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲ
   ンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿５アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、
   シアノを持っていてもよいフェニルを、 アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、マンガン、銅
   、鉄、アンモニウム、置換アンモニウムの当量カチオン
   を、或は 基−Ｎ＝ＣＲ＾８Ｒ＾９（Ｒ＾８、Ｒ＾９は相互に無関
   係にそれぞれ水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルもしくはＣ
   ＿３−Ｃ＿６シクロアルキルを意味するか、或は両者合
   体して４から７員のメチレン鎖を形度する）を意味し、 Ｒ＾６及びＲ＾７が水素或はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを
   意味するか、或は両者合体して４もしくは５員のメチレ
   ン鎖を形成し、 式（ I ａ）中のＸは、ＹがＮを意味する場合、Ｃ−Ｒ
   ＾４（Ｒ＾４がフェニルを意味する）を意味しないこと
   を特徴とする、ピリジン誘導体或はその農業上使用可能
   の塩。
2. （２）慣用の不活性添加剤のほかに下記の式（ I ′ａ
   ）、（ I ′ｂ）、（ I ′ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′ａ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ′ｂ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ′ｃ）で表わされ、 Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがＣ−Ｒ＾４、Ｎ或はＮ→Ｏを意味す
   るが、この環はただ１個のヘテロ原子を有し、Ｒ＾１が
   水素、ヒドロキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、或は
   １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルチ
   オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ジアルキルアミノ、ハロゲン、シア
   ノ、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル或は以下の置換基、
   すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルチオ或はＣ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル
   チオにより置換されていてもよいフェニルを持っていて
   もよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを、１から３個の以下の
   基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニトロ或はシ
   アノを持っていてもよいＣ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル
   を、 ハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくは
   １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   キルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持っていても
   よいフェニルによりモノ置換されていてもよいＣ＿３−
   Ｃ＿６アルケニルを、 ハロゲンによりモノ乃至トリ置換され、かつ／もしくは
   １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   キルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持っていても
   よいフェニルによりモノ置換されていてもよいＣ＿３−
   Ｃ＿６アルキニルを、 Ｃ＿１−Ｃ＿４ジアルキルアミノを １個もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
   は窒素を有し、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル或はハロゲンに
   より置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロ環
   式基を、 １から４個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   キルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿５アルカノイル、Ｃ＿２−Ｃ＿５ハロゲンアル
   カノイル或はＣ＿２−Ｃ＿５アルコキシカルボニルを持
   っていてもよいフェニルを、或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ルもしくはハロゲンによりモノ乃至トリ置換されていて
   もよいナフチルを意味し、Ｒ＾２が水素或は１から３個
   の以下の置換基、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオも
   しくはＣ＿１−Ｃ＿４ジアルキルアミノを持っていても
   よいＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを、或はＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルに
   よりモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８
   シクロアルキルを意味し、 或はＲ＾１及びＲ＾２が合体して基−（ＣＨ＿２）＿ｎ
   −Ｙｐ−（ＣＨ＿２）＿ｑ−（ｎ及びｑは１、２或は３
   、ｐは０或は１、Ｙは酸素、硫黄或はＮ−メチルを意味
   する）或は基−（ＣＨ＿２）＿３−ＣＯ−を形成し、 Ｒ＾３がホルミル、４，５−ジヒドロオキサゾール或は
   基−ＣＯＡＲ＾５もしくは−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７のいず
   れかを意味し、 Ｒ＾４が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、或は１から
   ５個のハロゲン原子及び／或は１もしくは２個のＣ＿１
   −Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲ
   ンアルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル或はシ
   アノにより置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６アルキ
   ルを、３個までの以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲン
   アルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロで置換され
   ていてもよいベンジルを、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル或は
   ハロゲンでモノ乃至トリ置換されていてもよいＣ＿３−
   Ｃ＿８シクロアルキルを、ハロゲンによりモノ乃至トリ
   置換され、かつ／もしくはＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシに
   より或は１から３個の以下の置換基、すなわちＣ＿１−
   Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを
   持っていてもよいフェニルによりモノ置換されていても
   よいＣ＿２−Ｃ＿６アルケニルを、ハロゲンもしくはＣ
   ＿１−Ｃ＿３アルコキシによりモノ乃至トリ置換され、
   かつ／もしくは３個までの以下の基、すなわちＣ＿１−
   Ｃ＿４アルキルＣ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコ
   キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハ
   ロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ或はニトロを持
   っていてもよいフェニルによりモノ置換されていてもよ
   いＣ＿２−Ｃ＿６アルキニルを、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチ
   オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルケニルオ
   キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
   ホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキルスルホニルを
   、 Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
   ゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、或
   はニトロによりモノ乃至トリ置換されていてもよいフェ
   ノキシもしくはフェニルチオを、 １個もしくは２個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄或
   は窒素を有し、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ハロゲン、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルコキシ或はＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシ
   カルボニルによりモノもしくはジ置換されていてもよい
   ５員もしくは６員のヘテロ環式基を、或は １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿６アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロゲンアル
   キルチオ、ハロゲン、ニトロ或はシアノを持っていても
   よいフェニルを意味し、Ａが酸素或は硫黄を意味し、 Ｒ＾５が水素、或は１から５個のハロゲン原子或は１か
   ら５個のヒドロキシ基及び或は１個のＣ＿１−Ｃ＿４ア
   ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿４
   アルコキシ、シアノ、トリメチルシリル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ３アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿３ジアルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
   スルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホニル、カ
   ルボキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボニル、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿４アルコキシカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ジ
   アルキルアミノカルボニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ジアルコキ
   シホスホニル、アルカンイミノオキシ、チエニル、フリ
   ル、テトラヒドロフリル、フタルイミド、ピリジル、ベ
   ンジルオキシ、１から３個のＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ或はハロゲンを持っていても
   よいベンゾイルで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６
   アルキルを、１から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−
   Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿３ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノを
   持っていてもよいベンジルを、 Ｃ＿３−Ｃ＿８シクロアルキルを １から３個の以下の基、すなわちＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲ
   ンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿５アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロ、
   シアノを持っていてもよいフェニルを、 それぞれヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ハロ
   ゲンによりモノ置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿８ア
   ルケニル、Ｃ＿５−Ｃ＿６シクロアルケニル、Ｃ＿３−
   Ｃ＿８アルキニル或は以下の基、すなわち、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノによ
   りモノ乃至トリ置換されていてもよいフェニルを、 １個或は２個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素
   を有する５員もしくは６員のヘテロ環式基またはベンゾ
   トリアゾールを、 フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、スクシンイ
   ミド、マレインイミドを、 アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、マンガン、銅
   、鉄、アンモニウム、置換アンモニウムの当量カチオン
   を、或は 基−Ｎ＝ＯＲ＾８Ｒ＾９（Ｒ＾８及びＲ＾９は相互に無
   関係にそれぞれ水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿５
   −Ｃ＿６シクロアルキル、フェニル、フリルを意味する
   か、或は両者合体して４から７員のメチレン鎖を形成す
   る）を意味し、Ｒ＾６が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル
   或はＣ＿３−Ｃ＿８シクロアルキルを意味し、 Ｒ＾７が水素或はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを意味するか
   、或はＲ＾６とＲ＾７とが相合体して４員もしくは５員
   のメチレン鎖を形成することを特徴とすることを特徴と
   する、少なくとも１種類のピリジン誘導体或はその農業
   上使用可能の塩を含有する除草剤。
3. （３）請求項（２）による式（ I ′ａ）、（ I ′ｂ）
   、（ I ′ｃ）のピリジン誘導体の殺菌有効量で好まし
   くない植物及び／或はその生育環境を処理することを特
   徴とする、好ましくない植物の成長を抑止する方法。