JPH0313203B2 - - Google Patents
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- JPH0313203B2 JPH0313203B2 JP57139276A JP13927682A JPH0313203B2 JP H0313203 B2 JPH0313203 B2 JP H0313203B2 JP 57139276 A JP57139276 A JP 57139276A JP 13927682 A JP13927682 A JP 13927682A JP H0313203 B2 JPH0313203 B2 JP H0313203B2
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- Japan
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- och
- carbon atoms
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- formula
- different
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明の目的は外因性または内因性刺激による
異酸分泌を抑制し、したがつて消化性潰瘍の治療
に使用されうる化合物を提供するにある。 本発明は哺乳動物および人における胃酸分泌を
抑制するための一群のベンズイミダゾール誘導体
またはそれの治療上許容しうる塩の用途に関す
る。より一般的な意味では本発明は哺乳動物およ
び人における胃腸障害たとえば胃潰瘍および十二
指腸潰瘍の治療のためのこれら化合物の使用に関
する。さらに本発明は胃の分泌抑制作用が望まれ
る他の胃腸障害すなわち胃水癌の患者および急性
の上方胃腸出血のある患者の胃腸障害の治療のた
めのこれら化合物の使用に関する。また本発明は
活性成分として少くとも１種の前記群のベンズイ
ミダゾール誘導体またはその治療上許容しうる塩
を含有する薬学的組成物にも関する。さらに別の
特徴においては本発明は前記群のベンズイミダゾ
ール誘導体に包含される新規な化合物およびその
治療上許容しうる塩およびかかる新規な化合物の
製法に関する。 胃酸分泌抑制のためのベンズイミダゾール誘導
体は英国特許第1500043号および同第1529958号各
明細書、米国特許第4182766号明細書およびヨー
ロツパ特許第0005129号明細書に開示されている。 本発明によれば、式 （式中、R1およびR2は同じであるかまたは異な
つていて各々はＨ、CF3、NO2、−COOCH3、−
COOC2H5、１〜７個の炭素原子を有するアルキ
ル基、ハロゲン、１〜５個の炭素原子を有するア
ルコキシ基および１〜４個の炭素原子を有するア
ルカノイル基からなる群より選択され、ＲはＨ、
１〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基およ
び２〜６個の炭素原子を有するカルボアルコキシ
基からなる群より選択され、そしてR3、R4およ
びR5は同じかまたは異なつていて各々はＨ、
CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、OCH2CH2OCH3
およびOCH2CH2OCH2CH3からなる群より選択
されるが、ただし (a) R3、R4およびR5のうちの少くとも１個は
CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、
OCH2CH2OCH3およびOCH2CH2OCH2CH3か
らなる群より選択されそして (b) R3、R4およびR5のうちの２個がＨである場
合残りのR3、R4またはR5の基はOCH3、
OC2H5、OCH2CH2OCH3および
OCH2CH2OCH2CH3からなる群より選択され
る）の化合物およびそれの治療上許容しうる塩
は哺乳動物および人における胃酸分泌の抑制剤
として有効であることが見出された。式の化
合物およびそれの治療上許容しうる塩は胃液中
において安定であり、このことは経口投与にお
いて重要である。 式における各基の具体例としては以下のもの
があげられる。 R1およびR2としてのアルキル基はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、第２級ブチル、イソブチル、第３級ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルであ
る。R1およびR2であるアルキル基は１、２、３
または４個の炭素原子を有するのが好ましい。よ
り好ましいアルキル基はメチルである。 R1およびR2としてのハロゲンはクロロ、ブロ
モ、フルオロ、ヨードである。好ましいハロゲン
基はクロロおよびブロモである。 R1およびR2としてのアルコキシ基はメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、第２級ブトキシ、イソブトキシ、第
３級ブトキシ、ｎ−ペントキシである。R1およ
びR2であるアルコキシ基は１、２または３個の
炭素原子を有するのが好ましい。より好ましいア
ルコキシ基はメトキシ基である。 Ｒ、R1およびR2としてのアルカノイル基は
HCO−、CH3CO−、CH3CH2CO−、
CH3CH2CH2CO−、
異酸分泌を抑制し、したがつて消化性潰瘍の治療
に使用されうる化合物を提供するにある。 本発明は哺乳動物および人における胃酸分泌を
抑制するための一群のベンズイミダゾール誘導体
またはそれの治療上許容しうる塩の用途に関す
る。より一般的な意味では本発明は哺乳動物およ
び人における胃腸障害たとえば胃潰瘍および十二
指腸潰瘍の治療のためのこれら化合物の使用に関
する。さらに本発明は胃の分泌抑制作用が望まれ
る他の胃腸障害すなわち胃水癌の患者および急性
の上方胃腸出血のある患者の胃腸障害の治療のた
めのこれら化合物の使用に関する。また本発明は
活性成分として少くとも１種の前記群のベンズイ
ミダゾール誘導体またはその治療上許容しうる塩
を含有する薬学的組成物にも関する。さらに別の
特徴においては本発明は前記群のベンズイミダゾ
ール誘導体に包含される新規な化合物およびその
治療上許容しうる塩およびかかる新規な化合物の
製法に関する。 胃酸分泌抑制のためのベンズイミダゾール誘導
体は英国特許第1500043号および同第1529958号各
明細書、米国特許第4182766号明細書およびヨー
ロツパ特許第0005129号明細書に開示されている。 本発明によれば、式 （式中、R1およびR2は同じであるかまたは異な
つていて各々はＨ、CF3、NO2、−COOCH3、−
COOC2H5、１〜７個の炭素原子を有するアルキ
ル基、ハロゲン、１〜５個の炭素原子を有するア
ルコキシ基および１〜４個の炭素原子を有するア
ルカノイル基からなる群より選択され、ＲはＨ、
１〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基およ
び２〜６個の炭素原子を有するカルボアルコキシ
基からなる群より選択され、そしてR3、R4およ
びR5は同じかまたは異なつていて各々はＨ、
CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、OCH2CH2OCH3
およびOCH2CH2OCH2CH3からなる群より選択
されるが、ただし (a) R3、R4およびR5のうちの少くとも１個は
CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、
OCH2CH2OCH3およびOCH2CH2OCH2CH3か
らなる群より選択されそして (b) R3、R4およびR5のうちの２個がＨである場
合残りのR3、R4またはR5の基はOCH3、
OC2H5、OCH2CH2OCH3および
OCH2CH2OCH2CH3からなる群より選択され
る）の化合物およびそれの治療上許容しうる塩
は哺乳動物および人における胃酸分泌の抑制剤
として有効であることが見出された。式の化
合物およびそれの治療上許容しうる塩は胃液中
において安定であり、このことは経口投与にお
いて重要である。 式における各基の具体例としては以下のもの
があげられる。 R1およびR2としてのアルキル基はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、第２級ブチル、イソブチル、第３級ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルであ
る。R1およびR2であるアルキル基は１、２、３
または４個の炭素原子を有するのが好ましい。よ
り好ましいアルキル基はメチルである。 R1およびR2としてのハロゲンはクロロ、ブロ
モ、フルオロ、ヨードである。好ましいハロゲン
基はクロロおよびブロモである。 R1およびR2としてのアルコキシ基はメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、第２級ブトキシ、イソブトキシ、第
３級ブトキシ、ｎ−ペントキシである。R1およ
びR2であるアルコキシ基は１、２または３個の
炭素原子を有するのが好ましい。より好ましいア
ルコキシ基はメトキシ基である。 Ｒ、R1およびR2としてのアルカノイル基は
HCO−、CH3CO−、CH3CH2CO−、
CH3CH2CH2CO−、
【式】である。好
ましいアルカノイル基R1およびR2はCH3COであ
る。好ましいアルカノイル基ＲはCH3COである。 Ｒとしてのカルボアルコキシ基は
る。好ましいアルカノイル基ＲはCH3COである。 Ｒとしてのカルボアルコキシ基は
【式】
【式】
【式】
【式】である。カルボアルコ
キシ基Ｒは２個または３個の炭素原子を有するの
が好ましい。すなわちCH3OCO−基および
CH3CH2OCO−基が好ましい。より好ましい意
味でのＲ基はＨである。 前述の二つのただし書(a)および(b)に従うことを
条件として式における各基の好ましい組み合わ
せは以下の表１に示されている。
が好ましい。すなわちCH3OCO−基および
CH3CH2OCO−基が好ましい。より好ましい意
味でのＲ基はＨである。 前述の二つのただし書(a)および(b)に従うことを
条件として式における各基の好ましい組み合わ
せは以下の表１に示されている。
【表】
ルカノイル
R５〓H
R５〓H
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 活性成分としての式 （式中、R1およびR2は同一または異なりてＨ、
CF3、NO2、−COOCH3、−COOC2H5、１〜７個
の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン、１〜
５個の炭素原子を有するアルコキシ基および１〜
４個の炭素原子を有するアルカノイル基からなる
群より選択され、ＲはＨ、１〜４個の炭素原子を
有するアルカノイル基および２〜６個の炭素原子
を有するカルボアルコキシ基からなる群より選択
され、そしてR3、R4およびR5は同一または異な
りてＨ、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、
OCH2CH2OCH3およびOCH2CH2OCH2CH3から
なる群より選択されるが、ただし (a) R3、R4およびR5のうちの少くとも１個は
CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、
OCH2CH2OCH3およびOCH2CH2OCH2CH3か
らなる群より選択されそして (b) R3、R4およびR5のうちの２個がＨである場
合、残りの基R3、R4またはR5はOCH3、
OC2H5、OCH2CH2OCH3および
OCH2CH2OCH2CH3からなる群より選択され
る） の化合物またはそれの治療上許容しうる塩を場合
により薬学的に許容しうる担体と一緒に含有する
胃酸分泌抑制のための製剤。 ２ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりて、Ｈ、COOCH3、COOC2H5、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、１〜
３個の炭素原子を有するアルコキシおよび１〜４
個の炭素原子を有するアルカノイルからなる群よ
り選択され、ＲがＨでありそしてR3、R4および
R5が同一または異なりてＨ、CH3、C2H5、
OCH3、OC2H5、OCH2CH2OCH3および
OCH2CH2OCH2CH3からなる群より選択される
式の化合物を含有する前記特許請求の範囲第１
項記載による製剤。 ３ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、CH3、Cl、Br、OCH3
およびCH3COからなる群より選択され、ＲがＨ
でありそしてR3、R4およびR5が同一または異な
りてＨ、CH3、OCH3およびOCH2CH2OCH3から
なる群より選択される式の化合物を含有する前
記特許請求の範囲第１項記載による製剤。 ４ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、CH3、OCH3および
CH3COからなる群より選択され、ＲがＨであり
そしてR3、R4およびR5が同一または異なりて
CH3およびOCH3からなる群より選択される式
の化合物を含有する前記特許請求の範囲第１項記
載による製剤。 ５ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、１〜３個の炭素原子を有する
アルコキシ、および１〜４個の炭素原子を有する
アルカノイルからなる群より選択され、ＲがＨで
あり、そしてR3、R4およびR5が同一または異な
りてＨ、CH3、OCH3およびOC2H5からなる群よ
り選択される式の化合物を含有する前記特許請
求の範囲第１項記載による製剤。 ６ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、COOC2H5、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、１〜３
個の炭素原子を有するアルコキシおよび１〜４個
の炭素原子を有するアルカノイルからなる群より
選択され、ＲがＨでありそしてR3がCH3、R4が
OCH3そしてR5がCH3である式の化合物を含有
する前記特許請求の範囲第１項記載による製剤。 ７ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、COOC2H5、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜３個の炭素原
子を有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原子
を有するアルカノイルからなる群より選択され、
ＲがＨでありそしてR3がＨ、R4がOCH3そして
R5がCH3である式の化合物を含有する前記特
許請求の範囲第１項記載による製剤。 ８ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、COOC2H5、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜３個の炭素原
子を有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原子
を有するアルカノイルからなる群より選択され、
ＲがＨであり、そしてR3がCH3、R4がOCH3そし
てR5がＨである式の化合物を含有する前記特
許請求の範囲第１項記載による製剤。 ９ 活性成分として式中R1およびR2が同一また
は異なりてＨ、COOCH3、COOC2H5、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜３個の炭素原
子を有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原子
を有するアルカノイルからなる群より選択され、
ＲがＨでありそしてR3がＨ、R4がOCH3そして
R5がＨである式の化合物を含有する前記特許
請求の範囲第１項記載による製剤。 １０ 活性成分として式中R1およびR2が同一ま
たは異なりてＨ、COOCH3、COOC2H5、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル、１〜３個の炭素
原子を有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原
子を有するアルカノイルからなる群より選択さ
れ、ＲがＨでありそしてR3がCH3、R4がＨそし
てR5がCH3である式の化合物を含有する前記
特許請求の範囲第１項記載による製剤。 １１ 活性成分として式中R1およびR2が同一ま
たは異なりてＨ、COOCH3、COOC2H5、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル、１〜３個の炭素
原子を有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原
子を有するアルカノイルからなる群より選択さ
れ、ＲがＨでありそしてR3がＨ、R4がOCH3、
OC2H5、OCH2CH2OCH3または
OCH2CH2OCH2CH3であり、そしてR5がＨであ
る式の化合物を含有する前記特許請求の範囲第
１項記載による製剤。 １２ 活性成分として式中R1およびR2が同一ま
たは異なりてＨ、COOH3、COOC2H5、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜３個の炭素原
子を有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原子
を有するアルカノイルからなる群より選択され、
ＲがＨでありそしてR3がCH3、R4がCH3および
R5がCH3である式の化合物を含有する前記特
許請求の範囲第１項記載による製剤。 １３ 活性成分として式中Ｒ、R1、R2、R3、R4
およびR5が下記すなわち 【表】 のように組合わされている式の化合物を含有す
る前記特許請求の範囲第１項記載による製剤。 １４ 活性成分として式 の化合物またはそれの治療上許容しうる塩を含有
する前記特許請求の範囲第１項記載による製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8104811-8 | 1981-08-13 | ||
| SE8104811 | 1981-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839622A JPS5839622A (ja) | 1983-03-08 |
| JPH0313203B2 true JPH0313203B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=20344360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57139276A Granted JPS5839622A (ja) | 1981-08-13 | 1982-08-12 | 胃酸分泌抑制剤 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4746667A (ja) |
| EP (1) | EP0074341B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5839622A (ja) |
| KR (1) | KR880001714B1 (ja) |
| AT (1) | ATE18765T1 (ja) |
| AU (1) | AU556736B2 (ja) |
| CA (1) | CA1226223A (ja) |
| CS (1) | CS249124B2 (ja) |
| CY (1) | CY1450A (ja) |
| DD (1) | DD202876A5 (ja) |
| DE (1) | DE3270116D1 (ja) |
| DK (1) | DK362482A (ja) |
| ES (3) | ES514947A0 (ja) |
| FI (1) | FI822813L (ja) |
| GR (1) | GR76267B (ja) |
| HK (1) | HK2189A (ja) |
| HU (1) | HU190408B (ja) |
| IE (1) | IE54215B1 (ja) |
| IL (1) | IL66340A (ja) |
| IS (1) | IS1360B6 (ja) |
| MY (1) | MY8700139A (ja) |
| NO (1) | NO822686L (ja) |
| NZ (1) | NZ201538A (ja) |
| OA (1) | OA07182A (ja) |
| PH (1) | PH18635A (ja) |
| PT (1) | PT75420B (ja) |
| ZA (1) | ZA825106B (ja) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4472409A (en) * | 1981-11-05 | 1984-09-18 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2-Pyridylmethyl thio(sulfinyl)benzimidazoles with gastric acid secretion inhibiting effects |
| DE3216843C2 (de) * | 1982-05-05 | 1986-10-23 | Ludwig Heumann & Co GmbH, 8500 Nürnberg | 3-Thiomethyl-pyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| SE8300736D0 (sv) * | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Haessle Ab | Novel pharmacologically active compounds |
| HU195220B (en) * | 1983-05-03 | 1988-04-28 | Byk Gulden Lomberg Chem Fqb | Process for production of new fluor-alkoxi-benzimidasole-derivatives and medical compositions containig them |
| CA1259070A (en) * | 1983-07-01 | 1989-09-05 | Upjohn Company (The) | Substituted 2-¬monoannelated(3,4-,4,5-, and 5,6-)- pyridylalkylenesulfinyl|-benzimidazoles |
| US4575554A (en) * | 1983-12-05 | 1986-03-11 | The Upjohn Company | Substituted 2-pyridylmethylthio- and sulfinyl-benzimidazoles as gastric antisecretory agents |
| IL75400A (en) * | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| SE8404065D0 (sv) * | 1984-08-10 | 1984-08-10 | Haessle Ab | Novel biologically active compounds |
| JPS6150979A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| JPS6150978A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| AU568441B2 (en) * | 1984-09-24 | 1987-12-24 | Upjohn Company, The | 2-(pyridylalkenesulfinyl) benzimidazole derivatives |
| JO1406B1 (en) * | 1984-11-02 | 1986-11-30 | سميث كلاين اند فرينش لابوراتوريز ليمتد | Chemical compounds |
| GB8526154D0 (en) * | 1985-02-06 | 1985-11-27 | Kotobuki Seiyaku Co Ltd | 2-substituted cyclo-heptoimidazoles |
| US4738975A (en) * | 1985-07-02 | 1988-04-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pyridine derivatives, and use as anti-ulcer agents |
| AR243167A1 (es) * | 1985-08-24 | 1993-07-30 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de toluidinas sustituidas. |
| FI90544C (fi) * | 1986-11-13 | 1994-02-25 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 2-pyridin-2-yyli-metyylitio- ja sulfinyyli-1H-bensimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
| EP0786461A1 (en) * | 1986-11-13 | 1997-07-30 | Eisai Co., Ltd. | Pyridine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same, the use of the same for the manufacture of medicaments having therapeutic or preventative value, and a process for preparing the same |
| JP2718945B2 (ja) * | 1987-06-17 | 1998-02-25 | エーザイ株式会社 | ピリジン誘導体及びそれを含有する潰瘍治療剤 |
| FI96860C (fi) * | 1987-06-17 | 1996-09-10 | Eisai Co Ltd | Analogiamenetelmä lääkeaineena käytettävän pyridiinijohdannaisen valmistamiseksi |
| US5223515A (en) * | 1988-08-18 | 1993-06-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Injectable solution containing a pyridyl methylsulfinylbenzimidazole |
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