JPH031305B2 - - Google Patents
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- JPH031305B2 JPH031305B2 JP56011793A JP1179381A JPH031305B2 JP H031305 B2 JPH031305 B2 JP H031305B2 JP 56011793 A JP56011793 A JP 56011793A JP 1179381 A JP1179381 A JP 1179381A JP H031305 B2 JPH031305 B2 JP H031305B2
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- tad
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- ammonia
- hydrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチル−ピペリジン（以下、TADまたは“トリ
−アセトン−ジアミン”と称する）の新しい製造
方法に関する。
メチル−ピペリジン（以下、TADまたは“トリ
−アセトン−ジアミン”と称する）の新しい製造
方法に関する。
TADを以下の反応式に対応して製造すること
は既に公知である： ．トリアセトンジアミン（TAD）．TAA−
オキシム この場合、常にフオロンから出発し、最初にト
リアセトンアミン（TAA）に縮合させ、これを
ヒドロキシアミンと反応させてオキシムとしそし
て該オキシムを最後に適当な還元剤にて還元して
所望のTADにする。
は既に公知である： ．トリアセトンジアミン（TAD）．TAA−
オキシム この場合、常にフオロンから出発し、最初にト
リアセトンアミン（TAA）に縮合させ、これを
ヒドロキシアミンと反応させてオキシムとしそし
て該オキシムを最後に適当な還元剤にて還元して
所望のTADにする。
ドイツ特許出願公開第2412750号明細書によれ
ば近年に成つて初めて、フオロンを直接的に反応
させTADを71％までの収率で得ることのできる
１段階法が見出される。しかしながらドイツ特許
出願公開第2807172号明細書によれば、その間に
TAAはアセトンとアンモニアとの反応によつて
フオロンに比較して工業的に且つ経済的に有利に
入手し得るので、TAAからTADを合成する為の
興味は合理的な手段にある。これは、TAAを大
過剰のメタノール中に溶解しガス状アンモニアに
て飽和状態まで氷冷却下に10〜15℃のもとで反応
させそして反応混合物をラネー・ニツケルにて緩
やかな条件のもとで水素にて還元し、その際
TADが蒸留的後処理の後に88.6％の収率で生ず
る。かゝる製造方法は工業的にも経済的にも満足
できない。それ故に、本発明の課題は、TAAか
らTADを得る為のかゝる合成法を求めることで
ある。
ば近年に成つて初めて、フオロンを直接的に反応
させTADを71％までの収率で得ることのできる
１段階法が見出される。しかしながらドイツ特許
出願公開第2807172号明細書によれば、その間に
TAAはアセトンとアンモニアとの反応によつて
フオロンに比較して工業的に且つ経済的に有利に
入手し得るので、TAAからTADを合成する為の
興味は合理的な手段にある。これは、TAAを大
過剰のメタノール中に溶解しガス状アンモニアに
て飽和状態まで氷冷却下に10〜15℃のもとで反応
させそして反応混合物をラネー・ニツケルにて緩
やかな条件のもとで水素にて還元し、その際
TADが蒸留的後処理の後に88.6％の収率で生ず
る。かゝる製造方法は工業的にも経済的にも満足
できない。それ故に、本発明の課題は、TAAか
らTADを得る為のかゝる合成法を求めることで
ある。
本発明は、TAAを水素添加触媒の存在下にア
ンモニアおよび水素にて処理した場合に、TAD
が非常に良好乃至殆んど定量的収率で得られるこ
とを見出した。本発明の方法は還元的アミノ化と
記すことができそして次の反応式によつて図式的
に表現することができる： 上記反応式に応じて１モルのTAAに少なくと
も１モルのNH3を使用するが、化学量論的に必
要とされる量を超える過剰のアンモニアを用いて
実施するのが有利である。それは、ほゞ50モルま
で、特に10〜30モルである。更に、大過剰のアン
モニアの使用も可能であるが、別の長所がもたら
されることがなく、それ故に不経済である。過剰
のアンモニアは収率を低下させる副反応、特に２
つのTAA基の間いブリツジとして第二−NH基
を有した二量体生成物の形成を抑制する。
ンモニアおよび水素にて処理した場合に、TAD
が非常に良好乃至殆んど定量的収率で得られるこ
とを見出した。本発明の方法は還元的アミノ化と
記すことができそして次の反応式によつて図式的
に表現することができる： 上記反応式に応じて１モルのTAAに少なくと
も１モルのNH3を使用するが、化学量論的に必
要とされる量を超える過剰のアンモニアを用いて
実施するのが有利である。それは、ほゞ50モルま
で、特に10〜30モルである。更に、大過剰のアン
モニアの使用も可能であるが、別の長所がもたら
されることがなく、それ故に不経済である。過剰
のアンモニアは収率を低下させる副反応、特に２
つのTAA基の間いブリツジとして第二−NH基
を有した二量体生成物の形成を抑制する。
水素も同様に用いるのが化学量論的に必要な量
（１モルのTAA当りに１モル）より優れている。
一般に水素量は、反応の為に選択された圧力範囲
に合せるように決める。しかしながらこの圧力範
囲は不活性ガスの添加によつても生じ得る。
（１モルのTAA当りに１モル）より優れている。
一般に水素量は、反応の為に選択された圧力範囲
に合せるように決める。しかしながらこの圧力範
囲は不活性ガスの添加によつても生じ得る。
一般に本発明の方法は高温、殊に100〜200℃、
特に連続的方法の場合には120〜180℃そして不連
続的方法の場合には180〜220℃のもとで、高圧
下、殊に50〜500バール、特に200〜350バールに
て実施する。他の温度範囲および圧力範囲も用い
ることができるが、長い反応時間または低い収率
あるいは多い副生成物に帰因してあまり経済的で
ない。
特に連続的方法の場合には120〜180℃そして不連
続的方法の場合には180〜220℃のもとで、高圧
下、殊に50〜500バール、特に200〜350バールに
て実施する。他の温度範囲および圧力範囲も用い
ることができるが、長い反応時間または低い収率
あるいは多い副生成物に帰因してあまり経済的で
ない。
本発明の方法は一般には、過剰に用いられるア
ンモニアが溶剤として作用するので、溶剤の不存
在下で実施する。しかし場合によつては溶剤とし
て、脂肪族−及び感情脂肪族炭化水素、脂肪族エ
ーテル及び低級脂肪族アルコール、殊にメタノー
ルを用いることもできる。しかし、溶剤を使用す
る場合は本発明の範囲に包含されない。
ンモニアが溶剤として作用するので、溶剤の不存
在下で実施する。しかし場合によつては溶剤とし
て、脂肪族−及び感情脂肪族炭化水素、脂肪族エ
ーテル及び低級脂肪族アルコール、殊にメタノー
ルを用いることもできる。しかし、溶剤を使用す
る場合は本発明の範囲に包含されない。
水素添加触媒としては自体公知の市販の触媒、
例えば周期律表の第８副族の金属（鉄、コバル
ト、ニツケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウム、白金）およびその
化合物並びにクロム、マンガン、銅、錫、モリブ
デン、タングステン、レニウムおよび亜クロム酸
銅を用いることができる。特に、コバルト、ニツ
ケル、鉄および白金なる金属を用いるのが有利で
あり得る。それらの金属はそのまゝでもまたは担
体触媒の状態でも用いることができる。担体触媒
としては通例のもの、即ち、Al−酸化物、SiO2、
珪酸塩、炭およびこれらの類似物を用いることが
できる。
例えば周期律表の第８副族の金属（鉄、コバル
ト、ニツケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、オスミウム、イリジウム、白金）およびその
化合物並びにクロム、マンガン、銅、錫、モリブ
デン、タングステン、レニウムおよび亜クロム酸
銅を用いることができる。特に、コバルト、ニツ
ケル、鉄および白金なる金属を用いるのが有利で
あり得る。それらの金属はそのまゝでもまたは担
体触媒の状態でも用いることができる。担体触媒
としては通例のもの、即ち、Al−酸化物、SiO2、
珪酸塩、炭およびこれらの類似物を用いることが
できる。
触媒の量は重要でない。連続的に実施する場合
には一般に、TAAとして計算して0.05〜0.25、特
に0.1／．時のLHSVにて行い、不連続的に
実施する場合にはTAAに対して１〜10％の触媒
量にて行なう。
には一般に、TAAとして計算して0.05〜0.25、特
に0.1／．時のLHSVにて行い、不連続的に
実施する場合にはTAAに対して１〜10％の触媒
量にて行なう。
一般に本発明の方法は不連続的方法の場合に
は、触媒及びアンモニアをTAAと一緒にオート
クレーブ中に予め入れそして水素を圧入しそして
所望の反応温度に加熱する。次で反応時間は約１
〜４時間であり、反応の終りはH2−吸収が終了
することによつて示されそしてガスクロマト分析
によつて検査することができる。連続的方法の場
合には反応成分を、触媒が充填された反応器を通
して案内する。該反応器は所望の反応温度および
所望の系圧力に調整されている。この場合、液相
法または流動法に従つて実施することができる
が、特に流動法が有利である。
は、触媒及びアンモニアをTAAと一緒にオート
クレーブ中に予め入れそして水素を圧入しそして
所望の反応温度に加熱する。次で反応時間は約１
〜４時間であり、反応の終りはH2−吸収が終了
することによつて示されそしてガスクロマト分析
によつて検査することができる。連続的方法の場
合には反応成分を、触媒が充填された反応器を通
して案内する。該反応器は所望の反応温度および
所望の系圧力に調整されている。この場合、液相
法または流動法に従つて実施することができる
が、特に流動法が有利である。
従来技術に比較しての本発明の方法の技術的進
歩性は、95％の所にある非常に改善された収率お
よび価格的に有利な触媒の使用下での１段階法で
の簡単な実施性に基づく。更に、TAAは不安定
な生成物であり、特に過剰のNH3の存在下に沢
山の副生成物に分解しあるいは更に反応するの
で、方法の実施性は予期できなかつた。即ち、中
間生成物としてのTAAを用いての従来の合成は
これらの物質特性を明らかに考慮に入れている。
歩性は、95％の所にある非常に改善された収率お
よび価格的に有利な触媒の使用下での１段階法で
の簡単な実施性に基づく。更に、TAAは不安定
な生成物であり、特に過剰のNH3の存在下に沢
山の副生成物に分解しあるいは更に反応するの
で、方法の実施性は予期できなかつた。即ち、中
間生成物としてのTAAを用いての従来の合成は
これらの物質特性を明らかに考慮に入れている。
これに対して本発明の方法の場合には、驚ろく
べきことにTADが、蒸留的に容易に後処理して
高純度の生成物をもたらすようにして、高収率で
得られる。
べきことにTADが、蒸留的に容易に後処理して
高純度の生成物をもたらすようにして、高収率で
得られる。
TADは、合成重合体の安定化に必要な化合物
を製造する為の価値ある中間生成物である。
を製造する為の価値ある中間生成物である。
例 １（比較）
オートクレーブ中に、155gのTAA、市販名
RCH45／20の15gの共触媒〔ヘキスト
（Hoeckst）AG社製〕をN2雰囲気下で充填し、
オートクレーブを閉じた後に500ml液体アンモニ
アを充填しそして水素を圧入して100バールにす
る。タンブラー・スイツチにて140℃に加熱した
後に更に水素を300バールに後圧入する。H2−吸
収の終了後に更に１時間の間、圧力および温度を
維持し、次で冷却しそして加圧解放する。オート
クレーブを開いた後に、結晶質の反応生成物を取
り出すことができる。ガスクロマト試験によれ
ば、このものが殆んど完全にTAA−アミノアル
コールより構成されておりそして僅かな量で
TADを含有している。
RCH45／20の15gの共触媒〔ヘキスト
（Hoeckst）AG社製〕をN2雰囲気下で充填し、
オートクレーブを閉じた後に500ml液体アンモニ
アを充填しそして水素を圧入して100バールにす
る。タンブラー・スイツチにて140℃に加熱した
後に更に水素を300バールに後圧入する。H2−吸
収の終了後に更に１時間の間、圧力および温度を
維持し、次で冷却しそして加圧解放する。オート
クレーブを開いた後に、結晶質の反応生成物を取
り出すことができる。ガスクロマト試験によれ
ば、このものが殆んど完全にTAA−アミノアル
コールより構成されておりそして僅かな量で
TADを含有している。
例 ２（比較例）
例１における如く行うが、但し反応温度を約
230℃で実施する。収率が同様に非常に僅かであ
る。多量の前留出物、例えば２，４−ジアミノ−
２−メチル−ペンタンが生じる。
230℃で実施する。収率が同様に非常に僅かであ
る。多量の前留出物、例えば２，４−ジアミノ−
２−メチル−ペンタンが生じる。
例 ３
例１に於ける如く行なうが、但し反応温度を
180℃〜200℃に加熱する。実験の終了後に、液状
反応生成物が得られる。このものは触媒の去後
のガスクロマトグラフイによれば95％までが
TADより成る。実験的蒸留によつて99％のTAD
−留分が90％得ることができる。
180℃〜200℃に加熱する。実験の終了後に、液状
反応生成物が得られる。このものは触媒の去後
のガスクロマトグラフイによれば95％までが
TADより成る。実験的蒸留によつて99％のTAD
−留分が90％得ることができる。
例 ４
流動法に於て市販名RCH45／20（ヘキストAG
社の製品）なる500mlの共触媒が充填された竪炉
に、TAAとNH3とをH2−加圧のもとで通す。反
応温度として130〜140℃を電気的に加熱すること
によつて調整し、系圧をガス流の維持下にH2に
て250バールに調整し（排ガス法：100／時の排
ガス）そして0.1／．時のTAA並びに0.4／
．時のNH3を貫通する。分離ビン中で過剰の
水素を分離した後に反応混合物から加圧塔中で過
剰のNH3を除く。溜生成物はガスクロマトグラ
フイによれば実質的に完全に反応したTAAであ
りそして＞95％がTADより成る。実験室でのバ
ツチ式の蒸留処理にて、99.5％の純度で90〜95％
の量の純−TAD収率がもたらされる。この場合、
実験室的塔は約40の理論段数を有しそして20：１
の還流比にて運転される。副生成物として、ガス
クロマトグラフイーによれば同一視されない一連
のピークの他に第二義的な量でテトラメチルピペ
リジン、イソプロピルアミンおよびジアセトンア
ミンが生ずる。
社の製品）なる500mlの共触媒が充填された竪炉
に、TAAとNH3とをH2−加圧のもとで通す。反
応温度として130〜140℃を電気的に加熱すること
によつて調整し、系圧をガス流の維持下にH2に
て250バールに調整し（排ガス法：100／時の排
ガス）そして0.1／．時のTAA並びに0.4／
．時のNH3を貫通する。分離ビン中で過剰の
水素を分離した後に反応混合物から加圧塔中で過
剰のNH3を除く。溜生成物はガスクロマトグラ
フイによれば実質的に完全に反応したTAAであ
りそして＞95％がTADより成る。実験室でのバ
ツチ式の蒸留処理にて、99.5％の純度で90〜95％
の量の純−TAD収率がもたらされる。この場合、
実験室的塔は約40の理論段数を有しそして20：１
の還流比にて運転される。副生成物として、ガス
クロマトグラフイーによれば同一視されない一連
のピークの他に第二義的な量でテトラメチルピペ
リジン、イソプロピルアミンおよびジアセトンア
ミンが生ずる。
例 ５（比較例）
例４における如く行うが、但い反応温度を約
190℃で行う。この場合には収率が非常に僅かで
あり、多量の前留出物、例えば２，４−ジアミノ
−２−メチル−ペンタンが多量に生じる。
190℃で行う。この場合には収率が非常に僅かで
あり、多量の前留出物、例えば２，４−ジアミノ
−２−メチル−ペンタンが多量に生じる。
例 ６（比較例）
例４における如く行うが、但い反応温度を約
110℃で行う。この場合には充分に反応せず、収
率が僅かである。この場合には特にアミノアルコ
ールが生じる。
110℃で行う。この場合には充分に反応せず、収
率が僅かである。この場合には特にアミノアルコ
ールが生じる。
Claims (1)
- １ ２，２，６，６−テトラメチルピペリジノン
−４−オンを水素添加触媒の存在下に過剰のアン
モニア及び水素と高温及び高圧のもとで反応させ
ることによつて４−アミノ−２，２，６，６−テ
トラメチル−ピペリジンを製造に当たつて、水素
を圧入して溶剤の不存在下に10〜50モルの過剰の
アンモニアを用いて50〜500barの圧力のもとで
水素化し、その際に温度が連続的方法では120〜
180℃でそして不連続的方法では180〜220℃であ
ることを特徴とする、上記４−アミノ−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジンの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803003843 DE3003843A1 (de) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122352A JPS56122352A (en) | 1981-09-25 |
| JPH031305B2 true JPH031305B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=6093590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1179381A Granted JPS56122352A (en) | 1980-02-02 | 1981-01-30 | Manufacture of 44aminoo2*2*6*66 tetramethylpiperidine |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0033529B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56122352A (ja) |
| DE (2) | DE3003843A1 (ja) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3233954A1 (de) * | 1982-09-14 | 1984-03-15 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Neue quadratsaeureamidderivate, ihre verwendung als stabilisierungsmittel sowie die mit diesen behandelten kunststoffe |
| US4605743A (en) * | 1985-04-16 | 1986-08-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| CH664361A5 (de) * | 1985-06-13 | 1988-02-29 | Ni Institutkhimikatov Dlya Pol | Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. |
| US4607104A (en) * | 1985-07-11 | 1986-08-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| EP0290387B2 (de) * | 1987-05-05 | 1995-11-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin |
| IT1222394B (it) * | 1987-07-30 | 1990-09-05 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine |
| IT1247834B (it) * | 1991-02-05 | 1995-01-02 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilammine |
| CA2115025A1 (en) * | 1993-02-08 | 1994-08-09 | Atsushi Furutani | Process for producing amines |
| DE4442990A1 (de) * | 1994-12-02 | 1996-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| DE19544599A1 (de) * | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| DE19622269A1 (de) * | 1996-06-03 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von sterisch gehinderten 4-Aminopiperidinen |
| DE19622268C1 (de) * | 1996-06-03 | 1997-10-23 | Basf Ag | Sterisch gehindertes 4-Amino-piperidin mit geringem Dimergehalt, seine Herstellung und Verwendung |
| DE19644770A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-04-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (TAD) über das Zwischenprodukt 2,2,6,6-Tetramethyl-4-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyliden)-amino]-piperidin |
| DE19704460A1 (de) * | 1997-02-06 | 1998-08-13 | Huels Chemische Werke Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Aminopiperidinen |
| DE19709260A1 (de) * | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin |
| DE19743433C1 (de) * | 1997-10-01 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von 4-Amino-piperidinen |
| DE102008040045A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| EP2085384A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
| EP2087930A1 (de) | 2008-02-05 | 2009-08-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel |
| DE102009000543A1 (de) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren, Absorptionsmedien und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen |
| DE102009047564A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-09 | Evonik Degussa Gmbh | Arbeitsmedium für eine Absorptionskältemaschine |
| DE102011077377A1 (de) | 2010-11-12 | 2012-05-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus Gasmischungen |
| WO2013072147A1 (de) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren und vorrichtung zur abtrennung von sauren gasen aus einer gasmischung |
| DE102012200907A1 (de) | 2012-01-23 | 2013-07-25 | Evonik Industries Ag | Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung |
| DE102012207509A1 (de) | 2012-05-07 | 2013-11-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung |
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